Avaliação Quimica Organica

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Universidade Federal do Ceará 
Centro de Ciências 
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica 
AP2 - Química Orgânica I – CE0868T2 
Profa. Dra. Davila Zampieri 
Aluno (a): Matricula: 
 
1 (2 pontos). O mentol, isolado a partir do óleo de hortelã, é utilizado no tratamento de 
irritações de garganta menos graves. Represente as duas conformações em cadeira do 
mentol e indique qual é a conformação que tem menor energia. 
 
 
 
 
2 (2 pontos). O clororanfenicol (desenhado a seguir) é um potente antibiótico, isolado de 
Streptomyces venezuelae. Os dois centros quirais do cloranfenicol são conhecidos e 
possuem a configuração (R). Identifique estes dois centros quirais e desenhe a estrutura 
correta para esta configuração. 
 
3 (2 pontos). O D-galactitol ou dulcitol é um composto tóxico produzido pela doença 
galactosemia, que leva ao excesso de dulcitol no cristalino do olho provoca a formação 
de catarata. A estrutura em 3D para o dulcitol é mostra a seguir: 
 
 
a) Desenhe a projeção de Fischer para o dulcitol. 
b) Desenhe a imagem especular não sobreponível da projeção de Fischer desenhada no 
item a. 
 
4 (2 pontos). Classifique as seguintes conformações em ordem crescente de energia. 
 
5 (2 pontos). Dê o nome sistemático IUPAC para cada estrutura, vista a seguir. 
Observação: considere a estereoquímica quando necessário. 
 
 
Sucesso! 
(h)