Avaliação Final (Objetiva) - QUÍMICA ORGÂNICA I

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29/06/2022 10:56 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Prova51215966
Qtd. de Questões12
Acertos/Erros12/0
Nota10,00
O termo carbocátion foi sugerido por George Andrew Olah (químico húngaro-americano, 1927-
2017) para designar qualquer espécie catiônica do carbono. Desse modo, os carbocátions têm 
deficiência de elétrons, apresentando apenas quatro elétrons na camada de valência do carbono 
"positivo", fazendo com que eles sejam altamente reativos. Além disso, a natureza do carbocátion 
define quais produtos serão formados e em quais proporções. Considerando a reação entre 1 mol de 
3-hexeno e 1 mol de ácido clorídrico, analise as sentenças a seguir: 
I- Analisando o mecanismo dessa reação, observa-se a formação de um carbocátion terciário e de um 
carbocátion secundário. 
II- Essa reação gera como produtos os 3-clorohexano e o 4-clorohexano, em proporções semelhantes. 
III- Essa reação gera como único produto o 3-clorohexano. 
IV- Nessa reação,o carbono positivo do intermediário carbocátion age como um nucleófilo. 
Assinale a alternativa CORRETA:
UMA As sentenças I e II estão corretas.
B As sentenças III e IV estão corretas.
C Somente a sentença III está correta.
D Somente a sentença II está correta.
Na química, bem como na química orgânica, busca-se entender a maneira como as moléculas 
são formadas, assim como é a estrutura desses compostos. Nesse contexto, uma das formas de se 
estudar a estrutura dos compostos orgânicos é por meio da classificação da cadeia de carbônica do 
composto em análise. Observe a figura que mostra a estrutura do 3,3-dimetil-penteno e classifique V 
para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) Os átomos de carbono 2 e 4 são terciários, pois estão ligados a quatro átomos. 
( ) Os átomos de carbonos 1 e 5 são primários, pois estão ligados a apenas um outro átomo de 
carbono. 
( ) O carbono 3 é quaternário, pois está ligado a quatro outros átomos de carbono. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
UMA F V V
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UMA F - V - V.
B F - F - V.
C V - F - V.
D V - V - F.
A isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos químicos, chamados de isômeros, 
apresentam a mesma fórmula molecular, porém possuem diferentes fórmulas estruturais. Os isômeros 
se dividem em algumas classes. Nesse contexto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para 
as falsas: 
( ) Os isômeros constitucionais apresentam mesma fórmula molecular, porém os átomos estão 
ligados de maneira distinta. 
( ) Os isômeros configuracionais, também chamados de estereoisômeros, possuem mesma fórmula 
molecular, átomos ligados nas mesmas posições, porém apresentam orientação espacial diferentes. 
( ) Os enantiômeros aparecem em pares quando há apenas um carbono quiral na estrutura 
molecular. 
( ) Os diastereoisômeros são uma subdivisão dentro da categoria dos isômeros constitucionais, 
aparecendo sempre em pares.Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
UMA V - F - V - F.
B V - V - V - F.
C F - V - F - V.
D V - F - V - V.
A 3,4-metilenodioximetanfetamina (MDMA), conhecida popularmente como ecstasy, foi 
sintetizada em 1914, sendo utilizada como moderador de apetite. Mais tarde, na década de 1970, a 
MDMA passou a ser usada para fins psicoterápicos, porém percebeu-se que seu uso contínuo 
provocava lesão neuronal, o que fez com que ela fosse proibida. No entanto, hoje em dia ela ainda é 
comercializada por meios escusos, devido ao seu efeito psicoestimulante, semelhante às anfetaminas 
e à cocaína, e alucinógeno, se usada em doses elevadas. Analisando a fórmula estrutural da MDMA 
na figura anexa, analise as sentenças a seguir: 
I- A MDMA apresenta apenas um carbono assimétrico, existindo, então, como um par de 
enantiômeros: a (R)-MDMA e a (S)-MDMA. 
II- A MDMA apresenta dois carbonos assimétricos, existindo, então, na forma de quatro 
estereoisômeros,que se dividem em dois pares de enantiômeros. 
III- A MDMA não possui carbonos assimétricos, assim é uma molécula aquiral e não apresenta 
isomeria. 
IV- A MDMA apresenta três carbonos assimétricos, existindo na forma de estereoisômeros, cada um 
possuindo um plano de simetria específico. 
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Assinale a alternativa CORRETA:
UMA Somente a sentença I está correta.
B Somente a sentença II está correta.
C Somente a sentença IV está correta.
D Somente a sentença III está correta.
Para determinar se uma molécula é polar ou apolar, deve-se levar em conta sua geometria, visto 
que o momento de dipolo total da molécula é dado pela soma vetorial dos dipolos das ligações 
químicas. Nesse contexto, analise a figura a seguir e assinale a alternativa CORRETA:
UMA A molécula 3 é polar, devido à distribuição de cargas simétricas em torno das quatro ligações
químicas do carbono.
B A molécula 4 é apolar, devido à presença das ligações químicas C-Cl, que são classificadas
individualmente como apolares.
C A molécula 2 é polar, devido a sua estrutura química assimétrica.
D A molécula 1 é polar, devido à presença de uma região rica em elétrons em torno das ligações
C-H.
Os alcinos são classificados como moléculas polares, uma vez que os átomos de carbono e de 
hidrogênio têm eletronegatividades parecidas. Assim, as interações intermoleculares entre as 
moléculas dos alcinos ocorrem por forças de dispersão. Considerando a tendência relativa às 
temperaturas de ebulição dos alcinos, associe os itens, utilizando o código a seguir: 
I- 1-pentadecino. 
II- 5,9-dimetil-1-tridecino. 
III- 3,4,5,6,7,8-hexametil-1-nonino. 
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( ) Temperatura de ebulição: 269 °C 
( ) Temperatura de ebulição: 259 °C 
( ) Temperatura de ebulição: 256 °C 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
UMA I - III - II.
B II - I - III.
C III - II - I.
D I - II - III.
O butano é um gás incolor, inodoro e altamente inflamável, obtido pelo aquecimento do 
petróleo e do gás natural. Devido a essas propriedades, o butano é utilizado como combustível, sendo 
o principal componente do gás de cozinha. Um ponto importante é que como o butano é inodoro, na 
formulação do gás de cozinha é acrescentado o etanotiol, que possui um odor característico, 
justamente para auxiliar na detecção de vazamentos do gás de cozinha. A figura a seguir mostra 
algumas conformações do butano. Com base no exposto, assinale a alternativa CORRETA:
UMA A conformação 4 é chamada de conformação anti, sendo a conformação mais estável do butano.
B A conformação 1 é um tipo de conformação eclipsada, sendo a conformação de menor energia
do butano.
C A conformação 3 é um tipo de conformação alternada, sendo a conformação de maior energia
do butano.
D A conformação 2 é chamada de conformação gauche, sendo a conformação mais estável do
butano.
A ausência de rotação em torno da ligação dupla C=C faz com que os alcenos apresentem 
estereoisomeria. Desse modo, moléculas com fórmula molecular idênticas podem apresentar 
geometrias distintas, sendo, portanto, compostos distintos. Nesse sentido, a fim de diferenciar cada 
um dos estereoisômeros, utiliza-se a nomenclatura E, Z. Assim, considere a cadeia de carbono anexa 
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e assinale a alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura para esse composto:
UMA (Z)-2-bromo-2-metil-1-iodoeteno.
B (E)-2-bromo-2-metil-1-iodoeteno.
C (E)-2-bromo-1-iodopropeno.
D (Z) -2-Bromo-1-iodopropeno.
A estereoquímica é a área da química que estuda a estrutura tridimensional das moléculas, 
analisando a forma como os átomos estão arranjados no espaço. Considerando a nomenclatura para as 
cadeias carbônicas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:( ) Quanto maior o número de carbonos em uma molécula, maior será o número de isômeros para 
uma mesma fórmula molecular. 
( ) A fórmula molecular C4H8 é relacionada a três isômeros, sendo dois deles ramificados e um 
linear. 
( ) Os isômeros de uma mesma fórmula molecular apresentarão sempre cadeias ramificadas. 
( ) O prefixo relativo ao nome do composto indica os substituintes. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
UMA F - F - V - F.
B V - V - F - V.
C F - V - F - V.
D V - F - F - V.
Na química, bem como na química orgânica, busca-se entender a maneira como as moléculas 
são formadas, assim como é a estrutura desses compostos. Nesse contexto, uma das formas de se 
estudar a estrutura dos compostos orgânicos é por meio da classificação dos átomos de carbono que 
fazem parte do composto em análise. Analise a figura que mostra a estrutura do 2-etil-butanol e 
assinale a alternativa CORRETA que apresenta as classificações de cada um dos carbonos presentes 
na estrutura desse composto:
UMA
A cadeia principal da molécula apresenta um carbono primário, dois carbonos secundários e um
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UMA
carbono terciário.
B A cadeia principal da molécula apresenta um carbono primário, um carbono secundário, um
carbono terciário e um carbono quaternário.
C A cadeia principal da molécula apresenta dois carbonos primários e três carbonos secundário.
D A cadeia principal da molécula apresenta dois carbonos primários, um carbono secundário e um
carbono terciário.
(ENADE, 2005) O poli (álcool vinílico) utilizado como espessante em loções e xampus é 
preparado através da polimerização do acetaldeído. 
PORQUE
O álcool vinílico ocorre em equilíbrio tautomérico com o acetaldeído, sendo que este último é a 
espécie encontrada em maior proporção. 
Conclui-se que:
UMA As duas asserções são falsas.
B A primeira asserção é falsa e a segunda é verdadeira.
C As duas asserções são verdadeiras e a segunda não é uma justificativa da primeira.
D As duas asserções são verdadeiras e a segunda é uma justificativa da primeira.
(ENADE, 2008) As lípases são enzimas capazes de catalisar a reação de biotransformação dos 
triésteres de glicerol presentes nos óleos vegetais com álcool etílico, produzindo monoésteres de 
etanol, o "biodiesel brasileiro". A seguir é apresentado um gráfico qualitativo da variação da 
concentração com o tempo de reação, obtido na biotransesterificação do triexadacanoato de glicerila 
com etanol, catalisada por lípase. Lembrando que: a conversão de um triéster do glicerol em um 
biodiesel (ou seja, um monoéster do etanol) passa por diversas etapas, na sequência: 
(1) Triéster de glicerol + H2O -> Diéster de glicerol + Ácido graxo. 
(2) Diéster de glicerol + H2O -> Monoéster de glicerol + Ácido graxo. 
(3) Monoéster de glicerol + H2O -> Glicerol + Ácido graxo. 
(4) Ácido graxo + Etanol -> Monoéster de etanol + H2O.Sobre o comportamento dessa reação e sua 
curva cinética, foram feitas as seguintes afirmativas: 
I- As curvas 1, 2, 3 e 4 representam as variações das concentrações dos produtos formados ao longo 
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da reação. 
II- A curva 5 representa a variação da concentração do triéster de glicerol com o tempo de reação. 
III- A curva 4 representa a variação da concentração do glicerol formado na reação. 
IV- A curva 1 representa a variação da concentração de hexadecanoato de etila com o tempo de 
reação. 
Estão corretas apenas as afirmativas:III- A curva 4 representa a variação da concentração do glicerol 
formado na reação. 
IV- A curva 1 representa a variação da concentração de hexadecanoato de etila com o tempo de 
reação. 
Estão corretas apenas as afirmativas:III- A curva 4 representa a variação da concentração do glicerol 
formado na reação. 
IV- A curva 1 representa a variação da concentração de hexadecanoato de etila com o tempo de 
reação. 
Estão corretas apenas as afirmativas:
UMA II e III.
B III e IV.
C II e IV.
D I e III.
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