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1 
 Lista de exercícios de Reações Orgânicas (SUBSTITUIÇÃO) 
 Prof. Ricardo – SICO II 
 
 
 
 
 
 
 2 
 
2ª PARTE 
 
1. Quantos produtos orgânicos diferentes podem ser obtidos na monobromação do dimetil-propano? 
 
2 O trinitrotolueno (mais conhecido como TNT) é um sólido cristalino incolor ou ligeiramente amarelado 
que se estende até o marrom, é insolúvel em água, porém, solúvel em solventes polares tem massa 
molecular de 227,3 g/mol, seu ponto de fusão é de 80,7 °C , e ponto de ebulição de 240°C, é uma 
substância química que apresenta alta instabilidade energética e quando submetido a choques mecânicos 
intensos e calor excessivo, causa instantaneamente a expansão de material, o que o torna altamente 
explosivo, motivo este que o levou a ser usado em guerras. 
O trinitrotolueno é famoso por causa da alusão feita a seu poder explosivo em desenhos animados sob a 
sigla TNT escrita nos detonadores. 
 
fonte:http://www.infoescola.com/compostos-quimicos/trinitrotolueno-tnt/ 
A obtenção deste composto é através da reação orgânica de nitração exaustiva (reação em que um grupo 
nitro substitui um átomo de hidrogênio) do tolueno com o composto X e formando o composto Y, segundo 
a equação química abaixo: 
 
Qual alternativa abaixo representa, respectivamente, o composto X e Y: 
a) HNO2 e H2 
b) HNO3 e H2 
c) HNO3 e H2O 
d) HNO2 e H2O 
e) NO2 e H2O 
 
3. Escreva a fórmula estrutural e o nome do composto orgânico que completa corretamente as equações a 
seguir: 
 
a) CH3-CH3 + Cl2  A + HCl 
b + HNO3  C + H2O 
 
c) CH3-CH2-CH3 + Br2  B + HBr 
d) + Br2  D + HBr 
 
 
4. (FUVEST) A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação, seja 
empregado o alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de peróxido. 
metil-propeno + ácido bromídrico (na ausência de peróxido)  2-bromo-metil-propano 
metil-propeno + ácido bromídrico (na presença de peróxido)  1-bromo-metil-propano 
Com base nestas informações, responda: 
a)o 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma análoga. Escreva, empregando fórmulas estruturais, as 
equações que representam a adição de HBr a esse composto na presença e na ausência de peróxido 
b)dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos isoméricos (isômeros de posição) 
http://www.infoescola.com/compostos-quimicos/trinitrotolueno-tnt/
http://www.infoescola.com/compostos-quimicos/trinitrotolueno-tnt/
 3 
a) indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com ácido bromídrico, quer na presença, quer 
na ausência de peróxido, uma mistura de metilciclopentanos monobromados, que são isômeros de 
posição. Justifique. 
 
5. (UNICAMP) A reação do propino com bromo (Br2) pode produzir dois isômeros cis-trans que contém um 
dupla ligação e dois átomos de bromo nas respectivas moléculas. 
a) formule a equação dessa reação química entre propino e bromo 
b) represente a fórmula estrutural de cada um dos isômeros cis-trans. 
 
6. (UFU) O estireno é um composto obtido a partir do petróleo, e é empregado na síntese de muitos 
derivados químicos. O nome desse composto, de acordo com a IUPAC, é etenilbenzeno. 
Pede-se: 
a) a fórmula estrutural do estireno. 
b) A reação de hidrogenação catalítica da ligação dupla alcênica 
c) O nome (IUPAC) do produto obtido na reação do item B. 
 
7. (UFU) O citronelal é o constituinte principal do óleo essencial de eucaliptos e sua estrutura é a seguinte: 
 
Pede-se: 
A) escreva a fórmula molecular do citronelal. 
B) equacione a reação da ligação dupla presente no composto com o HBr. 
C) dê o nome, de acordo com a IUPAC, do citronelal e do produto obtido no item B. 
 
8. Tolueno (metil-benzeno) é um líquido incolor com odor muito característico e extremamente tóxico. É 
amplamente utilizado para produção de medicamentos, perfumes, TNT e detergentes. Além disso é 
utilizado como anti-detonante na gasolina. 
O ácido benzóico é utilizado como conservantes de alimentos e como matéria prima para produção do 
ácido acetilsalicílico (aspirina). 
Analise atentamente a estrutura dos compostos citados: 
A B 
CH3
 
 O OH
 
Metil-benzeno 
(ou tolueno) 
 Ácido benzóico 
Em relação a estes compostos, represente: 
 
I. A reação do composto A com cloro gasoso (Cl2) . 
 
II. A reação do composto B sofre reação com bromo gasoso (Br2). 
 
 
Bom Trabalho

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