Fundamentos de Química Orgânica - AULAS 1 A 10

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Fundamentos de Química Orgânica
Apresentação
Podemos definir química como sendo o estudo da estrutura das moléculas e das leis que conduzem as suas interações, o que faz com que essa ciência se relacione de maneira próxima com a biologia, a física e a matemática. Qual poderia ser a definição de química orgânica? O que a torna diferente de outras partes da química, como a físico-química, a inorgânica ou a nuclear? Uma definição simples pode ser: ela é a química do átomo de carbono e de seus compostos (que são chamados de moléculas orgânicas).
Ao longo das últimas décadas, a ciência promoveu um crescimento exponencial do número de compostos orgânicos conhecidos. Isso se deve, basicamente, ao avanço científico e tecnológico. Os cientistas, hoje em dia, conseguem sintetizar um número imenso de compostos orgânicos, que se tornaram responsáveis por modificar os nossos hábitos, e dos quais nós acabamos nos tornando dependentes.
Objetivo
· Reconhecer os compostos orgânicos, suas nomenclaturas, propriedades, estruturas moleculares e os mecanismos de reações;
· Relacionar a química orgânica diretamente com sua aplicação na pesquisa;
· Explicar os fundamentos da química orgânica do ponto de vista prático e teórico para fins de correlação com a área da saúde.
Aula 1: Moléculas orgânicas e suas estruturas
Apresentação
Como as ligações químicas de um composto orgânico são capazes de influenciar as suas propriedades? Como podemos representar uma cadeia carbônica muito grande (ou muito pequena) e identificar ou classificar um átomo de carbono nela?
Para responder a essas perguntas, nesta aula trataremos dos tipos de ligações químicas realizadas pelos compostos orgânicos, das especificações de cada carbono presente de acordo com a sua hibridação e dos tipos de cadeias orgânicas possíveis.
Objetivo
· Explicar as interações intermoleculares;
· Identificar as propriedades do átomo de carbono e os tipos de cadeias por ele formadas;
· Reconhecer as hibridações possíveis do átomo de carbono.
Forças intermoleculares
As forças que mantêm as moléculas unidas nos estados líquido e sólido são interações chamadas forças de atração intermoleculares.
Existem três tipos de forças intermoleculares que atuam na coesão molecular:
1 As interações dipolo induzido-dipolo induzido;
2 As dipolo permanente-dipolo permanente (dipolo-dipolo);
3 As ligação de hidrogênio. Existe também um quarto tipo de força de atração, porém ela envolve moléculas e espécies iônicas – são chamadas interações íon-dipolo.
Comentário: As interações dipolo induzido-dipolo induzido acontecem nas substâncias apolares ou de polaridade muito baixa.
Em moléculas desse tipo, já que não ocorre polarização das ligações (ou a soma dos componentes vetoriais de polarização é zero), em geral a nuvem eletrônica não se encontra distorcida. Ocorre que movimentos vibracionais relacionados à temperatura causam um desequilíbrio na distribuição eletrônica de uma das moléculas, ocasionando uma pequena distorção da nuvem que resulta na aparição de um dipolo instantâneo. Como sabemos, cargas iguais se repelem. Quando a parte negativa da molécula que sofreu polarização instantânea se aproximar de outra, os elétrons desta serão repelidos para a extremidade oposta, e aí ocorre a formação de um dipolo induzido na molécula próxima, que também promoverá a polarização das moléculas próximas a ela. Uma vez que estejam polarizadas, as partes positivas de uma molécula serão eletrostaticamente atraídas pelas partes negativas de outra, e vice-versa.
Ao fazermos a comparação entre hidrocarbonetos com massas moleculares diferentes, o aumento da cadeia carbônica gera o aumento das forças dipolo induzido-dipolo induzido.
Se fizermos a comparação entre o nonano e o octano, podemos perceber que o nonano tem forças dipolo induzido-dipolo induzido mais fortes, já que sua cadeia carbônica é maior e possui maior massa molecular.
As interações do tipo dipolo-dipolo acontecem entre moléculas que têm a nuvem eletrônica já naturalmente distorcida, ou seja, em moléculas que possuem dipolo permanente. Para esses casos, o polo positivo de uma molécula é atraído eletrostaticamente pelo polo negativo da molécula adjacente.
Uma interação dipolo-dipolo extremamente forte é a ligação de hidrogênio. Essa interação eletrostática acontece entre uma molécula que possui um átomo de hidrogênio ligado diretamente a um elemento muito eletronegativo (N, O, F) e outra molécula que apresenta um átomo muito eletronegativo (N, O, F) com pares de elétrons não ligantes. A molécula que possui o hidrogênio é chamada doadora de hidrogênio e a molécula que tem o elemento com os pares de elétrons não ligantes é chamada receptora de hidrogênio.
Atenção: Devemos destacar que, quanto mais eletronegativo for o átomo ligado ao hidrogênio no grupo doador de H e quanto mais eletronegativo for o átomo receptor de H, mais forte será a interação.
Compostos orgânicos e suas características gerais
Compostos orgânicos são substâncias químicas que contêm, necessariamente, carbono e hidrogênio, podendo ainda conter outros elementos, como o oxigênio, enxofre, nitrogênio, fósforo e os halogênios. Esses elementos originam diversas substâncias orgânicas que são classificadas conforme a estrutura de suas cadeias e funções químicas.
Com o passar das últimas décadas, a humanidade presenciou um crescimento exponencial do número de compostos orgânicos conhecidos, tudo isso graças ao avanço da ciência e da tecnologia.
Muito além das substâncias orgânicas naturais, encontradas nas mais distintas situações do nosso cotidiano, a ciência foi capaz de sintetizar um número bastante grande de novos compostos orgânicos, que passaram a ser responsáveis por inúmeras alterações nos hábitos da população.
A seguir, temos algumas das mais importantes propriedades dos compostos orgânicos:
Características do átomo de carbono
O carbono é um elemento químico que apresenta número atômico 6 e está localizado na 14a família da tabela periódica. Possui distribuição eletrônica 1s2 2s2 2p2; portanto, verificamos que tem quatro elétrons na camada de valência.
Devemos lembrar que uma ligação covalente consiste no compartilhamento de um par de elétrons por dois átomos. Assim, cada elétron de valência do átomo de carbono poderá estabelecer uma ligação química com outro átomo. Logo, o átomo de carbono poderá realizar quatro ligações químicas e, dessa forma, obedecer à regra do octeto.
As quatro ligações que o átomo de carbono faz podem se apresentar de formas variadas:
O átomo de carbono tem a capacidade de se ligar a outros átomos de carbono, formando cadeias curtas (como o etano) ou longas (os polímeros, por exemplo) com as mais variadas configurações.
Artigo: O carbono é tetravalente
A configuração eletrônica do carbono apresenta quatro elétrons na camada de valência, ou seja, tem a tendência de formar quatro ligações covalentes.
Além disso, é importante destacar que as quatro valências do carbono são iguais entre si. Assim, por exemplo, as quatro fórmulas exemplificadas a seguir representam, na realidade, um único composto de fórmula molecular CH3Cl:
O carbono forma ligações
O carbono, quando realiza quatro ligações simples, forma estruturas tetraédricas. Em estruturas desse tipo, o átomo de carbono fica localizado no centro de um tetraedro regular e os ligantes ocupam os vértices desse tetraedro. As ligações formam, entre si, ângulos de 109,5°. Esta é a angulação que apresenta maior estabilidade nas estruturas que contêm carbono. Nas cadeias cíclicas, essas ligações entre os átomos de carbonos apresentam ângulos menores que 109,5°, o que acaba tornando essas ligações mais fracas.
Entendamos melhor a hibridização do carbono: as ligações covalentes normais são realizadas por emparelhamento de elétrons. Para isso, o elétron deve estar desemparelhado em seu orbital.
Ao realizarmos a distribuição eletrônica por orbitais do carbono, percebemos, no subnível p, a presençade dois orbitais p com elétrons desemparelhados e um vazio (sem chances de ligação por emparelhamento de elétrons). Note as distribuições eletrônicas, por subníveis e por orbitais, do carbono:
Para aumentar as probabilidades de realização de ligações, o átomo de carbono passa pelo processo de hibridização, que acontece quando os orbitais s (completo) e p se combinam para elevar as probabilidades de ligação. Isso ocorre devido ao aumento do número de elétrons desemparelhados, uma vez que um dos elétrons do subnível s será deslocado para o novo orbital formado.
Veja este exemplo: a fim de realizar quatro ligações simples no carbono, um orbital s se funde com três orbitais p, originando quatro orbitais idênticos sp3, cada um contendo um elétron desemparelhado em seu orbital e passível de emparelhamento de elétrons (ligação).
Na formação de ligações múltiplas, o número de orbitais hibridizados é igual à quantidade de ligações sigma (σ) feitas pelo átomo.
As ligações pi (π) são feitas entre os orbitais p.
Exemplo de hibridização sp2:
O número de oxidação do carbono
Os números de oxidação usuais dos elementos químicos que aparecem com mais frequência nos compostos orgânicos são: hidrogênio +1; halogênios −1; oxigênio e enxofre −2; nitrogênio e fósforo −3.
O número de oxidação do carbono varia de −4 a +4. Para saber o número de oxidação de um determinado átomo de carbono dentro de uma cadeia carbônica, devem-se atribuir valores a cada uma das quatro ligações que partem do átomo de carbono considerado:
· Zero às ligações com outros átomos de carbono;
· −1 às ligações com o hidrogênio;
· +1 a cada outra ligação.
Classificação dos átomos de carbono numa cadeia
Classificação das cadeias carbônicas
Quanto ao sentido do percurso
De maneira geral, para classificarmos uma cadeia carbônica, podemos seguir os seguintes passos:
Exemplo de cadeia carbônica mononuclear (que possui apenas um núcleo [anel aromático])
Representação de cadeias carbônicas
Escrever cadeias carbônicas pode ser bastante trabalhoso em alguns casos. Então, para facilitar a notação de fórmulas das substâncias orgânicas, foram criadas algumas simplificações.
Podemos representar as cadeias carbônicas através de formas chamadas de fórmulas estruturais planas. Esse tipo de fórmula mostra todas as ligações, simbolizadas pelos traços, que estão envolvidas nas cadeias carbônicas. Porém, uma vez que muitas dessas cadeias podem ser longas e complexas, é comum simplificar a fórmula estrutural, condensando algumas ligações.
Daí temos a fórmula estrutural condensadas: uma forma de simplificar uma cadeia carbônica é utilizar índices, isto é, números que indicam a quantidade de átomos de hidrogênio que se ligam ao carbono. Fonte: (FOGAÇA, 2019)
Isso também pode ser feito de forma ainda mais simplificada, utilizando índices para mostrar a quantidade de carbonos na cadeia:
Na fórmula de Lewis, os pares eletrônicos entre as ligações dos átomos ficam aparentes.
Ainda temos a fórmula molecular, que é uma representação bem simples e aponta apenas o número de átomos de cada elemento químico que constitui a molécula.
Vejamos o exemplo da substância propanol. Neste caso, podemos ter as seguintes representações:
Agora, imagine que você tivesse de representar uma molécula grande (com vinte ou mais átomos). Qual seria a estrutura mais demorada para desenhar?
Para desenhar grandes moléculas rapidamente, é necessário um tipo diferente de representação. Considere o antibiótico amoxicilina. Sua estrutura de Lewis parece confusa e seria muito complicada de desenhar:
A estrutura representada a seguir é mais fácil de ler e desenhar:
Pode parecer que você está olhando para uma língua estrangeira no início, porque muitos dos átomos não são rotulados.
As ligações carbono-hidrogênio são omitidas. Por quê? Se os átomos de H são omitidos, como saberemos quantos átomos de H estão ligados a um carbono?
Vamos praticar a identificação da localização e a contagem do número de átomos de carbono nas estruturas abaixo:
Você deve ser capaz de usar a linguagem da fórmula em bastão de ligação para interpretar o número e a localização dos átomos de H em uma molécula.
Átomos de hidrogênio não são mostrados, mas devemos supor que há o suficiente para completar o octeto (quatro ligações) para cada carbono:
Este tipo de representação é a principal forma usada pelos cientistas, por isso você deve dominá-la para ter sucesso em química orgânica. Ela é uma maneira mais simples de representar uma cadeia carbônica e obedece ao seguinte código:
· A cadeia será representada como um zigue-zague;
· As pontas corresponderão ao grupo CH3;
· A junção de dois traços corresponderá a um grupo CH2;
· A junção de três traços indicará um grupo CH;
· A junção de quatro traços corresponderá a um carbono quaternário.
Atividade
1 - (Mackenzie) Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão, representada abaixo, é correto afirmar que:
 
GABARITO: Resposta correta: letra c.
a) Apresenta uma cadeia cíclica ou fechada e que é ramificada, já que possui átomos de carbono terciário; b) O limoneno apresenta ligações covalentes pi em sua estrutura, uma vez que há compartilhamento de dois elétrons nas ligações duplas entre carbonos; d) A fórmula molecular é obtida ao fazer a contagem de quantos carbonos e hidrogênios existem na substância. Portanto, a fórmula molecular correta é C10H16; e) O limoneno apresenta três carbonos terciários.
2 - (EsPCEx) No final da década de 1950, um medicamento chamado talidomida foi prescrito em muitos países como tranquilizante. A fórmula do princípio ativo desse remédio encontra-se a seguir:
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 
 
GABARITO: Resposta correta: letra b. O composto apresenta dez carbonos que fazem uma ligação dupla e duas ligações simples e três carbonos que fazem quatro ligações simples.
3 - (Mackenzie) A estrutura abaixo representa o citral, um aldeído com forte sabor de limão, usado como aromatizante cítrico.
Com relação a essa estrutura, é verdadeiro afirmar:
a) Os carbonos 1 e 2 são secundários e sp2.
b) A cadeia é aberta, heterogênea e insaturada.
c) A cadeia é aberta, heterogênea e ramificada.
d) A cadeia é saturada com cinco carbonos sp2.
e) Os carbonos 3 e 7 são terciários e sp2.
GABARITO: Resposta correta: letra e. A cadeia principal é aberta, homogênea, insaturada e ramificada. Possui oito átomos de carbono e deve ser numerada da esquerda para a direita. As ramificações estão nos carbonos 3 e 7, que são terciários e fazem duas ligações simples e uma ligação dupla.
4 - (UERJ) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do jeans em vários países. Observe a estrutura deste corante:
a) 3 b) 6 c) 9 d) 12 e) 7
GABARITO: Resposta correta: letra c. Uma ligação dupla contém uma ligação sigma e uma pi. Como temos nove ligações duplas nesse composto, temos também nove pi.
5 - Consideremos um ácido adípico com a seguinte fórmula estrutural:
Empregado na fabricação do náilon, ele apresenta cadeia carbônica:
a) Saturada, aberta, homogênea e normal.
b) Saturada, aberta, heterogênea e normal.
c) Insaturada, aberta, homogênea e normal.
d) Insaturada, fechada, homogênea e aromática.
e) Insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.
GABARITO: Resposta correta: letra a. A cadeia carbônica apresentada possui configuração aberta, com apenas ligações simples entre átomos de carbono, sem heteroátomos e sem ramificações.
Aula 2: Funções orgânicas – hidrocarbonetos
Apresentação
As substâncias químicas possuem uma nomenclatura metódica orientada por regras instituídas pela International Union of Pure and Applied Chemistry — IUPAC (união internacional de química pura e aplicada, em português). A finalidade dessas normas é garantir que cada substância química tenha uma que represente a sua estrutura e composição química de modo inconfundível. Nesta aula, explicitaremos as regras de nomenclaturaaplicadas aos compostos orgânicos, mais especificamente aos hidrocarbonetos.
Objetivos
· Reconhecer compostos químicos pertencentes à função hidrocarbonetos;
· Identificar os alcanos, alcenos e alcinos;
· Listar as regras de nomenclatura para os hidrocarbonetos.
Primeiras palavras
Conforme apontamos, os princípios básicos de nomenclatura têm o objetivo de identificar uma substância por meio de um nome. Neste nome, deverão constar as seguintes informações:
1 Função orgânica; 
2 Grupamentos substituintes (grupos conectados à cadeia principal);
3 Insaturações (ligações múltiplas entre átomos de carbono).
Um mesmo nome não pode levar a duas ou mais estruturas distintas, o que significa que não poderão existir ambiguidades.
Reconhecendo e nomeando os hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são divididos em várias classes ou subfunções com base na saturação ou insaturação do composto, o que lhes confere propriedades físico-químicas muito diferentes. As principais classes de hidrocarbonetos são:
A nomenclatura dos hidrocarbonetos, assim como a de todos os compostos orgânicos, se baseia na utilização de prefixos, infixos e sufixos.
A cadeia principal
Um hidrocarboneto é nomeado de acordo com a sua cadeia principal. A escolha da cadeia principal segue, em ordem de prioridade, as seguintes exigências:
· Deve conter o maior número de insaturações;
· Deve ter a maior sequência de carbonos possível;
· Deve apresentar o maior número de radicais e os menos complexos possíveis.
Os átomos de carbono restantes são considerados como radicais. A numeração da cadeia começa preferencialmente da extremidade mais próxima da insaturação – se ela existir. Caso contrário, inicia-se da extremidade mais próxima do carbono com mais radicais, dando preferência aos menos complexos.
Veja o exemplo a seguir:
É fundamental localizar a insaturação na cadeia, numerando-a no final do nome. Veja que, no exemplo acima, a dupla ligação está na quarta posição. Os radicais são colocados em ordem de complexidade ou alfabética no caso de igual complexidade. Se o composto tiver cadeia fechada e ela contiver o maior número de carbonos que a maior ramificação, dá-se preferência a ela como principal, enquanto as ramificações são consideradas radicais. Acrescenta-se daí o termo ciclo antes do prefixo:
Alguns exemplos são:
Atenção: Observação: No caso de duas ramificações do mesmo tipo, acrescenta-se à frente do nome do radical livre o prefixo di. No caso de três, será acrescentado o prefixo tri, e assim sucessivamente.
Classes de hidrocarbonetos
Alcanos
Os alcanos são hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e saturados (não apresentam ligação pi entre átomos de carbono). Quando têm cadeia normal de 1 a 4 carbonos, eles são gasosos (e não possuem cheiro) a 25°C e 1atm. De 5 até 17 carbonos, são compostos líquidos. Acima de 18, são sólidos. Sua fórmula molecular geral é CnH2n+2, em que n é qualquer número inteiro.
Os alcanos são pouco solúveis em água. Considerando que a água possui molécula polar, a hipótese para a baixa solubilidade dos alcanos é a de que eles devem possuir moléculas apolares.
Os pontos de ebulição aumentam com o tamanho da cadeia. Esse fenômeno pode ser explicado se observarmos que as forças de atração entre as moléculas apolares (forças de Van der Waals) tornam-se mais intensas à medida que aumenta a superfície de contato entre as moléculas. Para moléculas de mesma fórmula molecular, quanto maior o número de ramificações, menor o ponto de ebulição.
Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + ano
Alguns exemplos importantes são:
Segundo as regras da IUPAC, para dar nome aos alcanos com ramificações, o composto deverá ser formado por dois grupos: um contendo o nome dos substituintes e a outra parte recebendo o mesmo nome do alcano não ramificado ao qual se assemelha. Os substituintes (grupos alquilas ligados à cadeia principal) receberão nomes derivados dos alcanos normais que apresentam o mesmo número de átomos de carbono. Mas, para que isso possa ser realizado, é preciso seguir alguns procedimentos.
Imagine uma ligação covalente entre carbono e hidrogênio. Se houver uma ruptura homolítica dela, teremos a formação de um radical livre:
Os radicais (que são as ramificações) são nomeados usando-se o prefixo do número de carbonos seguido do sufixo IL (a). A seguir, estão representados os principais radicais livres derivados dos hidrocarbonetos:
Exemplo: Nomenclatura de alcano ramificado.
Procedimentos:
1. Identificar a cadeia principal. No caso dos alcanos, deverá ser a maior cadeia carbônica contínua. Na estrutura molecular apresentada acima, a maior é a horizontal: ela possui oito átomos de carbono;
2. Identificar os substituintes ligados à cadeia principal. No exemplo a ser estudado, há dois grupos alquilas ligados a ela;
3. Numera-se a cadeia principal começando pela extremidade mais próxima da ramificação. Caso exista um empate, devemos considerar a segunda ramificação (se existir); persistindo um empate, devemos repetir o processo com o próximo substituinte até que se encontre a diferença entre eles. No exemplo apresentado, a numeração deve seguir o sentido da esquerda para a direita, pois, desse jeito, o primeiro substituinte aparecerá em uma posição de número mais baixo (3). Se numerássemos no sentido oposto, o primeiro substituinte apareceria na posição 5;
4. O nome do composto é elaborado escrevendo primeiramente os substituintes (ou ramificações) em ordem alfabética; depois, o nome da cadeia principal. Os nomes dos substituintes devem ser precedidos dos números que indicam a sua posição na cadeia principal e precisam estar separados um do outro por hífen. Caso existam duas ou mais ramificações iguais, devemos empregar os prefixos di, tri, tetra, e assim sucessivamente, para indicar o número de ramificações, sem deixarmos de fora os localizadores (números) de cada uma delas. Vale lembrar que, no momento de escrever o nome do composto orgânico, não devemos usar esses prefixos multiplicativos quando realizarmos a ordenação alfabética.
Alcenos
Os alcenos são hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e insaturados com uma dupla ligação. Sua fórmula molecular geral é CnH2n, em que n é qualquer número inteiro. De acordo com a IUPAC, a nomenclatura dos alcenos é semelhante à dos alcanos, com a diferença de que o infixo an é substituído por en.
Na temperatura e na pressão ambientes, alcenos com até quatro átomos de carbono são gasosos, aqueles com entre cinco e quinze átomos de carbono são líquidos, e com a partir de dezesseis átomos de carbono eles são sólidos. Alcenos com até quatro carbonos são gases pouco solúveis em água, porém um pouco mais solúveis que os alcanos correspondentes. Os alcenos são pouco solúveis em água e solúveis em solventes apolares, como o benzeno e o triclorometano.
Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + eno + posição da dupla ligação
Para os alcenos normais com mais de três átomos de carbono, torna-se necessário indicar a posição da ligação dupla, sempre citando o localizador mais baixo, referente à posição dela, logo antes do intermediário “en” (parte do nome ao qual ele está diretamente relacionado).
Nos alcenos, quando a ligação dupla se encontra na cadeia principal, a numeração começa pela extremidade mais próxima dela. Se há equivalência na distância das extremidades da cadeia à ligação dupla, os substituintes são usados como critério de desempate. Alguns exemplos importantes são:
Nos alcenos, a escolha da cadeia principal tem sofrido mudanças de critério. Segundo as recomendações de 2003 da IUPAC, a cadeia principal passa a ser aquela que possui o maior número de átomos contínuos de carbono, independentemente de se ela tem ou não a ligação dupla. Já as recomendações anteriores diziam que a cadeia principal nos alcenos deveria ser a maior contendo a ligação dupla. Só no caso de empate se escolhe a cadeia insaturada.
Alcadienos
São hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e insaturados com duas duplas ligações.
Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + adieno + posição das duplas ligações
Alguns exemplosimportantes são:
Conforme a posição das duplas ligações, podemos dividir os dienos em três grupos:
Alcinos
Os alcinos, como os hidrocarbonetos em geral, são pouco solúveis em água e solúveis em solventes apolares, como o benzeno e o triclorometano. Na temperatura e na pressão ambientes, alcinos com até quatro átomos de carbono são gasosos, aqueles com entre cinco e quinze átomos de carbono são líquidos e com a partir de dezesseis átomos de carbono eles são sólidos.
Os alcinos que apresentam a tripla ligação na extremidade da cadeia são denominados verdadeiros; os que apresentam insaturação entre os demais átomos de carbono são chamados falsos. Eles são hidrocarbonetos acíclicos que possuem apenas uma ligação tripla. Sua fórmula molecular geral é CnH2n–2, em que n é qualquer número inteiro.
Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + ino + posição da tripla ligação
Assim como nos alcenos, nos alcinos, a ordem numérica, para a definição dos localizadores, se inicia pela extremidade mais próxima da insaturação desde que ela se encontre na cadeia principal. Alguns exemplos importantes são:
Há situações em que os compostos orgânicos podem apresentar mais de uma insaturação na cadeia principal. Nesse caso, a IUPAC adota alguns procedimentos muito simples com relação à nomenclatura deles. No caso de haver mais de uma ligação dupla na cadeia principal, o nome é construído de forma semelhante à do alceno; entretanto, são utilizados os termos multiplicativos di, tri, tetra... (dependendo do número de duplas ligações) imediatamente antes do infixo en, e não se deve esquecer de colocar antes desses termos os localizadores das insaturações (que estarão separados por vírgula). Outra diferença com relação à nomenclatura dos alcenos é a adição da vogal a antes dos localizadores das duplas ligações, ou seja, logo após o prefixo correspondente ao número de átomos de carbono da cadeia. Por exemplo:
Hidrocarbonetos cíclicos
Cicloalcanos
Os cicloalcanos são hidrocarbonetos cíclicos que possuem apenas ligações simples. Sua fórmula molecular geral é CnH2n, em que n é qualquer número inteiro. Nomeia-se o cicloalcano utilizando o termo “ciclo”, seguido do nome do alcano não ramificado que apresenta o mesmo número de átomos de carbono da cadeia cíclica em questão.
Havendo uma ramificação no anel, ela é citada antes do termo “ciclo”, e não nenhum localizador é empregado para indicar sua posição. Caso haja mais de uma ramificação, deve-se numerar partindo de uma das ramificações presentes, de modo que se tenha a menor numeração para as ramificações. Portanto, é preciso ter cuidado na escolha da ramificação que receberá o localizador 1, além do sentido da contagem. Assim como nos outros hidrocarbonetos, a citação dos substituintes, no nome do composto, segue a ordem alfabética.
Compostos monocíclicos insaturados
São compostos homogêneos monocíclicos contendo alguma insaturação, como dupla ou tripla ligação, localizada entre os átomos de carbono 1 e 2. Sempre que existir apenas uma insaturação, sua posição é omitida.
Arenos
Arenos são compostos formados por anéis benzênicos e se encontram dentro da classe dos compostos aromáticos. Alguns há bastante tempo têm recebido nomes não sistemáticos, que atualmente são preferencialmente aceitos pelas regras da IUPAC. Entre eles estão o benzeno, o tolueno, o antraceno, o fenantreno e o naftaleno. Alguns exemplos importantes são:
Propriedades físicas dos hidrocarbonetos
Por que o metano, o etano e o eteno são gasosos à temperatura ambiente, enquanto o etanol é líquido? Por que alguns solventes orgânicos devem ser armazenados sob refrigeração em laboratório?
Sabemos que, no estado sólido, a energia cinética das partículas é mínima, enquanto seu grau de coesão é o máximo possível. Dizemos que, neste estado, as moléculas estão empacotadas e que, portanto, a matéria no sólido assume forma própria. No líquido, a energia cinética das moléculas é maior do que no sólido, e seu grau de coesão molecular é menor. Neste estado, as moléculas não estão empacotadas; por isso, a matéria assume a forma do recipiente que a contém, pois as moléculas ainda são capazes de sentir as forças de atração intermoleculares, o que justifica o escoamento dos líquidos. Já no estado gasoso, a energia cinética delas é muito elevada e a sua coesão é praticamente nula.
Os valores das temperaturas de fusão e de ebulição dependem das forças de atração intermoleculares, da massa e da estrutura molecular. Então, para relacionar estrutura e temperaturas de fusão e de ebulição, precisam ser identificados os tipos de interações intermoleculares que uma molécula efetua com outra idêntica a ela.
Ao comparar moléculas orgânicas em relação a seus pontos de transição, são utilizados os seguintes critérios:
A massa específica é uma propriedade determinada pela relação entre a quantidade de matéria (definida em massa) e o volume ocupado por essa matéria. As moléculas que se atraem mais eficazmente ficam mais próximas umas das outras nos seus estados condensados, ocupando um menor volume no espaço e formando, consequentemente, materiais mais densos.
A propriedade que determina o grau de interação entre as substâncias é denominada miscibilidade. Em um sistema, quando existe uma substância em concentração muito superior à outra, utilizamos o termo solubilidade, em que o soluto é a substância presente em concentração mais baixa e o solvente é a que estiver em maior concentração.
GABARITO: Resposta correta: letra a. A cadeia principal possui seis átomos de carbono e duas ramificações etila.
GABARITO: Resposta correta: letra c. A cadeia principal possui seis átomos de carbono e três ramificações metila.
3. Na fórmula H2C.CH-CH2-C.N, os pontos são, respectivamente, da esquerda para a direita, ligações:
a) Simples e dupla
b) Dupla e dupla
c) Tripla e simples
d) Tripla e tripla
e) Dupla e tripla
GABARITO: Resposta correta: letra e. O átomo de carbono sempre faz um total de quatro ligações. O de nitrogênio faz um total de três ligações. A ligação da posição x une dois átomos de carbono com somente duas ligações realizadas; logo, x é uma ligação dupla. A de y, por sua vez, une um átomo de carbono com uma ligação realizada e outro de nitrogênio sem nenhuma ligação; portanto, trata-se de uma ligação tripla.
4. Para ser classificada como insaturada, uma cadeia carbônica deverá conter:
a) Um carbono secundário.
b) Pelo menos uma ligação pi entre carbonos.
c) Um carbono terciário.
d) Pelo menos uma ramificação.
e) Um heteroátomo.
GABARITO: Resposta correta: letra b. Cadeia insaturada é aquela que possui pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre dois átomos de carbono. A dupla é formada por uma ligação sigma e uma pi. A tripla, por sua vez, é formada por uma sigma e duas pi. Portanto, para que uma molécula seja considerada insaturada, ela deverá ter uma ligação do tipo pi.
5. (UFSCAR) Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos:
I. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio.
II. São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.
III. Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n.
IV. São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.
São corretas as afirmações:
a) I e III
b) I, III e IV
c) II e III
d) III e IV
e) I, II e IV
GABARITO: Resposta correta: letra a.
A afirmação do item I está correta, pois os hidrocarbonetos são todos os compostos que apresentam carbono e hidrogênio em sua constituição.
O II está incorreto, pois os alcinos também são hidrocarbonetos insaturados: eles apresentam uma ligação tripla em sua cadeia carbônica.
O III está correto, já que os cicloalcanos ou ciclanos são hidrocarbonetos de cadeia fechada com ligações simples.
O IV, por sua vez, está incorreto pelo fato de o bromobenzeno e o p-nitrotolueno não serem hidrocarbonetos: eles apresentam outros elementos além de carbono e hidrogênio.
Aula 3: Funçõesorgânicas oxigenadas
Apresentação
Depois do hidrogênio e do carbono, o oxigênio é o elemento químico com maior presença em compostos orgânicos. Grande parte dos compostos oxigenados possuem grande importância biológica, como podemos exemplificar: o colesterol (C27H46O), o açúcar (C12H22O11), o amido (C6H10O5), a glicerina (C3H8O3).
Nesta aula vamos aprender a identificar as cadeias orgânicas que, além de carbono e hidrogênio, possuem também um ou mais átomos de oxigênio. Também devemos aprender a reconhecer, nomear e caracterizar as funções orgânicas oxigenadas mais comuns: álcool, aldeído, cetona, ácido carboxílico, éter e éster. Trataremos ainda dos compostos oxigenados que são naturais e estão presentes em processos metabólicos importantes (tais como o açúcar, a glicerina, o colesterol e o amido), e também dos compostos orgânicos presentes em produtos utilizados no cotidiano, como plásticos e combustíveis.
Objetivos
· Reconhecer as funções orgânicas oxigenadas;
· Descrever funções orgânicas oxigenadas;
· Identificar compostos orgânicos oxigenados.
Álcool
Os álcoois são compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio, de carbono saturado, por igual número de hidroxilas (-OH).
Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + infixo + ol
Os álcoois podem ser classificados de duas maneiras:
Alguns exemplos importantes são:
A seguir temos uma questão que envolve a propriedade física relacionada ao poder de dissolução entre os álcoois. Veja:
Questão Exemplo 1
(UNIRIO 2004) Em condições ambientes, os álcoois de menor peso molecular são líquidos, facilitando a sua dissolução na água. Em relação aos álcoois indicados abaixo, aquele que apresenta a maior solubilidade em água é o:
a. pentanol
b. isobutanol
c. octanol
d. metanol
e. n-butanol
RESPOSTA:
Como o próprio enunciado revela, quanto menor o peso molecular de um álcool, maior a sua dissolução em água. Então, neste caso, o menor peso molecular é do metanol, consequentemente é o que se dissolve mais facilmente.
No caso da questão a seguir (RURAL 2006), que tem relação com a fórmula molecular dos álcoois, é dito que:
Os álcoois são substâncias orgânicas extremamente comuns, sendo alguns utilizados no cotidiano por todos nós. O etanol, por exemplo, além de ser usado como combustível, é encontrado em bebidas, em produtos de limpeza, em perfumes, cosméticos e na formulação de muitos medicamentos. Já o 2-propanol está presente em alguns produtos de limpeza. Em relação aos álcoois que obedecem à fórmula molecular C4H10O, analise as afirmações a seguir:
I. Somente dois álcoois obedecem à fórmula acima.
II. Um dos álcoois que obedecem à fórmula acima possui uma insaturação.
III. Um dos álcoois que obedecem à fórmula acima apresenta um carbono assimétrico.
IV. Não há compostos cíclicos entre os álcoois que obedecem à fórmula acima.
São corretas somente as afirmações:
a. I, III e IV.
b. III e IV.
c. I e II.
d. I e IV.
e. II e III.
RESPOSTA:
Ao começarmos a desenhar as estruturas, verificamos que existem quatro possibilidades de estruturas com essa fórmula molecular e que nenhuma delas comporta uma ligação dupla ou tripla (o que diminuiria o número de hidrogênios) ou pode ser um composto cíclico pelo mesmo motivo. Porém reparamos que na estrutura 2, temos um carbono assimétrico (com quatro ligantes diferentes):
Fenol
Os fenóis são compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio, de carbono de núcleo aromático, por igual número de hidroxilas (-OH).
Os fenóis não seguem nenhuma regra fixa de nomenclatura. Os mais simples, no entanto, podem ser nomeados usando o anel aromático como cadeia principal e os grupos ligados a ele como radicais. Lembrando que o anel aromático é uma estrutura cíclica composta por seis átomos de carbono que são ligados entre si através de ligações covalentes (duplas) que se alternam.
Veja abaixo alguns exemplos de compostos fenólicos:
Questão Exemplo 2
Vejamos um exemplo de questão que envolve cadeias carbônica com a função fenol:
(UNIRIO) “O pau-brasil ocupou o centro da história brasileira durante todo o primeiro século da colonização. Essa árvore, abundante na época da chegada dos portugueses e hoje quase extinta, só é encontrada em jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez por outra em cerimônias patrióticas. Coube a Robert Robinson, prêmio Nobel de Química de 1947, o privilégio de chegar à estrutura química da brasilina, substância responsável pela cor vermelha do pau-brasil.”
Fonte: Sociedade Brasileira de Química
Que opção apresenta as corretas funções orgânicas da brasilina?
a. éter, álcool tetrahidroxilado e amida
b. fenol, álcool terciário e éter
c. álcool, fenol e amina
d. fenol, éter e anidrido
e. fenol, éter e éster
RESPOSTA:
Se destacarmos as funções orgânicas que aparecem na figura, vemos que temos cinco destaques:
1 – função fenol, 2 – função éter, 3 – função álcool (a hidroxila ligada a um carbono terciário), 4 e 5 – função fenol.
Outro problema que podemos resolver é: Qual é a estrutura que representa o fenol cujo nome é 4,5-dietil-3 isopropil-2-hidroxi-naftaleno?
RESPOSTA:
No nome do fenol fornecido, temos o grupo OH no carbono 2. Para o caso do naftaleno, a posição 2 sempre estará próxima a uma das pontas verticais do anel. Os radicais etil e isopropil devem estar no mesmo anel que o grupo OH, de acordo com o nome que nos foi dado.
E qual seria o nome dado à fórmula estrutural de um fenol como o representado abaixo?
Para que possamos dar um nome ao composto fenólico fornecido, devemos realizar as seguintes etapas:
Etapa 1: Identificação do aromático (benzeno? naftaleno?). Na verdade, temos um antraceno, pois apresenta três anéis benzênicos na horizontal.
Etapa 2: Identificação das ramificações. Na estrutura do antraceno acima, temos dois radicais etil (H3C—CH2), um radical metil (CH3) e um radical isopropil (H3C—CH—CH3).
Etapa 3: Numerar a cadeia. A numeração desse antraceno deve obedecer às seguintes regras:
1. Já que o grupo hidroxila está no anel central, devemos começar a numerar por um dos anéis da extremidade.
2. A numeração deve ser iniciada pelo anel da direita, já que ele tem mais ramificações.
3. O anel da direita deve ser numerado a partir da parte inferior, pois nela há um radical na ponta.
4. Depois numeramos o anel da ponta esquerda, iniciando na parte vertical superior, pois a numeração na parte de cima foi finalizada no anel da extremidade direita;
5. Já que a numeração do anel da esquerda terminou na parte inferior, devemos continuar a numeração na parte de baixo do anel do meio e terminar no carbono de cima desse mesmo anel.
Desta forma teremos os radicais nas seguintes posições:
· Metil na posição 5
· Isopropil na posição 3
· Etil nas posições 1 e 9
· Hidróxi na posição 10
Ao final basta colocarmos os radicais em suas posições, na ordem alfabética, para termos o nome e, por último, escrever o termo hidróxi e o nome antraceno. Portanto, temos: 1,9-dietil-3-isopropil-5-metil-10-hidróxi-antraceno.
Éter
Os éteres são compostos que apresentam o radical C—O—C. Se os dois radicais ligados ao átomo de oxigênio são iguais, o éter é simétrico; se são diferentes, ele é assimétrico.
Façamos um teste: se excluirmos o grupo carbonila da fórmula de um éster, que tipo de composto orgânico poderemos obter? Se retiramos a carbonila (C = O), ficaremos apenas com C—O—C, que é um éter.
Questão Exemplo 3
(EsPCEx 2000) Um dos primeiros remédios usados contra a aids foi o AZT (azidotimidina). O AZT possui a seguinte fórmula estrutural.
Sobre essa fórmula estrutural, é correto afirmar que ela possui:
I. 4 carbonos sp2 e 7 hidrogênios
II. Grupos funcionais de álcool e éter
III. Dois núcleos heterogêneos
IV. Um radical metil e outro metóxi
Estão corretas:
a. I e II
b. I e IV
c. II e III
d. II e IV
e. III e IV
RESPOSTA:
Carbonos sp2 são aqueles que realizam uma ligação dupla. Na estrutura citada, temos quatro carbonos desse tipo. O número total de hidrogênios é de dez. Os grupos funcionaisálcool e éter estão presentes na estrutura, que possui dois ciclos heterogêneos. Não há radical metóxi na estrutura.
Logo a resposta é letra C.
Aldeído
Os aldeídos são compostos que apresentam o radical funcional (-CHO), denominado aldoxila.
Questão Exemplo 4
(UERJ 1999) O formol ou formalina é uma solução aquosa de metanal, utilizada na conservação dos tecidos de animais e cadáveres humanos para estudos em Biologia e Medicina. Ele é oxidado a ácido fórmico, segundo a equação abaixo, para evitar que os tecidos animais sofram deterioração ou oxidação.
Nessa transformação, o número de oxidação do carbono sofreu uma variação de:
a. −4 para +4
b. −3 para −2
c. −2 para −1
d. 0 para +2
Vejamos também a seguinte questão:
(UFMT – adaptada) Os aldeídos com poucos átomos de carbono na cadeia possuem odores desagradáveis, mas certos aldeídos de alto peso molecular têm odores agradáveis e são usados na fabricação de perfumes, cosméticos, sabões. O citral tem forte sabor de limão, sendo usado como aromatizante cítrico.
Observando-se a fórmula estrutural do citral pode-se concluir:
a. Seu nome científico é 3,7-dimetil-2,6-octadienal.
b. Seu nome científico é 2,6-dimetil-2,6-octadienal.
c. Sua fórmula molecular é C10H16O.
d. O citral tem carbonos secundários e primários.
e. O citral tem três carbonos primários.
RESPOSTA:
a. A nomenclatura está correta.
b. A numeração das ramificações está errada.
c. A fórmula molecular está correta.
d. A afirmação está correta. Apesar de possuir também carbonos terciários, deve-se verificar que a frase diz “tem carbonos secundários e primários” e não “tem apenas carbonos secundários e primários”.
e. A afirmação está incorreta. O citral possui quatro carbonos primários.
Cetona
As cetonas são compostas que apresentam o radical funcional C = O, denominado carbonila.
Tomemos como exemplo a butil-isopropil-cetona. Qual é a fórmula molecular desse composto? Ao construir a estrutura da cetona a partir do nome que é dado, teremos à esquerda o radical butil e, à direita, o radical isopropil. Observando a cadeia, veremos a presença de nove carbonos, dezesseis hidrogênios e um oxigênio.
Ácido carboxílico
Os ácidos carboxílicos são compostos que apresentam o radical funcional (-COOH), denominado carboxila.
Éster
Os ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição de átomo de hidrogênio da carboxila por radical alquila ou arila.
O oxigênio que realiza uma ligação simples com o carbono está sempre ligado a um radical.
Já o carbono que faz a ligação dupla com o outro oxigênio pode estar ligado a um radical ou até mesmo a um hidrogênio.
Por conta disso, vemos que um éster apresenta “dois pedaços”:
Regra de nomenclatura oficial de um éster
Prefixo do pedaço 1 (referente ao número de carbonos) + infixo (do pedaço 1) + oato + nome do radical do pedaço 2 + (referente ao tipo de ligações entre os carbonos).
Vejamos a estrutura representada abaixo:
Primeiramente devemos reconhecer quais são os pedaços 1 e 2 do éster. Abaixo temos as indicações (a seta azul aponta para o pedaço 1, e a vermelha para o pedaço 2):
a) I-D; II-C; III-E; IV-F
b) I-C; II-D; III-E; IV-A
c) I-C; II-D; III-E; IV-A
d) I-D; II-C; III-F; IV-E
e) I-A; II-C; III-E; IV-D
GABARITO: Resposta correta: letra c.
I. é um aldeído por apresentar uma carbonila na extremidade da cadeia;
II. é uma cetona por apresentar uma carbonila entre dois carbonos da cadeia;
III. é um éter por apresentar um átomo de oxigênio ligado simultaneamente a dois átomos de carbono;
IV. é um éster porque um átomo de carbono está ligado a dois oxigênios – um por uma ligação dupla e outro por uma ligação simples.
2. (UFPB 2009) A respeito da nomenclatura e fórmula molecular dos compostos, numere a segunda coluna de acordo com a primeira:
 
GABARITO: Resposta correta: letra e.
Aldeídos possuem apenas um oxigênio em sua estrutura e fórmula molecular terminada em CHO.
Álcoois possuem apenas um oxigênio em sua estrutura e fórmula molecular terminada em OH.
Ácidos carboxílicos possuem dois átomos de oxigênio em sua estrutura e fórmula molecular terminada em COOH.
3. (Vunesp) Muitos compostos orgânicos sintéticos fazem parte de nosso cotidiano, tendo as mais diversas aplicações. Por exemplo, a aspirina, que é muito utilizada como analgésico e antitérmico.
Escreva o nome de um grupo funcional presente na molécula da aspirina.
 GABARITO: Ácidos carboxílicos possuem dois átomos de oxigênio em sua estrutura e fórmula molecular terminada em COOH.
4. Na decomposição da glicose pela levedura, a primeira reação que ocorre é a conversão da glicose em frutose: Cite uma função orgânica que pode ser encontrada em uma ou em ambas as estruturas desses compostos.
GABARITO: Álcool possui apenas um oxigênio em sua estrutura e fórmula molecular terminada em OH.
5. A qual função orgânica pertence o composto com a fórmula química C6H12O2?
a) Álcool ou cetona.
b) Cetona ou aldeído.
c) Ácido carboxílico ou álcool.
d) Álcool ou éter.
e) Ácido carboxílico ou éster.
GABARITO: Resposta correta: letra e. Como existem dois átomos de oxigênio na fórmula molecular, o composto, necessariamente, deve ser um ácido ou um éster.
Aula 4: Funções orgânicas nitrogenadas
Apresentação
No contexto da química orgânica, existem milhares de compostos. Alguns desses compostos apresentam comportamento semelhante por possuírem o mesmo grupo funcional, o que significa que pertencem à mesma função orgânica.
Em meio a todos os compostos orgânicos, destacam-se os compostos nitrogenados. Tais compostos podem ser encontrados em remédios, corantes sintéticos, polímeros, fertilizantes e cosméticos.
Nesta aula, vamos verificar que as funções nitrogenadas são aquelas que, além do carbono e do hidrogênio, possuem o elemento nitrogênio, e algumas podem ter o oxigênio. Também iremos aprender a reconhecer, nomear e caracterizar as funções orgânicas nitrogenadas mais comuns – aminas, amidas, nitrilas, isonitrilas e nitrocompostos.
Objetivos
· Reconhecer as funções orgânicas nitrogenadas;
· Descrever as características das funções orgânicas nitrogenadas;
· Nomear e identificar compostos orgânicos nitrogenados.
Classificação
As aminas são classificadas em três tipos:
Nomenclatura
Podemos dar nome a uma amina primária de duas formas:
1. A primeira está fundamentada no uso do nome do hidrocarboneto normal que tenha o mesmo número de átomos de carbono da cadeia principal da amina, sendo a terminação “o” substituída pelo sufixo “amina”. Se houver necessidade de identificar a posição do grupamento —NH2, faz-se a colocação do seu localizador entre hifens, precedendo o termo “amina”.
2. A segunda maneira de nomear se baseia no uso da terminologia empregada para os substituintes alquilas, acrescentando-se o termo “amina” ao final do nome.
Exemplos:
Tanto as aminas secundárias quanto as terciárias apresentam mais de uma substituição no nitrogênio do respectivo grupo funcional.
MÉTODOS PARA NOMEAR AMINAS
Dessa forma, pode-se nomear tanto as aminas simétricas quanto as assimétricas, secundárias e terciárias, por meio dos dois métodos empregados para as aminas primárias:
· a) Empregando o sufixo amina, precedido da nomenclatura da primeira parte da cadeia principal (derivada do respectivo hidrocarboneto) e precedendo a cadeia principal o N-substituinte, apresentado em ordem alfabética, quando necessário. A escolha da cadeia principal segue as mesmas exigências impostas para os hidrocarbonetos. Como mencionado antes, essa forma é a preferida pela IUPAC. Quando o grupo “—NH2” encontrar-se ligado ao anel benzênico, deve-se utilizar, preferencialmente, o nome trivial “anilina”.
· b) Colocando todos os grupos ligados ao nitrogênio como substituintes, que são citados em ordem alfabética e seguidos do sufixo amina. Para evitar ambiguidade, nos casos envolvendo substituintes diferentes, eles são colocados entre parênteses a partir do segundo.
Exemplos:
Agora, vejamos alguns exemplos de aminas:
Aminas importantes
Entre as muitas aminas existente, algumas se destacam por sua importância. Vejamosalgumas delas:
1. Fenilamina
Também conhecida como anilina, é utilizada na fabricação de corantes de diversas tonalidades.
2. Anfetamina
É uma substância estimulante. Ao entrar em contato com o organismo, atua de diversas formas:
· estimulando o ânimo, já que aumenta a atividade do sistema nervoso;
· diminuindo a sensação de fadiga;
· restringindo o apetite.
3. Cafeína
É uma substância estimulante encontrada no café, no pó do guaraná e em algumas bebidas gaseificadas. Quando consumida em grandes quantidades e regularmente, pode causar dependência.
Podemos encontrar outro exemplo de amina no cheiro rançoso de peixe, que é causado por aminas de baixa massa molar. Uma das aminas responsáveis pelo odor desagradável de peixe é a trimetilamina. A seguir, a fórmula estrutural e molecular.
Fórmula estrutural:
Amidas
Podemos considerar as amidas como um derivado de ácido carboxílico, resultante da substituição do OH por um grupo NH2, NHR ou NR2. Também podemos dizer que as amidas são um grupo de substâncias orgânicas que apresentam, em sua estrutura, uma carbonila (C=O) ligada a um nitrogênio.
Um grande número das amidas conhecidas é produzido artificialmente. Entre as amidas naturais, damos destaque às proteínas, que são substâncias que desempenham inúmeras funções nos organismos vivos.
Classificação
As amidas são classificadas em três tipos, quanto à substituição no nitrogênio:
· Podemos também classificar as amidas quanto ao número de grupos acila ligados ao nitrogênio:
a) Primária – É do tipo (R-CO)NH2, ou seja, há somente um grupo acila ligado ao nitrogênio.
b) Secundária – É do tipo (R-CO)2NH, ou seja, há dois grupos acila ligados ao nitrogênio.
c) Terciária – É do tipo (R-CO)3N, ou seja, há três grupos acila ligados ao nitrogênio.
Características
A seguir, vejamos algumas características físico-químicas das amidas:
· são substâncias polares;
· estão no estado sólido à temperatura ambiente;
· realizam ligações do tipo pontes de hidrogênio;
· são mais densas do que a água;
· são mais solúveis em solventes orgânicos do que em solventes inorgânicos;
· são compostos incolores e tem aroma característico;
· têm pontos de fusão e ebulição maiores, quando comparadas aos ácidos carboxílicos (de onde derivam).
Além disso, as substâncias representativas da função amida estabelecem relação entre si por meio de ligações de hidrogênio.
Nomenclatura
As aminas recebem nomes segundo regras específicas. Vejamos:
Nomenclatura oficial IUPAC: Prefixo do número de carbonos + infixo + amida
Como exemplo, daremos o nome da amida não ramificada, representada a seguir:
Na estrutura, identificamos cinco átomos de carbono, de modo que o prefixo é pent. Existem apenas ligações simples entre os carbonos, de forma o infixo é an. Consequentemente, o nome da estrutura é pentanamida.
Agora, daremos o nome da amida ramificada representada a seguir:
Na estrutura, identificamos três átomos de carbono, logo, o prefixo é prop. Existem apenas ligações simples entre os carbonos, de modo que o infixo é an. Por fim, temos um radical etil ligado ao nitrogênio.
Consequentemente, o nome da estrutura é N-etil-propanamida.
Vejamos alguns exemplos de amida com nome especial:
· β-lactama – Sua estrutura é a de uma amida cíclica com três átomos de carbono.
· γ-lactama – Sua estrutura é a de uma amida cíclica com quatro átomos de carbono.
· δ-lactama – Sua estrutura é a de uma amida cíclica com cinco átomos de carbono.
Você é capaz de desenhar as duas últimas estruturas?
Amidas produzidas artificialmente
A seguir, veremos alguns exemplos de amidas importantes produzidas artificialmente:
Kevlar é o nome comercial, registrado pela DuPont, de uma fibra sintética de para-aramida, cujas propriedades que mais se destacam são a resistência e a leveza.
Trata-se de um composto orgânico obtido por meio da reação de polimerização do ácido p-benzenodioico e a p-benzenodiamina.
A formulação química do Kevlar é:
[-CO-C6H4-CO-NH-C6H4-NH-]n
Já sua fórmula estrutural é:
Normalmente, esse composto é utilizado em utensílios à prova de bala, cinto de segurança, roupas anti-incêndios, raquetes etc.
Penicilina
Trata-se do primeiro medicamento considerado antibiótico que se conheceu.
Existe uma grande variedade de penicilinas. Algumas espécies de fungos do gênero Penicillium sintetizam penicilinas naturalmente. No entanto, devido ao surgimento de resistências, outras famílias foram desenvolvidas.
A penicilina é uma amida que apresenta a seguinte estrutura geral:
Ureia
É uma amida formada pela presença de dois grupos NH2 ligados à carbonila.
A ureia é um tipo de amida formada por dois grupos NH2 conectados a um grupo carbonila. Esse composto é utilizado na produção de resinas, medicamentos e fertilizantes agrícolas, como adubo, umectante em cosméticos, entre outras utilizações.
Atividades
1. (Espcex, 2016) O composto denominado comercialmente por Aspartame costuma ser utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo.
A nomenclatura oficial do Aspartame, especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), é ácido 3-amino-4-(benzil-2-metóxi-2-oxietil) amino]-4-oxobutanoico. Já a sua estrutura química de função mista é:
Podemos afirmar que a fórmula molecular e as funções orgânicas reconhecidas na estrutura do Aspartame correspondem a:
a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.
b) C12H18N2O5; amina; álcool; cetona; éster.
c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster.
d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.
e) C14H16N3O6; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.
2. (IME, 2015) A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina a seguir, assinale a alternativa que corresponde às funções orgânicas presentes.
a) álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.
b) álcool, cetona, éter, aldeído, amina.
c) amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool.
d) éter, éster, cetona, amina, álcool.
e) aldeído, éster, cetona, amida, éter.
3. (PUC-PR, 2015) Durante muito tempo, acreditou-se que a cafeína seria a droga psicoativa mais consumida no mundo. Ao contrário do que muitas pessoas pensam, a cafeína não está presente apenas no café, mas em uma gama de outros produtos, como cacau, chá, pó de guaraná, entre outros. Sobre a cafeína, cuja fórmula estrutural está apresentada a seguir, são feitas as seguintes afirmações:
I. Apresenta, em sua estrutura, as funções amina e cetona.
II. Apresenta propriedades alcalinas devido à presença de sítios básicos de Lewis.
III. Todos os átomos de carbono presentes nos anéis estão hibridizados na forma sp2.
IV. Sua fórmula molecular é C8H9N4O2.
São VERDADEIRAS:
a) somente as afirmações I, II e III.
b) somente as afirmações II e III.
c) somente as afirmações I e IV.
d) somente as afirmações III e IV.
e) somente as afirmações II, III e IV.
Nitrilas
São compostos resultantes da substituição do átomo de hidrogênio do ácido cianídrico (ou cianeto de hidrogênio), H – C ≡ N, por um radical alquila ou arila.
Nomenclatura
Segundo a nomenclatura recomendada pela IUPAC, as nitrilas devem ser nomeadas adicionando-se o sufixo “nitrila” após o nome do hidrocarboneto acíclico de estrutura similar.
Em compostos em que o grupamento – C ≡ N se encontra ligado diretamente a uma cadeia cíclica, emprega-se o termo “carbonitrila” como sufixo, precedido de infixos multiplicadores como “di”, “tri”, “tetra” etc., dependendo do número de grupos – C ≡ N ligados à cadeia.
Nos casos em que é empregado o sufixo nitrila, o carbono do grupo – C ≡ N passa a ter o localizador 1, que é omitido na nomenclatura.
Já para os casos em que o sufixo é a carbonitrila, o localizador 1 estará no átomo ligado diretamente ao grupo – C ≡ N. Nesse caso, sendo apresentado antes do sufixo, sempre que necessário.
Vejamos alguns exemplos a seguir:
Atividades
Exemplo 1
Para as nitrilas apresentadas a seguir, quais são os nomes desses compostos, respectivamente?
H3C−CH2−C≡NH3C-CH2-C≡NH3C−(CHH3C-(CH2)3-C≡N
a) propanonitrila e pentanonitrila
b) propenonitrila e butanonitrila
c) pentanonitrila e propanonitrila
d) propanonitrila e butanonitrila
e) etanonitrila e butanonitrila
Exemplo 2
(PUC-SP) Qual das opções, a seguir, indica a fórmula molecular da propanonitrila?
a) C3H5N
b) C4H7N
c) C3H5N3
d) C4H7N3
e) C3H9N
Nitrocompostos
São compostos resultantes da substituição da hidroxila do ácido nítrico (ou nitrato de hidrogênio) HNO3, por radical alquila ou arila.
Nomenclatura
Os nitrocompostos exibem o seu grupamento funcional em uma das extremidades da cadeia principal. Por isso, basta trazer o termo “nitro” e apresentar a cadeia principal como se consistisse em um hidrocarboneto.
Nomenclatura oficial IUPAC: nitro + nome do hidrocarboneto
Vejamos alguns exemplos importantes:
Características
De forma geral, os nitrocompostos apresentam as seguintes características:
· são substâncias líquidas com altos valores de viscosidade em temperatura ambiente;
· têm altas temperaturas de fusão e de ebulição;
· apresentam massa específica maior que a da água;
· são compostos polares e extremamente reativos.
Por serem polares e muito reativos, são muito usados em reações orgânicas de substituição.
Em geral, as substâncias com o grupamento nitro são utilizados para manufatura de bactericidas, fungicidas, agrotóxicos, corantes, solventes e explosivos.
Atividades
6. (UESPI) Composto trinitrotolueno (TNT) é um explosivo usado para fins militares e em demolições. Nesse composto, o número de átomos de nitrogênio, hidrogênio e oxigênio por molécula é:
a) 3, 5 e 6
b) 3, 9 e 6
c) 3, 5 e 9
d) 3, 7 e 6
e) 3, 6 e 7
Resposta correta: letra a.
Observemos a fórmula do 2,4,6-trinitrotolueno (TNT):
7. Determine a nomenclatura dos nitrocompostos a seguir:
GABARITO: a) nitrometano; b) 1-nitrobutano; c) 2-nitrobutano; d) 2-metil-3-nitropentano
8. (UFPR) A fenilefrina, cuja estrutura está representada a seguir, é usada como descongestionante nasal por inalação.
Sobre a fenilefrina, é INCORRETO afirmar que:
a) Na sua estrutura existem duas hidroxilas.
b) As funções existentes nesse composto são fenol, álcool e amina.
c) A função amina presente caracteriza uma amina primária, porque só tem um nitrogênio.
d) A função amina presente é classificada como secundária.
e) Os substituintes do anel aromático estão localizados em posição meta.
GABARITO: Resposta correta: letra c.
Estão corretas as afirmações das letras a, b, d, e. A letra C está errada. Trata-se de uma amina secundária, uma vez que há dois substituintes ou duas cadeias carbônicas ligadas diretamente ao nitrogênio.
9. (UFMG) O paracetamol, empregado na fabricação de antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura:
 É INCORRETO afirmar que, entre os grupamentos moleculares presentes nessa estrutura, inclui-se o grupo:
a) amino
b) carbonila
c) hidroxila
d) metila
GABARITO: Resposta correta: letra a.
Na estrutura, temos o grupo metila (CH3), carbonila (C=O), hidroxila (OH) e amida, pois o NH2 está ligado a uma carbonila. Não existe grupo amino.
10. Amidas são classificadas em primárias, secundárias ou terciárias de acordo com:
a) o tipo de amina a partir da qual foi formada.
b) o número de radicais alquila ligados ao nitrogênio.
c) o número de radicais arila ligados ao nitrogênio.
d) o número de átomos de hidrogênio ligados ao nitrogênio.
e) o número de grupos carbonila ligados ao nitrogênio.
GABARITO: A classificação dos compostos amida depende do número de hidrogênios ligados ao nitrogênio.
11. Qual das amidas representadas a seguir tem o maior número de ramificações na cadeia carbônica e no nitrogênio do grupo amida?
a) N,N-etil-5,5-trimetil-heptanamida
b) N,N-diemetiletanamida
c) N,N-etil-t-butil-3,5,5-trimetil-heptanamida
d) N,N-fenil-metilpentanamida
e) N-metilbutanamida
GABARITO: O composto orgânico dessa alternativa possui duas ramificações no nitrogênio do grupo amida (N, N) e três ramificações na cadeia principal (3,5,5).
12. (Cesgranrio-RJ) As células do corpo humano eliminam amônia e gás carbônico no sangue. Essas substâncias são levadas até o fígado, onde se transformam em ureia, que é menos tóxica do que a amônia. A ureia chega aos rins pelas artérias renais.
Os pacientes que apresentam doenças renais têm índices elevados de ureia no sangue. A seguir, a reação indica a síntese de ureia no fígado:
2NH3+CO2→(NH2NH3+CO2→(NH2)2CO+H2O
Assinale a opção que corresponde à função orgânica a que pertence a molécula de ureia:
a) Álcool
b) Aldeído
c) Cetona
d) Amina
e) Amida
GABARITO: A ureia é uma amida (diamida).
Aula 5: Funções orgânicas sulfuradas e halogenadas
Apresentação
Nesta aula, iremos aprender a reconhecer, identificar e nomear os compostos orgânicos sulfurados e os compostos orgânicos halogenados. Desse modo, observaremos que os compostos sulfurados são aquelas cadeias orgânicas que possuem, ao menos, um átomo de enxofre.
Adiante, veremos que os compostos que possuem halogênios em sua estrutura são reconhecidos como compostos halogenados.
Por fim, serão observadas e destacadas as características das funções orgânicas sulfuradas e halogenadas mais comuns.
Objetivos
· Identificar os compostos orgânicos que possuem enxofre e halogênios em sua estrutura;
· Explicar as propriedades e particularidades dos compostos orgânicos de enxofre e os halogenados;
· Definir a nomenclatura dos compostos orgânicos de enxofre e os compostos halogenados.
Compostos orgânicos de enxofre
Quando estudamos a Tabela Periódica, observamos que os elementos situados na mesma coluna têm propriedades químicas semelhantes. Nesse caso, dizemos que os elementos são de uma mesma família ou grupo.
Na família 16 (família dos Calcogênios), estão presentes o oxigênio (O) e, logo abaixo, o enxofre (S). Por serem do mesmo grupo ou família, são capazes de formar compostos químicos semelhantes.
Compostos orgânicos reduzidos do enxofre, identificados entre os componentes do odor emanado de resíduos animais e industriais, são: sulfeto de etila, metilmercaptana, etilmercaptana, dissulfeto de metila.
 Tióis
A classe dos TIÓIS representa os compostos orgânicos que têm como particularidade a presença do grupo funcional –SH. Ou seja, são compostos orgânicos sulfurados, já que possuem o elemento químico enxofre em sua estrutura.
Os tióis são compostos derivados dos compostos orgânicos de função denominada álcool – hidroxila ligada a um carbono saturado.
Os tióis apresentam um grupo –SH ligado a um carbono. Vejamos:
Como características desse tipo de composto, podemos citar:
· Massa específica menor do que a água;
· Baixa solubilidade em água;
· Estado gasoso à temperatura ambiente, de modo geral.
Três curiosidades sobre os tióis
1) Os tióis são utilizados em reservatórios de combustíveis gasosos. O objetivo é que, na ocorrência de um vazamento, seja possível perceber o escapamento de gás por conta do odor fétido liberado, evitando explosões e incêndios. O botijão de gás de cozinha é um exemplo disso.
2) Algumas espécies de animais, como gambás, produzem um líquido com odor desagradável que contêm tióis (o 3-metilbutan-1-tiol é um deles) em sua composição. Os gambás se utilizam disso como um mecanismo de proteção.
3) Outro tiol que está presente na natureza é o propan-1-tiol. Ele existe na cebola, na cebolinha e no alho, dando os odores característicos a esses alimentos.
Nomenclatura
Agora, vamos conhecer a regra de nomenclatura determinada pela IUPAC para esses compostos:
Prefixo (no de carbonos) + infixo (tipo de ligações) + SUFIXO ‘tiol’
Tioéteres
A classe dos Tioéteres representa os compostos orgânicos que têm como particularidade a presença do grupo funcional R–S–R. Ou seja, também são compostos orgânicos sulfurados, como os tióis, por possuírem o elemento químico enxofre em sua estrutura.
Os tioéteres são compostos semelhantes aos compostos orgânicos de função denominada éter. Apresentam um átomo de enxofre ligado a dois radicais orgânicos.
Vejamos:
Como características desse tipo de composto, podemos citar:
· Baixa polaridade;· Insolubilidade em água;
· Solubilidade em solventes orgânicos;
· Massa específica maior do que a da água;
· Estado sólido em temperatura ambiente devido ao maior número de carbonos em sua cadeia – diferentemente dos compostos com cadeias carbônicas curtas, que o líq class="mb-0"uidos;
· Temperaturas de fusão e de ebulição menores do que as dos éteres análogos;
· Baixa reatividade química.
A IUPAC estabelece que, para um tioéter, a nomenclatura deve ser estabelecida da seguinte forma:
Em geral, os tioéteres são usados na produção de armas químicas, como solventes de substâncias orgânicas polares e para a extração/produção de alguns compostos orgânicos.
No quadro a seguir, podemos ver como os demais compostos orgânicos que possuem enxofre podem ser semelhantes à compostos orgânicos oxigenados:
A maioria dos compostos orgânicos naturais ou sintéticos apresenta funções mistas, ou seja, mais de uma função orgânica é reconhecida em sua estrutura química.
Exemplo: Um exemplo é a adrenalina, cuja estrutura apresenta os grupos funcionais que caracterizam as funções fenol, álcool e amina:
Compostos orgânicos halogenados
Na imagem a seguir, vemos as moléculas gasosas dos halogênios. De cima para baixo, temos: flúor (F2), cloro (Cl2), bromo (Br2) e iodo (I2).
Cada um deles tem a capacidade de reagir com a maioria dos elementos, inclusive com elementos do mesmo grupo. Trata-se de elementos não metálicos de alta reatividade química, cuja ordem é: F2 > Cl2 > Br2 > I2.
Os derivados halogenados têm as seguintes fórmulas:
· MX, se for um haleto metálico;
· RX, se for um alquil;
· ArX, se é um aromático.
Comentário: Os dois últimos são haletos orgânicos.
Compostos orgânicos halogenados são compostos orgânicos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por igual número de átomos de halogênio (F, Cl, Br e I). Os compostos orgânicos halogenados podem ser mono, di, tri ou tetra halogenados, conforme o número de halogênios que constituem a molécula.
Tais compostos também são conhecidos como haletos (ou halogenetos) orgânicos.
Nomenclatura oficial IUPAC: halogênio + hidrocarboneto
Quando comparamos um derivado halogenado com o grupo alquil (ou aril) correspondente, ele possui maior massa molar. Isso se deve ao fato de que os halogênios têm massa atômica maior do que o hidrogênio.
A massa atômica maior influencia a temperatura de ebulição e a massa específica desses compostos. Com isso, quanto maior a massa molar, maiores os valores dessas propriedades físicas.
Esses compostos são solúveis em solventes orgânicos e insolúveis em água. São extremamente reativos e podem ser encontrados nos estados sólido, líquido e gasoso, à temperatura ambiente.
São muito utilizados em produtos de limpeza, desengordurantes, anestésicos, solventes, defensivos agrícolas, gases refrigerantes e como matéria-prima na produção de polímeros.
A imagem ilustra um dos hormônios produzidos pela glândula tireoide, a tiroxina, também conhecida como tetraiodotiroxina ou T4. A tiroxina é responsável pela produção de calor, bem como o aumento do metabolismo geral no organismo.
Observando a sua estrutura, notamos que a tiroxina é um exemplo de derivado halogenado presente no corpo humano.
Entre outros compostos halogenados, podemos mencionar:
· Diclorodifeniltricloroetano (DDT) – eficiente inseticida, muito utilizado durante a Segunda Guerra, trazendo graves impactos ambientais.
· Cloroetano (CH3CH2Cl) – anestésico tópico que atua rápido resfriando a pele.
· Dicloroeteno (ClCH=CClH) e tetracloroeteno (Cl2C=CCl2) – usados como solventes na indústria de limpeza à seco.
Atividade
1. (UERJ) Hormônio principal da glândula tireoide, a tiroxina é representada pela fórmula:
As funções orgânicas presentes na estrutura da tiroxina são, respectivamente:
a) ácido carboxílico, amida, haleto orgânico,éster, álcool.
b) ácido carboxílico, amida, haleto orgânico,éter, álcool.
c) ácido carboxílico, amina, haleto orgânico,éter, fenol.
d) aldeído, amina, haleto orgânico, éster, fenol.
 1 – Haleto, 2 – fenol, 3 – éter, 4 – amina, 5 – ácido carboxílico
2. (EsPCEx-SP) Tornou-se uma mania entre os alunos de diversas idades o hábito de carregar o corretivo líquido no lugar da antiga borracha. Muitos desses corretivos contêm diclorometano como solvente, que é prejudicial à saúde, por ser tóxico e muito volátil. Podemos afirmar que sua fórmula molecular é:
a) (C2H2)Cℓ2
b) CH2Cℓ2
c) C2Cℓ2
d) C2H2Cℓ2
e) CH3CH2Cℓ
GABARITO: O composto diclorometano é oriundo do metano, CH4, quando tem dois de seus hidrogênios substituídos por átomos de cloro. O que origina a seguinte fórmula molecular: CH2Cℓ2.
3. Para cada um dos pares de halogenados orgânicos apresentados a seguir, indique o composto do par que apresenta o maior ponto de ebulição.
a) 1-cloropropano e 1-bromopropano.
b) 1,2-diclorobutano e 1,3-triclorobutano.
c) Iodeto de t-butila e iodeto de isopropila.
d) 2-iodopropano e 2-clorobutano.
e) 1-tetraclorometano e diclorodifluorometano.
GABARITO: a) 1-bromopropano, porque a massa atômica do bromo é maior do que a do cloro.
b) 1,3-triclorobutano, porque existem mais halogênios na fórmula.
c) Iodeto de isopropila, porque existem menos radicais ligados à cadeia principal.
d) 2-clorobutano, porque a massa molecular do composto é maior.
e) 1-tetraclorometano, porque a massa dos quatro átomos de cloro é maior do que a massa dos dois Cl e dos dois F.
4. O diclorodifeniltricloroetano, DDT, é um composto orgânico halogenado que foi muito usado como inseticida contra a malária, especialmente após a Segunda Guerra. Atualmente, sua produção está proibida em muitos países, já que ele é tóxico em vários níveis da cadeia alimentar.
Observando a sua fórmula estrutural, determine a sua fórmula molecular.
a) C14H9Cℓ5
b) C15H12Cℓ5
c) C15H13Cℓ5
d) C14H12Cℓ6
e) C14H13Cℓ5
GABARITO: Existem 6 carbonos em cada anel e mais 2 externos ao anel. São 5 átomos de cloro. Os hidrogênios são em número ideal para que a regra do octeto seja obedecida (9 átomos).
5. (Fuvest-adaptada) Hidrocarbonetos halogenados são compostos que contribuem para a destruição da camada de ozônio da estratosfera. Em qual alternativa temos exemplos dessas espécies orgânicas?
a) CH2Cℓ2 e CH3CH3
b) CH3COCℓ e CH3OCH2Cℓ
c) CFCℓ3 e CHCℓ3
d) CH3NH2 e CFCℓ3
e) CH3CHFCℓ e CH3COCℓ
GABARITO: Na letra C, temos apenas haletos orgânicas.
a) CH3CH3 é um hidrocarboneto.
b) CH3COCℓ e CH3OCH2Cℓ: são compostos organoclorados.
c) e) 
d) CH3NH2 é uma amina.
e) CH3COCℓ é um composto organoclorado.
6. (Puccamp-SP) “Clorofórmio (triclorometano) líquido, empregado como solvente, tem fórmula X e pertence à função orgânica Y”. Para completar corretamente essa afirmação, deve-se substituir X e Y, respectivamente, por:
X   Y
a) CHCℓ3 haleto de alquila
b) C2HCℓ3 haleto de acila
c) CH3COH aldeído
d) C6H3Cℓ3 haleto de arila
e) CCℓ3COOH halogeno-ácido
GABARITO: 
7 (PUC RJ, 2013) A esparfloxacina é uma substância pertencente à classe das fluoroquinolonas que possui atividade biológica comprovada.
 Analise a estrutura e indique as funções orgânicas presentes:
Podemos identificar cetona, ácido carboxílico, amina, haleto orgânico, conforme apontado a seguir:
Para refletir – nomenclatura dos compostos químicos
Será que todo o estudante ou profissional que lida com produtos químicos conhece, em profundidade, as regras de nomenclatura da IUPAC?
Será que os compostos químicos que apresentam interesse comercial são encontrados, no mercado, por seu nome IUPAC?
No quadro, a seguir, temos exemplos da simplificação da nomenclatura IUPAC, levando à chamada “denominação usual” de alguns produtos orgânicos presentes no nosso dia a dia:
Compostos de uso comercial e suas denominações mais comuns
Atividade
1. O gambá – pequeno mamífero carnívoro da família Mephitidae – é uma espécie conhecida por emitir um forte odor quando se sente ameaçada. Esse odor é proveniente de uma mistura de substâncias, dentre as quais podemos destacar: 3-metil-1-butanotiol e 2-buteno-1-tiol.
Quaisas estruturas desses compostos?
 e 
2. Os botijões utilizados nas cozinhas da maioria das casas gás contêm uma mistura dos gases propano e butano. Como forma de garantir a segurança dos usuários, pequenas quantidades de substâncias com forte odor – os tióis – são adicionadas à mistura, de modo que, em um possível vazamento, possa ser possível sentir o cheiro e detectar o vazamento.
Tais substâncias possuem um odor desagradável e podem ser detectadas ainda que em pequenas concentrações no ar atmosférico. Uma das substâncias empregadas para essa finalidade é o 1,1-dimetil-etano-tiol.
Qual é a fórmula estrutural desse composto?
GABARITO: 
3. (Uece 2015) Com relação às funções orgânicas, assinale a afirmação verdadeira.
a) Os álcoois são compostos que apresentam grupos oxidrila (OH) ligados a átomos de carbono saturados com hibridização sp2, enquanto os fenóis são compostos que apresentam grupos hidroxila (OH-1) ligados ao anel aromático.
b) O éter é uma substância que tem dois grupos orgânicos ligados ao mesmo átomo de oxigênio, R-O-R1. Os grupos orgânicos podem ser alquila ou arila, e o átomo de oxigênio só pode fazer parte de uma cadeia fechada.
c) Os tióis (R-S-H) e os sulfetos (R-S-R1) são análogos sulfurados de álcoois e ésteres.
d) Os ésteres são compostos formados pela troca do hidrogênio presente na carboxila dos ácidos carboxílicos por um grupo alquila ou arila.
GABARITO: [A] Incorreta. Os álcoois possuem o grupo (OH) ligado ao carbono saturado, portanto, com hibridação do tipo sp3.
[B] Incorreta. Os éteres possuem fórmula geral R-O-R1, podendo formar cadeias abertas ou fechadas, ou ainda os epóxi, que são derivados de álcoois.
[C] Incorreta. Os tiocompostos são análogos sulfurados dos álcoois e éteres.
[D] A formação de um éster ocorre pela reação de esterificação entre um ácido carboxílico e um álcool:
O grupo R pode ser alquila (metil, etil, propil...) ou arila (fenil, toluil...).
4. (EsPCEx) Tornou-se uma mania entre os alunos de diversas idades o hábito de carregar o corretivo líquido no lugar da antiga borracha. Muitos desses corretivos contêm diclorometano como solvente, que é prejudicial à saúde, por ser tóxico e muito volátil. Podemos afirmar que sua fórmula molecular é:
a) (C2H2)Cℓ 2
b) CH2Cℓ2
c) C2Cℓ2</label>
d) C2H2Cℓ2
e) CH3CH2Cℓ
GABARITO: O composto diclorometano é o metano (CH4), que teve dois de seus hidrogênios substituídos por dois cloros, ficando com a seguinte fórmula molecular: CH2Cℓ2.
5. Considere os compostos halogenados dispostos a seguir e assinale, para cada par apresentado, qual dos dois compostos apresenta o maior ponto de ebulição:
a) I. 1-cloropropano e II. 1-bromopropano
b) I. 1,2-diclorobutano e II. 1,3,-triclorobutano
c) I. iodeto de t-butila e II. iodeto de isopropila
d) I. 2-iodopropano e II. 2-clorobutano
e) I. 1-tetraclorometano e II. diclorodifluorometano
GABARITO: a) II. 1-bromopropano, porque a massa atômica do halogênio substituído (Br) é maior do que a massa atômica do halogênio do composto I, que é o cloro.
b) II. 1,3,-triclorobutano, porque há mais halogênios substituídos.
c) II. iodeto de isopropila, porque há menos ramificações.
d) II. 2-clorobutano, porque a massa molecular do composto é maior.
e) I. 1-tetraclorometano, porque a massa dos quatro átomos de cloro substituídos é maior do que a massa dos dois Cl e dos dois F.
Aula 6: Estereoquímica
Apresentação
A química é a área científica que analisa a matéria e suas mudanças. Para isso ser possível, é necessário é reconhecer, de maneira correta, a estrutura e a composição das moléculas que constituem a matéria.
Existem quatro características gerais que determinam a estrutura de uma molécula: a) a constituição da molécula, que é dada pelos átomos (e sua quantidade) que constituem a molécula; b) a conectividade, que nos mostra de que forma os átomos estão ligados entre si; c) a configuração da molécula, que se refere à arrumação de seus átomos no espaço, e d) a conformação da molécula, que tem a ver com a orientação no espaço por conta do movimento ao redor das ligações simples.
Nesta aula, serão abordados todos os assuntos relacionados à estereoquímica, que é o ramo da química que estuda os aspectos tridimensionais das moléculas. Também trataremos dos possíveis arranjos espaciais das moléculas, que são muito variados. Veremos que a maioria das moléculas orgânicas apresenta características tridimensionais e que, por isso, a estereoquímica pode ser considerada uma parte importante desta disciplina.
Objetivos
· Identificar a isomeria geométrica;
· Reconhecer a atividade ótica e a assimetria molecular;
· Identificar estereoisômeros e diferentes estilos de representação, a fim de comparar os estereoisômeros.
Visão geral de isomeria
A isomeria é o fenômeno que ocorre quando duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular mas apresentam estruturas diferentes. Em outras palavras, duas substâncias possuem a mesma massa molecular, mas o arranjo dos átomos na molécula ocorre em diferente sequência.
Isômeros são moléculas não idênticas que têm a mesma fórmula. Existem duas classificações de isômeros: os isômeros constitucionais e os estereoisômeros. Vejamos:
O termo isômero provém das palavras gregas isos e meros, que significam constituído das mesmas partes. Isto é, isômeros são substâncias diferentes, mas constituídas dos mesmos átomos, de modo que apresentam a mesma fórmula molecular.
Isômeros constitucionais
Os isômeros constitucionais apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferente ordem de conectividade entre os átomos (diferente constituição).
Já os estereoisômeros possuem mesma fórmula molecular (mesma constituição), mas distribuição espacial dos átomos diferente.
Isômeros constitucionais diferem na conectividade de seus átomos. Vejamos os exemplos:
As duas substâncias apresentadas têm a mesma fórmula molecular, mas constituições diferentes. Em virtude disso, elas são diferentes e têm propriedades físicas diferentes.
Isômeros planos (ou constitucionais) são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais planas.
Nesse tipo de isomeria, pode-se verificar a diferença dos isômeros por meio da análise de suas fórmulas estruturais.
A isomeria plana divide-se em cinco classificações:
1. Isomeria de cadeia ou de núcleo;
2. Isomeria de posição;
3. Isomeria de função;
4. Isomeria de compensação ou metameria;
5. Isomeria dinâmica ou tautomeria.
Leiamos sobre cada uma:
Cinco classificações da isomeria plana
1. Isomeria de cadeia ou de núcleo
Os isômeros de cadeia possuem a mesma função, mas suas cadeias de carbono são diferentes. Vejamos:
2. Isomeria de posição
Os isômeros possuem a mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição do grupamento funcional de uma ramificação ou insaturação. Vejamos:
3. Isomeria de função
Isômeros de função são aqueles que pertencem a funções diferentes. Veja os exemplos:
4. Isomeria de compensação ou metameria
Os isômeros apresentam a mesma função, mas têm diferença na posição de um heteroátomo. A palavra metameria vem do grego: meta (mudança) + meros (parte). Vejamos:
5. Isomeria dinâmica ou tautomeria
Os principais casos de tautomeria envolvem os enóis, que são alcoóis que possuem a hidroxila (-OH) ligada a um carbono insaturado. Os enóis se transformam em aldeídos, quando o carbono insaturado é primário, e em cetonas, quando o carbono é secundário.
Os compostos originados a partir dos enóis apresentam tendência a se transformar novamente nos enóis, fazendo com que o ciclo se reinicie.
Quando o enol se transforma em aldeído, dizemos que houve um equilíbrio aldo-enoico. Quando o enol se transforma em cetona, houve um equilíbrio ceto-enoico.
Uma solução que contém os dois tautômeros é chamada solução alelotrópica.
A palavra tautomeria também vem do grego: tautos (dois de si mesmo) + meros (parte). Vejamos:
Estereoisomeria
Estereoisômeros