Gabarito Lista 7 -Acidez e basicidade

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Gabarito - Lista de exercícios – Acidez e basicidade 
1. 
 a) CH3CO2H < BrCH2CO2H < Br2CHCO2H 
 Pois quanto mais elementos eletronegativos na molécula, maior o efeito indutivo e maior a acidez. 
 
 b) CH3CO2H < HCO2H 
 O grupo metila é um doador de elétrons, o que diminui a acidez. 
 
 c) ClCH2CH2CH2CO2H < CH3CHClCH2CO2H < CH3CH2CHClCO2H 
 Quanto mais distante o elemento eletronegativo da carga negativa (ou da ligação OH) , menor o efeito 
indutivo. 
 
 d) ácido p-metilbenzóico < ácido benzóico < ácido p-nitrobenzóico 
 Grupos retiradores de elétrons (ex. NO2) estabilizam a base conjugada, tornando o composto mais ácido. 
O contrário ocorre com grupos doadores de elétrons (ex. grupos aquila). 
 
 e) ciclo-hexanol < fenol < ácido benzóico < ácido bezenosulfônico 
 Quanto mais a base conjugada é estabilizada pela ressonância, mais forte será o ácido conjugado. Neste 
caso, a base conjugada do ciclo hexanol não é estabilizada por ressonância, o que ocorre nos outros 
compostos. A ressonância da carbonila é mais efetiva do que a ressonância do anel e por esse motivo, a 
base conjugada do ácido benzóico é mais estável do que a do fenol. E o ácido mais forte de todos, o ácido 
benzenossulfônico, cuja base conjugada é estabilizada pela ressonância mais efetiva entre as 
apresentadas. 
 
2. 
 Etanol < 2-cloroetanol < 1-cloroetanol, 
Quanto mais distante o elemento eletronegativo da carga negativa (ou da ligação OH) , menor o efeito indutivo. No 
caso do etanol, não tem elemento eletronegativo na molécula, não possuindo efeito indutivo. 
 
 
 3. 
 I) H2O ou H2S R: H2S, pois o S é maior do que o O. 
 
 II) CH3OH ou CH3SH R: CH3SH, pois o S é maior do que o O. 
 
 III) ácido benzóico ou fenol R: ácido benzóico, pois a ressonância da carbonila é mais 
efetiva do que a ressonância do anel, estabilizando melhor a base conjugada. 
 
4. 
a) anilina < amônia < ciclo-hexilamina 
 A anilina é a menos básica de todas, pois os elétrons estão envolvidos na ressonância do anel e portanto estão 
menos disponíveis. 
 A ciclo-hexilamina é mais básica do que a amônia, pois o nitrogênio é menos substituído na amônia. Na ciclo-
hexilamina é mais substituído por grupos alquila, que são doadores de densidade eletrônica. 
 b) trifenilamina < difenilamina < anilina 
 Quanto mais anel aromático ligado ao nitrogênio, os elétrons do nitrogênio estarão mais envolvidos com a 
ressonância. Portanto, a trifenilamina é menos básica do que a difenilamina, que é menos básica do que a anilina. 
 c) p-nitroanilina < anilina < p-metilanilina 
 O grupo nitro é um grupo retirador de elétrons, que causa uma diminuição da disponibilidade eletrônica sobre o 
nitrogênio fazendo com que esta seja amina menos básica. Já o grupo metil é um grupo doador de densidade 
eletrônica, que faz com que aumente a disponibilidade de elétrons sobre o nitrogênio. Portanto, a p-metilanilina é 
mais básica do que a anilina. 
d) pirrol < piridina < dietilamina 
O pirrol é o menos básico de todos, pois os seus elétrons estão envolvidos com ressonância, enquanto nas outras 
aminas não. 
A piridina é menos básica do que a dietilamina, pois nitrogênio sp
2
 é mais eletronegativo do que nitrogênio sp
3
. 
e) hidróxido de tetrametilamônio < trimetilamina 
A trimetilamina é mais básica do que o hidróxido de tetrametilamônio, pois na trimetilamina existe um par de elétrons 
livre disponível e no hidróxido de tetrametilamônio, não. 
f) m-metilanilina < benzilamina 
Na m-metilanilina os elétrons estão envolvidos com ressonância, o que torna os elétrons sobre o nitrogênio menos 
disponíveis. Na benzilamina, estes elétrons não participam da ressonância. Portanto, a benzilamina é mais básica do que 
a m-metilanilina. 
 
5. Quando adicionamos uma solução aquosa básica ao ácido nonanóico, este reage com a base e forma um 
sal que é solúvel em água. 
 
6. Como a cafeína tem caráter básico, devido aos elétrons disponíveis no Nitrogênio, para extrair esta 
substância do pó de guaraná, deve-se adicionar solução de HCl. Ao fazer isto, o sal de cafeína formado, que 
é solúvel na solução aquosa e pode ser separado do restante das substâncias. Na sequencia, deve-se ser 
adicionar uma base para restituir a cafeína e utilizar um solvente orgânico na extração da mesma. Por último 
evaporar o solvente orgânico para a obtenção da cafeína. 
 
7. R: Sim, a reação vai ocorrer, pois a acetona (pKa = 19) é mais ácida do que a amônia 
(pKa = 36). 
 
8. Qual é o ácido conjugado de cada uma das bases: 
a) NH3 NH4
+ b) H2O H3O
+ c) CH3OH CH3OH2
+ d) I
- HI 
 
9. R: O ácido mais forte é o ácido acético, pois a ressonância da carbonila é mais efetiva 
do que a ressonância do anel. No etanol, não ocorre ressonância. 
 
10. O ácido benzóico tem característica ácida, enquanto o benzaldeído não, portanto 
eu faria o seguinte procedimento: 
1) Solubilizaria os dois componentes em éter. 
2) Adicionaria uma solução aquosa de NaOH ao sistema para formar o sal benzoato de 
sódio, que ficaria solúvel em água. 
3) Separaria com o auxílio de um funil de separação a fase aquosa da fase etérea. 
4) Evaporaria o éter para obter o benzaldeído. 
5) Adicionaria HCl à fase aquosa para recuperar o àcido benzóico e neutralizar a solução. 
6) Filtraria a solução, pois o ácído benzóico é insolúvel em água.