Quimica Organica-mesclado

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DISCIPLINA: Tópicos 
Profissionais em Passivos 
Ambientais
Química Orgânica
QUÍMICA ORGÂNICA
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 Química Orgânica é a área da Química que estuda os
compostos que contêm carbono, chamados de
compostos orgânicos.
 A expressão compostos orgânicos surgiu, há mais de 200
anos, para designar substâncias produzidas por
organismos vivos (animais ou vegetais).
 Atualmente são chamados de compostos orgânicos os
compostos que contêm carbono, sejam ou não
produzidos por organismos vivos.
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A Química Orgânica é a parte da química que estuda os compostos
de carbono, sendo estes compostos o centro de vida do planeta Terra.
Entre 1858 e 1861, August Kekulé, Archibal Scott Couper e
Alexander M. Butlerov foram os primeiros a tentar determinar a
estrutura dos compostos orgânicos, propondo, a Teoria Estrutural, três
características fundamentais dos compostos de carbono:
a) O carbono é tetravalente
b) As quatro valências do carbono são equivalentes
c) Os átomos de carbono formam cadeias carbônicas, ligando-se entre
si.
Em 1874, as fórmulas estruturais originadas por Kekulé, Couper e
Butlerov foram expandidas em três dimensões pelo trabalho
independente de J. H. Van’t Hoff e J. A. Le Bel propuseram uma
estrutura tetraédrica para o átomo de carbono. Sendo assim, o átomo
de carbono estará sempre situado no centro de um tetraedro
imaginário, estando cada uma de suas valências dirigida para um
vértice do tetraedro, ou seja, o átomo de carbono efetua quatro
ligações.
ESTRUTURA ATÔMICA
Representação esquemática do átomo
O volume ocupado pelo elétron, chamado de eletrosfera,
é extremamente maior que o tomado pelo núcleo Uma vez que
os elétrons são responsáveis por praticamente o volume dos
átomos, eles têm um papel predominante sobre as propriedades
químicas e físicas dos elementos e compostos.
ORBITAIS ATÔMICOS
• O orbital é a região do espaço onde é mais provável
encontrar um elétron.
• Os subníveis são designados pelas letras s, p, d
e f. O conjunto de orbitais formam os subníveis.
• O Orbital pode ser esférico ou elíptico.
Os orbitais atômicos se localizam sobre diversos níveis de
energia ou camadas, que são designados por números (1 a 7).
 Os elétrons presentes em um átomo ocupam diferentes orbitais
atômicos.
 Estes orbitais possuem níveis de energia diferentes entre si.
 Os elétrons ocupam, sempre, os orbitais com a menor energia
possível  estabilidade.
Configuração eletrônica
 Para facilitar a
distribuição eletrônica
dos átomos neutros,
pode-se utilizar o
Diagrama de Linus
Pauling.
7Fonte: Kuadro adaptada, 2021.
Átomos com três ou mais elétrons possuem uma parte central,
cerne, rodeado por uma camada mais externa:
 o cerne corresponde a uma camada fechada semelhante ao último
átomo do período imediatamente anterior a ele (Tabela Periódica);
 os elétrons da camada mais externa (camada de valência) são
chamados de elétrons de valência.
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 Exemplo 2: Dê a configuração eletrônica do átomo de cloro (Cl) no estado
fundamental (� = 17).
 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5
• átomo neutro  quantidade prótons (�) = quantidade e�  quantidade e� = 17
 Exemplo 1: Faça a distribuição eletrônica do átomo de carbono (C) no estado
fundamental (� = 6).
 1s2 2s2 2p2
• átomo neutro  quantidade prótons (�) = quantidade e�  quantidade e� = 6
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LIGAÇÕES ENTRE CARBONOS
As primeiras explicações da natureza das ligações químicas
foram estudadas por Lewis e Kossel em 1916. Dois tipos principais
de ligações químicas foram propostos:
1. A ligação iônica (ou eletrovalente), formada pela transferência
de um ou mais elétrons de um átomo para outro para criar
íons.
2. A ligação Covalente, uma ligação que resulta quando os
átomos partilham os elétrons.
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TEORIA DO OCTETO E TIPOS DE LIGAÇÕES
De acordo com a Teoria do Octeto, as ligações ocorrem para que os átomos possam
atingir a estabilidade eletrônica, geralmente ficando com oito elétrons na camada de
valência. Por isso, os orbitais participantes só podem ser do tipo s e do tipo p.
É importante saber que toda primeira ligação entre dois átomos ocorre sempre
com orbitais contidos ao longo do mesmo eixo e será sempre denominada ligação sigma
(σ). A ligação (π) é sempre formada pela interpenetração de orbitais incompletos do
tipo p, contidos em eixos paralelos. Verifica-se então que:
A – B ligação σ ligação simples
A = B 1 ligação σ ligação dupla
1 ligação π
A Ξ B 1 ligação σ ligação tripla
2 ligações π
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Ao se tomar como base os fundamentos da geometria e construir dois tetraedros,
pode-se visualizar de forma mais clara os tipos de ligações entre os carbonos que serão
as seguintes:
a) União por um vértice = ligação simples
b) União por uma aresta = ligação dupla
c) União por uma face = ligação tripla
Com a utilização do modelo geométrico fica bem simples e entender por que não
existem quatro ligações entre dois átomos de carbono.
Os átomos de carbono têm a propriedade de se unirem, formando estruturas
denominadas Cadeias Carbônicas. Essa propriedade é a principal responsável pela
existência de milhões de compostos orgânicos.
Nas cadeias carbônicas podem aparecer quatro tipos de átomo de carbono:
a) Carbono Primário: aquele que se liga a um outro átomo de carbono;
b) Carbono Secundário: aquele que se liga a dois outros átomos de carbono;
c) Carbono Terciário: aquele que se liga a três outros átomos de carbono;
d) Carbono Quaternário: aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono.
Ligação Covalente: Metano (CH4) e hibridização do átomo
de carbono
estado fundamental.
Nesta descrição, o carbono deve formar apenas duas ligações porque tem apenas dois
elétrons de valência não pareados e CH2 deve ser
uma molécula estável. No entanto, CH2 é uma espécie muito instável
que não pode ser isolada em condições típicas de laboratório.
Há uma segunda possibilidade. 
Promoção de um elétron de um 2s para um orbital 2p vazio formaria quatro
elétrons desemparelhados.
Este processo requer energia, porque move um elétron para um orbital de maior
energia. Esta configuração de elétrons de energia superior é chamada um estado
eletronicamente excitado.
Para resolver esse dilema, químicos propõem que os átomos de carbono
não utiliza s puro e puro orbitais p na formação de ligações. Em vez disso, os átomos
usam um conjunto de novos orbitais, chamados orbitais
híbridos.
Hibridização é a combinação de dois ou mais orbitais
atômicos para formar o mesmo número de orbitais híbridos, cada um
com a mesma forma e energia.
Forma e orientação das orbitais híbridos sp3
A mistura de um orbital de 2s esférico e três orbitais 2p forma de haltere origina
quatro orbitais híbridos, cada um tendo um lobo grande e um pequeno lobo.
Os quatro orbitais híbridos são orientados para os vértices de um tetraedro e formam
quatro ligações equivalentes. Entre os quatro orbitais híbridos teremos um ângulo de
109,5º.
- Ligação no CH4 usando orbitais híbridos sp 3
Potencial eletrostático do etano
As 4 ligações C-H
são ligações σ
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Existem algumas substâncias que contêm carbono,
mas não são consideradas substâncias orgânicas e sim
inorgânicas. As mais importantes são:
- Monóxido de carbono, CO
- Dióxido de carbono, CO2
- Ácido carbônico, H2CO3
- Ácido cianídrico, HCN
- Carbonatos, bicarbonatos e cianetos.
Tabela Periódica
19
Fonte: Manual da Química adaptada, 2021.
período
grupo
Tabela Periódica
20
número atômico
símbolo químico
massa atômica relativa (ou número 
de massa do isótopo mais estável)
nome
Fonte: Tabela Periódica.org adaptada, 2017.
ELEMENTOS COMUNS EM COMPOSTOS ORGÂNICOS
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Fonte: PERUZZO, 2006.
COMPOSTOS ORGÂNICOS
 Nos compostos orgânicos os átomos unem-se por
ligação covalente.
 Ligação covalente: ocorre tipicamente entre átomos
de elementos não-metálicos e/ou semi-metálicos, os
quais formam moléculas.
 Os compostos orgânicos formam substâncias
moleculares.
 Como ocorre tipicamente com substâncias moleculares
algumas substâncias orgânicas são gasosas,nas condições
ambientes, outras são líquidas e outras são sólidas.
 Exemplos:
- Metano, etano, propano e butano, são gases.
- Pentano e hexano, são líquidos.
- Alcanos com 18 ou mais átomos de carbono , são
sólidos.
CADEIA CARBÔNICA
 Cadeia carbônica é a estrutura formada por todos
os átomos de carbono de um molécula orgânica e
também pelo heteroátomo que esteja posicionado
entre esses carbonos.
 Qualquer átomo em uma molécula orgânica que não
seja de carbono ou de hidrogênio é denomi- nado
heteroátomo.
CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS EM 
UMA MOLÉCULA ORGÂNICA
 Classificar um carbono significa dizer a quantos
outros carbonos ele se encontra ligado na cadeia
carbônica.
CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS EM 
UMA MOLÉCULA ORGÂNICA
EXEMPLO:
1. Classificação quanto à presença de ciclos
2. Classificação quanto à presença de heteroátomo(s)
3. Classificação quanto à insaturação
4. Classificação quanto à presença de ramificações
5. Classificação quanto à presença de aromaticidade
GEOMETRIA MOLECULAR
 É o estudo de como os átomos estão distribuídos
espacialmente em uma molécula. A molécula pode
assumir várias formas geométricas, dependendo dos
átomos que a compõem.
 As principais classificações são linear, angular, trigonal
plana, piramidal e tetraédrica.
 Para se determinar a geometria de uma molécula, é
preciso conhecer a teoria da repulsão dos pares
eletrônicos da camada de valência.
Teoria da repulsão dos pares 
eletrônicos (VSEPR)
VSEPR (Valence Shell electron-pair repulsion theory) 
Tradução: Teoria da repulsão dos pares eletrônicos da camada de
valência.
Este método visa determinar a orientação mais estável dos
pares eletrônicos ao redor do átomo central numa molécula e
a partir disto, determinar a geometria da molécula.
 Baseia-se na ideia de que pares
eletrônicos da camada de
valência de um átomo central,
esteja fazendo ligação química
ou não, eles se comportam
como nuvens eletrônicas que se
repelem, ficando com a maior
distância angular possível uns
dos outros.
 Uma nuvem eletrônica pode ser representada por
uma ligação simples, dupla, tripla ou mesmo por um
par de elétrons que não estão a fazer ligação
química.
 Essa teoria funciona bem para moléculas do tipo
AXnE , em que:
 A é o átomo central, X é chamado elemento ligante
e E representa o par de elétrons solitários de A.
De acordo com essa teoria, os pares de elétrons da camada
de valência do átomo central (A) se repelem, produzindo o
formato da molécula.
 Assim, se houver dois ligantes (nuvens eletrônicas ao redor
de um átomo central), a maior distância angular que elas
podem assumir é 180o.
 No caso de três ligantes o ângulo será de 120o, sendo que é
de extrema importância analisar se a ligação é covalente ou
iônica.
1. A energia total deve ser mínima entre o Átomo
Central (A) e os Ligantes (X);
2. A repulsão entre pares de elétrons depende dos
pares eletrônicos estarem compartilhados ou não:
REGRAS PARA CONSTRUÇÃO DA FORMA 
GEOMÉTRICA
 I. Se tiverem com dois pares compartilhados, a repulsão é
mais fraca;
 II. Se tiverem um par solitário e um ou dois pares
compartilhados, a repulsão é intermediária;
 III. Se tiverem dois pares solitários, a repulsão é mais forte.
3. As forças repulsivas decrescem bruscamente com o
aumento do ângulo ente pares.
 Fortes: ângulo de 90º;
 Fracas: ângulo de 120º;
 Extremamente fracas: ângulo de 180º
FORMA GEOMÉTRICA DAS MOLÉCULASFORMA GEOMÉTRICA DAS MOLÉCULASFORMA GEOMÉTRICA DAS MOLÉCULASFORMA GEOMÉTRICA DAS MOLÉCULAS
 
TIPO 
 
FORMA GEOMÉTRICA 
 
EXEMPLOS 
 
 
 
AX 
 
AX2 
 
AX2E 
 
AX2E2 
 
AX3 
 
AX3E 
 
AX3E2 
 
AX4 
 
AX4E 
 
 
 
AX4E2 
 
AX5 
 
AX5E 
 
AX6 
 
 
LINEAR 
 
LINEAR 
 
ANGULAR 
 
ANGULAR 
 
TRIGONAL PLANA 
 
TRIGONAL PIRAMIDAL 
 
FORMA T 
 
TETRAÉDRICA 
 
GANGORRA 
TETRAÉDRICA DISTORCIDA 
 
 
QUADRADO PLANAR 
 
BIPIRAMIDE TRIGONAL 
 
PIRAMIDE TETRAGONAL 
 
OCTAÉDRICA 
 
 
HCl 
 
BeH2 
 
SO2 
 
H2O 
 
BF3 
 
NH3 
 
ClF3 
 
CH4 
 
SF4 
 
 
 
ICl4
- 
 
PCl5 
 
IF5 
 
SF6 
 
 Fonte: Atkins, 2001
Tipos de Geometria Molecular
 Linear: Ocorre em toda molécula diatômica ou em toda
molécula em que o átomo central possui no máximo duas
nuvens eletrônicas em sua camada de valência (dois ligantes).
 Exemplo: Ácido Clorídrico (HCl) e gás carbônico (CO2).
Angular:
Ocorre quando o átomo central
tem três ou quatro nuvens
eletrônicas em sua camada de
valência.
No caso de três, duas devem
estar fazendo ligações químicas e
uma não, formando um ângulo de
120o entre os átomos ligantes.
(2 ligantes)
Quando há quatro nuvens, duas
devem fazer ligações químicas e duas
não, formando um ângulo de 104°34'
ou 104o45’ entre os átomos.
Exemplo: H2O
POLARIDADE
Figura Ângulo das ligações da molécula de água. 
Pares de elétrons não ligantes como outros "H" ligados ao oxigênio, a
repulsão chega a um valor 104°5'. O ângulo é um pouco menor do que
configuração tetraédrica do gás metano (109°28"), devido ao fato da
repulsão de elétrons livres ser maior que a repulsão de elétrons
estabelecendo uma ligação com outro átomo.
Fonte: Chang, 2010
Polarização das Moléculas
 A Polarização pode ser definida através da
eletronegatividade dos átomos ligados ou do cálculo
da somatória vetorial entre os ligantes e o átomo
central.
 I. Eletronegatividade
 Moléculas Apolares: ocorre geralmente quando têm-
se átomos com eletronegatividades iguais.
 Moléculas Polares: ocorre quando têm-se átomos com 
eletronegatividades diferentes. 
II. Somatória Vetorial
1. Quando a somatória vetorial dos momentos dipolares
for igual a zero, temos simetria elétrica e geométrica.
Portanto a molécula é Apolar (R=0).
2. Quando a somatória vetorial dos momentos dipolares
for diferente de zero, não temos simetria elétrica e
geométrica. Portanto a molécula é Polar. (R ≠0).
Obs: Momento dipolar() é a grandeza vetorial que
mede a polaridade da molécula.
Representação do Diagrama de Energia da 
Molécula de Água e a Soma Vetorial
Figura Representação do diagrama de energia com o par de elétrons livres do oxigênio.
Na molécula de água observa-se a presença de dois pares de
elétrons não ligantes ou livres, responsáveis pela forma angular da água.
Sendo assim, caso haja a soma dos vetores das ligações, verifica-se que a
molécula é polar, ou seja, a resultante da soma dos vetores é diferente de
zero.
Usa-se a soma dos vetores μ para sabermos
se uma dada molécula é polar ou apolar.
 Trigonal plana: Ocorre somente
quando o átomo central tem três
nuvens eletrônicas em sua
camada de valência. Estas devem
fazer ligações químicas, formando
um ângulo de 120o entre os
átomos ligados ao átomo central.
(3 ligantes)
Exemplo: BF3, BH3
Obs.: No caso das nuvens eletrônicas
for de ligações químicas e uma de
elétrons não ligantes a geometria
é angular e o ângulo é de 120º.
 Piramidal: Ocorre quando
há quatro nuvens
eletrônicas na camada de
valência do átomo central,
sendo que três fazem
ligações químicas e uma
não. (3 ligantes)
Os três átomos ligados ao
átomo central não ficam
no mesmo plano. O angulo
é de 107°.
Exemplo: amônia, NH3.
Tetraédrica:
Ocorre quando há quatro nuvens
eletrônicas na camada de
valência do átomo central e
todas fazem ligações químicas.
O átomo central assume o centro
de um tetraedro regular. (4
ligantes)
Ângulo de 109º 28‘.
Exemplo CH4 (metano).
GEOMETRIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO
TABELA 1 Geometrias possíveis para o átomo de carbono.
EXEMPLOS:
EXEMPLOS:
DESENHOS EM PERSPECTIVA
 São usados para informar o caráter tridimensional de
uma molécula.
 Ligações que se estendem para fora do plano do
papel: são desenhadas como cunhas sólidas.
 Ligações que se estendem atrás do plano do papel:
representadas como cunhas tracejadas.
EXEMPLO:
CLASSE FUNCIONAL OU FUNÇÃO QUÍMICA
Conceito: conjunto de substâncias que
apresentam semelhanças na fórmula estrutural
e, conseqüentemente, possuem propriedades
químicas semelhantes.
GRUPO FUNCIONAL
Conceito: átomoou grupo de átomos
característico de uma certa classe
funcional.
Classe Funcional Grupo Funcional
Hidrocarboneto só C e H
Composto 
Halogenado
— F, ― Cl,
— Br, ― I
Álcool
Fenol
Enol
Éter C  O  C
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS (FUNÇÃO QUÍMICA) 
DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
57
Classe Funcional Grupo Funcional
Aldeído
Cetona
Ácido Carboxílico
Sal de Ácido 
Carboxílico
58
Classe Funcional Grupo Funcional
Éster
Anidrido
Amida
Nitrocomposto — NO2
59
Classe Funcional Grupo Funcional
Amina
Nitrila — CN
Ácido Sulfônico — SO3H
Tiol — SH
Sulfeto — S ―
Organometálico Metal ligado a carbono
Ex.: CH3CH2Na
60
NOÇÕES DA NOMENCLATURA IUPAC PARA 
COMPOSTOS ORGÂNICOS
61
 A nomenclatura de compostos orgânicos segue as
regras elaboradas pela IUPAC.
IUPAC  União Internacional de Química Pura e
Aplicada.
 De acordo com as regras da IUPAC, o nome de um
composto orgânico é formado pela união de três
fragmentos: prefixo + infixo + sufixo.
O prefixo, a parte inicial, indica o número de
átomos de carbono presentes na molécula.
28
O infixo indica o tipo de ligação química entre os
átomos de carbono.
63
O sufixo, a parte final, indica a classe funcional
do composto.
64
COMPOSTO ORGÂNICOS RAMIFICADOS 
CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL
65
 Nos Hidrocarbonetos: a cadeia principal é a maior sequência
de átomos de carbono que contém as ligações duplas e
triplas (se houver).
 Nas demais classes de compostos orgânicos: a cadeia principal
é a maior seqüência de átomos de carbono que contém o grupo
funcional.
 Os carbonos que não fazem parte da cadeia principal
pertencem às ramificações.
 No caso de duas seqüências igualmente longas, a cadeia
principal é a mais ramificada.
66
COMPOSTOS ORGÂNICOS RAMIFICADOS 
GRUPOS SUBSTITUINTES ORGÂNICOS
 A expressão grupos substituintes orgânicos ou,
simplesmente grupos orgânicos é usada para
designar qualquer grupo de átomos que apareça com
frequência nas moléculas orgânicas.
Exemplos:
67
68
35
GRUPOS SUBSTITUINTES ORGÂNICOS
36
HIDROCARBONETOS
São compostos orgânicos formados exclusivamente
por átomos de carbono e de hidrogênio.
Subdivisões:
71
72
HIDROCARBONETOS
73
CLASSE FUNCIONAL ÁLCOOL
Classe de compostos com a semelhança
estrutural de apresentar o grupo - OH ligado a
um carbono saturado.
74
São exemplos de álcoois:
Não são exemplos de álcoois:
41
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS
Álcoois Primários: contêm um grupo - OH ligado a
um carbono que tem um ou nenhum átomo de
carbono ligado a ele.
76
metanol etanol propan-1-ol
Álcoois Secundários: contêm um grupo - OH ligado a
um carbono que, por sua vez, está ligado a outros
dois átomos de carbono.
propan-2-ol
77
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS
Álcoois Terciários: contêm um grupo - OH ligado a
um carbono que, por sua vez, está ligado a outros
três átomos de carbono.
2-metilpropan-2-ol
78
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS
CLASSE FUNCIONAL ÁLCOOL
Nomenclatura de Álcoois Não Ramificados
Exemplos:
79
CLASSE FUNCIONAL ÁLCOOL
Nomenclatura de Álcoois Não Ramificados
Exemplo:
80
CLASSE FUNCIONAL ÁLCOOL
Nomenclatura de Álcoois Ramificados
Exemplo:
3,3-dimetilbutan-2-ol
81
ÁLCOOIS
82
CLASSE FUNCIONAL ALDEÍDO
Compreende substâncias que apresentam o grupo
funcional – CHO.
83
CLASSE FUNCIONAL ALDEÍDO
Nomenclatura de aldeídos não ramificados:
Semelhante a dos álcoois, só que devemos 
usar o sufixo al.
84
CLASSE FUNCIONAL ALDEÍDO
Nomenclatura de Aldeídos Ramificados
Exemplo:
51
NOMENCLATURA TRIVIAL 
ALDEÍDOS
Nomes triviais não reconhecidos pela IUPAC:
86
Fonte: PERUZZO, 2006.
CLASSE FUNCIONAL CETONA
Esta classe é composta por substâncias que
apresentam o grupo carbonila C = O entre
carbonos.
87
CLASSE FUNCIONAL CETONA
Exemplo: propanona (muito conhecida
como acetona).
88
CLASSE FUNCIONAL CETONA
Nomenclatura de cetonas não ramificados:
Para denominar as cetonas, de acordo com as regras
sistemáticas da IUPAC,usamos o sufixo ona.
89
CLASSE FUNCIONAL CETONA
Nomenclatura de Cetonas Não Ramificadas
Exemplos:
90
CLASSE FUNCIONAL CETONA
Nomenclatura de Cetonas Ramificadas
Exemplos:
91
CLASSE FUNCIONAL ÁCIDO CARBOXÍLICO
Os compostos desta classe têm em comum a 
presença do grupo funcional – COOH.
92
Ácidos Carboxílicos e Derivados
59
Nomenclatura dos ácidos carboxílicos não
ramificados:
A nomenclatura dessa classe funcional é feita com a
utilização do sufixo óico.
CLASSE FUNCIONAL ÁCIDO CARBOXÍLICO
60
Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
ramificados:
CLASSE FUNCIONAL ÁCIDO CARBOXÍLICO
95
NOMENCLATURA TRIVIAL
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
96
NOMENCLATURA TRIVIAL
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
97
Ácidos Carboxílicos e Derivados
64
Ácidos Carboxílicos e Derivados
99
CLASSE FUNCIONAL ÉSTER
Grupo funcional característico desta
classe de compostos:
10
0
CLASSE FUNCIONAL ÉSTER
Os ésteres são comumente empregados como
flavorizantes em balas e doces.
67
CLASSE FUNCIONAL ÉSTER
10
2
CLASSE FUNCIONAL ÉSTER
10
3
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
O grupo funcional característico desta
classe funcional é:
10
4
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
Exemplo: proteínas (polímeros naturais)
10
5
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
Exemplo: náilon (polímero sintético)
10
6
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
10
7
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
10
8
CLASSE FUNCIONAL AMINA
As aminas são derivadas da amônia, na qual
um, dois ou três dos hidrogênios foram
substituídos por grupos orgânicos.
10
9
76
CLASSE FUNCIONAL AMINA
CLASSE FUNCIONAL AMINA
 Nomenc
11
1
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS
Um cubo de açúcar contém muitas moléculas e
elas são mantidas unidas pelas ligação de hidrogênio.
Quando um cubo de açúcar dissolve, cada molécula
permanece intacta.
Por outro lado, o sal em solução transforma-se
em íons, como o cátion Na+ e o ânion Cl-. (imagem a
seguir)
A solubilidade dessas substâncias só é possível
devido a afinidade eletrônica existente entre o soluto
(açúcar e o sal) e o solvente (a água).
Solubilidade e Afinidade Eletrônica
A solubilidade de substâncias ocorre em função da afinidade
eletrônica existente entre as espécies em um sistema. Essa afinidade
eletrônica pode ser expressa na famosa frase: "semelhante dissolve
semelhante".A questão é: semelhante em que aspecto?
Para responder essa pergunta, devemos fazer uma análise da
estrutura molecular das substâncias envolvidas.
POLARIDADE
Existem basicamente dois meios de substância
no que diz respeito a polaridade: polares e apolares.
O termo "polar" dá a ideia de opostos, onde um
dado ponto é negativo e o outro é positivo. Isso é
resultado da diferença de contribuição na ligação
entre elementos químicos diferentes.
O mais eletronegativo atrai para perto de si o
par de elétrons que estabelece a ligação com o outro
átomo.
Este tipo de interação ocorre também entre
moléculas polares e íons. quando você dissolve um sal
em água, os íons são solvatados por moléculas de água .
Polaridade do Etanol e 
Ácido Propanóico
No etanol, há a possibilidade de formação de apenas uma
ligação de hidrogênio, devido a existência de apenas uma
situação de dipolo na molécula. Já no ácido propanóico, pode-
se notar um par de dipolos na molécula.
Figura 3 Polaridades nas moléculas de ácido propanoico e do etanol.
INTERAÇÕES ENTRE MOLÉCULAS E ÍONS
H2O + H2O
INTENSIDADE DAS FORÇAS
Quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares,
maior será a energia necessária para provocar a mudança
de estado, e consequentemente, maiores serão os pontos
de fusão e ebulição dos compostos moleculares.
As forças intermoleculares foram genericamente chamadas
de Forças de van der Waals (1873) em homenagem ao
físico holandês que propôs a existência dessas forças.
As atrações existem tanto em substâncias polares como nas
apolares, mas estas últimas foram estudadas por Fritz
London (1930).
FORÇAS DE COESÃO
 Compostos iônicos (Interação íon-íon):
A agregação por forças de coesão muito intensas, de caráter
elétrico. As forças que interagem nestescompostos são de
natureza eletrostática, entre íons de cargas opostas, as quais são
bastante intensas.
 São responsáveis pela natureza sólida e pelos altos pontos
de fusão e ebulição que caracterizam os compostos iônicos,
também chamados de retículos iônicos ou retículos
cristalinos.
Exemplo: PF Fe = 1560oC.
TIPOS DE FORÇAS
Para adquirir mobilidade é preciso fornecer energia aos íons
suficiente para vencer a forte atração que os mantêm
organizados, por isso é que as substâncias iônicas
possuem alto PF.
 Compostos moleculares:
Forças de coesão aparecem nos três estados físicos da
matéria (sólido, líquido e gasoso), uma vez que existe uma
diferença de intensidade nas interações entre as moléculas
RETÍCULO 
CRISTALINO DO 
NaCl
MOMENTO DIPOLAR
Momento dipolar
Momento dipolar
FORÇAS DE VAN DER WAALS 
DIPOLO-DIPOLO
Elas têm origem eletrônica: surgem de uma
atração eletrostática entre nuvens de
elétrons e núcleos atômicos. São fracas, se
comparadas às ligações covalentes ou
iônicas.
As forças de van der Waals, como também
são conhecidas as forças intermoleculares.
Elas podem surgir de 3 fontes:
Johannes Diederik 
van der Waals
Nasceu: Novembro 
23, 1837, Leirem, 
Neth.
Morreu: Março 9, 
1923, Amsterdã
FORÇAS DE VAN DER WAALS 
DIPOLO-DIPOLO
1. As moléculas de alguns
materiais, embora
eletricamente neutras, podem
possuir um dipolo elétrico
permanente.
A tendência é destas moléculas se
alinharem, e interagirem umas
com as outras, por atração
eletrostática entre os dipolos
opostos.
Esta interação é chamada de
dipolo-dipolo.
Dipolo-dipolo Permanente
Este tipo de força ocorre em moléculas
polares. Neste tipo de molécula ocorre
uma interação parecida com a que ocorre
entre as ligações iônicas, porém com
menor intensidade como:
HCl, HBr, H2S, CO, HCCl3, SO2
2. A presença de moléculas que possuem
dipolos permanentes podem distorcer a
distribuição de carga elétrica em outras
moléculas vizinhas, mesmo as que não
possuem dipolos (apolares), através de
uma polarização induzida.
Uma dúvida cruel tem atormentado muitos cientistas: 
como, de fato, a lagartixa consegue caminhar pelas 
paredes, mesmo no teto?
FORÇAS ATRATIVAS
 Alguns cientistas sugeriram que suas patas possuíssem micro-
ventosas. Entretanto, todas as tentativas de se provar a existência
de tais ventosas falharam: as lagartixas possuem tal
comportamento mesmo sob vácuo ou sobre uma superfície muito
lisa e molhada.
Em 1960, o alemão Uwe Hiller sugeriu que um tipo de força
atrativa, entre as moléculas da parede e as moléculas da pata da
lagartixa, fosse a responsável. Hiller sugeriu que estas forças
fossem as forças intermoleculares de van der Waals.
 Tudo bem que elas mantenham moléculas unidas, mas... uma
lagartixa?
Artigo revista Nature
Poucos deram crédito à sugestão de Hiller. Até que, em um
exemplar recente da revista Nature, Autumn escreveu o
artigo:
"Full, Adhesive force of a single gecko foot-hair"
[Autumn, K. et al., Nature 405, 681-685 (2000)], trazendo
evidências de que, de fato, são forças intermoleculares as
responsáveis pela adesão da pata da lagartixa à parede.
Mais precisamente entre a superfície e as moléculas dos
setae, pelos microscópicos que cobrem as patas das
lagartixas.
DISPERSÃO DE LONDON – DIPOLO-
DIPOLO INDUZIDO
 3. Mesmo em moléculas que não possuem momento de
dipolo permanente existe uma força de atração (do
contrário nem o benzeno ou neônio poderiam ser
liquefeitos).
DISPERSÃO DE LONDON – DIPOLO-
DIPOLO INDUZIDO
 A natureza destas forças
requer a mecânica quântica
para sua correta descrição, mas
foi primeiramente reconhecida
pelo físico polonês Fritz
London, que relacionou-as
com o movimento eletrônico
nas moléculas.
Fritz Wolfgang 
London
Nasceu: Março 
7, 1900, 
Breslau, 
Alemanha.
Morreu: Março 
30, 1954, 
Durham, EUA.
Dispersão de London
 London sugeriu que, em um determinado instante, o centro de
carga negativa dos elétrons e de carga positiva do núcleo
atômico poderia não coincidir.
 Estes dipolos instantâneos não podem orientar-se para um
alinhamento de suas moléculas, mas eles podem induzir a
polarização das moléculas adjacentes, resultando em forças
atrativas.
 Estas forças são conhecidas como forças de dispersão (ou
forças de London) e estão presentes em todas as moléculas
apolares e, algumas vezes, mesmo entre moléculas polares.
Forças Dipolo Induzido - Dipolo 
Induzido - Moléculas Apolares
 Este tipo de força ocorre somente em moléculas apolares. Neste
tipo de molécula não ocorrem diferenças de eletronegatividade
entre os átomos, portanto os átomos não apresentam polaridade.
 Assim, uma molécula no estado sólido ou líquido possui uma
maior proximidade entre seus átomos e ocorrerá uma
deformação momentânea nas nuvens eletrônicas, originando
polos (+) e (-).
H2, O2, F2, Cl2, Br2, I2, CO2, CH4, C2H6, etc...
Geralmente as substâncias apolares têm PF e PE menor do que as
substâncias polares.
HCl - Substância polar PF: - 83ºC; M = 36,5
F2 - Substância apolar PF: -223ºC; M = 38,0
Forças Dipolo Induzido –
Dipolo Induzido 

As forças de dispersão, também conhecidas por
forças de London, geralmente aumentam com a massa
molar, pois moléculas com maiores massas molares
também possuem mais elétrons e a intensidade das
forças de dispersão aumentam com o número de
elétrons.
Além disso, maiores massas molares significam
átomos maiores cujas distribuições eletrônicas são
facilmente perturbáveis, pois os elétrons são menos
fortemente atraídos pelo núcleo.
Comparação entre Moléculas 
Polares e Apolares
Caso extremo é a comparação entre
CH3F (-78ºC), M= 34 g/mol
CCl4 (76,5ºC), M= 154 g/mol.
Embora o CH3F tenha um momento dipolar de 1,8D, entra em
ebulição a uma temperatura muito mais baixa do que o CCl4, cujas
moléculas são apolares.
No CCl4 a temperatura é maior simplesmente porque tem mais
elétrons. Portanto, as forças de dispersão entre as moléculas de CCl4
são mais fortes do que as forças de dispersão somadas à de dipolo-
dipolo que existem entre as moléculas de CH3F.
Forças Dipolo Induzido –
Dipolo Induzido 

Em muitos casos, as forças de dispersão são
comparáveis, ou até mais intensas do que as forças
dipolo-dipolo existentes em moléculas polares.
As forças de dispersão existem entre
espécies de todos os tipos, quer sejam neutras ou
carregadas, quer sejam polares ou apolares.
Tabela de Comparação entre M, PF e PE da 
Família 7A
Substância M PF (ºC) PE (ºC)
F2 38 - 223 -187
Cl2 71 - 102 - 35
Br2 160 -7 + 59
I2 254 +113 +184
CONSEQUÊNCIAS DAS FORÇAS DE 
VAN DER WAALS
1. O número de elétrons: quanto maior o número de
elétrons numa molécula e quanto mais distantes do
núcleo, mais intensas serão as interações entre os
dipolos induzidos.
2. A massa molecular: quanto maior a massa molecular,
maior será o tamanho das moléculas e, portanto mais
intensas serão as interações entre os dipolos, pois, por
exemplo, ao se fundir um sólido, tem que agitar suas
unidades, o que será mais difícil quanto mais pesada
elas forem, devido a ação gravitacional.
Interação dipolo-dipolo – Ligação de 
Hidrogênio
A ligação de Hidrogênio por ser muito intensa, é um exemplo extremo de
interação dipolo-dipolo, ocorre comumente em moléculas que apresentam:
Átomos de hidrogênio (H) ligados a átomos muito eletronegativos como F,
O e N, com um par solitário de elétrons, originando dipolos muito
acentuados.
As ligações de hidrogênio podem ser:
Intermoleculares: a ligação ocorre entre duas moléculas distintas.
Ex. H2O; (HF)n, e NH3.
Interação Intramolecular
Intramoleculares: a ligação ocorre entre os grupos doador
e receptor de uma mesma molécula.
H2C - C=O
F---- OH
Esta ligação é aproximadamente 10 vezes mais mais forte
do que as forças de van der Waals.
Interação dipolo-dipolo – Ligação de 
Hidrogênio
Algumas moléculas exibem um tipo especial de interação
dipolo-dipolo que é denominada ligação de Hidrogênio.
A temperatura de ebulição do hidreto de oxigênio (água) é
muito diferente de todos os outros hidretos dos elementosda família do oxigênio.
Exceto a água, todos parecem seguir uma regra de que quanto
menor a massa molecular, menor é a temperatura de
ebulição.
Polaridade da molécula de 
água
Figura Gradiente de polaridade
da molécula de água. Na polaridade, deve-se imaginar
um gradiente de distribuição de
carga pois ocorrem interações
eletrostáticas de nuvem
eletrônica. O termo "nuvem
eletrônica" é utilizado devido ao
caráter probabilístico dos
orbitais.
Polaridade
Imaginando os pares de elétrons não ligantes como outros "H" ligados
ao oxigênio, a repulsão chega a um valor 104°5'. O ângulo é um pouco
menor do que configuração tetraédrica do gás metano (109°28"), devido
ao fato da repulsão de elétrons livres ser maior que a repulsão de
elétrons estabelecendo uma ligação com outro átomo.
Figura Ângulo das ligações da molécula de água. 
Fonte: Chang, 2010
LIGAÇÃO DO HIDROGÊNIO
Na verdade, a ligação de hidrogênio é
um caso especial de interação
dipolo-dipolo, só que como as
diferenças de eletronegatividade
são muito grandes, as cargas
parciais também o são e, por isso,
as interações são muito mais
fortes.
A animação dá uma ideia de como
seria a interação entre moléculas
de HF, sendo o Flúor representado
pela bola vermelha e o Hidrogênio
representado pela amarela.
Comparação dos Elementos da Família 14 
a 17 ou 4A a 7A 
Figura Ponto de ebulição dos elementos das famílias 14 a 17 da tabela periódica 
ligados ao hidrogênio.
Pode-se notar que, caso a água mantivesse a linearidade do gráfico, sendo essa
linearidade ditada pela massa molecular dos compostos da mesma família, teria um
ponto de ebulição próximo de -100oC e sabe-se que nas CNTP o PE da água é
100oC.
Fonte: Atkins, 2001
Tabela de Comparação entre CH4, NH3,HF e H2O 
a 25OC
Substância M PE (ºC) ESTADO 
FÍSICO 
CH4 16 -161,6 GÁS
NH3 17 - 33 GÁS
H2O 18 + 100 LÍQUIDO
HF 20 + 20 VAPOR
Massa Molar e Temperatura de 
Ebulição
 O éter dimetilico, embora possua a maior massa molar, é o que tem o
menor PE (é um gás, à temperatura ambiente). Tanto o metanol
como a água são líquidos, embora tenham massa molar menores.
 A água, a molécula mais leve da série, tem a maior temperatura
de ebulição. Isto porque a água e o metanol interagem via ligação
hidrogênio, a mais forte das interações intermoleculares.
 Já o éter interage via dipolo-dipolo e não possui hidrogênios ligados
ao oxigênio. A água possui dois hidrogênios ligados ao Oxigênio, o
que explica a sua maior temperatura de ebulição em relação ao
metanol, que possui apenas um.

Ligação do Hidrogênio na molécula de 
Água
 A substituição dos hidrogênios da água por grupos -CH3 leva a
compostos com menor temperatura de ebulição.
H2O
CH3OH
CH3OCH3
Ligação do Hidrogênio
A água possui um dipolo bastante forte, com uma das
cargas (positiva) bastante localizada. Este próton pode interagir
com as regiões negativas (o oxigênio) de outras moléculas de
água, resultando em uma forte rede de ligações
intermoleculares.
Esta interação é chamada de ligação hidrogênio, e ocorre
entre átomos de hidrogênio ligados a elementos como o flúor,
oxigênio e nitrogênio, com átomos de F, O, N de outras
moléculas.
Esta interação é a mais intensa de todas as forças
intermoleculares.
Ligação do Hidrogênio
Como consequência das fortes interações intermoleculares, a
água apresenta algumas propriedades especiais.
Alguns insetos, por exemplo, podem andar sobre ela. Uma
lâmina de barbear, se colocada horizontalmente, também flutua na
água.
Isto deve-se à tensão superficial da água: uma propriedade
que faz com o líquido se comporte como se tivesse uma
membrana elástica em sua superfície.
Este fenômeno pode ser observado
em quase todos os líquidos, e é o
responsável pela forma esférica de gotas
ou bolhas do líquido.
A razão é que as moléculas de água
interagem muito mais fortemente com
suas vizinhas do que com as moléculas do
ar, na interface.
Este desbalanço de forças
intermoleculares faz com que estas
moléculas, da superfície, sejam atraídas
para o interior do líquido por capilaridade.
Ligação do Hidrogênio
Para se remover estas moléculas da superfície é
necessário uma certa quantidade mínima de
energia que é denominada tensão superficial.
Ligação do Hidrogênio na molécula 
de Água
Todos sabemos que a água possui outra propriedade
anômala: o gelo boia sobre a água líquida. Isto
porque a densidade do estado sólido, na água, é
menor do que no estado líquido.
Ligação do Hidrogênio na molécula de 
Água
As ligações hidrogênio, no estado sólido,
conferem à água uma organização reticular quase
cristalina, com um maior espaço entre as
moléculas, ou seja, uma menor densidade.
A maioria das outras substâncias tem um maior
grau de compactação - uma maior densidade - no
estado sólido.
As densidades da água
líquida e sólida são
diferentes, assim como em
outras substâncias.
Entretanto a densidade da
água varia com a
temperatura de uma
maneira diferente das
outras substâncias.
Quando a água funde a 0oC
ocorre um aumento da
densidade, e a densidade do
líquido aumenta ainda mais
até chegar a 4oC onde atinge
o máximo.
Aumentando ainda mais a
temperatura a densidade irá
cair, com a ruptura das
ligações de hidrogênio.
Ligação do Hidrogênio em Compostos 
Orgânicos
As forças intermoleculares são também
responsáveis pelas diferenças nas temperaturas de
ebulição de vários isômeros constitucionais
orgânicos, isto é, moléculas orgânicas que possuem
a mesma fórmula molecular e por consequência a
mesma massa molar, mas possuem pontos de
ebulição diferentes.
Ligação do Hidrogênio nas 
moléculas de celulose
Vegetação, particularmente árvores
enormes, são mantidas retas pelas poderosas
ligações de hidrogênio intermoleculares,
que existem ente as moléculas de celulose
em forma de fita, que formam grande parte
do seu volume.
15
8
TAMANHO DA CADEIA CARBÔNICAE 
SOLUBILIDADE
TABELA 2: Solubilidade de alguns álcoois em água, a 25oC.
TAMANHO DA CADEIA CARBÔNICAE 
SOLUBILIDADE
15
9
QUESTÃO PARA DISCUSSÃO:
QUALA EXPLICAÇÃO (OU JUSTIFICATIVA) PARAA 
TENDÊNCIA OBSERVADANA TABELA 2?
16
0
EFEITO DO TAMANHO DA MOLÉCULA 
SOBRE O PONTO DE EBULIÇÃO
16
1
TABELA 3: Comparação entre temperatura de ebulição de álcoois.
EFEITO DO TAMANHO DA MOLÉCULA 
SOBRE O PONTO DE EBULIÇÃO
16
2
TABELA 4: Comparação entre temperatura de ebulição de alcanos.
EFEITO DO TAMANHO DA MOLÉCULA 
SOBRE O PONTO DE EBULIÇÃO
16
3
QUESTÃO PARA DISCUSSÃO:
QUALA EXPLICAÇÃO (OU JUSTIFICATIVA) PARAA 
TENDÊNCIA OBSERVADA NAS TABELAS 3 E 4?
EFEITO DO TIPO DE FORÇA 
INTERMOLECULAR
16
4
TABELA 5: Exemplo da influência do tipo de interação intermolecular 
sobre a temperatura de ebulição.
TABELA 6: Exemplo da influência do tipo de interação intermolecular
sobre a temperatura de ebulição.
16
5
EFEITO DO TIPO DE FORÇA 
INTERMOLECULAR
EFEITO DO TIPO DE FORÇA 
INTERMOLECULAR
16
6
QUESTÃO PARA DISCUSSÃO:
QUALA EXPLICAÇÃO (OU JUSTIFICATIVA) PARAA 
TENDÊNCIA OBSERVADA NAS TABELAS 5 E 6?
EFEITO DO TIPO DE FORÇA 
INTERMOLECULAR
16
7
BARBOSA, L. C. de. Introdução à Química Orgânica. 
São Paulo: Prentice Hall, 2004.
PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. do Química na
Abordagem do Cotidiano. 4. ed. São Paulo: Moderna,
2006. v. 3. Química Orgânica.
168
REFERÊNCIAS
1
DISCIPLINA: Tópicos 
Profissionais em Passivos 
Ambientais
Química Orgânica
QUÍMICA ORGÂNICA
2
✓ Química Orgânica é a área da Química que estuda os
compostos que contêm carbono, chamados de
compostos orgânicos.
✓ A expressão compostos orgânicos surgiu, há mais de 200
anos, para designar substâncias produzidas por
organismos vivos (animais ou vegetais).
✓ Atualmente são chamados de compostos orgânicos os
compostos que contêm carbono, sejam ou não
produzidos por organismos vivos.
3
A Química Orgânica é a parte da química que estuda os compostos
de carbono, sendo estes compostos o centro de vida do planeta Terra.
Entre 1858 e 1861, August Kekulé, Archibal Scott Couper e
Alexander M. Butlerov foram os primeiros a tentardeterminar a
estrutura dos compostos orgânicos, propondo, a Teoria Estrutural, três
características fundamentais dos compostos de carbono:
a) O carbono é tetravalente
b) As quatro valências do carbono são equivalentes
c) Os átomos de carbono formam cadeias carbônicas, ligando-se entre
si.
Em 1874, as fórmulas estruturais originadas por Kekulé, Couper e
Butlerov foram expandidas em três dimensões pelo trabalho
independente de J. H. Van’t Hoff e J. A. Le Bel propuseram uma
estrutura tetraédrica para o átomo de carbono. Sendo assim, o átomo
de carbono estará sempre situado no centro de um tetraedro
imaginário, estando cada uma de suas valências dirigida para um
vértice do tetraedro, ou seja, o átomo de carbono efetua quatro
ligações.
ESTRUTURA ATÔMICA
Representação esquemática do átomo
O volume ocupado pelo elétron, chamado de eletrosfera,
é extremamente maior que o tomado pelo núcleo Uma vez que
os elétrons são responsáveis por praticamente o volume dos
átomos, eles têm um papel predominante sobre as propriedades
químicas e físicas dos elementos e compostos.
ORBITAIS ATÔMICOS
• O orbital é a região do espaço onde é mais provável
encontrar um elétron.
• Os subníveis são designados pelas letras s, p, d
e f. O conjunto de orbitais formam os subníveis.
• O Orbital pode ser esférico ou elíptico.
➢ Os elétrons presentes em um átomo ocupam diferentes orbitais
atômicos.
✓ Estes orbitais possuem níveis de energia diferentes entre si.
✓ Os elétrons ocupam, sempre, os orbitais com a menor energia
possível→ estabilidade.
Configuração eletrônica
➢ Para facilitar a
distribuição eletrônica
dos átomos neutros,
pode-se utilizar o
Diagrama de Linus
Pauling.
6Fonte: Kuadro adaptada, 2021.
Átomos com três ou mais elétrons possuem uma parte central,
cerne, rodeado por uma camada mais externa:
✓ o cerne corresponde a uma camada fechada semelhante ao último
átomo do período imediatamente anterior a ele (Tabela Periódica);
✓ os elétrons da camada mais externa (camada de valência) são
chamados de elétrons de valência.
7
8
❖ Exemplo 2: Dê a configuração eletrônica do átomo de cloro (Cl) no estado
fundamental (𝑍 = 17).
▪ 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5
• átomo neutro→ quantidade prótons (𝑍) = quantidade e−  quantidade e− = 17
❖ Exemplo 1: Faça a distribuição eletrônica do átomo de carbono (C) no estado
fundamental (𝑍 = 6).
▪ 1s2 2s2 2p2
• átomo neutro→ quantidade prótons (𝑍) = quantidade e− quantidade e− = 6
9
LIGAÇÕES ENTRE CARBONOS
As primeiras explicações da natureza das ligações químicas
foram estudadas por Lewis e Kossel em 1916. Dois tipos principais
de ligações químicas foram propostos:
1. A ligação iônica (ou eletrovalente), formada pela transferência
de um ou mais elétrons de um átomo para outro para criar
íons.
2. A ligação Covalente, uma ligação que resulta quando os
átomos partilham os elétrons.
1
0
TEORIA DO OCTETO E TIPOS DE LIGAÇÕES
De acordo com a Teoria do Octeto, as ligações ocorrem para que os átomos possam
atingir a estabilidade eletrônica, geralmente ficando com oito elétrons na camada de
valência. Por isso, os orbitais participantes só podem ser do tipo s e do tipo p.
É importante saber que toda primeira ligação entre dois átomos ocorre sempre
com orbitais contidos ao longo do mesmo eixo e será sempre denominada ligação sigma
(σ). A ligação (π) é sempre formada pela interpenetração de orbitais incompletos do
tipo p, contidos em eixos paralelos. Verifica-se então que:
A – B ligação σ ligação simples
A = B 1 ligação σ ligação dupla
1 ligação π
A Ξ B 1 ligação σ ligação tripla
2 ligações π
1
1
Ao se tomar como base os fundamentos da geometria e construir dois tetraedros,
pode-se visualizar de forma mais clara os tipos de ligações entre os carbonos que serão
as seguintes:
a) União por um vértice = ligação simples
b) União por uma aresta = ligação dupla
c) União por uma face = ligação tripla
Com a utilização do modelo geométrico fica bem simples e entender por que não
existem quatro ligações entre dois átomos de carbono.
Os átomos de carbono têm a propriedade de se unirem, formando estruturas
denominadas Cadeias Carbônicas. Essa propriedade é a principal responsável pela
existência de milhões de compostos orgânicos.
Nas cadeias carbônicas podem aparecer quatro tipos de átomo de carbono:
a) Carbono Primário: aquele que se liga a um outro átomo de carbono;
b) Carbono Secundário: aquele que se liga a dois outros átomos de carbono;
c) Carbono Terciário: aquele que se liga a três outros átomos de carbono;
d) Carbono Quaternário: aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono.
Ligação Covalente: Metano (CH4) e hibridização do átomo
de carbono
estado fundamental.
Promoção de um elétron de um 2s para um orbital 2p vazio formaria quatro
elétrons desemparelhados.
Este processo requer energia, porque move um elétron para um orbital de maior
energia. Esta configuração de elétrons de energia superior é chamada um estado
eletronicamente excitado.
Hibridização é a combinação de dois ou mais orbitais
atômicos para formar o mesmo número de orbitais híbridos, cada um
com a mesma forma e energia.
Forma e orientação das orbitais híbridos sp3
A mistura de um orbital de 2s esférico e três orbitais 2p forma de haltere origina
quatro orbitais híbridos, cada um tendo um lobo grande e um pequeno lobo.
Os quatro orbitais híbridos são orientados para os vértices de um tetraedro e formam
quatro ligações equivalentes. Entre os quatro orbitais híbridos teremos um ângulo de
109,5º.
- Ligação no CH4 usando orbitais híbridos sp 3
Potencial eletrostático do etano
As 4 ligações C-H
são ligações σ
1
7
Existem algumas substâncias que contêm carbono,
mas não são consideradas substâncias orgânicas e sim
inorgânicas. As mais importantes são:
- Monóxido de carbono, CO
- Dióxido de carbono, CO2
- Ácido carbônico, H2CO3
- Ácido cianídrico, HCN
- Carbonatos, bicarbonatos e cianetos.
Tabela Periódica
18
Fonte: Manual da Química adaptada, 2021.
período
grupo
Tabela Periódica
19
número atômico
símbolo químico
massa atômica relativa (ou número 
de massa do isótopo mais estável)
nome
Fonte: Tabela Periódica.org adaptada, 2017.
ELEMENTOS COMUNS EM COMPOSTOS ORGÂNICOS
4
Fonte: PERUZZO, 2006.
COMPOSTOS ORGÂNICOS
✓ Nos compostos orgânicos os átomos unem-se por
ligação covalente.
✓ Ligação covalente: ocorre tipicamente entre átomos
de elementos não-metálicos e/ou semi-metálicos, os
quais formam moléculas.
✓ Os compostos orgânicos formam substâncias
moleculares.
✓ Como ocorre tipicamente com substâncias moleculares
algumas substâncias orgânicas são gasosas, nas condições
ambientes, outras são líquidas e outras são sólidas.
✓ Exemplos:
- Metano, etano, propano e butano, são gases.
- Pentano e hexano, são líquidos.
- Alcanos com 18 ou mais átomos de carbono , são
sólidos.
CADEIA CARBÔNICA
✓ Cadeia carbônica é a estrutura formada por todos
os átomos de carbono de um molécula orgânica e
também pelo heteroátomo que esteja posicionado
entre esses carbonos.
✓ Qualquer átomo em uma molécula orgânica que não
seja de carbono ou de hidrogênio é denomi- nado
heteroátomo.
CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS EM 
UMA MOLÉCULA ORGÂNICA
✓ Classificar um carbono significa dizer a quantos
outros carbonos ele se encontra ligado na cadeia
carbônica.
CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS EM 
UMA MOLÉCULA ORGÂNICA
EXEMPLO:
1. Classificação quanto à presença de ciclos
2. Classificação quanto à presença de heteroátomo(s)
3. Classificação quanto à insaturação
4. Classificação quanto à presença de ramificações
5. Classificação quanto à presença de aromaticidade
GEOMETRIA MOLECULAR
◼ É o estudo de como os átomos estão distribuídos
espacialmente em uma molécula. A molécula pode
assumir várias formas geométricas, dependendo dos
átomos que a compõem.
◼ As principais classificações são linear, angular, trigonal
plana, piramidal e tetraédrica.
◼ Para se determinar a geometria de uma molécula, é
preciso conhecer a teoria da repulsãodos pares
eletrônicos da camada de valência.
Teoria da repulsão dos pares 
eletrônicos (VSEPR)
VSEPR (Valence Shell electron-pair repulsion theory) 
Tradução: Teoria da repulsão dos pares eletrônicos da camada de
valência.
Este método visa determinar a orientação mais estável dos
pares eletrônicos ao redor do átomo central numa molécula e
a partir disto, determinar a geometria da molécula.
◼ Baseia-se na ideia de que pares
eletrônicos da camada de
valência de um átomo central,
esteja fazendo ligação química
ou não, eles se comportam
como nuvens eletrônicas que se
repelem, ficando com a maior
distância angular possível uns
dos outros.
FORMA GEOMÉTRICA DAS MOLÉCULAS
 
TIPO 
 
FORMA GEOMÉTRICA 
 
EXEMPLOS 
 
 
 
AX 
 
AX2 
 
AX2E 
 
AX2E2 
 
AX3 
 
AX3E 
 
AX3E2 
 
AX4 
 
AX4E 
 
 
 
AX4E2 
 
AX5 
 
AX5E 
 
AX6 
 
 
LINEAR 
 
LINEAR 
 
ANGULAR 
 
ANGULAR 
 
TRIGONAL PLANA 
 
TRIGONAL PIRAMIDAL 
 
FORMA T 
 
TETRAÉDRICA 
 
GANGORRA 
TETRAÉDRICA DISTORCIDA 
 
 
QUADRADO PLANAR 
 
BIPIRAMIDE TRIGONAL 
 
PIRAMIDE TETRAGONAL 
 
OCTAÉDRICA 
 
 
HCl 
 
BeH2 
 
SO2 
 
H2O 
 
BF3 
 
NH3 
 
ClF3 
 
CH4 
 
SF4 
 
 
 
ICl4
- 
 
PCl5 
 
IF5 
 
SF6 
 
 
Fonte: Atkins, 2001
Tipos de Geometria Molecular
◼ Linear: Ocorre em toda molécula diatômica ou em toda
molécula em que o átomo central possui no máximo duas
nuvens eletrônicas em sua camada de valência (dois ligantes).
◼ Exemplo: Ácido Clorídrico (HCl) e gás carbônico (CO2).
Angular:
Ocorre quando o átomo central
tem três ou quatro nuvens
eletrônicas em sua camada de
valência.
No caso de três, duas devem
estar fazendo ligações químicas e
uma não, formando um ângulo de
120o entre os átomos ligantes.
(2 ligantes)
Quando há quatro nuvens, duas
devem fazer ligações químicas e duas
não, formando um ângulo de 104°34'
ou 104o45’ entre os átomos.
Exemplo: H2O
POLARIDADE
Figura Ângulo das ligações da molécula de água. 
Pares de elétrons não ligantes como outros "H" ligados ao oxigênio, a
repulsão chega a um valor 104°5'. O ângulo é um pouco menor do que
configuração tetraédrica do gás metano (109°28"), devido ao fato da
repulsão de elétrons livres ser maior que a repulsão de elétrons
estabelecendo uma ligação com outro átomo.
Fonte: Chang, 2010
Polarização das Moléculas
◼ A Polarização pode ser definida através da
eletronegatividade dos átomos ligados ou do cálculo
da somatória vetorial entre os ligantes e o átomo
central.
◼ I. Eletronegatividade
◼ Moléculas Apolares: ocorre geralmente quando têm-
se átomos com eletronegatividades iguais.
◼ Moléculas Polares: ocorre quando têm-se átomos com 
eletronegatividades diferentes. 
II. Somatória Vetorial
1. Quando a somatória vetorial dos momentos dipolares
for igual a zero, temos simetria elétrica e geométrica.
Portanto a molécula é Apolar (R=0).
2. Quando a somatória vetorial dos momentos dipolares
for diferente de zero, não temos simetria elétrica e
geométrica. Portanto a molécula é Polar. (R ≠0).
Obs: Momento dipolar() é a grandeza vetorial que
mede a polaridade da molécula.
Representação do Diagrama de Energia da 
Molécula de Água e a Soma Vetorial
Figura Representação do diagrama de energia com o par de elétrons livres do oxigênio.
Na molécula de água observa-se a presença de dois pares de
elétrons não ligantes ou livres, responsáveis pela forma angular da água.
Sendo assim, caso haja a soma dos vetores das ligações, verifica-se que a
molécula é polar, ou seja, a resultante da soma dos vetores é diferente de
zero.
Usa-se a soma dos vetores μ para sabermos
se uma dada molécula é polar ou apolar.
◼ Trigonal plana: Ocorre somente
quando o átomo central tem três
nuvens eletrônicas em sua
camada de valência. Estas devem
fazer ligações químicas, formando
um ângulo de 120o entre os
átomos ligados ao átomo central.
(3 ligantes)
Exemplo: BF3, BH3
Obs.: No caso das nuvens eletrônicas
for de ligações químicas e uma de
elétrons não ligantes a geometria
é angular e o ângulo é de 120º.
◼ Piramidal: Ocorre quando
há quatro nuvens
eletrônicas na camada de
valência do átomo central,
sendo que três fazem
ligações químicas e uma
não. (3 ligantes)
Os três átomos ligados ao
átomo central não ficam
no mesmo plano. O angulo
é de 107°.
Exemplo: amônia, NH3.
Tetraédrica:
Ocorre quando há quatro nuvens
eletrônicas na camada de
valência do átomo central e
todas fazem ligações químicas.
O átomo central assume o centro
de um tetraedro regular. (4
ligantes)
Ângulo de 109º 28‘.
Exemplo CH4 (metano).
GEOMETRIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO
TABELA 1 Geometrias possíveis para o átomo de carbono.
EXEMPLOS:
EXEMPLOS:
EXEMPLO:
Ligações que se estendem para fora do plano do papel: são desenhadas como
cunhas sólidas.
Ligações que se estendem atrás do plano do papel: representadas como
cunhas tracejadas.
CLASSE FUNCIONAL OU FUNÇÃO QUÍMICA
Conceito: conjunto de substâncias que
apresentam semelhanças na fórmula estrutural
e, conseqüentemente, possuem propriedades
químicas semelhantes.
GRUPO FUNCIONAL
Conceito: átomo ou grupo de átomos
característico de uma certa classe
funcional.
Classe Funcional Grupo Funcional
Hidrocarboneto só C e H
Composto 
Halogenado
— F, ― Cl,
— Br, ― I
Álcool
Fenol
Enol
Éter C ⎯ O ⎯ C
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS (FUNÇÃO QUÍMICA) 
DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Classe Funcional Grupo Funcional
Aldeído
Cetona
Ácido Carboxílico
Sal de Ácido 
Carboxílico
Classe Funcional Grupo Funcional
Éster
Anidrido
Amida
Nitrocomposto — NO2
Classe Funcional Grupo Funcional
Amina
Nitrila — CN
Ácido Sulfônico — SO3H
Tiol — SH
Sulfeto — S ―
Organometálico Metal ligado a carbono
Ex.: CH3CH2Na
NOÇÕES DA NOMENCLATURA IUPAC PARA 
COMPOSTOS ORGÂNICOS
A nomenclatura de compostos orgânicos segue as
regras elaboradas pela IUPAC.
IUPAC - União Internacional de Química Pura e
Aplicada.
De acordo com as regras da IUPAC, o nome de um
composto orgânico é formado pela união de três
fragmentos: prefixo + infixo + sufixo.
O prefixo, a parte inicial, indica o número de
átomos de carbono presentes na molécula.
O infixo indica o tipo de ligação química entre os
átomos de carbono.
O sufixo, a parte final, indica a classe funcional
do composto.
COMPOSTO ORGÂNICOS RAMIFICADOS 
CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL
Nos Hidrocarbonetos: a cadeia principal é a maior
sequência de átomos de carbono que contém as ligações
duplas e triplas (se houver).
Nas demais classes de compostos orgânicos: a cadeia
principal é a maior seqüência de átomos de carbono que contém
o grupo funcional.
Os carbonos que não fazem parte da cadeia principal
pertencem às ramificações. No caso de duas sequências
igualmente longas, a cadeia principal é a mais ramificada.
GRUPOS SUBSTITUINTES ORGÂNICOS
A expressão grupos substituintes orgânicos, grupos
orgânicos ou radicais orgânicos é usada para designar
qualquer grupo de átomos que apareça com frequência
nas moléculas orgânicas.
Exemplos:
GRUPOS SUBSTITUINTES ORGÂNICOS
HIDROCARBONETOS
São compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos
de carbono e de hidrogênio.
Subdivisões:
HIDROCARBONETOS
ATKINS, P.; JONES, L. Princípios de Química – Questionando a
vida moderna e o meio ambiente – 1. ed. São Paulo: Bookman,
2010.
BARBOSA, L. C. de. Introdução à Química Orgânica. São Paulo: 
Prentice Hall, 2004.
CHANG, R. Química Geral – Conceitos Essenciais. 4. ed. São
Paulo: Mc Graw Hill. 2006.
PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. do Química na Abordagem do
Cotidiano. 4. ed. São Paulo: Moderna, 2006. v. 3. Química
Orgânica.
REFERÊNCIAS
1
DISCIPLINA: Tópicos 
Profissionais em Passivos 
Ambientais
Funções Orgânicas
Aula 3
Tabela Periódica
2
Fonte: Manual da Química adaptada, 2021.
período
grupo
ELEMENTOS COMUNS EM COMPOSTOS ORGÂNICOS
4
Fonte: PERUZZO, 2006.
CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS EM 
UMA MOLÉCULA ORGÂNICA
EXEMPLO:
1. Classificação quanto à presença de ciclos
2. Classificaçãoquanto à presença de heteroátomo(s)
3. Classificação quanto à insaturação
4. Classificação quanto à presença de ramificações
5. Classificação quanto à presença de aromaticidade
Classe Funcional Grupo Funcional
Hidrocarboneto só C e H
Composto 
Halogenado
— F, ― Cl,
— Br, ― I
Álcool
Fenol
Enol
Éter C ⎯ O ⎯ C
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS (FUNÇÃO QUÍMICA) 
DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Classe Funcional Grupo Funcional
Aldeído
Cetona
Ácido Carboxílico
Sal de Ácido 
Carboxílico
Classe Funcional Grupo Funcional
Éster
Anidrido
Amida
Nitrocomposto — NO2
Classe Funcional Grupo Funcional
Amina
Nitrila — CN
Ácido Sulfônico — SO3H
Tiol — SH
Sulfeto — S ―
Organometálico Metal ligado a carbono
Ex.: CH3CH2Na
GRUPOS SUBSTITUINTES ORGÂNICOS
A expressão grupos substituintes orgânicos, grupos
orgânicos ou radicais orgânicos é usada para designar
qualquer grupo de átomos que apareça com frequência
nas moléculas orgânicas.
Exemplos:
GRUPOS SUBSTITUINTES ORGÂNICOS
HIDROCARBONETOS
São compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos
de carbono e de hidrogênio.
Subdivisões:
HIDROCARBONETOS
HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos são substâncias orgânicas que
contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio
em suas cadeias.
CH3 CH2 CH3 CH3 C
O
CH3É hidrocarboneto
É hidrocarboneto.
Não é 
hidrocarboneto
O número de átomos de carbono
é definido pelos prefixos e o tipo
de ligação pelos infixos.
Prefixo Número de carbonos
Met 1
Et 2
Prop 3
But 4
Pent 5
Hex 6
Hept 7
Oct 8
Non 9
Dec 10
Infixo Tipo de ligação
AN Simples
EN Duplas
DIEN Duas duplas
TRIEN Três duplas
IN Tripla
DIIN Duas triplas
Para dar nomes aos hidrocarbonetos, é necessário utilizar a
nomenclatura definida pela IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry).
Alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas
ligações simples entre carbonos.
Considerando seus números de carbonos:
a) até quatro carbonos: alcanos gasosos;
b) cinco a dezesseis carbonos: alcanos líquidos;
c) acima de dezessete carbonos: alcanos sólidos.
São compostos pouco reativos e apolares, também
chamados de parafinas.
ALCANOS
A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2.
Para nomear os alcanos, basta observar o número
de carbonos, acrescentar o prefixo AN e o sufixo O
(característico para hidrocarbonetos).
PREFIXO + AN + O
ALCANOS
Exemplos:
CH4
CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Met + an + o = metano
Et + an + o = etano
Prop + an + o = propano
But + an + o = butano
Pent + an + o = pentano
ALCANOS
Para alcanos ramificados, devemos observar a
presença de radicais ligados à cadeia principal.
CH3 CH CH3
CH3
Os radicais recebem nomes específicos e são
chamados de grupos alquila (-R).
Grupo Nome
CH3 – Metila
CH3 – CH2 – Etila
CH3 – CH2 – CH2 – Propila
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Butila
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – Pentila
Principais radicais
Exemplo:
Como nomear a cadeia acima?
1) Identificar a cadeia principal e os radicais;
2) numerar os carbonos para dar ao radical metila o
menor número possível;
3) identificar a posição do radical (usar di e tri
quando necessário) e o nome completo da cadeia.
CH3 CH CH2
CH3
CH2 CH3
2–metil-pentano
Agora nomeie as seguintes cadeias:
CH3 C CH2
CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH
CH3
CH3
CH3
PRINCIPAIS ALCANOS
Metano
O metano é o menor dos alcanos. É gasoso e conhecido como gás dos
pântanos ou gás natural. É incolor e altamente inflamável. Sua
fórmula é CH4.
Imagem: Villasephiroth / Domínio Público.
Tetraédrica:
Ocorre quando há quatro nuvens
eletrônicas na camada de valência do
átomo central e todas fazem ligações
químicas.
O átomo central assume o centro de
um tetraedro regular. (4 ligantes)
Ângulo de 109º 28‘.
Exemplo CH4 (metano).
Metano
É produzido através de processos
como a decomposição de lixo
orgânico, digestão de herbívoros, em
vulcões de lama e extração de
combustível mineral.
O metano, juntamente com outros
gases, participa do chamado efeito
estufa, contribuindo para
o aquecimento global.
Imagem: Antonín Slejška / Creative Commons 
Uveďte autora-Zachovejte licenci 3.0 Unported
A fermentação da biomassa
produz o biogás (o metano
é um dos principais
componentes), que é
utilizado como combustível.
Biogás
Através de um equipamento
chamado biodigestor, é
possível produzir gás natural
a partir de matéria orgânica.
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Propano e butano
São alcanos que estão presentes
no GLP (gás liquefeito de
petróleo), o gás de cozinha. O
gás de cozinha é uma mistura
desses gases, estando o propano
em maior quantidade.
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Os alcanos são os principais compostos presentes no petróleo e
são utilizados na indústria petroquímica e na produção de
combustíveis.
O petróleo, especialmente, merece uma maior discussão por suas
implicações à economia e ao meio ambiente e por causa das
notícias recentes sobre o pré-sal.
IMPORTÂNCIA DOS ALCANOS
Do latim petrus e oleum (óleo de pedra) é
um material viscoso e com textura de óleo.
Foi formado há milhões de anos a partir de
matéria orgânica soterrada.
PETRÓLEO
Os fatores importantes para a formação
do petróleo são:
▪ ação de microrganismos,
▪ temperatura e
▪ pressão ao longo do tempo.
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A partir de sua
localização, a jazida
do petróleo é
perfurada por um
processo mecânico,
por meio de dutos.
EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO
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Quando o petróleo é retirado de uma jazida sobre o mar, a extração
acontece nas chamadas plataformas de petróleo.
Imagem: Agência Barasil / Licença Creative Commons Atribuição 3.0 Brasil.
EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO
O processo de refino acontece na torre de destilação fracionada. Os
alcanos mais leves são retirados no topo da torre e os mais pesados,
na base.
REFINO DO PETRÓLEO
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GLP
Gasolina
Parafina
Óleo de 
Aquecimento
Óleo Pesado
Óleo de lubrificação, 
óleo de parafina, 
asfalto
Bruto
Forno
Principais produtos
Produto Quantidade de carbonos
Gases 1 a 5
Gasolina 6 a 10
Querosene 11 a 12
Óleo diesel 13 a 17
Óleos combustíveis 18 a 25
Óleos lubrificantes 26 a 30
Óleos pesados 35 a 38
Resíduo (asfalto)
Alcenos são hidrocarbonetos que possuem ligações
duplas entre carbonos.
Estes hidrocarbonetos que contêm um número menor
do que o número máximo de átomos de hidrogênio
são chamados de hidrocarbonetos insaturados, sendo
a ligação dupla chamada de insaturação.
ALCENOS
CH2 CH2
CH3 CH CH CH3
Os alcenos são raros de encontrar na natureza, sendo mais
reativos que os alcanos por causa da presença de ligações duplas.
C C
H
H
H
H
Para nomear os alcenos, é necessário numerar os átomos para indicar
onde está a insaturação. O número deve ser colocado antes do infixo.
PREFIXO + número ligação + EN + O
Exemplo:
CH3 CH2 CH CH2
But-1-eno
CH3 CH CH CH3
But-2-eno
Para nomear os alcenos ramificados, é preciso considerar como cadeia
principal aquela que contém a maior sequência que inclui a insaturação.
A numeração deve iniciar pela extremidade mais próxima da dupla ligação.
Exemplo:
6-metil-oct-3-eno
CH3 CH2 CH CH CH2 CH
CH2 CH3
CH3
ALCENOS
Agora nomeie as seguintes cadeias:
CH3 CH2
C
CH3
CH2
CH3 CH
CH3
CH2 CH CH2
CH3
C
CH3
C
H
CH3
Eteno
Também conhecido como etileno, temfórmula C2H4 e é o gás utilizado
para amadurecer frutas, que são colhidas verdes e recebem o gás
para amadurecer antes de chegarem ao consumidor.
PRINCIPAIS ALCENOS
C C
H
H
H
H
Imagem: David Monniaux / Creative Commons Attribution-
Share Alike 3.0 Unported
Polietileno e Polipropileno
Alguns alcenos como o etileno e
o propileno sofrem uma reação
chamada de polimerização.
A união de várias unidades
desses alcenos forma os
polímeros polietileno (PE) e
polipropileno (PP), muito
utilizados no cotidiano em
sacolas plásticas e embalagens.
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CLASSE FUNCIONAL ÁLCOOL
Classe de compostos com a semelhança
estrutural de apresentar o grupo - OH ligado a
um carbono saturado.
São exemplos de álcoois:
Não são exemplos de álcoois:
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS
Álcoois Primários: contêm um grupo - OH ligado a
um carbono que tem um ou nenhum átomo de
carbono ligado a ele.
48
metanol etanol propan-1-ol
Álcoois Secundários: contêm um grupo - OH ligado a
um carbono que, por sua vez, está ligado a outros
dois átomos de carbono.
propan-2-ol
49
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS
Álcoois Terciários: contêm um grupo - OH ligado a
um carbono que, por sua vez, está ligado a outros
três átomos de carbono.
2-metilpropan-2-ol
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS
CLASSE FUNCIONAL ÁLCOOL
Nomenclatura de Álcoois Não Ramificados
Exemplos:
CLASSE FUNCIONAL ÁLCOOL
Nomenclatura de Álcoois Não Ramificados
Exemplo:
CLASSE FUNCIONAL ÁLCOOL
Nomenclatura de Álcoois Ramificados
Exemplo:
3,3-dimetilbutan-2-ol
ÁLCOOIS
CLASSE FUNCIONAL ALDEÍDO
Compreende substâncias que apresentam o grupo
funcional – CHO.
ALLINGER, N. L. et al. Química Orgânica. Rio de Janeiro: Guanabara Dois,
1985.
ATKINS, P.; JONES, L. Princípios de Química – Questionando a vida moderna
e o meio ambiente – 1. ed. São Paulo: Bookman, 2010.
BARBOSA, L. C. de. Introdução à Química Orgânica. São Paulo: Prentice Hall, 
2004.
CHANG, R. Química Geral – Conceitos Essenciais. 4. ed. São Paulo: Mc Graw
Hill. 2006.
PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. do Química na Abordagem do
Cotidiano. 4. ed. São Paulo: Moderna, 2006. v. 3.
FELTRE, R. Química. São Paulo: Moderna, 2004.
REFERÊNCIAS
1
Tópicos Profissionais em 
Passivos Ambientais
Funções Orgânicas – Parte 2
Aula 4
Prof. MSc. M. Cristina Ricci
Tabela Periódica
2
Fonte: Manual da Química adaptada, 2021.
período
grupo
Classe Tipo de ligações Exemplo 
ALCANO Ligações simples 
CH3-CH2-CH2-CH3 
butano 
ALCENO Ligações dupla 
CH3-CH=CH-CH3 
2-buteno
 
H2C=CH-CH2-CH3 
1-buteno 
ALCADIENO Duas ligações duplas 
 
H2C=C=CH-CH3 
1,2-butadieno 
 
H2C=CH-CH=CH2 
1,3-butadieno 
ALCINO Uma ligação tripla 
 
H3C-C ≡ C- CH3 
2-butino 
 
H-C≡ C-CH2-CH3 
1-butino 
ALCENINO Uma ligação dupla e tripla 
H2C=CH-C ≡ C-H 
butenino 
CICLOALCANO Ligação simples fechada 
H2 C - C H2 
 | | 
H2 C - C H2 
ciclobutano 
CICLOALQUENO 
Cadeira fechadacom uma dupla 
ligação 
H2 C - C H2 
 | | 
H C = C H 
ciclobuteno 
HIDROCARBONETO 
AROMÁTICO 
Cadeia aromática 
 
benzeno 
 
ALCINOS
> Alcinos também são os hidrocarbonetos de cadeia insaturada,
uma vez que apresentam pelo menos uma ligação tripla entre
carbonos.
> Nessas moléculas, esse carbono que realiza tripla ligação irá
apresentar geometria linear.
> São muito utilizados na indústria petroquímica e na fabricação
de borrachas sintéticas, de plástico como o PVC e o PVA), e
também de fios têxteis.
> O alcino mais simples é o etino
(acetileno)
Sua fórmula geral é CnH2n - 2
A Estrutura dos Alcinos
Uma ligação tripla é composta de uma ligação e duas ligações p.
ALCINOS
> O etino (acetileno) é muito utilizado
em soldas oxiacetilênicas como
gás combustível.
> Sua reação com oxigênio libera
maior quantidade de energia se
comparada a reação de
combustão do metano.
> Observe a comparação abaixo:
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AROMÁTICOS
Cada hibridação sp2 do C no anel tem uma orbital p não hibridizada
perpendicular ao anel o qual se sobrepõe à volta do anel, permitindo
a ressonância dos elétros p.
Ex. benzeno
7
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AROMÁTICOS
8
São hidrocarbonetos cujas moléculas possuem um ou mais anéis
benzênicos. A cadeia carbônica do benzeno é chamada núcleo benzênico
ou núcleo aromático. Os hidrocarbonetos aromáticos ou arenos são os que
apresentam um ou mais núcleos benzênicos.
Na nomenclatura dos derivados 1-2, 1-3 e 1-4 do benzeno,
empregam-se os prefixos orto, meta e para, respectivamente.
O mais simples desses hidrocarbonetos é o benzeno (C6H6), cujas
moléculas contém apenas um anel benzênico.
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FUNÇÕES OXIGENADAS
ÁLCOOIS
São compostos que possuem um ou mais grupos hidroxila, (OH), ligados a carbono
saturado.
R - OH
Por serem bastante reativos e, ao mesmo tempo, baratos, os álcoois são usados na
obtenção de outras substâncias orgânicas, como medicamentos, anticongelantes e bactericidas. Além
disso, são empregados como solventes e combustíveis.
Classificação:
a) De acordo com o número de hidroxilas - conforme a quantidade de hidroxilas que um álcool
possa apresentar em sua molécula, os álcoois podem ser classificados em:
1 hidroxila - monoálcool ou monóis
2 hidroxilas - diálcool
3 hidroxilas - triálcool
n hidroxilas - poliálcool
a) De acordo com o tipo de carbono ao qual a hidroxila estiver ligada- de acordo com este tipo de
classificação, os álcoois podem ser classificados em:
Álcool primário - hidroxila ligada ao carbono primário;
Álcool secundário - hidroxila ligada ao carbono secundário;
Álcool terciário - hidroxila ligada ao carbono terciário.
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ÁLCOOIS
Nomenclatura IUPAC
Para uma cadeia normal, troca-se simplesmente a terminação o do hidrocarboneto
correspondente pela terminação ol.
Para cadeias ramificadas, escolhe-se como cadeia principal a maior fila de átomos de
carbono que contenham o grupo OH. A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais
próxima do grupo OH.
É importante lembrar que este critério predomina sobre a ligação dupla, tripla ou sobre
os halogênios.
O nome da cadeia principal é antecedido pelo número do carbono ao qual o grupo OH
se liga.
Quando o álcool apresenta dupla ou tripla ligação, a terminação ol é precedida pelos
prefixos eno e ino, respectivamente. A posição da dupla ou da tripla é indicada antes do
nome do hidrocarboneto correspondente à posição do grupo OH entre o nome do
hidrocarboneto e a terminação ol.
H2C = CH-CH2 – OH 2-propeno-1-ol
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ÁLCOOIS
Nomenclatura Usual:
Na nomenclatura usual, leva-se em consideração o nome do radical ao
qual está ligado o grupo OH, de acordo com o seguinte esquema:
Álcool (radical) + ICO
Deve ser lembrado que esta nomenclatura é normalmente usada para
monoálcoois.
H3C – OH álcool metílico
H3C – CH2 – OH álcool etílico
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ÁLCOOIS
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FENÓIS
São compostos que possuem um ou mais grupos OH ligados diretamente a um anel benzênico.
Nomenclatura IUPAC:
A nomenclatura dos fenóis é semelhante à estudada para os hidrocarbonetos aromáticos. A
numeração dos carbonos do anel é feita a partir do carbono ligado ao OH, sendo o grupo
designado por hidroxi. Exemplos:
Nomenclatura Usual:
Pode-se encontrar outra nomenclatura para os fenóis, pois alguns possuem nome usual, 
exemplo: 
 OH 
hidroxibenzeno 
 
 OH 
 1-hidroxi, 2-metilbenzeno 
 
⎯ CH3 
 OH 
fenol 
 
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ÉTERES
São compostos em que o oxigênio está ligado a dois grupos orgânicos. Podem ser
considerados como derivados da água, pela substituição dos dois átomos de hidrogênio por dois grupos
orgânicos.
Têm como fórmula geral:
R – O – R’
Nomenclatura IUPAC:
Considera-se o prefixo indicativo do número de carbonos do radical menor com terminação 
oxi, seguido do nome do hidrocarboneto correspondenteao radical maior.
Exemplo: H3C – O – CH2 – CH3 metoxietano
Nomenclatura usual:
A nomenclatura mais utilizada para os éteres emprega a palavra éter seguida do nome dos 
dois radicais, o último deles com terminação ico:
Exemplo:
H3C – O – CH2 – CH3 éter metiletílico
ALDEÍDO
Compreende substâncias que apresentam o grupo
funcional – CHO.
CLASSE FUNCIONAL ALDEÍDO
Nomenclatura de aldeídos não ramificados:
Semelhante a dos álcoois, só que deve-se usar
o sufixo al.
CLASSE FUNCIONAL ALDEÍDO
Nomenclatura de Aldeídos Ramificados
Exemplo:
NOMENCLATURA TRIVIAL 
ALDEÍDOS
Nomes triviais não reconhecidos pela IUPAC:
CETONA
Esta classe é composta por substâncias que
apresentam o grupo carbonila C = O entre
carbonos.
CETONA
Exemplo: propanona (muito conhecida como
acetona).
CETONA
Nomenclatura de cetonas não ramificados:
Para denominar as cetonas, de acordo com as regras
sistemáticas da IUPAC,usamos o sufixo ona.
CETONA
Nomenclatura de Cetonas Não Ramificadas
Exemplos:
CETONA
Nomenclatura de Cetonas Ramificadas
Exemplos:
24
FUNÇÕES: ÁCIDO CARBOXÍLICO, ÉSTER, ANIDRIDO, 
HALETOS, AMIDAS, AMIDAS, NITRILAS
CLASSE FUNCIONAL ÁCIDO CARBOXÍLICO
Os compostos desta classe têm em comum a 
presença do grupo funcional – COOH.
Ácidos Carboxílicos e Derivados
Nomenclatura dos ácidos carboxílicos não
ramificados:
A nomenclatura dessa classe funcional é feita com a
utilização do sufixo óico.
CLASSE FUNCIONAL ÁCIDO CARBOXÍLICO
Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
ramificados:
CLASSE FUNCIONAL ÁCIDO CARBOXÍLICO
28
NOMENCLATURA TRIVIAL
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
NOMENCLATURA TRIVIAL
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Ácidos Carboxílicos e Derivados
Ácidos Carboxílicos e Derivados
Nomenclatura de ácidos carboxílicos
33
Sais de ácidos carboxílicos
34
Ésteres cíclicos – Lactonas
Haletos de acila
Anidridos de Ácidos
35
R O R
O O
CLASSE FUNCIONAL ÉSTER
Grupo funcional característico desta
classe de compostos:
CLASSE FUNCIONAL ÉSTER
Os ésteres são comumente empregados como
flavorizantes em balas e doces.
CLASSE FUNCIONAL ÉSTER
CLASSE FUNCIONAL ÉSTER
ÉSTERES
40
CLASSE FUNCIONAL AMINA
As aminas são derivadas da amônia, na qual
um, dois ou três dos hidrogênios foram
substituídos por grupos orgânicos.
CLASSE FUNCIONAL AMINA
CLASSE FUNCIONAL AMINA
✓ Nomenc
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
O grupo funcional característico desta
classe funcional é:
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
Exemplo: proteínas (polímeros naturais)
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
Exemplo: náilon (polímero sintético)
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
AMIDAS
49
Nitrilas
50
51
Reatividade dos compostos carbonílicos
52
Reatividade dos compostos carbonílicos
Há dois principais contribuintes de ressonância em ésteres, ácidos
carboxílicos e amidas.
53
Contribuintes de ressonância
Os ácidos carboxílicos têm pontos de ebulição relativamente
altos às ligações de hidrogênio.
54
As amidas apresentam os
pontos de ebulição mais altos.
Pontos de ebulição
ALLINGER, N. L. et al. Química Orgânica. Rio de Janeiro: Guanabara Dois,
1985.
ATKINS, P.; JONES, L. Princípios de Química – Questionando a vida moderna
e o meio ambiente – 1. ed. São Paulo: Bookman, 2010.
BARBOSA, L. C. de. Introdução à Química Orgânica. São Paulo: Prentice Hall, 
2004.
CHANG, R. Química Geral – Conceitos Essenciais. 4. ed. São Paulo: Mc Graw
Hill. 2006.
PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. do Química na Abordagem do
Cotidiano. 4. ed. São Paulo: Moderna, 2006. v. 3.
FELTRE, R. Química. São Paulo: Moderna, 2004.
REFERÊNCIAS
ISOMERIA
PLANA
GEOMÉTRICA
ÓPTICA
Aula 6
2
ISÔMEROS
Isômeros são dois ou mais compostos diferentes
que apresentam a mesma fórmula molecular.
Isomeria plana ou constitucional.
Estereoisomeria:
- Isomeria geométrica;
- Isomeria ótica.
ISÔMERIA CONSTITUCIONAL OU 
ISOMERIA PLANA
Pode ser percebida observando-se a fórmula estrutural
plana dos compostos.
Isômeros constitucionais diferem na maneira com
que seus átomos estão concectados.
3
ISÔMERIA PLANA: FUNÇÃO
4
Exemplo 1:
Isomeria de Função ou funcional: ocorre quando os isômeros pertencem a
funções químicas diferentes.
Exemplo 2:
ISÔMERIA PLANA: TAUTOMERIA (CASO ESPECIAL DE 
ISOMERIA DE FUNÇÃO)
Tautomeria: é o caso particular de isomeria funcional em que os dois
isômeros ficam em equilíbrio dinâmico.
H
ISÔMERIA PLANA: CADEIA OU NÚCLEO
6
Exemplo 3:
Isomeria de cadeia ou núcleo: ocorre quando os isômeros têm cadeias
diferentes.
Exemplo 4:
ISÔMERIA PLANA: POSIÇÃO
7
Isomeria de Posição: ocorre quando os isômeros pertencem a mesma
cadeia carbônica, mas diferem pela posição de ramificações ou de ligações
duplas ou triplas.
Exemplo 5:
ISÔMERIA PLANA: COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
(CASO ESPECIAL DE ISOMERIA DE POSIÇÃO)
8
Isomeria de Compensação ou Metameria: ocorre quando os isômeros
diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.
EXERCÍCIOS DE ISOMERIA PLANA
9
Questão 1. Relacione as duas colunas abaixo, indicando o tipo de isomeria plana que ocorre entre os pares de compostos orgânicos mencionados na segunda 
coluna:
1ª Coluna: 2ª Coluna:
I. Isomeria de função a) dimetilamina e etilamina.
II. Isomeria de posição b) etoxietano e metoxipropano.
III. Isomeria de cadeia c) 1-propen-2-ol e propanona.
IV. Metameria d) metanoato de metila e ácido etanoico.
V. Tautomeria e) but-1-eno e but-2-eno.
Respostas:
I. d
II. e
III. a
IV. b
V. c
a) dimetilamina e etilamina: isomeria de cadeia → a primeira é heterogênea e a segunda é homogênea:
H3C — NH — CH3 H3C — CH2 — NH2
b) etoxietano e metoxipropano: metameria → a posição do heteroátomo está diferente:
H3C — O — CH2 — CH2 — CH3 H3C — CH2 — O — CH2 — CH3
EXERCÍCIOS DE ISOMERIA PLANA
10
c) 1-propen-2-ol e propanona: tautomeria cetoenólica→ ocorre entre um enol e uma cetona:
OH O
| ||
H2C = C — CH3 ↔ CH3 — C — CH3
d) metanoato de metila e ácido etanoico: isomeria de função → o primeiro é um éster e o segundo é um ácido carboxílico:
O O
// // 
H — C CH3 — C
\ \
O — CH3 OH
e) but-1-eno e but-2-eno: isomeria de posição → a posição da insaturação (ligação dupla) é diferente:
H2C = CH — CH2 — CH3 H3C — CH = CH — CH3
EXERCÍCIOS DE ISOMERIA PLANA
11
2. Os dois compostos H3C – O – CH3 e H3C – CH2 – OH demonstram que caso de Isomeria?
a) cadeia
b) posição
c) composição
d) função
e) Tautomeria
3. A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de Isomeria de:
a) cadeia
b) metameria
c) função
d) tautomeria
e) função
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
✓ Caracteriza-se pela existência de diferentes
compostos, que embora apresentem fórmulas
moleculares e estruturais idênticas, apresentam
diferentes arranjos espaciais dos átomos.
✓ Classificação:
- isomeria geométrica ou cis-trans;
- isomeria óptica.
12
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA ISOMERIA 
GEOMÉTRICA (cis-trans)
✓A isomeria geométrica ocorre devido à diferente
disposição espacial dos átomos em cadeias insaturadas ou
cíclicas.
✓ Isômeros geométricos apresentam fórmulas estruturais
planas idênticas, mas diferentes propriedades físicas.
13
ISOMERIA GEOMÉTRICA (cis-trans)
Em Compostos Cíclicos
Compostos cíclicos substituídos podem apresentar isômeros conforme
ilustrado para as moléculas do 1,2-dimetilciclopropano:
ISOMERIA GEOMÉTRICA (cis-trans)
Em Compostos Cíclicos
✓ No composto A os dois grupos metila encontram-se em um mesmo lado de um plano que passa
pelos átomos de carbono do anel. Nesse caso, deve ser usado o prefixo cis antes do nome do
composto e seu nome completo será:
 cis-1,2-dimetilciclopropano.
✓ No composto B os dois grupos metila encontram-se em lados opostos do plano que passa pelos
átomos de carbono do anel, usando-se, nesse caso, o prefixo trans para designar tal isômero. Seu
nome completo é, portanto: trans-1,2-dimetilciclopropano.