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1 O que é a Química Orgânica? Química Orgânica I 201´4/2015 A química orgânica é essencialmente a química dos compostos de carbono. Se olharmos para a tabela periódica verificamos que tem 112 elementos. Há todo um ramo da química baseado essencialmente num desses elementos enquanto os compostos contendo apenas os restantes 111 são estudados numa outra área da química, a química inorgânica. Porquê? Consequência de uma propriedade do carbono – os átomos de carbono podem ligar-se uns aos outros de forma a produzir um número sem limites de combinações diferentes. 2 São conhecidos actualmente mais de 16 milhões de compostos orgânicos diferentes com as mais variadas formas, características e funções, enquanto que existem só cerca de 1,5 milhões de compostos inorgânicos conhecidos. Outros elementos presentes: Hidrogénio Oxigénio Azoto Enxofre Fósforo Halogéneos (flúor, cloro, bromo e iodo) Memorizar a estrutura, propriedades e reactividades de cada um dos compostos é IMPOSSÌVEL O que é a Química Orgânica? Química Orgânica I 201´4/2015 3 Racional e SISTEMÁTICA Objectivo: Conhecer ferramentas para compreender o que não nos é familiar Centro da segunda linha da tabela periódica Tanto dá como aceita e- Partilha electrões com outros átomos de carbono Química Orgânica Química Orgânica I 201´4/2015 4 Todos os estados físicos OH O etano propanol benzofenona gás liquido sólido Química Orgânica Química Orgânica I 201´4/2015 5 Cor Descrição Composto Estrutura vermelho Placa hexagonais vermelhas escuras 3’-metoxibezociclo- heptatrieno-2’-ona laranja agulhas âmbar Dicloro dicianoquinona amarelo Gás tóxico e explosivo amarelo diazometano verde Prismas verdes com um brilho azulado 9-nitroso-jololidina azul Líquido azul profundo com um cheiro apimentado azuleno violeta Líquido azul profundo que condensa como um sólido violeta Nitroso trifluorometano To d as a s co re s Química Orgânica Química Orgânica I 201´4/2015 6 U m a gr an d e va ri e d ad e d e ch e ir o s: Propanoditiol 4-metil-4- sulfanilpentano-2- ona Candidatos a compostos mais malcheirosos do mundo Cheiro produzido pelos texugos contém estes compostos Responsável pelo cheiro das trufas negras damascenona Responsável pelo cheiro das rosas Química Orgânica Química Orgânica I 201´4/2015 7 co n st it u in te s al im e n ta re s b en éf ic o s Ácido linóleico (cis9, trans11) conjugado resveratrol Vitamina C Química Orgânica Química Orgânica I 201´4/2015 8 Q u ím ic a o rg ân ic a e in d ú st ri a Plásticos e polímeros Detergentes Colas e adesivos Pigmentos e corantes Aromas e fragâncias Corante vermelho para poliéster vanilina Antibiótico amoxilina O O CN Monómero super cola Medicamentos Pesticidas e fungicidas benomil Química Orgânica Química Orgânica I 201´4/2015 9 Sensação de doce Química Orgânica Sacarose Xilitol (E967) Aspartame (E951) Neotame (E961) N at u ra is o u s in té ti co s Química Orgânica I 201´4/2015 10 N at u ra is o u s in té ti co s Venenos Química Orgânica Toxina do botulismo (proteína 150 kDA) LD50 3 x10 -8 mg/kg Sarin LD50 4x10 -1 mg/kg Dioxina de Seveso LD50 3 x10 -2 mg/kg Muscarina LD50 2 x10 -1 mg/kg Química Orgânica I 201´4/2015 11 Representação C2H5OH – Etanol ou álcool etílico Qual a estrutura? Plana? Em caracol? Porquê assim? Química Orgânica Química Orgânica I 201´4/2015 12 Química Orgânica I Alcenos butano isoctano Alcanos b-caroteno a-pineno limoneno Química Orgânica I 201´4/2015 13 Química Orgânica I Álcoois Alcinos Calicheamicina (agente antitumoral) etanol sacarose Química Orgânica I 201´4/2015 14 Química Orgânica I Aminas Éteres THF Putrescina ecstazy Éter etílico Química Orgânica I 201´4/2015 15 Química Orgânica I Ácidos carboxílicos Aldeídos e cetonas acetona Ácido cítrico Ácido tartárico 2-metilundecanal Fragrância do “Chanel Nº 5” ?? Química Orgânica I 201´4/2015 16 Química Orgânica I Amidas Ésteres Isobutilpropionato (aroma a rum) Aspartame Paracetamol Isopentil acetato (aroma a banana) Química Orgânica I 201´4/2015 17 O que significa? Química Orgânica Penicilina G Química Orgânica I 201´4/2015 18 Química Orgânica I muscona Veado almíscarado Química Orgânica I 201´4/2015 19 Química Orgânica I Porquê? Explicado pela Teoria da Repulsão dos Pares de Electrões de Valência Não explica porque é que os ângulos no H2S, PH3, AsH3 ouSbH3 têm ângulos de 90º… Química Orgânica I 201´4/2015 20 Química Orgânica I Representação simples de Uma orbital s (simetria esférica) forma da orbital 1s Química Orgânica I 201´4/2015 21 Química Orgânica I Representação simples de Uma orbital p forma e orientação das 3 orbitais 2p Química Orgânica I 201´4/2015 22 Química Orgânica I Duas possíveis interacções entre duas orbitais p equivalentes e as correspondentes orbitais moleculares Química Orgânica I 201´4/2015 23 Química Orgânica I Orbitais com simetrias diferentes não combinam, umas com as outras Orbitais s podem combinar com as extremidades das orbitais p para formar orbitais s Química Orgânica I 201´4/2015 24 Química Orgânica I Quatro orbitais atómicas diferentes combinam Para originar 4 orbitais híbridas degeneradas com orientações diferentes Uma das 4 orbitais H ib ri d aç ão O A Química Orgânica I 201´4/2015 25 Química Orgânica I Quatro orbitais sp3 híbridas a apontar para os vértices de um tetraedro Adição de quatro átomos de hidrogénio Combinação das orbitais sp3 e s Quatro orbitais OM s iguais A molécula de Metano Química Orgânica I 201´4/2015 26 Química Orgânica I Os casos do etileno (eteno) e acetileno(etino) Química Orgânica I 201´4/2015 27 Química Orgânica I Moléculas com Dipolos: Formaldeído vs BF3 Química Orgânica I 201´4/2015 28 Química Orgânica I Moléculas com Dipolos: BF3 LUMO Química Orgânica I 201´4/2015
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