Propriedades de Ligações de Hidrogênio

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07/06/2022 17:06 Avaliação II - Individual
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GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:739985)
Peso da Avaliação 1,50
Prova 49240703
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 8/2
Nota 8,00
As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e 
dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de 
hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade 
de substâncias em solventes polares próticos. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir: 
I- A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um 
átomo como nitrogênio ou oxigênio. 
II- À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água 
diminui. 
III- Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas I e II estão corretas.
B Somente a afirmativa II está correta.
C Somente a afirmativa III está correta.
D As afirmativas II e III estão corretas.
O 1-buteno é um alceno que dá origem ao butadieno, o qual é amplamente utilizado para a 
produção de borracha artificial. Outra reação que o 1-buteno sofre é a formação de álcool, através da 
oximercuriação em meio de tetrahidrofurano. A formação de álcoois é extremamente importante, pois 
estes apresentam grande aplicabilidade em produtos comerciais e na indústria, principalmente para a 
obtenção de polímeros e como solventes. Com base nas substâncias e reações citadas, classifique V 
para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 1,3-butanodiol. 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 2-butanol. 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno pode ser convertido posteriormente a 
haleto de alquila. 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno não pode sofrer nenhuma reação de 
oxidação. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - V - F.
B V - F - F - F.
C V - V - F - F.
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D F - V - F - V.
"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também 
chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos 
químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, 
garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus 
prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos em relação 
ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que 
mostra a estrutura do bisfenol A, analise as afirmativas a seguir: 
I- A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do bisfenol A. 
II- A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água. 
III- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A Somente a afirmativa II está correta.
B As afirmativas I e III estão corretas.
C As afirmativas I e II estão corretas.
D Somente a afirmativa I está correta.
Os substituintes presentes em anéis aromáticos promovem a influência em diversas 
características do anel, incluindo propriedades físico-químicas e de reatividade. A retirada e a doação 
de elétrons ao anel promovem a diminuição ou o aumento da reatividade deste frente a reações de 
substituição aromática e promove a diminuição ou aumento do caráter básico ou ácido de aminas 
aromáticas e ácidos carboxílicos aromáticos, por exemplo. Com bases nos conhecimentos do efeito 
eletrônico de substituintes em anéis aromáticos, associe os itens, utilizando o código a seguir: 
I- Grupo retirador de elétrons. 
II- Grupo doador de elétrons. 
( ) Grupo ciano. 
( ) Grupo alquila. 
( ) Grupo carboxila. 
( ) Grupo nitro. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A I - I - I - II.
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B II - II - I - I.
C I - II - I - I.
D II - I - II - I.
O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com 
propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com 
o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado 
através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a 
nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito 
importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição 
aromática, analise as afirmativas a seguir: 
I- O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio. 
II- A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com 
a perda de água. 
III- O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa as posições orto e para em substituição 
aromática eletrofílica. 
IV- O substituinte amino retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à 
substituição eletrofílica. 
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Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa II está correta.
B As afirmativas II e IV estão corretas.
C Somente a afirmativa III está correta.
D As afirmativas I e III estão corretas.
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do 
mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" 
(G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, 
dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários 
produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as 
reações de álcoois, assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. 
Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-
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acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da
formação de carbocátion estável.
B A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via
formação de carbocátion.
C A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação
de alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool.
D A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações
C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
A substituição aromática eletrofílica é um tipo de reação que ocorre em anéis aromáticos e 
envolve o ataque de um nucleófilo (anel) sobre um eletrófilo. Essa reação é utilizada com frequência 
para obtenção de diferentes substâncias e está condicionada às características dos reagentes 
envolvidos na reação. Com base nos conhecimentos a respeito das reações de substituição aromática 
eletrofílica, analise as afirmativas a seguir: 
I- A nitração ocorre a partir da reação do anel com um nucleófilo contendo nitrogênio em sua 
estrutura. 
II- Durante a halogenação aromática ocorre a formação de um intermediário carbocátion não 
aromático. 
III- A alquilação aromática tem início com a formação de um carbocátion a partir de um haleto de 
alquila. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa I está correta.
B Somente a afirmativa III estácorreta.
C As afirmativas II e III estão corretas.
D As afirmativas I e II estão corretas.
As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, 
solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes 
presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da 
reação como velocidade e orientação. Com base nos conhecimentos de efeitos de substituintes em 
substituição eletrofílica aromática, assinale a alternativa INCORRETA:
A Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito
indutivo.
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B
Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são
capazes de doar elétrons ao anel.
C Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito
indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
D A orientação das substituições nas posições orto, meta e para, em relação ao substituinte,
depende das características eletrônicas deste.
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por 
diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características 
que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO 
BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo 
aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo 
de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância 
devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, classifique 
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário. 
( ) Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard. 
( ) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com 
boro hidreto de sódio. 
( ) A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, 
adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-
o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A V - V - F - F.
B F - V - F - V.
C V - F - F - V.
D F - F - V - F.
Os álcoois estão presentes em diversas formulações que fazem parte do nosso dia a dia. O álcool 
cetílico é encontrado em produtos cosméticos; o glicerol está presente em cosméticos e creme 
dentais; o 2-propanol é frequentemente utilizado na limpeza de componentes eletrônicos e superfícies 
de vidro. Acerca das estruturas dos álcoois, em anexo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F 
para as falsas: 
( ) Todos os álcoois apresentados são álcoois terciários. 
( ) O glicerol forma um número maior de ligações de hidrogênio intermoleculares em comparação 
ao 2-propanol. 
( ) O álcool cetílico apresenta maior solubilidade em água que o álcool 2-propanol. 
( ) O álcool cetílico pode ser reduzido para obtenção do respectivo aldeído. 
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Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - F.
B F - V - V - F.
C V - F - F - V.
D F - V - F - F.
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