Atividade Orgânica - Análise de espectros de infravermelho

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IFG – Instituto Federal de Goiás 
Curso Superior Bel. Química 
Componente curricular: Síntese Orgânica 
Prof. Waleria Rodovalho 
Data: 27/10/2021 
Aluno: Pâmella dos Santos Andrade Silva 
 
Atividade 1 - Espectroscopia de Infravermelho. 
1) Para cada um dos seguintes pares de substâncias, identifique uma banda de absorção no 
IV que poderia ser usado para distingui-las. 
 
a) Uma banda de absorção na faixa de ~1250 cm-1 estaria presente para o éster e ausente 
para a cetona. 
 
b) Uma banda de absorão na faixa de 720 cm-1 estaria presente para o heptano e ausente 
para o metil-ciclohexano. 
 
c) As bandas de absorção na faixa de 990 cm-1 e 910 cm-1 estariam presentes para o alceno 
terminal e ausentes para o alceno interno. 
 
d) O álcool secundário teria uma banda de absorção de 1385 – 1365 cm-1 para o grupo metil. 
O álcool primário não possui um grupo metil, portanto, não teria essa banda de absorção. 
 
g) Uma banda de absorção na faixa de ~2700 cm-1 estaria presente para o aldeído e ausente 
para a cetona. 
 
h) A banda de absorção da carbonia, C=O, estará em um número de onda maior para a cetona 
β,γ-insaturada (1720 cm-1) do que para a cetona α,β-insaturada, uma vez que as ligações 
duplas nesta última são conjugadas (1680 cm-1). 
 
i) O isômero trans teria uma banda de absorção em 980-960 cm-1, enquanto o isômero cis 
teria uma banda de absorção em 730-675 cm-1. Além disso, uma banda de absorção em 
1680-1600 estaria presente para o isômero cis e ausente para o isômero trans. 
 
j) Uma banda de absorção na faixa de 3650 - 3100 cm-1 estaria presente para o álcool e 
ausente para o éter. De modo semelhante, uma banda de absorção na faixa de 1150 – 
1080 cm-1 estaria presente para o éter e ausente para o álcool. 
 
 
2) Para cada um dos espectros IV a seguir são apresentadas quatro substâncias, em cada caso 
indique qual das quatro substâncias é responsável pelo espectros. Moste as bandas 
características, e o seu respectivo número de ondas, dos grupos funcionais para justificar sua 
escolha. 
 
A banda de absorção em ~2100 cm-1 indica uma ligação tripla de carbono e a banda de absorção 
em ~3300 cm-1 indica um hidrogênio ligado a um carbono hibridizado sp. 
 
 
 
A ausência de uma banda de absorção em ~2700 cm-1 indica que o composto não é um aldeído, e 
a ausência de uma banda larga de absorção na vizinhança de 3000 cm-1 indica que o composto não 
é um ácido carboxílico. O éster e a cetona podem ser distinguidos pela banda de absorção que está 
presente em ~1200cm-1 que indica a ligação simples carbono-oxigênio de um éster. 
 
 
 
 
A banda de absorção em ~1360 cm-1 indica a presença de um grupo metil. 
 
3) O espectro no IV de uma substância de formula molecular C5H8O foi obtido em CCl e está 
apresentado abaixo. Identifique a substância. Mostre as bandas carcteríticas, e o seu 
respectivo número de ondas, dos grupos funcionais para justificar. 
 
 
Cálculo do IDH: (5 – 8/2) + 0 + 1 = 0 
 
A banda de absorção em ~1700 cm-1 indica que o composto possui um grupo carbonila, e a 
ausência de uma banda de absorção em ~1380 cm-1 indica que ele não possui grupos metil. A 
ausência de uma banda de absorção em ~1600 cm-1 indica que o composto não tem uma ligação 
dupla carbono-carbono, e a ausência de uma banda de absorção em ~3050 cm-1 indica que o 
composto não possui hidrogênios ligados a carbonos sp2. Portanto, pela fórmula molecular, pode-
se deduzir que o composto é a ciclopentanona.