o sentido das palavras continho, engraçadinho, e barrigudinho, mudariam se estivessem no aumentativo com o uso de ão no final?

Com certeza. O uso do diminutivo indica tanto referência à forma pequena, à dimensão pequena ou mesmo à intensidade pequena de algo, como é o caso de barriguinha - barriga pequena - e barrigão - barriga grande -, quanto ao tratamento carinhoso da língua. A palavra "engraçadinho", por exemplo, remete não à ideia de tamanho, mas ao modo como alguém é tratado. Suponhamos que "engraçadinho" seja uma forma delicada de nos referirmos ao sorriso de um bebê. Nesse caso, o uso da palavra está ligado ao sentimento que essa criança desperta. Há empatia presente na frase. Por outro lado, o sentido não seria exatamente de empatia se usássemos o mesmo termo no aumentativo na frase: "Que adolescente engraçadão". Apesar de a flexão "engraçadão" não ser usual, certamente seu sentido não remete ao mesmo campo semântico de "Que adolescente engraçadinho". Engraçadão, por exemplo, pode remeter à ideia de caricatura, já que esse adolescente poderia ser um tipo engraçado. Portanto, o uso do diminutivo e do aumentativo confere campos semânticos distintos às palavras.