ADD5QOLabQuestionario 5 Cicloexeno - Parte 1

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Instituto de Química – UNICAMP 
QG650 – laboratório de síntese Orgânica e inorgânica – 2S 2020 
QUESTIONÁRIO 5 – Cicloexeno: Parte 1 
 
Nome: Ana Letícia Pereira RA: 119065 
Nome: Leticia de Araujo Gouveia RA: 201385 
Armário 
 
 
 
1. Por que os álcoois terciários eliminam água mais facilmente, quando comparados aos álcoois primários? 
O hidrogênio com maior tendência para sair é do carbono menos hidrogenado, desse modo a facilidade de 
saída do hidrogênio segue a seguinte ordem: 
Álcoois terciários > Álcoois secundários > Álcoois primários 
 
 
 
2. Por que a reação do tipo E1 é favorecida por solventes polares? 
 
Porque é a etapa lenta, depende apenas de uma molécula (carbocátion) . 
 
 
 
3. Qual a necessidade de se retirar o alceno formado por destilação? 
 
Como a reação é reversível, quando retirando os produtos da reação o equilíbrio será deslocado no sentido 
de formação dos produtos de interesse. 
 
 
 
4. Por que é importante que o cicloexeno bruto esteja seco (daí a etapa de secagem com sulfato de sódio 
ou magnésio) antes da destilação? 
 
Porque o ponto de ebulição do cicloexeno é muito próximo do da água, se ela não for removida previamente 
o produto final não estará adequadamente purificado. 
 
 
 
5. Seria possível empregar ácido sulfúrico? Qual a vantagem do uso de ácido fosfórico? 
 
É possível empregar ácido sulfúrico , porém melhores resultados são obtidos quando o ácido fosfórico é 
empregado, pois o ácido sulfúrico provoca carbonização e formação de óxido de enxofre, além da 
possibilidade de fornecer produtos secundários através de reações de polimerização. 
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6. Proponha um mecanismo detalhado para a desidratação do cicloexanol catalisada por ácido fosfórico. 
 
 
 
7. Busque na literatura os espectros no infravermelho do cicloexeno e do cicloexanol. Explique as principais 
diferenças nos espectros que nos permite concluir a formação do cicloexeno. 
 
 Espectro infravermelho do Cicloexanol Espectro infravermelho do Cicloexeno 
 
 
 
As principais diferenças observadas são que no espectro do Cicloexanol existe uma banda larga 
característica da hidroxila ( na faixa entre 3300 e 3600 𝑐𝑐−1) o que não ocorre no Cicloexeno. 
O Cicloexeno apresenta duas bandas características de moléculas insaturadas, uma proveniente da 
ligação do carbono da dupla com o hidrogênio ( C=C-H) observada na banda 3050𝑐𝑐−1 e outra 
proveniente da ligação dupla carbono-carbono (C=C) observada na banda 1600 𝑐𝑐−1 
 
 
 
8. O carbocátion cicloexil reage com nucleófilos. Tendo esta informação em mente, proponha um 
mecanismo onde o cicloexeno forme o dímero mostrado abaixo na presença de H3O+. Este processo pode 
também levar à polimerização do cicloexeno? 
 
 
 
 
 
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9. Analise a reação química realizada e detalhes quais as substâncias químicas que permanecem no balão 
de destilação. Como e onde descartar esse(s) resíduo(s)? 
 
Restara no balão o cicloexanol pois ele tem o maior ponto de ebulição e a destilação é realizada com 
controle de temperatura, até 100 oC, para que apenas a água e o cicloexeno sejam destilados. 
Por ser classificado como resíduo perigoso, não deve ser descartado em rede de esgoto, conforme Fispq, 
deve ser armazenado em um recipiente e encaminhado para local de tratamento e incineração. 
 
 
10. Desenhe o diagrama de blocos da parte experimental.