Hidrocarbonetos Policíclicos Aromáticos benzo(a)pireno

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Hidrocarbonetos Policíclicos 
Aromáticos – benzo(a)pireno
Giovanna Abrantes
HPAs01
Hidrocarbonetos Policíclicos Aromáticos
São formados por carbono e hidrogênio contendo dois ou mais anéis
aromáticos condensados, a partir de processos de combustão
incompleta de matéria orgânica;
Origem
Provenientes de várias fontes antropogênicas, bem como
de fontes ambientais.
Propriedades físico-químicas dos HPA’s
HPAs01
Quimicamente 
inertes – Reações 
de adição e 
substituição 
eletrofílica
Podem se 
acumular nos 
tecidos lipídicos
Altas 
temperaturas de 
fusão e
ebulição
Baixa pressão de 
vapor e solubilidade 
em água
Alguns são 
semi-voláteis
Toxicidade
Via respiratória Via cutânea Via digestiva
HPAs01
Toxicidade
Fonte: Caruso MSF, Alaburda J. Hidrocarbonetos policíclicos aromáticos -
benzo(a)pireno: uma revisão. Rev. Inst. Adolfo Lutz, 67(1):1-27,2008.
Durante o 
processo 
metabólico 
forma 
compostos 
hidrdossolúveis
Ação exercida
Formação de 
epóxidos e 
compostos 
polihidroxilados
Mecanismo de 
Eliminação
01
Guanina
HPAs01
Incidência nos alimentos
Fonte: Caruso MSF, Alaburda J. Hidrocarbonetos policíclicos aromáticos -
benzo(a)pireno: uma revisão. Rev. Inst. Adolfo Lutz, 67(1):1-27,2008.
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• Em áreas distantes de centros urbanos e industriais,
os teores de HPAs presentes nos alimentos não
processados refletem a contaminação ambiental.
Degradação
• Os HPAs são quimicamente estáveis e suscetíveis
à oxidação e foto-degradação pela luz.
• Meia vida.
30% corresponde a HPAs 
com atividade carcinogênica
Holanda: Estimativa da ingestão
diária de HPAs foi de 1,1 a 22
g/pessoa. A presença de 17
HPAs nos principais grupos de
alimentos.
HPAs01
Incidência nos alimentos
Itália: a estimativa da ingestão é
de 3,0 µg/pessoa para todos os
HPAs e de 1,4 g/pessoa para os
carcinogênicos. A presença em
óleos, gorduras e cereais.
Brasil: a ingestão diária é estimada com base nos HPAs totais e carcinogênicos;
As maiores concentrações: grupo de óleos e gorduras, seguido pelos grupos de
açúcares e vegetais.
Benzo(a)pireno
Foi 
identificado 
em fuligem 
doméstica e 
particulado 
ambiental.
O início dos 
estudos em 1931 
com o isolamento 
do (BaP) a partir do 
carvão e sua 
síntese.
Legislação brasileira 
determina:
0,03g.kg-1 em 
alimentos;
0,7g.L-1 em água 
potável;
02
Características físico-químicas
Reage com NO 
ou NO2
formando 
nitroderivados
Sofre foto-
oxidação se 
exposto à luz 
solar
Aparência de 
cristais amarelo-
pálidos
Peso Molecular: 
252,3 g/mol
Baixa 
volatilidade
Toxicidade
Embriotóxico e
teratogênico
• Após ser absorvido é biotransformado no fígado.
• Processos neoplásicos são claramente observados em fígado de
peixes e mamíferos.
Benzo(a)pireno02
Toxicidade
Fonte: Caruso MSF, Alaburda J. Hidrocarbonetos policíclicos aromáticos - benzo(a)pireno: uma 
revisão. Rev. Inst. Adolfo Lutz, 67(1):1-27,2008.
Regulamento (CE) nº 208/2005 determinou
que se utilizasse o benzo(a)pireno como
marcador relativo à ocorrência de outros
HPAs cancerígenos e limites máximos para
este contaminante.
Benzo(a)pireno02
Metodologias Analíticas empregadas para a determinação de BaP e 
outros HPAs em alimentos e bebidas
Benzo(a)pireno02
Métodos de Extração
Extração Líquido-Líquido (ELL)
A maioria das amostras é submetida à uma
saponificação prévia com KOH metanólico seguida
de ELL com isooctano, purificação, tendo como
solvente de eluição o benzeno; Separação dos
analitos em cromatografia.
Extração em fase sólida
Método com melhores valores de recuperação, em
torno de 94%, obtidos com C18 com eluição de
isopropanol e acetato de etila. E menores limites de
detecção.
Benzo(a)pireno02
Utilizada na análise de determinados
alimentos como peixes, carnes, embutidos,
queijos laticínios, vegetais, bebidas, óleos e
gorduras.
Determinação de HPAs em alimentos e em
bebidas, mais prático, menor tempo de
análise e custo.
Extração com ultrassom, Soxhlet, extração acelerada com solvente e com fluído super
crítico.
Métodos de Quantificação
Benzo(a)pireno02
Primeiros métodos de quantificação de
BaP utilizavam espectrofotometria na
região eletromagnética do ultravioleta
das frações extraídas por partição e
separadas por cromatografia em papel e
camada delgada
A partir de 1970, a quantificação de BaP começou 
a ser realizada por cromatografia a gás (CG).
Cromatografia líquida de alta eficiência:
A confirmação da identidade do BaP quantificados
por CLAE. Limites de detecção e de quantificação
inferiores a 1 ppm.
Conclusões03
• No Brasil foram identificados níveis de HPAs em alguns alimentos e
bebidas como óleos, açúcares e cachaça.
• Para a quantificação utiliza-se a CLAE.
• Níveis de HPAs em alimentos localizados em áreas distantes de centros
urbanos refletem a contaminação ambiental.
• Os valores máximos admitidos de HPAs citados em legislações variam
em alguns países.
Caruso MSF, Alaburda J. Hidrocarbonetos policíclicos aromáticos - benzo(a)pireno: uma 
revisão. Rev. Inst. Adolfo Lutz, 67(1):1-27,2008.
Referências04