preparação da acetanilida (vídeo de pratica/ EAD)

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ 
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA – CCN 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PARA ZOOTECNIA 
Prof.ª. DRª NILZA CAMPOS ANDRADE. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
MAYSA TORRES DE SOUSA SOARES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Teresina 
2021 
 
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MAYSA TORRES DE SOUSA SOARES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Relatório elaborado por discente do 
2° período do curso de Zootecnia da 
Universidade Federal do Piauí, 
apresentado a disciplina de Química 
Orgânica, ministrada pela Prof.ª Drª 
Nilza Campos Andrade. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Teresina 
2021 
 
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SUMÁRIO 
 
 
RESUMO ......................................................................................................... 04 
1. INTRODUÇÃO ............................................................................................. 04 
2. PARTE EXPERIMENTAL ............................................................................ 05 
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO ................................................................... 07 
4. CONCLUSÃO .............................................................................................. 07 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ............................................................... 08 
QUESTIONÁRIO. ............................................................................................ 09 
 
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RESUMO 
 O presente experimento consistiu na síntese da acetanilida partir da 
reação de acetilação do anidrido acético com a anilina. Para a tamponação 
da solução adicionou-se no béquer acetato de sódio anidro e ácido acético 
glacial. Em seguida podem-se adicionar os reagentes e separar o produto 
obtido da solução por meio da filtração 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
A substância química acetanilida, é um produto orgânico, ocorrendo na 
forma sólida na temperatura ambiente, de cor branca, praticamente inodora; 
solúvel em água (quente) e na maioria dos solventes orgânicos. 
A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de 
uma reação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o 
carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, 
formado como um subproduto da reação (AMARAL, 1980). Sua fórmula molecular 
é C8H9NO. 
 A acetanilida tem a mesma função do paracetamol atuando como 
analgésico e antipirético. Ela foi descoberta acidentalmente por Cahn and Hepp 
em 1886 quando foi utilizada pela primeira com o nome de antifibrina. Estes 
cientistas concluíram que a acetanilida é tóxica, por isso foi em busca de um 
composto menos tóxico, porém com o mesmo efeito analgésico e antitérmico 
descobriram o paracetamol. 
Formula geral da acetanilida: 
 
Objetivo: Síntese da acetanilida a partir da acetilação do anidrido acético com a 
anilina
 
 
 
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2. PARTE 
EXPERIMENTAL 
 
Material e reagentes: 
 
• Erlenmeyer 250 ml; 
• Pipeta; 
• Becker 250ml; 
• Proveta; 
• Papel de filtro; 
• Funil de vidro; 
• Suporte com argola; 
 
 
 
 
 
 
• Anilina; 
• Ácido acético; 
• Água destilada; 
• Carvão ativado; 
• Bastão de vidro; 
• Chapa aquecedora; 
• Banho maria. 
.
 
Procedimento 
 
• Passo 1: 
• Com uma pipeta, adiciona-se 9 ml de Anilina em um frasco Erlenmeyer 
seguido por 15 ml de ácido acético glacial e por fim adiciona-se compete 
em 15 ml de 
• anidrido acético, forma-se uma reação exotérmica e libera um odor 
• característico da reação; 
• Passo 2: 
• uma vez liberado, todos gases da reação, aquece-se a uma temperatura 
mais baixa do que 100°C e deixa-se ebulir por no máximo de 10 minuto, 
após isso, deixa-se esfriar em temperatura ambiente. 
• Passo 3: 
• Adiciona-se com uso de uma proveta, 50ml de água destilada a um 
becker de 250ml, logo após, adiciona-se a mistura na água destilada. 
Observa-se a formação de um precipitado. 
• Passo 4: 
• Em seguida, 80g de gelo são adicionados e triturada, observa-se que 
forma duas fases, uma fase mais precipitada do que a outra, e isso 
acontece, pois, a água em altas temperaturas ajuda a precipitar a 
solução, em seguida, agita-se vigorosamente a solução. 
• Passo 5: 
• agitando bem a mistura com gelo, observa-se a formação de cristais de 
acetanilida, em seguida, filtra-se em um funil com papel filtro, o líquido 
deixado no frasco é o ácido acético e o filtrado sólido são cristais de 
ácido acetanilida 
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• Passo 6: 
• Adiciona-se o filtrado solido (cristais de acido de acetanilida), em 250ml 
de água destilada, observa-se a formação de duas fases com densidade 
diferente, e posteriormente leva-o ao banho maria em uma chapa 
aquecedora para dissolver totalmente. 
• Passo 7: 
• Em seguida, retira-se o becker com a solução do banho maria e 
adiciona-se uma pequena quantidade de carvão ativado. 
Posteriormente, agita-se a reação e faz-se a filtração com um funil e 
papel filtro. 
• Passo 8: 
• Coloca-se o frasco com o filtrado de acetanilida em um banho com gelo 
até esfriar. Observa-se a formação de cristais. 
• Posteriormente, filtra-se com vácuo, usando um funil de Büchner, os 
cristais no filtro são o rendimento. 
 
 
 
 
 
 
 
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3. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Os compostos químicos são produzidos a partir de compostos 
simples ou precursores químicos neste caso, são obtidos precursores 
químicos. 
Neste caso da obtém-se a acetanilida, compostos cuja principal uso 
e aplicação é como inibidor do peróxido de hidrogénio; também é utilizado 
para estabilizar os vernizes de ésteres de celulose. Além disso, foram 
encontrados usos na intermediação como um acelerador de síntese de 
borracha, corantes e síntese intermediação de corantes e síntese de canfora. 
Foi utilizado como precursor na síntese da penicilina e outras drogas e seus 
intermediários. 
 O carvão ativado tem a função única de remover ou prender o 
corante dos cristais de acetanilida, a fim de obter uma cor mais pura. 
Podemos observar como uma síntese é produzida através da observação das 
mudanças e alterações que as substâncias sofrem quando estão combinados 
com outros ou quando são colocados sob certas condições de baixa ou alta 
temperatura. 
Ao fim do experimento, pesou-se o papel filtro sem os cristais de 
acetilidina, e posteriormente com os cristais: 
Papel: 1,8388g | Papel com cristais: 4,0328g 
 4,0328g - 1,8388g = 2,1939g de acetilidina no fim do 
experimento. 
 
4. CONCLUSÃO 
Neste experimento, observou-se em primeira mão como passou de 
ter ácido acético glacial, anilina e anidrido acético a ter cristais de acetilidina. 
Obtendo um satisfatório resultado com um rendimento de 2,1939g de 
acetilidina.
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REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA 
Vídeo do experimento: https://www.youtube.com/watch?v=GWqi3Hx-6KI 
 
 SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 7. ed. Rio de 
Janeiro: LTC, 2002. 
 
MANO E.B.; SEABRA, A.P. Práticas de química orgânica. 3. ed, SP, Edgard 
Blücher LTDA, 1987. 
 
 
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QUESTIONÁRIO 
 
1. Sugerir um mecanismo para a reação de formação da acetanilida. 
 
2. Qual é a função do ácido acético e do acetato de sódio? 
 
A função do Acetato de Sódio é aumentar a polaridade do meio 
aquoso prejudicando a solubilidade da Acetanilida que é apolar, 
melhorando a formação dos cristais que é o produto desejado. 
 
3. Como se denomina a reação desenvolvida na formação da 
acetanilida? 
 Pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da 
anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o 
carbono carboxílico do anidro acético seguido de eliminação de 
ácido acético, formado como subproduto da reação. 
 
4. Por que anilina é solúvel em solução aquosa de ácido clorídrico 
e acetanilida, não é? 
Pois a anilina é polar, como o HCl. Já a acetanilida é apolar, logo é 
solúvel em solventes igualmenteapolares como o querosene. Do 
mesmo modo que o HCl não é solúvel no querosene, a acetanilida 
também não será, seguindo a regra “semelhante dissolve 
semelhante” 
 
5. Citar outros métodos para a obtenção da acetanilida. 
 A acetilação pode ser feita com outros ácidos como com ácido 
acético ou anidrido acético, ou ainda misturando ambos, tento como 
produto final a mesma acetanilida.