Roteiro_prática 06_reconhecimento de funções orgânicas

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INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EM SAÚDE – IMS 
UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA – UFBA 
CAMPUS ANÍSIO TEIXEIRA – CAT 
 
 
IMS018 - QUÍMICA ORGÂNICA III - PRÁTICA 06 
 
RECONHECIMENTO DE FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
1. Objetivos 
 
1. Investigar a natureza orgânica de um composto através da caracterização de alguns grupos 
funcionais. 
2. Diferenciar algumas classes de compostos orgânicos 
 
2. Introdução 
 
São mais comuns, dentre as funções orgânicas, os Alcanos (Hidrocarbonetos saturados), 
Alquenos, Alquinos e Hidrocarbonetos Aromáticos (Hidrocarbonetos insaturados), Álcoois, 
Aldeídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos, Haletos de Alquila e Fenóis. Cada uma dessas classes de 
compostos apresenta reações químicas específicas que podem ser utilizadas para sua 
caracterização. 
Na presente atividade faremos uso de algumas dessas reações para ensaiar e identificar 
grupos funcionais, conforme apresentado abaixo. 
 
1) Diferenciação de Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados 
 
-CH=CH- + MnO4- → -CHOH-CHOH- + MnO2 
-CH=CH- + Br2 → -CHBr-CHBr- 
 
2) Caracterização e Diferenciação de Álcoois 
 
ZnCl2 + HCl (concentrado) → halogenante 
 ROH + Cl- → R+ → R-Cl 
 
3) Caracterização e Diferenciação de Aldeídos e Cetonas: 
 
Espelho de prata
Não reage+ Ag(NH3)2OH
O
+ Ag + H2O 
COONH4
Ag(NH3)2OH + 
CHO
 
 
 
4) Caracterização de Ácidos Carboxílicos 
 
R-COOH + NaHCO3 → R-COONa + CO2 + H2O 
 
5) Caracterização de Fenóis: 
 
6 ArOH + FeCl3 → [Fe(OAr)6]-3 + 3H+ + 3HCl 
3. Materiais e equipamentos 
 
• estante para tubos de ensaio 
• Tubos de ensaio 
• conta-gotas 
• água destilada 
• solução aquosa a 4% de KMnO4 
• alcano 
• alqueno 
• aldeído 
• cetona 
• álcool 
• ácido carboxílico 
• haleto de alquila 
• fenol 
• Reagente de Lucas 
• solução aquosa a 10% de nitrato de prata 
• 2,4-dinitrofenilidrazina 
• Reagente de Tollens 
• solução aquosa a 10% de bicarbonato de 
sódio 
• solução etanólica a 10% de cloreto férrico 
 
4. Procedimentos 
 
Testes 1 2 3 4 5 6 7 
Amostra 1 
Amostra 2 
Amostra 3 
Amostra 4 
Amostra 5 
 
1. Teste com permanganato de potássio: (Teste para insaturação) 
 
 Coloque 1 mL (menos que 1 cm no tubo de ensaio) das amostras num tubo de ensaio e 
adicione 2 gotas de solução de KMnO4. Observe. O descoramento da solução de KMnO4 e 
formação de um precipitado marrom caracterizam um hidrocarboneto insaturado ou indicam 
a presença de ligação múltipla entre carbonos num composto que não seja um hidrocarboneto. 
 
2. Teste de LUCAS (Diferenciação entre álcoois 1º, 2º e 3º) 
 
 Coloque 1 mL do reagente de Lucas em cada tubo de ensaio. Adicione 5 gotas das 
amostras em cada tubo. Agite os tubos e observe o aparecimento de uma turvação, emulsão 
(Só será evidenciada se os tubos forem agitados sobre a palma da mão, simultaneamente.) 
ou formação de uma segunda camada líquida. Alguns podem demorar um pouco mais, 5-15 min., 
para responderem ao teste. Observe-os periodicamente.) 
 
3. Teste com nitrato de prata: (Teste para Haletos) 
 
 Adicione 1 mL das amostras, nos tubos de ensaio. Junte 3 gotas da solução de 
nitrato de prata. Agite e anote o tempo necessário para a formação de um precipitado. Isto 
indicará a presença de um haleto orgânico alifático ou benzílico, bem como a natureza do 
haleto. 
 
4. Teste com bicarbonato de sódio: (Teste para ácido) 
 
 Coloque 1 mL das amostras nos tubos de ensaio e adicione cerca de 1 mL de solução 
de NaHCO3. A evolução de dióxido de carbono indica a presença de grupo carboxila. 
 
 
 
 
 
5. Teste com o cloreto férrico: (Teste para fenóis) 
 
 Coloque 1 mL das amostras nos tubos de ensaio, adicione 2 gotas da solução de 
cloreto férrico e observe se há formação de precipitado colorido. A formação de precipitado 
de coloração variando de azul a vermelho revela a presença de fenol no meio. 
 
6. Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina (Teste para grupo carbonila): 
 
 Coloque 2 gotas dos amostras em tubos de ensaio e adicione 1 mL (menos da metade 
do tubo conta-gotas) do reagente já preparado. Observe se há formação de precipitado 
laranja. 
 
7. Teste com reagente de Tollens (Teste para aldeídos): 
 
 Coloque 0,5 mL do reagente de Tollens em tubos de ensaio e goteje as amostras 
que deram positivo no teste 6, com agitação constante. Observe a presença de um 
precipitado prata. 
 
5. Questionários 
 
1. Caracterize quimicamente cada uma das funções: Alcano, Alqueno, Álcool, Cetona e 
Éster. 
2. Escreva as equações de todas as reações envolvidas na prática. Explique os 
mecanismos dessas reações. 
3. Por que uma cetona dá resultado negativo na reação de Tollens? 
4. Como o reagente de Lucas diferencia álcoois primários, secundários e terciários.