CADEO_Química 2_Volume5

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QUÍMICA ORGÂNICA
 416
E.O. APRENDIZAGEM
1. (Cesgranrio) É dada a reação:
que é classificada como uma reação de:
a) adição.
b) cicloadição.
c) condensação.
d) eliminação.
e) substituição.
2. (Cesgranrio) A substituição de quatro átomos de H do 
benzeno por quatro átomos de cloro fornece um núme-
ro de isômeros de posição igual a:
a) 2. 
b) 3. 
c) 4. 
d) 5. 
e) 6.
3. (FEQ-CE) Na reação de nitração do etil-benzeno ob-
tém-se a mistura abaixo:
Pode-se, portanto, afirmar que o radical etil é:
a) meta-dirigente.
b) orto e meta-dirigente.
c) orto e para-dirigente.
d) meta e para-dirigente.
e) orto, meta e para-dirigente.
4. (FCC-SP) A reação de benzeno com cloreto de metila, 
em presença de AℓCℓ3 (catalisador), produz tolueno. Em 
processo semelhante, a reação de benzeno com cloreto 
de isopropila deverá produzir:
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
5. (UFBP) Os produtos principais das reações
são, respectivamente:
a) tolueno, nitrobenzeno e clorobenzeno.
b) 1,3-diclorobenzeno, ácido benzenossulfônico e he-
xaclorobenzeno.
c) 1,3-dimetilbenzeno, 1,4-dinitrobenzeno e 1,3-di-
clorobenzeno.
d) 1,3,5-trimetilbenzeno, nitrobenzeno e 1,3,5-triclo-
robenzeno.
e) clorobenzeno, nitrobenzeno e hexaclorobenzeno.
6. (Mackenzie) Em relação aos grupos NO2 e Cℓ, quando 
ligados ao anel aromático, sabe-se que o grupo cloro 
é orto-para-dirigente e o grupo nitro é metadirigente. 
Assim, na formação do composto 
possivelmente ocorreu:
a) nitração de clorobenzeno.
b) redução de 1-cloro 3-aminobenzeno.
c) cloração de nitrobenzeno.
d) halogenação do orto-nitrotolueno.
e) nitração do cloreto de benzila.
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO EM 
AROMÁTICOS E REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
HABILIDADES: 12, 17, 18, 24, 25, 26 e 27
COMPETÊNCIAS: 3, 5 e 7
AULAS 35 E 36
 417
7. (UECE) Nas equações:
o composto X é:
a) metano.
b) eteno.
c) etano.
d) propano.
e) propeno.
8. (UFU) Considere as informações a seguir.
 
Com relação aos benzenos monossubstituídos apresen-
tados, as possíveis posições nas quais ocorrerá mono-
cloração em I, II e III são, respectivamente,
a) 2 e 4; 2 e 4; 3.
b) 3 e 4; 2 e 5; 3.
c) 2 e 4; 2 e 5; 4.
d) 3 e 4; 2 e 4; 4.
9. (IMED) Analise a Reação Orgânica abaixo:
Essa reação é uma reação de: 
a) Adição.
b) Ozonólise.
c) Eliminação.
d) Substituição.
e) Desidratação.
10. (UFPE) Quando o 2-bromopentano sofre reação de 
eliminação, os produtos A e B, abaixo, podem ser for-
mados:
 
Com base nessa informação, analise as proposições a 
seguir.
( ) O produto B é o majoritário, de acordo com a regra 
de Saytzeff.
( ) Os produtos A e B são trans e cis, respectivamente.
( ) O composto de partida é um haleto orgânico que 
possui um centro assimétrico.
( ) Os produtos A e B são isômeros de posição.
( ) O subproduto desta reação é o bromo (Br2).
E.O. FIXAÇÃO
1. (Cesgranrio) Na reação:
o composto X é o:
a) 2,3-dimetil-butano.
b) 2,2-dimetil-butano.
c) butano.
d) hexano.
e) isobutano. 
2. (Unimes-SP) As reações:
C6H6 + CI2 é C6H5CI + HCI
H3C 
__ CH = CH2 + HCI é H3C 
__ CHCI __ CH3
H3C 
__ CH2 = OH ------------------------é H2C = CH2 + H2O
H2SO4
são, respectivamente, reações de:
a) adição, eliminação, substituição.
b) eliminação, substituição, adição.
c) adição, substituição, eliminação.
d) eliminação, adição, substituição.
e) substituição, adição, eliminação.
3. (UEL) A transformação do propan-1-ol, CH3 – CH2 – CH2 
– OH, em propeno, CH3 – CH = CH2, constitui reação de:
a) hidratação.
b) desidratação.
c) hidrogenação.
d) halogenação.
e) descarboxilação.
4. (Unifor) Considere o esquema abaixo, que represen-
ta reações químicas de desidratação.
Os produtos X e Y devem ser, respectivamente:
a) etano e éter dietílico.
b) eteno e éter dimetílico.
c) eteno e éter dietílico.
d) éter dietílico e etano.
e) éter dimetílico e eteno.
5. (UFPE) Álcoois não são utilizados somente como 
combustíveis, mas também na produção de derivados 
do petróleo, como, por exemplo, alquenos. Qual dos ál-
coois abaixo produzirá propeno a partir da desidrata-
ção em meio ácido?
a) 2-metil-2-propanol.
b) etanol.
c) 2-propanol.
d) 2-butanol.
e) 2-metil-1-propanol.
 418
6. (Vunesp) O “éter sulfúrico” é obtido industrialmente 
pela desidratação do etanol, em presença de H2SO4. A 
mesma reação, ocorrendo em temperaturas mais eleva-
das, produz o alceno correspondente. O éter e o alceno 
têm, respectivamente, as fórmulas:
a) H3C — CH2 — O — CH2 — CH3 e C2H4.
b) H3C — O — CH3 e C2H4.
c) H3C — O — CH3 e CH4.
d) H3C — C 
O
H
 e C2H2.
e) H3C — C 
O
OH
 e C6H6.
7. (FCC-BA) Pela ação de catalisadores adequados, quan-
do se desidrata o metanol, obtém-se o éter dimetílico; 
quando se desidrata o etanol, obtém-se o éter dietílico. 
Que produto, além desses dois citados, pode ser obtido 
quando se desidrata uma mistura de metanol e etanol:
a) propeno.
b) buteno.
c) éter dipropílico.
d) éter propil-butílico.
e) éter metil-etílico.
8. (Unitau) O composto
é normalmente obtido pela desidratação de:
a) duas moléculas iguais de cetona.
b) duas moléculas iguais de ácido carboxílico.
c) duas moléculas iguais de álcool.
d) uma molécula de álcool e uma de cetona.
e) uma molécula de ácido carboxílico e uma de cetona.
9. (Unisa-SP) O etanol (composto A) foi submetido à 
desidratação com Aℓ2O3, resultando um composto B. A 
este composto B adiciona-se cloreto de hidrogênio, re-
sultando um produto de adição C. O composto C é:
a) eteno.
b) éter etílico.
c) propanona.
d) cloroetano.
e) cloreto de isopropila.
E.O. COMPLEMENTAR
1. (PUC-SP) Grupos ligados ao anel benzênico interferem 
na sua reatividade. Alguns grupos tornam as posições 
orto e para mais reativas para reações de substituição 
e são chamados orto e para dirigentes, enquanto outros 
grupos tornam a posição meta mais reativa, sendo cha-
mados de meta dirigentes.
 Grupos orto e paradirigentes: 
–Cl, –Br, –NH2, –OH, –CH3
 Grupos metadirigentes: 
–NO2, –COOH, –SO3H
As rotas sintéticas I, II e III foram realizadas com o ob-
jetivo de sintetizar as substâncias X, Y e Z, respectiva-
mente.
I. produto intermediário X
II. produto intermediário Y
III. produto intermediário Z
Após o isolamento adequado do meio reacional e de 
produtos secundários, os benzenos dissubstituídos X, Y 
e Z obtidos são, respectivamente:
a) orto-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e pa-
ranitrotolueno.
b) meta-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e 
paranitrotolueno.
c) meta-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e 
meta-nitrotolueno.
d) para-cloronitrobenzeno, para-diclorobenzeno e or-
tonitrotolueno.
e) orto-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e pa-
racloronitrobenzeno.
2. (Mackenzie) Durante a síntese química do composto 
orgânico Z, adotou-se a seguinte rota sintética:
I. 
II. 
III. 
Após a realização da síntese, pode-se afirmar que X, Y, 
W e Z são, respectivamente:
a) cloreto de metanoíla, p-nitrotolueno, o-nitrotolue-
no e ácido p-nitrobenzoico.
b) cloreto de metila, o-aminotolueno, m-aminotolue-
no e m-aminobenzaldeido.
c) cloreto de metila, o-aminotolueno, p-aminotolueno 
e ácido p-aminobenzoico.
d) cloreto de metanoíla, o-nitrotolueno, m-nitrotolue-
no e m-nitrobenzaldeido.
e) cloreto de metila, o-nitrotolueno, p-nitrotolueno e 
ácido p-nitrobenzoico.
 419
3. (Ufrgs) Considere a seguinte rota sintética. 
O reagente A e o produto B são, respectivamente:
a) CH4/AℓCℓ3 e 
b) CH3Cℓ/AℓCℓ3 e 
c) CH3CH3/AℓCℓ3 e 
d) CH3Cℓ/AℓCℓ3 e 
e) CH4Cℓ/AℓCℓ3 e 
4. (Uem) Em reações de substituição de compostos aro-
máticos, assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito 
de grupos dirigentes de reação. 
01) Grupos dirigentes doadores de elétrons são con-
siderados ativantes do anel aromático e são chama-
dos de orto-para-dirigentes.
02) Um grupo OH ligado ao anel benzênico facilita a 
reação de substituição nas posições 2, 4 e 6 do anel.
04) Os grupos dirigentes doadores de elétrons –NH2, 
–OH e –O–R apresentam a mesma intensidade de 
ativação do anel benzênico.
08) Uma reação de nitração do anel benzênico ocorre 
mais facilmente no tolueno do que no ácido benzoico.
16)O TNT (trinitrotolueno), produzido a partir de uma 
reação de nitração do tolueno, é composto de uma 
série de isômeros de posição com os três grupos ni-
tro ocupando indistintamente três das cinco possíveis 
posições no tolueno.
5. (UFPE) A reação de 1 mol de 3-etil-3-pentanol com 
ácido sulfúrico sob o aquecimento leva à formação de 
um único produto com 50% de rendimento. Podemos 
afirmar, com relação a esta reação, que:
( ) ocorre formação de água.
( ) o produto gerado não apresenta isomeria cis/trans.
( ) o produto formado é o 3-etil-2-penteno.
( ) o produto formado nestas condições será uma ce-
tona.
E.O. DISSERTATIVO
1. Identifique com (o/p) e com (m) os radicais orto-para 
e meta-dirigentes, respectivamente:
a) – COOH.
b) – NO2.
c) – OH.
d) – R.
e) – NH2.
f) – SO3H.
2. (ITA) Apresente os respectivos produtos (A, B, C ) das 
reações químicas representadas pelas seguintes equa-
ções:
3. (UFPR) Os nitrotoluenos são compostos intermediários 
importantes na produção de explosivos. Os mononitro-
toluenos podem ser obtidos simultaneamente, a partir 
do benzeno, através da seguinte sequência de reações:
I. 
II. 
a) Escreva o nome do composto A.
b) Escreva a fórmula estrutural do produto minoritário 
da reação II.
c) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos 
três produtos orgânicos da reação II.
d) Qual é a função do AℓCℓ3, na reação I? 
4. (UFF) O anel benzênico pode sofrer reação de subs-
tituição eletrofílica aromática com cloro e gerar cloro-
benzeno, e a subsequente cloração desse produto leva 
à formação de três isômeros dissubstituídos.
Com base nessas informações:
a) represente a fórmula estrutural dos isômeros.
b) aponte os isômeros polares.
c) mencione os produtos principais da segunda reação. 
 420
5. (Vunesp) O éter etílico pode ser obtido por aqueci-
mento do álcool etílico, segundo a reação termodina-
micamente possível:
2C2H5OH C2H5 — O — C2H5 + H2O
Experimentalmente, observa-se que o aquecimento di-
reto do álcool puro não produz o éter esperado. Com 
a adição de ácido sulfúrico ao álcool etílico antes do 
aquecimento, ocorre a formação rápida do éter etílico. 
O ácido sulfúrico permanece quimicamente inalterado 
ao final da reação.
a) Por que a reação de formação do éter etílico não 
ocorre na ausência do ácido sulfúrico, embora o pro-
cesso seja energicamente favorecido?
b) Qual o papel desempenhado pelo ácido sulfúrico 
na reação que faz com que o processo ocorra rapi-
damente?
6. (UFR-RJ) Uma substância A foi submetida à desidra-
tação intramolecular, resultando em uma substância B. 
Essa substância B sofre adição de cloreto de hidrogênio, 
formando o cloroetano. Pedem-se:
a) as fórmulas estruturais das substâncias A e B;
b) os nomes oficias (IUPAC) das substâncias A e B.
7. (Vunesp) O tercbutil-metil-éter, agente antidetonante 
da gasolina, pode ser obtido pela reação de condensa-
ção entre dois álcoois, em presença de ácido sulfúrico. 
Escreva:
a) a fórmula estrutural do éter;
b) as fórmulas estruturais e os nomes oficiais dos ál-
coois que formam o éter por reação de condensação.
8. (UFR-RJ) A desidratação do 2-butanol é conseguida 
com o aquecimento do álcool a 170 ºC e na presença do 
ácido sulfúrico concentrado, formando, principalmente, 
uma substância que possui isomeria geométrica.
a) Escreva a equação que representa a reação com-
pleta da desidratação do 2-butanol.
b) Dê a fórmula estrutural da forma cis da substância 
produzida.
9. (UFRJ) Uma substância X, de fórmula molecular 
C4H10O, que apresenta isomeria óptica, quando aqueci-
da na presença de ácido sulfúrico, fornece uma substân-
cia Y que apresenta isomeria geométrica.
a) Dê o nome da substância X.
b) Escreva a fórmula estrutural de um isômero de po-
sição da substância Y.
E.O. UERJ 
EXAME DE QUALIFICAÇÃO
1. (UERJ) Aminofenóis são compostos formados pela 
substituição de um ou mais átomos de hidrogênio liga-
dos aos carbonos do fenol por grupamentos NH2.
Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio, 
são formados três aminofenóis distintos. As fórmulas 
estruturais desses compostos estão representadas em: 
a) 
b) 
c) 
d) 
E.O. UERJ 
EXAME DISCURSIVO
1. (UERJ) O m-cloronitrobenzeno é utilizado como maté-
ria-prima para fabricação de antioxidantes na produção 
de borrachas. Em laboratório, esse composto pode ser 
sintetizado a partir do benzeno através de uma sequên-
cia de duas reações químicas.
Utilizando as fórmulas estruturais, apresente a sequên-
cia de reações envolvidas na obtenção do m-cloronitro-
benzeno. Apresente, também, as fórmulas estruturais 
dos isômeros planos de posição desse composto
2. (UERJ) O bromofenilmetano, também denominado 
brometo de benzila, reage lentamente com a água, for-
mando um álcool e um ácido inorgânico.
Escreva, utilizando as fórmulas estruturais das substân-
cias, a equação química dessa reação. Em seguida, apre-
sente a estrutura em bastão do éter isômero do álcool 
produzido. 
E.O. OBJETIVAS 
(UNESP, FUVEST, UNICAMP E UNIFESP)
1. (Fuvest) Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pes-
soas expostas a ambientes poluídos por benzeno (C6H6). 
Na transformação do benzeno em fenol, ocorre:
a) substituição no anel aromático.
b) quebra na cadeia carbônica.
c) rearranjo no anel aromático.
d) formação de cicloalcano.
e) polimerização.
 421
2. (Fuvest) Quando se efetua a reação de nitração do 
bromobenzeno, são produzidos três compostos isomé-
ricos mononitrados.
Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em 
reação análoga, o número de compostos mononitrados 
sintetizados é igual a:
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 5.
3. (Fuvest) É possível preparar etileno e éter dietílico a 
partir do etanol de acordo com o esquema:
As substâncias X e Y representam, respectivamente:
a) água e água.
b) hidrogênio e hidrogênio.
c) água e hidrogênio.
d) oxigênio e hidrogênio.
e) oxigênio e água.
E.O. DISSERTATIVAS 
(UNESP, FUVEST, UNICAMP E UNIFESP)
1. (Unicamp) Um dos átomos de hidrogênio do anel ben-
zênico pode ser substituído por CH3, OH, Cℓ ou COOH.
a) Escreva as fórmulas e os nomes dos derivados ben-
zênicos obtidos por meio dessas substituições.
b) Quais desses derivados têm propriedades ácidas? 
2. (Fuvest) Na produção de biodiesel, o glicerol é for-
mado como subproduto. O aproveitamento do glicerol 
vem sendo estudado, visando à obtenção de outras 
substâncias. O 1,3-propanodiol, empregado na sínte-
se de certos polímeros, é uma dessas substâncias que 
pode ser obtida a partir do glicerol. O esquema a seguir 
ilustra o processo de obtenção do 1,3-propanodiol.
a) Na produção do 1,3-propanodiol a partir do gli-
cerol, também pode ocorrer a formação do 1,2-pro-
panodiol. 
Na figura abaixo, complete o esquema que represen-
ta a formação do 1,2-propanodiol a partir do glicerol.
b) O glicerol é líquido à temperatura ambiente, apre-
sentando ponto de ebulição de 290°C a 1 atm. O 
ponto de ebulição do 1,3-propanodiol deve ser maior, 
menor ou igual ao do glicerol? Justifique.
GABARITO
E.O. Aprendizagem
1. E 2. B 3. C 4. B 5. A
6. C 7. A 8. A 9. C 10. F,F,V,V,F
E.O. Fixação
1. A 2. E 3. B 4. C 5. C
6. A 7. E 8. B 9. D
E.O. Complementar
1. B 2. E 3. D 4. 01 + 02 + 08 = 11.
5. V–V–V–F.
E.O. Dissertativo
1. 
a) m;
b) m;
c) o/p;
d) o/p;
e) o/p;
f) m.
2. A substituição do hidrogênio na presença de calor ou luz 
ocorre na cadeia lateral do etil-benzeno:
A nitração do fenol na presença de ácido sulfúrico ocor-
re com orto e para dirigência, para a formação de um 
único produto, teremos:
 422
3. 
a) O composto A é o cloro-metano ou cloreto de metila.
b) 
c) Isomeria de posição.
d) O AℓCℓ3 é o catalisador da reação I.
4. 
a) 
b) 
c) 
5. 
a) A reação possui uma energia de ativação alta.
b) Catalisador.
6. 
a) A: CH3 — CH2 — OH
B: CH2 = CH2.
b) A: Etanol
B: Eteno.
7. 
a) 
b) 
8. 
a) 
b) 
9. 
a) X: 2-butanol 
b) Y: 2-buteno
E.O. UERJ 
Exame de Qualificação
1. D
E.O. UERJ 
Exame Discursivo1. Sequência de reações envolvidas na obtenção do m-clo-
ronitrobenzeno.
Fórmulas estruturais dos isômeros planos de posição:
 
 423
2. Ocorre uma reação de substituição nucleofílica no carbono 
saturado:
Éter isômero é o metoxibenzeno, cuja fórmula estrutural será:
 
E.O. Objetivas 
(Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp)
1. A 2. A 3. A
E.O. Dissertativas 
(Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp)
1. 
a) 
b) 
2. 
a) O esquema fornecido no enunciado ilustra o pro-
cesso de obtenção do 1,3-propanodiol. A partir da 
análise do esquema dado, para o 1,2-propanodiol, 
teremos:
 
prop-2 - en-1,2 - diol
Completando a figura, vem:
 
b) O glicerol apresenta uma hidroxila a mais do que 
o 1,3-propanodiol, consequentemente faz mais liga-
ções de hidrogênio (pontes de hidrogênio) e isto in-
tensifica as forças intermoleculares.
Com a intensificação das forças intermoleculares a 
temperatura de ebulição será maior.
Conclusão: o ponto de ebulição do 1,3-propanodiol 
deve ser menor do que o do glicerol.
 424
E.O. APRENDIZAGEM
1. (Mackenzie) Um vinho, quando guardado em garrafa 
aberta, “azeda” após certo tempo, transformando-se 
em vinagre. Este fenômeno ocorre porque, no álcool 
contido no vinho, ocorre uma:
a) oxidação.
b) redução.
c) desidratação intermolecular.
d) evaporação.
e) hidratação.
2. (Unifor-CE) Vinho pode virar vinagre. Quando isso 
ocorre, pode-se afirmar que o: 
a) metanol foi reduzido a metanal.
b) ácido etanoico foi oxidado a dióxido de carbono.
c) etanol foi oxidado a dióxido de carbono.
d) etanol foi oxidado a ácido etanoico.
e) ácido etanoico foi reduzido a etanol.
3. (PUC-MG) Por oxidação uma substância orgânica X 
forneceu uma cetona de mesmo número de carbonos 
de X. A substância que foi oxidada é um:
a) éter.
b) éster.
c) álcool terciário.
d) álcool primário.
e) álcool secundário.
4. (UEL) A oxidação do composto representado por 
R-CHO originou ácido propanoico. Logo, o radical R é:
a) etil.
b) metil.
c) n-propil.
d) fenil.
e) isobutil.
5. (ITA) Qual das opções apresenta uma substância que, 
ao reagir com um agente oxidante ([O]), em excesso, 
produz um ácido carboxílico?
a) propan-2-ol.
b) 2-metil-propan-2-ol.
c) ciclobutano.
d) propanona.
e) etanol.
6. (Ufrrj) A propanona é a principal cetona, também co-
nhecida por acetona e muito utilizada como solvente de 
tintas, vernizes e esmaltes. Sua comercialização é con-
trolada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia 
Federal. Essa cetona pode ser obtida por oxidação:
a) do propan-1-ol.
b) do propan-2-ol. 
c) do propanal.
d) do ácido propanoico.
e) da propanamida.
7. O propan-2-ol pode ser obtido por:
a) oxidação do propanal. 
b) desidratação do ácido propanoico. 
c) redução do ácido propanoico.
d) redução da propanona.
e) redução do propanal.
8. (UFSM) As lavouras brasileiras são sinônimo de alimen-
tos que vão parar nas mesas das famílias brasileiras e do 
exterior. Cada vez mais, no entanto, com o avanço da tec-
nologia química, a produção agropecuária tem sido vista 
também como fonte de biomassa que pode substituir o 
petróleo como matéria-prima para diversos produtos, 
tais como etanol, biogás, biodiesel, bioquerosene, subs-
tâncias aromáticas, biopesticidas, polímeros e adesivos.
Por exemplo, a hidrólise ácida da celulose de plantas 
e materiais residuais resulta na produção de hidroxi-
metilfurfural e furfural. Esses produtos são utilizados 
na geração de outros insumos, também de alto valor 
agregado, usados na indústria química.
O esquema de reações mostra a transformação da celulose 
no álcool furílico e a conversão deste em outros derivados.
Observando o esquema de reações, é correto afirmar 
que a transformação de 1 em 2 e a de 2 em 3 envolvem, 
respectivamente, reações de:
a) hidrólise e oxidação.
b) redução e oxidação.
c) oxidação e oxidação.
d) redução e hidrólise.
e) redução e redução.
9. (Ufrgs) O ácido lactobiônico é usado na conservação 
de órgãos de doadores. A sua síntese é feita a partir 
da lactose, na qual um grupo aldeído é convertido em 
grupo ácido carboxílico.
21
REAÇÕES DE OXIDAÇÃO
HABILIDADES: 12, 17, 18, 24, 25, 26 e 27
COMPETÊNCIAS: 3, 5 e 7
AULAS 37 E 38
 425
A reação em que um ácido carboxílico é formado a 
partir de um aldeído é uma reação de:
a) desidratação.
b) hidrogenação.
c) oxidação.
d) descarboxilação.
e) substituição.
10. (UFTM) Na tabela são apresentadas as estruturas de 
alguns compostos orgânicos.
O composto orgânico produzido na reação de oxidação 
do propan-1-ol com solução ácida de KMnO4, em con-
dições experimentais adequadas, pode ser indicado na 
tabela como o composto:
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
E.O. FIXAÇÃO
1. (PUC-MG) Reações de oxidação de álcoois primários, 
secundários e aldeído dão, respectivamente:
a) cetona, ácido carboxílico, gás carbônico.
b) aldeído, éster, cetona.
c) gás carbônico, cetona, anidrido.
d) ácido carboxílico, cetona, ácido carboxílico.
e) éter, cetona, ácido carboxílico.
2. (Cefet-MG) Os álcoois, quando reagem com perman-
ganato de potássio, em meio ácido e com aquecimento, 
podem ser oxidados a aldeídos, cetonas ou ácidos car-
boxílicos. O álcool que, submetido às condições citadas, 
não é capaz de reagir é o:
a) etanol.
b) butan-2-ol.
c) cicloexanol.
d) 2-metil-propan-2-ol.
e) 2-metil-pent-1-en-3-ol.
3. (PUC-MG) A oxidação do ácido lático (ácido 2-hidró-
xi-propanoico) dá origem ao seguinte composto de fun-
ção mista:
a) álcool e ácido.
b) aldeído e cetona.
c) fenol e álcool.
d) cetona e ácido.
e) éster e ácido.
4. (Puc-SP) Em dois balões distintos, as substâncias A e 
B foram colocadas em contato com dicromato de potás-
sio (K2Cr2O7) em meio ácido, à temperatura ambiente. 
Nessas condições, o dicromato é um oxidante brando. 
No balão contendo a substância A, foi observada a for-
mação do ácido propiônico (ácido propanoico), enquan-
to, no balão que continha a substância B, formou-se 
acetona (propanona). 
As substâncias A e B são, respectivamente:
a) ácido acético e etanal. 
b) propanal e 2-propanol. 
c) butano e metil-propano.
d) propanal e 1-propanol.
e) propano e propanal.
5. (Cesgranrio) Um álcool de fórmula molecular C4H10O 
produz, por desidratação, um alceno que possui este-
reoisômeros geométricos. 
A oxidação branda deste álcool produzirá:
a) 2-butanol.
b) 1-butanol.
c) butanal.
d) butanona.
e) butanoico.
6. (ITA) Qual opção se refere ao(s) produto(s) da reação 
entre 2-butanona e o hidreto metálico LiAℓH4 (um po-
deroso agente redutor).
a) Butano.
b) 1-Butanol.
c) Ácido butanoico.
d) 2-butanol.
e) Ácido propanoico e ácido etanoico.
7. (PUC-SP) A partir do etanol, podemos obter muitos 
compostos orgânicos, como, por exemplo, o eteno, o 
acetato de etila, o etanal e o etano. 
No esquema abaixo:
H3C – C = O H3C – CH3OH C2H4
H3C – C–
O
O – C2H5
=
I II
IV
III
C2H6
H–
Os processos indicados por I, II, III e IV são, respectiva-
mente, reações de:
a) oxidação, desidratação, redução e esterificação.
b) oxidação, desidratação, oxidação e hidrólise.
c) redução, hidratação, desidrogenação e esterificação.
d) redução, oxidação, hidrogenação e hidrólise.
e) desidrogenação, redução, oxidação e esterificação.
 426
8. (I.E.Superior de Brasília-DF) O direito de cada ser 
humano ter sua própria crença ou religião deve ser 
respeitado por todos, independente de qual seja a sua 
fé. Nesse sentido, deve-se também respeitar os rituais 
associados a cada um dos cultos religiosos que a Huma-
nidade possui. Para os católicos, por exemplo, a missa 
tem como um dos seus momentos mais importantes 
aquele em que o sacerdote que a celebra se utiliza da 
simbologia do pão e do vinho para reverenciar Jesus 
Cristo. O vinho é uma bebida alcoólica cuja garrafa 
deve ser guardada na posição horizontal, sob pena de 
“avinagrar”. Utilizando o texto acima como referência 
e seus conhecimentos de Química, julgue os itens como 
verdadeiros ou falsos.
( ) O álcool que está presente em quantidades variáveis 
nas bebidas alcoólicas é provenientedos vegetais por 
simples extração.
( ) O etanol é o principal álcool constituinte do vinho.
( ) A rolha da garrafa é que libera substâncias que aze-
dam o vinho.
( ) Guardado na posição horizontal, o vinho se oxida 
mais lentamente porque a rolha, umedecida, impede a 
entrada do gás oxigênio na garrafa.
( ) A formação de vinagre a partir do vinho se dá pela 
oxidação do etanol a etanal.
9. (Mackenzie) A palavra vinagre vem do latim vinum, 
“vinho”, e acre, “azedo”. Desde a Antiguidade, a hu-
manidade sabe fabricar vinagre; basta deixar o vinho 
azedar. Nessa reação, o etanol reage com o oxigênio 
(O2) e transforma-se em ácido acético.
FONTE: QUÍMICA NA ABORDAGEM DO COTIDIANO. 
TITO E CANTO VOL.3
De acordo com a equação da reação química acima, de 
obtenção do ácido acético (componente do vinagre), 
foram realizadas as seguintes afirmações:
I. O etanol sofre oxidação.
II. O Nox do carbono carboxílico do ácido acético é igual 
a –3.
III. O gás oxigênio (O2) atua como agente oxidante.
IV. O Nox do carbono que possui o grupo funcional no 
etanol é igual a +1.
Estão corretas, somente:
a) I, III e IV.
b) II e IV.
c) I e III.
d) II, III e IV.
e) I e II.
10. (UFG) Reagentes de Grignard (RMgX, em que R é 
um grupo alquila) reagem com aldeídos para produzir 
álcoois secundários, de acordo com a seguinte equação 
química genérica.
 
Para produzir o composto 3-pentanol, R e R’ devem ser:
a) etil e metil.
b) metil e metil.
c) etil e propil.
d) metil e propil.
e) etil e etil.
E.O. COMPLEMENTAR
1. (UFMS) Os álcoois:
(a) 1-propanol
(b) ciclo pentanol
(c) 3-metil-2-butanol 
quando submetidos à oxidação, [O], produzem compos-
tos de várias famílias. 
A respeito dessa reação, é correto afirmar que:
01) a produz apenas propanal.
02) b produz apenas ciclo pentanona.
04) b não sofre oxidação.
08) a produz, após oxidação completa, apenas ácido 
propanoico.
16) c produz 3-metil-2-butanona.
32) c produz 2-metil-3-butanona.
2. (UFSC) Os aldeídos e as cetonas reagem com os 
compostos de Grignard (R – MgX), originando um 
composto intermediário que, por hidrólise, dá origem 
a diferentes álcoois.
Indique o(s) álcool(is) que pode(m) ser obtido(s) pela 
reação, em separado, do metanal, do etanal e da propa-
nona com o cloreto de metil magnésio.
I. Somente etanol.
II. Etanol.
III. 2-propanol.
IV. Metanol.
V. Metil-2-propanol.
VI. 1-propanol.
VII. 2-butanol.
E.O. DISSERTATIVO
1. O álcool isopropílico (2-propanol) é muito utilizado 
como desinfetante. Equacione a sua combustão com-
pleta.
2. Complete as reações de oxidação, quando possível:
a) 1-butanol C D
b) 2-butanol E
c) 2-metil-2-propanol F
 427
3. (UFRJ) V. Grignard, prêmio Nobel de Química em 
1912, desenvolveu importantes estudos utilizando re-
agentes de fórmula geral RMgX, mais tarde conhecidos 
como reagentes de Grignard.
Um composto orgânico Y de massa molecular 58 sofre 
reação de adição com reagente de Grignard (1) e poste-
rior hidrólise (2), como esquematizado a seguir:
Y 
(1) R — MgCℓ
(2) H2C
 CH3 — CH2 — C — OH + MgOHCℓ
|
R
H
|
a) Qual o nome do composto Y?
b) Apresente a fórmula estrutural de um isômero de 
função do produto dessa reação, quando utilizamos 
como reagente de Grignard o composto CH3MgCℓ.
4. (UFPR) A formação de ligações carbono-carbono (C - C) 
é um grande desafio na química orgânica, e entre as es-
tratégias disponíveis, pode-se citar a Reação de Grignard. 
Nessa reação, um halogeneto de alquila ou arila (R-X) rea-
ge com magnésio metálico (Mg°) levando ao organomag-
nésio correspondente (RMgX) adicionando-se, na sequên-
cia, um composto carbonilado (R'COR). A reação termina 
com a adição de um ácido mineral (H3O
+), levando ao pro-
duto a partir da formação de uma nova ligação.
 
Com relação ao emprego dos reagentes brometo de 
etila (bromoetano) e acetaldeído (etanal) na Reação de 
Grignard, responda:
a) Qual é a fórmula estrutural (notação em bastão) do 
produto formado? 
b) Qual é a função orgânica presente no produto? 
c) Qual é o nome oficial IUPAC da substância obtida 
como produto? 
E.O. UERJ 
EXAME DISCURSIVO
1. (UERJ) Leia no texto abaixo um exemplo de síntese 
baseada na transformação de grupos funcionais dos 
compostos orgânicos.
A reação do 2-bromobutano com o hidróxido de po-
tássio aquoso tem como principal produto orgânico o 
composto X. Quando a substância X é tratada com a 
mistura oxidante K2Cr2O7 / H2SO4, é produzido o com-
posto orgânico Y. 
Escreva a fórmula estrutural plana do composto X e a 
do composto Y. Em seguida, identifique o mecanismo 
ocorrido na reação de síntese do composto X em fun-
ção das espécies reagentes.
Determine, ainda, o número de isômeros ópticos ativos 
do 2-bromobutano. 
2. (UERJ) O óleo extraído da casca da canela é constitu-
ído principalmente pela molécula que possui a seguinte 
fórmula estrutural:
 
Nomeie a função à qual essa molécula pertence. Apre-
sente, também, a fórmula estrutural da substância or-
gânica formada na oxidação do grupo carbonila dessa 
molécula. 
E.O. OBJETIVAS 
(UNESP, FUVEST, UNICAMP E UNIFESP)
1. (Unesp) Se uma garrafa contendo vinho permanecer 
aberta, exposta ao ar, por alguns dias, o álcool etílico 
presente será oxidado, transformando o vinho em vina-
gre – uma solução de ácido etanoico (também denomi-
nado ácido acético). A equação química que representa 
esta reação é:
a) CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O.
b) CH3CH2OH + O2 CH3CHO + H2O.
c) CH3OH + O2 HCOOH + H2O.
d) CH3CH2OH CH3 — O — CH3.
e) CH3CH2OH + 
1 __ 2 O2 CH2OH — CH2OH.
2. (Unesp) A combustão completa do etanol nos moto-
res de veículos produz gás carbônico e água. O número 
de mols de oxigênio consumidos na combustão de 2 
mols de etanol é igual a:
a) 3 __ 2 .
b) 4.
c) 6.
d) 7.
e) 9. 
3. (Unesp) Nos carros movidos a etanol (álcool etílico), a 
combustão completa de 1 mol de álcool produz:
a) 1 mol de CO2 e 6 mols de H2.
b) 2 mols de CO2 e 3 mols de água.
c) 2 mols de monóxido de carbono e 3 mols de água. 
d) 3 mols de etanal e 1 mol de metano. 
e) 1 mol de metanol e 3 mols de monóxido de carbono.
4. (Fuvest) O uísque contém água, etanol e pequenas 
quantidades de outras substâncias, dentre as quais áci-
do acético e acetato de etila. Estas duas últimas subs-
tâncias teriam se formado, a partir do etanol, respecti-
vamente, por reações de:
a) oxidação e hidrólise.
b) hidrólise e esterificação.
c) esterificação e redução.
d) redução e oxidação.
e) oxidação e esterificação.
 428
5. (Unifesp) No processo de substituição do petróleo 
por fontes renováveis, é necessário que, além do for-
necimento de combustíveis, essas fontes sejam capazes 
de fornecer quantidades industriais de outras matérias-
-primas essenciais. No esquema a seguir, estão repre-
sentados alguns desses processos químicos, utilizando 
o etanol como fonte de matérias-primas básicas.
C2H4 CH3 CH2 OH CH3 COOH
C2H5 O C2H5
I
II
III
IV
C2H6
Os processos químicos representados por I, II, III e IV 
são, respectivamente:
a) oxidação, desidratação, redução, hidrólise.
b) redução, hidratação, oxidação, esterificação.
c) desidratação, redução, oxidação, desidratação.
d) desidrogenação, hidrogenação, redução, hidratação.
e) hidrogenação, oxidação, redução, desidratação.
E.O. DISSERTATIVAS 
(UNESP, FUVEST, UNICAMP E UNIFESP)
1. (Unesp) Quais os produtos de oxidação parcial e total 
(da função álcool) do 1-propanol e do 2-propanol.
a) Escrever as equações das oxidações utilizando fór-
mulas estruturais.
b) Escrever os nomes dos produtos. 
2. (Unicamp) O metanol é uma alternativa como com-
bustível para veículos automotores. Na sua combustão 
incompleta com oxigênio pode-se formar metanal (al-
deído fórmico). Escreva a equação química (balancea-
da) que representa esta reação. 
3. (Fuvest) Uma mistura aquosa de dicromato de potás-
sio e ácido sulfúrico oxida os alcoóis primários a aldeí-
dos e os alcoóis secundários a cetonas.
Por outro lado, tanto os álcoóis primários quanto os se-cundários, tratados apenas com ácido sulfúrico a quen-
te, poderão formar alcenos.
a) Escreva a fórmula estrutural do produto da oxida-
ção do 1-butanol.
b) Escreva as fórmulas estruturais dos possíveis alce-
nos formados pela desidratação do 2-butanol. 
4. (Unesp) O etanol pode ser submetido às seguintes 
reações:
I. de desidratação, em presença de ácido sulfúrico.
II. de oxidação, em presença de dicromato de potássio 
e ácido sulfúrico.
No total, podem se formar quatro produtos diferentes. 
Indique as fórmulas estruturais e os nomes oficiais de 
dois desses produtos. 
5. (Unesp) Os esquemas a seguir representam as condi-
ções em que ocorrem algumas reações com o etanol e 
que conduzem à formação de produtos distintos.
I. CH3CH2OH CH3CHO
II. CH3CH2OH CH3COOH
III. 2 CH3CH2OH [CH3CH2]2O + Y
a) Os esquemas I e II representam reações de oxida-
ção do etanol. Para cada uma delas, escreva o nome 
do produto e o nome da respectiva função orgânica.
b) Na reação III, são formados dois produtos, um or-
gânico e outro inorgânico, identificado por Y. Forneça 
os nomes desses dois compostos.
6. (Unicamp) Considere os álcoois 1-butanol e 2-buta-
nol, ambos de fórmula molecular C4H9OH.
a) Qual deles produzirá, por oxidação, butanal (um 
aldeído) e butanona (uma cetona)?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos quatro com-
postos orgânicos mencionados, colocando os respec-
tivos nomes.
7. (Fuvest) Os chamados “compostos de Grignard” fo-
ram preparados, pela primeira vez, por Victor Grignard 
no final do século XIX. Esses compostos podem ser ob-
tidos pela reação de um haleto de alquila ou haleto de 
arila com magnésio metálico, utilizando um éter como 
solvente, conforme representado pelas seguintes equa-
ções químicas:
 
Os compostos de Grignard são muito úteis, por exem-
plo, para preparar alcoóis a partir de cetonas ou aldeí-
dos, conforme representado abaixo:
Os compostos de Grignard também reagem com ami-
nas, alcoóis e ácidos carboxílicos, conforme representa-
do pelas seguintes equações químicas:
RNH2 + R´MgBr R´H + RNHMgBr
ROH + R´MgBr R´H + ROMgBr
RCO2 + R´MgBr R´H + RCOOMgBr
Assim sendo, para preparar um composto de Grignard, 
é preciso escolher corretamente o haleto orgânico, que 
não deve conter grupos funcionais que reajam com o 
composto de Grignard que se pretende preparar.
a) Dentre os cinco compostos representados abaixo, 
apenas dois são adequados para reagir com magné-
 429
sio e preparar compostos de Grignard. Indique esses 
dois compostos, justificando sua escolha.
 
b) Escreva a fórmula estrutural do produto orgânico 
da reação representada abaixo.
8. (Fuvest) Em 1912, François Auguste Victor Grignard 
recebeu o prêmio Nobel de Química pela preparação 
de uma nova classe de compostos contendo, além de 
carbono e hidrogênio, magnésio e um halogênio – os 
quais passaram a ser denominados "compostos de 
Grignard". Tais compostos podem ser preparados pela 
reação de um haleto de alquila com magnésio em sol-
vente adequado.
CH3CH2BR + Mg0 
solventes CH3CH2MgBr
Os compostos de Grignard reagem com compostos car-
bonílicos (aldeídos e cetonas), formando alcoóis. Nessa 
reação, forma-se um composto intermediário que, rea-
gindo com água, produz o álcool.
Por este método, para preparar o álcool terciário
 
há duas possibilidades de escolha dos reagentes.
Preencha a tabela a seguir para cada uma delas.
Composto 
carbonílico
Reagente 
de Grignard
Haleto de 
alquila
Possibilidade 1
Possibilidade 2
GABARITO
E.O. Aprendizagem
1. A 2. D 3. E 4. A 5. E
6. B 7. D 8. C 9. C 10. A
E.O. Fixação
1. D 2. D 3. D 4. B 5. D
6. D 7. A 8. F-V-F-V-V 9. C 10. E
E.O. Complementar
1. 2 + 8 + 16 = 26 2. II, III, V
E.O. Dissertativo
1. C3H8O + 
9 __ 
2
 O2 3 CO2 + 4 H2O
2. C: CH3 – CH2
 – CH2 – C 
O
H
 
D: CH3 – CH2
 – CH2 – C
O
OH
 
 O
 ||
E: CH3 — CH2 — C — CH3
F: não ocorre reação
3. 
a) Propanal: CH3 – CH2
 – C 
O
H
 
b) CH3 – CH2 – CH2 – O – CH3 
4. 
a) Produto formado:
 
b) Função álcool.
c) Butan-2-ol
 430
E.O. UERJ 
Exame Discursivo
1. Reação do 2-bromobutano com o hidróxido de potássio 
aquoso:
Substância X (butan-2-ol ou 2-butanol) tratada com a mistura 
oxidante K2Cr2O7 / H2SO4.
 
Mecanismo ocorrido na reação de síntese do composto X em 
função das espécies reagentes: substituição nucleofílica.
Número de isômeros ópticos ativos do 2-bromobutano: dois, 
pois possui um carbono assimétrico ou quiral (*).
2. Teremos:
 
E.O. Objetivas 
(Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp)
1. A 2. C 3. B 4. E 5. C
E.O. Dissertativas 
(Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp)
1. 
H3C – CH2 – CH2 – OH H3C – CH2 – C
O
Hparcial propanal
H3C – CH2 – C
O
H
 H3C – CH2 – C
O
OH
total ácido propanoico
 H
 |
H3C – C – CH3 H3C – C – CH3
 | ||
 OH O
 em presença de [O] propanona
2. 1H3C — OH + 1 __ 2 O2 1H — C
O
H
+ 1H2O
3. 
a) H3C — CH2 — CH2 — C 
O
H
 (butanal)
b) H2C = CH – CH2 – CH3 1 - buteno
 H3C – CH = CH – CH3 2 - buteno
 
4. 
Em I: 
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 etoxietano ouH2C = CH2 eteno
Em II:
 O
H3C – C etanal ou
 H
 O
H3C – C ácido etanoico
 OH
5. 
a) Esquema I: etanal ou aldeído acético ou acetalde-
ído. Função: aldeído.
Esquema II: ácido etanoico ou ácido acético. Fun-
ção: ácido carboxílico.
b) Produto orgânico: éter dietílico ou dietil éter ou 
etóxi etano.
Produto inorgânico: água.
6. 
a) butanal: 1-butanol; butanona: 2-butanol
b) H3C — CH2 — CH2 — CH2 — OH
1-butanol
H3C — CH2 — CH — CH3
 |
 OH
2-butanol
CH3 – CH2
 – CH2 – C
O
H
 
 butanal
 O
 ||
CH3 — CH2 — C — CH3
 butanona
7. 
a) De acordo com o enunciado, para formar composto 
de Grignard, o reagente tem que apresentar o bromo 
ligado diretamente a carbono saturado e não pode 
apresentar grupos funcionais que reajam com o com-
posto formado, ou seja, carboxila, carbinol e amino. 
Neste caso os compostos I e IV se encaixam.
 431
b) Teremos:
 
8. 
Composto carbonílico
Reagente de 
Grignard
Haleto de 
alquila
P1 H3CCH2CH2MgBr H3CCH2CH2Br
P2 H3CMgBr H3CBr
 432
E.O. APRENDIZAGEM
1. (PUC-PR) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá 
como produto moléculas de:
a) álcoois ou ácidos carboxílicos.
b) diálcoois ou ácidos carboxílicos.
c) álcoois ou fenóis.
d) cetonas ou aldeídos.
e) cetonas ou ácidos carboxílicos.
2. (UFES) A reação de adição de O3 a alquenos, seguida 
de hidrólise, é denominada ozonólise. No passado, essa 
reação foi empregada como uma forma de se determi-
nar a estrutura de um alqueno a partir da análise dos 
produtos formados. Quantos compostos diferentes a 
ozonólise do hidrocarboneto a seguir vai produzir?
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
3. (UFF) Sabe-se que um orgânico pode ser obtido a 
partir da reação de ozonólise do 2-buteno. Tal compos-
to, quando polimerizado em meio ácido, origina dois 
produtos: paraldeído e metaldeído. O primeiro é usado, 
ocasionalmente, como agente sonífero e, o segundo, no 
combate aos caramujos na agricultura.
O composto a que se faz referência é:
a) metanal.
b) etanal.
c) éter etílico.
d) éter metiletílico.
e) metanol.
4. (PUC-MG) A ozonólise do composto metil-2-buteno, 
seguida de hidrólise, em presença de zinco metálico, 
produz: 
a) propanal e etanal.
b) metanal e etanal.
c) etanal e propanona.
d) propanal e propanona.
5. (UFPA) Na ozonólise e posterior hidrólise em presença 
de zinco de um mol de 2-metil-pent-2-eno, formam-se:
a) 1 mol de acetona e 1 mol de propanaldeído.
b) 2 mols de acetona.
c) 1 mol de isopropanol e 1 mol de propanaldeído.
d) 2 mols de isopropanol.
e) 1 mol de acetona e 1 mol de álcool n-propílico.
6. (UFMG) A ozonólise e posterior hidrólise em presença 
de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz:a) cetona e aldeído.
b) cetona, aldeído e álcool.
c) somente cetonas.
d) aldeído e álcool.
e) cetona, aldeído e ácido carboxílico.
7. (PUC-SP) A ozonólise é uma reação de oxidação de 
alcenos, em que o agente oxidante é o gás ozônio. Essa 
reação ocorre na presença de água e zinco metálico, 
como indica o exemplo:
Considere a ozonólise em presença de zinco e água, do 
dieno representado na figura 1.
Assinale a alternativa que apresenta os compostos or-
gânicos formados durante essa reação.
a) Metilpropanal, metanal, propanona e etanal.
b) Metilpropanona, metano e 2,4-pentanodiona.
c) Metilpropanol, metanol e ácido 2,4-pentanodioico.
d) Metilpropanal, ácido metanoico e 2,4-pentanodiol.
e) Metilpropanal, metanal e 2,4-pentanodiona.
8. (UMC-SP) Hidrolisando-se o produto da ozonólise de 
um composto de fórmula molecular C4H8, observa-se a 
formação de um único composto orgânico.
O composto em questão é o:
a) but-1-eno.
b) 2-metilpropeno.
c) metil-ciclopropano.
d) but-2-eno.
e) ciclobutano.
OXIDAÇÃO DE ALCENOS
HABILIDADES: 12, 17, 18, 24, 25, 26 e 27
COMPETÊNCIAS: 3, 5 e 7
AULAS 39 E 40
 433
9. (UPE) Um alceno, submetido à ozonólise, origina 
como produto orgânico somente o C3H6O. O alceno em 
questão é:
a) 2-metil-propeno.
b) 1-buteno.
c) 3-hexeno.
d) 2-metil-2-buteno.
e) propeno.
10. (UPE-PE) Submetendo-se um composto orgânico 
à ozonólise foram obtidas, como produtos da reação, 
duas (02) moléculas de aldeído fórmico e uma de aldeí-
do oxálico (etanodioico). 
O composto original é:
a) buta-1,2-dieno.
b) penta-1,3-dieno.
c) penta-1,4-dieno.
d) buta-1,3-dieno.
e) penta-1,3,4-trieno.
E.O. FIXAÇÃO
1. (UFSE) Hidrocarbonetos,
,
ao serem submetidos a oxidação com ruptura de cadeia 
carbônica, produzem:
a) álcoois.
b) cetonas.
c) ácidos carboxílicos.
d) ésteres.
e) éteres.
2. (PUC-Camp) O composto 
R – C = C – R
 | |
 R1 R1
R e R1 = radical alquila
ao sofrer oxidação enérgica com reagente adequado e 
quebra da ligação dupla, forma:
a) somente aldeídos.
b) somente cetonas.
c) somente álcoois secundários.
d) aldeídos e cetonas.
e) álcoois secundários e ácidos carboxílicos.
3. (FCC-SP) Quando se oxidam alcenos de fórmula geral:
de modo a haver a ruptura da dupla ligação, obtêm-se 
moléculas de ácidos carboxílicos e de:
a) aldeídos.
b) cetonas.
c) ésteres.
d) éteres.
e) hidrocarbonetos.
4. (PUC-SP) A oxidação exaustiva (enérgica) do 2-bute-
no produz:
a) propanona.
b) ácido acético.
c) ácido butanoico.
d) ácido metanoico.
5. (Unisa) A oxidação do metil-propeno na presença de 
solução de KMnO4 em meio H2SO4 produz:
a) propanona, gás carbônico e água.
b) propanona e o aldeído fórmico.
c) ácido propanoico e o aldeído fórmico.
d) ácido propanoico e o ácido fórmico.
e) somente gás carbônico e vapor-d’água.
6. (Unicentro-PR) Quando submetido a uma oxidação 
enérgica (KMnO4/H2SO4), um composto orgânico forne-
ce os produtos: ácido etanoico, gás carbônico e água.
O reagente considerado é o:
a) propeno.
b) 2-metil-but-2-eno.
c) 2-metil-but-1-eno.
d) pent-2-eno.
e) but-2-eno.
7. (Unip) C6H12 por ozonólise, em presença de zinco, for-
neceu as substâncias butanona e etanal.
O nome oficial da substância usada, C6H12, é:
a) 3-metil-pent-1-eno.
b) 2-metil-pent-2-eno.
c) 2-metil-pent-1-eno.
d) 3-metil-pent-2-eno.
e) hex-3-eno.
8. (Cesgranrio) Um alceno X foi oxidado energicamente 
pela mistura sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4). Os produ-
tos da reação foram butanona e ácido metilpropanoico.
Logo, o alceno X é:
a) 2-metil-3-hexeno.
b) 3-metil-3-hexeno.
c) 2,4-dimetil-3-hexeno.
d) 2,5-dimetil-3-hexeno.
e) 3,5-dimetil-3-hexeno.
9. (MED-ABC) Os produtos da oxidação de um dado al-
ceno são: ácido metil propanoico e acetona. 
O alceno em questão é:
a) 2-metil-3-hexeno.
b) 3-metil-3-hexeno.
c) 2,3-dimetil-2-penteno.
d) 2,4-dimetil-2-penteno.
e) 2,3,3-trimetil-1-buteno.
 434
10. (Mackenzie) Um alceno por ozonólise seguida de hi-
drólise produziu metanal e metil-etil-cetona (butanona).
O alceno utilizado foi:
a) 2-metil-2-buteno.
b) metil-propeno.
c) 2-penteno.
d) 2-metil-1-buteno.
e) 3,3-dimetil-1-buteno.
E.O. COMPLEMENTAR
1. (UFF) Os alcenos, também conhecidos como alque-
nos ou olefinas, são hidrocarbonetos insaturados por 
apresentarem pelo menos uma ligação dupla na molé-
cula. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas 
uma ligação dupla, formam uma série homóloga, com 
fórmula geral CnH2n. Eles reagem com o ozônio (O3), 
formando ozonetos (ou ozonídeos), que por hidrólise 
produzem aldeídos ou cetonas. 
Considerando essas informações, pode-se afirmar que 
no caso da ozonólise do:
a) 2-metil-2-buteno, os produtos serão o etanal e a 
propanona.
b) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas 
o etanal.
c) 2,3-dimetil-2-buteno, o produto formado será ape-
nas o propanal.
d) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas 
a butanona.
e) 2-buteno, os produtos formados serão a propano-
na e o metanal.
2. (IME) O número máximo de aldeídos que podem ser 
obtidos pela ozonólise de uma mistura dos hidrocarbo-
netos com fórmula molecular C5H10 é:
a) 4.
b) 5.
c) 6.
d) 7.
e) 8.
3. (UEPG) Sobre o propeno, assinale o que for correto.
01) Sofre ozonólise, produzindo metanal e etanal.
02) Quando submetido a hidrogenação catalítica, for-
ma um composto que não admite isômeros.
04) Descora a solução de bromo em tetracloreto de 
carbono.
08) Sua hidratação em meio ácido produz I-propanol.
16) Pode ser obtido a partir do tratamento de 2-bro-
mo-propano, a quente, com solução alcoólica concen-
trada de KOH.
4. (UnB) Um estudante, ao arrumar um laboratório de 
síntese orgânica, verificou a existência de três recipien-
tes sem rótulos de identificação, contendo substâncias 
aparentemente diferentes. Orientado por um professor, 
decidiu realizar alguns testes que pudessem levar à 
identificação das substâncias neles contidas. Para isso, 
denominou cada um dos recipientes como X, Y e Z e 
anotou os seguintes resultados:
I. A substância contida no recipiente X é um hidrocar-
boneto que, ao sofrer combustão completa, produz uni-
camente 6 mol de dióxido de carbono e 7 mol de água;
II. A reação de oxidação da substância contida no reci-
piente Y produz um ácido carboxílico;
III. As substâncias dos recipientes X e Z são insolúveis 
em água, mas solúveis em gasolina.
Com base nessas informações, julgue os itens a seguir.
( ) A substância contida no recipiente X pode ser um 
alceno.
( ) A substância contida no recipiente Y pode ser um 
álcool.
( ) A substância contida no recipiente Z é apolar.
( ) As substâncias contidas nos recipientes X e Z são 
idênticas.
5. (UEPG) Os compostos orgânicos podem participar de 
vários tipos de reação, dentre elas a oxidação, que pode 
ocorrer em diversas condições. Analise as afirmações e 
assinale o que for correto.
01) A oxidação do etileno, por tratamento com 
KMnO4 a frio, diluído, em meio levemente alcalino, 
produz um álcool secundário.
02) A ozonólise do dimetil 2–buteno produz apenas 
acetona.
04) O hipoclorito de sódio presente na água sanitária 
e o ozônio são agentes oxidantes.
08) O peróxido de hidrogênio é um oxidante que não 
produz resíduos tóxicos.
16) Um dos reagentes utilizados na síntese do com-
posto hexanoato de etila (aromatizante de alimentos) 
provém da oxidação do etanal.
E.O. DISSERTATIVO
1. O ozônio (O3) reage com um alceno formando um 
composto X que, por sua vez, reage com água, resultan-
do em dois produtos orgânicos, segundo as reações do 
esquema a seguir:
a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois produtos 
orgânicos finais quando o alceno é 2-metilbuteno.
b) Identifique as funções orgânicas dos dois produtos 
finais da reação.
2. (MED-Santos) Qual a fórmula estrutural de um alceno 
que por ozonólise produz 2-metil-butanal e propanona?
 435
3. (UFC) O glutaraldeído (I) é um desinfetante bacte-
ricida muito efetivo contra bactérias Gram-positivas 
e Gramnegativas. Também é efetivo contra Mycobac-
terium tuberculosis, alguns fungos e vírus, inclusive 
contra o vírus da hepatite B e o HIV. Considerando a 
sequência reacionalabaixo, responda os itens a seguir. 
a) Considerando que a fórmula molecular de A é 
C5H8, que este composto forma o glutaraldeído (I) por 
ozonólise e que adiciona 1 mol de H2 para formar o 
composto B, represente as estruturas moleculares dos 
compostos A e B.
b) Indique a classe de reação química envolvida na 
formação do composto B. 
4. (UFES) Dois compostos A e B apresentam a mesma 
fórmula molecular C6H12. Quando A e B são submetidos, 
separadamente, à reação com KMnO4, em solução ácida 
e quente, o composto A produz CO2 e ácido pentanoico, 
enquanto o composto B produz somente ácido propa-
noico. Dê as fórmulas estruturais e os nomes, de acordo 
com as normas oficiais (IUPAC) para os compostos A e B.
5. (UFBA) Por ozonólise, seguida de hidrólise, o penteno 
dá dois aldeídos, sendo um deles o propanal. Conside-
rando-se H = 1, C = 12 e O = 16, calcule, em gramas, 
a massa do penteno necessária para se obter 29 g de 
propanal.
6. (UFJF) Os compostos p-metoxicinamato de 2-etoxie-
tila e salicilato de n-octila absorvem radiação da região 
do ultravioleta e, consequentemente, podem ser utili-
zados para absorver a radiação emitida pelo sol que é 
prejudicial à nossa pele. Com base nas estruturas, res-
ponda aos itens abaixo.
a) Quais as funções oxigenadas presentes nas estru-
turas do p-metoxicinamato de 2-etoxietila e salicilato 
de octila?
b) Qual a hibridação dos átomos de carbono do 
p-metoxicinamato de 2-etoxietil indicados pelos al-
garismos 2, 5, 7 e 11 na estrutura?
c) Qual(is) desses compostos apresenta(m) isomeria 
geométrica? Justifique sua resposta.
d) Quantos produtos orgânicos diferentes se espera ob-
ter na ozonólise do p-metoxicinamato de 2-etoxietila? 
Indique a(s) fórmula(s) estrutural(is) desse(s) produtos. 
E.O. UERJ 
EXAME DISCURSIVO
1. (UERJ) Hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n po-
dem ser diferenciados pelo teste de Baeyer. Tal teste 
consiste na reação desses hidrocarbonetos com solução 
neutra diluída de permanganato de potássio (KMnO4), 
que possui coloração violeta. Só haverá descoramento 
da solução se o hidrocarboneto for insaturado. Conside-
re hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que 
se enquadrem na fórmula geral CnH2n.
a) Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto 
com cadeia normal, que reage positivamente ao teste 
de Baeyer. Justifique sua resposta.
b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao tes-
te, um apresenta isomeria geométrica e outro possui 
apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais.
2. (UERJ) Dois alcoóis isômeros de fórmula molecular 
C5H12O e com cadeia carbônica normal, quando desi-
dratados em condições adequadas, formam em maior 
proporção um mesmo composto X.
O composto X, quando oxidado com uma solução de 
permanganato de potássio aquecida e acidulada, forma 
os compostos Y e Z.
Identifique o tipo de isomeria plana existente nos dois 
alcoóis e cite o nome oficial do composto de maior ca-
ráter ácido produzido na oxidação de X.
3. (UERJ) Os alcenos, ao sofrerem reação de oxidação 
enérgica com solução de permanganato de potássio, 
aquecida e acidulada, produzem diferentes compostos 
de carbono, como gás carbônico, cetonas e ácidos car-
boxílicos. Analisando os produtos dessa reação, pode-se 
identificar o alceno reagente e determinar a posição de 
sua insaturação.
Considere que a oxidação de 3,50 g de um alceno tenha 
produzido uma cetona e 1,12 L de gás carbônico, medi-
dos nas CNTP.
Em relação ao alceno reagente:
a) classifique seus átomos de carbono insaturados 
como primário, secundário ou terciário;
b) apresente sua fórmula estrutural plana e indique o 
nome oficial do aldeído de cadeia normal isômero da 
cetona produzida.
E.O. DISSERTATIVAS 
(UNESP, FUVEST, UNICAMP E UNIFESP)
1. (Fuvest) Na ozonólise do alqueno de menor massa 
molecular que apresenta Isomeria Cis-trans, dizer qual 
é o único produto orgânico formado.
 436
2. (Fuvest) A reação de um alceno com ozônio, seguida 
da reação do produto formado com água, produz alde-
ídos ou cetonas ou misturas desses compostos. Porém, 
na presença de excesso de peróxido de hidrogênio, os 
aldeídos são oxidados a ácidos carboxílicos ou a CO2, 
dependendo da posição da dupla ligação na molécula 
do alceno.
CH3CH = CH2 CH3COOH + CO2
CH3CH = CHCH3 2 CH3COOH
Determinado hidrocarboneto insaturado foi submetido 
ao tratamento acima descrito, formando-se os produ-
tos abaixo, na proporção, em mols, de 1 para 1 para 1: 
HOOCCH2CH2CH2COOH; CO2; ácido propanoico.
a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto in-
saturado que originou os três produtos acima.
b) Dentre os isômeros de cadeia aberta de fórmula 
molecular C4H8, mostre os que não podem ser distin-
guidos, um do outro, pelo tratamento acima descrito. 
Justifique.
3. (Fuvest) Dois tipos de reação, bastante utilizados na 
síntese e transformação de moléculas orgânicas, são: 
 Ozonólise: reação química em que cada carbono da 
ligação dupla de um composto orgânico forma uma 
ligação dupla com oxigênio, como exemplificado:
 Condensação aldólica: reação química em que dois 
compostos carbonílicos se unem e perdem água, 
formando um novo composto carbonílico com uma 
ligação dupla adjacente ao grupo carbonila, como 
exemplificado:
Em 1978, esses dois tipos de reação foram utilizados 
na síntese do hormônio progesterona, de acordo com a 
sequência ao lado, em que A’ e A identificam, respecti-
vamente, partes das fórmulas estruturais dos produtos I 
e II, cujas representações, abaixo, não estão completas.
Complete as fórmulas estruturais:
a) do composto I;
b) do composto II, em que A é um anel constituído 
por 6 átomos de carbono, e em que o anel B não 
possui grupo carbonila.
4. (Unifesp) Depois de voltar a se consolidar no merca-
do brasileiro de combustíveis, motivado pelo lançamen-
to dos carros bicombustíveis, o álcool pode se tornar 
também matéria-prima para a indústria química, para 
substituir os insumos derivados do petróleo, cujos pre-
ços do barril alcançam patamares elevados no mercado 
internacional. Algumas empresas não descartam a pos-
sibilidade de utilizar, no futuro próximo, a alcoolquímica 
no lugar da petroquímica. As mais atrativas aplicações 
do álcool na indústria química, porém, serão voltadas 
à produção de compostos oxigenados, como o ácido 
acético, acetato de etila e butanol. Na tabela, são apre-
sentadas algumas propriedades do 1-butanol e de certo 
álcool X. Os produtos da oxidação destes álcoois NÃO 
pertencem à mesma classe de compostos orgânicos.
Propriedades 1-butano x
temperatura de ebulição ebulição (ºC) 118 99
massa molar (g ∙ mol-1) 74 74
produto da oxidação completa com 
KMnO4(aq) em meio ácido (H2SO4) 
ácido 
butanoico
z
a) Forneça o tipo de isomeria que ocorre entre 1-butanol 
e o composto X. Dê a fórmula estrutural do composto Z.
b) Escreva a equação balanceada da reação de oxi-
dação do 1-butanol, sabendo-se que são produzidos 
ainda K2SO4, MnSO4 e H2O.
5. (Fuvest 2018) O pineno é um composto insaturado 
volátil que existe sob a forma de dois isômeros, o alfa-
-pineno e o beta-pineno.
Em um laboratório, havia uma amostra de pineno, mas 
sem que se soubesse se o composto era o alfa-pineno 
ou o beta-pineno. Para resolver esse problema, um quí-
mico decidiu tratar a amostra com ozônio, pois a posi-
ção de duplas ligações em alcenos pode ser determina-
da pela análise dos produtos de reação desses alcenos 
com ozônio, como exemplificado nas reações para os 
isômeros de posição do 3-metil-octeno.
 437
O químico observou então que a ozonólise da amos-
tra de pineno resultou em apenas um composto como 
produto.
a) Esclareça se a amostra que havia no laboratório 
era do alfa-pineno ou do beta-pineno. Explique seu 
raciocínio.
b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado. 
GABARITO
E.O. Aprendizagem
1. D 2. B 3. B 4. C 5. A
6. C 7. E 8. D 9. C 10. D
E.O. Fixação 
1. C 2. B 3. B 4. B 5. A
6. A 7. D 8. C 9. D 10. D
E.O. Complementar
1. A 2. B 3. 23 4. F–V–V–F
5. 02 + 04 + 08 = 14
E.O. Dissertativo1. 
a) H3C – C = O ; O = C – CH3
 | |
 CH3 H
b) cetona e aldeído.
2. 
(2,4-DIMETIL-2-HEXENO)
3. 
a) A fórmula molecular de A é C5H8 (CnH2n – 2) e indica 
a formação de um dialdeído após a ozonólise. Con-
cluímos que o composto A será dado por:
O composto B deriva do composto A pela adição de 1 
mol de H2 à insaturação:
b) Hidrogenação catalítica ou adição de hidrogênio.
4. 
Composto A
[O]
 H3C — (CH2)3 — C = C — H H3C — (CH2)3 — C = O + O = C — H
 | | | |
 H H OH OH
 composto A: hex-1-eno ác. pentanóico ác. metanóico
 +
 CO2 + H2O
Composto B
H3CCH2CH=CHCH2CH3.
5. 34,4 g.
6. 
a) p-metoxicinamato de 2-etoxietila = éter e éster salicilato de n-octila = éster e fenol
b) C2 = sp3
C5 =sp2
C7 =sp2
C11=sp2.
c) Para apresentar isomeria geométrica, a molécula precisa apresentar ligação dupla entre carbonos, e cada um deles 
deve possuir ligantes diferentes. Sendo assim, a molécula p-metoxicinamato de 2-etoxietila, através dos carbonos (6 e 7) 
apresenta isomeria geométrica.
d) A ozonólise é a reação de alcenos com ozônio (O3) seguida de hidrólise, ocorrendo a ruptura da dupla ligação for-
mando-se aldeídos e/ou cetonas, dependendo da posição da dupla. No caso irá formar aldeído, como ilustrado a seguir:
 438
3. 
a) De acordo com a reação de ozonólise descrita no 
texto, teremos:
b) De acordo com a reação de condensação aldólica 
descrita no texto, teremos:
4. 
a) O tipo de isomeria existente entre o 1-butanol e 
o composto X é de posição, logo o composto X é o 
2-butanol.
O composto Z é a butanona (figura 1): 
 H3C – C – CH2 – CH3 (Z)
O Butanona
b) 1-butanol = C4H10O.
Ácido butanoico = C4H8O2.
A equação pode ser representada por (figura 2):
C4H10O + 2KMnO4 + 3H2SO4 
C4H8O2 + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O + 3[O]
E.O. UERJ 
Exame Discursivo
1. 
a) H2C = CH – CH2 – CH2 – CH3 ou H3C – CH = CH 
– CH2 – CH3
O teste é uma oxidação branda que atinge somente 
as ligações duplas presentes na estrutura.
b) 1,2-dimetilciclopropano; ciclopentano.
2. Tipo de isomeria plana: isomeria de posição.
Composto X: 
Oxidação de X:
O composto de maior caráter ácido é o ácido etanoico. 
3. 
a) Os átomos de carbono insaturados são classifica-
dos como primário e terciário. 
b) Fórmula estrutural plana:
E.O. Dissertativas 
(Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp)
1. O alceno de menor massa molecular que sofre isomeria 
geométrica é o buteno-2 que por ozonólise produz etanal.
2. 
a) H2C = CHCH2CH2CH2CH = CHCH2CH3.
b) Somente os isómeros espaciais (CIS-TRANS) não 
são distinguidos pela ozonólise do but-2-eno.
 439
5. 
a) Como a ozonólise da amostra resultou em apenas um composto orgânico como produto, conclui-se que se trata da 
quebra de uma cadeia cíclica insaturada.
Conclusão: a amostra que havia no laboratório era do alfa-pineno.
 
b) Fórmula estrutural do composto formado:
 
 440
E.O. APRENDIZAGEM
1. (UFPE) Ao se aquecer ácido butanoico, que possui 
um cheiro desagradável, com etanol na presença de 
pequena quantidade de ácido sulfúrico, forma-se uma 
substância com odor de abacaxi. Essa substância é um:
a) éter.
b) éster.
c) composto aromático.
d) anidrido.
e) aldeído.
2. (UFLA-MG) O butirato de etila, largamente utilizado 
na indústria, é a molécula que confere sabor de abacaxi 
a balas, pudins, gelatinas, bolos e outros. Esse composto 
é classificado como:
a) álcool.
b) éster.
c) aldeído.
d) ácido.
e) cetona.
3. (PUC-SP) Considere as seguintes reações químicas en-
volvendo o etanol:
É correto classificar as reações I, II, III e IV, respectiva-
mente, em:
a) eliminação, esterificação, oxidação e substituição.
b) neutralização, esterificação, oxidação e acidificação.
c) condensação, adição, redução e halogenação.
d) eliminação, neutralização, hidrogenação e substi-
tuição.
e) neutralização, condensação, redução e halogenação.
4. (UFSCar) Obtém-se o éster propanoato de etila na 
reação de:
a) propeno com etanol, na presença de catalisador 
heterogêneo.
b) Etanol com ácido propanoico, catalisada por ácido.
c) Etanol com ácido acético, catalisada por ácido.
d) Desidratação de etanol, catalisada por ácido sul-
fúrico.
e) Oxidação de propanal por dicromato de potássio 
em meio ácido.
5. Sobre o aromatizante de fórmula estrutural
são feitas as seguintes afirmações:
I. A substância tem o grupo funcional éter.
II. A substância é um éster do ácido etanoico.
III. A substância pode ser obtida pela reação entre o 
ácido etanoico e o álcool de fórmula estrutural dada 
a seguir:
Estão corretas as afirmações:
a) I, apenas. 
b) II, apenas. 
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
6. (Mackenzie) O ácido butanoico,
é encontrado na manteiga rançosa e também está pre-
sente na transpiração humana. 
Deste ácido, é incorreto afirmar que:
a) apresenta o grupo carboxila.
b) reage com etanol, formando butanoato de etila, 
que é usado como flavorizante.
c) reage com NaHCO3, produzindo butanoato de só-
dio, CO2 e H2O.
d) apresenta três carbonos secundários em sua es-
trutura.
e) apresenta fórmula molecular C4H8O2.
ESTERIFICAÇÃO, HIDRÓLISE E 
CONDENSAÇÃO AMÍDICA
HABILIDADES:
12, 17, 18, 21, 24, 25, 26 e 
27
COMPETÊNCIAS: 3, 5, 6 e 7
AULAS 41 E 42
 441
7. (UFPI) Um dos componentes do agente laranja, usado 
pelos Estados Unidos como desfolhante na Guerra do 
Vietnã e condenado por toda a comunidade internacio-
nal, é o éster butílico do ácido 2,4-dicloro-fenoxi-acético. 
Escolha a alternativa que apresenta as estruturas dos 
reagentes orgânicos necessários para a obtenção desse 
constituinte do agente laranja.
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
8. (UFU-MG) O flavorizante de banana pode ser prepa-
rado pela reação de um ácido carboxílico com um álco-
ol. Esta reação pode ser descrita pela equação química 
representada a seguir.
Sobre essa reação, assinale para cada afirmativa verda-
deira (V) ou falsa (F).
1. ( ) A retirada de água do meio reacional favorece 
a síntese do éster.
2. ( ) O íon H+ catalisa a reação.
3. ( ) O ácido carboxílico da reação acima é o ácido 
metanoico.
4. ( ) O éster produzido da reação é o etanoato de 
isopropila.
9. (IFSul) Os triglicerídeos são compostos orgânicos pre-
sentes na composição de óleos e gorduras vegetais.
A reação que permite a obtenção de triglicerídeos é 
denominada:
a) esterificação.
b) desidratação.
c) saponificação.
d) neutralização.
10. (UEL) Na sequência de transformações a seguir es-
tão representadas reações de 
a) combustão e hidrólise.
b) oxidação e esterificação.
c) hidratação e saponificação.
d) neutralização.
e) oxidação e hidrogenação.
E.O. FIXAÇÃO
1. (UFF-RJ) A tirosina, cuja molécula está a seguir repre-
sentada, é um exemplo de:
a) peptídeo.
b) aminoácido.
c) proteína.
d) ácido nucleico.
e) carboidrato.
2. (Unitau) Os aminoácidos possuem a capacidade de 
condensar. Na formação de um peptídeo, a carboxila de 
uma molécula liga-se ao grupo amino de outra molécula.
Essa ligação é denominada:
a) estereoscópica.
b) racêmica.
c) peptídica.
d) dativa.
e) azeotrópica.
3. (Unirio) A albumina, que é uma macromolécula de 
massa molecular em torno de 42000 u e encontrada na 
clara do ovo, é uma proteína formada pela reação entre:
a) ésteres.
b) amidas.
c) aminas.
d) aminoácidos.
e) ácidos carboxílicos.
4. (FCC-SP) Esta questão se refere ao texto apresentado, 
escrito por um aluno, relativo aos aminoácidos.
Os aminoácidos são compostos que apresentam na 
mesma molécula as funções amina e ácido carboxílico. 
Eles também são chamados de amidas e podem ser 
obtidos pela hidrólise de lipídios. O aminoácido mais 
simples é a glicerina. Os aminoácidos formam sais, quer 
por reação com ácidos, quer por reação com bases. Nas 
proteínas, temos aminoácidos ligados entre si, forman-
do as chamadas ligações peptídicas.
O texto acima contém:
a) um erro.b) dois erros. 
c) quatro erros.
d) cinco erros.
e) sete erros.
 442
5. (UFSCar) A atual crise mundial de alimentos traz mui-
tas questões para serem discutidas, já que a vida hu-
mana depende de uma alimentação adequada, que ga-
ranta a ingestão de diversos nutrientes. Proteínas são 
compostos orgânicos vitais para o bom funcionamento 
de nosso organismo, sendo que algumas devem ser in-
geridas, pois contêm aminoácidos essenciais que não 
são sintetizados a partir de outros compostos. Assinale 
a alternativa que traz apenas exemplos de proteínas.
a) Adrenalina, sacarose e cafeína.
b) Insulina, caseína e glicerina.
c) Vasopressina, nicotina e glicerina.
d) Colágeno, queratina e hemoglobina.
e) Dimetilamina, imunoglobulina e quitina.
6. (PUC-MG) Um peptídeo é formado por dois ou mais 
amino ácidos que se ligam covalentemente por meio 
de ligações peptídicas (ou amidas). Tais ligações são 
formadas pela reação entre um grupo amina de um 
aminoácido e um grupo ácido carboxílico de um outro 
aminoácido com saída de uma molécula de água. Assi-
nale a estrutura do dipeptídeo formado pela reação de 
condensação entre os aminoácidos metionina e glicina.
a) 
b) 
c) 
d) 
7. (PUC-Camp) Uma substância A produz, por hidrólise, 
dois isômeros de fórmula C6H12O6. Também, por hidróli-
se, uma substância B produz:
A e B constituem, respectivamente, exemplos de:
a) lipídio e carboidrato.
b) peptídeo e carboidrato.
c) carboidrato e peptídeo.
d) peptídeo e lipídio.
e) lipídio e peptídeo.
8. (UFGO) O aspartame é utilizado como edulcorante em alimentos dietéticos. Assim que ingerido, ele é convertido em 
fenil-alanina, um aminoácido, através de uma reação de hidrólise, conforme equação química da figura 1.
No organismo humano, o excesso desse aminoácido é metabolizado, inicialmente, pela enzima fenil-alanina-hidroxila-
se, que realiza uma hidroxilação na posição para do anel aromático produzindo outro aminoácido, a tirosina. Pessoas 
portadoras de uma herança autossômica recessiva para o gene que codifica tal enzima não conseguem realizar essa 
etapa do metabolismo e, portanto, não podem ingerir alimentos que contenham fenil-alanina, ou seu precursor, em 
grandes quantidades. Essa falha no metabolismo é conhecida como fenilcetonúria e seus portadores como fenilce-
tonúricos.
A fórmula estrutural plana da substância que os fenilcetonúricos não conseguem produzir é a seguinte:
a) b) c) 
d) e) 
 443
9. (Unisc) A síntese da substância 1 (óleo essencial de 
banana) é obtida através da reação clássica conhecida 
com esterificação de Fischer.
Em relação à reação apresentada, podemos afirmar que:
a) os reagentes empregados são aldeído e éter. 
b) a reação não pode ser conduzida em meio ácido.
c) o produto orgânico obtido é denominado de eta-
noato de isoamila.
d) o álcool é denominado de acordo com a IUPAC, 
2-metil butan-4-ol.
e) os reagentes empregados são cetona e éster. 
10. (UFTM) Os aromatizantes são aditivos químicos uti-
lizados para conferir e intensificar o sabor e aroma dos 
alimentos. O benzoato de metila, estrutura representa-
da na figura, confere aroma ao kiwi.
 
Na reação de hidrólise ácida do benzoato de metila, um 
dos produtos é:
a) fenol.
b) etanol.
c) benzeno.
d) água.
e) ácido benzoico.
E.O. COMPLEMENTAR
1. Um composto orgânico tem as seguintes caracterís-
ticas:
 Fórmula mínima CH2O;
 Pode se formar pela ação de bactérias no leite;
 Apresenta isomeria óptica;
 Reage com alcoóis para formar ésteres.
Esse composto é:
a) glicose, C6H12O6
b) sacarose, C12H22O11
c) ácido acético
d) ácido lático
e) ácido oxálico
2. (ITA) Considere as substâncias I, II e III e representadas pelas seguintes fórmulas estruturais:
 
Sob certas condições de umidade, temperatura, pH e/ou presença de determinadas enzimas, estas substâncias são 
hidrolisadas. Assinale a opção CORRETA para o(s) produto(s) formado(s) na reação de hidrólise das respectivas subs-
tâncias.
a) Somente aminoácido é formado em I.
b) Somente aminoácido é formado em II.
c) Amina aromática é formada em I e II.
d) Amina é formada em I e III.
e) Aminoácido é formado em II e III.
 444
3. (UEFS) H3C(CH2)14 COOH – Ácido Palmítico
H3C(CH2)16 COOH – Ácido Esteárico
H3C(CH2)7(CH)2(CH2)7COOH – Ácido Oleico
H3C(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH – Ácido Linoleico
O óleo de dendê, obtido do fruto do dendezeiro, é cons-
tituído por ésteres derivados dos ácidos graxos repre-
sentados pelas fórmulas condensadas, dentre outras 
substâncias químicas. Além do uso na culinária baiana, 
esse óleo é utilizado na fabricação de margarina, sabão, 
graxas e lubrificantes.
Com base nessas informações e no conhecimento das 
propriedades das substâncias químicas, é correto afirmar: 
a) O ácido linoleico é constituído por uma cadeia car-
bônica monoinsaturada e heterogênea.
b) A hidrogenação catalítica do ácido esteárico, ob-
tido a partir do óleo de dendê, leva à produção de 
margarina.
c) O composto representado pela fórmula química 
H3C(CH2)14COOH2CH3 é um éster obtido na reação 
entre o ácido palmítico e o etanol.
d) A extração dos ésteres do óleo de dendê é realiza-
da pelo processo de filtração a vácuo que retêm os 
sólidos oleosos no filtro de porcelana.
e) O sabão é produzido a partir da reação de hidrólise 
de um éster de cadeia longa na presença de um ácido 
inorgânico, como o ácido nítrico, H2O3(aq).
4. (UFSC) Os ésteres são utilizados como essências de 
frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farma-
cêutica e cosmética. Considere a reação entre um ácido 
carboxílico (I) e um álcool (II), de acordo com o esquema 
reacional abaixo, formando o éster representado pela 
estrutura III, que possui aroma de abacaxi e é usado em 
diversos alimentos e bebidas:
Sobre o assunto, é correto afirmar que:
01) o composto I possui dois átomos de hidrogênio io-
nizáveis, o que o classifica como um ácido poliprótico.
02) o composto I é o ácido etanoico.
04) o composto II é o butan-1-ol.
08) o composto III é isômero de função do ácido he-
xanoico.
16) a reação que ocorre no sentido indicado pela letra 
“a” é denominada esterificação, ao passo que a reação 
que ocorre no sentido indicado por “b” é uma hidrólise.
E.O. DISSERTATIVO
1. (UFTM) O ácido propanoico é um dos ácidos empre-
gados na indústria de alimentos para evitar o amarele-
cimento de massas de pães e biscoitos. Este ácido tem 
constante de ionização a 25 ºC, aproximadamente 1 ∙ 10-
5, e sua fórmula estrutural está representada na figura.
Escreva a fórmula estrutural do produto de reação do 
ácido propanoico com o etanol. Identifique o grupo fun-
cional presente no produto da reação.
2. (UFSCar - Adaptada) Ácido carboxílico reage com ál-
cool para produzir éster e água. Quando o éster é trata-
do com NaOH(aq), ocorre hidrólise e formam-se o sal do 
ácido carboxílico e o álcool correspondentes. Quando 
o ácido carboxílico é um ácido graxo de cadeia longa, 
forma-se um sabão.
Escreva a equação química correspondente à formação 
do éster, a partir do ácido palmítico, H3C – (CH2)14 – CO2H, 
com o n-butanol. Escreva o nome do éster formado.
3. (UFMG) A cachaça é uma bebida alcoólica constituída 
por cerca de 45% de etanol, em volume, e muitos ou-
tros componentes.
Na tabela a seguir, estão representados três outros ál-
coois também encontrados na cachaça:
Álcool Fórmula estrutural
I CH3 – OH
II CH3 – CH2 – CH2 – OH
III
 CH3
|
CH3 – CH – CH2 – OH
Para melhorar-se sua qualidade degustativa, essa bebi-
da deve ser envelhecida em tonéis de madeira. Durante 
esse envelhecimento, ocorrem diversas reações − entre 
outras, oxidação de álcoois e de aldeídos e esterificações.
a) Escreva a equação química balanceada da reação 
de oxidação do álcool III pelo oxigênio, O2 (g), para 
formar um ácido carboxílico.
b) Escreva a equação química balanceada da reação 
de esterificação do ácido carboxílico, formado pela 
reação, representada no item “a”, com o álcool I.
c) Escreva a equação química balanceada da reação 
de oxidação do álcool II pelo oxigênio, O2(g), paraformar um aldeído.
d) Dos três álcoois representados na tabela, o álcool 
I − metanol − é o MAIS volátil. Com base nas inte-
rações intermoleculares, JUSTIFIQUE esse comporta-
mento do metanol. 
4. (PUC-SP) Considera-se que as proteínas são constitu-
ídas de moléculas menores, devidamente interligadas. 
Relativamente a essas substâncias de menor massa mo-
lecular, indique:
a) Seu nome.
b) Os grupos funcionais que estão presentes nas suas 
moléculas.
 445
E.O. ENEM
1. A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula 
biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. 
Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a 
partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias 
etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, 
ocorre formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o 
prefixo glico- significa a presença de um resíduo do ami-
noácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina.
 
ácido cólico
UCKO, D. A. QUÍMICA PARA AS CIÊNCIAS DA SAÚDE: UMA INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA GERAL, ORGÂNICA E BIOLÓGICA. 
SÃO PAULO: MANOLE,1992 (ADAPTADO).
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina 
origina a função amida, formada pela reação entre o 
grupo amina desses aminoácidos e o grupo: 
a) carboxila do ácido cólico.
b) aldeído do ácido cólico.
c) hidroxila do ácido cólico.
d) cetona do ácido cólico.
e) éster do ácido cólico.
E.O. UERJ 
EXAME DE QUALIFICAÇÃO
1. (UERJ) Um produto industrial consiste na substância 
orgânica formada no sentido direto do equilíbrio quími-
co representado pela seguinte equação:
A função orgânica desse produto é:
a) éster.
b) cetona.
c) aldeído.
d) hidrocarboneto.
2. (UERJ) O esquema a seguir representa a fórmula es-
trutural de uma molécula formada pela ligação peptídi-
ca entre dois aminoácidos essenciais, o ácido aspártico 
e a fenilalanina.
As fórmulas moleculares dos aminoácidos originados 
pela hidrólise dessa ligação peptídica são:
a) C4H8N2O3 - C9H10O3.
b) C4H8N2O4 - C9H10O2.
c) C4H7NO3 - C9H11NO3.
d) C4H7NO4 - C9H11NO2.
E.O. UERJ 
EXAME DISCURSIVO
1. (UERJ) As amidas podem ser obtidas pela reação en-
tre um ácido carboxílico e a amônia, conforme a seguin-
te equação geral:
R – COOH + NH3 R – CONH2+H2O
Considere um laboratório no qual estão disponíveis 
quatro ácidos carboxílicos: etanoico, propanoico, buta-
noico e pentanoico.
Escreva a equação química completa da reação da amô-
nia com o composto de caráter ácido mais acentuado 
dentre os disponíveis no laboratório.
Admitindo a substituição da amônia pelo metanol na 
equação geral, indique a função orgânica do produto 
formado e o tipo de hibridação do átomo de carbono 
do grupo funcional desse produto
2. (UERJ) Muitos produtos, como por exemplo balas e 
chicletes, contêm no rótulo a informação de que pos-
suem flavorizantes, substâncias que imitam sabor e 
odor de frutas. O etanoato de isobutila, flavorizante de 
morango, é uma delas.
a) Escreva a fórmula estrutural plana do etanoato de 
isobutila e indique a função química a que pertence. 
b) Sabendo-se que o etanoato de isobutila pode ser 
obtido pela reação entre o etanoico e um álcool, escre-
va a equação química correspondente à sua obtenção.
E.O. OBJETIVAS 
(UNESP, FUVEST, UNICAMP E UNIFESP)
1. (Unifesp) O sabor e o aroma (buquê) que o vinho 
apresenta dependem da uva empregada, de alguns fa-
tores climáticos e do seu processo de produção. Os prin-
cipais compostos responsáveis pelo buquê são aldeídos 
e ésteres, sendo que no vinho existem ainda açúcares, 
ácidos e o principal produto da fermentação da glicose, 
o etanol. A intensificação do aroma do vinho no seu en-
velhecimento deve-se à formação de ésteres no interior 
 446
da garrafa. Estes compostos se formam no envelheci-
mento do vinho através da:
a) oxidação do álcool.
b) reação do álcool com ácido carboxílico.
c) oxidação do aldeído.
d) reação do álcool com aldeído.
e) oxidação do ácido carboxílico.
2. (Unesp)
As reações direta e inversa na equação química apre-
sentada são classificadas, respectivamente, como de:
a) condensação e hidrólise.
b) adição e hidrólise.
c) hidrólise e adição.
d) eliminação e condensação.
e) substituição e eliminação.
3. (Fuvest)
A heroína (B) pode ser obtida da morfina (A) por reação 
de esterificação.
Com relação a essa reação, considere as seguintes afir-
mações:
I. É preservado o anel aromático.
II. É preservada a função amina.
III. Reagem tanto o grupo — OH alcoólico quanto o — 
OH fenólico.
Dessas afirmações:
a) apenas a I é correta.
b) apenas a II é correta.
c) apenas a III é correta.
d) apenas a I e a II são corretas.
e) a I, a II e a III são corretas.
4. (Unifesp) A cocaína foi o primeiro anestésico injetá-
vel, empregado desde o século XIX. Após se descobrir 
que o seu uso causava dependência física, novas subs-
tâncias foram sintetizadas para substituí-la, dentre elas 
a novocaína.
A função orgânica oxigenada encontrada na estrutura 
da cocaína e o reagente químico que pode ser utilizado 
para converter o grupo amônio da novocaína da forma 
de sal para a forma de amina são, respectivamente:
a) éster e NaOH.
b) éster e HCℓ.
c) éster e H2O.
d) éter e HCℓ.
e) éter e NaOH.
5. (Fuvest) Considere a reação representada a seguir:
Se, em outra reação, SEMELHANTE À PRIMEIRA, a mistu-
ra de ácido acético e metanol for substituída pelo ácido 
4-hidroxibutanoico, os produtos da reação serão água 
e um:
a) ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbo-
no por molécula.
b) éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula.
c) álcool com 4 átomos de carbono por molécula.
d) éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula.
e) álcool com 3 átomos de carbono por molécula.
 447
6. (Unesp) Para preparar o composto butanoato de etila, 
que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um 
dos reagentes de partida. A função orgânica a qual per-
tence esse aromatizante e o nome do outro reagente 
necessário para sua síntese são, respectivamente:
a) éster, ácido etanoico.
b) éter, ácido butanoico.
c) amida, álcool butílico.
d) éster, ácido butanoico.
e) éter, álcool butílico.
7. (Fuvest) A ardência provocada pela pimenta dedo-de-
-moça é resultado da interação da substância capsaici-
na com receptores localizados na língua, desencadean-
do impulsos nervosos que se propagam até o cérebro, o 
qual interpreta esses impulsos na forma de sensação de 
ardência. Esse tipo de pimenta tem, entre outros efei-
tos, o de estimular a sudorese no organismo humano.
Considere as seguintes afirmações: 
I. Nas sinapses, a propagação dos impulsos nervosos, 
desencadeados pelo consumo dessa pimenta, se dá 
pela ação de neurotransmissores. 
II. Ao consumir essa pimenta, uma pessoa pode sentir 
mais calor pois, para evaporar, o suor libera calor para 
o corpo.
III. A hidrólise ácida da ligação amídica da capsaicina 
produz um aminoácido que é transportado até o cére-
bro, provocando a sensação de ardência. 
É correto apenas o que se afirma em:
a) I.
b) II.
c) I e II.
d) II e III.
e) I e III.
8. (Fuvest 2018) Em um laboratório químico, foi encon-
trado um frasco de vidro contendo um líquido incolor e 
que apresentava o seguinte rótulo:
Composto Alfa
C7H8O
Para identificar a substância contida no frasco, foram 
feitos os seguintes testes:
I. Dissolveram-se alguns mililitros do líquido do frasco 
em água, resultando uma solução neutra. A essa solu-
ção, adicionaram-se uma gota de ácido e uma pequena 
quantidade de um forte oxidante. Verificou-se a forma-
ção de um composto branco insolúvel em água fria, mas 
solúvel em água quente. A solução desse composto em 
água quente apresentou pH = 4 
II. O sólido branco, obtido no teste anterior, foi dissol-
vido em etanol e a solução foi aquecida na presença de 
um catalisador. Essa reação produziu benzoato de etila, 
que é um éster aromático, de fórmula C9H10O2 
Com base nos resultados desses testes, concluiu-se que 
o Composto Alfa é: 
a)