EXERCICIOS DE QUIMICA ORGANICA

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Álcoois e fenóis (nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas)
Exercícios 
1-O sorbitol (figura abaixo) pode ser obtido a partir da glicose via redução. Seu nome oficial é X, tratando-se de um Y.
Assinale a alternativa que contém os termos que podem substituir X e Y: (ignore elementos de estereoquímica)
 R:Hexano-1,2,3,4,5,6-hexaol, poliálcool.
Nomenclatura e classificação corretas
2- Assinale a alternativa que traz a natureza e o nome corretos do álcool abaixo:
 		
 R:Álcool terciário, 5-etil-2,4-dimetileptan-4-ol.
3- Assinale a alternativa que traz o nome correto do composto abaixo:
R:5-bromo-2-isopropilfenol.Direção de numeração e ordem alfabética estão corretos.
 4-Quando se misturam quantidades iguais de água e de etanol, o volume final é menor do que a soma dos volumes iniciais. Por quê?
 R: O álcool associa-se fortemente à água através de ligações de hidrogênio, encurtando a distância entre estas moléculas.
As ligações de hidrogênio encurtam as distâncias intermoleculares.
 O álcool terc-butílico é representado pela fórmula:
​​​​​​​ R:Este é o álcool correto, também conhecido como 2,2-dimetilpropanol.
5- O álcool terc-butílico é representado pela fórmula:
​​​​​​​
Este é o álcool correto, também conhecido como 2,2-dimetilpropanol.
Aminas (nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas)
1- Os nomes corretos dos compostos mostrados abaixo são:
R:2-etil-1-butanamina, N-etil-1-butanamina e hidróxido de tetraetilamônio.
Todas as regras para nomenclatura foram seguidas.
2- Quatro frascos contendo substâncias orgânicas são numerados e seus pontos de ebulição dados abaixo (em oC):
1)99
2)36
3)118
4)78
Sabendo que se trata de pentano, 1-butilamina, 1-butanol e 2-butanol, assinale a alternativa correta.
R:2 é o frasco de pentano, uma vez que as forças de interação dipolo induzido/dipolo induzido são muito fracas.
As forças mencionadas são muito mais fracas do que interações dipolo/dipolo e ligações de hidrogênio, por exemplo.
3-A fenilamina e a dietilamina são aminas, respectivamente:
R: Primária e secundária. Fenilamina é primária: nitrogênio ligado a um carbono; dietilamina é secundária: nitrogênio ligado a dois carbonos.
4- A dietilamina e a 1-butilamina têm a mesma massa molecular, mas apresentam pontos de ebulição diferentes. Assinale a alternativa correta:
R: 1-butilamina pode formar mais ligações de hidrogênio, fato que explica o seu maior ponto de ebulição. Sim, visto que ela é uma amina primária, ao passo que a dietilamina é uma amina secundária.
5- Aminas são conhecidas como bases. Observe as estruturas abaixo e assinale a alternativa errada.
R:Todas são bases de Bronsted-Lowry mas não bases de Lewis.
Bases de Bronsted-Lowry aceitam prótons: as aminas o fazem. Bases de Lewis doam pares de elétrons não-compartilhados: as aminas também o fazem.
Alcenos e Alcinos: Nomenclatura, Estrutura Química e Propriedades Físicas
1- A nomenclatura dos alcenos e alcinos é essencial para sua id C > B > A. ​​​​​< p="">
A e B, e selecione a alternativa correta quanto à nomenclatura desses compostos. As ligações têm comprimentos, e nos alcanos a ligação C-C sp3 tem 1,54 Å; nos alcenos, a ligação C=C sp2 é de 1,34 Å. Nos alcinos, o comprimento da ligação C≡C sp é 1,20 Å.
A ligação tripla é formada pela sobreposição dos orbitais sp de cada carbono para formar a ligação sigma (σ). Cada carbono tem dois orbitais p, que interagem para formar duas ligações pi (π). A presença da tripla ligação nos alcinos confere uma estrutura linear à molécula, com ângulo de ligação de 180°. O comprimento da ligação C≡C é menor que o da ligação C=C e C-C, uma vez que a presença de três ligações (uma σ e duas π) entre os carbonos os coloca mais próximos. Logo, a ligação Csp-H de alcinos terminais também é mais curta que a ligação Csp2-H e Csp3-H; o aumento do caráter σ do carbono sp torna-o mais eletronegativo. Ao mesmo tempo, é significativamente mais fácil que a ligação σ de um carbono C≡C seja quebrada do que uma única ligação σ que liga dois carbonos C-C.
A ligação pi (π) entre orbitais atômicos do tipo p é uma ligação mais fraca e fácil de ser quebrada durante uma reação química.entificação. Além disso, após conhecer suas características, elas também remetem a algumas propriedades características de cada um dos compostos. Analise a estrutura do alceno e do alcino a seguir, nas letras
R:(Z)-2-hexeno e 3,3-dimetil-1-butino.
 No composto A, um alceno, a dupla ligação tem configuração Z, uma vez que os grupos de maior prioridade estão no mesmo lado, além de apresentar seis carbonos, o que lhe confere nome de "hexeno". Já o composto B é um alcino, razão pela qual sua terminação deve ser "-ino". Além disso, sua cadeia principal tem quatro carbonos, e sua denominação é "butino"
2- A estabilidade relativa de alcenos é um fator imprescindível de análise para avaliação das estruturas químicas. Conhecer algumas informações referentes, como isomeria, calor de hidrogenação e hiperconjugação, facilita a avaliação da estabilidade desses compostos. Assim, analise os dois conjuntos de moléculas (1A e 1B, 2A e 2B) e selecione, nas alternativas, aquela que apresenta o composto mais estável de cada um dos conjuntos apresentados na figura.
 
 
1A e 2A.
Entre 1A e 1B, o primeiro é mais estável porque a dupla é trissubstituída (maior efeito indutivo dos grupos alquila). Entre 2A e 2B, o primeiro é mais estável porque a dupla ligação está em um anel de seis membros, que consegue estabilizar melhor a rigidez imposta pela dupla. Em 2B, a dupla está em um anel de quatro membros. Nesse anel, o ângulo das ligações C-C é de 90°, muito longe dos 120° exigidos pela hibridização sp2 dos alcenos.
3- A estabilidade relativa de alcenos é um fator imprescindível de análise para avaliação das estruturas químicas. Conhecer algumas informações referentes, como isomeria, calor de hidrogenação e hiperconjugação, facilita a avaliação da estabilidade desses compostos. A figura a seguir mostra quatro alcenos e os calores de combustão desses compostos. Analise as proposições a seguir e selecione a alternativa que contenha a resposta correta.
I. O 1-buteno é o composto mais estável. Somente I e III estão corretas.
Quanto mais baixo o pKa, mais ácida a espécie. Assim, o acetileno é mais ácido que a amônia. Quanto mais forte um ácido, mais fraca a sua base conjugada. Assim, se o acetileno é o ácido mais forte, o ânion acetileto é a base mais fraca. Comparado com ânions de outros hidrocarbonetos, o acetileto tem alta estabilidade. Quanto maior a estabilidade de uma base, maior a acidez de seu ácido conjugado (acetileno).
II. Os alcenos dissubstituídos são mais estáveis que o alceno monossubstituído.
III. O cis-2-buteno é mais estável que o trans-2-buteno.
 
Somente II está correta.
Alcenos dissubstituídos apresentam menor energia de combustão que o alceno monossubstituído (1-buteno). Isso ocorre porque nos alcenos dissubstituídos há dois substituintes alquila, que doam densidade eletrônica via efeito indutivo. Já alcenos monossubstituídos têm maior energia de combustão, assim como a configuração cis é menos estável devido à tensão de Van der Waals entre os grupos alquílicos na posição cis. Esse efeito tem nome de "estérico", já que a proximidade entre dois grupos cis causa repulsão entre eles.
4- Os alcenos e os alcinos têm propriedades distintas e características quanto à quebra de ligações intramoleculares desses compostos. A figura a seguir mostra duas estruturas: a do propeno e a do propino. Conforme mostrado, existem três ligações do tipo C-C, que estão marcadas com as letras A, B e C. Analise as proposições a seguir e selecione a alternativa que contém, em ordem crescente, da mais fácil para a mais difícil, a ordem de ligações mais fáceis de serem quebradas durante uma reação, isto é, daquela que precisa de menos energia para a que precisa de mais energia.
R: C > B > A. ​​​​​< p="">
As ligações têm comprimentos, e nos alcanos a ligação C-C sp3 tem 1,54 Å; nos alcenos, a ligação C=C sp2 é de 1,34 Å. Nos alcinos, o comprimentoda ligação C≡C sp é 1,20 Å.
A ligação tripla é formada pela sobreposição dos orbitais sp de cada carbono para formar a ligação sigma (σ). Cada carbono tem dois orbitais p, que interagem para formar duas ligações pi (π). A presença da tripla ligação nos alcinos confere uma estrutura linear à molécula, com ângulo de ligação de 180°. O comprimento da ligação C≡C é menor que o da ligação C=C e C-C, uma vez que a presença de três ligações (uma σ e duas π) entre os carbonos os coloca mais próximos. Logo, a ligação Csp-H de alcinos terminais também é mais curta que a ligação Csp2-H e Csp3-H; o aumento do caráter σ do carbono sp torna-o mais eletronegativo. Ao mesmo tempo, é significativamente mais fácil que a ligação σ de um carbono C≡C seja quebrada do que uma única ligação σ que liga dois carbonos C-C.
A ligação pi (π) entre orbitais atômicos do tipo p é uma ligação mais fraca e fácil de ser quebrada durante uma reação química.
5 - Os alcinos terminais apresentam maior acidez que os alcenos e que os alcanos. Conhecendo as propriedades de acidez dos alcinos, a figura a seguir mostra um equilíbrio ácido-base entre o acetileno e o íon amideto. Avalie as proposições a seguir e selecione a alternativa correta.
I. O acetileno é mais ácido que a amônia.
íon acetileto é mais básico que o íon amideto.
III. A alta estabilidade relativa do ânion acetileto faz os alcinos terminais terem alta acidez.
R:Somente I e III estão corretas.
Quanto mais baixo o pKa, mais ácida a espécie. Assim, o acetileno é mais ácido que a amônia. Quanto mais forte um ácido, mais fraca a sua base conjugada. Assim, se o acetileno é o ácido mais forte, o ânion acetileto é a base mais fraca. Comparado com ânions de outros hidrocarbonetos, o acetileto tem alta estabilidade. Quanto maior a estabilidade de uma base, maior a acidez de seu ácido conjugado (acetileno).
Éteres e tioéteres: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
Exercícios
1-Os éteres são substâncias que mostram um átomo de oxigênio ligado a dois grupos R, em que cada grupo R pode ser um grupo alquila, arila ou vinila. O grupo éter é uma característica estrutural comum de muitas substâncias naturais, como, por exemplo, melatonina e vitamina E. Além disso, pode ser encontrado em diversos compostos farmacêuticos. A partir do seu conhecimento em nomenclatura e estrutura de compostos orgânicos, qual dos éteres a seguir é o éter metil terc-butílico?
2- As regras da IUPAC permitem dois métodos diferentes para nomear os éteres.
1) Um nome comum é construído por meio da identificação de cada um dos grupos R, dispondo-os por ordem alfabética e, em seguida, adicionando o termo “éter”.
2) Um nome sistemático é construído escolhendo-se o maior grupo como o alcano principal e nomeando-se o grupo menor como um substituinte alcóxi.
A partir das regras citadas, assinale um nome aceitável para o composto a seguir:
R:2-(1-bromoetoxi)butano é o nome correto para a estrutura, pois foi priorizada a cadeia principal ( maior sequência de carbonos ). Além disso, a numeração do bromo e oxigênio está correta, pois está presente na outra cadeia de carbono, ou seja, no carbono 1.
3-O enxofre se localiza abaixo do oxigênio na tabela periódica, e, por essa razão, seria de se esperar que os análogos de enxofre (tioéteres) e éteres se comportassem de maneira semelhante. A partir dessa informação, analise as afirmações sobre os tioéteres:
I. A expansão da camada de valência do enxofre explica a reatividade especial de tioéteres.
II. O enxofre nesses compostos é ainda mais nucleofílico e menos básico do que o oxigênio dos álcoois e éteres.
III. O comportamento dos átomos de enxofre não difere daquele dos átomos de oxigênio em éteres e tioéteres.
Assinale a alternativa correta.
. Apenas as alternativas I e II estão corretas.
I. A expansão da camada de valência do enxofre explica a reatividade especial, sendo um elemento da terceira linha, com orbitais d. A camada de valência do enxofre pode se expandir para acomodar mais elétrons do que a regra do octeto permite. O enxofre é rodeado por 10 ou mesmo 12 elétrons de valência, e essa capacidade permite que os compostos de enxofre sofram reações inacessíveis se comparado aos éteres.
II. Muitas das reações dos tioéteres são semelhantes às dos éteres. O enxofre, nesses compostos, é ainda mais nucleofílico e menos básico do que o oxigênio dos éteres. Por isso, tioéteres são facilmente formados pelo ataque nucleofílico de RS- ou HS- a halogenoalcanos, com pouca concorrência da eliminação.
4- Os éteres são compostos pouco reativos, sofrem basicamente reações de clivagem por ácidos, e essa propriedade faz com que sejam muito utilizados como solventes para outros compostos orgânicos. Os éteres são solventes clássicos de laboratório. Exemplos são o tetraidrofurano (THF), o dimetoxietano (DME) e a dioxana. Embora tenham pesos moleculares muito similares, as solubilidades em água do tetraidrofurano (THF, solúvel em todas as proporções) e do éter dietílico (8,4g/100mL) são notavelmente diferentes. Por quê?
R: Por ser cíclico, o THF mantém sua porção hidrofóbica longe do oxigênio, facilitando interações deste com a água.Por ser cíclico, o THF mantém sua porção hidrofóbica longe do oxigênio, facilitando interações deste com a água; já o éter dietílico é uma molécula de cadeia aberta, com suas etilas podendo girar livremente, envolvendo o oxigênio em um ambiente hidrofóbico e dificultando sua solubilização.Ainda cabe ressaltar que o momento de dipolo das duas moléculas é parecido. O THF tem duas ligações C-H a menos, mas são poucas ligações C-H a menos para que algum efeito possa ser sentido em relação à polaridade. O ponto de ebulição do éter dietílico é menor, mas isso não influencia a presente comparação. Em ambas as moléculas, o oxigênio apresenta hibridização sp3.
5- O etano é utilizado na indústria química para produção de etanol, acetaldeído, acetato de vinila, cloreto de etila, dicloroetano, estireno, polietileno, álcoois superiores, outros etils halogenados, etc. Na indústria metalúrgica, tem sido utilizado em tratamento térmico de metais. Já o éter metílico é um composto orgânico que tem como heteroátomo o oxigênio ligado a dois restos metílicos.
Com relação ao éter metílico e ao etano, o que é correto afirmar?
R: O éter metílico é solúvel em água, dado que ele forma ligações de hidrogênio com as moléculas do solvente.
O éter metílico é solúvel em água, dado que ele forma ligações de hidrogênio com as moléculas do solvente, pois os pares não compartilhados do oxigênio do éter fazem as ligações de hidrogênio.As outras afirmações são incorretas, pois, na questão de solubilidade, o etano não é solúvel em água. As moléculas do éter metílico não formam ligações de hidrogênio entre si, mas o éter é solúvel em água. A solubilidade em água dos compostos do grupo do éter metílico não aumenta à medida que aumentam as cadeias carbônicas; pelo contrário, a solubilidade diminui com o aumento de cadeias carbônicas. O etano é insolúvel em água porque é muito volátil e passa rapidamente à fase gasosa. As substâncias com baixíssimos pontos de ebulição não são necessariamente insolúveis, em virtude de suas altas pressões de vapor. O etileno, por exemplo, é satisfatoriamente solúvel em muitos solventes orgânicos.
Aldeídos e cetonas: Nomenclatura, estrutura, ligações e propriedades
Exercícios
 1 -A diferenciação das funções orgânicas ocorre pelas diferentes características que estas apresentam, assim como pela nomenclatura e reações que esses compostos realizam. Considerando a nomenclatura de compostos orgânicos com as funções cetona e aldeído, que apresentam o grupo carbonila, analise as estruturas a seguir quanto à nomenclatura dos compostos A e B e selecione a alternativa correta.
R;
5-metilhex-4-en-3-ona e 3-hidroxipropanal.
No composto A, a maior cadeia hidrocarbonada contém seis carbonos. A carbonila está no carbono 3; logo, 3-ona. A dupla ligação está entre os carbonos 4 e 5; logo, 4-en. A metila está ligada ao carbono 5; logo, 5-metil.No composto B há três carbonos, sendo que um deles é uma car
bonila de aldeído; logo, propanal. A hidroxila está no carbono 3; logo, 3-hidroxi.
2- As funções orgânicas são diferenciadas mediante suas variadas características, assim como sua nomenclatura e reações que esses compostos realizam. Considerando a nomenclatura de compostos orgânicos com as funções cetona e aldeído, que apresentam o grupo carbonila, analise as estruturas a seguir quanto à nomenclatura dos compostos A e B e selecione a alternativa correta.
R: . 
Benzaldeído e acetofenona.
A estrutura A tem o nome comum de "aldeído benzoico" ou "benzaldeído". O nome formal do benzaldeído é "benzenocarbaldeído". A estrutura B tem o nome comum de "acetofenona". O sufixo "fenona" indica que o grupo acila está ligado a um anel benzênico.
3- Uma das principais características do grupo carbonila é a deslocalização dos elétrons formando uma carga formal sobre o carbono e uma carga formal sobre o oxigênio. Dessa forma, essa característica também traz algumas outras informações importantes sobre as reações de adição sobre a carbonila. Assim, analise a imagem a seguir, avalie as proposições e selecione a alternativa correta.
R: Somente I e III estão corretas.
Na imagem à direita, a carbonila tem estrutura parecida com a dupla ligação de alcenos, com uma ligação sigma (no eixo da ligação) e uma ligação π (no plano da ligação). Um ângulo de aproximadamente 109° configura uma estrutura tetraédrica e com hibridização sp3. A carbonila tem hibridização sp2 com ângulos de 120°. A diferença de eletronegatividade entre o carbono e o oxigênio faz com que a carbonila seja polarizada. Há mais densidade eletrônica no oxigênio. Dessa forma, há carga residual positiva no carbono. Isso faz com que o carbono tenha características eletrofílicas e o oxigênio tenha características nucleofílicas.
4 - A reatividade do grupo carbonila está intimamente ligada à deslocalização dos elétrons, formando uma carga formal sobre o carbono e uma carga formal sobre o oxigênio. Assim, reações de adição são possíveis de ocorrer. Analise a imagem a seguir, avalie as proposições e selecione a alternativa correta quanto à reatividade dos aldeídos e das cetonas.
R:Somente I e II estão corretas.
A alta diferença de eletronegatividade entre o carbono e o oxigênio faz com que, na ligação C=O, a densidade eletrônica seja fortemente deslocada para o oxigênio. Dessa forma, o carbono fica com uma carga parcial positiva e, portanto, com características eletrofílicas. A característica eletrofílica do carbono da carbonila faz com que ele possa ser atacado por uma vasta gama de nucleófilos, como aminas, álcoois, CN- e organometálicos, entre outros. A carga parcial positiva no carbono da carbonila faz com que esse átomo seja ávido por elétrons, e, por esse motivo, o grupamento acila é um grupamento retirador de elétrons.
5 - A seguir, veja uma comparação entre as propriedades físicas de um alceno, de um aldeído e de um álcool:
 ​​​​​​​Proposições:
I. O propanal tem ponto de ebulição mais alto que o 1-buteno porque o aldeído tem forças de atração dipolo-dipolo mais fortes.
II. O ponto de ebulição do 1-propanol é maior que o do propanal devido às ligações de hidrogênio presentes no álcool.
III. A baixa solubilidade do 1-buteno em água se deve às ligações de hidrogênio que esse alceno faz com a água.
Somente I e II estão corretas.
A alta polarização da carbonila faz com que o momento de dipolo do aldeído tenha um valor alto. Assim, o propanal tem interações dipolo-dipolo muito intensas, o que faz o seu ponto de ebulição ser maior que o do 1-buteno. Uma molécula de propanal não é capaz de realizar ligação de hidrogênio com outra molécula de propanal. Já o 1-propanol é capaz de fazê-lo. Como a ligação de hidrogênio é uma interação intermolecular muito forte, o ponto de ebulição do álcool é maior. Um alceno não é capaz de realizar ligações de hidrogênio.
Alcanos e haletos de alquila: nomenclatura e propriedades físicas
EXERCICIOS
1- Observe a estrutura do alcano a seguir e indique o nome correto dos grupos ligados aos carbonos secundários da cadeia principal.
Nenhuma das anteriores.
Não há grupos terc-butil ligados à cadeia principal. Todos estes grupos (metil, metil, propil, isopropil) estão ligados a um carbono terciário. Todas as ramificações são de carbonos terciários, e não secundários.
2- A gasolina é obtida a partir do petróleo e, basicamente, pode ser considerada uma mistura de hidrocarbonetos. Três de seus componentes estão representados a seguir:
H3C ─ (CH2)5 ─ CH3
H3C ─ C(CH3)2 ─ CH2 ─ CH(CH3)2
H3C ─ (CH2)6 ─ CH3
Os nomes desses três compostos, respectivamente, são:
R: heptano, iso-octano e octano.
3- O nome Iupac do composto a seguir é:
R:4-etil-4,5,5-trimetilnonano.
Veja, na figura a seguir, a cadeia principal correta (a maior possível) e o carbono que deve ser numerado como 1, de acordo com a regra do primeiro ponto de diferença:​​​​​​​
 
4- Os haletos são conhecidos por terem, em sua cadeia carbônica, a substituição de um ou mais de um hidrogênio ligados a carbonos da cadeia. Sua nomenclatura é definida basicamente pelo elemento ligante, que, na sua maioria, pode ser F (flúor), Cl (cloro), Br (bromo) e I (iodo). Dessa forma, podem ser conhecidos como fluoretos, cloretos, brometos, iodetos e mistos, que são aqueles que podem apresentar elementos diferentes em sua constituição.
A presença de números distintos desses elementos também influencia a nomenclatura, podendo ser um mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, e assim sucessivamente.
Partindo desses conhecimentos, assinale a alternativa que apresenta a molécula de um dicloreto.
B. 
R:C4H8Cl2.
De acordo com a nomenclatura prevista pela Iupac, a terminologia "di" representa a presença de duas moléculas. Dessa forma, quando se nomeia um dicloreto, estamos falando de um haleto contendo duas moléculas de cloro ligado a carbonos pertencentes à cadeia. Assim, as alternativas A e B são monocloretos (um cloro), e as alternativas C e E são tricloretos (três cloros).
5- O nome correto do composto a seguir é:
4-etil-4,5,5-trimetilnonano.
5 - O nome correto do composto a seguir é:
. 
2-bromo-4-propiloctane.
Ácidos Carboxílicos - Nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
 EXERCICIOS
1- Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que têm o grupo carboxila (HO–C=O) ligado a uma cadeia carbônica, como observado no ácido etanoico – ou ácido acético –, presente no vinagre, e no ácido benzoico, empregado como substrato na síntese do ácido acetilsalicílico.
Marque a alternativa que mostra a nomenclatura correta dos ácidos carboxílicos a seguir:
Ácido benzoico e ácido acrílico.
"Ácido benzoico" é o nome comum do ácido benzenocarboxílico. "Ácido acrílico" é o nome comum do ácido propenoico.
As outras alternativas são incorretas, pois a nomenclatura "benzaldeído" é um aldeído, não um ácido carboxílico. O composto da direita tem uma ligação dupla carbono-carbono. Dessa forma, o nome não pode ser ácido propanoico, e sim, ácido propenoico. O ácido salicílico tem estrutura semelhante ao composto da esquerda, porém tem uma hidroxila ligada ao anel benzênico.
2- O efeito da elevação da acidez devido a outros grupos substituintes que atraem elétrons (além do grupo carbonila) pode ser mostrado comparando-se a acidez do ácido acético com a do ácido cloroacético:
A maior acidez do ácido cloroacético é, em parte, devida ao efeito indutivo extra de atração de elétrons do átomo eletronegativo de cloro. Quando o seu efeito indutivo é adicionado juntamente ao do grupo carbonila e do oxigênio, o átomo de cloro faz com que o próton da hidroxila do ácido cloroacético fique ainda mais positivo do que o do ácido acético. 
. 
B < A < C.
B é o composto menos ácido, por não ter na sua estrutura algum átomo ou grupamento que retire densidade eletrônica. A e C contêm átomos eletronegativos que "puxam" a densidade eletrônica, fazendo com que os ânions carboxilatos correspondentes sejam mais estáveis e, consequentemente, os compostossejam mais ácidos. Como o flúor é mais eletronegativo, o composto mais ácido é C.
3- Para soluções aquosas diluídas, a concentração de água é praticamente constante (∙55,5 M). Por isso, podemos reescrever a expressão para a constante de equilíbrio em termos de uma nova constante (Ka), chamada de "constante de acidez". A constante de acidez, Ka, é expressa no meio químico por meio do negativo de seu logaritmo, pKa. Observe os pKas dos três compostos a seguir:
Sobre a acidez desses ácidos carboxílicos, observe as afirmações:
I. O composto C é mais ácido, pois o grupo nitro estabiliza a base conjugada do ácido carboxílico.
II. A presença do grupo metila, que doa densidade eletrônica para o anel, faz aumentar o valor de pKa e, consequentemente, a acidez.
​​​​​​​III. O composto B é menos ácido que o composto A.
A. 
Somente I está correta.
I. O grupo nitro tem característica retiradora de elétrons. Essa característica contribui para aumentar a acidez desse ácido carboxílico. Um grupamento retirador de elétrons faz com que o carboxilato, que é a base conjugada desse ácido, seja mais estável, o que faz com que o próton possa ser perdido com maior facilidade.
As alternativas II e III estão incorretas.
II. Efetivamente, grupos eletrodoadores como a metila fazem o pKa do composto A ser maior que o pKa de B. No entanto, quanto maior o pKa, menor a acidez.
III. O pKa e a acidez têm relação inversa. Quanto maior o pKa, menor a acidez. Assim, o composto B é MAIS ácido que o composto A.
4 - As reações de esterificação são muito importantes para a indústria alimentícia, pois a maioria dos flavorizantes (compostos artificiais produzidos que conferem odor e sabor aos alimentos industrializados) são os produtos obtidos a partir dela. Sobre a reação de esterificação em meio ácido, mostrada na figura a seguir, observe as afirmações:
I. É uma reação entre um ácido e um álcool que tem como produto um éter.
II. Há protonação do grupo C=O do ácido, que, assim, é atacado pelo álcool.
​​​​​​​III. Nessa reação, há formação de um intermediário tetraédrico.
 
Somente II e III estão corretas.
II. A protonação adicional do ácido carboxílico torna o carbono da carboxíla mais eletrofílico e, portanto, mais suscetível ao ataque do álcool.
III - Após o ataque do álcool na carboxila protonada e subsequente desprotonação, há formação de um intermediário tetraédrico.
A alternativa I está incorreta, pois o produto dessa reação é um éster, e não um éter.
5- Os ácidos carboxílicos e seus derivados estão sujeitos a ataque nucleofílico devido à presença do grupo carbonila. Entre os derivados dos ácidos carboxílicos, os cloretos de acila serão os mais propensos ao ataque nucleofílico, pois a alta eletronegatividade do cloro retira muita densidade eletrônica do carbono do grupo carbonila e aumenta consideravelmente a sua eletrofilicidade. Observe, a seguir, algumas reações típicas de ácidos carboxílicos:
Sobre essas reações, observe as afirmações a seguir:
I. Na reação B, ocorre a oxidação de um ácido carboxílico, levando a um álcool.
II. Na reação A, um ácido carboxílico reage com o cloreto de tionila, levando a um cloreto de acila.
III. Em ambas as reações, há formação de um "derivado de ácido carboxílico".
Somente II está correta.
II. Essa reação representa a forma mais comum de produção de cloretos de acila. O cloreto de acila, assim como os ésteres, as amidas e os anidridos, é um dos derivados de ácido carboxílicos.
As alternativas I e III estão incorretas.
I. O produto da reação é um álcool, porém a reação que ocorre é redução, considerando que o ácido carboxílico está em um estado de oxidação mais alto que o álcool.
III. Os álcoois não são considerados derivados de ácido carboxílico por não estarem no mesmo estado de oxidação. Os derivados de ácidos carboxílicos são: ésteres, cloretos de acila, amidas, anidridos e nitrilas.
Derivados de Ácidos Carboxílicos
EXERCICIOS
1- A regra de nomenclatura dos ácidos carboxílicos segue a saída do sufixo “o” do alcano substituído por “oico”, acrescentando-se "ácido" na frente do nome. Já os derivados têm algumas variações, como, por exemplo, as amidas, cujo final sempre será "amida", e os ésteres, que são derivados de ácidos (sufixo “ato” ou “oato”) e dos álcoois (sufixo “ila”). Assim, analise as estruturas a seguir, A, B e C, e selecione a alternativa correta com a nomenclatura adequada dos compostos.
R:Benzoato de 2-cloroetila, cloreto de 4-fluorobenzoíla e N-metilacetamida.
A é um éster, cujo cloro está na posição 2; B é um cloreto de acila, cujo flúor está na posição 3; e C é uma amida, que apresenta apenas dois carbonos.
2 - As amidas apresentam duas estruturas geométricas de equilíbrio, resultado da ressonância do par de elétrons isolado do nitrogênio com a carbonila. Ao processo de interconversão de uma geometria de equilíbrio na outra está associada uma barreira energética chamada de "barreira rotacional" (figura a seguir). O mecanismo da rotação dessa ligação é influenciado por fatores eletrônicos e estéreos. Avalie a figura sobre o esquema rotacional das amidas, analise as proposições e selecione a alternativa correta.
Proposições:
I. Existe alta barreira rotacional na ligação C-N de amidas.
II. A alta eletronegatividade do nitrogênio faz com que as amidas sejam os derivados de ácidos carboxílicos mais reativos.
III. Amidas são mais estáveis que cloretos de acila.
D. 
Somente I e III estão corretas.
Essa alta barreira rotacional é mostrada na imagem. Isso se deve ao fato de a ligação C-N das amidas ter certo caráter de dupla ligação. Isso pode ser comprovado pelo comprimento dessa ligação (aproximadamente 135pm), que é menor que o de uma ligação simples (aproximadamente 147pm). A baixa eletronegatividade do nitrogênio (na comparação com o oxigênio) faz com que a carbonila seja desativada, e, portanto, as amidas sejam pouco reativas. As amidas têm forte estabilização por ressonância. Isso faz com que a carbonila das amidas seja pouco reativa e esses compostos sejam estáveis.
3- Os derivados de ácido carboxílico fazem uma importante reação para a produção de outros compostos por meio da substituição nucleofílica acíclica. Assim, considere a reação entre um cloreto de acila e uma amina, conforme a imagem a seguir. Analise as proposições e selecione a alternativa correta.
Proposições:
I. Corresponde à conversão de um cloreto de acila em um anidrido.
II. Houve a formação de um derivado de ácido mais estável.
III. O cloreto de acila é menos reativo que a amida.
Somente II está correta.
O cloreto de acila está sendo convertido em uma amida, que é um produto mais estável que o cloreto de acila. O cloreto de acila é mais reativo. Isso acontece principalmente pelo fato de o cloro ter efeito retirador de elétrons, tornando o carbono da carbonila mais eletropositivo e, consequentemente, mais reativo.
4- A classificação dos derivados de ácidos carboxílicos ocorre por meio de seus grupos funcionais, suas propriedades e características, bem como sua nomenclatura. Avalie a imagem a seguir quanto à classificação dos grupos funcionais de A-D e selecione a alternativa correta.
Cloreto de acila, amida, éster e anidrido.
No cloreto de acila há um átomo de cloro ligado ao grupo acila; nas amidas há um nitrogênio ligado ao grupo acila; nos ésteres há um grupo OR ligado ao grupo acila; nos anidridos há dois grupos acila ligados em um mesmo oxigênio.Cloreto de acila, amida, éster e anidrido.No cloreto de acila há um átomo de cloro ligado ao grupo acila; nas amidas há um nitrogênio ligado ao grupo acila; nos ésteres há um grupo OR ligado ao grupo acila; nos anidridos há dois grupos acila ligados em um mesmo oxigênio.
 
5 - Os derivados de ácidos carboxílicos sofrem reações de hidrólise para a formação do seu ácido carboxílico correspondente como produto. Assim, avalie as reações de hidrólise dos derivados de ácido carboxílico a seguir, analise as proposições e selecione a alternativa correta.
Proposições:
I. Corresponde à hidrólise de uma nitrila.
II. Essa reação explica por que a nitrila é consideradaum derivado de ácido carboxílico.
III. Essa reação corresponde a uma adição à tripla ligação C-N.
Somente I e II estão corretas.
O fato de a hidrólise da nitrila levar à formação de um ácido carboxílico faz com que as nitrilas sejam enquadradas nessa classe de compostos orgânicos. A hidrólise das nitrilas é um tipo de substituição nucleofílica acíclica. Há a formação de um intermediário amida que, em seguida, é convertido em ácido carboxílico. 
Compostos organometálicos (nomenclatura, estrutura e propriedades físicas.
 Exercícios 
 
1- Complete as equações abaixo, indicando os nomes de A e B. H3C ─ CH2 ─ Br + Mg → A
A + H3C ─ CH2 ─ Br → B + MgBr2
e) Brometo de etilmagnésio e butano.
Ambos os nomes são aceitáveis de acordo com a IUPAC.
2- Indique a nomenclatura do composto de Grignard mostrado a seguir: CH3-H2C-CH2-MgCl
R: C. Cloreto de n-propilmagnésio.
Cadeia carbônica nomeada corretamente, e no geral, de acordo com a IUPAC.
3- O ferroceno é um metaloceno e apresenta um átomo de ferro com carga +2 entre dois ânions ciclopentadienila. Indique a fórmula esural do ferroceno: 
Ferro com carga +2 entre dois anéis. O aluno deve ser capaz de identificar os ânions derivados do ciclopentadieno e a carga do ferro para que a molécula seja neutra. Recomenda-se a leitura do material suplementar sugerido.
4- Dos compostos indicados abaixo, qual deles não pode ser considerado organometálico?
e) Etóxido de magnésio.
Não possui ligação carbono-metal (carga negativa no oxigênio).
 
5- MIndique a alternativa que indica o composto organometálico cuja ligação carbono-metal é mais polar:
. b) Brometo de etinilmagnésio.
Além de ser o menor eletronegativo dos metais apresentados neste exercício, o magnésio está ligado a um carbono sp, a mais eletronegativa das três hibridizações possíveis para este átomo. Para este exercício é interessante que o aluno consulte a tabela de eletronegatividade da página 609 do livro-texto.
Introdução a Moléculas Biológicas: Aminoácidos e Proteínas
 Exercícios
1- A seguir, estão elencados um dipeptídeo, um tripeptídeo e um tetrapeptídeo para que você os associe corretamente aos aminoácidos:
( ) Dipeptídeo, serina-ácido aspártico.
( ) tetrapeptídeo, histidina-treonina-prolina-lisina.
( ) Tripeptídeo, valina-alanina-cisteína.
Assinale a alternativa que contém a ordem correta de preenchimento das lacunas.
II, III, I.
O peptídeo I é um tripeptídeo, pois há duas ligações peptídicas (duas funções amida). Portanto, três resíduos de aminoácidos são necessários (valina-alanina-cisteína). Além disso, se desenharmos a hidrólise dessas ligações peptídicas (destruirmos as amidas e voltarmos para ácidos carboxílicos), veremos que os aminoácidos resultantes são exatamente os mencionados. Já o peptídeo II é um dipeptídeo composto por serina-ácido aspártico, pois há uma ligação peptídica que requer dois resíduos de aminoácidos. O peptídeo III é um tetrapeptídeo composto pelas aminoácidos histidina-treonina-prolina-lisina. Isso porque existem nele três ligações peptídicas que requerem três resíduos de aminoácidos.
2- Ponto isoelétrico (pl) é o valor de pH em que uma molécula, por exemplo, um aminoácido ou uma proteína, apresenta carga elétrica líquida igual a zero. Isso ocorre devido ao fato de que essas biomoléculas têm grupos (com
 COOH e o NH3+). A figura a seguir reprA reação inicial é uma substituição nucleofílica. Dessa forma, o produto formado é o 2-sec-butilmalonato de dietila (A). A segunda reação é uma hidrólise alcalina, que leva à formação de ácido 2-sec-butilmalônico (B). A terceira é uma bromação radicalar, que leva à formação do ácido 2-bromo-2-sec-butilmalônico (C) e, por fim, no produto C ocorre uma descarboxilação, que leva ao composto ácido 2-bromo-3-metilpentanóico (D).esenta a tabela de pontos isoelétricos de diferentes aminoácidos:
Consultando essa tabela de pontos isoelétricos, analise os aminoácidos:
I. Lisina
II. Ácido glutâmico
III. Arginina
IV. Alanina
Quais deles estão majoritariamente carregando uma carga positiva em pH neutro?
I e III.
Em pH 7, para o aminoácido I, o carboxilato da lisina estará desprotonado, mas os dois sítios básicos de sua cadeia lateral estarão protonados, gerando uma carga líquida positiva. Porém, para a alanina (aminoácido IV), no entanto, está muito próxima de seu pI e estará majoritariamente neutra (ácido carboxílico ionizado e função amina protonada). Já, para o aminoácido III, em pH 7, o carboxilato da arginina estará desprotonado, mas os dois sítios básicos de sua cadeia lateral estarão protonados, gerando uma carga líquida positiva. Assim, os aminoácidos I e III estão majoritariamente carregando uma carga positiva em pH neutro. De maneira semelhante ao aminoácido IV, o ácido glutâmico (aminoácido II) terá seus dois carboxilatos majoritariamente desprotonados (e a amina protonada), tendo uma carga líquida negativa.
3- A isoleucina é um aminoácido de cadeia ramificada e é melhor absorvida e utilizada pelo organismo na presença de vitaminas do complexo B, sendo usada pelo organismo especialmente para construir os tecidos musculares. Uma maneira de se preparar a isoleucina em sua forma racêmica é mostrada na figura a seguir:
A.  A: 2-sec-butilmalonato de dietila. B: ácido 2-sec-butilmalônico. C: ácido 2-bromo-2-sec-butilmalônico. D: ácido 2-bromo-3-metilpentanóico.
A reação inicial é uma substituição nucleofílica. Dessa forma, o produto formado é o 2-sec-butilmalonato de dietila (A). A segunda reação é uma hidrólise alcalina, que leva à formação de ácido 2-sec-butilmalônico (B). A terceira é uma bromação radicalar, que leva à formação do ácido 2-bromo-2-sec-butilmalônico (C) e, por fim, no produto C ocorre uma descarboxilação, que leva ao composto ácido 2-bromo-3-metilpentanóico (D).
4- Na figura a seguir, é indicada a reação da ftalimida com ácido clorídrico concentrado a 100 graus por diversas horas:
Sabendo disso, quatro possíveis produtos formados nessa reação são dados:
R:O produto 1 (ácido aspártico) será formado na reação de hidrólise da ftalimida na presença de HCl concentrado. Isso porque é o composto esperado após hidrólise de todas as funções éster, hidrólise das ligações N-carbonila e posterior descarboxilação por aquecimento. Já o ácido glutâmico (produto 2) não pode ser formado, uma vez que esse aminoácido tem um grupo metileno (CH2) a mais. O produto 3 (serina) também não é formado na reação em questão, pois tem uma carboxila na posição β (e não uma hidroxila). De maneira semelhante, o produto 4 também não pode ser formado, já que tem uma carboxila na posição β (e não uma função álcool secundário).
 
5- Os aminoácidos podem ser classificados de acordo com a polaridade da sua cadeia lateral. Dessa forma, podem ser apolares (hidrofóbicos ou insolúveis em água), polares neutros (ou hidrofílicos ou solúveis em água), polares com carga negativa (ou ácidos) e polares com carga positiva (ou básicos).
Sabendo disso, são feitas as seguintes afirmações sobre a polaridade dos aminoácidos:
I. A arginina é polar, porém pouco básica.
II. A cisteína pode ser considerada polar, porém em menor grau do que a serina.
III. A valina é apolar.
Qual(is) delas está(ão) correta(s)?
R: 
II e III.
A arginina contém um grupo quanidina, que é uma das bases orgânicas neutras mais fortes existentes. Assim, a arginina é bem básica. Já a cisteína pode ser considerada polar, porém em menor grau do que a serina — isso porque a cisteína contém uma ligação S-H, que é menos polarizada do que uma ligação O-H. Além disso, a valina é apolar, uma vez que tem um grupo isopropila ligado ao carbono α.
Acidez e basicidade
 Exercícios
  1- Os ácidos carboxílicos apresentam valores de pKa em torno de 4,0. Esses valores podem ser modificados 1 -dependendo, principalmente, dos substitui. 
III > II > I.
A acidez de compostos fenólicos pode ser verificada pelos grupos presentes na estrutura. Grupos elétron-receptores como o NO2, por exemplo, proporcionam o aumento de acidez, pois são eletronegativos e retiram elétrons da estrutura e densidade eletrônica do OH, o que favorecea liberação do H+. Enquanto isso, os grupos elétron-doadores, como a metoxila, OCH3,aumentam a densidade de elétrons na estrutura, dificultando a saída de H+ e diminuindo a acidez do composto. Ainda, podemos analisar de acordo com os valores de Ka fornecidos. Essa constante indica que os ácidos e as bases estão em equilíbrio. ​​​​​​​Logo, pKa = -logKa. De posse dessa informação e dos conteúdos estudados, sabemos que quanto menor for o valor de pKa, mais ácida será a estrutura.ntes ligados no carbono α-carbonila​​​​​​​. Um ácido carboxílico é tanto mais forte quanto mais estável for sua base conjugada. Pensando nisso, indique qual dos ácidos a seguir é o mais forte:
R:Cl2CHCOOH.
Comparando as espécies apresentadas nas alternativas, temos como característica geral para aumentar a acidez de um ácido carboxílico a presença de um substituinte retirador de elétrons ligado no carbono α-carbonila. Caso mais de um substituinte esteja ligado, ocorre aumento da acidez do composto. Dessa maneira, com dois cloros ligados ao carbono alfa, este é o ácido mais forte, cuja base conjugada é mais fraca.
2- Na nossa alimentação estão presentes alimentos que têm características ácidas, como o café e os refrigerantes, e características alcalinas, como a clara de ovo.​​​​​​​ Considere a tabela de basicidade a seguir e assinale a alternativa correta:
R:O café apresenta acidez superior à do bórax.
Para resolver o exercício, podemos considerar as concentrações de H+ ([H+]) – por exemplo, quanto maior for a concentração, mais ácido será o composto. Como alternativa, podemos ter o mesmo pensamento para a concentração de OH- – quanto maior for a concentração, mais básico será o composto.
Para arbitrar os valores de pH e pOH a partir das concentrações, podemos usar a relação:
pH = - log [H+] ou pOH= - log [OH-]
 
O café apresenta acidez superior à do bórax.
3- Para resolver o exercício, podemos considerar as concentrações de H+ ([H+]) – por exemplo, quanto maior for a concentração, mais ácido será o composto. Como alternativa, podemos ter o mesmo pensamento para a concentração de OH- – quanto maior for a concentração, mais básico será o composto.
Para arbitrar os valores de pH e pOH a partir das concentrações, podemos usar a relação:
pH = - log [H+] ou pOH= - log [OH-]
 
R:III > II > I.
A acidez de compostos fenólicos pode ser verificada pelos grupos presentes na estrutura. Grupos elétron-receptores como o NO2, por exemplo, proporcionam o aumento de acidez, pois são eletronegativos e retiram elétrons da estrutura e densidade eletrônica do OH, o que favorece a liberação do H+. Enquanto isso, os grupos elétron-doadores, como a metoxila, OCH3,aumentam a densidade de elétrons na estrutura, dificultando a saída de H+ e diminuindo a acidez do composto. Ainda, podemos analisar de acordo com os valores de Ka fornecidos. Essa constante indica que os ácidos e as bases estão em equilíbrio. ​​​​​​​Logo, pKa = -logKa. De posse dessa informação e dos conteúdos estudados, sabemos que quanto menor for o valor de pKa, mais ácida será a estrutura.
4- Em química orgânica, a natureza do grupo substituinte pode ter grande efeito na acidez/basicidade de uma molécula. Os halogênios, F, Cl, Br e I, são compostos que retiram densidade eletrônica por efeito indutivo, aumentado a acidez dos compostos​​​​​​​. Observe a figura a seguir e assinale a afirmação falsa:
. 
R:A troca de F por metila diminui a basicidade.
A questão relaciona a substituição de um átomo de flúor e o seu impacto para a acidez ou a basicidade da molécula. Sabendo que grupos doadores de elétrons, como H e metila, diminuem a acidez e que grupos retiradores mais fortes que o F podem aumentar a acidez, temos que a troca do F por H ou por uma metila aumenta a basicidade. A alteração da posição do grupo que retira elétrons aumenta a acidez se ele estiver sendo transferido para uma posição próximo do centro de reatividade; nesse caso, quanto mais próximo da carbonila, mas ácido. A substituição do átomo de flúor por outros elementos só aumenta a acidez se esse substituinte for um grupo retirador de elétrons mais forte que o flúor. No caso da mudança do F para um grupo OH ou Cl, ocorre diminuição da acidez, pois esses grupos removem menos densidade de elétrons.
5- Segundo a teoria de Lewis, ácido é a espécie que apresenta carência de elétrons, ao passo que base é uma espécie capaz de doar elétrons.
De acordo com os critérios de Lewis, como as espécies a seguir podem ser classificadas?
I. AlCl3
II. H2O
III. NH3
IV. CH4
R:I – ácido; II – base; III – base; IV – nem ácido, nem base.
A correlação correta é: I – ácido; II – base; III – base; IV – nem ácido, nem base. O alumínio tem um orbital p vazio, sendo, portanto, um ácido de Lewis. A água e a amônia podem ser consideradas bases de Lewis, devido aos pares de elétrons presentes no oxigênio e no nitrogênio, respectivamente. Por fim, o metano é considerado uma molécula inerte, sem característica básica, nem ácida, de acordo com a teoria de Lewis.
Estereoquímica 1
EXERCÍCIOS
1- Um enantiômero é a imagem especular da molécula, funciona como se a mesma fosse projetada em um espelho plano. Na isomeria óptica temos a nomenclatura R/S que indica o sentido do “giro” da molécula. Sabendo disso analise as moléculas abaixo:
 R, R, R
Na isomeria óptica temos a nomenclatura R/S que indica o sentido do “giro” da molécula. Para definirmos isso precisamos ordenar os substituintes de acordo com a ordem de prioridade, e isso vai de acordo com o número atômico. Quanto maior o número atômico maior a prioridade. Além disso, é necessário posicionar a molécula de modo que o grupamento ou substituinte de menor prioridade fique “para trás”. E, após, numerar os grupos da maior prioridade para a menor prioridade e ligar a sequência numérica; se a sequência ficar no sentido horário temos uma molécula R e se for anti-horário S. Assim, seguindo esta regra, todas as moléculas (I, II e III) apresentam configuração R.​​​​​​​
3- A estereoquímica é um ramo da química que estuda as diversas possibilidades de estruturas em três dimensões das moléculas de carbono e suas consequências, isto é, as propriedades químicas resultantes.
Sabendo disso, são feitas as seguintes afirmações:
I- Um composto com pureza óptica de 80% possui 80% de um enantiômero e 20% do outro.
II- Para uma molécula ser quiral, basta que ela tenha ao menos um carbono com quatro substituintes diferentes.
III- Enantiômeros possuem as mesmas propriedades físicas e químicas.
Dentre estas afirmações, quais estão corretas?
C. 
R:II e III
Uma pureza óptica de 80% significa uma proporção de 90% para 10%, assim, não se pode afirmar que um composto com pureza óptica de 80% possui 80% de um enantiômero e 20% do outro pois há, neste caso, uma confusão entre os conceitos de pureza óptica com a razão entre os enantiômeros. Cabe destacar que uma das formas para verificar se uma molécula é quiral é observar se ela é assimétrica. Isso pode ser visto ao analisarmos se a molécula possui algum carbono assimétrico ou quiral, isto é, um carbono que apresenta quatro ligantes diferentes entre si. Os enantiômeros são isômeros espaciais opticamente ativos, que são assimétricos, eles também são a imagem especular um do outro e não são sobreponíveis. Eles apresentam as mesmas propriedades físicas e químicas, exceto pela interação com o plano de luz polarizada ou com outras moléculas quirais.
4- Várias das substâncias que temos contato em nossa vida cotidiana são quirais, como, por exemplo, os alimentos (açúcar), o papel (isomeria na celulose), e até em nosso organismo (ácido lático). Sabendo disso, analise as moléculas abaixo:
III e IV
A quiralidade é uma propriedade da molécula e não depende apenas da presença de carbonos assimétricos nela. Assim, as moléculas I e II não são quirais. Na molécula I não há carbono quiral e há um plano de simetria cortando a ligação C-OH e C-terc-butila. Na molécula II há um plano de simetria cortando o ciclo no meio, o que a torna aquiral apesar de apresentar um carbono quiral. Já a moléculasIII e IV são quirais, isto porquê na molécula III não há um plano de simetria pois os substituintes iguais estão em planos opostos e na molécula IV há uma quiralidade devido a uma limitação no giro da molécula. Isso é, ela apresenta isomeria axial, que é caracterizada pela atividade ótica promovida por um eixo de ligação, não necessitando que a substância apresente carbono estereogênico como elemento de quiralidade.
5- Uma solução aquosa que contém 10 g de frutose opticamente pura foi diluída a 500 mL com água e colocada em um tubo de polarímetro com 20 cm de comprimento. A rotação medida foi de -5,20 graus. Qual a rotação específica da frutose?
R:-130 graus.
A rotação óptica é a propriedade de girar o plano de polarização da luz polarizada incidente que algumas substâncias líquidas ou compostos em solução apresentam. Esta é uma característica de muitas substâncias que possuem em sua estrutura molecular centros quirais.