Compostos nitrogenados em plantas

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Profa. Dra. Nilsa Wadt
UNIDADE II
Farmacognosia Aplicada
 Compostos nitrogenados
 Oriundos de aminoácidos
 Proteção para a planta
 Reserva de N (básico)
 Produto de detoxificação
 Sabor amargo
 Alta toxicidade
 Em todos os órgãos da planta
Alcaloides
Fonte: Adaptado de: Ivana B. Suffredini
quinolina
indol
triptofano
protoalcaloide
isoquinolina
benzilisoquinolina
tirosina
fenilalanina
ácido glutâmico
ornitina
Acetil-Coa
2-cetoglutarato
CICLO DE
KREBS
ácido
oxalacético
ácido
aspártico
morfinano
lisina
tropano
pirrolizidina
pirrol
piperidina
piridina
quinolizidina
NH
NH2
O
O– NH
N
NH2
N
NH
NH2
O
O–
NH2
O
O–
N
N
O
H2N NH2
O
OH
N
H
N
N
N
H
N
HO
O
NH2 NH2
N
 Alcaloides verdadeiros
 Protoalcaloides
 Pseudoalcaloides
Alcaloides
Fonte: Adaptado de: Ivana B. Suffredini
R=CH3 – codeína
R=H – morfina
R
O
HO
O
N
pilocarpina
N
N
O
O
D-hiosciamina L-hiosciamina
atropina
escopolamina
ou hioscina
O
OH
N
O
* *O
OH
N
O
O
OH
N
O
*
O
efedrina
OH
NH
cafeína teofilina teobromina
O N
O
N
NN
O N
O
N
NHN
O N
O
N
NHN
 N+(sal): mais solúvel em solvente polar
 N (básica ou livre): mais solúvel em solvente apolar
 N+
 N + H+ N+ + OH- N+ solvente apolar N
 N+
 N + OH- N+ solv. apolar N + H+ N+
Identificação:
 Reativo de Bouchardat
 Reativo de Dragendorff
 Reativo de Bertrand
 Reativo de Mayer
Alcaloides
A extração dos alcaloides e dos pseudoalcaloides é semelhante, pois são compostos 
nitrogenados com características semelhantes, porém de origens diferentes. Numa extração 
das cascas de quina para extração de quinina (alcaloide), é correto afirmar que:
a) O sal de alcaloide é formado quando se coloca um ácido e é mais solúvel em
solvente apolar.
b) O sal de alcaloide é formado quando se coloca uma base e é mais solúvel em
solvente polar.
c) A forma livre do alcaloide é formada quando se adiciona uma base e é mais solúvel em 
solvente apolar.
d) O alcaloide na forma básica é formado quando se coloca um 
ácido e é mais solúvel em solvente polar.
e) A forma livre de alcaloide é formada quando se coloca um 
ácido e é mais solúvel em solvente apolar.
Interatividade
A extração dos alcaloides e dos pseudoalcaloides é semelhante, pois são compostos 
nitrogenados com características semelhantes, porém de origens diferentes. Numa extração 
das cascas de quina para extração de quinina (alcaloide), é correto afirmar que:
a) O sal de alcaloide é formado quando se coloca um ácido e é mais solúvel em
solvente apolar.
b) O sal de alcaloide é formado quando se coloca uma base e é mais solúvel em
solvente polar.
c) A forma livre do alcaloide é formada quando se adiciona uma base e é mais solúvel em 
solvente apolar.
d) O alcaloide na forma básica é formado quando se coloca um 
ácido e é mais solúvel em solvente polar.
e) A forma livre de alcaloide é formada quando se coloca um 
ácido e é mais solúvel em solvente apolar.
Resposta
 Nicotiana tabacum L. – tabaco
 alcaloides, hidrocarbonetos 
 aromáticos (queima)
 dependência
 inseticida
 Pilocarpus microphyllus
Stapf ex Wardlew –
jaborandi
 alcaloides (pilocarpina)
 miose
 cosméticos
Drogas vegetais
 Symphytum officinale L. – confrei
 alcaloides, alantoína 
 cicatrizante
 hepatotóxico
Fonte: 
https://pt.wikipedi
a.org/wiki/Pilocar
pus_microphyllus
#/media/Ficheiro:
Jaborandi.JPG
 Piper nigrum L. – pimenta-negra
 piperina
 estimulante digestório
 Camptotheca acuminata Decne
 camptotecina
 antitumoral – inibe topoisomerase II
Drogas vegetais
 Conium maculatum L – cicuta
 coniina
 tóxico
Fonte: Acervo próprio
 Strychnos nux-vomica L. – noz-vômica
 estricnina
 tóxica
 Catharanthus roseus (L.) G. 
Don. – maria-sem-vergonha
 vincristina e vimblastina
 antineoplásico (antimitótico)
Drogas vegetais
 Claviceps purpurea (Fr.) Tul.- alcaloides do 
Ergot
 ergometrina, ergotamina (LSD)
 vasoconstrictor – enxaqueca
Fonte: https://commons.wikimedia.org
/wiki/File:Strychnos_nux-vomica_002.JPG 
Fonte: 
https://commons.wikim
edia.org/wiki/File:Clavi
ceps_purpurea.JPG 
Fonte: Acervo próprio
 Uncaria tomentosa (Willd. ex Schult.) DC. 
 uncarinas, compostos fenólicos
 anti-inflamatório, imunomodulador
 Carapichea ipecacuanha
(Brot.) L. Andersson –
ipecacuanha
 emetina, cefaelina
 emético, expectorante
Drogas vegetais
 Cinchona succirubra Pav. ex Klotzsch
 quinina, quinidina 
 antimalárico
Fonte: 
https://commons.wikimedia.org/wiki/
Category:Uncaria_tomentosa 
Fonte: https://commons.wikimedia.org/wiki/
Carapichea_ipecacuanha
 Chondodrendon, Abuta, Cissampelos,
Telitoxicum, Strychnos – curare
 tubocurarina
 relaxante muscular (neurobloqueador)
 Peumus boldus Molina – boldo
 boldina
 colagogo, hepatoprotetor
Drogas vegetais
 Papaver somniferum L. – papoula
 morfina, codeína, papaverina
 hipnoanalgésico, antitussígeno
 dependência (heroína)
 Plectranthus barbatus
Fonte: 
https://co
mmons.wi
kimedia.o
rg/wiki/
File:Stryc
hnos_usa
mbarensi
s00.jpg, 
Fonte: Acervo próprio
Heroína e LSD são drogas semissintéticas, ilícitas, oriundas de princípios ativos alcaloídicos. 
Quais são esses ativos?
a) Nicotina e pilocarpina.
b) Ergometrina e coniina.
c) Morfina e cocaína.
d) Cefaelina e ergotamina.
e) Morfina e ergotamina.
Interatividade
Heroína e LSD são drogas semissintéticas, ilícitas, oriundas de princípios ativos alcaloídicos. 
Quais são esses ativos?
a) Nicotina e pilocarpina.
b) Ergometrina e coniina.
c) Morfina e cocaína.
d) Cefaelina e ergotamina.
e) Morfina e ergotamina.
Resposta
 Alcaloides tropânicos
 Anticolinérgicos.
 Bloqueio de receptores nicotínicos e muscarínicos.
 Escopolamina: íris, glândulas secretoras, depressão no SNC 
(sonolência, euforia, amnésia, fadiga).
 Atropina: mais sobre o coração, intestinos e brônquios.
 Ação mais prolongada. Não deprime SNC nas doses usuais.
Drogas vegetais
Fonte: Adaptado de: Ivana B. Suffredini
escopolamina
ou hioscina
D-hiosciamina L-hiosciamina
atropina
O
OH
N
*
O
O
OH
N
*
O
O
OH
N
*
O
O
cocaína
N
O
O
O
O
 Atropa belladonna L. – beladona
 atropina, hiosciamina, escopolamina
 midríase, diminui secreções
 antiespasmódico, coma profundo
 Datura stramonium L. – estramônio
 atropina, hiosciamina e escopolamina
 extração de atropina, “alucinógeno”
 Datura suaveolens Humb.
et Bonpl. ex Willd – trombeteira
 atropina, hiosciamina e escopolamina
 “alucinações”, asma
Drogas vegetais
Fonte: Acervo próprio
 Hyosciamus niger L. – meimendro
 atropina, hiosciamina e escopolamina
 “alucinógeno” -< concentrações
Drogas vegetais
 Erythroxylon coca Lamk. – coca
 cocaína
 anestésico local, estimulante do SNC
 absorvida por membranas e mucosas
 T1/2 é de ± 1h 
 bloqueia a condução do impulso nervoso, 
gera ação anestésica local
 inibidora da MAO
 aumenta noradrenalina e serotonina 
(estimulante)
 midríase e vasoconstricção periférica
Fonte: Acervo próprio
 Colchicum autumnale L. – cólchico
 colchicina
 antitumoral, tratamento de “gota”
 Ephedra sinica Stapf. – efedra
 efedrina
 agonista adrenérgico 
(aumento de contração)
Drogas vegetais
Fonte: 
https://common
s.wikimedia.or
g/wiki/File:Colc
hicum_autumn
ale_01.JPG
Fonte: Acervo próprio
Fonte: https://commons.wikimedia.org/wiki/Ephedra_sinica
colchicina
NH
O
O O
O
O
 Lophophora williamsi Coulter – peiote
 mescalina
 “alucinógeno” (5HTP – serotonina)
 Pseudoalcaloide
 Taxus brevifolia Nutt. – teixo
 paclitaxel (ou taxol) 
 antitumoral (inibidor mitótico)
Drogas vegetais
 Capsicum sp – pimenta
 capsaicina
 rubefaciente
Fonte: 
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Lopho
phora_williamsii_pm.jpg 
Fonte: Ivana B. Suffredini
Fonte: 
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:T
axus_brevifolia_Blue_Mts_WA.jpg
paclitaxel
NH
OHOOH
O
O O
O
O
O
O O
O
OOH
H
Os alcaloides tropânicos são os alcaloides mais “conhecidos” pelos fármacos produzidos com 
os mesmos. Como exemplo:
a) Buscopan – escopolamina.
b) Colchis – colchicina.
c) Tramal – tramadol.
d) Tylex – codeína.
e) Ergotrate – ergometrina.
Interatividade
Os alcaloides tropânicos são os alcaloides mais “conhecidos” pelos fármacos produzidos com 
os mesmos. Como exemplo:
a) Buscopan – escopolamina.
b) Colchis – colchicina.
c) Tramal – tramadol.
d) Tylex – codeína.
e) Ergotrate – ergometrina.
Resposta
 Pseudoalcaloides – origem de bases púricas
 Alimentação
 Cafeísmo e teísmo
 Caráter anfótero
 Excitantes do SNC, respiratório,
cardíaco, muscular, musculatura lisa
 dor (antagonista dos receptores
de adenosina, vasoconstrição)
Metilxantinas
Fonte: Adaptado de: Ivana B. Suffredini
adenina
NH
O
cafeína
guanina metilxantina
teofilina teobromina
H
N
H
N
N
N
N
N
N
HN
H2N
NH
O
N
NNO
O
O
HN
N N
N
O
N
O
N
N N
O
N
N N
N
O
R1
R3
1
2
3 4
56 7
8
9
R2
 Extração – semelhante
aos alcaloides
 Identificação: Mayer – negativo
 Reação de Murexida
Metilxantinas
Cisão oxidativa
Condensação
Formação do complexo amoniacal
xantina aloxano ácido dialúrico
aloxantina
ácido purpúrico
purpurato de amônio
[O]
Δ, HNO3
ou H2O2
ou BHr
O
O
N
N
N
N
R1
R3
R2
R1
O
N
O
OO N
R2 R2
R1
ONO
O
N
H
HO
+
R1
R2 R2
R1
O
N
OO
O
O
O
O
H
NN
N
R2
R1
R2
R1
O
N
O
OOO HO
N
NN
N
R2 R2
R1 R1N
O
N
NN
N
O– O
OO
O
NH3
NH4
+
Fonte: Adaptado de: Ivana B. Suffredini
 Coffea arabica L. – café
 cafeína, teofilina, teobromina, lipídeos 
 esterois, tocoferois, álcoois e ácidos fenólicos
 Ilex paraguariensis A.St.-Hill. – mate
 cafeína, teofilina, teobromina, vitaminas
 compostos fenólicos, triterpenos
 Camellia sinensis (L.) Kuntze –
chá-verde
 cafeína, teofilina, teobromina
Drogas vegetais
Fonte: 
https://commons.wikimedia.org/wiki/F
ile:Ilex_paraguariensis-IMG_2109
Fonte: 
https://commons.wikimedia.org/wiki
/File:Camellia_sinensis_Japan.JPG
Fonte: Acervo próprio
 Cola nitida L. – cola
 cafeína, teofilina, teobromina 
 “Coca-Cola”
 Theobroma cacao L. – cacau
 cafeína, teofilina, teobromina 
 compostos polifenólicos 
 taninos condensados, ácidos graxos
 Theobroma grandiflorum (Willd. ex Spreng.) K. Schum –
cupuaçu
Drogas vegetais
Fontes: A. https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cola_nitida_tree.JPG;
B. https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Owoce_Orzech_kola.jpg
Fontes:
A. 
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/com
mons/5/5a/Matadecacao.jpg;
B. 
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/com
mons/a/a7/Theobroma_grandiflorum%2C_
source_of_Cupulate_Chocolate_%289906
147393%29.jpg
 Paullinia cupana Kunth. – guaraná
 cafeína, teofilina, teobromina, catequina, epicatequina, pectina, mucilagens
 diminui absorção de ferro
 refrigerantes
Drogas vegetais
Fonte: https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Guaran%C3%A1_02.jpg
As metilxantinas são muito utilizadas, inclusive por atletas, pois não são consideradas como 
drogas de abuso e aumentam o rendimento físico. Quais são as drogas ricas em metilxantinas?
a) Café e coca.
b) Cola e coca.
c) Chá-verde e guaraná.
d) Chá-verde e pimenta.
e) Mate e camomila.
Interatividade
As metilxantinas são muito utilizadas, inclusive por atletas, pois não são consideradas como 
drogas de abuso e aumentam o rendimento físico. Quais são as drogas ricas em metilxantinas?
a) Café e coca.
b) Cola e coca.
c) Chá-verde e guaraná.
d) Chá-verde e pimenta.
e) Mate e camomila.
Resposta
ATÉ A PRÓXIMA!