Carbapenema ou Carbapenem é uma classe de Antibiótico beta-lactâmicos com um espectro bactericida muito amplo e uma estrutura a qual propicia uma alta resistência a beta-lactamases. Observações experimentais mostraram que a estrutura do carbapenem se decompõe por degradação de Hofmann (Eliminação de Hofmann) ou reação de substituição nucleofílica. Como mostrado abaixo:
Descreva em quais condições, temperatura e base utilizadas, para que ocorra as duas reações mostradas.
A degradação de Hofmann ocorre quando o carbapenem é aquecido em meio alcalino, geralmente com hidróxido de sódio (NaOH) ou hidróxido de potássio (KOH), a uma temperatura elevada, em torno de 100-120°C. A reação de substituição nucleofílica ocorre em meio ácido, geralmente com ácido clorídrico (HCl) ou ácido sulfúrico (H2SO4), a uma temperatura mais baixa, em torno de 25-30°C. É importante ressaltar que essas reações são indesejáveis, pois levam à perda da atividade antibacteriana do carbapenem.
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Microbiologia
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