(UERJ) O m-cloronitrobenzeno é utilizado como matéria-prima para fabricação de antioxidantes na produção de borrachas. Em laboratório, esse composto pode ser sintetizado a partir do benzeno através de uma sequência de duas reações químicas. Utilizando as fórmulas estruturais, apresente a sequência de reações envolvidas na obtenção do m-cloronitrobenzeno. Apresente, também, as fórmulas estruturais dos isômeros planos de posição desse composto.
A fórmula estrutural desse composto será:
1562100113082
O nitroclorobenzeno é tipicamente sintetizado por nitração de clorobenzeno na presença de ácido sulfúrico :
C6H5Cl + HNO3 → O2NC6H4Cl + H2O
Esta reação produz uma mistura de isômeros. Utilizando uma proporção ácida de 30/56/14, a mistura de produtos é tipicamente 34-36% de m-nitroclorobenzeno e 63-65% de 4-nitroclorobenzeno , com apenas cerca de 1% de 3-nitroclorobenzeno.
A alquilação e a substituição eletrofílica aromática podem ocorrer no centro de carbono clorado, e um conjunto diversificado de reações pode ser realizado usando o grupo nitro. O m-Nitroclorobenzeno pode ser reduzido à 2-cloroanilina com a mistura Fe / HCl, a redução Bechamp. O tratamento de m-nitroclorobenzeno com metóxido de sódio dá 2-nitroanisole .
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