acidez e basicidade

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Acidez e basicidade
APRESENTAÇÃO
A acidez e a basicidade de compostos orgânicos ditam a reatividade da grande maioria das reaçõ
es orgânicas conhecidas, o que torna esse conceito uma base fundamental para o entendimento d
os mecanismos de reação.
Nesta Unidade de Aprendizagem, você vai estudar a acidez e a basicidade de compostos orgânic
os. Você vai ver que esse conceito é muito mais amplo do que a mera liberação de íons H+ ou O
H- e que um ácido orgânico não é necessariamente uma substância corrosiva e perigosa como as 
que você se acostumou a ver em filmes.
Bons estudos.
Ao final desta Unidade de Aprendizagem, você deve apresentar os seguintes aprendizados:
Identificar um ácido/base de Brönsted-Lowry.•
Identificar um ácido/base de Lewis.•
Avaliar a força de ácidos/bases de acordo com suas características estruturais.•
DESAFIO
A abordagem de Lewis para a classificação de ácidos e bases é, sem dúvida, a mais abrangente: 
um ácido não é mais somente um doador de íons de hidrogênio, e sim um aceptor de pares de el
étrons. Por sua vez, uma base deixa de ser uma mera aceptora de prótons para ser uma doadora d
e pares de elétrons. Há alguns elementos químicos que, dada sua posição na tabela periódica, se 
comportam como ácidos de Lewis extremamente fortes, como o boro e o alumínio, que formam 
compostos trivalentes planares e aceitam com facilidade mais um par de elétrons em um orbital 
p vazio, adotando geometria tetraédrica.
Nesta Unidade de Aprendizagem, você vai ver alguns aspectos que influenciam o comporta
mento ácido de uma espécie. Pensando nisso, classifique os seguintes compostos de boro e
m ordem crescente de acidez:
 
BI3, BF3, BBr3, BCl3
INFOGRÁFICO
A principal maneira de determinar a força de um ácido é por meio da análise da estabilidade da s
ua base conjugada. Por exemplo, comparando os ácidos fenol x ciclo-hexanol, temos que o fenol 
é muito mais ácido, pois a deslocalização da carga negativa no ânion fenolato torna a base conju
gada dele mais estável.
Veja mais sobre essa estabilidade no Infográfico.
CONTEÚDO DO LIVRO
Consulte a obra Química orgânica. Comece pela página 64 (seção 1.13), que versa sobre ácidos 
e bases de Brönsted-Lowry. Feito isso, vá à página 69 e leia toda a seção 1.15, que irá lhe explic
ar as relações existentes entre estrutura e força ácida.
Boa leitura.
S É T I M A E D I Ç Ã O
Catalogação na publicação: Ana Paula M. Magnus – CRB 10/2052
C273q Carey, Francis A.
 Química orgânica [recurso eletrônico] : volume 1 / 
 Francis A. Carey ; tradução: Kátia A. Roque, Jane de Moura 
 Menezes, Telma Regina Matheus ; revisão técnica: Gil Valdo 
 José da Silva. – 7. ed. – Dados eletrônicos – Porto Alegre : 
 AMGH, 2011.
 Editado também como livro impresso em 2011.
 ISBN 978-85-8055-053-5
1.Química orgânica. I. Título.
 
 CDU 547
64 cAPÍtULo Um A estrutura determina as propriedades
atenção é dada aos cálculos numéricos: pH, percentual de ionização, problemas que envolvem 
tampões etc. Alguns deles estão presentes na química orgânica, mas estamos mais interessados 
nos papéis que ácidos e bases desempenham como reagentes, produtos e catalisadores de rea-
ções químicas. Vamos começar pela revisão de algumas ideias gerais sobre ácidos e bases.
De acordo com a teoria proposta por Svante Arrhenius, químico sueco ganhador do 
Prêmio Nobel de química de 1903, um ácido é uma substância que se ioniza para produzir 
prótons quando dissolvida em água.
�H�
Próton ÂnionÁcido
H A A �
Uma base se ioniza para produzir íons hidróxido.
�
Cátion 
M�
Base
HM O O
Íon hidróxido
�
H
Os ácidos diferem no grau em que se ionizam. Aqueles que se ionizam completamente 
são chamados de ácidos fortes; caso contrário, são chamados de ácidos fracos. Da mesma 
forma, as bases fortes se ionizam completamente e as bases fracas não.
A força de um ácido fraco é medida por sua constante de acidez, que é a constante de 
equilíbrio Ka para a ionização em solução aquosa.
Ka �
[H�][ A�]
[HA]
Uma maneira conveniente de expressar a força de um ácido é pelo seu pKa, definido como:
pKa  –log10Ka
Assim, o ácido acético com Ka  1,8  1025 tem um pKa de 4,7. A vantagem do pKa sobre o 
Ka é que ele evita os exponenciais. Provavelmente você está mais familiarizado com Ka, mas 
a maioria dos bioquímicos e químicos orgânicos usa pKa. É bom você se habituar aos dois 
sistemas; para isso, pratique a conversão de Ka em pKa e vice-versa.
O ácido salicílico, o material de partida para a preparação da aspirina, tem um Ka de 
1,06  1023. Qual é o seu pKa?
ProBLEmA 1.25
O cianeto de hidrogênio (HCN) tem um pKa de 9,1. Qual é o seu Ka?
ProBLEmA 1.26
1.13 ácidos e bases: a Visão de Brønsted-Lowry
Uma teoria mais geral de ácidos e bases foi concebida independentemente por Johannes 
Brønsted (Dinamarca) e Thomas M. Lowry (Inglaterra) em 1923. Segundo a visão de 
Brønsted-Lowry, o ácido é um doador de prótons e a base é um receptor de prótons. A 
reação que ocorre entre um ácido e uma base é a transferência de prótons.
� �B
Base
B H
�
Ácido 
conjugado
A�
Base 
conjugada
Ácido
H A
Na equação mostrada, a base usa um par de elétrons não compartilhados para remover um 
próton de um ácido. A base é convertida em seu ácido conjugado e o ácido é convertido em 
sua base conjugada. Uma base e seu ácido conjugado sempre diferem em um único próton. 
Da mesma maneira, um ácido e sua base conjugada sempre diferem em um único próton.
1.13 Ácidos e bases: a visão de Brønsted-Lowry 65
Na visão de Brønsted-Lowry, um ácido não se dissocia em água; ele transfere um próton 
para a água. A água atua como uma base.
� �
H
H
H
H
O
Água 
(base)
H A
Ácido
A�
Base 
conjugada
Ácido conjugado
 da água
HO
�
O nome sistemático do ácido conjugado da água (H3O1) é íon oxônio. Seu nome comum é 
íon hidrônio.
Escreva uma equação para a transferência de próton do cloreto de hidrogênio (HCl) para
(a) Amônia (:NH3) (b) Trimetilamina [(CH3)3N:]
Identifique o ácido, a base, o ácido conjugado e a base conjugada, usando setas curvas 
para mostrar a movimentação de elétrons.
Exemplo de solução Como foi dito um próton é transferido do HCl para o :NH3. Portanto, HCl 
é o ácido de Brønsted e :NH3 é a base de Brønsted.
� �
Amônia
(base)
H3N
Cloreto de
 hidrogênio
(ácido)
H±Cl
Íon cloreto
(base
conjugada)
�
Cl
Íon amônio
(ácido
conjugado)
H3N±H
�
ProBLEmA 1.27
A constante de acidez Ka tem a mesma forma na visão de Brønsted-Lowry que na 
visão de Arrhenius, mas é expressa na concentração de H3O1 em vez de H1. Os termos de 
concentração [H3O1] e [H1] são considerados quantidades equivalentes em expressões de 
constante de equilíbrio.
Ka �
[H3O
�][ A�]
[HA]
Ainda que a água seja um reagente (uma base de Brønsted), sua concentração não aparece na 
expressão de Ka, porque é o solvente. A convenção para as expressões de constante de equilí-
brio é omitir os termos de concentração de solventes, líquidos e sólidos puros.
A água também pode ser um ácido de Brønsted, doando um próton para uma base. O 
amideto de sódio (NaNH2), por exemplo, é uma fonte de íon amideto fortemente básico, que 
reage com água para produzir amônia.
� �N
�
Íon amideto
(base)
H
H
O
Água 
(ácido)
O�
Íon hidróxido
(base conjugada)
Amônia 
(ácido conjugado)
HN
H
H
HH
H
O hidreto de potássio (KH) é uma fonte do íon hidreto fortemente básico (:H–). Usando as 
setas curvas para mostrar a movimentação dos elétrons, escreva uma equação para a reação 
do íon hidreto com a água. Qual é o ácido conjugado do íon hidreto?
ProBLEmA 1.28
66 cAPÍtULo Um A estrutura determina as propriedades
A Tabela 1.8 lista vários ácidos, suas constantes de acidez e suas bases conjugadas. A 
lista é maior que precisamos nesse momento, mas voltaremos a ela repetidamente ao longo 
do texto à medida que forem sendo introduzidos novos aspectos de comportamento ácido- 
-base. A tabela está organizada de maneira que a força do ácido diminui de cima para baixo. 
De maneirainversa, a força da base conjugada aumenta de cima para baixo. Desse modo, 
quanto mais forte o ácido, mais fraca é a base conjugada. Quanto mais forte a base, mais 
fraco o ácido conjugado.
TABELA 1.8 Constantes de acidez (pKa) de alguns ácidos
Ácido pK a Fórmula Base conjugada Abordado na Seção
Iodeto de hidrogênio
Brometo de hidrogênio
Ácido sulfúrico
Cloreto de hidrogênio
Íon hidrônio*
Ácido nítrico
Íon hidrogenossulfato
Fluoreto de hidrogênio
Íon anilínio
Ácido acético
Íon piridínio
�10,4
�5,8
�4,8
�3,9
�1,7
�1,4
2,0
3,1
4,6
I�
Br�
HOSO2O
�
CI�
H2O
�ONO2
�OSO2O
�
F�
C6H5NH2
�
B
 CH3COH
O
B
CH3CO
�
O
4,7
5,2
HI
HBr
HOSO2OH
HCI
H3O
�
HONO2
HOSO2O
�
HF
C6H5NH3
1.15
1.15
1.16
1.15
1.16
1.15
1.16
1.15
22.4** 
1.15; 19.4
1.14; 22.4
*Nas reações ácido-base nas quais a água é o solvente, o pK a de H30� é zero e o pK a de H20 é 14. — Continua
�
N
A
H
N
**As Seções 15.1 em diante estão incluídas no volume 2 desta obra.
Foi dito que H:– reage com água
Foi dito que H:– é uma base forte
Portanto, H:– remove um próton da água
A reação geral é
o ácido conjugado
de é
1.13 Ácidos e bases: a Visão de Brønsted-Lowry 67
TABELA 1.8 Constantes de acidez (pK a) de alguns ácidos (continuação)
Ácido Fórmula Base conjugada Abordado na Seção
Tabelas de pK a disponíveis na Web incluem os dados de H. Reich (Universidade do Wisconsin), em http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/kacont.htm, e de 
D. Ripin e D. A. Evans (Harvard), em http://daecr1.harvard.edu/pka/pka.html.
*Nas reações ácido-base nas quais a água é o solvente, o pK a de H30� é zero e o pK a de H20 é 14. 
pK a
1.15
18.1
1.15; 14.5
14.5
14.5
9.4; 9.5H2CPCH2
CH4
CH3CH3
[(CH3)2CH]2NH
HCqCH
NH3
CH3COCH2CH3
B
O
CH3CH2
CH3
�
[(CH3)2CH]2N
�
H2N
�
H2CCOCH2CH3
B
O
�
H2CPCH
HCqC �
�
9.5
21.1
�
B
CH3CCH2CCH3
O
B
O
B
CH3CCHCCH3
O
B
O
H3NCH2CO
�
C6H5OH
HCO3
�
CH3SH
(CH3)2NH2
B
O
H2NCH2CO
�
C6H5O
�
CO3
2�
CH3S
�
(CH3)2NH
B
O
H2CO3
H2S
HCO3
�
HS�
HCN
NH4
�
CN�
NH3
B
CH3CCH2COCH2CH3
O
B
O
B
CH3CH2OCCH2COCH2CH3
CH3OH
O
B
O
(CH3)2CHCH
H2O
B
O
(CH3)2CCH
HO�
B
O
B
CH3CCHCOCH2CH3
O
B
O
�
B
CH3CH2OCCHCOCH2CH3
CH3O
�
O
B
O
�
�
1.14; 22.4
19.9
27.3
1.16; 24.4
19.9
15.13
22.4
21.1
21.8
1.15
18.1
1.15
15.13
18.1
�
1.15CH3CH2OH
(CH3)2CHOH
(CH3)3COH
B
CH3CCH3
O
CH3CH2O
�
(CH3)2CHO
�
(CH3)3CO
�
CH3CCH2
B
O
�
11.22
1.15
1.15
18.1
26
24
36
36
43
45
60
62
19
18
17
16
6,4
7,0
9 
9,1
9,3
9,6
 10 
10,2
10,7
10,7
 
11 
13 
15,2
15,5
15,7
16Etanol
Álcool isopropílico
Acetato de etila
Acetileno
Amônia
Diisopropilamina
Benzeno
Etileno
Metano
Etano
Ácido carbônico
Sulfeto de hidrogênio
2,4-Pentanodiona
Cianeto de hidrogênio
Íon amônio
Glicina
Fenol
Íon hidrogenocarbonato
Metanotiol
Íon dimetilamônio
Acetoacetato de etila
Malonato dietílico
Metanol
2-Metilpropanal
Água*
Ciclopentadieno
terc-Butanol
Acetona
�
�
�
H H
H H
HH
H H
H H
H
H
HH
H H
H H
�
HH
H H
C
1.15 como a estrutura afeta a força do ácido
Os ácidos da Tabela 1.8 abrangem um intervalo de mais de 70 unidades de pKa (1070 em Ka). 
Nesta seção, apresentaremos algumas generalizações que nos permitirão conectar a estrutura 
molecular à acidez, pelo menos no que diz respeito às tendências em compostos relacionados. 
As principais maneiras como a estrutura afeta a acidez dependem de alguns fatores:
1. A força da ligação com o átomo do qual o próton é perdido
2. A eletronegatividade do átomo do qual o próton é perdido
3. A deslocalização eletrônica na base conjugada
Força de ligação. É fácil ver o efeito da força de ligação pela comparação da acidez dos 
haletos de hidrogênio.
HF
3,1
Ligação H—X mais forte 
Ácido mais fraco
Ligação H—X mais fraca 
Ácido mais forte
pKa
HCl
�3,9
HBr
�5,8
HI
�10,4
Em geral, a força de ligação diminui quando você desce um grupo na tabela periódica. Como 
o halogênio X se torna maior, a ligação HOX se torna mais longa e mais fraca, e a força do 
ácido aumenta. Esse é o fator dominante na série HCl, HBr, HI e também contribui para a 
relativa fraqueza do HF.
No caso do HF, um segundo fator se relaciona à alta razão entre a carga e o tamanho do 
F2. Se os outros fatores forem iguais, os processos que produzem íons com carga elétrica 
confinada em um pequeno volume são menos favoráveis que os processos nos quais a carga 
elétrica é mais distribuída. A ligação forte HOF e a alta razão entre a carga e o tamanho de 
F2 combinam-se para tornar o HF o ácido mais fraco entre os haletos de hidrogênio.
Em virtude da relação conjugada entre acidez e basicidade, o ácido mais forte (HI) tem a base 
conjugada mais fraca (I2), e o ácido mais fraco (HF) tem a base conjugada mais forte (F2).
Qual é o ácido mais forte: H2O ou H2S? Qual é a base mais forte: HO2 ou HS2? Compare 
suas previsões com os dados da Tabela 1.8.
ProBLEmA 1.30
Eletronegatividade. O efeito da eletronegatividade na acidez é evidente na série a seguir, que 
envolve as ligações entre o hidrogênio e os elementos do segundo período C, N, O e F.
CH4
60
Menos eletronegativo
Ácido mais fraco
Mais eletronegativo
Ácido mais forte
pKa
NH3
36
H2O
15,7
HF
3,1
1.15 Como a estrutura afeta a força do ácido 69
Para uma discussão sobre o pKa de HF, 
HCl, HBr e HI, consulte a edição de 
janeiro de 2001 do Journal of Chemical 
Education, p. 116-117.
70 cAPÍtULo Um A estrutura determina as propriedades
À medida que o átomo (A) ao qual H está ligado torna-se mais eletronegativo, a polarização 
1HOA2 torna-se mais pronunciada e o H é mais facilmente transferido como H1. Uma 
abordagem alternativa que leva à mesma conclusão baseia-se na equação de transferência de 
prótons, particularmente em relação ao fluxo de elétrons mostrado pelas setas curvas.
� �
H
H
O H A
H
H
A�HO
�
Vemos aqui que, quando a ligação de HOA é quebrada, os dois elétrons da ligação são 
conservados por A. Quanto mais eletronegativo for o átomo A, mais facilmente os elétrons 
poderão fluir em sua direção.
Quando se comparam os elementos do mesmo grupo da tabela periódica, a força de 
ligação é mais importante que a eletronegatividade, como mostram os pKa dos haletos de 
hidrogênio. O flúor é o mais eletronegativo e o iodo é o menos eletronegativo dos halogênios, 
mas HF é o ácido mais fraco, enquanto HI é o mais forte. A eletronegatividade é o fator mais 
importante quando se comparam os elementos de um mesmo período da tabela periódica.
Tente resolver este problema sem consultar a Tabela 1.8.
(a) Qual é o ácido mais forte: (CH3)3NH ou (CH3)2OH
� �
?
(b) Qual é a base mais forte: (CH3)3N ou (CH3)2O ?
Exemplo de solução (a) O próton ionizável é ligado a N em (CH3)3NH
�
 e a O 
em (CH3)2OH
�
.
N±H
H3C
H3C
H3C
±
±
±
H3C
H3C±
±
O±H
� �
O nitrogênio e o oxigênio estão no mesmo período da tabela periódica e, portanto, suas 
eletronegatividades relativas são o fator determinante. O oxigênio é mais eletronegativo do 
que o nitrogênio e, portanto, (CH3)2OH
�
 é um ácido mais forte que (CH3)3NH
�
.
ProBLEmA 1.31
Em muitos ácidos, o próton ácido está ligado ao oxigênio. Esses compostos podem ser 
considerados derivados da água. Dos compostos orgânicos, os mais estreitamente relacionados 
à água são os álcoois. Os álcoois, em sua maioria, são ácidos um pouco mais fracos que a 
água, sendo o metanol ligeiramente mais forte.
CH3CH2O±H
Etanol
16
(CH3)2CHO±H
Álcool isopropílico
17
(CH3)3CO±H
Álcool terc-butílico
18pKa
Água
15,7
HO±H
Metanol
15,2
CH3O±H
Qual é a base mais forte: etóxido (CH3CH2O )
�
 ou terc-butóxido [(CH3)3CO ]
�
?
ProBLEmA 1.32
Substituintes eletronegativos em uma molécula podem afetar a acidez, mesmo quando 
não estão diretamente ligados ao próton ionizável. Compare o etanol (CH3CH2OH) com um 
composto relacionado no qual um grupo CF3 substitui o grupo CH3.
As acididades relativas da água e do 
metanol são comparadas em um artigo da 
edição de novembro de 2001 do Journal 
of Chemical Education, p. 1496-1498.CH3CH2O±H
Etanol
16pKa
CF3CH2O±H
2,2,2-trifluoroetanol
11,3
Vemos que a substituição de ligações COH por COF aumenta a acidez do próton OOH em 
4,7 unidades de pKa, o que corresponde a uma diferença de 104,7 em Ka. A explicação mais 
simples para essa acidez maior é que o flúor eletronegativo atrai elétrons para si e essa atração 
é transmitida pelas ligações, aumentando o caráter positivo do próton OOH.
F±C±C±O±H��
F
W
W
F
H
W
W
H
O maior caráter positivo e, portanto, a maior acidez do próton OOH de 2,2,2-trifluoro-
etanol pode ser visto nos mapas de potencial eletrostático exibidos na Figura 1.8. 
Também podemos explicar a maior acidez de CF3CH2OH em relação a CH3CH2OH 
lançando mão de suas equações de ionização.
X = H Etanol
X = F 2,2,2-trifluoroetanol
X = H Base conjugada de etanol
X = F Base conjugada de 2,2,2-trifluoroetanol
X3COCH2OOOH � SOS
H
H
X3COCH2OO 
 
� HOO
H
H
�
�
A base conjugada de 2,2,2-trifluoroetanol (o ânion CF3CH2O2) é estabilizada por seus três 
átomos de flúor, que atraem os elétrons do oxigênio com carga negativa e dispersam a carga 
negativa. Em virtude dessa estabilização, o equilíbrio de ionização de CF3CH2OH desloca-se 
mais para a direita do que o equilíbrio de ionização de CH3CH2OH.
Os efeitos estruturais que são transmitidos pelas ligações são chamados de efeitos 
indutivos. Um substituinte induz uma polarização nas ligações entre ele e algum local 
remoto.
O mesmo tipo de efeito indutivo, que torna o CF3CH2OH um ácido mais forte que o 
CH3CH2OH, torna o ácido trifluoroacético mais forte que o ácido acético em mais de quatro 
unidades de pKa.
Etanol (CH3CH2OH) 2,2,2-trifluoroetanol (CF3CH2OH)
1.15 Como a estrutura afeta a força do ácido 71
F i g U r A 1.8
Mapas do potencial eletrostático do 
etanol e do 2,2,2-trifluoroetanol. Como 
indicam as cores mais azul e menos 
verde da área próxima ao próton OH 
no 2,2,2-trifluoroetanol, esse próton 
tem um grau maior de carga positiva 
e é mais ácido do que o próton OH no 
etanol. A escala de cores é a mesma 
nos dois mapas.
72 cAPÍtULo Um A estrutura determina as propriedades
pKa
CH3CO±H
Ácido acético
4,7
O
X
CF3CO±H
Ácido trifluoroacético
0,50
O
X
Os ácidos hipocloroso e hipobromoso (HOCl e HOBr) são fracos. Escreva equações químicas 
para a ionização de cada um deles em água e diga qual é o ácido mais forte.
ProBLEmA 1.33
Os efeitos indutivos dependem da eletronegatividade do substituinte e da quantidade de 
ligações entre ele e o local afetado. À medida que aumenta a quantidade de ligações entre as 
duas unidades, o efeito indutivo diminui.
Deslocalização eletrônica na base conjugada. Com um pKa de 21,4, o ácido nítrico é quase 
completamente ionizado em água. Podemos ver a razão disso se olharmos para a estrutura de 
Lewis do ácido nítrico, considerando o que dissemos sobre efeitos indutivos. O átomo N no 
ácido nítrico não é somente eletronegativo por si só, mas tem uma carga formal 11, o que 
aumenta sua capacidade de atrair elétrons do grupo 2OH.
N±O±H
O
�
O�
±
f
Os efeitos indutivos, porém, são apenas parte da história. O íon nitrato é produzido quando o 
ácido nítrico transfere seu próton para a água.
� �N±O±H
O
O�
�
Ácido nítrico
(ácido)
N±O ��
Íon nitrato
(base conjugada)
H
H
O
Água
(base)
H±O
�
Íon hidrônio
(ácido conjugado)
±
O
O�
±
±
±
H
H
±
±
±± ±±
O íon nitrato é estabilizado por uma deslocalização eletrônica, a qual pode ser representada 
em termos de ressonância entre três estruturas contribuintes equivalentes:
N±O �
�
� �
�
O
O�
� � �NœO
O
O
N±O
O
O
¢£ ¢£±
±
±
±f
f
A carga negativa é compartilhada igualmente pelos três oxigênios. A estabilização do íon 
nitrato pela deslocalização eletrônica aumenta a constante de equilíbrio da sua formação.
Qual é a carga formal média de cada oxigênio do íon nitrato?
ProBLEmA 1.34
 
DICA DO PROFESSOR
Os conceitos de acidez e basicidade foram sendo desenvolvidos com o passar do tempo, de mod
o a terem abrangência cada vez maior. Nesse contexto está a teoria de Lewis, a mais completa p
ara explicar o comportamento de compostos orgânicos. Um ácido de Lewis é considerado uma e
spécie que apresenta carência de elétrons, e base é uma espécie que apresenta capacidade de doa
r elétrons.
Na Dica do Professor, veja mais sobre o conceito de Lewis de ácidos e bases.
Aponte a câmera para o código e acesse o link do vídeo ou clique no código para acessar.
EXERCÍCIOS
1) Os ácidos carboxílicos apresentam valores de pKa em torno de 4,0. Esses valores pod
em ser modificados dependendo, principalmente, dos substituintes ligados no carbon
o α-carbonila. Um ácido carboxílico é tanto mais forte quanto mais estável for sua ba
se conjugada. Pensando nisso, indique qual dos ácidos a seguir é o mais forte:
A) 
CH3COOH.
B) 
ClCH2COOH.
C) 
ClCH2CH2COOH.
D) 
Cl2CHCOOH.
E) 
HCOOH.
Na nossa alimentação estão presentes alimentos que têm características ácidas, como o 
café e os refrigerantes, e características alcalinas, como a clara de ovo. Considere a tab
ela de basicidade a seguir e assinale a alternativa correta:
2) 
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A) 
Os refrigerantes do tipo cola são considerados de elevada basicidade.
B) 
Alvejantes domésticos são compostos extremamente ácidos.
C) 
O suco gástrico tem características neutras.
D) 
O café apresenta acidez superior à do bórax.
E) 
O sangue humano apresenta características básicas.
Compostos fenólicos são espécies ácidas, pois a sua base conjugada apresenta estabiliz
ação da carga negativa por meio da deslocalização do par de elétrons para o anel arom
ático. Dependendo da natureza do substituinte ligado ao anel, a acidez do H ligado ao 
oxigênio pode aumentar ou diminuir. Considere os compostos fenólicos a seguir e indi
que a ordem decrescente de acidez:
3) 
A) 
III > I > II.
B) 
I > II > III.
C) 
III > II > I.
D) 
II > III > I.
E) 
II > I > III.
Em química orgânica, a natureza do grupo substituinte pode ter grande efeito na acide
z/basicidade de uma molécula. Os halogênios, F, Cl, Br e I, são compostos que retiram 
densidade eletrônica por efeito indutivo, aumentado a acidez dos compostos. Observe 
a figura a seguir e assinale a afirmação falsa:
4) 
A) 
A troca do F por H aumenta a basicidade.
B) 
A troca de F por metila diminui a basicidade.
C) 
A troca de posição do F altera o Kb.
D) 
A troca do F por uma hidroxila altera o Kb.
E) 
A troca de F por um Cl aumenta o Kb.
5) Segundo a teoria de Lewis, ácido é a espécie que apresenta carência de elétrons, ao pa
sso que base é uma espécie capaz de doar elétrons.
De acordo com os critérios de Lewis, como as espécies a seguir podem ser classificada
s? 
I. AlCl3 
II. H2O 
III. NH3 
IV. CH4
A) 
I – ácido; II – ácido; III – base; IV – ácido.
B) 
I – ácido; II – base; III – base; IV – nem ácido, nem base.
C) 
I – ácido; II – base; III – base; IV – ácido.
D) 
I – base; II – ácido; III – base; IV – nem ácido, nem base.
E) 
I – nem ácido, nem base; II – base; III - ácido.
NA PRÁTICA
Um medicamento muito conhecido para o tratamento de certos tipos de câncer é a cisplatina. Ela 
pode ser utilizada, por exemplo, contra cânceres de ovário, testículos e pulmão, além de ser emp
regada em casos de metástase dessas enfermidades.
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