Vamos lá! O fenol (C6H5OH) reage com ácido nítrico (HNO3) em uma reação de nitratação. O grupo hidroxila (-OH) do fenol é um grupo ativante e orto/para-direcionador, o que significa que ele facilita a adição de grupos nitro (NO2) nas posições orto e para do anel benzênico. 1. Nitratação do fenol: - O ácido nítrico gera o íon nitronio (NO2+), que é o agente nitrante. - O fenol reage com o íon nitronio, resultando na formação de para-nitrofenol (C6H4(NO2)OH) como o produto principal, devido à maior estabilidade do intermediário formado na posição para em relação à posição orto. 2. Interação do para-nitrofenol com brometo: - O para-nitrofenol pode então reagir com um brometo (como Br2) em uma reação de bromação. - O grupo nitro (-NO2) é um grupo desativante e orto/para-direcionador, mas, neste caso, a posição orto é menos favorecida devido à repulsão entre o grupo nitro e o novo grupo bromo que está sendo adicionado. - Assim, a bromação ocorre preferencialmente na posição orto e na posição para, resultando em orto-bromo-para-nitrofenol. Resumo das posições de substituição: - O grupo -OH do fenol ativa o anel e favorece substituições nas posições orto e para. - O grupo -NO2 do para-nitrofenol desativa o anel, mas ainda permite substituições nas posições orto e para, com uma preferência pela posição orto devido à repulsão. Espero que isso ajude! Se precisar de mais alguma coisa, é só avisar!