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Resumen Teórico y Ejercicios de 
Espectroscopía Ultravioleta-Visible e Infrarroja 
para la Asignatura Análisis Estructural 
Farmacéutico
Tomás Rodríguez Aguilera
Yasser Ruiz Blanco
Resumen Teórico y Ejercicios de Espectroscopía UV e IR 
Rodríguez A.,T. & Ruiz B., Y.
Edición: José Angel Morejón Sardiñas
Corrección: Estrella Pardo Rodríguez
Diagramación: Roberto Suárez Yera
Tomás Rodríguez Aguilera y Yasser Ruiz Blanco, 2013
Editorial Feijóo, 2013
ISBN: 978-959-250-766-1
Editorial Samuel Feijóo, Universidad Central “Marta Abreu” de Las Villas, Carretera a 
Camajuaní, km 5 ½, Santa Clara, Villa Clara, Cuba. CP 54830 
Resumen Teórico y Ejercicios de Espectroscopía UV e IR 
Rodríguez A.,T. & Ruiz B., Y.
Resumen
En el presente trabajo se presenta un conjunto de ejercicios de las Espectroscopías
ultravioleta-visible e infrarroja acompañado de un resumen teórico de cada una de 
estas técnicas. El objetivo esencial de esta propuesta es complementar la literatura 
disponible para la asignatura Análisis Estructural Farmacéutico que forma parte del 
curriculum del tercer año de la carrera de Licenciatura en Ciencias Farmacéuticas de la 
Universidad Central de Las Villas. En los dos capítulos iniciales se hace una breve 
reseña del fundamento teórico de cada una de las mencionadas espectroscopias y se 
recomienda un procedimiento general para la elucidación estructural por estas técnicas. 
El procedimiento de elucidación estructural sugerido se ilustra con un ejercicio resuelto 
y comentado que incluye un comentario de las aplicaciones farmacéuticas de la 
sustancia problema. Al final de cada capítulo se propone una selección variada de 
ejercicios cuya intención es desarrollar habilidades en la interpretación de espectros 
ultravioleta-visible e infrarrojos y la aplicación de los factores que modifican la posición 
de las bandas en la resolución de problemas de elucidación estructural. Los referidos 
ejercicios se basan, en cierta medida, en sustancias de interés farmacéutico. Se 
incluyen sustancias que conforman el ingrediente activo de medicamentos de uso 
común como el paracetamol y el benzoato de bencilo, así como otros compuestos 
bioactivos como el ácido benzoico y el alcohol bencílico.
El tercer capítulo se dedica al uso combinado de las espectroscopias ultravioleta e 
infrarroja en la elucidación estructural de compuestos orgánicos. Al final se anexan las 
tablas para la interpretación de espectros infrarrojos.
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Contenido
1. Espectroscopía ultravioleta-visible 6 
1.1. Espectroscopía. Principios básicos 6
1.1.1. Ondas electromagnéticas 6
1.1.2. Análisis espectroscópico. 7
1.2. Espectroscopía Ultravioleta-visible 7
1.2.1. Factores que afectan la posición de las bandas de absorción. 8
1.3. Espectroscopía y elucidación estructural. 10
1.4. Elucidación estructural mediante espectroscopía ultravioleta-visible. 11 
1.5. Ejemplo resuelto. 13
1.6. Ejercicios propuestos 16
2. Espectroscopía infrarroja, 25
2.1. Generalidades. 25
2.2. Tipos de vibraciones fundamentales en las moléculas orgánicas. 26
2.3. Transiciones vibracionales y frecuencias de grupo. 27
2.3.1. Características de las bandas en el infrarrojo. 29
2.4. Factores que afectan las frecuencias de absorción 29
2.4.1. Factores intermoleculares. 30
2.4.2. Factores intramoleculares. 30
2.4.3. Factores estéricos. 31
Contenidos
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2.4.4. Efecto de la masa. 32
2.5. Interpretación de espectros infrarrojos y elucidación estructural. 32
2.6. Ejercicios resueltos y comentados. 34
2.7. Ejercicios propuestos 37
3. Técnicas combinadas. 54
3.1. Introducción. 54
3.2. Estrategia general para la elucidación estructural. 54
3.3. Ejercicio resuelto 55
3.4. Ejercicios propuestos. 58
Bilbliografía. 70
Anexos. 71
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Capítulo 1. Espectroscopía Ultravioleta-visible
1.1 Espectroscopía. Principios básicos
1.1.1 Ondas electromagnéticas (OEM)
Las OEM se diferencian entre sí en base a la longitud de onda o la frecuencia, ya que 
ambos parámetros están relacionados entre sí: c = λ ν
Si la longitud de onda de una OEM es grande (ondas de radio), su frecuencia es 
pequeña; si la longitud de onda de una OEM es pequeña (rayos X), su frecuencia es 
grande.
La energía que transporta una OEM es proporcional a su frecuencia: 
E = h ν
Espectro electromagnético: Es la distribución energética del conjunto de las ondas 
electromagnéticas.
Fig. 1: Espectro electromagnético
Espectroscopía Ultravioleta -visible
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1.1.2 Análisis espectroscópico
El análisis espectroscópico consiste básicamente en aplicar OEM a la muestra 
problema y analizar los cambios producidos en las ondas como resultado de su 
interacción con la materia. Dependiendo del tipo de radiación (ultravioleta, infrarroja 
etc.) se generan estados excitados de diferente naturaleza (electrónicos, vibracionale 
etc.), obteniéndose diferentes informaciones que pueden ser utilizadas para determinar 
las características de las moléculas presentes en la muestra problema. 
Además de estas técnicas espectroscópicas existen otras basadas en ondas 
electromagnéticas de otras regiones del espectro (rayos X, microondas
radiofrecuencias). La espectrometría de masas en ocasiones no es considerada una 
técnica espectroscópica ya que no está basada en la interacción de OEM sobre la 
materia, sin embargo es muy útil para obtener la fórmula molecular y las 
subestructuras presentes en las moléculas, a partir del análisis de los fragmentos 
obtenidos al bombardear con electrones acelerados la sustancia objeto de análisis. 
1.2 Espectroscopía ultravioleta-visible
Generalidades: El espectro en la región ultravioleta-visible está asociado a 
transiciones electrónicas entre los diferentes niveles energéticos en ciertos grupos o 
átomos de la molécula. Los grupos de átomos que dan origen a la absorción en el UV 
cercano o UV de cuarzo, se conocen como grupos cromóforos. La mayoría 
de los grupos insaturados y heteroatómicos que tienen pares de electrones 
no compartidos, son cromóforos potenciales y estos grupos son la base de la 
elucidación de grupos estructurales en las moléculas activas en el UV cercano
(>200nm).
En espectroscopia UV-Vis se irradia con luz de energía suficiente como para provocar 
transiciones electrónicas, es decir promover un electrón desde un orbital de baja 
energía a uno vacante de alta energía.
Espectroscopía Ultravioleta -visible
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Fig. 2: Transiciones electrónicas posibles entre orbitales
Las transiciones más favorecidas son entre el orbital ocupado de energía más alta 
(HOMO) y el orbital desocupado de energía más baja (LUMO). En la región
comprendida entre UV cercano y el visible, generalmente sólo aparecen las 
bandas de absorción correspondientes a las transiciones n-π* y π-π*.
La zona de longitudes de onda que se registra en un espectro UV- visible está entre
los 200 y 800 nm. En esta zona no absorben dobles ni triples enlaces aislados, 
solo van a absorber enlaces π conjugados y heteroátomos con pares de 
electrones no compartidos (O, N) que estén formando parte de grupos 
insaturados, ej. grupo carbonilo. Algunos heteroátomos en compuestos saturados 
muestran la llamada “absorción final”, ej. como los alcoholes.
De acuerdo con los anteriores modos de excitación, en la tabla 1 se muestran 
algunos cromóforos simples en la espectroscopía UV-visible.
Espectroscopía Ultravioleta-visible
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Tabla 1. Transiciones electrónicas en el UV-visible
1.2.1 Factores que afectan la posición de las bandas de absorción
a) Conjugación: A medida que aumenta la conjugación, el sistema absorbe a λ 
mayores, o sea más cercanas al visible.
 
 Fig. 3: Espectro UV-vis de alquenos homólogos
b) Grupos auxocromos: En las moléculas existen también átomos o grupos de 
átomos que no absorben radiación en el UV cercano, pero hacen que se modifique 
alguna de las características de la absorción del cromóforo. Algunos ejemplos de la 
influencia de la conjugación y de los auxocromos se muestran en los siguientes 
compuestos:
 
Espectroscopía Ultravioleta -visible
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c) Efectos de la solvatación: Suelen clasificarse en efectos generales y 
específicos. De forma general los disolventes polares tales como el agua, los 
alcoholes, los ésteres y las cetonas, tienden a eliminar la estructura fina del espectro,
las que se observan más fácilmente en disolventes no polares como los hidrocarburos. 
En las transiciones n-π* la presencia de un disolvente polar estabiliza al estado base 
provocando un corrimiento hipsocrómico de la banda de absorción; en tanto las 
correspondientes a las transiciones π-π* experimentan un corrimiento bathocrómico al 
incrementarse la polaridad del disolvente debido a una mayor estabilización del estado 
excitado.
 
1.3 Espectroscopía y elucidación estructural
Una vez aislado (o purificado) el producto orgánico, debe ser caracterizado tanto por 
sus propiedades físicas como por métodos químicos. 
El principal problema de esta rutina de determinación es el tiempo necesario para su 
realización que normalmente es extenso por lo que actualmente se realiza la 
determinación estructural mediante técnicas espectroscópicas.
Espectroscopía Ultravioleta -visible
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1.4 Elucidación estructural mediante espectroscopia ultravioleta-visible
Como puede apreciarse la información estructural que puede obtenerse de un espectro 
UV-visible es bastante general ya que sólo revela la presencia de enlaces múltiples 
conjugados y grupos insaturados con heteroátomo. De ahí que la aplicación 
fundamental de esta técnica sea el análisis cuantitativo dado la reproducibilidad 
y ancho de las bandas.
No obstante, en el caso de compuestos orgánicos sencillos y de fórmula global 
conocida, de la interpretación del espectro UV-visible se puede deducir su 
estructura. Para ello se recomienda el siguiente procedimiento:
1) Análisis de la fórmula global: Correlacionando las fórmulas generales de las 
diferentes funciones químicas orgánicas con la del compuesto desconocido puede 
reducirse el número de posibilidades. 
Tabla 2. Fórmula global de las funciones químicas orgánicas comunes
Funciones químicas alifáticas Fórmula global
Alcanos Cn H(2n+2)
Alquenos y cicloalcanos Cn H2n
Alquinos, dienos y cicloalquenos Cn H(2n-2)
Alcoholes y éteres Cn H(2n+2) O
Aldehídos y cetonas Cn H2n O
Ácidos monocarboxílicos Cn H2n O2
Anhídrido Cn H2n O3
Aminas Cn H(2n+3) N
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Ejemplo: La fórmula global C6H14O, además de reducir las posibilidades a los 
compuestos exclusivamente oxigenados, se corresponde con la proporción 
CnH2nO típica de los alcoholes y éteres alifáticos. (Ver tabla 1)
2) Determinación del índice ó número de insaturaciones: Este parámetro da
una idea bastante aproximada del tipo de compuesto que se analiza, partiendo 
para ello del conocimiento de la fórmula molecular. Para calcularlo utilizaremos 
la expresión:
N.I. = {(2 .nº C – nº H + nº N)/2} + 1
 Como puede observarse, en la expresión no interviene el número de 
átomos de oxígeno, ni otros oligoelementos. 
 Si en la fórmula aparece S no se considera aunque el número de 
instauraciones puede desvirtuarse: puede haber más instauraciones pero 
estas estarán sobre el átomo de azufre.
 Si hay halógenos se consideraran equivalentes a átomos de hidrógeno.
 Si hay P (fósforo) se considerará equivalente a Nitrógeno pero debe 
hacerse la misma consideración que para el azufre.
 Si hubiera Si, se considera equivalente al Carbono.
 No se consideran otros oligoelementos.
Ejemplo:
Un compuesto de fórmula global de C12H14O4 tendrá: 
N.I. = (12*.2 - 14)/2 + 1 = 6
Una vez obtenido el número de insaturaciones deben tenerse en cuenta las 
siguientes consideraciones:
 Un ciclo equivale a una instauración.
 Un anillo bencénico o heterociclo aromático hexagonal equivale a 4 
insaturaciones: tres dobles enlaces más un ciclo.
 Un heterociclo aromático pentagonal equivale a tres instauraciones: dos 
dobles enlaces más ciclo.
Espectroscopía Ultravioleta -visible
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 Un triple enlace equivale a dos instauraciones.
 Un doble enlace equivale a una instauración.
3) Interpretación del espectro UV-visible: Se computan la posición (λ máx.), la 
intensidad(ε máx.) y la forma de las bandas los que interpretan tomando en 
cuenta :
 Existen esencialmente cuatro sistemas moleculares considerados 
como principales:
• Dienos conjugados.
• Anillo bencénico monosustituido.
• Anillo bencénico disustituido.
• Grupos carbonilos conjugados.
 Señalar la banda más intensa y determinar el valor de λ que le 
corresponde al máximo de absorción.
 Tomar en cuenta los efectos de los sustituyentes para asignar la banda
de absorción a un determinado grupo cromóforo.
4) Identificación de la estructura: Una vez determinado todo lo anterior tomando 
en cuenta la fórmula global, se propone una o varias posibles estructuras 
isómeras de la molécula y se decide cuál de ellas se ajusta más a todos los 
datos espectroscópicos que poseemos.
1.4.1 Ejemplo resuelto:
Proponga la o las posibles estructuras correspondientes al siguiente espectro UV-
visible.
Espectroscopía Ultravioleta -visible
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Espectroscopía Ultravioleta -visible
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1) Análisis de la fórmula global C7H6O2: La presencia de dos átomos de oxígeno 
hace descartar, en primera instancia, a los alcoholes, éteres, aldehídos y cetonas 
y conduce a pensar que se trata de un ácido monocarboxílico o de un éster
(ver tabla 1 del anexo).
2) Determinación del índice de insaturaciones: 
N.I. = {(2 .nº C – nº H + nº N)/2} +1 = {(2 · 7 – 6 )/2} +1 = 5
Este valor sugiere la posible presencia de un anillo bencénico que (según la 
estructura de Kekulé) posee 4 insaturaciones, tres correspondientes a los dobles 
enlace y una al anillo. Además, queda una insaturación adicional correspondiente 
a un posible sustituyente no saturado.
3) Interpretación del espectro UV-visible: 
Bandas λ(nm) Oservaciones Interpretación
1 230 Ancha e intensa 
2 280 Múltiple y menos 
intensa
Ambas por su forma característica se 
corresponde con la banda becenoide, con lo 
que confirma la presencia del anillo 
bencénico 
Identificación de la estructura: Como el compuesto posee siete carbonos y seis de 
ellos forman el anillo bencénico y el séptimo correspondería a un grupo funcional
insaturado y doblemente como carboxilo. La fórmula global permite descartar la 
posibilidad de que sea un éster y tener la certeza de que se trata del ácido 
benzoico. 
 
 Ácido benzoico
EspectroscopíaUltravioleta -visible
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El ácido benzoico es una sustancia que, por su actividad antimicrobiana, posee amplio 
uso en las industrias alimenticia y farmacéutica como preservante.
1.5 Identificación de fármacos mediante espectroscopía ultravioleta-visible
El espectro UV-visible de la mayoría de los compuestos orgánicos posee un valor 
limitado para el análisis cualitativo y ha sido ampliamente superado por las 
espectroscopias de masa e infrarroja. El uso de los espectros UV-visible en el análisis 
cualitativo, se ha fundamentado en la descripción de compuestos en términos de la 
posición y absoactividad de los máximos y, muy ocasionalmente de los mínimos de 
absorción.
Así, algunos compuestos orgánicos utilizados como ingredientes farmacéuticos activo o 
sustancias auxiliares son aún caracterizados por el número de picos en sus espectros 
UV-visible y la razón de sus absorbancias. Esto es frecuente utilizado en ensayos 
fotoquímicos. En las farmacopeas la razón de absorbancias se utiliza en las pruebas de 
identidad, y se reportan como el valor de Q en la Farmacopea estadounidense. 
1.6 Ejercicios propuestos
1) Responda las siguientes interrogantes: 
a) Si la absorción de energía está cuantizada ¿por qué se observan bandas anchas 
en el UV?
b) Ordene en forma creciente de energías las siguientes transiciones: σ−σ∗, n−π∗
y π−π∗
c) ¿Qué tipo de transiciones son posibles en el ciclopenteno?
2) La transición de menor energía para el dimetiléter se observa a 185 nm. Indique en 
un diagrama de energías a qué tipo de transición corresponde. 
3) Ordene según λ máx. creciente en el UV las siguientes olefinas: 
 CH2=CH2, CH3CH=CH2, CH3CH=CHCH3, (CH3)2C=C(CH3)2
4) Dos compuestos X e Y con la misma fórmula molecular (C6H8) adicionan cada uno 
de ellos dos moles de hidrógeno en presencia de Pd/C para dar ciclohexano. 
Deduzca sus estructuras sabiendo que X tiene una λmáx. a 267 nm e Y a 190 nm.
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5) Para una cetona insaturada C9H12O se asignó inicialmente la estructura siguiente:
 
Su espectro de UV presenta una absorción a λ máx.=300 nm y A=1,34 
a) Compruébese si la estructura es correcta. Si no lo es, manteniendo el 
Esqueleto carbonado, proponga una estructura que satisfaga el espectro de UV.
6) Un compuesto orgánico A (C7H10O) da un ensayo positivo con 2,4-
dinitrofenilhidrazina, con hidróxido sódico/yodo, y con bromo en tetracloruro de 
carbono. Su espectro UV, obtenido en etanol como disolvente, presenta una λ máx. 
a 257 nm. Dedúzcase su estructura o estructuras.
7) Se conoce que cierto compuesto se corresponde con una amina saturada N-C-
C-C ó a una amina insaturada N-C-C=C. A partir del espectro UV adjunto deduzca
de qué compuesto se trata.
 
8) Justifique las variaciones de λmáx de las siguientes series de compuestos: 
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9) Un compuesto C5H8O2 absorbe en el UV a λ máx. = 270 nm (ε=32) en metanol. 
En hexano la banda se desplaza a 290 nm (ε=40). ¿De qué grupo funcional se 
trata?
10) Proponga una estructura para cada uno de los siguientes espectros UV-visible.
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Espectro 1: F.G: C5H8
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Espectro 2: FG: C7H8
E
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Espectro 3: F.G C5H8O
Espectroscopía Ultravioleta -visible
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Espectro 4: FG: C7H8O
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Espectro 5: FG: C6H5Cl
Espectroscopía Ultravioleta -visible
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1. El citral, el geraniol y el limoneno forman parte del aceite esencial de la corteza del 
limón. Explique cómo diferenciaría estos compuestos por espectroscopía UV-visible.
 
2. La 1-[4-(2-metilpropil)fenil]etanona es una de las principales impurezas que 
acopaña al ibuprofeno, medicamento de acción antinflamatoria y analgésica de 
amplio uso.
ç
a) ¿Cómo podrían ser diferenciadas ambas moléculas mediante la espectroscopía 
ultravioleta-visible?
3. ¿A cuál de las sustancias relacionadas corresponde el espectro representado? 
Explique.
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Capítulo 2. Espectroscopía infrarroja
2.1. Generalidades
Esta técnica espectroscópica proporciona una valiosa información sobre la estructura 
de los compuestos orgánicos. 
La región del infrarrojo del espectro corresponde a frecuencias que van desde,
aproximadamente 1 a 1000 µm es decir de 10 a 4000 cm-1. Los equipos de Infrarrojo 
trabajan en la parte media de esta región que comprende energías que van desde 1.1 
hasta 11 Kcal/mol. Los fotones que transporta la radiación infrarroja no tienen energía 
suficiente para provocar transiciones electrónicas; pero sí pueden provocar transiciones 
rotacionales y vibracionales de los enlaces covalentes de las moléculas orgánicas. La 
energía necesaria para provocar una transición vibracional depende del tipo de átomos 
y del tipo de enlace que los mantiene unidos.
Los átomos no se encuentran estáticos dentro de una molécula sino que están en 
movimiento constante unos respecto a otros, vibrando en torno a los enlaces que los 
unen a frecuencias constantes. A medida que los átomos se acercan unos a otros las 
fuerzas de repulsión aumentan y, conforme se separan, las interacciones de atracción 
disminuyen.
Este movimiento de alargamiento y compresión alternas (tensión) se parece al que 
experimentan dos esferas sujetas por un muelle a las que se aplica el modelo del 
oscilador armónico (Ver Fig. 1). En este modelo una vez puestas en movimiento, las 
esferas comenzarán a oscilar o vibrar a lo largo del resorte, a una cierta frecuencia que 
dependerá de las masas de las esferas y de la rigidez del resorte.
Para un oscilador armónico se espera una única banda de absorción en el espectro. Sin 
embargo, en la práctica, los espectros de las moléculas biatómicas heteronucleares 
muestran además de una relativamente intensa banda de absorción con frecuencia BνB, 
llamada fundamental, otras bandas mucho más débiles con frecuencia aproximado de (Bν2B, 
Bν3B, ...) .llamadas bandas armónicas. Esto indica que el modelo utilizado es inapropiado 
Espectroscopía infrarroja
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para describir adecuadamente un sistema cuyo comportamiento se acerca más al de 
un oscilador anarmónico. 
No obstante el modelo del oscilador armónico constituye un valioso instrumento para 
explicar el comportamiento de las vibraciones fundamentales de las moléculas 
poliatómicas.
 
 Fig. 1: Modelo del oscilador armónico
2.2. Tipos de vibraciones fundamentales en las moléculas orgánicas
Si la molécula es biatómica, tal y como se muestra en la figura anterior, solo existe un 
modo vibracional de tensión; pero si la molécula está constituida por más de dos 
átomos puede haber dos modos vibracionales de tensión y cuatro de flexión: (ver figura
2).
Espectroscopía infrarroja27
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Fig. 2: Modos de vibración fundamentales de las moléculas poliatómicas
Las moléculas poliatómicas no lineales poseen 3N - 6 modos normales de vibración,
que corresponden a un conjunto de movimientos simples en el que se puede 
descomponer el complejo movimiento vibratorio molecular. Cada uno posee frecuencia 
única y todos los átomos vibran en fase. 
2.3. Transiciones vibracionales y frecuencias de grupo en la región infrarroja
En un muelle las dos masas pueden vibrar a cualquier frecuencia y amplitud mientras 
la energía de las vibraciones de las moléculas está cuantizada. Es decir, los átomos 
pueden vibrar sólo a frecuencias específicas; conocidas como estados de vibración. 
Una molécula absorbe luz infrarroja sólo cuando la energía de los fotones es muy 
cercana a la diferencia de energía entre un estado vibracional y el que le sigue en 
sentido ascendente de su energía. La inmensa mayoría de las moléculas existen en el 
estado de más baja energía y la absorción de luz, que origina un espectro en el 
infrarrojo, es consecuencia de la transición de las moléculas al estado más alto 
siguiente. La absorción de luz infrarroja, por parte de una molécula, requiere que el 
enlace que va a vibrar tenga un cierto momento dipolar.
La intensidad de la absorción de radiación infrarroja tiene relación directa con la 
magnitud del momento bipolar y con la asimetría molecular, de manera que cuanto 
mayor es el momento dipolar más intensa es la absorción. Por ejemplo, la absorción 
Espectroscopía infrarroja
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infrarroja de los enlaces O-H es más intensa que la de los enlaces C-H porque los 
enlaces O-H son más polares.
Las bandas vibracionales infrarrojas que más información estructural aportan, son 
aquellas cuya frecuencia en números de onda está comprendida entre 1200 y 4000 
cm-1. Esta parte del espectro infrarrojo es de particular importancia para detectar la 
presencia de grupos funcionales en los compuestos orgánicos. De hecho se le 
denomina la región de los grupos funcionales.
Fig. 3: Regiones fundamentales del infrarrojo medio
La región del espectro infrarrojo de frecuencias inferiores a 1400 cm-1 muestra por lo 
general un número abundante de bandas correspondientes a vibraciones de tensión de 
enlaces sencillos, deformaciones moleculares, sobretonos y combinaciones que son 
comunes a la mayoría de los compuestos orgánicos. A esta parte del espectro se le 
llama la región de la huella dactilar y, pese a que de forma general aporta poca 
información útil para la elucidación estructural, es muy valioso para la identificación de 
compuestos orgánicos por comparación. En la actualidad se dispone de una amplia 
data de espectros de fármacos reportados en las farmacopeas que sirven de patrones 
para la identificación de moléculas desconocidas mediante la comparación visual o 
digitalizada. 
Espectroscopía infrarroja
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2.3.1. Características de las bandas en el infrarrojo
Las bandas en el infrarrojo se caracterizan por su frecuencia (posición), intensidad y 
forma, las que deben ser analizadas de manera conjunta durante la interpretación del 
espectro.
Una banda de absorción desconocida sólo puede ser asignada a un determinado grupo 
funcional si coincide, en estas tres características, con la descrita en las tablas de 
referencia. (Ver anexos) 
2.4. Factores que afectan las frecuencias de absorción
Los factores que influyen en la posición de las bandas en el espectro pueden 
clasificarse como inter- e intramoleculares. 
Para las vibraciones fundamentales se pueden analizar, al menos de forma 
aproximada, las variaciones en la frecuencia de las bandas mediante la expresión:
 (1)
Donde k es la contante de fuerza del enlace y µ la masa reducida del sistema.
2.4.1. Factores intermoleculares
Estado físico de la muestra: Las frecuencias de grupo generalmente decrecen al 
pasar de la fase gaseosa a la líquida y de ésta a la sólida, sin embargo la sensibilidad 
es muy variable. Para vibraciones en enlaces susceptibles de formar enlaces de 
hidrógeno, las variaciones pueden ser muy acentuadas. El estado físico de la muestra 
afecta también la apariencia del espectro IR, si altera el equilibrio entre los posibles 
confórmeros presentes.
Espectroscopía infrarroja
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Asociación soluto-disolvente: Las interacciones soluto-solvente de mayor influencia 
en los espectros IR son las debidas a enlaces de hidrógeno. Estos efectos pueden 
racionalizarse sobre la base del carácter ácido-base. En general las asociaciones por 
puentes de hidrógeno producen un debilitamiento de los enlaces involucrados.
Asociación soluto-soluto: Se debe a las fuertes asociaciones entre las moléculas que 
poseen hidrógenos activos y los disolventes polares. Las bandas correspondientes a 
dichos grupos (VOH, VNH) son sensibles a la concentración en el caso de soluciones de 
solventes neutros.
2.4.2. Factores intramoleculares
La discusión de este aspecto estará basada fundamentalmente en los factores 
estructurales. Debido a que las bandas de absorción del carbonilo son muy sensibles a 
los cambios estructurales, será tomada como ejemplo en el análisis de este aspecto. 
2.4.2.1. Efectos electrónicos:
El carbonilo posee un doble enlace que produce una banda de absorción de gran 
intensidad, susceptible, a corrimientos debido a cambios en la estructura de la 
molécula. Si estos cambios provocan variación en la polaridad del grupo carbonilo y por 
consiguiente en la fortaleza de doble enlace, la banda correspondiente puede 
experimentar corrimientos hacia mayores o menores números de onda. 
Efecto inductivo: La banda de absorción para las cetonas alifáticas está normalmente 
situada a 1715 cm-1. La sustitución de un grupo alquilo (electrodonor, efecto +I) por un 
halógeno (electroaceptor, efecto - I) refuerza el doble enlace del carbonilo 
desplazando la banda de absorción hacia mayores números de onda:
Espectroscopía infrarroja
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Efecto mesomérico: Un ejemplo más típico para explicar este efecto es la absorción 
en el IR de las amidas Según el efecto mesomérico, de la interacción entre los grupos 
amino y carbonilo, se establece el siguiente equilibrio:
 
La resonancia reduce el orden del doble enlace carbonílico disminuyendo la frecuencia 
de absorción. Las amidas generalmente presentan bandas de absorción en posiciones 
inferiores a 1690 cm-1.
Efecto de la conjugación: Si el carbonilo está conjugado con otro doble enlace, la 
conjugación disminuye el orden del doble enlace y la correspondiente banda de 
absorción se desplaza hacia menores números de onda. Las bandas de absorción de 
las cetonas no saturadas y por consiguiente las aromáticas, están ubicadas sobre los 
1675 y 1690 cm-1 respectivamente. Ambos valores son inferiores a los de las cetonas 
alifáticas.
2.4.3. Efectos estéricos
Tensión anular: Generalmente los anillos tensionados experimentan corrimientos de 
las bandas de absorción hacia mayores números de onda. Un ejemplo ilustrativo son 
las bandas de absorción del -CH2 - en los anillos metilénicos:
Espectroscopía infrarroja
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 ciclohexano ciclopropano 
 2925 cm-1 3050 cm-1
Enlaces por puentes de hidrógeno: Los enlaces por puentes de hidrógeno intra e 
intermoleculares debilitan los enlacesque participan en su formación. Como resultado 
de esto, las bandas de absorción de los enlaces involucrados se corren hacia menores 
números de onda. A modo de ejemplo se muestra las frecuencias de absorción del OH 
de los alcoholes:
 Aislado Dímero Polímero
 3610-3640 cm-1 3500-3600 cm-1 3200-3400 cm-1
La fortaleza del puente de hidrógeno que se establece entre las moléculas de los 
ácidos carboxílicos desplaza la banda de absorción del OH desde 3000 hasta 2500 
cm-1 
2.4.4. Efecto de la masa 
Si un grupo que contiene átomos de hidrógeno es deuterado, decrece la frecuencia de 
absorción por aumento de la masa reducida del sistema. (Ec. 1)
2.5. Interpretación de espectros infrarrojos y elucidación estructural
La utilidad de esta técnica en la elucidación estructural de una sustancia orgánica se 
centra en la identificación de los grupos funcionales. 
 Cuando se trata de compuestos sencillos de fórmula global conocida, la 
espectroscopía infrarroja podría bastar para definir la estructura molecular.
Por lo general se recomienda el mismo esquema de trabajo ya propuesto:
1. Cálculo del número de insaturaciones partiendo de la fórmula global.
Espectroscopía infrarroja
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2. Interpretación del espectro infrarrojo:
 Identificación de los grupos funcionales.
 Conectividades de los carbonos e hidrógenos.
3. Asignación de una estructura a la molécula.
Es muy conveniente tener claridad en lo relacionado con las zonas fundamentales en 
que se subdivide la región infrarroja y las frecuencias vibracionales más importantes 
ubicadas en cada una de ellas así como los valores basales de los grupos funcionales 
más comunes.
Es recomendable interpretar los espectros infrarrojos de izquierda a derecha asignando 
las bandas a sus respectivos grupos funcionales. Después de analizar las bandas de 
la región de los grupos funcionales se analizan las de la región dactilar, verificando la 
coincidencia de la información obtenida de ambas regiones. Muchas de las bandas de 
la región dactilar no pueden ser asignadas.
La ausencia de la banda característica de un grupo funcional dado es señal inequívoca 
de que el grupo no está presente en la molécula; en tanto que la presencia de un grupo 
funcional deberá confirmarse con al menos dos bandas. A la hora de asumir la 
ausencia de una banda vibracional dada, debe tomarse en cuenta que en no pocas 
ocasiones las bandas de intensidad media o débil se encuentran enmascaradas por 
otras señales más anchas e intensas.
Se recomienda enumerar las bandas seleccionadas en espectro y organizar la 
información obtenida en la siguiente tabla:
Bandas ν ( cm-1) Asignación Subestructuras
1
La estructura del compuesto se conformará integrando toda la información espectral de 
modo que concuerde con la fórmula global previa.
Espectroscopía infrarroja
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2.6. Ejercicios resueltos 
Elucidar la estructura del compuesto al que corresponde cada uno de los siguientes 
espectros IR:
Ejemplo 1: F.G C8H16
1) Análisis de la fórmula molecular C8H16: Es un hidrocarburo de composición 
CnH2n, por lo que se trata de un alqueno o un cicloalcano. (ver tabla 1 del 
anexo)
2) Cálculo del índice de insaturaciones: 
N.I. = {(2 .nº C – nº H + nº N)/2} +1 = {(2 · 8 – 16 )/2} +1 = 1
El compuesto presenta una insaturación por lo que se confirman las dos 
opciones anteriormente expuestas: se trata de un alqueno o un cicloalcano. 
3) Interpretación del espectro: No es necesario tomar en cuenta todas las 
bandas, sólo aquellas más intensas y mejor resueltas y que aporten más 
información sobre los posibles compuestos. En este caso debemos investigar la 
existencia y posición del posible doble enlace, o el tamaño de la cadena o del 
ciclo así como de las ramificaciones del alqueno o del cicloalcano. Para ello 
apóyese en los valores basales y en el conocimiento previo de las bandas que 
pueden aportar esta información. (Tablas espectroscópicas, anexos)
Bandas ν ( cm-1) Asignación Subestructuras
1 3078,91 V( C-H) olefinas -CH=CH2
Espectroscopía infrarroja
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2
2800 – 3000 
(varias bandas) ν (Csp3-H) -CH3 y/o -CH2-
3 1823,16 2γ (C-H) Olefinas -CH=CH2
4 1641,92 V (C=C) - C=C-
5 1466,21 δas (-CH3) -CH3
6 1378,89 δs (-CH3) -CH3 (enlazado 
a C. 10)
7 724,8 ρ(-CH2-) longitud de 
la cadena
Cuatro grupos 
metileno
4) Estructura propuesta: De las subestructuras confirmadas se desprenda que se 
trata del 1-hexeno:
 H2C=CH-(CH2)3-CH3
 Ejemplo 2: FG C7H8O
1) Análisis de la fórmula global C7H8O: conduce a pensar en primera instancia en 
un compuesto hidroxílico (alcohol o fenol), éter o aldehído o cetona;
descartando ácidos y esteres por presentar dos átomos de oxígeno en su 
estructura.
Espectroscopía infrarroja
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2) Determinación del índice de insaturaciones:
N.I. = {(2 .nº C – nº H + nº N)/2} +1 = {(2 · 7 – 8 )/2} +1 = 4. 
Este valor hace pensar en la posibilidad de un anillo aromático, cuya 
confirmación excluiría a los compuestos carbonílicos aromáticos; ya que 
implicarían al menos cinco insaturaciones.
3) Análisis del espectro:
Bandas ν ( cm-1) Asignación Subestructuras
1 3329 V( O-H) asociado ROH ó ArOH
2 3067
3 3036
V( C-H) aromático
(varias bandas)
Posible anillo 
aromático
4 2800 - 3000 ν (Csp3-H) CH3 y/o -CH2-
5 1501
6 1455
V (-C=C-) conjug.
Patrón fenilo
Se confirma el 
anillo aromático
7 1023 V( C-O) ROH primario
8 745
9 707
γ (CH) Anillo aromático
monosustituído
4) Estructura propuesta: 
 
 Alcohol bencílico
Alcohol Bencílico: Es un preservante antimicrobiano utilizado en cosmética, 
alimentos y una amplia gama de formulaciones farmacéuticas, incluyendo 
preparaciones parenterales y orales, a concentraciones superiores a 2.0% v/v. Es 
producido en forma natural por varias plantas y se encuentra en numerosas frutas y 
tés. Forma parte de distintos aceites esenciales como el de jazmín y el jacinto.
Espectroscopía infrarroja
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2.7. Ejercicios propuestos
1) Ordene de mayor a menor frecuencia de resonancia (IR) los siguientes grupos de 
moléculas, justificando la respuesta en base a los principios de la espectroscopía 
infrarroja:
 
2) Especifique las frecuencias de absorción en el IR a las absorben los siguientes 
compuestos:
3) Explique cómo diferenciaría mediante espectroscopía IR los siguientes isómeros:
 
Espectroscopía infrarroja
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1) Seleccione en cada inciso la estructura que mejor se ajusta al espectro que se 
muestra en cada caso:
a)
 
 
b)
Espectroscopía infrarroja
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c)
 
d)
e)
 
Espectroscopía infrarroja
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2) Las hormigas emiten pequeñas cantidades de unas sustancias químicas 
llamadas feromonas que les sirven de alarma para avisar a sus congéneres la 
presencia de algún enemigo. La estructura de uno de los componentes podría 
ser una de las siguientes:
 Del análisis de la absorción en el IR se obtuvo el espectro siguiente:
2.1. ¿A cuál de las estructuras correspondeel espectro obtenido?
Espectroscopía infrarroja
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3) Los siguientes espectros corresponden al 1-octeno y al alcohol bencílico 
registrados en cloroformo. Identifíquelos y asigne las bandas fundamentales.
 A B
4) Los cuatro espectros siguientes fueron registrados en soluciones de un cloruro 
de acilo, un aldehído, un ácido carboxílico y una amida. Identifíquelos. 
 A B
C D 
 
Espectroscopía infrarroja
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5) El componente principal del aceite esencial de cierta planta tiene fórmula C9H8O. 
Deduzca su estructura partiendo del espectro infrarrojo:
 
1) Proponga las posibles estructuras y nombre de los compuestos orgánicos que 
corresponden a cada uno de los siguientes espectros IR.
Espectroscopía infrarroja
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Espectroscopía infrarroja
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 Espectro 7: Fórmula global C4H8
Espectroscopía infrarroja
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 Espectro 8: Fórmula global C4H6
 Espectro 9: Fórmula global C4H6
Espectroscopía infrarroja
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 Espectro 10: Fórmula global C13H12
Espectro 11: Fórmula global C8H8O
Espectroscopía infrarroja
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Espectro 12: Fórmula global C8H8O 
 Espectro 13: Fórmula global C4H10O
 
Espectroscopía infrarroja
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Espectro 14: Fórmula global C4H10O
Espectro 15: Fórmula global C4H10O
Espectroscopía infrarroja
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Espectro 16: Fórmula global C14H12O2
 Espectro 17: Fórmula global C8H8O2
Espectroscopía infrarroja
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 Espectro 18: Fórmula global C7H9N
 Espectro 19: Fórmula global C7H9N
Espectroscopía infrarroja
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Espectro 20: Fórmula global C7H9N
Espectro 21: Fórmula global C7H5N
Espectroscopía infrarroja
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Espectro 22: Fórmula global C8H9NO
Espectro 23: Fórmula global C7H7NO2
Espectroscopía infrarroja
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Espectro 24: Fórmula global C8H9NO2
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Capítulo 3: Técnicas combinadas 
3.1. Introducción 
La utilización conjunta de la información obtenida mediante diferentes técnicas 
espectroscópicas, constituye una herramienta importante a la hora de enfrentar la tarea 
de elucidar la estructura de un compuesto orgánico desconocido. En este capítulo se 
recomienda una estrategia general para la elucidación estructural y, a modo de 
ejemplo, se propone una serie de ejercicios cuya solución se logra combinando las 
técnicas de espectroscopía UV-visible e infrarroja.
3.2. Estrategia general para la elucidación estructural
La cuestión de qué técnicas espectroscópicas se debe utilizar, y en qué orden, para 
lograr la completa determinación estructural de una sustancia, dependerá en gran 
medida de los objetivos que se persigan.
De una manera general pueden recomendarse como objetivos sucesivos los 
siguientes:
1. Obtención de una fórmula global.
2. Identidad de los grupos funcionales e insaturaciones.
3. Conectividades de los carbonos e hidrógenos.
4. Posicionamiento de los sustituyentes y/o los grupos funcionales sobre el 
esqueleto carbonado (Obtención de subestructuras).
6. Proposición de una estructura para la molécula.
7. Corroborar la estructura propuesta.
Para conseguir estos objetivos no existe un camino único, sino que en cada caso 
dependerá del ejemplo concreto objeto de elucidación y de los datos que se tengan del 
mismo. 
Técnicas combinadas
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3.3. Ejercicio resuelto
Proponga la estructura del compuesto de fórmula molecular C8H9NO correspondiente a 
los siguientes espectros U.V e infrarrojo:
Técnicas combinadas
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Solución:
1) Análisis de la fórmula molecular C7H9NO : Se trata de un compuesto orgánico 
nitrogenado, presumiblemente una amina con algún sustituyente oxigenado.
2) Determinación índice de insaturaciones:
N.I. = {(2 .nº C – nº H + nº N)/2} +1 = {(2 · 7 – 9+1 )/2} +1 = 4
Esto conduce a pensar en la posible presencia de un anillo aromático.
3) Interpretación del espectro U.V: Presenta una banda intensa ancha y múltiple 
que por su forma característica y anchura se identifica como la banda becenoide; lo 
que refuerza la hipótesis de la presencia del anillo aromático. La referida 
anchura de las bandas hace que no se descarte la posibilidad de transiciones n-π
correspondientes al grupo carbonilo. 
4) Interpretación del espectro IR: 
Bandas ν ( cm-1) Asignación Subestructuras
1 3300 (f.)
(singulete) V(- NH2)
Amina o amida 
secundaria
2 3200--3100 
(m-d) ( varias)
V( C-H) aromático
Posible anillo 
aromático
3 3000 (m-d) ν (Csp3-H) CH3 y/o -CH2-
4 1670 ( f ) V( C=O ) Posible
5 1600-1400
Varias 
intensas. 
variable
V (-C=C-) conjug.
Patrón fenilo.
Confirmación 
del anillo 
aromático
6 1550 (f) Posible δ ( NH) + ν(CN)
Banda amida II
Confirmación de
la amida.
Técnicas combinadas
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7 700
γ (CH)
Anillo bencénico 
monosustituído
La posición banda correspondiente a las vibraciones de valencia del NH es la 
característica de las aminas o amidas secundarias. La posición de la banda 
carbonílica por debajo de los 1700 cm-1, unida a la confirmación de la amida y la 
monosustitución del anillo, hace pensar en un derivado de la anilina.
5) Estructura propuesta: La integrando toda la información sugiere la siguiente 
estructura: 
 
Acetanilida
Acetanilida: Es el compuesto madre de los derivados para-aminofenólicos 
(Fenacetina y acetaminofeno). Tiene propiedades analgésicas y antipiréticas, 
aunque por su hepatotoxicidad y nefrotoxicidad desde mediados del siglo XX ha 
sido remplazada por otros fármacos como el paracetamol.
6) Corroboraciónde la estructura propuesta: Los métodos utilizados en este 
ejercicio no permiten ni hacen muy necesario este paso. Cuando se utilizan las 
técnicas de RMN es posible corroborar la estructura mediante el cálculo de los 
corrimientos.
Técnicas combinadas
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3.4 Ejercicios propuestos:
Proponga una estructura que se corresponda con los espectros UV e infrarrojo que se 
muestran en cada uno de los siguientes problemas.
Problema 1: Fórmula global: C4H8O
Técnicas combinadas
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Problema 2: Fórmula global: C4H8O2
 
 
 
 
Técnicas combinadas
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Problema 3: Fórmula global: C7H8O
Espectro UV-visible.
Problema 4: Fórmula global: C7H7Br
Técnicas combinadas
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Problema 5: Fórmula global: C8H10O 
 
 
Técnicas combinadas
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Problema 6: Fórmula global: C9H10O 
Problema 7: Fórmula global: C9H10O 
Técnicas combinadas
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Problema 8: Fórmula global: C10H12O
Espectro UV-vis. 
 
Técnicas combinadas
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Ejercicio 9: Fórmula global: C14H10O2 
Problema 10: Fórmula global: C14H14 
Técnicas combinadas
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Problema 11: Fórmula global: C6H10O2 
 
Técnicas combinadas
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 Problema 12: Fórmula global C6H6O2
Problema 13: Fórmula global: C6H12O2
Técnicas combinadas
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Problema 14: Fórmula global: C7H5NO3:
Técnicas combinadas
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Problema 15: Fórmula global: C7H7NO2 
 
Técnicas combinadas
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Problema 17: Fórmula global: C7H9NO 
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Bibliografía
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 Sylverstein RM y col. Spectrometric identification of organic compounds. Seventh 
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 Field L. D y col. Organic Structures from spectra. Fourth edition. Willey and sons 
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 Harwood L. M, T.D.W Claridge. Introduction to organic spectroscopy. Oxford 
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 Williams D.H, Fleming I. Spectroscopic methods in organic chemistry. Fourth 
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 Cheng Ning W. Interpretation of organic spectra. First edition. Willey and sons 
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 Castanedo N. Ejercicios y tablas de espectroscopia UV e infrarroja. Ed. UCLV 
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of Advanced Science and Technology (AIST), Japón. Dirección de Internet 
(acceso libre): www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/cgi-bin/cre-index.cgi
Anexos
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