FUNÇÕES OXIGENADAS - Funções Oxigenadas (1)

Prévia do material em texto

FU
N
ÇÕ
ES
 O
XI
G
EN
A
D
A
S
2020 - 2022
FUNÇÕES OXIGENADAS
1. Funções Oxigenadas
Alguns oxigênios se ligaram às cadeias carbônicas e deram origem às funções 
oxigenadas. Aprenda com essas videoaulas as suas propriedades especiais.
Esta subárea é composta pelo módulo:
3www.biologiatotal.com.br
FUNÇÕES OXIGENADAS
FUNÇÕES HIDROXILADAS : FENÓIS, ÁLCOOIS E ENÓIS
Iniciamos o estudo das funções orgânicas através dos hidrocarbonetos: compostos 
constituídos apenas de carbonos e hidrogênio. Porém, existem diferentes funções 
orgânicas que são identificadas pela presença de um átomo ou grupo de átomos 
específicos, chamado de grupo funcional. As moléculas pertencentes a um mesmo 
grupo funcional possuem propriedades químicas e físicas semelhantes. 
Começaremos a ver agora as funções Oxigenadas, muito comuns na química orgânica e 
no nosso cotidiano. Partiremos primeiro das funções Hidroxiladas, que são aquelas que 
possuem uma Hidroxila (OH-) ligada a um átomo de carbono da cadeia. 
Essas funções são os Fenóis, Álcoois e Enóis. Ácidos carboxílicos também possuem 
uma hidroxila, mas suas propriedades são tão diferentes das demais moléculas que 
estudaremos os ácidos somente mais adiante. Veja abaixo um pouco mais sobre Fenóis, 
Álcoois e Enóis.
Fenol Álcool Enol
Definição: hidroxila (-OH) 
ligada diretamente em um 
carbono do anel aromático.
Definição: Presença de hidroxila 
ligada a um carbono saturado; que 
faz apenas ligações simples.
Definição: A hidroxila está 
ligada a um carbono que 
faça ligação dupla com outro 
carbono (hibridização sp2).
Essas funções químicas, à primeira vista, podem parecer muito semelhantes. Porém, o 
tipo de carbono ao qual a hidroxila se liga e as características da cadeia carbônica muito 
influenciam nas propriedades finais destas moléculas. 
Por exemplo, os fenóis apresentam acidez considerável em relação à álcoois e enóis; 
álcoois tendem ser mais solúveis em água do que os fenóis; e os pontos de fusão 
e ebulição também variam bastante entre as funções, de acordo com as interações 
intermoleculares que elas são capazes de exercer.
4
Fu
nç
õe
s 
O
xi
ge
na
da
s
Função Química Propriedades Físico-Químicas
Fenóis
A presença do anel aromático diminui a 
solubilidade dos compostos em água. Porém, o 
fenol (benzenol) possui solubilidade considerável 
em relação a outros monofenóis.
Álcoois
Fazem interações (ligações) de hidrogênio com 
suas próprias moléculas e também com a água. 
Por esse motivo, água e etanol são completamente 
miscíveis, formando uma solução homogênea. 
As fortes interações também explicam o elevado 
ponto de fusão ebulição dos seus compostos 
orgânicos.
Enóis Estão em equilíbrio aldo-enólico (Enol – Aldeído) e apresentam um caráter levemente ácido
Nas videoaulas de Hidrocarbonetos aprendemos que existe uma sistematização para 
da nomenclatura dos compostos orgânicos, regulamentada pela União Internacional 
de Química Pura e Aplicada (IUPAC). O mesmo se aplica à todas as funções orgânicas, 
e como Fenóis, Álcoois e Enóis são funções químicas que possuem grupos funcionais 
diferentes dos hidrocarbonetos, sua nomenclatura também precisa ser diferente.
Hidroxila
(-OH)
Fenol:
Localizar hidroxila 
+ hidroxi + nome 
do aromático 
Enol:
Nome da cadeia carbônica, inserir en 
no infixo e terminação ol.
Álcool:
Nome da cadeia 
carbônica + 
Terminação ol 
Veja os exemplos:
� Álcoois:
Tetraálcool – o prefixo 
está relacionado 
com a quantidade de 
hidroxilas na cadeia. 
Os álcoois podem ser 
monoálcoois (uma 
hidroxila), diálcoois, 
etc.
Terminação 
referente 
a função 
álcool.
Nome da cadeia 
carbônica
Numerar a posição 
da hidroxila
Quantas vezes 
repetiu a hidroxila.
Butan-1,2,3,4-tetraol
OH
OH
OH OH
5www.biologiatotal.com.br
Fu
nç
õe
s 
O
xi
ge
na
da
sPara os álcoois, podemos ter nomenclaturas usuais:
Álcool + nome do radical + ico.
Metanol – Álcool Metílico.
Etanol – Álcool Etílico.
� Fenóis:
1,2 – dihidroxi – Benzeno
Orto - dihidróxibenzeno
1,3 – dihidroxi – Benzeno
Meta - dihidróxibenzeno
1,4 – di Hidroxi – Benzeno
Para - dihidróxibenzeno
Hidroxi-Benzeno 
(monosubstituído, 
possui apenas 1 
hidroxila) ou Fenol 
ou Benzenol.
1,2-Benzenodiol 1,3-Benzenodiol
1,4-Benzenodiol
� Enol:
α Hidroxi-naftaleno
β Hidroxi-naftaleno (caso a hidroxila 
estiver ligada nesse carbono do 
naftaleno).
É preciso mencionar 
a posição da ligação 
dupla e da hidroxila 
para os enóis.
Nomenclatura:
Prop-1-en-2-ol
OH
H
C
C
H
CH3
H C
H
H
O H
Metanol
H C C
H
H
H
H
O H
Etanol
6
Fu
nç
õe
s 
O
xi
ge
na
da
s
ALCOÓIS IMPORTANTES
Algumas moléculas pertencentes às classes dos álcoois e fenóis são extremamente 
importantes. Elas estão muito presentes no cotidiano, contribuem para a economia do 
país e também são matéria prima para reações químicas de obtenção dos mais diversos 
produtos. Uma das moléculas mais importantes dentre essas funções orgânicas é o 
etanol. É uma molécula simples, de fórmula molecular C2H6O, porém o seu processo de 
obtenção envolve inúmeras etapas. Observe o fluxograma na próxima página.
Cana-de-açúcar
Moagem/Filtração
Garapa
Aquecimento
Melado
Fermentação 
alcoólica
Mosto
Destilação
Etanol Anidrido
Desidratação
EtanolVinhoto
Açúcar Branco
Refino
Açúcar Mascavo
Cozimento/Secagem
O primeiro passo da obtenção do etanol é a colheita da cana-de-açúcar. Já nas unidades 
de processamento, se inicia o processo de moagem, para obtenção do sumo, e a filtração 
deste, para separação dos materiais grosseiros e obtenção da garapa. Em seguida, o 
líquido obtido é aquecido para evaporação de água, fornecendo o Melado de cana, uma 
mistura extremamente concentrada em açúcares. 
O melado então é fermentado para obtenção do Mosto. As transformações químicas 
nesta fermentação alcoólica são muito importantes, pois é nesse momento que ocorre 
conversão das moléculas de açúcares (glicose + frutose) a álcool etílico e dióxido de 
carbono (CO2). Para que esse processo ocorra, leveduras e enzimas (zimase) são 
necessárias para romper as ligações da sacarose e converter os açúcares nos produtos 
desejados.
7www.biologiatotal.com.br
Fu
nç
õe
s 
O
xi
ge
na
da
sCom o mosto formado, o processo de separação de materiais utilizado é a destilação. 
Como as substâncias presentes nesses materiais possuem pontos de ebulição distintos, 
é possível separar facilmente essas substâncias para obtenção do etanol.
Vale lembrar o álcool e a água formam azeótropos (mistura homogênea com 
temperatura de ebulição constante), e a desidratação necessária para retirar essa 
pequena porcentagem de H2O.
Ainda dentro da classe dos álcoois, existe a glicerina. Ela é um poliálcool muito utilizada 
em alimentos e cosméticos como umectante, pois interage fortemente com a água. 
Ela também participa de reações químicas com ácidos graxos para formação de 
triacilgliceróis.
Glicerol Triglicerídeo Água
Esse poliálcool também é matéria prima para obtenção de explosivos, como por exemplo 
a trinitroglicerina.
Glicerina Nitrolicerina
ALDEÍDOS E CETONAS
Aldeídos
Os Aldeídos são uma classe de compostos orgânicos que possuem em sua estrutura 
um grupo funcional denominado aldoxila (-COH); ou seja, uma carbonila ligada em 
hidrogênio. A carbonila nos aldeídos precisa estar ligada à extremidade da cadeia. 
Grupo Carbonila Grupo Aldoxila
8
Fu
nç
õe
s 
O
xi
ge
na
da
s Alguns aldeídos ganham um destaque por sua grande utilização no cotidiano. Um 
exemplo é o metanal, conhecido como formol. Essa substância orgânica, em um passado 
recente, foi utilizada para preservação animais mortos. Outro aldeído bem conhecido é 
o Etanal, que pode ser obtido da oxidação do etanol, e é um dos principais causadores 
da famosa “ressaca”, após um dia de ingestão excessiva de bebidas alcóolicas. 
Nomenclatura Oficial (IUPAC) de Aldeídos:
Solução de água e formol na conservação de animais mortos. Representação de bolas e varetas do Etanal.
Nomenclatura: Radicais + Prefixo + Infixo + Terminação alEt + an+ al
Sempre terminação al. As duas 
primeiras letras da função química, 
são exatamente a terminação do 
nome.
5–Metil– Hexanal
Sempre iniciar a numeração 
da cadeia principal atribuindo 
os menores números ao grupo 
funcional.
Pentan –1,5 - dial
Sempre utilizar prefixos (di, tri, 
tetra..) para referenciar radicais 
iguais ou grupos funcionais em 
diferentes carbonos.
9www.biologiatotal.com.br
Fu
nç
õe
s 
O
xi
ge
na
da
sCETONAS
Muito provavelmente você já ouviu falar da 
acetona, pois bem, esse líquido usado para 
remover o esmalte da unha é classificado 
dentro das funções químicas como Cetonas. 
Essa classe de compostos orgânicos 
apresentam em sua estrutura o grupo 
funcional carbonila entre carbonos. 
A atribuição do nome às cetonas pode seguir regras oficiais da IUPAC, ou as regras 
usuais. Iniciando pela oficial, temos:
Nomenclatura oficial (IUPAC) de Cetonas:
Nomenclatura: Radicais + Prefixo + Infixo + terminação ona
Butan – 2 - ona
Sempre identificar o grupo funcional através 
dos menores números possíveis e separá-los 
por hífen.
Ciclopentan – 1 - ona Aos compostos que formam anéis, atribuir a palavra ciclo.
Hexan – 2,5 - diona Podemos ter em uma mesma cadeia principal dois grupos funcionais cetonas.
Nomenclatura usual de cetonas:
Nomenclatura: Inicia com a palavra Centona + tudo que estiver ligado no grupo 
funcional cetona é considerado radical 
Cetona metílica e 
etílica
Os radicais para esse exemplo são o metil e 
o etil. Atribui a terminação ica para ambos.
Cetona metílica e 
fenílica
Lembrar que os radicais estão em ordem 
de complexidade.
Grupo funcional Carbonila 
entre carbonos
10
Fu
nç
õe
s 
O
xi
ge
na
da
s Existem polímeros, como os carboidratos, que possuem em sua constituição grupos 
funcionais tanto aldeídos ou quanto cetonas. Eles podem ser classificados quanto à 
presença destes grupos em sua estrutura, podendo ser polihidroxi-aldeídos (poliálcool-
aldeído) ou polihidroxi-cetonas (poliálcool-cetona). A glicose e a frutose são exemplos:
FrutoseGlicose
Sabendo que o grupo funcional presente em um carboidrato está relacionado com uma 
classe de compostos orgânicos, podemos classificar os glicídeos em:
ALDOSES CETOSES
São carboidratos que possuem o grupo 
funcional aldeído.
Carboidratos que possuem grupos cetona 
em sua estrutura.
Exemplo: Glicose, galactose Exemplo: Frutose, psicose
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E SEUS SAIS
Classe de compostos orgânicos, caracterizados pelo grupo funcional carboxila (grupo 
carbonila ligada em um grupo hidroxila).
Segundo a nomenclatura da IUPAC, esses compostos orgânicos recebem a terminação 
oico.
Grupo carbonila + Grupo hidroxila = Grupo Carboxila
Nomenclatura: Ácido + Radical + Prefixo + Infixo + oico
Ác. metanoico Ác. etanoico Ác. propanoico Ác. butanoico
Grupo Carbonila
Grupo Hidroxila
11www.biologiatotal.com.br
Fu
nç
õe
s 
O
xi
ge
na
da
s
Lembre-se:
Ácido hept – 5 – enóico.
Não se esqueça de que a ordem para numerar a cadeia segue uma preferência:
Grupo funcional > Insaturação > ramificação.
ATENÇÃO!
Em termos de representação, o grupo carboxila pode ser representado por –COOH 
ou –CO2H. Encontra-se sempre nas extremidades da cadeia carbônica.
Nome do composto orgânico:
Ácido 3 – Fenil – propanoico.
Pelo fato da função química ter maior preferência, a cadeia principal tem 3 carbonos e 
o anel aromático é a ramificação.
Nome do composto orgânico:
Ácido Butan – 1,4 – dióico.
Usar prefixos (Di, tri, tetra..) para referenciar a repetição das funções químicas e 
identificar sua localização com os menores números inteiros.
Em vez de atribuir números para identificar a posição de uma ramificação ou instauração, 
é possível utilizar o alfabeto grego.
γ
4
α
2 1
β
3
12
Fu
nç
õe
s 
O
xi
ge
na
da
s Os ácidos carboxílicos em solução aquosa liberam íons hidrônio (H3O+), ou seja, eles 
diminuem o pH e por esse motivo recebem o nome de ácidos. Vale lembrar que são 
ácidos fracos. Como exemplos, temos o ácido etanoico ou acético (presente no vinagre), 
ácido metanoico ou ácido fórmico excretado por algumas formigas, que possuem um 
cheiro característico. 
Os ácidos graxos, provenientes de óleos e gorduras também são classificados como 
ácidos carboxílicos e possuem uma cadeia apolar com vários átomos de carbono. 
Podem ser saturadas (somente ligação simples entre carbonos) ou insaturados 
(ligações duplas entre carbonos). 
Ácido mirístico
Ácido palmítico
Ácido esteárico
Ácido oléico
Ácido linoléico
Ácido linolênico
H3C
H3C
H3C
H3C
H3C
H3C
SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Os ácidos carboxílicos reagem com bases inorgânicas (exemplos, NaOH, KOH )através 
de reações de neutralização formando um sal orgânico e água. 
Ácido carboxílico Base ÁguaSal orgânico
13www.biologiatotal.com.br
Fu
nç
õe
s 
O
xi
ge
na
da
sNomenclatura IUPAC para os Sais:
Os Sais de ácidos carboxílicos, encontram-se no estado físico sólido e não são voláteis, 
isso deve-se a polaridade estabelecida pela ligação iônica entre o ânion orgânico e o 
cátion. 
Os Sais de ácidos carboxílicos, encontram-se no estado físico sólido e não são voláteis, 
isso deve-se a polaridade estabelecida pela ligação iônica entre o ânion orgânico e o 
cátion.
CLORETO DE ÁCIDOS E ANIDRIDOS
CLORETO DE ÁCIDOS 
São compostos orgânicos reativos e usado em grande escala na síntese orgânica. 
Recebem esse nome, pois são derivados dos ácidos carboxílicos, pois no grupo funcional 
da alcoxila, a hidroxila é substituída pelo átomo de cloro. 
Ácido carboxílico Cloreto de ácido
Para formar os cloretos de ácidos, é necessário a presença do cloreto de tionila (SOCl2):
Nomenclatura IUPAC:
Cloreto + de + Prefixo + Infixo + terminação ila
Cloreto de Benzenoila.
Cloreto de Pentanoila.
14
Fu
nç
õe
s 
O
xi
ge
na
da
s ANIDRIDOS
Os anidridos são moléculas de ácidos que sofreram a perda de água (por esse motivo 
recebem a palavra anidrido). Como o Cloreto de Ácidos, os Anidridos são reativos. 
Podem existir anidridos de cadeia aberta (anidrido acético) e de cadeia fechada (cíclico, 
anidrido succínico). Importante para reações de acilação.
Ácido acético Anidrico acético
Nomenclatura IUPAC:
Substituir a palavra ácido carboxílico por anidrido + nome do ácido
ÉTERES E ÉSTERES
ÉTERES
Nas classificações das cadeias carbônicas, vimos conceitos como cadeias homogêneas 
(não possui heteroátomo entre carbonos) e heterogênea (possui heteroátomo ligado 
entre carbonos). 
Essa é a característica que identifica a função orgânica éter: são compostos orgânicos 
com cadeia heterogênea, sendo o oxigênio o heteroátomo presente entre carbonos. 
Anidrido etanóico, pois veio do ácido etanoico.
Modelo de varetas e bolas. O vermelho representa o oxigênio, 
o cinza para o carbono e a cor branca o hidrogênio.
Sempre o elemento oxigênio ligado 
entre carbonos. MUITA ATENÇÃO.
15www.biologiatotal.com.br
Fu
nç
õe
s 
O
xi
ge
na
da
sUm dos éteres mais conhecidos é o etóxietano (éter dietílico), utilizado como anestésico.
Nomenclatura IUPAC:
Cadeia simples prefixo seguido de oxi + Cadeia complexa prefixo + infixo + o 
Veja os exemplos:
Essa primeira cadeia tem dois radicais etil ligados ao oxigênio. Por isso, chamamos de 
etoxietano.
A cadeia abaixo é chamada de metoximetano, porque possui dois radicais metil ligados ao oxigênio 
heteroátomo.
Veja um exemplo mais complexo: 
Metoxiciclopentano
Nomenclatura Usual:
Além de sua nomenclatura oficial, existe um sistema de nomes chamado de radicofuncional, como 
o próprio nome indica, tudo que estiver ligado ao grupo – O – é considerado uma ramificação 
(substituinte), são nomeados de acordo com a complexidade, recebem a terminação ico e são 
precedidos da palavra éter. 
Éter metílico e etílico
Éter etílico e isopropílico
Éter dietílico (éter simétrico)
16
Fu
nç
õe
s 
O
xi
ge
na
da
s ÉSTERES
Dentre as funções orgânicas que apresentam hidroxila (- OH) ligado no carbono, 
temos em destaque os álcoois e os ácidos carboxílicos. Recebem importância especial, 
devidoa uma reação química chamada de esterificação, pois formam uma classe de 
compostos orgânicos chamados de Ésteres. São caracterizados pelo grupo funcional, 
representado por (- CO2R’ ou - COOR’, sendo R’ a parte da cadeia carbônica do álcool).
Ácido + Álcool Éster + Água
Os Ésteres são usados como essência de frutas e aromatizantes, também constituem 
os óleo e gorduras vegetais e animais. Sua aplicação mais importante reside como 
biocombustíveis, no biodiesel. 
Nomenclatura IUPAC:
Prefixo + Infixo + oato + de + nome do substituinte com terminação ila.
Nomenclatura Usual:
Como os ésteres são derivações de ácidos carboxílicos, costuma-se usar o nome do 
ácido, alterando o final ico por ato:
Nome IUPAC Nome Usual
Metanoato de metila Vem do ácido Fórmico – Formiato de metila
Propanoato de etila Vem do ácido Propiônico – Propionato de etila 
esterificação
esterificação
Através dos cursos