Qual é o tipo de ligação entre carbonos de um hidrocarboneto alceno?

Os alcenos ou alquenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma ligação dupla entre dois carbonos de sua cadeia.

O maior banco de dados [1] de compostos orgânicos lista cerca de 10 milhões de substâncias, que incluem compostos originados de organismos vivos e aqueles sintetizados por químicos. O número de compostos orgânicos potenciais foi estimado [2] em 10 60 - um número astronomicamente alto. A existência de tantas moléculas orgânicas é uma consequência da capacidade dos átomos de carbono de formarem até quatro ligações fortes com outros átomos de carbono, resultando em cadeias e anéis de muitos tamanhos, formas e complexidades diferentes.

Os compostos orgânicos mais simplescontêm apenas os elementos carbono e hidrogênio, e são chamados de hidrocarbonetos. Embora sejam compostos de apenas dois tipos de átomos, há uma grande variedade de hidrocarbonetos porque eles podem consistir em comprimentos variados de cadeias, cadeias ramificadas e anéis de átomos de carbono ou combinações dessas estruturas. Além disso, os hidrocarbonetos podem diferir nos tipos de ligações carbono-carbono presentes em suas moléculas. Muitos hidrocarbonetos são encontrados em plantas, animais e seus fósseis; outros hidrocarbonetos foram preparados em laboratório. Usamos hidrocarbonetos todos os dias, principalmente como combustíveis, como gás natural, acetileno, propano, butano e os principais componentes da gasolina, óleo diesel e óleo para aquecimento. Os conhecidos plásticos polietileno, polipropileno e poliestireno também são hidrocarbonetos. Podemos distinguir vários tipos de hidrocarbonetos por diferenças na ligação entre os átomos de carbono. Isso leva a diferenças nas geometrias e na hibridização dos orbitais de carbono.

Alcanos

Alcanos , ou hidrocarbonetos saturados , contêm apenas ligações covalentes simples entre átomos de carbono. Cada um dos átomos de carbono em um alcano tem orbitais híbridos sp 3 e está ligado a quatro outros átomos, cada um dos quais é carbono ou hidrogênio. As estruturas e modelos de Lewis de metano, etano e pentano são ilustrados na Figura 1. As cadeias de carbono são geralmente desenhadas como linhas retas nas estruturas de Lewis, mas é preciso lembrar que as estruturas de Lewis não têm a intenção de indicar a geometria das moléculas. Observe que os átomos de carbono nos modelos estruturais (os modelos ball-and-stick e space-fill) da molécula de pentano não estão em linha reta. Por causa do sp 3 hibridização, os ângulos de ligação nas cadeias de carbono são próximos a 109,5 °, dando a tais cadeias em um alcano uma forma de ziguezague.

As estruturas de alcanos e outras moléculas orgânicas também podem ser representadas de maneira menos detalhada por fórmulas estruturais condensadas (ou simplesmente, fórmulas condensadas ). Em vez do formato usual para fórmulas químicas em que cada símbolo de elemento aparece apenas uma vez, uma fórmula condensada é escrita para sugerir a ligação na molécula. Essas fórmulas têm a aparência de uma estrutura de Lewis da qual a maioria ou todos os símbolos de ligação foram removidos. Fórmulas estruturais condensadas para etano e pentano são mostradas na parte inferior da Figura 1, e vários exemplos adicionais são fornecidos nos exercícios no final deste capítulo.

A figura ilustra quatro maneiras de representar moléculas para moléculas de metano, etano e pentano. Na primeira linha da figura, as fórmulas estruturais de Lewis mostram símbolos de elementos e ligações entre átomos. O metano tem um átomo C central com quatro átomos de H ligados a ele. Etano tem um átomo de C com três átomos de H ligados a ele. O átomo C também está ligado a outro átomo C com três átomos de H ligados a ele. Pentano tem um átomo de C com três átomos de H ligados a ele. O átomo C está ligado a outro átomo C com dois átomos de H ligados a ele. O átomo C está ligado a outro átomo C com dois átomos de H ligados a ele. O átomo C está ligado a outro átomo C com dois átomos de H ligados a ele. O átomo C está ligado a outro átomo C com três átomos de H ligados a ele. Na segunda linha, são mostrados os modelos de bola e stick. Nessas representações, os laços são representados com paus, e os elementos são representados com bolas. Os átomos de carbono são pretos e os átomos de hidrogênio são brancos nesta imagem. Na terceira linha, modelos de preenchimento de espaço são mostrados. Nesses modelos, os átomos são aumentados e colocados juntos, sem paus para representar ligações. Os nomes das moléculas e fórmulas estruturais são fornecidos na quarta linha. O metano é nomeado e representado com uma fórmula estrutural condensada como CH subscrito 4. O etano é nomeado e representado com duas fórmulas estruturais CH subscrito 3 CH subscrito 3 e C subscrito 2 H subscrito 6. O pentano é nomeado e representado como ambos CH subscrito 3 CH subscrito 2 CH subscrito 2 CH subscrito 2 CH subscrito 3 e C subscrito 5 H subscrito 12. os átomos são aumentados e colocados juntos, sem paus para representar ligações. Os nomes das moléculas e fórmulas estruturais são fornecidos na quarta linha. O metano é nomeado e representado com uma fórmula estrutural condensada como CH subscrito 4. O etano é nomeado e representado com duas fórmulas estruturais CH subscrito 3 CH subscrito 3 e C subscrito 2 H subscrito 6. O pentano é nomeado e representado como ambos CH subscrito 3 CH subscrito 2 CH subscrito 2 CH subscrito 2 CH subscrito 3 e C subscrito 5 H subscrito 12. os átomos são aumentados e colocados juntos, sem paus para representar ligações. Os nomes das moléculas e fórmulas estruturais são fornecidos na quarta linha. O metano é nomeado e representado com uma fórmula estrutural condensada como CH subscrito 4. Etano é nomeado e representado por duas fórmulas estruturais CH subscrito 3 CH subscrito 3 e C subscrito 2 H subscrito 6. O pentano é nomeado e representado como ambos CH subscrito 3 CH subscrito 2 CH subscrito 2 CH subscrito 2 CH subscrito 3 e C subscrito 5 H subscrito 12.

Figura 1. Na foto, estão as estruturas de Lewis, os modelos ball-and-stick e os modelos de preenchimento de espaço para moléculas de metano, etano e pentano.

Um método comum usado por químicos orgânicos para simplificar os desenhos de moléculas maiores é usar uma estrutura esquelética (também chamada de estrutura linha-ângulo). Nesse tipo de estrutura, os átomos de carbono não são simbolizados por um C, mas representados por cada extremidade de uma linha ou curva em uma linha. Os átomos de hidrogênio não são desenhados se estiverem ligados a um carbono. Outros átomos além de carbono e hidrogênio são representados por seus símbolos elementares. A Figura 2 mostra três maneiras diferentes de desenhar a mesma estrutura.

A ligação dupla é realizada entre os carbonos para os hidrocarbonetos alcenos.