(Quim Geral Exp ) Relatório 03 - extração reativa de uma mistura íntima orgânica

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Extração reativa de mistura íntima orgânica
Larissa de Oliveira Augusto
Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ)
Instituto de Química, 04/06/2018
INTRODUÇÃO
A solubilidade de um soluto em determinado solvente está bastante relacionada com a
estrutura molecular das substâncias envolvidas, e essa solubilização só vai ocorrer se a variação
de energia livre advinda da interação soluto-solvente for menor que entre soluto-soluto e
solvente-solvente. Isso está bastante relacionado a variação de entalpia e de entropia do
sistema, medidas essenciais nessa variação de energia livre. Nesse sentido, a compreensão das
forças intermoleculares em cada um desses sistemas é fundamental pois, para ocorrer
solubilização, as interações realizadas entre soluto-solvente deve propiciar uma menor variação
energética quando havia interações soluto-soluto e solvente-solvente.¹
Além da solubilidade por interações intermoleculares, também pode ocorrer solubilidade
reativa, ou seja, apenas ocorre quando há uma reação química envolvida como numa reação
ácido-base, em que o soluto ácido ou básico em si não é solúvel em um determinado solvente,
mas sim o seu produto (sal).¹
A partir do conceito de solubilidade, vários procedimentos laboratoriais podem ser realizados
por meio do conhecimento das interações intermoleculares e reatividade dos solutos e dos
solventes envolvidos no processo, como o processo de extração de um soluto³, em que esses
conhecimentos são fundamentais, uma vez uma extração pode depender de uma reação
química, além das interações intermoleculares.
Com base no exposto sobre solubilidade, a extração reativa de uma mistura íntima contendo
ácido benzoico, m-nitroanilina e naftaleno é o assunto desse relatório.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
A solubilidade de cada componente da mistura íntima foi testada em solventes distintos
(Tabela 1) para a realização da extração reativa. O solvente escolhido foi o diclorometano, uma
vez que todos os componentes da mistura são solúveis nesse solvente.
Tabela 1. Solubilidade dos solutos aromáticos em solventes distintos
Ácido Benzóico m-nitroanilina Naftaleno
H2O Insolúvel Pouco solúvel Insolúvel
NaOH 10% Solúvel Pouco solúvel Insolúvel
HCl 10% Insolúvel Solúvel Insolúvel
NaHCO3 10% Insolúvel Insolúvel Insolúvel
EtOH Solúvel Solúvel Insolúvel
CH2Cl2 Solúvel Solúvel Solúvel
A solubilização de ácido benzoico e m-nitroanilina, ácido e base respectivamente, dependeu de
uma reação de neutralização, em que a reação entre um ácido e uma base resulta em um
composto iônico (sal)². Esse composto formado é solúvel nos solventes básicos e ácidos a
serem adicionados para que a extração possa ser realizada. Em um primeiro momento, a
solução mistura íntima + diclorometano foi solubilizada com NaOH 10% e posteriormente
extraída, resultando em uma fase aquosa básica e em uma fase orgânica. Esta foi solubilizada
com HCl 10% e depois extraída, resultando em uma segunda fase orgânica e em uma fase
aquosa ácida. Os resultados das extrações são explicitados na Tabela 2.
Tabela 2. Componentes das fases resultantes das extrações
Fase aquosa básica Fase orgânica 1 Fase aquosa ácida Fase orgânica 2
Benzoato m-dinitroanilina Anilínio natfaleno
NaOH (aq) Natfaleno HCl (aq)
A segunda fase orgânica contém apenas o solvente inicial e um dos componentes a ser
extraído, que foi obtido pela evaporação do solvente. Entretanto, as fases aquosas não têm
ácido benzoico e m-dinitroanilina mas sim sua base e ácido conjugados, respectivamente. Para
obtê-los, realizou-se o retorno em ambas as fases. Na fase aquosa básica, o retorno foi
realizado com solução de HCl concentrado, precipitando um sólido branco (ácido benzoico),
insolúvel em solução de HCl (tabela 1). Na fase aquosa ácida, o retorno foi realizado com NaOH
sólido, precipitando um sólido bem amarelado(m-nitroanilina), pouco solúvel em solução de
NaOH(tabela 1). Os sólidos foram separados por filtração.
A escolha de realizar o retorno com solução concentrada de HCl e com NaOH sólido foi uma
tentativa de reduzir a quantidade de água nas soluções aquosas. Isso porque, apesar de o
experimento que resultou na tabela 1 classificar o ácido benzoico como insolúvel em água, na
verdade ele é pouco solúvel¹, assim como o m-nitroanilina. Assim, reduzir a quantidade de
água foi uma tentativa de reduzir a perda de massa de sólido no processo de separação (Tabela
3).
Tabela 3. Recuperação em massa(g) dos sólidos da mistura íntima
Mistura
íntima
Ácido
Benzóico
m-nitroanilin
a
natfaleno Massa total
final
Rendimento
2,0 0,9 0,4 0,5 1,8 90%
CONCLUSÕES
Deste relatório, conclui-se que o ácido benzoico e a sua base conjugada apresentam
solubilidades distintas, assim como a m-nitroanilina e o seu ácido conjugado. Ao final da
extração, não houve recuperação total em massa dos componentes da mistura íntima.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Cláudia Rocha Martins, Wilson Araújo Lopes e Jailson Bittencourt de Andrade; Solubilidade das substâncias orgânicas;
Quim. Nova, Vol. 36, No. 8, 1248-1255, 2013
2. Atkins; Princípios de Química; 3ª ed.: Fundamentos – J:Ácidos e Bases
3. Vogel A.I.; Textboook of Practical Organic Chemistry, 5ªed.; Longman Scientific & Technical; 2.22