Atividade antraquinonas

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Universidade Federal de Alfenas 
 Disciplina de Farmacognosia 
Antraquinonas 
Nome: Gabrielli Rosa Fachini 
 
01) Considerando os metabólitos secundários (especiais) vegetais, o que são 
compostos antraquinônicos ? No que diferem dos compostos benzoquinonicos 
e naftoquinonicos do ponto de vista químico ? 
Antraquinonas são um subgrupo de quinonas, as antraquinonas possuem 2 
cetonas conjugadas com 2 aneis aromáticos entre elas, os compostos 
benzoquinonicos apresentam 2 cetonas em um único anel aromático, já as 
naftoquinonas apresentam 2 aneis aromáticos e 2 cetonas ligadas a um deles. 
 
2) O que são: Antronas, antranóis, agliconas de antraquinonoas, O-
heterosídeos e Cheterosídeos ? Dê, ao menos um exemplo de compostos com 
suas estruturas químicas, nelas indicando as diferenças. 
 
3) Compare as propriedades físicas (solubilidade) dos heterosídeos 
antraquinônicos e de suas respectivas agliconas (também chamadas de 
geninas). 
As agliconas conseguem de solubilizar em solventes de pouca polaridade, já os 
heterosídeos antraquinonicos possuem uma solubilidade maior em agua. 
 
 4) Utilizando procedimentos laboratoriais simples, como podem ser separadas 
as agliconas dos O-heterosídeos daquelas provenientes dos C-heterosídeos, 
que estão juntos em uma mesma droga vegetal ? 
Usa-se uma separação por meio da diferença de solubilidade dos compostos. 
 
 
 
 
5) O que é a reação de Bornträeger ? Esquematize as principais etapas 
realizadas explicando-as. No que ela se fundamenta ? Explique. 
Essa reação é utilizada para detecção e identificação de compostos quinonicos. 
Nessa reação se burrifa diretamente uma solução alcalina aquosa sobre os 
fragmentos do vegetal. Dessa forma, se extrai as gliconas com o uso de 
solventes de pouca polaridade. 
 
6) Quais são as ações farmacológicas dos compostos antraquinônicos ? 
As antraquinonas possuem atividade catártica em humanos, e tem papel 
fundamental na defesa das plantas contra os insetos e outros patógenos, além 
disso também desempenha uma função de defesa química chamada de 
atividade alelopática (produção e excreção de substancias que impedem o 
crescimento de outras plantas ao seu redor). Além disso desempenha outras 
atividades como antibacteriana, antifúngica, antitumoral, antileucemica, etc. 
 
7) Quais recomendações devem ser dadas aos pacientes que fazem uso de 
drogas antraquinônicas ? 
O uso de laxantes antraquinonicos a longo prazo é contraindicado, pois uma 
vez que o organismo se acostuma com esse estímulo para promover a 
liberação do bolo fecal, no momento que o paciente deixar de tomar esse 
laxante, o organismo não vai produzir movimentos peristálticos, causando 
constipação. Além disso, não deve ser usado por pessoas que fazem o uso de 
medicamentos digitálicos. 
 
 8) Explique os mecanismos de ação dos derivados antraquinônicos. 
Para as atividades laxantes os mecanismos de ação são: 
• Estimulação direta da contração da musculatura lisa do intestino , 
aumentando a motilidade intestinal. 
• Inibição da reabsorção de água através da inativação da bomba de Na/K 
ATPase 
• Através da inibição dos canais de Cl 
 
 
 
9) Qual(is) é(são) o(s) maior(es) problema(s) decorrente(s) do uso de 
preparações farmacêuticas contendo antranóis (antranol) ? Como pode(m) ser 
evitado(s) este(s) problema(s) ? 
O uso continuo pode gerar a formação de tumores, e o uso concomitante com 
digitálicos geram interação medicamentosa, reduzindo o potássio, o que pode 
levar a diminuição da formação e condução dos estímulos no miocárdio. 
 
10) Selecione 3 drogas vegetais contendo compostos antraquinônicos, 
fornecendo seus principais constituintes (com estrutura química) e 
classificando-os. Pesquise e compare as formas de administração e posologias 
indicadas para cada uma. 
Sene: possui derivados antracênicos e glicosídeos antraquinonicos. 
Cascara sagrada: antronas 
Babosa: glicosídeos antraquinonicos 
 
 11) A partir dos experimentos práticos, proponha uma metodologia de 
controle de qualidade a ser realizado na analisar (qualitativa) da presença de 
compostos antraquinônicos em drogas vegetais. 
As antraquinonas possuem uma característica ácida, quando se coloca essa 
substância em um meio alcalino há perda de próton. Quando extraímos a 
antraquinona na sua forma ácida ela apresenta coloração amarelada, e quando 
reagida com uma base ela fica avermelhada, podendo assim através da 
percepção da coloração identificar compostos antraquinonicos. 
 
 
 
12) Pesquise na Farmacopeia Brasileira e em outras farmacopeias uma 
metodologia de quantificação de compostos antraquinônicos em drogas 
vegetais. 
a CLAE é uma técnica utilizada para obtenção de dados qualitativos e 
quantitativos, pois utiliza colunas com a fase estacionária constituída por 
partículas finas, entre 3 a 10 µm, de diferentes formatos e densidades, que 
oferecem maior resistência ao fluxo da fase móvel, o que necessita de maior 
pressão para que a eluição ocorra a uma velocidade razoável