ÓLEOS FIXOS - Relatório de aula prática

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI
COORDENAÇÃO DO CURSO DE FARMÁCIA
CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE – CCS
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA
PROFESSOR: FRANCISCO DE ASSIS OLIVEIRA
CURSO: BACHARELADO EM FARMÁCIA
ÓLEOS FIXOS
TERESINA-PI
MAIO DE 2018
RESUMO
A partir do teste de solubilidade em água, hexano e etanol foi possível se caracterizar a
lipofilicidade da amostra analisada e juntamente a sua volatilidade sobre um papel de filtro
observou-se sua estabilidade a temperatura ambiente, para confirmar a análise de um óleo fixo. A
Amostra analisada portou-se positivamente para os testes de solubilidade e estabilidade dando
indícios assim da presença de óleo fixo. Após método realizado, foi possível realizar a presença
de colesterol em lanolina através de uma reação em que produz cor esverdeada, se positiva.
Quanto ao teste de Liebermann-Storch, o principal teste analítico para detecção de esteróides em
plantas, a amostra analisada obteve reação negativa, não apresentando cor característica da
reação. A pesquisa de insaturações não foi satisfatória.
1 INTRODUÇÃO
Os lipídeos são uma classe de substâncias químicas que cuja principal característica é
serem hidrofóbicas, ou seja, não serem solúveis em água podendo desempenhar várias funções
no organismo, entre elas: reserva de energia, combustível celular, componente estrutural das
membranas biológicas, isolamento e proteção de órgãos. Os exemplos mais conhecidos de
lipídeos são os ácidos graxos e seus derivados, esteróis, ceras e carotenoides (FAHY et al. 2005)
Os óleos e gorduras são substâncias insolúveis em água (hidrofóbicas), de origem animal
ou vegetal, formados predominantemente por ésteres de triacilgliceróis, produtos resultantes da
esterificação entre uma molécula de glicerol e três ácidos graxos (MORETTO; FETT, 1998).
Quando estão sob forma sólida são chamados de gorduras e quando estão sob forma líquida são
chamados de óleos (FARIA; LELES; IONASHIRO, 2002). Além de triacilgliceróis, os óleos
contêm vários componentes em menor proporção, como mono e diglicerídeos (importantes como
emulsionantes); ácidos graxos livres; tocoferol (importante antioxidante); proteínas, esteróis e
vitaminas (HIDALGO, F. J.; ZAMORA, R, 2003). Os óleos vegetais possuem de uma a quatro
insaturações (ligações duplas) na cadeia carbônica, sendo líquidos à temperatura ambiente,
devido a sua constituição em ácidos graxos saturados. De maneira análoga, os óleos por
possuírem um número maior de insaturações, expressam menor ponto de fusão (líquidos à
temperatura ambiente). Esses apresentam como componentes substâncias que podem ser
reunidas em duas grandes categorias: a) glicerídeos (são definidos como produtos da
esterificação de uma molécula de glicerol com até três moléculas de ácidos graxos) e b)
não-glicerídeos (fosfatídeos; esteróis ceras) FARIA; LELES; IONASHIRO, 2002). Além disso
podem ser divididos em óleo essenciais e fixos. Os óleos fixos nunca se evaporam ou volatilizam
completamente. Quando são mantidos em contato com o ar, eles podem permanecer fluidos, que
subdividem-se em: saturados, rico em ácidos graxos saturados (láurico, palmítico e esteárico),
monoinsaturados (oléico, linoléico e linolênico), rico em ácidos graxos saturados e
poliinsaturado, rico em ácidos graxos poli-insaturados (óleo de soja e algodão) (ROBBERS, et
al., 1997).
Outros exemplos de lipídio são as ceras, geralmente encontradas em plantas nas ligações
com as paredes celulares externas do tecido epidérmico, sobretudo em, frutos e folhas para
proteger contra corpos intrusos e sólidos à temperatura ambiente (fusão de a partir de 60°C). Tem
como constituição ésteres resultantes da esterificação dos álcoois de cadeia longa e reta, por
ácidos de cadeia também longa e reta.
Visto nisso, o trabalho teve como objetivo de analisar diferentes propriedades
(solubilidade e estabilidade) características de óleos fixos bem como identificar a presença de
colesterol e ligações dupla como teste de controle de qualidade.
2 DESCRIÇÃO EXPERIMENTAL
2.1 Solubilidade
Inicialmente, tomou-se três tubos de ensaio contendo cada um, 1 mL de água,1 mL de
álcool e 1mL de hexano seguido da adição 0,5 mL de óleo fixo a cada tubo e da observação a
solubilidade em cada um dos solventes. Após em um pequeno pedaço de papel de filtro e com
um auxílio de um papel de filtro foi feito uma mancha com óleo fixo nesse e observado seu
efeito contra a luz. O experimento foi realizado no começo e no final da aula prática.
2.2 Presença de colesterol em lanolina
Foi dissolvido 0,5 g de lanolina com 2 mL de clorofórmio em um vidro de relógio ,em
seguida foi transferida para um tubo de ensaio. Logo após adicionou-se 3 gotas de ácido
sulfúrico e 1 mL de anidrido acético e observou-se a mudança de coloração.
2.3 Reação de Liebermann- Storch
Em um tubo de ensaio, agitou-se uma mistura contendo 2 mL de óleo fixo (soja), com
2mL de anidrido acético, evitando-se ao máximo a formação de emulsão. Em seguida
decantou-se a solução límpida (solução inferior do tubo de ensaio) para um segundo tubo de
ensaio e adicionou-se de ácido sulfúrico e observou-se a mudança de coloração.
2.4 Pesquisa de insaturações: adição de iodo
Foi enumerado dois tubos de ensaio e procedeu-se adicionando 5 mL de de óleo de soja
ao tubo 1, adicionou-se 5 mL de margarina fundida em outro tubo (tubo 2). Em seguida foi
acrescentado 10 gotas de lugol a cada tubo. Os dois tubos foram então fervidos em
banho-maria até o desaparecimento da coloração provocada pelo lugol e , após resfriamento
à temperatura ambiente, foi adicionado 3 gotas de solução de amido a cada tubo. Foi
observado os resultados.
3 RESULTADOS
3.1 Solubilidade
Imagem 1. Solubilidade do óleo fixo em H20 Imagem 2. Solubilidade do óleo fixo em hexano
Imagem 3. Solubilidade do óleo fixo em álcool.
Imagem 4. Estabilidade térmica do óleo fixo a temperatura ambiente ( antes)
Imagem 5. Estabilidade térmica do óleo fixo a temperatura ambientes ( depois)
3.2 Presença de colesterol em lanolina
Após reação a solução apresentou a coloração verde oliva , caracterizando assim a
positividade e a presença de colesterol na lanolina.
3.3 Reação de Liebermann- Storch
Imagem 6. Teste de Liebermann-Storch
3.4 Pesquisa de insaturações: adição de iodo
O experimento não foi realizado com êxito.
4 DISCUSSÃO
4.1 Solubilidade
A partir dos resultados obtidos percebe a substância em análise apresentou características
primordiais de um óleo fixo, visto que a solubilidade só foi vista nos solventes orgânicos (álcool
e hexano), e detrimento da água que houve a formação de emulsão. Como de praxe os óleos e
gorduras (ou lipídeos) são uma classe de substâncias químicas cuja principal característica é
serem hidrofóbicas, ou seja, não serem solúveis em água. Note-se que esses compostos têm em
comum a presença de cadeias orgânicas com um elevado número de carbonos, o que lhes confere
o caráter hidrofóbico, podendo apresentar apenas átomos de carbono e hidrogênio ou, ainda,
grupos funcionais com heteroátomos, como alcoóis, fenóis, ácidos carboxílicos, ésteres, entre
outros. Por se tratar de um óleo fixo poliinsaturado ainda se percebe que houve uma solubilidade
maior pelo hexano, quando comparada a turbidezes das soluções nas imagens 2 e 3, justificado
pela sua maior lipofilicidade e uma maior intermolecular que o etanol.
Visto no experimento posterior a estabilidade térmica à temperatura ambiente confirma
outra característica inerente dos óleos fixos presente, visto que diferentemente dos óleos
essenciais, nunca se evaporam ou volatilizam completamente e quando são mantidos em contato
com o ar, eles podem permanecer fluidos (imagem 4 e 5).Tal fato pode estar atrelado a suas
longas cadeias carbônicas que aumentam tanto seu ponto de fusão quanto de ebulição.
4.2 Presença de colesterol em lanolina
É uma substância "gordurosa" que se obtém a partir da lã de ovelha. Em sua forma
hidratada contém 25% de água de cor amarela-pálida, é constituída de colesterol,lanosterol,
aloratos e ésteres alifáticos e de cadeia longa insaturados e ramificados com ácidos graxos (7-41
átomos de carbono). A lanolina anidra é obtida por desidratação e desidratação. É usado como
base em pomadas e para a aplicação de medicamento ,além de possuir propriedades emoliente.
Após a reação final a cor verde foi formada , confirmando assim a presença de colesterol na
Lanolina.
4.3 Reação de Liebermann- Storch
Foi adicionado em um tubo de ensaio 2ml de óleo fixo com 2 mL de anidrido acético,
agitou-se e observou-se que não houve formação de emulsão. Este teste revela a existência de
constituintes naturais insaponificáveis como colesterol e fitoesteróis, além de falsificações
com resina ( ácidos resinosos).
A reação de Liebermann- Storch é o principal teste analítico para detecção de esteróides
em plantas, é a prova que consiste no tratamento da amostra com anidrido acético em
presença de ácido acético e algumas gotas de ácido sulfúrico ocorrendo a desidratação
seguida de oxidação do sistema de anéis do ciclopentanoperidrofenantreno formando um
esteróide aromático que é evidenciada pelo aparecimento de uma coloração azul esverdeada
(Burke, 1974).
Figura 1. Reação de Liebermann-Storch
Na prática, o que se observou é que o teste foi negativo, onde não houve presença da
coloração esverdeada (Imagem 4), visto que, possivelmente não há a presença de colesterol.
4.4 Pesquisa de insaturações: adição de iodo
O experimento não obteve resultados satisfatórios. Entretanto esse teste é realizado para
determinação do índice de iodo que é importante, pois através dele podemos determinar teor de
ácidos graxos insaturado, medir a susceptibilidade à rancidez oxidativa, controlar o processo de
hidrogenação, verificar adulteração no óleo / gordura. O objetivo da prática foi a comparação do
óleo de soja com a margarina, sendo possível, através d o iodo, obter informações do nível de
insaturações nas amostras, porém não foi possível concluir a prática. É possível realizar esse
teste pois, quando o iodo é adicionado na amostra em questão, ele ocasiona uma reação nas
insaturações, quebrando-as e ligando-se na cadeia.
4 CONCLUSÃO
Visto nos resultados obtidos, percebe-se que a amostra analisada apresentou
características de um óleo fixo, por se portar positivo em testes tanto para características de
solubilidade em solventes orgânicos, quanto para estabilidade à temperatura ambiente. Quanto a
pesquisa de colesterol em lanolina, o teste foi positivo, pois houve mudança na coloração.
Quanto a ao teste de Liebermann-Storch, o óleo fixo demonstrou não ter presença de colesterol,
mostrando estar em conformidade pois, a reação foi negativa. A pesquisa de insaturações não foi
concluinte.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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Liebermann-Burchard and Zak Color Reactions for Cholesterol. Clin. Chem. 20(7), 794-801,
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Technology, v. 14, p. 499 – 506. 2003.
MORETTO, E.; FETT, R. Tecnologia de Óleos e Gorduras Vegetais.São Paulo: Varela,
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SUAREZ, P. A. Z. I; MENEGHETTI, S. M. P.; MENEGHETTI, M. R.; WOLF, C. R. Quim.
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VISIOLI, F.; GALLI, C., J. Olive Oil Phenols and Their Potential Effects on Human Health
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