Química de Produtos Naturais

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO 
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA 
DEPARTAMENTO QUÍMICA – DQUI 
DISCIPLINA QUÍMICA DE PROTUDOS NATURAIS 
Prof. Dr. José de Sousa Lima Neto 
Av. dos Portugueses, 1966 – Bacanga, CEP: 65080-805 
Cidade Universitária Dom Delgado 
São Luís - Maranhão 
 
 
LISTA DE EXERCICIOS ROTA ACETATO E CHIQUIMATO 
 
1. O que são policetídeos e qual é a sua importância biológica? 
Quais outros metabolitos secundários podem ser obtidos a partir 
dos policetideos? Explique a estrutura química básica dos 
policetídeos. Como eles diferem dos ácidos graxos? 
2. Explique a estrutura química dos ácidos graxos e como sua 
saturação (ou insaturações) influência suas propriedades 
físicas. 
3. Descreva a formação de ésteres em ácidos graxos. Qual é a 
diferença entre uma gordura e um óleo? Como podemos 
determinar a quantidade de ácidos graxos em um óleo? 
4. Mostres as etapas de biossíntese do Ácido Palmítico a partir da 
Acetil-CoA. Porque p ácido palmítico é mais relevante na 
biossínteses de ácidos graxos santurados e insaturados? 
5. Pesquise porque dietas ricas em ácidos graxos como ácido 
láurico, ácido miristico e ácido palmítico pode ser prejudicial a 
saúde humana? E porque as dietas ricas em ácido oleico e ácido 
linoleico são benéficos para saúde humana? Mostre as 
estruturas químicas desses ácidos. 
6. Porque, quimicamente, o óleo de fígado de bacalhau e o óleo de 
rícino tem uma composição única? O que é efeito catártico ? E 
por que o óleo de fígado de bacalhau é considerado medicinal 
para crianças? 
7. O que são eicosanoides ? Mostre a diferença química entre As 
protanglandinas F2, E2 e E1. Para que ela são uteis ao nosso 
organismo? 
8. O que são ceras e como elas são formadas? Qual é a função 
biológica das ceras e Qual a diferenças entre a cera de abelha e 
a cera de carnaúba? 
9. Explique a estrutura química das benzoquinonas. Como elas 
diferem entre as formas orto e para? 
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10. Pesquise a importância das antraquinonas na produção de 
medicamentos. Dê exemplos de fármacos que contêm essa 
estrutura. 
11. Quais são as principais fontes naturais de naftoquinonas? Dê 
exemplos de compostos e suas aplicações. 
12. Qual a importância da via do chiquimato para as plantas 
superiores? Esta via é desenvolvida pelos animais? Qual a 
origem da L-fenilalanina existente nas proteínas animais? 
13. Explique a importância da rota do chiquimato na biossíntese de 
aminoácidos aromáticos. 
14. Descreva o papel do fosfoenolpiruvato e da eritrose-4-fosfato na 
rota do chiquimato. 
15. Qual é a função da enzima 3-desoxi-D-arabino-heptulosonato-7-
fosfato sintase (DAHP sintase) na rota do chiquimato? 
16. Explique o mecanismo de formação do chiquimato-3-fosfato a 
partir do 3-desidroquinato. 
17. Descreva a conversão do chiquimato em corismato na rota 
biossintética. 
18. Quais são os produtos finais da rota do chiquimato e sua 
importância biológica? Explique como a rota do chiquimato é 
regulada em plantas e microrganismos. 
19. Descreva a inibição da rota do chiquimato por compostos como 
o glifosato. Como isso afeta o metabolismo das plantas? 
20. O que são flavonoides e qual é a sua importância biológica e 
farmacológica? Descreva a estrutura química básica dos 
flavonoides. Quais são os principais subgrupos de flavonoides? 
21. Explique como a espectroscopia UV-Vis é usada na identificação 
e análise de flavonoides e fenilpropanoides. 
22. Descreva a estrutura química básica das cumarinas. Quais são 
os grupos funcionais chave presentes nessa classe de 
compostos? 
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23. Discuta a biossíntese das cumarinas em plantas. Quais são os 
precursores principais dessa via metabólica? 
24. Descreva a estrutura química básica dos fenilpropanoides. 
Quais são os componentes principais e seus percussores dessa 
classe de compostos? 
25. Discuta a biossíntese dos fenilpropanoides em plantas. Quais 
são os precursores principais e as etapas chave dessa via 
metabólica? 
26. Descreva o mecanismo de ação dos fenilpropanoides, 
flavonoides e cumarinas como antioxidantes. Como eles 
interagem com radicais livres? 
27. O que são taninos e qual é a sua importância biológica. 
Descreva a estrutura química básica dos taninos. Quais são as 
principais classes de taninos? 
28. Como são formados os ácidos cinâmico, p-cumárico, cafeico, 
ferúlico, sinápico e seus álcoois correspondentes? 
29. Que são ligninas, lignanas e neolignanas? Quais são seus 
precursores biossintéticos? Comente sobre a relação estrutural 
entre as lignanas podofilotoxina, etoposido e teniposido e suas 
atividades biológicas. 
30. Indique entre as estruturas mostradas a seguir quais são 
classificadas como lignana ou como neolignana. Mostre como 
se dá o acoplamento oxidativo que leva a formação do 
pinorresinol (1) isolaricirresinol (2) e licarina A (3). 
 
 
 
O
HO
MeO
OH
OMe
O
O
OMe
HO
MeO
OH
OH
MeO
HO
OH
OMe(1)
(2)
(3)