PLANO DE ESTUDO TUTORADO EJA 3 ano isomeria

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PLANO DE ESTUDO TUTORADO EJA EM 
 ESCOLA ESTADUAL GOVERNADOR MILTON CAMPOS 
 ANO DE ESCOLARIDADE: 
 VOLUME: 03/2021 
ESTUDANTE: __________________________________
 
TURMA:__________________________ TURNO:________________ 
BIMESTRE: 3º NÚMERO DE AULAS POR SEMANA: 
EIXO TEMÁTICO: Hidrocarbonetos 
 
TEMA/ TÓPICO(S): Isomeria 
 
HABILIDADE(S): 
- Hidrocarbonetos 
- Funções orgânicas 
CONTEÚDOS RELACIONADOS: Química orgânica 
 
 
O que é isomeria? 
A palavra isomeria tem origem do grego: isos = igual e meros = partes. Ela é uma 
característica presente em certas moléculas que, apesar de possuírem a 
mesma fórmula molecular, possuem propriedades ou estruturas diferentes. 
Para entendermos melhor esse conceito, vejamos, por exemplo, o composto C2H6O. Com 
a informação da fórmula molecular podemos, ao mesmo tempo, montar duas estruturas 
diferentes: 
Estrutura de compostos com fórmula moléculas C2H6O 
Apesar de serem parecidas, são duas moléculas diferentes: metóxi-metano e etanol. Do 
mesmo modo que elas (moléculas) possuem fórmulas estruturais distintas, esses 
compostos possuem propriedades físicas e químicas únicas. O etanol é líquido a 
temperatura ambiente e usado como combustível. Enquanto que o metóxi-metano é um 
gás e comumente aplicado como anestésico. 
Características do etanol e do metóxi-metano. 
Quais são os tipos de isomeria? 
Agora que sabemos o que são isômeros, em seguida veremos como classificá-los. Dentro 
da química orgânica, a isomeria se divide em dois grandes grupos: plana e espacial. 
Tipos de isomeria. 
Isomeria Plana 
Antes de mais nada, é importante saber que a isomeria plana é também chamada de 
constitucional. Ela leva em consideração a fórmula estrutural plana das moléculas. 
Ou seja, o arranjo tridimensional dos átomos no espaço não é relevante. Ela pode ser 
dividida em: função, cadeia, posição e tautomeria. Assim sendo, vamos dar uma olhada 
em cada uma dessas divisões: 
De função 
Os isômeros de função são aqueles que possuem a mesma fórmula molecular, 
entretanto pertencem a funções orgânicas diferentes. Se levamos em consideração, por 
exemplo, o metóxi-metano e o etanol, podemos dizer que ambos representam a isomeria 
de função. Além disso, podemos reparar que o metóxi-metano é um éter, enquanto que o 
etanol pertence a função dos álcoois. 
Desse modo, se pegamos os exemplos mais famosos, podemos citar isômeros de função 
entre os pares aldeído-cetona, éter-álcool e ésteres-ácidos carboxílicos. 
Exemplos de isomeria de função. 
De cadeia 
A isomeria de cadeia ocorre entre compostos com a mesma função orgânica e fórmula 
molecular. Assim, a diferença entre eles está na cadeia carbônica. Nesse 
sentido, podemos observar variações nas ramificações, grau de saturação, estrutura 
da cadeia e aromaticidade. 
Exemplos de isomeria de cadeia. 
De posição 
Na isomeria de posição, como o próprio nome sugere, a diferença entre os isômeros 
estará na posição de algum componente da molécula. Assim, as variações podem ser 
no lugar da insaturação, do grupo funcional, do heteroátomo ou do substituinte. Por 
exemplo: 
Exemplo de isomeria de posição. 
As duas moléculas mostradas a cima possuem fórmula molecular C5H10. A diferença entre 
elas está, então, na posição da insaturação. Na molécula da esquerda, temos a dupla 
ligação entre o carbonos 2-3. Em contrapartida, no composto a direita, a ligação π ocorre 
entre os carbonos 1-2. Sendo assim, esses alcenos são isômeros de posição. 
Tautomeria 
A tautomeria é também chamada constitucional. Ela é um tipo de isomeria dinâmica. Ou 
seja, ocorre um equilíbrio químico entre compostos de funções orgânicas diferentes. 
Repare que, apesar de estarmos falando em variação de função, a tautomeria não é 
uma isomeria de função. Em resumo, aqui temos uma molécula que, em solução 
aquosa, estabelece um equilíbrio que altera a sua função orgânica. Existem apenas 
dois grupos que sofrem tautomeria: aldo-enólica e ceto-enólica. 
Nessa primeira, existe um equilíbrio entre um enol – molécula cujo grupo funcional -OH 
está ligado a um carbono sp² –, e um aldeído. Esse equilíbrio acontece porque a ligação 
dupla dos enóis é instável, devido à eletronegatividade do oxigênio. 
Tautomeria aldo-enólica. 
Na tautomeria Ceto-enólica, uma cetona pode ser convertida a um enol, quando o 
oxigênio da cetona captura um hidrogênio de um carbono. Assim, a ligação C-H se 
desfaz, e uma ligação O-H é formada. Ocorre a transferência da dupla do grupo C=O para 
a ligação C-C. 
Tautomeria ceto-enólica. 
Espacial 
Algumas moléculas orgânicas possuem a mesma cadeia carbônica, o mesmo grupo 
funcional, insaturação na mesma posição e, além disso, os mesmos substituintes. No 
entanto, ainda são compostos diferentes. A diferença é que, quando organizadas no 
espaço, seus átomos estão em posições 
diferentes. Esse é o caso dos isômeros espaciais! Eles podem ser classificados em 
isomeria geométrica e óptica. 
Geométrica 
A isomeria geométrica só pode ocorrer quando há ligações duplas. Para analisarmos 
esse tipo de isômeros, sempre olhamos exclusivamente para a porção ou porções da 
molécula que têm carbonos fazendo dupla ligação. Além disso, é necessário que o 
composto tenha as seguintes características: 
1. Um único carbono não pode ter dois ligantes iguais. 
2. Um mesmo ligante precisa aparecer em ambos os carbonos. 
Para identificar isômeros geométricos, utilizamos a nomenclatura cis e trans, de acordo 
com sua organização no espaço. Por exemplo: 
 
Antes de identificarmos os isômeros, é preciso conferir se eles seguem as características 
estabelecidas. Ambas as moléculas possuem a mesma fórmula molecular, C4H8, e 
possuem dupla ligação. Além disso, os carbonos ligados a insaturação possuem 
substituintes diferentes. Agora, como identificar cis e trans? 
 
Exemplos de isômeros cis e trans. 
É necessário, então, traçar um plano horizontal imaginário que passe pela dupla ligação. 
Em seguida, analisamos se os ligantes iguais estão do mesmo lado, isômero cis, ou 
em lados opostos, isômeros trans. 
Isomeria óptica 
Esse tipo de isomeria ocorre com compostos orgânicos que são a imagem 
especular um do outro. Ou seja, esses isômeros possuem estruturas idênticas, exceto 
quando estão espelhadas, não sendo sobreponíveis. Além disso, eles recebem um nome 
especial. Isso mesmo! Os isômeros ópticos são chamados de enantiômeros. 
 
Dessa forma, os enantiômeros podem ser identificados através da assimetria da 
molécula. Os compostos assimétricos são aqueles que possuem, pelo menos, um átomo 
de carbono fazendo 4 ligações simples com 4 ligantes diferentes. Esse carbono é 
muito importante e recebe o nome de carbono quiral ou assimétrico. 
Outra característica peculiar dos enantiômeros é que, como são a mesma molécula, eles 
possuem as mesmas propriedades físicas e químicas. Por isso, a única maneira de 
diferenciá-los é através de suas propriedades ópticas – ou seja, como interagem 
frente a luz polarizada. 
Para isso, é usado um polarizador e um polarímetro contendo uma amostra de um 
composto orgânico para ser analisado. É possível, assim, observar três resultados: 
 
 Amostra opticamente inativa pode indicar que aquele composto não possui carbono quiral ou que 
representa uma mistura racêmica. Dessa forma, há igualdade de concentração entre dextrógiros 
e levógiros. 
 Dextrógiro, também representado como (d), (R), (+), é toda molécula que desvia o plano da luz 
polarizada para a direita. 
 Levógiro, também representado como (l), (S), (-), é toda molécula que desvia o plano da luz 
polarizada para a esquerda. 
 
Exercícios 
1) (UECE - adaptada) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula 
molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso. 
Observe as estruturas apresentadasa seguir, com a mesma fórmula molecular C4H10O: Assinale a opção 
em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria. 
 
 a) Isomeria de função – II e III. 
 b) Isomeria de cadeia – III e IV. 
 c) Isomeria de compensação – I e IV. 
d) Isomeria de posição – II e IV. 
2) (UESPI) Os compostos p-nitrotolueno e ácido p-amino benzóico (também conhecido como PABA) 
possuem a mesma fórmula molecular, C7H7NO2, porém apresentam fórmulas estruturais muito diferentes: 
Suas propriedades também diferem bastante. Enquanto o p-nitrotolueno é um composto explosivo, o PABA 
é o ingrediente ativo de muitos protetores solares. Compostos como o PABA absorvem luz ultravioleta 
exatamente nos comprimentos de onda mais nocivos às células da pele. Esses compostos apresentam 
isomeria de: 
 
a) metameria. 
b) posição. 
c) função. 
d) tautomeria. 
e) cadeia. 
3) Desenhe as fórmulas estruturais expandidas dos possíveis isômeros das estruturas com fórmula 
molecular C7H8O.