(ENEM 2017) A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese ...

A alternativa correta é a letra E) Sitophilus spp. O enunciado apresenta a ozonólise como uma reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel e também em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. A reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos. Em seguida, o enunciado apresenta as estruturas químicas do bombicol e do feromônio utilizado no controle do inseto Sitophilus spp. e pergunta sobre o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol, que é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto Sitophilus spp. O bombicol apresenta estereoisomeria cis-trans devido à presença de uma ligação dupla, enquanto o feromônio utilizado no controle do inseto Sitophilus spp. apresenta estereoisomeria cis-trans devido à presença de um anel ciclopentano. Portanto, a alternativa correta é a letra E) Sitophilus spp.