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UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA * INSTITUTO DE QUÍMICA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA * QUI B33 TERCEIRA AVALIAÇÃO ALUNO/ALUNA: _____________________________________________ 1. Hidrogênio reage com um aldeído na presença de platina formando... assinalar a alternativa correta: a) cetona c) fenol e) álcool b) ácido carboxílico d) éter 2. Complete a equação da reação escrevendo as estruturas de A e B. O CH3H O CH3 H2SO4 A + B 2 3. Escrever o nome para cada estrutura: a) O CH3 O b) CH3 O Br c) CH3CH3 CH3 OH O d) N H O CH3 e) O CH3 CH3 OO 4. Assinalar a alternativa correta. Os reagentes A e B da questão 2 são: a) água e ácido carboxílico d) água e éster b) água e anidrido de ácido carboxílico e) água e amida c) água e haleto de ácido carboxílico 5. Assinalar a alternativa correta. Butanona reage com CH3MgBr formando: a) 2-etil-1-butanol c) 2-metil-1-butanol e) 2-metil-2-butanol b) 2-etil-2-pentanol d) 2-metil-2-pentanol 6. N-Etil-butanamida reage com água formando A + B. Assinalar a alternativa correta para A + B. a) amina e anidrido de ácido carboxílico d) amina e éster b) amina e haleto de ácido carboxílico e) amina e álcool c) amina e ácido carboxílico 7. Assinalar a alternativa correta. Etanoato de n-butila reage com água na presença de ácido sulfúrico formando: a) etanol e ácido butanoico d) etanol e ácido pentanóico b) 2-butanol e ácido propanóico e) etanol e butanal c) 1-butanol e ácido etanoico 8. Assinalar a alternativa correta. Brometo de benzoíla reage com o composto inorgânico A formando o composto orgânico B + HBr. Os compostos A e B são: a) metanol e ácido benzoico d) água e ácido benzoico b) álcool benzílico e ácido etanoico d) etanol e ácido butanoico c) água + ácido butanóico 9. Complete a equação escrevendo as estruturas de A e B. O CH3 CH3O + HBrA + B 10. Assinalar a alternativa correta: Butanal reage com brometo de etil- magnésio formando: b) 2-heptanol c) 2-metil-2-butanol 1-hexanol a) 2-hexanol d) 2-metil-pentanol 11. Complete a equação escrevendo as estruturas de A e B. O OO A + O N CH3 CH3 + B 12. O haleto de ácido carboxílico contendo 04 átomos de carbono reage com álcool formando o composto 2-metil-propanoato de metila + HBr. Assinalar a alternativa correta. O haleto de ácido carboxílico e o álcool são: a) 2-Metil-brometo de butanoíla + metanol b) Brometo de 2-metil-propanoíla + etanol c) 2- Etil-brometo de propanopila + metanol d) Brometo de 2-metil-butanoíla + etanol e) 2-Metil-brometo de propanoíla + metanol 13. Complete a equação da reação escrevendo as estruturas de A e B. N H CH3 CH3 O + Br 2 + 3 NaOH A + B + NaHCO 3 + H 2 O 14. Escrever os nomes dos reagentes e dos produtos da questão 11. 15. Escrever o nome para cada estrutura: a) OH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 b) NH2 c) N CH3 CH3 CH3 CH3 d) N CH3 CH3 e) OH CH3 16. Assinalar a alternativa correta. Uma molécula de pentanal reage com outra molécula de pentanal na presença de hidróxido de sódio. O nome do produto é: a) 3-Hidroxi-3-etil-octanal b) 2-Hidroxi-2-n-butil-hexanal c) 3-Hidroxi-3-n-propil-heptanal d) 2-Hidroxi-2-etil-octanal e) 3-Hidroxi-2-n-propil-heptanal 17. Afirmações: a) A reação do halofórmio prepara haleto de ácidos carboxílicos. b) A reação de transesterificação prepara ácidos carboxílicos. c) A reação de saponificação prepara éster. d) A reação de hidrólise de amidas prepara ácidos carboxílicos. e) A reação de hidrogenação de cetonas prepara álcoois terciários. Assinalar a afirmação é correta. a) b) c) d) e) 18. Assinalar a alternativa correta: O N CH3 H O composto ao lado foi preparado usando: a) Fenilamina + cloreto de etanoíla d) Ciclo-hexano + etanamida b) Cloreto de etanoíla + benzilamina Ciclo-hexilamina + etanal c) Ciclo-hexilamina + anidrido etanóico 19. Formação de compostos orgânicos: Ácido carboxílico reage com álcool formando o composto orgânico A. O composto A reage com álcool formando o composto orgânico B. O composto B reage com água formando: a) Éster d) Aldeído b) Anidrido de ácido carboxílico E) Fenol c) Ácido carboxílico 20. Formação de compostos orgânicos: Aldeído reage com hidrogênio formando o composto orgânico A. O composto A reage com cloreto de ácido carboxílico formando o composto orgânico B. O composto B reage com reage com álcool formando: a) Éster d) Cetona b) Anidrido de ácido carboxílico E) Fenol c) Ácido carboxílico 21. Formação de compostos orgânicos: Fenol reage com hidróxido de sódio formando o composto orgânico A. O composto A reage com 1-clorobutano formando o composto orgânico B. O composto B é um: a) Éster d) Cetona b) Aldeído E) Álcool c) Éter 22. Formação de compostos orgânicos: O composto orgânico A reage com cloreto de tionila/SOCl2 para formar o composto orgânico B. O composto B reage com álcool para formar: a) Ácido carboxílico d) Cetona b) Éster E) Aldeído c) Anidrido de ácido carboxílico 23. Formação de compostos orgânicos: O composto orgânico A reage com amina para formar o composto orgânico B. O composto B reage com água para formar: a) Anidrido de ácido carboxílico d) Amida b) Éster E) Cetona c) Ácido carboxílico 24. 24. Formação de compostos orgânicos: O composto orgânico A reage com PBr5 para formar composto orgânico B. O composto B reage com álcool para formar o composto orgânico C. O composto C reage com água para formar: a) Anidrido de ácido carboxílico d) Amida b) Éster E) Haleto de ácido carboxílico c) Ácido carboxílico 25. Formação de compostos orgânicos: O composto orgânico A reage com álcool para formar o composto orgânico B. O composto B reage com água para formar: a) Anidrido de ácido carboxílico d) Amida b) Éster E) Haleto de ácido carboxílico c) Ácido carboxílico GABARITO 1. Hidrogênio reage com um aldeído na presença de platina formando... assinalar a alternativa correta: a) cetona c) fenol e) álcool b) ácido carboxílico d) éter 2. Complete a equação da reação escrevendo as estruturas de A e B. O CH3H O CH3 H2SO4 A + B 2 O CH3 CH3 OO CH3CH3 + H2O XXXXXXXXXXXXXXXXXXX 3. Escrever o nome para cada estrutura: a) O CH3 O Butanoato de benzila b) CH3 O Br Brometo de pentanoíla c) CH3CH3 CH3 OH O Ácido 2-t-butil- benzóico d) N H O CH3 N-n-propil-benzamida e) O CH3 CH3 OO Anidrido propanóico 4. Assinalar a alternativa correta. Os reagentes A e B da questão 2 são: a) água e ácido carboxílico d) água e éster b) água e anidrido de ácido carboxílico e) água e amida c) água e haleto de ácido carboxílico 5. Assinalar a alternativa correta. Butanona reage com CH3MgBr formando: a) 2-etil-1-butanol c) 2-metil-1-butanol e) 2-metil-2-butanol b) 2-etil-2-pentanol d) 2-metil-2-pentanol 6. N-Etil-butanamida reage com água formando A + B. Assinalar a alternativa correta para A + B. a) amina e anidrido de ácido carboxílico d) amina e éster b) amina e haleto de ácido carboxílico e) amina e álcool c) amina e ácido carboxílico 7. Assinalar a alternativa correta. Etanoato de n-butila reage com água na presença de ácido sulfúrico formando: a) etanol e ácido butanoico d) etanol e ácido pentanóico b) 2-butanol e ácido propanóico e) etanol e butanal c) 1-butanol e ácido etanoico 8. Assinalar a alternativa correta. Brometo de benzoíla reage com o composto inorgânico A formando o composto orgânico B + HBr. Os compostos A e B são: a)metanol e ácido benzoico d) água e ácido benzoico b) álcool benzílico e ácido etanoico d) etanol e ácido butanoico c) água + ácido butanóico 9. Complete a equação escrevendo as estruturas de A e B. O CH3 CH3O + HBrA + B CH3 O CH3 Br OH + XXXXXXXXXXXXXXXXXX 10. Assinalar a alternativa correta: Butanal reage com brometo de etil- magnésio formando: b) 3-heptanol c) 2-metil-2-butanol 2-hexanol a) 3-hexanol d) 2-pentanol 11. Complete a equação escrevendo as estruturas de A e B. O OO A + O N CH3 CH3 + B H N CH3 CH3 + OH O XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX 12. O haleto de ácido carboxílico contendo 04 átomos de carbono reage com álcool formando o composto 2-metil-propanoato de metila + HBr. Assinalar a alternativa correta. O haleto de ácido carboxílico e o álcool são: a) 2-Metil-brometo de butanoíla + metanol b) Brometo de 2-metil-propanoíla + etanol c) 2- Etil-brometo de propanopila + metanol d) Brometo de 2-metil-butanoíla + etanol e) 2-Metil-brometo de propanoíla + metanol CH3 Br O CH3 CH3 CH3 O CH3 O + CH3OH + HBr xxxXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX 13. Complete a equação da reação escrevendo as estruturas de A e B. N H CH3 CH3 O + Br 2 + 3 NaOH A + B + NaHCO 3 + H 2 O H NCH3 CH3 + 2 NaBr xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx 14. Escrever os nomes dos reagentes e dos produtos da questão 11. Metil-n-propilamina N-Metil-N-n-propil-benzamida Anidrido benzóico Ácido benzóico 15. Escrever o nome para cada estrutura: a) OH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2-t-Butil-6-etil-4-n-propil- fenol b) NH2 Ciclo-hexilamina c) N CH3 CH3 CH3 CH3 s-Butil-etil- metilamina d) N CH3 CH3 N-Metil-N-n-propil- fenilamina e) OH CH3 4-Metil-1-naftol 4-Metil-alfa-naftol 16. Assinalar a alternativa correta. Uma molécula de pentanal reage com outra molécula de pentanal na presença de hidróxido de sódio. O nome do produto é: a) 3-Hidroxi-3-etil-octanal b) 2-Hidroxi-2-n-butil-hexanal c) 3-Hidroxi-3-n-propil-heptanal d) 2-Hidroxi-2-etil-octanal e) 3-Hidroxi-2-n-propil-heptanal H O CH3 + NaOH2 H O CH3 CH3 OH xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx 17. Afirmações: a) A reação do halofórmio prepara haleto de ácidos carboxílicos. b) A reação de transesterificação prepara ácidos carboxílicos. c) A reação de saponificação prepara éster. d) A reação de hidrólise de amidas prepara ácidos carboxílicos. e) A reação de hidrogenação de cetonas prepara álcoois terciários. Assinalar a afirmação é correta. a) b) c) d) e) NH2 O CH3 + HOH OH O CH3 + NH3 xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx 18. Assinalar a alternativa correta: O N CH3 H O composto ao lado foi preparado usando: a) Fenilamina + cloreto de etanoíla d) Ciclo-hexano + etanamida b) Cloreto de etanoíla + benzilamina Ciclo-hexilamina + etanal c) Ciclo-hexilamina + anidrido etanóico O CH3CH3 OO +NH2 N CH3 H O CH3 OH O + XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX 19. Formação de compostos orgânicos: Ácido carboxílico reage com álcool formando o composto orgânico A. O composto A reage com álcool formando o composto orgânico B. O composto B reage com reage com água formando: a) Éster d) Aldeído b) Anidrido de ácido carboxílico E) Fenol c) Ácido carboxílico OHCH3 O + CH 3 OH OCH3CH3 O + CH 3 CH2OH OCH2CH3CH3 O + H2O OHCH3 O XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX 20. Formação de compostos orgânicos: Aldeído reage com hidrogênio formando o composto orgânico A. O composto A reage com cloreto de ácido carboxílico formando o composto orgânico B. O composto B reage com álcool formando: a) Éster d) Cetona b) Anidrido de ácido carboxílico E) Fenol c) Ácido carboxílico HCH3 O + H 2 HCH3 OH + CH3OH ClCH3 O + OCH3CH3 O OCH2CH3CH3 O XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX 21. Formação de compostos orgânicos: Fenol reage com hidróxido de sódio formando o composto orgânico A. O composto A reage com 1-clorobutano formando o composto orgânico B. O composto B é um: a) Éster d) Cetona b) Aldeído E) Álcool c) Éter OH + NaOH O - Na + + Cl CH3 O CH3 XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX 22. Formação de compostos orgânicos: O composto orgânico A reage com cloreto de tionila/SOCl2 para formar o composto orgânico B. O composto B reage com álcool para formar: a) Ácido carboxílico d) Cetona b) Éster E) Aldeído c) Anidrido de ácido carboxílico ClCH3 O + CH3 O CH3 OOHCH3 O SOCl2 + CH3CH2OH 23. Formação de compostos orgânicos: O composto orgânico A reage com amina para formar o composto orgânico B. O composto B reage com água para formar: a) Anidrido de ácido carboxílico d) Amida b) Éster E) Cetona c) Ácido carboxílico ClCH3 O NH2CH3+ CH3 O N CH3 H + H2O CH3 O O H XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX 24. Formação de compostos orgânicos: O composto orgânico A reage com PBr5 para formar composto orgânico B. O composto B reage com álcool para formar o composto orgânico C. O composto C reage com água para formar: a) Anidrido de ácido carboxílico d) Amida b) Éster E) Haleto de ácido carboxílico c) Ácido carboxílico + OHO PBr5 + CH3OH BrO OCH3O + H2O OHO XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX 25. Formação de compostos orgânicos: O composto orgânico A reage com álcool para formar o composto orgânico B. O composto B reage com água para formar: a) Anidrido de ácido carboxílico d) Amida b) Éster E) Haleto de ácido carboxílico c) Ácido carboxílico + OHO CH3OH OCH3O + H2O OHO
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