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São as biomoléculas mais abundantes da Terra. Existem três classes principais de carboidratos: monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos (a palavra “sacarídeo” é derivada do grego sakcharon, que significa “açúcar”). Os oligossacarídeos consistem em cadeias curtas de unidades de monossacarídeos, ou resíduos, unidas por ligações características chamadas de ligações glicosídicas. Os mais abundantes são os dissacarídeos, com duas unidades de monossacarídeos. Os monossacarídeos, ou açúcares simples, são constituídos por uma única unidade poli-hidroxicetona ou poli-hidroxialdeído. O monossacarídeo mais abundante na natureza é o açúcar de 6 carbonos D-glicose, algumas vezes chamado de dextrose. Monossacarídeos de quatro ou mais carbonos tendem a formar estruturas cíclicas. São poli-hidroxialdeídos ou poli- hidroxicetonas, ou substâncias que geram esses compostos quando hidrolisadas. Alguns carboidratos (Açúcar e amido) são principal via de produção de energia na maioria das células não fotossintéticas. Polímeros de carboidratos (também chamados de glicanos) agem como elementos estruturais e protetores nas paredes celulares bacterianas e vegetais e também nos tecidos conectivos animais. Polissacarídeos (glicanos) são polímeros de açúcar que contêm mais de 20 unidades de monossacarídeo; alguns têm centenas ou milhares de unidades. São insolúveis em agua, não tem sabor nem poder redutor. Aldose: Quando o grupo carbonil está na extremidade da cadeia de carbonos (em um grupo aldeído). Cetose: quando o grupo carbonil está em qualquer outra posição (em um grupo cetona). O Carbono Carbonila (C1-aldo, C2-ceto) do monossacarídeo cíclico é nomeado carbono anomerico. Anômeros: formas isoméricas que diferem apenas ao redor do carbono anomérico. Fórmula geral: (CH2O) Todos os monossacarídeos, com exceção da di- hidroxiacetona, contêm um ou mais átomos de carbono assimétricos (quirais) e, portanto, ocorrem em formas isoméricas opticamente ativas. Hemiacetais e Hemicetais: com 5 ou mais átomos de carbono ciclizam-se, formando anéis pela reação de grupos alcoólicos, com grupos carbonila dos aldeídos e das cetonas. TODOS são agentes redutores. Ligação O-glicosídica é formada por um grupo hidroxila de uma molécula de açúcar com o átomo de carbono anomerico de outra molécula de açúcar. Quando ligados entre si, formam uma variedade de moléculas. DISSACARÍDEOS OLIGOSSACÁRIDEOS N-ligados: unidos a polipeptídios por uma ligação N- glicosídica com o grupo amino da cadeira lateral do aminoácido asparagina. O-ligados: unidos pelo grupo hidroxila da cadeia lateral do aminoácido serina ou treonina nas cadeias polipeptídicas ou pelo grupo hidroxila dos lipídeos da membrana. Maltose: hidrolise do amido, consiste em dois resíduos de glicose em uma ligação glicosídica a (1-4) Sacarose: é o açúcar comum extraído da cana, é a união de uma a-D-glicose com a β-D-frutose, pela ligação glicosídica a,β (1-2). Lactose: encontrada apenas no leite, união do C1 da β- D-galactose com o C4 da D-glicose, em uma ligação glicosídica β (1-4) HOMOPOLISSACARÍDEOS Único tipo de polissacarídeo Ex: Amido, Glicogênio, Celulose e Quitina. HETEROPOLISSACARÍDEOS Dois ou mais diferentes tipos de polissacarídeo. Ex:glicosaminoglicanos e os peptídeosglicanos. DERIVADOS: Ácidos urônicos, Ácidos aldônicos, Aminoaçucares, Desoxiaçucares e Alditois. Nomenclatura Ordem das unidades de monossacarídeos + configuração de cada C anomerico+ átomos de C participante da lig. glicosídea. Nomenclatura: Aldo/ Ceto + Quant de C + OSE GLICOSAMINOGLICANOS Formam uma família de polímeros lineares compostos por unidades de dissacarídeo repetidas. Um dos dois monossacarídeos é obrigatoriamente N- acetilglicosamina ou N-acetilgalactosamina; o outro, na maioria dos casos, é um ácido urônico, geralmente ácido D--glicurônico ou ácido L-idurônico. São exclusivos de animais e bactérias, não sendo encontrados em plantas. Formas de Representação: Projeção de Fischer (Linear) e Projeção de Harworth. Correlações Práticas: Alimentos ricos em carboidratos são os que possuem alto índice glicêmico, sua ingestão em excesso aumenta o risco de diabetes, obesidade e até mesmo de doenças cardíacas. Açúcar Redutor: cujo carbono carbonil não está envolvido na lig. glicosídea. Redutor: Lactose e Maltose As células de mamíferos sintetizam 40 tipos de proteoglicanos. Essas moléculas agem como organizadores de tecidos e influenciam várias atividades celulares, como a ativação de fatores de crescimento e a adesão. Glicoproteínas são conjugados carboidrato-proteína nos quais os glicanos são menores, ramificados e mais estruturalmente diversos. Mapa Mental elaborado a partir de referências do Livro Príncipios de Bioquímica de Lehninger, 6º edição, além dos vídeos assistidos ministrado pela Profa. Dra. Kilmara H. G. Carvalho. Aluna: Alda Caroline Cavalcante Rodrigues Matrícula 1922020045
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