A partir de estudos relacionados às estruturas de Kekulé, esperava-se que o benzeno sofresse reações de adição. No entanto, um comportamento inusit...

A partir de estudos relacionados às estruturas de Kekulé, esperava-se que o benzeno sofresse reações de adição. No entanto, um comportamento inusitado foi observado: ele sofreu reações de 3) substituição. Além disso, também se observou que ele é mais estável do que a estrutura sugerida por Kekulé. Em relação a essa estabilidade, observe, na figura a seguir, as estabilidades relativas do ciclo-hexano, do 1,3-ciclo-hexadieno, do ciclo-hexadieno hipotético e do benzeno: Diante disso, marque V para verdadeiro e F para falso sobre as afirmações acerca da estabilidade do benzeno: ( ) O benzeno é 152KJ/mol mais estável do que se esperaria para um simples trieno cíclico, conjugado. ( ) A estabilização extra do benzeno se deve à aromaticidade. ( ) A hidrogenação de uma dupla ligação C=C cis libera, aproximadamente, 120KJ/mol; no entanto, o benzeno libera menos que o triplo desse valor, apesar de ter três ligações duplas. Assinale a alternativa que contém a ordem correta de preenchimento das lacunas, de cima para baixo.