reações orgânicas

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Reações Orgânicas
Tipos de Reações Orgânicas
C
H
H
H
Cl
H
Cl
+
Houve a troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO 
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
É quando um átomo ou grupo de átomos é substituído por um radical do outro reagente.
C
H
H
H
H
Cl
Cl
+
+
C
H
H
H
Cl
LUZ
H
Cl
H
H
C
H
C
H
Cl
Cl
+
H
H
C
H
C
H
Cl
Cl
+
CCl 4
H
H
C
H
C
H
Cl
Cl
Houve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADOS 
REAÇÃO DE ADIÇÃO
É quando duas ou mais moléculas reagentes formam uma única como produto
H
H2O
O
+
H
H
C
C
H
H
H
C
C
Ocorreu a saída de ÁGUA do etanol
REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
É quando de uma molécula são retirados
dois átomos ou dois grupos de átomos
sem que sejam substituídos por outros
H+
H
H2O
OH
+
H
H
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
Principais Reações de Substituição
Entre os compostos orgânicos que sofrem
 reações de substituição destacam-se
 Os alcanos.
 O benzeno e seus derivados.
 Os haletos de alquila.
 Os alcoóis.
 Os ácidos carboxílicos.
Halogenação de Alcanos
É quando substituímos um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano por átomos dos halogênios 
C
LUZ
Cl
Cl
H
H
+
H
H
C
Cl
Cl
H
H
+
H
H
Podemos realizar a substituição dos demais
átomos de hidrogênio sucessivamente, 
resultando nos compostos 
CH4
Cl2
HCl
H3CCl
Cl2
HCl
H2CCl2
Cl2
HCl
HCCl3
Cl2
HCl
CCl4
A halogenação de alcanos é uma reação por radicais livres,
ou seja, uma reação RADICALAR
Para iniciar esse tipo de reação, temos que produzir alguns radicais livres,
e as condições para isso são 
luz de frequência adequada ou aquecimento
A reatividade depende do CARBONO onde ele se encontra;
a preferência de substituição segue a seguinte ordem: 
Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vários átomos de hidrogênios possíveis de serem substituídos 
LUZ
I
I
H
CH3 – C – CH3 + Cl2
CH3
C terciário > C secundário > C primário
produto principal
I
I
Cl
CH3 – C – CH3 + HCl
CH3
01) No 3 – metil pentano, cuja estrutura está representada a seguir:
O hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio está situado no carbono de número:
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
CH2
H3C
4
1
3
2
5
6
CH
CH2
CH3
CH3
02)(UFMS) Um químico faz uma reação do terc-butano (metilpropano) com Br2, na presença de luz solar ou aquecimento a 300°C. Admitindo-se que ocorra apenas monossubstituição, é correto afirmar que o número de produtos formados nessa reação é:
1. 
3. 
2. 
4. 
5.
+ Br2
CH3
CH
CH3
CH3
Br
CH3
C
CH3
CH3
Br
CH3
CH
CH2
CH3
 λ
03)(Mackenzie-SP) (a) CH4 + (b) Cl2 CHCl3 + (c) HCl
Da halogenação acima equacionada, considere as afirmações I, II, III e IV.
I. Representa uma reação de adição.
II. Se o coeficiente do balanceamento (a) é igual a 1, então (b) e (c) são iguais a 3.
III. O produto X tem fórmula molecular HCl.
IV. Um dos reagentes é o metano.
Das afirmações feitas, estão corretas:
a) I, II, III e IV.
b) I e IV, somente.
c) II, III e IV, somente.
d) II e III, somente.
e) I, II e III, somente.
04) Considere a reação de substituição do butano:
BUTANO + Cl2 X + Y 
ORGÂNICO
INORGÂNICO
LUZ
O nome do composto X é:
a) cloreto de hidrogênio.
b) 1-cloro butano.
c) 2-cloro butano.
d) 1,1-cloro butano.
e) 2,2-dicloro butano.
Cl2
+
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
carbono secundário é mais
reativo que carbono primário
LUZ
CH3 – CH – CH2 – CH3
+
HCl
Cl
2 – cloro butano
1
2
3
4
HALOGENAÇÃO DO BENZENO
+ Cl2
AlCl3
Neste caso todos os átomos de hidrogênios são equivalentes e originará sempre o mesmo produto em uma mono – halogenação 
+ HCl
Cl
NITRAÇÃO DO BENZENO
+ HNO3
H2SO4
+ H2O
NO2
Consiste na reação do benzeno com ácido nítrico (HNO3) na presença do ácido sulfúrico (H2SO4), que funciona como catalisador 
SULFONAÇÃO DO BENZENO
Consiste na reação do benzeno com o ácido sulfúrico concentrado e a quente 
+ H2SO4
H2SO4
+ H2O
SO3H
ALQUILAÇÃO DO BENZENO
Consiste na reação do benzeno com haletos de alquila na presença de ácidos de Lewis 
AlCl3
+ CH3Cl
+ HCl
CH3
01) Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por benzeno (C6H6). Na transformação do benzeno em fenol ocorre 
a) substituição no anel aromático.
b) quebra na cadeia carbônica.
c) rearranjo no anel aromático.
d) formação de ciclano.
e) polimerização.
+ ...
+ ...
OH
BENZENO
FENOL
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Segundo nível
Terceiro nível
Quarto nível
Quinto nível
02) Considere a experiência esquematizada a seguir, na qual bromo é adicionado a benzeno (na presença de um catalisador apropriado para que haja substituição no anel aromático):
a) Equacione a reação que acontece.
b) Qual é a substância produzida na reação que sai na forma de vapor e chega até o papel indicador de pH, fazendo com que ele adquira cor característica de meio ácido?
+ Br2
AlBr3
+ HBr
Br
HBr
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Quinto nível
SUBSTITUIÇÃO NOS DERIVADOS DO BENZENO
 Diferem na velocidade de ocorrência e nos produtos obtidos que 
dependem do radical presente no benzeno que orientam a
entrada dos substituintes 
+ HNO3 
NO2
H2SO4
NO2
NO2
+ HNO3
H2SO4
ORIENTADOR
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Segundo nível
Terceiro nível
Quarto nível
Quinto nível
Assim teremos:
ORIENTADORES ORTO – PARA
 ( ATIVANTES )
– OH
– NH2
– CH3
– Cl 	– Br 	– I 
( DESATIVANTES )
ORIENTADORES META
 ( DESATIVANTES )
– NO2
– SO3H
– CN
– COOH
Os orientadores META possuem um átomo com ligação dupla ou tripla ligado ao benzeno 
ORIENTADORES ORTO – PARA
 ( ATIVANTES )
– OH
– NH2
– CH3
– Cl – Br 	– I 
( DESATIVANTES )
ORIENTADORES META
 ( DESATIVANTES )
– NO2
– SO3H
– CN
– COOH
+ Cl2 
OH
AlCl3
AlCl3
OH
OH
– Cl 
Cl 
ORIENTADOR
ORTO – PARA 
+ HCl
+ HCl
MONOCLORAÇÃO DO FENOL
ORIENTADORES ORTO – PARA
 ( ATIVANTES )
– OH
– NH2
– CH3
– Cl – Br 	– I 
( DESATIVANTES )
ORIENTADORES META
 ( DESATIVANTES )
– NO2
– SO3H
– CN
– COOH
+ Cl2 
NO2
ORIENTADOR
META 
NO2
– Cl 
+ HCl
MONOCLORAÇÃO DO NITROBENZENO
AlCl3
01. (UFRJ) Os nitrotoluenos são compostos intermediários importantes na produção de explosivos. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, através da seguinte sequência de reações:
a) Escreva a fórmula estrutural do composto A e o nome do composto B. 
b) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos três produtos orgânicos finais da sequência de reações.
02) (UFU-MG) Considere as informações a seguir:
Com relação aos benzenos monossubstituídos acima, as possíveis posições nas quais ocorrerá monocloração em I, II e III são, respectivamente:
2 e 4; 2 e 4; 3. 
2 e 4; 2 e 5; 4.
c) 3 e 4; 2 e 5; 3. 
d) 3 e 4; 2 e 4; 4.
03. (PUC-PR) A monocloração do nitro-benzeno produz:
a) o – cloro – nitro – benzeno.
b) m – cloro – nitro – benzeno.
c) p – cloro – nitro – benzeno.
d) uma mistura equimolecular de o – cloro – nitro - benzeno e p - cloro – nitro – benzeno.
e) cloro – benzeno.
04.(Unifor-CE) A fórmula CH3CH2OH representa um
composto:
I. combustível
II. pouco solúvel em água
III. que pode ser obtido pela hidratação do eteno
É correto afirmar:
I, somente. 
II e III, somente.
c) II, somente. 
d) I, II e III.
e) I e III, somente.
05) (UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituição eletrofílica com:
0 0 HNO3, em presença de H2SO4, produz 2-nitroclorobenzeno. 
1 1 Cl2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno 
2 2 CH3Cl, em presença de AlCl3, produz 4-metilclorobenzeno. 
3 3 H2SO4, em presença de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno. 
4 4 Br2, produz preferencialmente, em presença de FeCl3 3-bromo, cloro 
 benzeno. 
Cl
o “cloro” é orientador 
orto-para e desativante
1
2
3
4
5
6
V
F
V
V
F
06) Da nitração [ HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30°C ] de um certo
 derivado do benzeno equacionada por:
A
1
2
3
4
5
6
NO
+
2
+
A
NO
2
Fazem-se as seguintes afirmações:
I. O grupo “A”é orto-para-dirigente.
o “nitro” entrou na 
posição “3”
então “A” é
orientador meta
F
V
V
F
II. O grupo “A” é meta-dirigente.
III. Ocorre reação de substituição eletrofílica.
IV. Ocorre reação de adição nucleófila.
V. Ocorre reação de eliminação.
F
São corretas as afirmações:
a) II e IV.
b) I e III.
c) II e V.
d) I e IV.
e) II e III.
REAÇÕES DE ADIÇÃO
As reações de adição mais importantes ocorrem nos ...
 alcenos
 alcinos
 aldeídos
 cetonas
REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS
ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO NOS ALCENOS
H
H
C
H
C
H
H
Cl
+
CCl 4
H
H
C
H
C
H
H
Cl
Os haletos de hidrogênio 
reagem com os alcenos produzindo
 haletos de alquil 
H
C
H
C
H
H
Cl
+
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
H
Cl
CCl4
“O hidrogênio ( H+ ) é adicionado ao carbono da dupla ligação
mais hidrogenado” 
REGRA DE MARKOVNIKOV
o produto principal será o 2 – cloro propano
H
C
H
C
H
H
OH
+
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
H
OH
H+
o produto principal será o 2 –propanol
ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCENOS
H
C
H
C
H
Cl
Cl
+
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
Cl
Cl
CCl4
o produto será o 1, 2 – dicloro propano
ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇÃO) AOS ALCENOS
H
C
H
C
H
H
H
+
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
H
H
CCl4
o produto formado é o propano
Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno 
na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd). 
HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS
01.(Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser:
a) 1-butino e 1-buteno.
b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
c) 2-buteno e 2-metilpropeno.
d) 2-butino e 1-buteno.
e) 2-buteno e 2-metilpropano.
02) (UFRN) Observe o esquema reacional abaixo:
Sobre esses compostos, é correto afirmar que todas as reações são de:
a) adição, sendo os produtos respectivamente: A = 1-propanol; B = 1-cloro-propano e C = propano.
b) substituição, sendo os produtos respectivamente: A = 1-butanol; B = 2-cloro-propano e C = propano.
c) substituição; sendo os produtos respectivamente: A = 1-hidróxi-2-propeno; B = 2-cloro-1-propeno e C = propeno.
d) adição, sendo os produtos respectivamente: A = 1,2-propanodiol; B = 1,2-dicloropropano e C = propano.
e) adição, sendo os produtos respectivamente: A = 2-propanol; B = 2-cloro-propano e C = propano.
03) Com respeito à equação:
X + HBr  C6H13Br 
Pode-se afirmar que X é um:
a) alcano e a reação é de adição.
b) alceno e a reação de substituição.
c) alceno e a reação é de adição eletrofílica.
d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica.
e) alcino e a reação é de substituição.
“O hidrogênio ( H+ ) é adicionado ao carbono da dupla ligação
menos hidrogenado” 
REGRA DE ANTI-MARKOVNIKOV
H
C
H
C
H
H
Cl
+
H
C
H
H
H2O2
H
C
H
C
H
H
C
H
H
Cl
H
Efeito peróxido
ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOS ALCINOS
Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio 
para, em seguida, 
ocorrer a adição de outro mol do haleto de hidrogênio 
H – C C – CH3 + H – Cl 
H
Cl
H – C C – CH3 
H
Cl
H – C C – CH3 
+ H – Cl 
H
Cl
H – C C – CH3 
H
Cl
41
ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCINOS
A hidratação dos alcinos, 
que é catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma seqüência parecida com a dos alcenos.
H – C C – CH3 + H2O 
H
OH
H – C C – CH3 
H2SO4 
HgSO4 
O enol obtido é instável se transforma em cetona 
Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído 
H
OH
H – C C – CH3 
H
O
H – C C – CH3 
01)(UEG-GO) O exame da equação a seguir:
permite afirmar que:
a) representa a reação de hidratação de um alceno.
b) a água é adicionada a um composto saturado.
c) há formação de um enol e um ácido carboxílico.
d) há formação de um composto de menor massa molecular.
e) há formação de tautômeros.
REAÇÕES DE ADIÇÃO A “ DIENOS ”
Os dienos (ou alcadienos) são hidrocarbonetos de cadeia aberta contendo duas ligações duplas
Dienos acumulados: H2C = C = CH – CH3 
Possuem ligações duplas vizinhas 
Dienos conjugados: H2C = CH – CH = CH2
Possuem duplas separadas por apenas uma ligação
Dienos isolados: H2C = CH – CH2 – CH = CH2 
Possuem duplas separadas por mais de uma ligação
São divididos pelos químicos em três grupos:
Os DIENOS ACUMULADOS 
comportam-se como se fossem 
“um alceno em dobro”
nas reações de adição
H2C = C = CH – CH3 
+ 2 Cl2 
H2C – C – CH – CH3 
Cl
Cl
Cl
Cl
Os DIENOS ISOLADOS 
seguem o mesmo padrão,
também se comportando como se fossem 
“um alceno em dobro”
Os DIENOS CONJUGADOS,
por sua vez, exibem um comportamento muito especial
Quando 1 mol de dieno conjugado reage com 1 mol da substância a ser adicionada (HCl, HBr etc.), dois caminhos são possíveis
Um deles é a adição normal (ou adição 1,2)
H2C = CH – CH = CH2
H2C – C = CH – CH3 
+ HCl 
Cl
H
o outro é a adição conjugada (ou adição 1,4)
H2C = CH – CH = CH2
H2C – CH = CH – CH2 
+ HCl 
Cl
H
Em geral, 
o aumento da temperatura favorece 
a adição 1,4 e desfavorece a adição 1,2
01)(UEL-PR) Uma alternativa para os catalisadores de células a combustíveis são os polímeros condutores, que pertencem a uma classe de novos materiais com propriedades elétricas, magnéticas e ópticas. Esses polímeros são compostos formados por cadeias contendo ligações duplas conjugadas que permitem o fluxo de elétrons. Assinale a alternativa na qual ambas as substâncias químicas apresentam ligações duplas conjugadas.
a) Propanodieno e metil – 1, 3 – butadieno.
b) Propanodieno e ciclo penteno.
c) Ciclo penteno e metil – 1, 3 – butadieno.
d) Benzeno e ciclo penteno.
e) Benzeno e metil – 1, 3 – butadieno.
Duplas conjugadas: possuem uma ligação simples entre elas
H2C = C – CH = CH2
CH3
e)
02) O manjericão é uma planta cujas folhas são utilizadas em culinária para elaborar deliciosos molhos, como é o caso do exótico pesto genovês. Uma das substâncias responsáveis pelo aroma característico do manjericão é o ocimeno, cuja fórmula estrutural é mostrada a seguir.
Represente a fórmula estrutural do produto obtido quando o ocimeno sofre:
a) hidrogenação catalítica completa;
b) adição de bromo a todas as ligações duplas;
c) adição de HCl, a todas as ligações duplas.
H3C – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH3
CH3
H3C – C – CH – CH2 – CH – C – CH – CH2
CH3
CH3
Br
Br
Br
Br
Br
Br
H3C – C – CH – CH2 – CH – C – CH – CH2
CH3
CH3
Br
H
H
Br
Br
H
H3C – CH2 – CH3
CICLANOS
Adição ou Substituição
CH2
CH2
+ H2
Ni
100ºC
H2C
CH2
+ H2
Ni
180ºC
H2C
CH2
H2C
H3C – CH2 – CH2 – CH3
CH2
+ Cl2
H2C
CH2
H2C
CH2
C
+ HCl
H2C
CH2
H2C
CH2
Cl
H
CICLANOS
Adição ou Substituição
CH2
+ Cl2
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
C
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
H
Cl
+ HCl
Isto ocorre devido à
Tensão angular
Há tendência ao 
rompimento do anel
Ângulos distantes de 109°28’
60º
90º
Ângulos próximos de 109°28’
Não há tendência ao
rompimento do anel.
108º
Teoria das tensões de Baeyer
Ciclo – hexano
as moléculas de ciclo-hexano não são planares,
existindo em duas conformações diferentes,
chamadas de 
CADEIRA e BARCO
109º28’
CADEIRA
109º28’
BARCO
sofrem reações de substituição.
01) (Uespi) O brometo de ciclopentila pode ser obtido pela reação de:
a) pentano 1 HBr
b) ciclopentano 1 Br2
c) ciclopentano 1 HBr
d) brometo de ciclopropila 1 CH3CH2Br
e) brometo de ciclobutila 1 CH3Br
CH2
+ Br2
H2C
CH2
H2C
CH2
C
+ HBr
H2C
CH2
H2C
CH2
Br
H
ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD
A ALDEÍDOS E CETONAS
A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise, 
a aldeídos ou cetonas é um dos melhores processos
para a PREPARAÇÃO DE ALCOÓIS 
O esquema geral do processo é:
metanal + RMgX
álcool primário
H2O
aldeído + RMgX
álcool secundário
H2O
cetona + RMgX
álcool terciário
H2O
C
O
H
H
+ H3CMgBr
C
H
H
OMgBr
CH3
ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD AO METANAL
C
H
H
OMgBr
CH3
+ H2O
C
H
H
+ MgOHBr
CH3
OHPodemos resumir estas reações da seguinte maneira:
H2O
C
O
H
H
H3CMgBr
C
H
H
+ MgOHBr
CH3
OH
C
O
H3C
H
H3CMgBr
H2O
C
O
H3C
H
CH3
H
ETANAL
2 - PROPANOL
C
O
H3C
CH3
 PROPANONA
H3CMgBr
H2O
C
O
H3C
CH3
H
CH3
 2 – METIL – 2 – PROPANOL 
01) Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o composto orgânico
 obtido é o:
C
O
H3C
H
+
H3CCH2MgBr
H2O
a) ácido butanóico.
b) 1 – butanol.
c) 2 – butanol.
d) etanol.
e) 2 – propanol.
C
O
H3C
H
CH3
H
CH2
 2 – BUTANOL
 BUTAN – 2 – OL
ou
02) Um ALDEÍDO sofreu uma adição do cloreto de metil magnésio
 seguido de uma hidrólise produzindo o 2 – PROPANOL. O aldeído
 em questão chama-se:
a) metanal.
b) etanal.
c) propanal.
d) 2 – etanol.
e) propanóico.
C
O
H3C
H
CH3
H
2 - PROPANOL
COMPOSTO
 FORMADO
H3CMgCl
H2O
do reagente de Grignard
temos o CH3
da água o “H”
da oxidrila
eliminando estes grupos
temos
C
O
H3C
H
a ligação livre unirá, também,
o carbono e o oxigênio
formando o ...
C
O
H
ETANAL
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
As reações de eliminação são processos, em geral,
inversos aos descritos para as reações de adição e, constituem métodos de obtenção de alcenos e alcinos 
A desidratação (eliminação de água) de um álcool
 ocorre com aquecimento deste álcool 
em presença de ácido sulfúrico
DESIDRATAÇÃO DE ALCOÓIS
A desidratação dos alcoóis segue 
a regra de SAYTZEFF, isto é, elimina-se 
a oxidrila e o hidrogênio do carbono vizinho ao carbono da oxidrila MENOS HIDROGENADO 
CH3
H
OH
H2SO4
C
H
H
C
H
C
H
H
menos hidrogenado
+ H2O
CH3
H
C
H
H
C
H
C
H
DESIDRO - HALOGENAÇÃO DE HALETO DE ALQUIL
Esta reação, normalmente, ocorre em 
solução concentrada de KOH em álcool 
O haleto eliminado 
reage com o KOH produzindo sal e água 
CH3
H
Cl
C
H
H
C
H
C
H
H
menos hidrogenado
+ ...
CH3
H
C
H
H
C
H
C
H
KOH(alc)
ELIMINAÇÃO DE DIBROMETOS VICINAIS
CH3
H
Br
C
H
H
C
H
C
H
Br
+ ZnBr2
CH3
H
C
H
H
C
H
C
H
Zn
Ocorre na presença do ZINCO
ELIMINAÇÃO DE DIBROMETOS VICINAIS
CH3
H
Br
C
H
H
C
H
C
H
Br
Na presença do KOH (alc) são eliminadas duas moléculas de HBr que irão reagir com o KOH
KOH(alc)
+ ...
CH3
H
C
H
H
C
C
º
REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO
As principais reações de 
oxidação e redução com compostos orgânicos ocorrem com os ALCOÓIS, ALDEÍDOS e ALCENOS 
 OXIDAÇÃO DE ALCOÓIS 
O comportamento dos alcoóis primários, secundários e terciários, com os oxidantes, são semelhantes 
 Os alcoóis primários, sofrem oxidação, produzindo aldeído 
H3C
ETANOL
–
C
I
I
–
OH
H
H
[O]
H3C
–
C
H
O
ETANAL
– H2O
 O aldeído, se deixado em contato com o oxidante, produz 
ácido carboxílico. 
H3C
–
C
H
O
ETANAL
[O]
H3C
–
C
OH
O
ÁCIDO ETANÓICO
Os alcoóis secundários oxidam-se formando cetonas.
H3C – 
2 – PROPANOL
C
I
I
 – CH3
OH
H
[O]
H3C
–
C
II
–
CH3
– H2O
O
 PROPANONA
Obs.: Os alcoóis terciários não sofrem oxidação
01) Quando um álcool primário sofre oxidação, o produto principal é:
a) ácido carboxílico.
b) álcool secundário.
c) éter.
d) álcool terciário.
e) cetona.
OXIDAÇÃO DE ALCENOS
Os alcenos sofrem oxidação branda originando dialcoóis vicinais 
H3C
–
C
I
I
–
CH3
OH
H
[O]
=
C
I
H
branda
H3C
–
C
I
–
CH3
H
–
C
I
H
I
OH
A oxidação a fundo, com quebra da ligação dupla, produz 
ácido carboxílico e /ou cetona 
H3C
–
C
I
–
CH3
H
[O]
=
C
I
H
a fundo
H3C
–
C
I
H
=
O
+
–
CH3
=
C
I
H
O
H3C
–
C
OH
O
2
H3C
–
C
I
–
CH3
[O]
=
C
I
H
a fundo
CH2
CH3
–
O
O
não sofre oxidação
sofre oxidação produzindo
ácido carboxílico
H3C
–
C
I
=
CH3
–
CH3
=
C
I
H
CH2
–
+
–
CH3
C
I
CH2
–
OH
–
CH2
–
+
–
H3C
–
C
II
–
CH3
O
 PROPANONA
H3C
C
OH
O
ÁCIDO PROPANÓICO
01) Assinale a opção que corresponde aos produtos orgânicos da oxidação energética do 2 – metil – 2 – penteno.
a) propanal e propanóico.
b) butanóico e etanol.
c) metóxi – metano e butanal.
d) propanona e propanóico.
e) etanoato de metila e butanóico.
02) Um alceno “ X “ foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reação foram butanona e ácido metil
 propanóico. Logo, o alceno X é:
a) 2 – metil – 3 – hexeno.
b) 3 – metil – 3 – hexeno.
c) 2, 4 – dimetil – 3 – hexeno.
d) 2, 5 – dimetil – 3 – hexeno.
e) 3, 5 – dimetil – 3 – hexeno.
OH
O
H
1
2
3
4
5
6
C
CH
CH3
H3C
O
CH2
C
CH3
CH3
 BUTANONA
 ÁCIDO METIL PROPANÓICO
2, 4 – dimetil – 3 – hexeno
OZONÓLISE DE ALCENOS
Um outro tipo de oxidação que os alcenos sofrem é a ozonólise 
Nesta reação os alcenos reagem rapidamente com o ozônio (O3) formando um composto intermediário chamado ozonídeo 
A hidrólise do ozonídeo em presença de zinco rompe o ozonídeo, produzindo dois novos fragmentos que contêm ligações duplas carbono – oxigênio 
O Zn forma óxido de zinco que impede a formação de H2O2 que viria a reagir com o aldeído ou a cetona 
Quais os produtos da ozonólise seguida de hidrólise 
na presença de zinco, do hidrocarboneto 2 – metil – 2 – buteno ?
C
H
+
O3
O
C
O
CH3
CH3
H3C
Zn
H2O
 PROPANONA
 ETANAL
01) (Covest-2007) Observe as reações abaixo:
H2O
+
A)
KOH (aq)
HCl
+
B)
CH3
H2SO4 (com)
OH
H3C – CH2 – CH2 – CH – CH3
I
H3C – CH2 – CH = CH2
C)
H3C – CH2 – CH – CH – CH3
OH
D)
H3C – CH2
H2SO4 / KMnO4
A reação A é uma reação de substituição nucleofílica, devendo
formar como produto principal o 2-hidroxipentano. 
O
O
A reação B é uma reação de adição, devendo formar como produto
principal o 1-clorobutano. 
1
1
2
2
A reação B deve seguir a regra de Markovnikov. 
3
A reação C é uma reação de eliminação, em que o 2-metil-2-penteno
deve ser o produto formado em maior quantidade. 
3
4
4
A reação D é uma reação típica de oxidação, devendo gerar como
produto o ácido acético. 
EXERCÍCIOS
01) Considere o benzeno monossubstituído, em que “X” poderá ser:
Assinale a alternativa que contém somente orientadores orto-para:
 I, III e V.
 II, III e IV.
 III, IV e V.
 I, II e IV.
 I, IV e V.
02) (PUC – PR) A monocloração do 2 – metil pentano pode fornecer vários
 compostos, em proporções diferentes. Dos compostos monoclorados
 isômeros planos, quantos apresentarão carbono quiral ou assimétricos?
 4.
 5.
 1.
 2.
 3.
03) Em relação aos grupos (– NO2) e (– Cl), quando ligados ao anel aromático,
 sabe-se que: 
 O grupo cloro é orto – para – dirigente. 
 O grupo nitro é meta – dirigente.
 Assim no composto a seguir, possivelmente ocorreu:
 nitração do cloro – benzeno.
 redução de 1 – cloro – 3 – amino – benzeno.
 cloração do nitrobenzeno.
 halogenação do orto – nitrobenzeno.
 nitração do cloreto de benzina.
04) Na reação do 2 – metil – 1 – propeno com hidreto de bromo, forma-se: 
 2-bromo 2-metil propano.
 1-bromo 2-metil propano.
 isobutano.
 1-bromo 2-metil propeno.
 2-buteno.
05) Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla,
 formando compostos di-halogenados vicinais, conforme exemplificado a
 seguir:
Em relação a essa equação, podemos afirmar que:
 O composto II apresenta dois carbonos assimétricos.
 O nome do produto formado é 2,3 – dibromo – 3 – metil – butano.
 O nome do composto I é 2 – metil – 2 – buteno.
 O alceno pode apresentar isomeria geométrica.
 O nome do produto formado é 2, 3 – dibromo – 2 – metil – propano.
06) (Covest-2002) No ciclo de Krebs, o ácido cítrico é convertido no ácido
 isocítrico tendo como intermediário o ácido Z-aconítico:
Sobre esta reação, podemos afirmar que:
 O composto (1) é H2.
 É uma reação de desidratação.
 O ácido Z- aconítico apresenta isomeria óptica.
 É uma reação de substituição.
 O composto (1) é O2.
07) (UPE-2007 – Q2) Analise as equações químicas a seguir:
C3H4 + 2 HCl  A
C2H4O + KMnO4 (meio ácido)  B
C2H5OH + H2SO4(conc) (170ºC)  C
As substâncias orgânicas formadas A, B e C têm como nomenclatura IUPAC respectivamente:
 propan – 1 – ol, etanol e ácido etanóico.
 2, 3 – diclorobutano,eteno e etanal. 
 2, 2 – dicloropropano, ácido etanóico e eteno. 
 cloroetano, etano e etanol.
 clorometano, ácido etanóico e etino.
08) (Covest – 2007) Utilize as energias de ligação da Tabela abaixo para
 calcular o valor absoluto do ΔH de formação (em kJ/mol) do 
 cloro – etano a partir de eteno e do HCl. 
	ligação	energia (kJ/mol)	ligação	energia (kJ/mol)
	H – H	435	C – Cl	339
	C – C	345	C – H	413
	C = C	609	H – Cl	431
HHCCCOOH33NO22NHIIIIIIIVVX
ClNO2
CCCCCCCC2333333CCHHHHHHHH+BrBrBr(I)(II)
 
C
 
O
 
2
 
H
 
C
 
H
 
2
 
C
 
C
 
H
 
2
 
C
 
O
 
2
 
H
 
C
 
O
 
2
 
H
 
H
 
O
 
C
 
C
 
H
 
2
 
C
 
C
 
O
 
2
 
H
 
H
 
C
 
O
 
2
 
H
 
C
 
O
 
2
 
H
 
 + (1)
 
ácido cítrico 
 
 
ácido Z
-
aconítico
 
 
 + (1)
H
2
O
C
H
2
O
C
H
H
2
O
C
C
2
H
C
C
O
H
H
2
O
C
H
2
O
C
2
H
C
C
2
H
C
H
2
O
C
ácido cítrico 
ácido Z-aconítico