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Ao associar corretamente o par de substâncias da Coluna X com o tipo de isômero da Coluna Y, obtemos o seguinte:

a) 1-IV, 2-VI e 3-II.
b) 1-V, 2-VI e 3-I.
c) 1-III, 2-II e 3-V.
d) 1-II, 2-III e 3-VI.
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1- (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros:

a) reagem entre si.
b) não podem ser separados.
c) não estão presentes em partes iguais.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.

2- (Pucsp 2015) A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pele e do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está representada a seguir. Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmacoes: I. A sua fórmula molecular é 9 11 3.C H NO II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura. III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina. Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões):

a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) I.
e) III.

3- (Ucs 2015) A talidomida, cuja estrutura química encontra-se representada abaixo, foi comercializada pela primeira vez na Alemanha em 1957. A indústria farmacêutica que a desenvolveu acreditou que a mesma era tão segura que a prescreveu para mulheres grávidas para combater enjoos matinais. Infelizmente, várias gestantes que a utilizaram tiveram bebês com mãos, braços, pés e pernas atrofiadas (efeito teratogênico). Posteriormente, verificou-se que a talidomida apresentava quiralidade e que apenas a ( ) talidomida era teratogênica, enquanto a ( ) talidomida é que minimizava o enjoo matinal. A ( ) talidomida e a ( ) talidomida são:

a) isômeros de cadeia.
b) tautômeros.
c) isômeros de função.
d) enantiômeros.
e) isômeros de compensação.

4- (Ufrgs 2015) Na série Breaking Bad, o personagem Professor Walter White começou a produzir metanfetamina a partir da extração de pseudoefedrina de remédios contra resfriados. A estrutura da (1S,2S) pseudoefedrina é mostrada abaixo.
O número possível de isômeros espaciais eticamente ativos para a pseudoefedrina é
a) 0.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.

5- (Ifsul 2015) A adrenalina, hormônio natural elaborado pelas glândulas suprarrenais e potente estimulante cardíaco e hipertensor, é um composto orgânico que apresenta a seguinte fórmula estrutural, representada abaixo: Quantos isômeros opticamente ativos apresentam esse hormônio?

a) 2
b) 4
c) 6
d) 8

6- (Uepa 2015) Sobre os compostos fenilpropanoides, analise as afirmativas abaixo. I. Os compostos 1 e 2 são isômeros de função. II. Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição. III. O composto 3 não possui carbono quiral. IV. O composto 1 possui isomeria cis e trans. V. Os compostos 2 e 3 não são isômeros. A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:

a) I e II
b) I e III
c) II e IV
d) II e V
e) III e V

7- (Uece 2015) No olho humano, especificamente na retina, o cis-11-retinal se transforma no trans-11-retinal pela ação da luz e, assim, produz impulso elétrico para formar a imagem; por isso, o ser humano precisa de luz para enxergar. Esses dois compostos são isômeros. Observe as 4 moléculas a seguir:
No que diz respeito às moléculas apresentadas, assinale a afirmação verdadeira.
a) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e I e IV são isômeros de posição.
b) As moléculas II e III são isômeros de posição e a molécula I pode apresentar isomeria geométrica trans e isomeria óptica.
c) As moléculas I e III são tautômeros, e a molécula IV pode apresentar isomeria geométrica cis e isomeria óptica.
d) As moléculas I e IV não são isômeros.

8- (Upe 2015) A imagem a seguir indica a sequência de uma simulação computacional sobre a análise de uma propriedade física exibida por um fármaco.
Entre os fármacos indicados abaixo, qual(is) exibe(m) resposta similar ao observado nessa simulação?
a) Captopril
b) Ibuprofeno
c) Paracetamol
d) Captopril e ibuprofeno
e) Todos os fármacos

Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresentam tautomeria e isomeria óptica, respectivamente:

(A) PABA e octildimetilPABA.
(B) BMDM e PABA.
(C) BMDM e octildimetilPABA.
(D) PABA e BMDM.
(E) octildimetilPABA e BMDM.

Assinale a alternativa correta sobre esse experimento.

a) O experimento foi um sucesso, pois o composto II é exatamente a mesma molécula que o composto I.
b) O experimento foi um sucesso, pois, embora os compostos I e II sejam enantiômeros, eles apresentam propriedades físicas e químicas iguais.
c) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros de função.
d) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros geométricos (trans e cis).
e) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros de posição.

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