Avaliação 2 Orgânica 1 - Ufrgs

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO SUL 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
QUI02014 – Química Orgânica I 
Prof. Dra. Juliana C. Thomas 
 
 
Avaliação 2 
 
• A resolução das questões deverá ser feita de forma manuscrita. 
• Você pode imprimir esta prova e fazer a resolução diretamente nela ou anotar 
somente as respostas em uma folha em branco (não esqueça de identificar o 
número da questão para cada uma das respostas). 
• Após a resolução, dentro do prazo estabelecido, você deverá digitalizar sua prova, 
salvar em arquivo pdf e colocar no Moodle. 
 
 
 
1. (1 ponto) Considerando as duas reações abaixo, assinale as informações como 
verdadeiro (V) ou falso (F). 
 
 
 
( ) A velocidade da reação A aumenta com o aumento da concentração do 
nucleófilo 
( ) A reação B só irá acontecer com um nucleófilo forte 
( ) Ambas as reações ocorrem via um mecanismo SN2 
( ) O iodo é o grupo abandonador para esta reação, por se tratar de um átomo com 
raio grande 
( ) A reação A ocorre em um mecanismo concertado, enquanto a reação B ocorre 
com a formação de um intermediário reacional 
2. (4 pontos) Desenhe o mecanismo para as reações abaixo, indicando qual será o 
produto formado. 
 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
 
 
3. (3 pontos) Desenhe os compostos abaixo na conformação cadeira (as duas 
possibilidades) e indique qual será a mais estável, justificando a resposta com base em 
efeitos estéricos e eletrônicos. 
 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
 
4. (2 pontos) A estrutura demonstrada abaixo é análoga a um medicamento anti-
hipertensivo que atua em uma enzima específica no organismo. Em função da sua 
especificidade, este medicamento é comercializado na sua forma enantiomericamente 
pura, havendo assim o reconhecimento ideal entre enzima e medicamento. Determine 
a configuração absoluta dos estereocentros desta molécula.