Lista de exercícios de química orgânica

1. Qual seria o produto majoritário da reação 2‐metil‐2‐buteno com cada um dos seguintes reagentes?

a. HBr

b. HBr + peróxido

c. HI

d. HI + peróxido

e. ICl

f. H2/Pd

h. O3

i. H2O + traços de HCl

j. Br2 /CH2Cl2  

l. Br2/H2O

m. Zn /CH3CO2H

1. Dê o produto das seguintes reações:

1. A velocidade da reação de desidratação catalisada por ácido do  (Z)‐2‐buteno reage mais rápido do que o (E)‐2‐buteno.

1. Por que o (Z)‐2‐buteno reage mais rápido do que o (E)‐2‐buteno.?
2. Porque o 2‐metil‐2‐buteno reage mais rápido do que o (Z)‐2‐buteno?
3. Porque o 2,3‐dimetil‐2‐buteno reage mais rápido do que o 2‐metil‐2‐buteno?

4. Markovnikov estava quase dormindo, mas ainda pensava nos produtos que tinha obtido da reação entre HI e 3,3,3‐trifluoropropeno, quando percebeu que os rótulos haviam caído de seus frascos. Ele não sabia qual rótulo pertencia a qual frasco. Outro estudante na próxima aula contou‐lhe que como o produto obtido segundo a regra de Markovnikov era 1,1,1‐trifluoro‐2‐iodo‐propano, ele deveria pôr o rótulo no frasco que contivesse mais produto e rotular o frasco com menos produto como 1,1,1‐trifluoro‐3‐iodopropano, um produto anti‐Markovnikov. Mark deveria seguir o aviso do estudante? 

5. Dê o mecanismo pelo qual acontecem as seguintes reações:

6.  Quantos alcenos você poderia tratar com H2/Pt na tentativa de preparar metilciclopentano?

7. A ozonólise do 1-buteno produz quais das moléculas abaixo?

1. Duas moléculas de etanal.
2. Propanal e metanal.
3. Etanal e propanal.
4. Propanona e metanal.

1. Duas moléculas de propanal.

8. A ozonólise de determinado alceno produziu propanona e metanal. Qual é o nome desse alceno?

1. 2-buteno.
2. 2-metil-2-penteno
3. Metil-propeno
4. 1-buteno.

1. 2-metil-2-buteno

9. A reação de ozonólise dos alcenos produzirá moléculas de:

a) Diálcoois ou ácidos carboxílicos
b) Álcoois ou fenóis.
c) Cetonas ou aldeídos.
d) Cetonas ou ácidos carboxílicos.
e) Álcoois ou ácidos carboxílicos.

10. A tabela que segue apresenta vários alcenos que foram tratados com ozônio, O3, seguido por zinco e água, originando como produtos aldeídos e/ou cetonas.

1. CH3 – CH2 –C(CH3) = CH – CH2 – CH3
2. CH3 – (CH2)3 – CH = CH – CH2 – CH3
3. CH3 – (CH2)2 – CH = C(CH3) – CH2 – CH3
4. CH3 – (CH2)3 – CH = CH – (CH2)3 – CH3
5. CH3 – C(CH3) = CH – (CH2)2 – CH3
6. CH3 – C(CH3) = C(CH3) – CH3

Com base nas informações fornecidas, é correto afirmar que:

a) os alcenos denominam-se, respectivamente: 3-metil-3-hexeno; 3-octeno; 3-metil-3-hepteno; 5-deceno; 2-metil-2-hexeno e 2,3-dimetil-2-buteno.

b) o composto IV originou um único aldeído, enquanto o composto VI, uma única cetona.

c) os compostos I, III e V originaram unicamente cetonas.

d) os compostos II, IV e VI originaram unicamente aldeídos.

e) os compostos I, II, III e V originaram aldeídos e cetonas.