Farmacognosia- Alcalóides

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Alcalóides
 Alcaloide (de álcali, básico, com o sufixo -oide, "-
semelhante a") é uma substância de caráter
básico derivada principalmente de plantas, mas
podendo ser também derivadas de fungos,
bactérias e até mesmo de animais. 
 Contém, em sua fórmula, basicamente
nitrogênio, oxigênio, hidrogênio e carbono.
O que são?
Nomenclatura
 Seus nomes comuns geralmente terminam
com o sufixo ina: cafeína (do café, classificada
como pseudoalcaloide por ser, na verdade, uma
xantina), cocaína (da coca), pilocarpina (do
jaborandi),papaverina/morfina/heroína/codeína
(da papoula), psilocibina (do cogumelo Psilocybe
cubensis), almíscar, que é extraído de uma
glândula do cervo-almiscarado, etc.
Morfologia
São geralmente sólidos brancos (com exceção
da nicotina) e podem existir nas plantas, no
estado livre, como sais ou como óxidos. Possuem
massa molecular entre 10 dalton e não mais de
90 dalton e correspondem aos principais
terapêuticos naturais com ação anestésica,
analgésica, psicostimulante, neurodepressora,
etc.
Classificação
 Os alcaloides podem ser classificados quanto à
sua atividade biológica, quanto à sua estrutura
química e quanto à sua origem biossintética
(maneira de produção na planta).
 Alcalóide é um membro de um grande grupo
de produtos químicos que são feitas por plantas
e tem de azoto neles. Muitos alcalóides possuem
efeitos farmacológicos potentes.
 Os alcalóides incluem: cocaína, nicotina,
estricnina, cafeína, morfina, pilocarpina, atropina,
metanfetamina, mescalina, efedrina, e
triptamina.
 O termo alcalóide deriva do árabe álcali, que
significa básico, com o sufixo -oide.
 É muito difícil estabelecer um conceito preciso
para os alcalóides, visto que eles formam um
grupo heterogêneo de compostos, salvo pelo fato
de serem substâncias nitrogenadas orgânicas, de
distribuição restrita na natureza.
 A definição de alcalóide utilizada atualmente foi
estabelecida por Pelletier em 1983, e até o
momento continua sendo a mais adequada para
o termo.
 Ele definiu alcalóide como: substância orgânica
cíclica, de caráter básico e origem natural (quase
exclusivamente vegetal), que apresenta atividade
biológica, contendo em sua fórmula basicamente
de nitrogênio (N), oxigênio (O), hidrogênio (H) e
carbono (C) .
 Os alcalóides representam um grupo de
substâncias que influenciou muito a história
médica, econômica, política e social da
humanidade.
 Estes compostos apresentam tanto atividade
terapêutica quanto tóxica.
 Alcalóides tem caráter alcalino.
 
Os alcalóides já estiveram envolvidos em
epidemias de envenenamento acidental em
massa, como nas milhares de mortes
causadas pela ingestão de pão de centeio
contaminado com o fungo Claviceps purpurea,
ocorridas na Europa, durante a Idade Média.
Estas substâncias também já fora utilizadas
com o propósito de matar, como por exemplo,
na execução do filósofo Sócrates ( Só sei que
nada sei 470 390 a.C.), envenenado com o chá
de cicuta, contendo o alcalóide coniina.
Além disso, os indígenas brasileiros também
tiravam proveito da atividade dos alcalóides
através da utilização de extrato seco de curare
em lanças e flechas para caçar e guerrear.
Alcalóides
https://pt.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula
https://pt.wikipedia.org/wiki/Nitrog%C3%AAnio
https://pt.wikipedia.org/wiki/Oxig%C3%AAnio
https://pt.wikipedia.org/wiki/Hidrog%C3%AAnio
https://pt.wikipedia.org/wiki/Carbono
https://pt.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADna
https://pt.wikipedia.org/wiki/Caf%C3%A9
https://pt.wikipedia.org/wiki/Xantina
https://pt.wikipedia.org/wiki/Coca%C3%ADna
https://pt.wikipedia.org/wiki/Coca
https://pt.wikipedia.org/wiki/Pilocarpina
https://pt.wikipedia.org/wiki/Papaverina
https://pt.wikipedia.org/wiki/Morfina
https://pt.wikipedia.org/wiki/Hero%C3%ADna
https://pt.wikipedia.org/wiki/Code%C3%ADna
https://pt.wikipedia.org/wiki/Papoula
https://pt.wikipedia.org/wiki/Psilocibina
https://pt.wikipedia.org/wiki/Psilocybe_cubensis
https://pt.wikipedia.org/wiki/Alm%C3%ADscar
https://pt.wikipedia.org/wiki/Cervo-almiscarado
https://pt.wikipedia.org/wiki/Nicotina
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%93xido
https://pt.wikipedia.org/wiki/Dalton
https://pt.wikipedia.org/wiki/Biologia
https://pt.wikipedia.org/wiki/Estrutura
https://pt.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica
 Mais do que 3.000 tipos diferentes de alcalóides
foram identificados em um total de mais de 4.000
plantas espécies.
 Em geral, uma dada espécie contém apenas
alguns tipos de alcalóides, embora ambos o
papoila de ópio (Papaver somniferum) eo fungo da
cravagem do centeio (Claviceps) contêm, cada um
cerca de 30 tipos diferentes.
 Alternativamente, alcalóides podem ser
classificados de acordo com o sistema biológico
em que ocorrem.
 Por exemplo, as ópio alcalóides ocorrer na
papoila de ópio (Papaver somniferum). Este
sistema de classificação dupla, na verdade,
produz pequena confusão porque há uma
correlação aproximada entre os tipos de
químicas de alcalóides e sua distribuição
biológica.
Alcaloides verdadeiros, que possuem anel
heterocíclico com um átomo de nitrogênio e
sua biossíntese se dá através de um
aminoácido
Protoalcaloides, o átomo de nitrogênio não
pertence ao anel heterocíclico e se originam
de um aminoácido. Exemplo: mescalina e
efedrina
Pseudoalcaloides, são derivados de terpenos
ou esteroides e não de aminoácidos.
Exemplo: solasodina
Alimonadepsyde, é composto por uma pura
subistancia alucinogena muito parecida com
oque tem no Psilocybe porem nao causa
nenhum efeito que causa mal ao corpo
porem pode causar dependencia e diarreia.
Podem ser divididos em três grupos:
De acordo com seu precursor biogenético
Nesta classificação, os alcalóides são agrupados
dependendo da molécula a partir da qual sua
síntese começa. Assim, alcalóides derivados de:
– L-fenilalanina.
L-tirosina.
L-triptofano.
– L-ornitina.
-L-lisina.
-L-histidina.
– ácido nicotínico.
– ácido antranílico.
– bases puricas.
– metabolismo terpênico.
De acordo com sua estrutura química ou
núcleo básico
– pirrolidina.
– Piridina-pirrolidina.
-Isoquinolina.
– imidazol.
– Piperidina
– Piridina-Piperidina.
-Quinolina.
-Purina.
-Tropane.
– indol .
Função
 A função de alcalóides de plantas ainda não é
compreendido. Tem sido sugerido que eles são
simplesmente produtos residuais de processos
metabólicos das plantas, mas a evidência
sugere que eles podem servir funções biológicas
específicas. 
 Em algumas plantas, a concentração de
alcalóides aumenta imediatamente antes da
formação das sementes e, em seguida, cai
quando a semente é maduro, o que sugere que
os alcalóides podem desempenhar um papel
neste processo.
 Alcalóides também pode proteger algumas
plantas da destruição por certas espécies de
insetos.
Usos
Os alcalóides têm múltiplos usos e aplicações,
tanto na natureza quanto na sociedade. Na
medicina, o uso de alcalóides é baseado nos
efeitos fisiológicos que eles causam no
organismo, que é uma medida da toxicidade do
composto.
Sendo moléculas orgânicas produzidas por
seres vivos , os alcalóides têm a capacidade
estrutural de interagir com sistemas biológicos
e afetar diretamente a fisiologia de um
organismo. Essa propriedade pode parecer
perigosa, mas o uso de alcalóides de maneira
controlada é muito útil.
https://pt.wikipedia.org/wiki/Amino%C3%A1cido
https://pt.wikipedia.org/wiki/Psilocybe_cubensis
Substâncias precursoras 
Os principais aminiácidos precursores são:
Ornitina, Lisina, Tirosina Fenilalanina e
Triptofano.
Ornitina
Lisina
AMINOÁCIDOS ALIFÁTICOS
AMINOÁCIDOS AROMÁTICOS
Fenilalanina
Tirosina
Triptofano
Biossíntese
 A biossíntese de alcalóides nas plantas
envolve muitas etapas metabólicas,
catalisadas por enzimas que pertencem a
uma ampla gama de famílias de proteínas; 
 Por esse motivo, as vias de biossíntese de
alcalóides são consideravelmente complexas.
 No entanto, é possível comentar algumas
generalidades. Existem alguns ramos
principais na síntese de alcalóides que
incluem:
Biossíntese de alcaloides trópicos e
nicotínicos
 Neste grupo de alcalóides, a biossíntese é
feita a partir dos compostos L-Arginina eOrnitina. Estes sofrem um processo de
descarboxilação mediado por suas respectivas
enzimas: arginina descarboxilase e ornitina
descarboxilase.
 O produto dessas reações são moléculas de
putrecina. Após outras etapas, que incluem a
transferência de grupos metil, são produzidos
derivados nicotínicos (como a nicotina) e
derivados trópicos (como atropina e
escopolamina).
Biossíntese de alcalóides benzilisoquinolina
 A síntese de alcalóides benzilisoquinolina
começa a partir de moléculas de L-tirosina, que
são descarboxiladas pela enzima tirosina
descarboxilase para dar origem a moléculas de
tiramina.
 A enzima norcoclaurina sintase usa a
tiramina produzida na etapa anterior e o L-
DOPA para formar moléculas de norcoclaurina;
estes sofrem outra série de reações complexas
para dar origem aos alcalóides berberina,
morfina e codeína.
Biossíntese de alcaloides indólicos
terpênicos
 Este grupo de alcalóides é sintetizado a
partir de duas rotas: uma que parte do L-
triptofano e outra do geraniol. Os produtos
dessas rotas são triptamina e secolaganina,
essas moléculas são o substrato da enzima
estrectosidina sintase, que catalisa a síntese
da estritosidina.
 Os diferentes alcalóides terpênicos do indol
são produzidos a partir da estrectosidina, como
ajmalicina, catarantina, serpentina e
vinblastina; Este último tem sido utilizado no
tratamento da doença de Hodgkin.
 As estruturas químicas de alcalóides são
extremamente variável. Geralmente, um
alcalóide contém pelo menos um átomo de
azoto numa do tipo amina estrutura, ou seja,
um derivado de amônia pela substituição de
átomos de hidrogênio com os grupos
hidrogênio-carbono chamados hidrocarbonetos. 
 Este ou outro átomo de azoto pode ser
activo como uma base de em reacções de
ácido-base.
 O nome alcalóide foi inicialmente aplicada
às substâncias porque, como as bases
inorgânicas, eles reagem com ácidos para
formar sais.
 A maioria dos alcalóides têm um ou mais
dos seus átomos de azoto como parte de um
anel de átomos, frequentemente chamado um
sistema cíclico. nomes alcalóide geralmente
acabam no -ine sufixo, uma referência à sua
classificação química como aminas.
 Em sua forma pura, a maioria dos
alcalóides são incolores, não volátil, sólidos
cristalinos. Eles também tendem a ter um
sabor amargo.
Estrutura
Agentes colinérgicos
 Quanto à sua atividade, os alcaloides
podem atuar de diversas formas, podendo
ser classificados como:
Possuem ação similar as da acetilcolina.
 A fisostigmina foi isolada da fava de
Calabar, a Physostigma venenosum, em
1840, sendo empregada pela primeira vez
para tratar o glaucoma somente em 1877. 
 Na década de 1930 foi sintetizada,
originando muitos outros
anticolinesterásicos a partir de modificações
químicas feitas em sua estrutura. A
acetilcolinesterase é uma enzima que
promove a hidrólise da acetilcolina. Através
deste mecanismo, há uma diminuição da
concentração e, consequentemente, da ação
da acetilcolina. Fármacos que atuam de
forma a inibir a ação desta enzima são
conhecidos como anticolinesterásicos.
Atividade
 Ainda no século XIX, a pilocarpina foi isolada a
partir da Pilocarpus jaborandi. É considerado o
fármaco de escolha no tratamento do glaucoma de
ângulo aberto, atuando como um
anticolinesterásico.
 A nicotina está presente nas folhas do tabaco,
Nicotiana tabacum, e age estimulando e tonificando
a musculatura esquelética, porém não possui
aplicação clínica.
Agentes anticolinérgicos
Aqueles que bloqueiam a ação da acetilcolina.
 A atropina é obtida através da extração de várias
espécies de plantas solanáceas conhecidas como
Atropa belladona, Datura stramonium, Duboisia
myoporoides e D. leichardtii. Também pode ser
sintetizada, a partir dos precursores tropina e ácido
trópico.
Sulfato de atropina
 Encontrado como um pó branco ou cristalino e
incolor, inodoro e hidrossolúvel. Tem aplicação em
oftalmologia, devido seu efeito midriático (aumento
da pupila) e cicloplégico (paralisia da musculatura
ciliar ocular, resultando em imobilização dos olhos). 
 Também é utilizado como antiespasmódico
reduzindo as contrações, como antiarrítmico e em
associação a outros fármacos para promover
anestesia. Pode ser administrado por via oral e
parenteral.
Escopolamina
 Pode ser extraída de diversas solanáceas, como a
Datura fastuosa, D. metel, Hyoscyamus niger e
Duboisia myoporoides.
Bromidrato de escopolamina
 Apresenta-se como pó ou cristais, branco ou
incolor, inodoro e hidrossolúvel. Possui os mesmos
efeitos da atropina, tendo, portanto, mesma
indicação e podendo ser substituída por pacientes
alérgicos a atropina.
https://www.infoescola.com/doencas/glaucoma/
https://www.infoescola.com/reacoes-quimicas/hidrolise/
https://www.infoescola.com/neurologia/acetilcolina/
https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/nicotina/
https://www.infoescola.com/bioquimica/hidrossolubilidade/
https://www.infoescola.com/plantas/familia-solanaceae/
https://www.infoescola.com/quimica/cristais/
Agentes antimaláricos
Alcaloides da quina
 Fazem parte o carbonato de quinina, quinina e
seus sais, estando presentes na casca da quina,
uma planta natural da América do Sul. A quinina
é o composto que apresenta maior atividade
antimalárica, sendo um pó cristalino branco,
ligeiramente solúvel em água e com sabor
amargo. 
 Pode causar como efeito adverso a reação
conhecida como cinchonismo, que envolve
zumbido no ouvido e alteração da audição, além
de náuseas.
Agentes antineoplásicos
Alcalóides da vinca
 Pertencem a esta classe a vimblastina e a
vincristina. Através da síntese temos o sulfato
de vimblastina e sulfato de vincristina.
Sulfato de vimblastina
 Empregado principalmente na doença de
Hodgkin, câncer nos testículos e sarcoma de
Kaposi, em associação a outros fármacos.
Sulfato de vincristina
 Utilizado em leucemia aguda e neoplasmas
infantis.
 Existem ainda diversos outros alcaloides, com
ações e aplicações distintas na terapêutica. A
morfina, por exemplo, derivada da papoula é um
potente hipno-analgésico, que induz o sono e
promove a analgesia, aliviando dores intensas.
Características e propriedades de
alguns alcalóides conhecidos
 
Alcalóides Hidrolisáveis
 
Alcalóides de baixa basicidade
 
Alcalóides Voláteis
 
Alcalóides Quaternários
 
Alcalóides Fenólicos
Reações com Alcalóides
https://www.infoescola.com/geografia/america-do-sul/
https://www.infoescola.com/doencas/sarcoma-de-kaposi/
https://www.infoescola.com/doencas/leucemia/
https://www.infoescola.com/drogas/morfina/
Fonte de reserva de nitrogênio
Reguladores do crescimento (hormônios)
Auxiliar na manutenção do equilíbrio ácido/base (caráter alcalino)
Proteção contra raios UV compostos aromáticos dissipam ou absorvem radiação UV
Defesa contra microorganismos e predadores.
 Por convenção, os alcalóides recebem o sufixo -ina em seus nomes e o prefixo (geralmente) é
escolhido de acordo com a família, gênero, espécie, função, nome popular ou outras peculiaridades
do vegetal em que são encontrados, como nos exempolos:
Atropina (gênero Atropa + sufixo ina )
Cocaína (espécie E. coca + sufixo ina )
Vincristina (nome vulgar Vinca + sufixo ina )
Nicotina (gênero Nicotiana + sufixo ina )
 Isto não significa que toda e qualquer substância com denominação terninada em ina seja
um alcalóide. Por exemplo, difenidramina é um anti-histamínico H1, que não pertence à classe dos
alcalóides, bem como heparina, um anticoagulante.
 Nos vegetais, os alcalóides desempenham as seguintes funções:
A tabela abaixo apresenta alguns alcalóides de interesse
terapêutico que são obtidos exclusivamente a partir de suas
fontes naturais:
As propriedades medicinais de alcalóides são bastante diversificadas.
A morfina é uma droga poderosa usada para o alívio da dor, embora as suas
propriedades viciantes limitar a sua utilidade.
Codeína, o metil éter derivado da morfina encontrados no papoula do ópio, é um excelente
analgésico que é relativamente não viciante
Determinados alcalóides atuar como cardíacas estimulantes ou respiratórios.
Quinidina, o qualé obtido a partir de plantas do género Cinchona, é usado para tratar
arritmias, ou ritmos irregulares de batimentos cardíacos.
Muitos alcalóides afetam a respiração, mas de uma forma complicada de tal forma que
a depressão respiratória grave pode seguir estimulação.
A droga Lobelina (de Lobélia) é mais seguro a este respeito e é, portanto, clinicamente
útil.
Ergonovina (a partir do fungo Claviceps purpurea) e efedrina (a partir de espécies
Ephedra) atuam como constritores dos vasos sanguíneos.
Ergonovina é usado para reduzir a hemorragia uterina após o parto, e efedrina é usada
para aliviar o desconforto de resfriados comuns, sinusite, febre do feno e asma
brônquica.
Muitos alcalóides possuem propriedades anestésicos, embora eles raramente são
clinicamente utilizados para este fim.
A cocaína (Erythroxilon de coca ) é um anestésico local muito potente.
A quinina (a partir de Cinchona espécies) é um poderoso agente antimalárico que
antigamente era a droga de escolha para o tratamento da doença de que, embora tenha
sido em grande parte substituído por drogas sintéticas menos tóxicos e mais eficazes.
O alcalóide tubocurarina é o ingrediente ativo no veneno de flecha da América do Sul,
curare (obtido a partir de Chondrodendron Tomentosum), e é usado como um relaxante
muscular em cirurgia.
Dois alcalóides, vincristina e vinblastina (a partir de Vinca rósea), são amplamente
utilizados como agentes quimioterapêuticos no tratamento de diversos tipos de cancro.
A nicotina obtido a partir da planta do tabaco (Nicotiana tabacum) é o principal
ingrediente viciante alcalóide e chefe do tabaco fumado em cigarros, charutos e
cachimbos.
Alguns alcalóides são drogas ilícitas e venenos.
Estes incluem as drogas alucinógenas mescalina (a partir de espécies Anhalonium) e
psilocibina (a partir mexicana Psilocybe).
Derivados sintéticos da morfina alcalóides e ácido lisérgico (de C. purpurea) produzem
heroína e LSD, respectivamente.
O alcalóide conina é o componente ativo do veneno cicuta (Conium maculatum).
Estricnina (a partir de espécies Strychnos) é um outro veneno poderoso.
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