Identificação de funções orgânicas na OQRJ - Prof Brasil

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QUESTÕES SOBRE IDENTIFICAÇÃO DE FUNÇÕES ORGÂNICAS 
DA OLIMPÍADA DE QUÍMICA DO RIO DE JANEIRO 
Questão 1: 
3ª OLIMPÍADA DE QUÍMICA DO RIO DE JANEIRO – 2008 (EM3 – 1ª FASE) – questão 5 
Indique as funções orgânicas oxigenadas e a percentagem em massa de carbono contida em 
uma molécula de aspartame? 
 
a) éter, cetona e ácido carboxílico; 50 %. 
b) éster, cetona e ácido carboxílico; 50 %. 
c) éster, ácido carboxílico e amida; 50 %. 
d) éster, ácido carboxílico e amida; 60 %. 
e) éster; cetona e ácido carboxílico; 60 %. 
 
Questão 2: 
4ª OLIMPÍADA DE QUÍMICA DO RIO DE JANEIRO – 2009 (EM2 – 1ª FASE) - questão 3 
Observe a fórmula estrutural do ácido acetil salicílico (A.A.S. - medicamento utilizado em caso 
de dores e/ou febre) abaixo e indique as funções orgânicas presentes: 
 
 
Obs.: Não utilize este medicamento em caso de suspeita de dengue. 
a) álcool e éster 
b) ácido carboxílico e éster 
c) éster, éter e cetona 
d) ácido carboxílico, éter e fenol 
e) fenol e éster 
 
 
Questão 3: 
5ª OLIMPÍADA DE QUÍMICA DO RIO DE JANEIRO – 2010 (EM2 – 1ª FASE) – questão 5 
O quadro a seguir apresenta uma série de compostos com seus nomes vulgares, estrutura e 
uso. 
 
O OH 
O 
O 
 
O 
N 
OH 
O H 
O 
NH 2 O 
 
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Sobre esses compostos é INCORRETO afirmar que 
a) Os compostos II e IV apresentam cadeia aromática e as funções aldeído e fenol. 
b) Somente os compostos I e VI não são aromáticos. 
c) A cânfora é uma cetona cíclica. 
d) Os compostos I, III e V apresentam função amina. 
e) O composto I apresenta uma cadeia aberta, heterogênea, normal e saturada. 
 
Questão 4: 
5ª OLIMPÍADA DE QUÍMICA DO RIO DE JANEIRO – 2010 (EM2 – 1ª FASE) – questão 7 
07 – Na década de 80, começou o uso do crack, uma forma nova e mais barata de cocaína. 
Esta droga promove no usuário atitudes violentas e anti-sociais. O uso pode resultar em perda 
de peso, deterioração do sistema nervoso, problemas gastrointestinais e morte em curto prazo. 
 
 As funções orgânicas presentes no reagente e nos produtos são: 
 
a) Reagente: éster e amina, Produtos: ácido carboxílico, álcool e amina. 
b) Reagente: éter, cetona e amina, Produtos: ácido carboxílico, álcool e amina. 
c) Reagente: éster e amida, Produtos: ácido carboxílico, álcool e amida. 
d) Reagente: éster e amina, Produtos: ácido carboxílico, álcool, amina e fenol. 
e) Reagente: éster e amida, Produtos: ácido carboxílico, álcool, amida e fenol. 
 
N 
O 
O 
O 
H 3 C 
CH 3 
O 
N 
OH 
O 
OH 
H 3 C 
COOH CH 3 OH 
HIDRÓLISE 
+ 
+ 
"CRACK" 
) A ( 
( B ) ( C ) 
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Questão 5: 
6ª OLIMPÍADA DE QUÍMICA DO RIO DE JANEIRO – 2011 (EM2 – 1ª FASE) – questão 20 
No nosso dia a dia existe um grande número de substâncias orgânicas nos propiciando maior 
qualidade de vida e podemos com tranquilidade destacar neste aspecto a área farmacêutica. Os 
medicamentos por nós utilizados são moléculas com razoável grau de complexidade, apenas 
por apresentarem diferentes funções. Para exemplificar esta afirmativa apresentamos a seguir 
duas estruturas, sendo um antipsicótico e a outra um analgésico, avalie aos arranjos atômicos 
presente e determine as funções em cada uma delas. 
 
 
(a) Estrutura 1: Éster, álcool, nitrila, éter 
Estrutura 2: Haleto de ácido, cetona, amida, fenol 
 
(b) Estrutura 1: Fenol, epóxido, amina 
Estrutura 2: Haleto de arila, aldeído, amida, álcool 
 
(c) Estrutura 1: Éter, álcool, amina 
Estrutura 2: Haleto orgânico, cetona, amina, álcool 
 
(d) Estrutura 1: Alcoóxido, álcool, amina, anidrido 
Estrutura 2: Haleto orgânico, éster, amida, álcool 
 
(e) Estrutura 1: Éster, fenol, éster, amida 
Estrutura 2: Haleto de ácido, cetona, amina, álcool 
 
Questão 6: 
7ª OLIMPÍADA DE QUÍMICA DO RIO DE JANEIRO – 2012 (EM1 – 1ª FASE) – questão 4 
– A baunilha é uma especiaria extraída de uma orquídea do gênero Vanilla, encontrada no 
México e muito apreciada por chefs de cozinha em suas receitas de sobremesas. Podemos 
também sentir o seu agradável cheiro quando o pipoqueiro coloca essência de baunilha ao fazer 
pipoca doce. O principal componente gerador do cheiro da baunilha é a vanilina, vista na figura 
abaixo. Quais as funções químicas presentes na molécula da vanilina? 
 
Vanilina 
a) Aldeído, éter e fenol. 
b) Aldeído, álcool e éter. 
c) Álcool, cetona e fenol. 
d) Ácido carboxílico, álcool e cetona. 
e) Ácido carboxílico, éter e fenol. 
N 
O H 
C l F 
O 
C o d e i n a ( A n a l g é s i c o ) 
H a l o p e r i d o l ( A n t i p s i c ó t i c o ) 
E s t r u t u r a I 
E s t r u t u r a 2 
 
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Questão 7: 
7ª OLIMPÍADA DE QUÍMICA DO RIO DE JANEIRO – 2012 (EM1 – 1ª FASE) – questão 10 
Há três anos o cantor Michael Jackson morreu por excesso do uso de Demerol (cloridrato de 
meperidina), considerando a sua estrutura neutra (abaixo), quais as principais funções químicas 
presentes? 
 
 
Questão 8: 
7ª OLIMPÍADA DE QUÍMICA DO RIO DE JANEIRO – 2012 (EM1 – 1ª FASE) – questão 16 
A figura abaixo mostra quatro moléculas. 
 O O O O 
 
H2N NH2 H OH H H H3C OH 
 (1) (2) (3) (4) 
Tais moléculas são encontradas ou usadas em: 
(1): encontrada na urina do ser humano; 
(2): encontrada no rastro das formigas; 
(3): usada para a conservação de corpos em laboratórios de anatomia humana; 
(4): encontrada no vinagre para temperar saladas. 
As funções químicas das moléculas 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente, 
a) amina, ácido carboxílico, aldeído e éster. 
b) amida, éter, cetona e éster. 
c) amina, ácido carboxílico, aldeído e éter. 
d) amida, álcool, aldeído e éster. 
e) amida, ácido carboxílico, aldeído e ácido carboxílico. 
 
Questão 9: 
8ª OLIMPÍADA DE QUÍMICA DO RIO DE JANEIRO – 2013 (EM2 – 1ª FASE) – questão 10 
A capsaicina (figura abaixo) é a substância altamente irritante às mucosas oculares que está 
presente no spray de pimenta. As principais funções presentes na estrutura da capsaicina são 
 
a) amina, álcool, aromático, cetona e éster. 
b) amida, alceno, aromático, éter e fenol. 
c) amida, alceno, aldeído, éster e fenol. 
d) amina, alceno, cetona, éter e fenol. 
e) amida, álcool, aldeído, aromático e cetona. 
 
 
 
 
a) amina terciária e éster. ( 
b) amina terciária e éter. ( 
c) amida e éster. ( 
d) amina secundária e éster. ( 
e) amida e éter. ( 
N 
O 
O 
H 3 C 
 
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Questão 10: 
8ª OLIMPÍADA DE QUÍMICA DO RIO DE JANEIRO – 2013 (EM2 – 1ª FASE) – questão 12 
A vitamina E pertence ao grupo das lipossolúveis e é um antioxidante natural muitas vezes 
utilizado como aditivo em alimentos e medicamentos. Algumas funções orgânicas estão 
presentes na estrutura da vitamina E (Acetato de Tocoferol) são 
 
 
Questão 11: 
10ª OLIMPÍADA DE QUÍMICA DO RIO DE JANEIRO – 2015 (EM2 – 1ª FASE) – questão 13 
Quais as funções estão presentes no composto da Figura I? 
 
 
Questão12: 
10ª OLIMPÍADA DE QUÍMICA DO RIO DE JANEIRO – 2015 (EM3 – 1ª FASE) – questão 11 
Quais as funções estão presentes no composto da Figura I? 
 
 
Questão 13: 
11ª OLIMPÍADA DE QUÍMICA DO RIO DE JANEIRO – 2016 (EM2 – 1ª FASE) – questão 20 
Os três principais hormônios sexuais dos seres humanos são Testosterona, Estrogênio e 
Progesterona (estruturas abaixo), essas substâncias são muitas vezes utilizadas como doping 
em competições esportivas como as Olimpíadas. 
 
 Estradiol Testosterona Progesterona 
O H 
O H C H 
3 
O H 
C H 
3 
C H 
3 
O 
C H 
3 
C H 
3 
O 
C H 
3 O 
O 
O 
O 
C 
 
( a) Cetona e éter. 
b) Éter e estér. ( 
( c) Lactona e éster. 
( d) Cetona, éster e lactona. 
( e) Éter, éster e lactona. 
Figura I 
O 
O 
O 
C 
 
( a) Cetona e éter. 
b) Éter e estér. ( 
( c) Lactona e éster. 
( d) Cetona, éster e lactona. 
( e) Éter, éster e lactona. 
Figura I 
 
( a) éster, éter e aromático. 
( b) alceno, fenol e ciclo-alcano. 
( c) éter, cetona e aromático. 
( d) fenol, cetona e ciclo-alcano. 
( e) éster, éter e alceno. 
 
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Considerando que elas apresentam uma certa similaridade estrutural entre si quais testes 
químicos de grupos funcionais seriam capazes de diferenciá-las? 
A) Fenol, cetona e álcool. 
B) Fenol, cetona e alceno. 
C) Aromático, alceno e cetona. 
D) Amina, cetona e alceno. 
E) Alceno, éster e cetona. 
 
Questão 14: 
12ª OLIMPÍADA DE QUÍMICA DO RIO DE JANEIRO – 2017 (EM2 – 1ª FASE) – questão 19 
Além de serem importantes em termos culinários, as especiarias, como o cravo da índia, eram 
importantes na época das grandes navegações por seu poder antioxidante e conservante. Um 
dos constituintes majoritários do óleo essencial deste tempero é o eugenol, de estrutura 
representada abaixo: 
 
É correto afirmar que as funções orgânicas oxigenadas presentes e a quantidade de carbonos 
sp2 nesta molécula é: 
a) álcool e éster; 6 carbonos sp2. 
b) fenol e éster; 6 carbonos sp2. 
c) fenol e éter; 6 carbonos sp2. 
d) álcool e éster; 8 carbonos sp2. 
e) fenol e éter; 8 carbonos sp2. 
 
Questão 15: 
12ª OLIMPÍADA DE QUÍMICA DO RIO DE JANEIRO – 2016 (EM3 – 1ª FASE) – questão 1 
A molécula usualmente conhecida como Vitamina C, ácido ascórbico (estrutura ao lado), não 
apresenta na verdade a função ácido carboxílico, mas recebe esse nome pois apresenta uma 
boa acidez (pKa 4,17). O ácido ascórbico é um antioxidante e recentemente foi detectado 
indevidamente como aditivo em carnes a fim de conservar o produto mesmo que não houvesse 
a refrigeração adequada. 
 
Quais as funções químicas estão presentes na molécula de ácido 
ascórbico? 
a) Álcool, éster, enol. 
b) Ácido carboxílico, álcool, cetona. 
c) Álcool, éster, cetona. 
d) Cetona, enol, álcool. 
e) Álcool, éter, enol. 
 
 
 
 
 
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Questão 16: 
12ª OLIMPÍADA DE QUÍMICA DO RIO DE JANEIRO – 2016 (EM3 EP – 1ª FASE)- questão 1 
O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao 
paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos 
alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. 
 
As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas, 
a) éter, amida, amina e cetona. 
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico. 
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. 
d) éster, amida, amina e cetona. 
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico. 
 
Questão 17: 
13ª OLIMPÍADA DE QUÍMICA DO RIO DE JANEIRO – 2018 (EM2 – 1ª FASE) – questão 9 
Os óleos vegetais são misturas de diferentes moléculas oriundas da combinação entre ácidos 
graxos e glicerol. A partir desses compostos é possível realizar diversas reações com utilidades 
tecnológicas como hidrólise básica (usada na formação de sabão) e transesterificação (usada 
na formação do biodiesel). 
 
Considerando o esquema apresentado, identifique as funções orgânicas em I, II e III 
respectivamente. 
a) Éster, éster, sal de ácido carboxílico. 
b) Éter, éster, sal de ácido carboxílico. 
c) Éster, éter, sal de ácido carboxílico. 
d) Cetona, Cetona, sal de ácido carboxílico. 
e) Éster, éster, ácido carboxílico. 
 
Questão 18: 
14ª OLIMPÍADA DE QUÍMICA DO RIO DE JANEIRO – 2019 (EM2 – 1ª FASE) - QUESTÃO 12 
O Indinavir (IDV), conhecido comercialmente como Crixivan, é um medicamento que já foi 
utilizado no tratamento da Síndrome da Imunodeficiência Adquirida AIDS). Atua como inibidor da 
enzima HIV-protease (a enzima responsável pela replicação do vírus HIV). Atualmente o IDV 
não é mais utilizado no tratamento da AIDS devido aos seus fortes efeitos colaterais. 
A estrutura do Crixivan é mostrada a seguir: 
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Estrutura do Crixivan. 
A alternativa que apresenta corretamente as funções orgânicas presentes na estrutura do 
Crixivan é: 
a) álcool, amina e amida. 
b) fenol, nitrila e amida. 
c) álcool, amina e enamina. 
d) éter, amina e amida. 
e) enol, ácido carboxílico e imida. 
 
GABARITO: 1. D; 2. B; 3. E; 4. A; 5. C; 6. A; 7. A; 8. E; 9. B; 10. A; 11. B; 12. B; 13. A; 14. E; 
15. A; 16. E; 17. A; 18. A. 
 
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