Carboidratos: Funções e Classificação

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Carboidratos 
1. Principais funções 
Os carboidratos (sacarídeos) são as moléculas 
orgânicas mais abundantes na natureza. Eles 
possuem grande variedade de funções, que 
incluem: 
» Reserva de energia química 
» Formação dos tecidos conjuntivos 
» Componente essencial para os ácidos 
nucleicos 
» Reconhecimento e adesão celular 
2. Análise química dos carboidratos 
Possui fórmula geral Cn(H2O)n, sendo sua 
menor parte chamada de gliceraldeído. Em sua 
estrutura, encontram-se no mínimo três 
carbonos, sendo um deles quiral (assimétrico) na 
f o r m a d e c e t o s e – c o m e x c e ç ã o d o s 
monossacarídeos que contêm um ou mais 
átomos de carbono assimétrico. Possui como 
funções orgânicas aldeído e cetona. São 
moléculas polares, sólidas, cristalinas e incolores, 
solúveis em água. 
Nos monossacarídeos, a nomenclatura muda 
segundo o número de átomos de carbono em 
sua estrutura. São chamados segundo a forma 
do grupo carbonila, podendo ser aldoses ou 
cetoses. Os carboidratos com um aldeído como 
seu grupo funcional carbonila são denominados 
aldoses, enquanto aqueles com um grupo 
cetona como seu grupo funcional carbonila são 
chamados cetoses. 
3. Numeração 
N o s a ç ú c a r e s , a 
n u m e r a ç ã o d o s 
c a r b o n o s i n i c i a n a 
e x t r e m i d a d e q u e 
contém o carbono da 
carbonila, ou seja, do 
g r u p o a l d e í d o o u 
cetona. 
3.1. Isomeria 
Fenômeno no qual dois ou mais compostos 
químicos diferentes denominados isômeros 
apresentam a mesma fórmula molecular e 
diferentes fórmulas estruturais. 
Um tipo especial de isomeria é observado em 
pares de estruturas que são como imagens uma 
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da outra no espelho (isomeria óptica). Essas 
imagens são denominadas enantiômeros. Em 
seres humanos, a grande maioria dos açúcares é 
do tipo D-isômeros. Na forma isomérica D, o 
grupo -OH do carbono assimétrico mais distante 
do carbono da carbonila está à direita, enquanto 
no isômero L, está à esquerda. 
 
Epímeros são carboidratos que diferem entre si 
em apenas um carbono quiral. Na forma de anel, 
o epímero é chamado de anômero. Apenas a 
configuração da hidroxila se altera. 
Em solução aquosa, 90% dos carboidratos estão 
em sua forma cíclica, nas quais o grupo carbonila 
está formando uma ligação covalente com o 
oxigênio de um grupo hidroxila. 
A posição da hidroxila para baixo do plano 
determinará uma configuração alfa. Caso aponte 
para cima, determinará uma configuração beta. 
4. Ligação glicosídica 
Ligação covalente resultante da reação de 
condensação entre uma molécula de um 
carboidrato com um álcool. 
N a d e s c r i ç ã o d e d i s s a c a r í d e o s o u 
polissacarídeos, a extremidade de uma cadeia 
com um carbono anomérico livre (não envolvido 
em ligação glicosídica) normalmente é chamada 
de extremidade redutora. 
5. Classificação quanto ao número de ligações 
glicosídicas 
Monossacarídeo: uma unidade polihidroxicetona 
ou polihidroxialdeído. 
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Dissacarídeo: duas unidades polihidroxicetona 
ou polihidroxialdeído. 
 
Oligossacarídeo: três ou mais unidades 
polihidroxicetona ou polihidroxialdeído. 
Polissacarídeo: v inte ou mais unidades 
polihidroxicetona ou polihidroxialdeído. 
Um açúcar redutor é qualquer açúcar que, em 
solução básica, apresenta um grupo carbonílico 
livre aldeído. Sua capacidade de redução se dá 
pela presença de um grupo aldeído ou cetona 
livre. 
5.1. Polissacarídeos 
P o d e m s e r c l a s s i fi c a d o s e m 
homopolissacarídeos e heteropolissacarídeos. 
Ambos podem ser lineares (peptideoglicanos e 
g l i c o s a m i n o g l i g a n o s ) o u r a m i fi c a d o s 
(oligossacarídeos e glicoproteínas). 
- H o m o p o l i s s a c a r í d e o : p o l i s s a c a r í d e o 
c o n s t i t u í d o d e u m ú n i c o t i p o d e 
monossacarídeo. 
» Celulose 
Polissacarídeo estrutural das plantas, linear com 
aproximadamente 2200 unidades de glicose 
unidas por ligação do tipo beta-1,4. Hidrolisada 
pela enzima beta-glicosidase presente em 
alguns micro-organismos de cupins, ruminantes 
e cavalos. Não pode ser degradado na espécie 
humana. 
» Amido 
Polissacarídeo de reserva de energia das plantas, 
cada tipo possui uma estrutura. Enquanto a 
amilase possui cadeias longas não-ramificadas 
de glicose alfa—1,4 e massa molecular maior que 
um milhão, a amilopectina tem cadeia altamente 
ramificada de ligações alfa-1,6 a cada 24 ou 30 
resíduos de glicose. A massa molecular desse 
ú l t i m o p o d e a l c a n ç a r d o i s m i l h õ e s . 
Reaproveitado na espécie humana. 
» Glicogênio 
Polissacarídeo de reserva energética dos 
animais, apresentando cadeias lineares beta-1,4 
e ramificadas alfa-1,6. Possui uma extremidade 
redutora – consegue se oxidar com maior 
fac i l idade, obtendo energia . Pode ser 
degradado na espécie humana. Encontrado nos 
músculos e no fígado. 
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Os organismos contêm diversos derivados de 
hexoses, principalmente da glicose, importantes 
na biologia. Tais derivados são utilizados como 
unidades para compor alguns polissacarídeos. 
- Heteropol issacar ídeo: pol i ssacar ídeo 
constituído de dois ou mais tipos de 
monossacarídeos. 
» Peptideoglicanos 
Constituintes de parede celular bacteriana com 
função estrutural. Disposto paralelamente e 
unidos de modo cruzado. Alvos de vários 
antibióticos, tendo sua síntese inibida. 
» Glicosaminoglicanos (GAGs) 
Polissacarídeos lineares produzidos pelos 
fibroblastos. Possuem cadeias longas, compostas 
por uma unidade de dissacarídeo que se repete 
inúmeras vezes. Alguns GAGs contêm grupos 
sulfato esterificação. 
5.2. Glicoconjugados 
Moléculas biologicamente ativas, compostas por 
um carboidrato covalentemente ligado à uma 
proteína ou à um lipídeo. São transportadores de 
informação, atuando no reconhecimento e na 
adesão entre células; na migração celular 
durante o desenvolvimento e na comunicação 
entre células e a matriz extracelular. 
» Proteoglicanos 
Macromoléculas nas quais uma ou mais cadeias 
de GAGs sulfatados estão covalentemente 
unidas a uma proteína transmembrana. Estão 
presentes na superfície celular e na matriz 
extracelular. Os GAGs constituem a parte 
glicídica dos proteoglicanos, sendo capazes de 
produzir no mínimo 40 tipos destes. Organizam 
tecidos e influenciam várias atividades celulares. 
» Glicoproteínas 
Pr o t e í n a s q u e c o n t ê m u m o u a l g u n s 
oligossacarídeos de complexidades variadas 
unidos através de ligações covalentes. Têm 
grande diversidade estrutural. Proteção, adesão 
e sinalização são funções das glicoproteínas. 
SINDECANO GLIPICANO AGRECANO
Proteína 
transmembrana
Ancorado por 
lipídeo
Proteína central 
nas 
ramificações
Sítio de clivagem 
Cerne proteico
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» Glicolipídeos 
Componentes da membrana plasmática nas 
quais a cabeça hidrofílica é um oligossacarídeo 
ligado de forma covalente. 
 6. Glicose no sangue e na urina 
A glicose e outros açúcares capazes de reduzir 
agentes oxidantes relativamente suaves são 
chamados de açúcares redutores. São oxidados 
resultando em uma mistura complexa de ácidos 
carboxílicos – a base da reação de Fehling, um 
teste que mede níveis elevados de glicose em 
pessoas com diabetes. 
7. Formação de ésteres 
fosfóricos 
Importantes intermediários 
n o m e t a b o l i s m o d e 
monossacarídeos. Devido 
uma mutação da enzima 
h e x o q u i n a s e e 
glicoquinase, a glicose não 
permanece no interior das 
células, dificultando a via 
glicolítica. 
8. FODMAP 
Grupo heterogêneo de carboidratos de cadeia 
curta e polióis, altamente fermentáveis e de 
baixa absorção. 
LIGAÇÃO O-
GLICOSÍDICA
LIGAÇÃO N-
GLICOSÍDICA
Resíduo de serina ou 
treonina
Nitrogênio da amizade 
um resíduo de aspargina
GANGLIOSÍDEOS
LIPOPOLISSACARÍDEO
S
Lipídeos de membrana
Moléculasdominantes 
da superfície de 
membrana externa de 
bactérias gram-negativas
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