Super Revisão - Química Orgânica - Isomeria e Reações

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ILHAS 
 
 
Questão 01 - (FAMERP SP/2018) 
O número de isômeros de cadeia aberta e 
saturada coerentes com a fórmula molecular 
C5H12 é 
 
a) 5. 
b) 3. 
c) 1. 
d) 4. 
e) 2. 
 
Questão 02 - (UFSC/2016) 
A gasolina é constituída por uma mistura de 
compostos de carbono, predominantemente por 
alcanos. O ponto de ebulição desses compostos 
aumenta, proporcionalmente, com o aumento 
do número de átomos de carbono presentes nas 
respectivas estruturas. Entretanto, a presença de 
ramificações em estruturas de alcanos contendo 
o mesmo número de átomos de carbono 
promove diminuição do ponto de ebulição. 
De acordo com essas considerações, responda 
aos itens a seguir. 
 
a) Disponha os alcanos, a seguir em ordem 
crescente de ponto de ebulição, usando os 
números de I a V. 
(I) 2-metil-hexano 
(II) heptano 
(III) 3,3-dimetilpentano 
(IV) hexano 
(V) 2-metilpentano 
b) Quantos isômeros estruturais possui o 
hexano? 
Represente a fórmula estrutural completa 
para cada isômero estrutural. 
 
Questão 03 - (UNISC RS/2015) 
A seguir, é apresentado um conjunto de cinco 
afirmações a respeito de propriedades físico-
químicas e estruturais de misturas homogêneas 
ou substâncias puras derivadas de solventes 
orgânicos. 
Preencha os parênteses com (V) para 
verdadeiro e (F) para falso. 
 
( ) Gasolina e etanol formam uma mistura 
homogênea à temperatura ambiente. 
( ) A mistura de água e etanol submetida à 
destilação simples origina etanol puro, 
destilado a 78 ºC e água pura a 100 ºC, sob 
pressão de 1 atmosfera. 
( ) O propano-1-ol é isômero de função da 
propanona. 
( ) O acetato de etila e o éter dietílico 
apresentam cadeias heterogêneas. 
( ) O biodiesel é um monoéster obtido na 
transesterificação de um óleo ou uma 
gordura. 
 
A sequência correta de preenchimento dos 
parênteses, de cima para baixo, é 
 
a) V – F – F – V – V 
b) V – V – F – V – F 
c) F – F – F – V – V 
d) F – V – V – F – F 
e) V – F – V – F – F 
 
Questão 04 - (UECE/2019) 
As cetonas e os aldeídos podem ser isômeros. 
A estrutura e o nome sistemático da cetona 
isômera do butanal são respectivamente: 
 
a) ; botanona. 
b) ; metoxipropano. 
c) ; butan–1–ona. 
d) ; butan–2–ol. 
 
Questão 05 - (UECE/2019) 
Considerando o composto orgânico C5H10O, 
analise os seguintes itens: 
 
I. butanoato de metila; 
II. pentan-2-ona; 
III. ácido pentanóico; 
IV. pentanal. 
 
São compostos que podem ser escritos usando a 
fórmula química acima apresentada somente os 
que constam nos itens 
Exercícios: Química Orgânica 
Professor: Arthur Barra 
 
 
a) I e III. 
b) I e II. 
c) III e IV. 
d) II e IV. 
 
Questão 06 - (UNESP SP/2018) 
Examine as estruturas do ortocresol e do álcool 
benzílico. 
 
 
 
O ortocresol e o álcool benzílico 
 
a) apresentam a mesma função orgânica. 
b) são isômeros. 
c) são compostos alifáticos. 
d) apresentam heteroátomo. 
e) apresentam carbono quiral. 
 
Questão 07 - (Unioeste PR/2019) 
O eugenol e isoeugenol são isômeros que 
apresentam fórmula molecular C10H12O2. O 
eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-
da-índia, apresenta propriedades anestésicas e 
pode ser convertido em seu isômero isoeugenol 
a partir da reação apresentada abaixo. 
Considerando as estruturas do eugenol e 
isoeugenol, é CORRETO afirmar. 
 
 
 
a) São isômeros funcionais. 
b) São isômeros de cadeia. 
c) São isômeros ópticos. 
d) São isômeros de posição. 
e) São formas tautoméricas. 
 
Questão 08 - (UECE/2017) 
Isomeria é o fenômeno pelo qual duas 
substâncias compartilham a mesma fórmula 
molecular, mas apresentam estruturas 
diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos 
difere em cada caso. 
Observe as estruturas apresentadas a seguir, 
com a mesma fórmula molecular C4H10O: 
 
I. H3C–CH2–O–CH2–CH3 
II. 
III. 
IV. 
V. H3C–O–CH2–CH2–CH3 
 
Assinale a opção em que as estruturas estão 
corretamente associadas ao tipo de isomeria. 
 
a) Isomeria de função — II e III. 
b) Isomeria de cadeia — III e IV. 
c) Isomeria de compensação — I e V. 
d) Isomeria de posição — II e IV. 
 
 
Questão 09 - (UFPR/2020) 
Ao tentar identificar todas as possibilidades de 
fórmulas estruturais do composto 1,2-
diclorociclo-hexano, um estudante propôs as 
quatro estruturas mostradas na figura abaixo. 
Entretanto, seu professor apontou que havia um 
engano, porque apenas três estruturas distintas 
são possíveis. 
 
 
 
O estudante propôs uma estrutura a mais 
porque considerou em sua resposta que: 
 
a) 1 e 2 são moléculas diferentes. 
b) 1 e 3 são diasteoisômeros. 
c) 1 e 4 não são sobreponíveis. 
d) 2 e 3 são isômeros constitucionais. 
e) 3 e 4 são enantiômeros. 
 
Questão 10 - (Mackenzie SP/2020) 
A tetrahidrobiopterina é uma substância própria 
do organismo humano que atua no 
metabolismo do aminoácido fenilalanina, 
convertendo-o em um outro aminoácido, 
denominado tirosina. Dessa forma, combate o 
acúmulo de fenilalanina, o que evita o 
desenvolvimento da fenilcetonúria. 
 
H3C CH CH2
OH
CH3
 
H3C CH2 CH CH3
OH
 
H3C CH2 CH2 CH2
OH
 
 
 
 
De acordo com a fórmula estrutural 
tetrahidrobiopterina, representada acima, são 
feitas as seguintes afirmações: 
 
I. apresenta os grupos funcionais amina, 
cetona e álcool. 
II. possui 8 isômeros opticamente ativos. 
III. apresenta característica básica. 
IV. possui 5 átomos de carbono primário. 
 
Estão corretas somente as afirmações 
 
a) I e IV. 
b) I, II e III. 
c) II e III. 
d) III e IV. 
e) II, III e IV. 
 
Questão 11 - (UEG GO/2019) 
A estrutura a seguir representa a morfina, um 
fármaco com alto poder analgésico utilizado em 
casos de dores severas, e em cuja molécula 
existe a presença de carbonos quirais (carbonos 
estereogênicos). 
 
 
 
Analisando a estrutura da morfina, constata-se 
que o número de carbonos quirais presentes é 
igual a 
 
a) 2 
b) 3 
c) 5 
d) 4 
e) 6 
 
Questão 12 - (FPS PE/2019) 
Observe as estruturas abaixo e assinale a 
alternativa incorreta. Os compostos 
representados são: 
 
a) tautômeros 
b) isômeros cis trans 
c) enantiômeros 
d) isômeros de 
posição 
e) isômeros de 
função 
 
Questão 13 - (Mackenzie SP/2020) 
Na segunda-feira (19/08/2019) por volta das 15 
horas, a cidade de São Paulo experimentou 
algumas horas de escuridão no meio da tarde. O 
fenômeno ocorreu pela chegada de uma frente 
fria, vinda do litoral, e também pela presença 
de uma névoa seca com partículas de detritos 
em suspensão. Essa camada densa impedia a 
chegada de luz do Sol e prejudicou a 
visibilidade na capital paulista. Análises 
realizadas com a água da chuva, desse dia, 
identificaram a presença da substância química 
reteno, poluente encontrado na fumaça de 
queimadas. 
 
 
 
De acordo com a fórmula estrutural do reteno, 
representada acima, são feitas as seguintes 
afirmações: 
 
I. Trata-se de um hidrocarboneto com 
núcleos aromáticos condensados, 
apresentando os grupos substituintes metil 
e isopropil. 
II. Possui fórmula molecular C18H18 com 6 
carbonos terciários sp2. 
III. Apresenta isômeros geométricos cis/trans. 
IV. É um composto de alta polaridade, por 
isso, foi detectado na água da chuva. 
 
 
Estão corretas somente as afirmações 
 
a) I e II. 
b) I, II e III. 
c) II e III. 
d) III e IV. 
e) I, II e IV. 
 
Questão 14 - (PUC SP/2019) 
As moléculas cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2- 
dicloroeteno são isômeros espaciais. 
 
Sobre essas moléculas podemos afirmar que 
 
a) a molécula cis é apolar e a molécula trans é 
polar. 
b) a molécula cis possui maior temperatura deebulição. 
c) a molécula cis possui momento dipolar 
resultante igual a zero. 
d) as duas moléculas possuem apenas 
ligações covalentes polares. 
 
Questão 15 - (UNITAU SP/2019) 
Considere os isômeros a seguir e os relacione 
com seus respectivos tipos. 
 
I. Propanona e prop-1-en-2-ol 
II. 1,4 Dimetilbenzeno e 1,2 dimetilbenzeno 
III. Ácido hexanoico e butanoato de etila 
IV. Cis-pent-2-eno e trans-pent-2-eno 
 
(A) Isomeria de posição 
(B) Isomeria funcional 
(C) Isomeria geométrica 
(D) Tautomeria 
 
Assinale a alternativa que apresenta as relações 
CORRETAS. 
 
a) I/A; II/B; III/C; IV/D 
b) II/A; IV/B; III/C; I/D 
c) III/A; II/B; IV/C; I/D 
d) II/A; III/B; I/C; IV/D 
e) II/A; III/B; IV/C; I/D 
 
Questão 16 - (Mackenzie SP/2018) 
Dados os seguintes compostos orgânicos: 
 
A)
 
B)
 
C)
 
D)
 
E)
 
F)
 
 
A respeito das propriedades físico-químicas e 
isomeria, dos compostos acima, sob as mesmas 
condições de temperatura e pressão, são feitas 
as seguintes afirmações: 
 
I. A e B são isômeros funcionais e B possui 
ponto de ebulição maior do que A. 
II. D não possui isômeros funcionais e 
apresenta pressão de vapor maior do que B. 
III. E e F são isômeros geométricos, onde E é 
polar e F é apolar. 
IV. A e C são isômeros constitucionais, sendo 
C mais volátil do que A. 
V. D possui um isômero de cadeia e é líquido 
à temperatura ambiente devido às suas 
ligações de hidrogênio intermoleculares. 
 
Sendo assim, estão corretas somente as 
afirmações 
 
a) I, II e IV. 
b) II, III e IV. 
c) I e V. 
d) II, III e V. 
e) IV e V. 
 
 
Questão 17 - (UEPG PR/2020) 
Considerando que o 1-buteno é o reagente de 
partida para algumas reações, assinale o que for 
correto. 
 
01. Esse alceno não reage com ácido sulfúrico 
concentrado. 
02. A adição de água a esse alceno, na 
presença de ácido sulfúrico diluído, 
produzirá um álcool. 
04. É possível a conversão desse composto em 
um alcano, o butano, com o emprego de 
H2, níquel e aquecimento. 
08. A reação, utilizando Cl2, gera um dialeto 
vicinal que é o 1,2-diclorobutano. 
16. A reação com ácido iodídrico formará 2-
iodobutano. 
 
Questão 18 - (UECE/2019) 
Na reação representada por 
 
, 
X pode ser substituído por 
 
a) but-2-ino. 
b) ciclobutano. 
c) but-1-eno. 
d) butano. 
 
Questão 19 - (PUC Camp SP/2018) 
A margarina é produzida a partir de óleo 
vegetal, por meio da hidrogenação. Esse 
processo é uma reação de I na qual uma cadeia 
carbônica II se transforma em outra III 
saturada. 
 
As lacunas I, II e III são correta e 
respectivamente substituídas por 
 
a) adição − insaturada − menos 
b) adição − saturada − mais 
c) adição − insaturada − mais 
d) substituição − insaturada − menos 
e) substituição − saturada − mais 
 
Questão 20 - (UEPG PR/2017) 
Sobre as reações de adição em alcenos, 
identifique onde a adição segue a regra de 
Markovnikov e assinale o que for correto. 
 
01.
 
02.
 
04.
 
08.
 
16.
 
 
Questão 21 - (Mackenzie SP/2019) 
As reações orgânicas de eliminação são aquelas 
em que átomos ou grupos de átomos de uma 
molécula são eliminados dela, formando-se um 
novo composto orgânico, além de um composto 
inorgânico. Um tipo de reação de eliminação é 
a desidratação, em que a molécula inorgânica 
eliminada é a da água. A desidratação dos 
álcoois, em meio ácido e sob aquecimento, 
pode se dar de duas formas: intramolecular e 
intermolecular. Sendo assim, os produtos 
obtidos nas desidratações intra e intermolecular 
do etanol, sob condições adequadas são, 
respectivamente, 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d) 
e) 
 
Questão 22 - (Unioeste PR/2019) 
O Tamoxifeno é o medicamento oral mais 
utilizado no tratamento do câncer de mama. 
Sua função é impedir que a célula cancerígena 
perceba os hormônios femininos, assim, 
bloqueia seu crescimento e causa a morte 
dessas células. O Tamoxifeno é obtido por via 
sintética e abaixo está representada a última 
etapa de reação para sua obtenção. A respeito 
do esquema reacional mostrado, são feitas 
algumas afirmações. Assinale a alternativa que 
apresenta a afirmativa CORRETA. 
 
 
 
a) A conversão de A em B é uma reação de 
hidratação. 
b) A estrutura B apresenta um carbono quiral. 
c) A conversão de A em B é uma reação de 
eliminação (desidratação). 
d) A estrutura A apresenta uma função 
nitrogenada, composta por uma amina 
secundária. 
e) A estrutura A apresenta um carbono quiral. 
 
Questão 23 - (UEM PR/2019) 
O composto A tem fórmula molecular C3H8O 
e, quando aquecido na presença de H2SO4 
concentrado, produz o composto B e água. A 
adição do composto B em uma solução de Br2 
em CCl4 não causa a descoloração da solução. 
Com base nessas informações, assinale o que 
for correto. 
 
01. Se o composto A é a propanona, o 
composto B é o ácido propanoico. 
02. Se o composto A é o propan-2-ol, o 
composto B é o propeno. 
04. Se o composto A é o propan-1-ol, o 
composto B é o éter dipropílico. 
 
08. A conversão do composto A no composto 
B é uma reação de desidratação 
intermolecular. 
16. O composto B é menos solúvel em água do 
que o composto A. 
 
Questão 24 (UECE/2017) 
Atente à seguinte reação química: 
 
 
 
Considerando a reação química acima, assinale 
a opção que completa corretamente as lacunas 
do seguinte enunciado: 
O terc-butanol (reagente), quando aquecido na 
presença de um catalisador____________1, por 
meio de uma reação de____________2, produz 
o isobutileno (produto) cujo nome pela IUPAC 
é ____________3. 
 
a) básico1; condensação2; 1,1-dimetileteno3 
b) ácido1, eliminação2; 2-metilpropeno3 
c) ácido1, desidratação2; 1,1-dimetileteno3 
d) básico1, desidratação2; 2-metilpropeno3 
 
Questão 25 - (UFRGS RS/2020) 
Na reação de cloração do 2-metilbutano em 
presença de luz ultravioleta, há formação de 
produtos monossubstituídos e HCl. O número 
de produto(s) monossubstituído(s) diferente(s) 
que podem ser formados é igual a 
 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 5. 
 
Questão 26 - (Mackenzie SP/2013) 
A reação de halogenação de alcanos é uma 
reação radicalar, sendo utilizado aquecimento 
ou uma luz de frequência adequada para que a 
reação ocorra. Essa reação comumente produz 
uma mistura de compostos isoméricos, quando 
o alcano possui mais de uma possibilidade de 
substituição dos átomos de hidrogênio. O 
exemplo abaixo ilustra uma reação de 
monocloração de um alcano, em presença de 
luz, formando compostos isoméricos. 
 
 
 
Assim, ao realizar a monocloração do 3,3-
dimetil-hexano, em condições adequadas, é 
correto afirmar que o número de isômeros 
planos formados nessa reação é 
 
a) 3 
b) 4 
c) 5 
d) 6 
e) 7 
 
Questão 27 - (UFRGS RS/2020) 
O estireno, composto utilizado para a produção 
de poli(estireno), pode ser sintetizado 
industrialmente através da rota sintética 
apresentada abaixo. 
 
 
 
 
Considere as afirmações abaixo, sobre essa rota 
sintética. 
 
I. A reação A é uma reação de substituição 
no anel aromático. 
II. A reação B é uma reação de hidrogenação 
com catálise heterogênea. 
III. O composto AlCl3 é um ácido de Lewis. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas I e III. 
d) Apenas II e III. 
e) I, II e III. 
 
 
Questão 28 - (UEM PR/2019) 
Dada a seguinte reação, assinale o que for 
correto. 
 
 
 
01. O produto principal da reação é o 
composto C, pois o cloro é um orientador 
meta devido a sua eletronegatividade. 
02. Os compostos B e D são os produtos 
principais quando a reação é feita na 
ausência de AlCl3. 
04. Nas mesmas condições da reaçãoacima, o 
benzeno é mais reativo que o 
clorobenzeno, pois o cloro exerce um 
efeito indutivo retirador de elétrons no anel 
aromático. 
08. O reagente A é o cloreto de metila, que é 
um haleto de alquila. 
16. Os produtos B, C e D são isômeros de 
posição. 
 
Questão 29 - (Mackenzie SP/2020) 
O but-2-eno é um hidrocarboneto insaturado, 
que pode sofrer diversas reações. Abaixo está 
representada uma dessas reações. 
 
 
 
Assim, a respeito do but-2-eno são feitas as 
seguintes afirmações: 
 
I. a reação acima representa uma reação de 
redução. 
II. o produto obtido, na reação acima, está em 
configuração trans. 
III. a oxidação enérgica do but-2-eno, em 
condições apropriadas, produz ácido 
acético. 
IV. a ozonólise do but-2-eno, em presença de 
zinco e condições apropriadas, produz 
etanal. 
 
Estão corretas somente as afirmações 
 
a) I e II. 
b) II, III e IV. 
c) II e III. 
d) III e IV. 
e) I, II e IV. 
 
Questão 30 - (UFPR/2019) 
Os abacates, quando cortados e expostos ao ar, 
começam a escurecer. A reação química 
responsável por esse fenômeno é catalisada por 
uma enzima que transforma o catecol em 1,2-
benzoquinona, que reage formando um 
polímero responsável pela cor marrom. Esse é 
um processo natural e um fator de proteção 
para a fruta, uma vez que as quinonas são 
tóxicas para as bactérias. 
 
 
 
A respeito do fenômeno descrito acima, 
considere as seguintes afirmativas: 
 
1. Na estrutura do catecol está presente a 
função orgânica fenol. 
2. O catecol e a 1,2-benzoquinona são 
isômeros espaciais (enantiômeros). 
3. A transformação do catecol em 1,2-
benzoquinona é uma reação de oxidação. 
4. Todos os átomos de carbono na estrutura 
da 1,2-benzoquinona possuem hibridização 
sp3. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são 
verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 1 e 3 são 
verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 3 e 4 são 
verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são 
verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
Questão 31 - (UCB DF/2018) 
As reações de oxidação formam uma 
importante classe dentro dos variados 
fenômenos químicos que podem ocorrer nos 
materiais. A equação apresentada corresponde à 
oxidação de um álcool primário, sob a ação de 
permanganato de potássio em meio ácido. 
 
 
 
 
Considerando essa informação e as reações 
com álcoois, assinale a alternativa correta. 
 
a) O álcool em questão é o pentan-2-ol. 
b) As substâncias A e B podem ser, 
respectivamente, o butanal e o ácido 
butanoico. 
c) As substâncias A e B podem ser, 
respectivamente, o ácido pentanoico e o 
dióxido de carbono. 
d) No álcool, a ligação C-C-O tem ângulo 
igual a 120º, uma vez que um dos carbonos 
tem hibridação sp2. 
e) No dióxido de carbono, o carbono é 
bivalente e tem hibridação sp. 
 
Questão 33 - (UFRGS RS/2018) 
Um composto X, com fórmula molecular 
C4H10O, ao reagir com permanganato de 
potássio em meio ácido, levou à formação de 
um composto Y, com fórmula molecular 
C4H8O2. 
Os compostos X e Y são, respectivamente, 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Questão 33 - (FCM PB/2017) 
Desde que Wohler sintetizou a ureia, os 
químicos vêm produzindo constantemente 
compostos orgânicos. As reações orgânicas são 
muito importantes na indústria química, tendo 
um papel fundamental no desenvolvimento da 
sociedade moderna. Abaixo, está um esquema 
simplificado que apresenta algumas reações 
orgânicas, que partem do etanol como reagente. 
Analise as afirmativas a seguir. 
 
 
 
I. A reação IV é uma esterificação, onde o 
produto formado é o etanoato de etila. 
II. Na reação I, ocorre a redução do etanol 
formando etanal. 
III. A reação II é uma desidratação e tem como 
produto o eteno. 
IV. O produto da reação III é o etano formado 
a partir da oxidação do etanol. 
 
É(são) correta(s) a(s) afirmativa(s) 
 
a) apenas I, II e IV. 
b) apenas II e III. 
c) apenas I e IV. 
d) apenas II e IV. 
e) apenas I e III. 
 
Questão 34 - (Mackenzie SP/2019) 
Em condições apropriadas, são realizadas três 
reações orgânicas, representadas abaixo. 
 
 
 
Assim, os reagentes X, Y e Z, são 
respectivamente, 
 
a) bromometano, propan-2-ol e metilbut-2-
eno. 
b) brometo de etila, álcool isopropílico e but-
2-eno. 
c) bromometano, isobutanol e 2-metilbut-2-
eno. 
d) brometo de metila, isopropanol e ácido 
but-2-enoico. 
e) brometo de metila, propanol e 2-metilbut-
2-eno. 
 
 
Questão 35 - (ENEM/2017) 
A ozonólise, reação utilizada na indústria 
madeireira para a produção de papel, é também 
utilizada em escala de laboratório na síntese de 
aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos 
alcenos são clivadas pela oxidação com o 
ozônio (O3), em presença de água e zinco 
metálico, e a reação produz aldeídos e/ou 
cetona, dependendo do grau de substituição da 
ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas 
geram cetonas, enquanto as ligações duplas 
terminais ou monossubstituídas dão origem a 
aldeídos, como mostra o esquema. 
 
 
 
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-
metilprop-1-eno: 
 
 
MARTINO, A. Química, a ciência global. 
Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado). 
 
Quais são os produtos formados nessa reação? 
 
a) Benzaldeído e propanona. 
b) Propanal e benzaldeído. 
c) 2-fenil-etanal e metanal. 
d) Benzeno e propanona. 
e) Benzaldeído e etanal. 
 
Questão 36 - (FCM PB/2020) 
Os óleos essenciais como os de Cymbopogon 
martinii (palmarosa), Ocimum basilicum 
(manjericão) e Thymus vulgaris (tomilho) 
apresentam atividade frente a espécies 
bacterianas e fúngicas, incluindo a C. albicans. 
A ação antibacteriana e antifúngica de espécies 
como Cynnamomum zeylanicum (canela), 
Eucaliptus citriodora (eucalipto) e Eugenia 
uniflora (pitanga) também foram relatadas por 
outros pesquisadores. Os óleos essenciais 
dessas espécies possuem o seguinte composto: 
 
 
 
Esse éster é produzido por meio da reação de 
esterificação dos seguintes reagentes 
 
a) ácido benzoico e etanol 
b) ácido fenilacético e metanol 
c) ácido acético e álcool benzílico 
d) ácido propanoico e hexanol 
e) ácido propiônico e ciclohexanol 
 
Questão 37 - (UniCESUMAR PR/2020) 
Considere a seguinte equação. 
 
 
 
Essa equação, representa uma reação de I . 
Para radicais alquila R1 = R2, cada um com 
massa molar = 29 g/mol, a fórmula mínima do 
produto é II e a massa molar III g/mol. 
 
As lacunas I, II e III são preenchidas, correta e 
respectivamente, por: 
 
a) esterificação – CH2O – 30 
b) esterificação – C5H10O2 – 102 
c) esterificação – C3H6O2 – 74 
d) neutralização – C2H5O – 45 
e) neutralização – C4H6O2 – 88 
 
Questão 38 - (Santa Casa SP/2019) 
As substâncias que conferem sabor a alimentos 
e medicamentos são chamadas de flavorizantes, 
como o flavorizante de framboesa, utilizado em 
medicamentos de uso infantil para mascarar o 
sabor amargo de algumas formulações. 
 
 
 
Para a síntese da substância que confere sabor 
de framboesa, são utilizados os reagentes 
 
a) ácido butanoico e metanol. 
b) ácido isobutanoico e metanol. 
c) ácido metanoico e sec-butanol. 
 
d) ácido metanoico e n-butanol. 
e) ácido metanoico e isobutanol. 
 
GABARITO: 
1) Gab: B 
 
2) Gab: 
a) A ordem crescente de ponto de ebulição 
para os alcanos é representada por: 
2-metilpentano < hexano < 3,3-
dimetilpentano < 2-metil-hexano < heptano 
ou 
2-metilpentano, hexano, 3,3-
dimetilpentano, 2-metil-hexano, heptano 
ou 
V < IV < III < I < II 
b) São 5 isômeros estruturais, representados 
pelas fórmulas estruturais a seguir.3) Gab: A 
 
4) Gab: A 
 
5) Gab: D 
 
6) Gab: B 
 
7) Gab: D 
 
8) Gab: C 
 
9) Gab: A 
 
10) Gab: E 
 
11) Gab: C 
 
12) Gab: E 
 
13 Gab: A 
 
14) Gab: B 
 
15) Gab: E 
 
16) Gab: B 
 
17) Gab: 30 
 
18) Gab: C 
 
19) Gab: C 
 
20) Gab: 15 
 
21) Gab: E 
 
22) Gab: C 
 
23) Gab: 28 
 
24) Gab: B 
 
25) Gab: D 
 
26) Gab: D 
 
27) Gab: C 
 
28) Gab: 28 
 
29) Gab: D 
 
30) Gab: B 
 
31) Gab: B 
 
32) Gab: A 
 
33) Gab: E 
 
34) Gab: A 
 
35) Gab: A 
 
36) Gab: A 
 
37) Gab: B 
 
38) Gab: E