Para identificar a impropriedade no emprego do léxico que torna a frase absurda, vamos analisar cada alternativa: A) "Ele costuma agir com cautela, não obstante haver demonstrado alguma afoiteza na última medida que tomou." - Aqui, a palavra "afoiteza" (que significa imprudência) contrasta com "cautela", mas não torna a frase absurda, apenas contraditória. B) "Ao contrário de seu irmão, um notório delinqüente, ele jamais deixou de agir com a mais absoluta retidão." - Esta frase faz sentido, pois contrasta a retidão com a delinquência do irmão. C) "Alcoólatra redimido, José faz questão de se pôr à prova, não fugindo às reuniões em que a bebida é farta." - A frase é coerente, pois um alcoólatra redimido pode querer se testar em situações de risco. D) "Dado que não pude ratificar o meu voto no segundo escrutínio, meu representante legal encarregou-se de confirmá-lo." - A frase é lógica e não apresenta impropriedade. E) "Tanto subestimaram a força do adversário que acabaram por lhe infligir retumbante derrota." - A frase é contraditória, pois subestimar a força do adversário não deveria resultar em uma derrota retumbante. Analisando as opções, a que apresenta uma impropriedade que torna o sentido da frase absurdo é a E), pois a ideia de subestimar alguém e ainda assim sofrer uma derrota retumbante é incoerente. Portanto, a resposta correta é a E).