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Questões resolvidas

Leia o excerto a seguir: “A determinação da estrutura das substâncias naturais dominou durante muito tempo os estudos farmacêuticos e químicos, consistindo em um dos maiores desafios até os anos sessenta do século XX. Os trabalhos orientados nessa vertente propiciaram grandes avanços e contribuições à síntese orgânica e ao desenvolvimento de novas reações químicas.” Fonte: MARTINEZ, S. T.; SANTOS, A. P.; PINTO, A. C. A determinação estrutural do alcaloide pirrolizidínico monocrotalina: exemplo dos desafios da química de produtos naturais até os anos sessenta do século XX. Disponível em: . Acesso em: 14 jul. 2020.
Considerando o conteúdo estudado sobre a estrutura dos alcaloides, analise as afirmativas a seguir: I. A cafeína é um exemplo de alcaloide verdadeiro, apesar do átomo de nitrogênio não estar inserido no anel heterocíclico, sendo originado de aminoácidos. II. Os alcaloides denominados de verdadeiros possuem anéis originados de pelo menos dois tipos diferentes de átomos, sendo denominados de heterocíclico. III. A palavra “pseudoalcaloides” quer dizer “alcaloides falsos”, isso porque são originados de terpenos ou esteroides, e não de aminoácidos. IV. A L-histidina é um aminoácido que origina os anéis imidazóis, assim como o aminoácido L-aspártico dá origem aos anéis piridinas. Está correto apenas o que se afirma em:
a) II, III e IV.
b) III e IV.
c) I e II.
d) I, III e IV.
e) II e IV.

Leia o excerto a seguir: “Esponjas são animais aquáticos, marinhos ou de água doce, sésseis na fase adulta, de cores, formas e dimensões variadas. Diversos programas de triagem de extratos de esponjas demonstram atividades biológicas, principalmente citotóxicas, antibacterianas, antifúngicas, neurotóxicas, e tóxicas de uma forma geral, sendo ricas principalmente em alcaloides do grupo alquilpiridínicos.” Fonte: ALMEIDA, A. M. P.; BERLINCK, R. G. S. Alcaloides alquilpiridínicos de esponjas marinhas. Química Nova, n. 20, v. 2, 1997.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre a função e distribuição dos alcaloides na natureza, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s):
I. () Os alcaloides atuam estimulando a herbivoria, uma vez que as borboletas monarcas captam alcaloides a partir da sua alimentação, tornando-se agradáveis para seus predadores, principalmente os mamíferos.
II. () A presença dos alcaloides é bastante restrita, ocorrendo em vegetais e fungos.
III. () Os alcaloides propiciam vantagens competitivas, a exemplo da inibição da germinação de sementes adjacentes à planta produtora do metabolito.
IV. () Algumas plantas sintetizam alcaloides coloridos, podendo atuar na atração de dispersores.
V. () Os fungos sintetizam alcaloides, entretanto não possuem as enzimas essenciais, captam essas moléculas através da alimentação.
a) V, F, F, V, F.
b) V, V, F, F, F.
c) F, V, F, V, F.
d) F, F, V, V, F.
e) F, F, F, V, V.

O curare era produzido por povos indígenas amazônicos de diversas etnias, que se estendiam por vários países da América do Sul, incluindo Peru, Colômbia, Guiana, Equador, Bolívia e Brasil. Devido a esse espalhamento geográfico, foram divididos em áreas, conforme a composição das plantas que entravam na formulação do curare.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre a diversidade da composição do curare, analise as afirmativas a seguir: I. Os povos da região oriental elaboravam os curares a partir de espécies botânicas da família Asteraceae. II. Etnias localizadas na região do planalto central preparavam os curares à base de espécies do gênero Solanum sp. III. Povos da região intermediária utilizam curares obtidos de plantas do gênero Strychnos e da família Menispermaceae. IV. Na região ocidental os curares eram formulados a partir de espécies vegetais pertencentes à família botânica Menispermaceae. Está correto apenas o que se afirma em:
a) III e IV.
b) II, III e IV.
c) I, II e III.
d) III e IV.
e) II e IV.

Os alcaloides são distribuídos em diversas partes do vegetal, podendo desempenhar inúmeras funções internas, como proteção contra a radiação UV, uma vez que alguns grupos exibem coloração específica. Às vezes seu local de síntese não condiz com o lugar de armazenamento, podendo dificultar a identificação da rota de biossíntese.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre o local de síntese e as diversas hipóteses funcionais dos alcaloides nos vegetais, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s):
I. () Os alcaloides são metabolizados em todos os tipos de tecidos vegetais, incluindo as cascas, que são consideradas partes jovens da planta.
II. () Dentro da célula, os alcaloides são elaborados nos lisossomos e translocados para as mitocôndrias.
III. () Os alcaloides são sintetizados nas células parenquimáticas que estão em volta do sistema vascular, assim como nas células epidérmicas.
IV. () As plantas sintetizam alcaloides para manter uma fonte de nitrogênio ou até mesmo atuarem como um tampão, regulando o pH dos tecidos.
V. () A regulação hormonal desempenhada pelos alcaloides está relacionada à produção das citocininas que atuam na floração do vegetal.
a) V, F, F, V, F.
b) F, V, F, V, F.
c) F, F, F, V, V.
d) F, F, V, V, F.
e) V, V, F, F, F.

Leia o excerto a seguir: “Dentre as inúmeras plantas com substâncias químicas utilizadas para fins terapêuticos, às espécies do gênero Cinchona é fonte de quinina e é empregada no tratamento de febres decorrentes da malária. Os estudos sobre as espécies de Cinchona e de outras plantas nos países andinos sob a circunscrição do bioma do Amazônico têm sido relativamente intensificados pela importância farmacêutica e econômica, porém, reduzidos no Brasil.” Fonte: POLLITO, P. A. Z.; FILHO, M. T. Cinchona amazonica Standl. (Rubiaceae) no estado do Acre, Brasil. Bol. Mus. Para. Emílio Goeldi. Ciências Naturais, Belém, v. 1, n. 1, p. 9-18, jan.-abr. 2006. Disponível em: . Acesso em: 15 de jul. 2020.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre o histórico de uso das quinas, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s):
I. () Quinas é um conjunto de árvores pertencentes à mesma família do café, com ampla distribuição na Amazônia, e ganhou o mundo por meio dos relatos dos jesuítas, sendo denominadas como pó dos padres.
II. () As plantas do gênero Cinchona e Chondrodendron são chamadas de quinas, sendo utiliIII. () Árvores responsáveis pela síntese do quinino compõem o dossel de regiões andinas, tendo seu nome derivado da condessa de Chincón.
IV. () O grupo de metabolitos secundários responsáveis pela atividade das quinas são os flavonoides e esteroides (atuando como antioxidantes).
a) V, F, V, F.
b) V, V, F, V.
c) V, V, F, F.
d) F, F, V, V.
e) F, V, V, F.

As quinas são utilizadas no tratamento de diversas afecções, incluindo a malária, o lúpus (autoimune), entre tantas outras. A principal fonte do princípio ativo são espécies do gênero Cinchona, uma planta amazônica extremamente importante para os povos tradicionais e que há séculos são utilizadas para o tratamento de processos febris.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre as espécies de quinas, pode-se afirmar que as propriedades organolépticas dos extratos obtidos para o tratamento da malária pelos povos tradicionais são:
a) Sabor amargo (presença de alcaloides), coloração esbranquiçada e sem cheiro.
b) Sabor adstringente (presença de esteroides), coloração acobreada e sem cheiro.
c) Sabor inexistente (presença de taninos), coloração alaranjada e cheiro característico cítrico.
d) Sabor adocicado (presença de terpenos), coloração avermelhada intensa e cheiro semelhante ao alho.
e) Sabor inexistente (presença de flavononas), coloração esverdeada e cheiro semelhante a rosas.

Leia o excerto a seguir: “Quinina, 470 anos de história, foi importante para o ciclo de colonização europeu e esteve envolvida em disputas religiosas; sua descoberta ocasionou o contrabando de sementes, plantações equivocadas e exploração predatória; a tentativa de obter sua síntese deu origem, mesmo que por desconhecimento, ao desenvolvimento da indústria química moderna.” Fonte: OLIVEIRA, A.; SZCZERBOWSKI, D. R. M. Quinina: 470 anos de história, controvérsias e desenvolvimento. Quím. Nova, São Paulo, v. 32, n. 7, p. 1971-1974, 2009. Disponível em:. Acesso em: 15 jul. 2020.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre as quinas e o desenvolvimento da indústria moderna, analise as afirmativas a seguir: I. As plantas do gênero Cinchona são classificadas com porte arbóreo (20 m), com folhas simples e típicas de regiões com elevada altitude. II. A muveína foi sintetizada a partir da quinina, possibilitado o desenvolvimento da indústria farmacêutica. III. Os alcaloides presentes na quina são classificados como indólicos, originados a partir do aminoácido triptofano. IV. A quinidina é um exemplo de alcaloide que ocorre nas quinas do gênero Cinchona. V. A adição de grupos metila (CH3) na quinina possibilita o surgimento de uma substância curarizante. Está correto apenas o que se afirma em:
a) I, IV e V.
b) I, II e V.
c) III e V.
d) IV e V.
e) II, III e IV.

Leia o excerto a seguir: “[…] no que concerne ao conhecimento relativo às práticas químicas, a criatividade e a inteligência técnica dos povos indígenas da América do Sul, são competências consideráveis até os dias de hoje. Os povos ameríndios, em especial os da bacia amazônica, desenvolveram práticas que levaram a invenções das quais, até hoje, milhões de pessoas se beneficiam […].” Fonte: SOENTGEN, J.; HILBERT, K. A química dos povos indígenas da América do Sul. Quím. Nova, São Paulo, v. 39, n. 9, p. 1141-1150, nov. 2016.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre o curare, mais especificamente sobre a definição do termo, podemos classificá-lo como:
a) Um termo coletivo para designar venenos para flechas, que os indígenas amazônicos obtêm, na maioria das vezes, a partir da mistura de várias espécies vegetais, podendo conter venenos animais.
b) Grafia utilizada para designar a substância elaborada pelos povos indígenas amazônicos, à base de veneno de sapos, considerada amina biogênica.
c) Termo empregado para classificar o composto obtido a partir da utilização de rochas sedimentares e extratos vegetais, utilizados para envenenar flechas, preparado rotineiramente por tribos norte-americanas.
d) Designação de um termo fictício utilizado pelos colonizadores do novo mundo para um preparado à base raízes de plantas, utilizado para envenenar zarabatanas, podendo ter acréscimo de resinas.
e) Uma definição para determinar a mistura de substâncias tóxicas para adagas, incluindo material de origem mineral, uma vez que a região amazônica é rica em matérias dessa natureza, podendo conter acréscimo de resinas.

A busca pelo desenvolvimento da quinina sintética propiciou a criação de várias indústrias, incluindo a de medicamentos sintéticos e, acidentalmente, de corantes. Todo esse processo ocorreu em meio à Segunda Guerra Mundial, uma vez que os países envolvidos na guerra mantiveram seus suprimentos de quinina para deixar seus inimigos desassistidos.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre as quinas, pode-se afirmar que o grupo de metabolitos ao qual pertence a quinina é:
a) Um flavonoide com duplo anel indólico oriundo do aminoácido tirosina, que tem como precursor o ácido gálico.
b) Um esteroide vegetal com anel indol proveniente do ácido aspártico, que tem como antecessor o amido de cadeia curta.
c) Um flavonol com anel simples originado do ácido chiquímico, que tem como precursor o glicogênio.
d) Um tanino condensado com anéis múltiplos originados do ácido corismico, que tem como precursora imediata a glicose.
e) Um alcaloide com anel isoquinolínico obtido a partir do aminoácido triptofano, que tem como precursor o ácido chiquímico.

principalmente na obtenção da matéria-prima. Para solucionar o impasse, foi empregada à síntese técnicas que convertiam alcaloides em compostos com atividade curarizante, por meio da adição do radical metila (CH3). Compostos como a quinina, por exemplo, podem atuar como curare, por meio da modificação na molécula.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre o mecanismo de ação do curare e a aquisição de substâncias curarizantes, analise as afirmativas a seguir:
I. A tubocurarina é um alcaloide que atua sobre os receptores nicotínicos, induzindo o relaxamento muscular, ele também compete com a acetilcolina.
II. A atuação do curare sobre placa motora pode ser revertida se a acetilcolina tomar o lugar da substância, possibilitando assim o retorno dos movimentos dos braços.
III. O principal local de atuação do curare é no sistema nervoso parassimpático, controlando os movimentos involuntários da bexiga e intestino.
IV. A despolarização da membrana é algo fundamental para que ocorra a propagação do impulso nervoso, e os alcaloides do curare impedem que isso aconteça.
V. Qualquer molécula biológica pode ser convertida em curare, pelo processo de adição de unidades de CH8.
a) I, II e IV.
b) III, IV e V.
c) II e III.
d) I, III e IV.
e) II e V.

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Questões resolvidas

Leia o excerto a seguir: “A determinação da estrutura das substâncias naturais dominou durante muito tempo os estudos farmacêuticos e químicos, consistindo em um dos maiores desafios até os anos sessenta do século XX. Os trabalhos orientados nessa vertente propiciaram grandes avanços e contribuições à síntese orgânica e ao desenvolvimento de novas reações químicas.” Fonte: MARTINEZ, S. T.; SANTOS, A. P.; PINTO, A. C. A determinação estrutural do alcaloide pirrolizidínico monocrotalina: exemplo dos desafios da química de produtos naturais até os anos sessenta do século XX. Disponível em: . Acesso em: 14 jul. 2020.
Considerando o conteúdo estudado sobre a estrutura dos alcaloides, analise as afirmativas a seguir: I. A cafeína é um exemplo de alcaloide verdadeiro, apesar do átomo de nitrogênio não estar inserido no anel heterocíclico, sendo originado de aminoácidos. II. Os alcaloides denominados de verdadeiros possuem anéis originados de pelo menos dois tipos diferentes de átomos, sendo denominados de heterocíclico. III. A palavra “pseudoalcaloides” quer dizer “alcaloides falsos”, isso porque são originados de terpenos ou esteroides, e não de aminoácidos. IV. A L-histidina é um aminoácido que origina os anéis imidazóis, assim como o aminoácido L-aspártico dá origem aos anéis piridinas. Está correto apenas o que se afirma em:
a) II, III e IV.
b) III e IV.
c) I e II.
d) I, III e IV.
e) II e IV.

Leia o excerto a seguir: “Esponjas são animais aquáticos, marinhos ou de água doce, sésseis na fase adulta, de cores, formas e dimensões variadas. Diversos programas de triagem de extratos de esponjas demonstram atividades biológicas, principalmente citotóxicas, antibacterianas, antifúngicas, neurotóxicas, e tóxicas de uma forma geral, sendo ricas principalmente em alcaloides do grupo alquilpiridínicos.” Fonte: ALMEIDA, A. M. P.; BERLINCK, R. G. S. Alcaloides alquilpiridínicos de esponjas marinhas. Química Nova, n. 20, v. 2, 1997.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre a função e distribuição dos alcaloides na natureza, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s):
I. () Os alcaloides atuam estimulando a herbivoria, uma vez que as borboletas monarcas captam alcaloides a partir da sua alimentação, tornando-se agradáveis para seus predadores, principalmente os mamíferos.
II. () A presença dos alcaloides é bastante restrita, ocorrendo em vegetais e fungos.
III. () Os alcaloides propiciam vantagens competitivas, a exemplo da inibição da germinação de sementes adjacentes à planta produtora do metabolito.
IV. () Algumas plantas sintetizam alcaloides coloridos, podendo atuar na atração de dispersores.
V. () Os fungos sintetizam alcaloides, entretanto não possuem as enzimas essenciais, captam essas moléculas através da alimentação.
a) V, F, F, V, F.
b) V, V, F, F, F.
c) F, V, F, V, F.
d) F, F, V, V, F.
e) F, F, F, V, V.

O curare era produzido por povos indígenas amazônicos de diversas etnias, que se estendiam por vários países da América do Sul, incluindo Peru, Colômbia, Guiana, Equador, Bolívia e Brasil. Devido a esse espalhamento geográfico, foram divididos em áreas, conforme a composição das plantas que entravam na formulação do curare.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre a diversidade da composição do curare, analise as afirmativas a seguir: I. Os povos da região oriental elaboravam os curares a partir de espécies botânicas da família Asteraceae. II. Etnias localizadas na região do planalto central preparavam os curares à base de espécies do gênero Solanum sp. III. Povos da região intermediária utilizam curares obtidos de plantas do gênero Strychnos e da família Menispermaceae. IV. Na região ocidental os curares eram formulados a partir de espécies vegetais pertencentes à família botânica Menispermaceae. Está correto apenas o que se afirma em:
a) III e IV.
b) II, III e IV.
c) I, II e III.
d) III e IV.
e) II e IV.

Os alcaloides são distribuídos em diversas partes do vegetal, podendo desempenhar inúmeras funções internas, como proteção contra a radiação UV, uma vez que alguns grupos exibem coloração específica. Às vezes seu local de síntese não condiz com o lugar de armazenamento, podendo dificultar a identificação da rota de biossíntese.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre o local de síntese e as diversas hipóteses funcionais dos alcaloides nos vegetais, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s):
I. () Os alcaloides são metabolizados em todos os tipos de tecidos vegetais, incluindo as cascas, que são consideradas partes jovens da planta.
II. () Dentro da célula, os alcaloides são elaborados nos lisossomos e translocados para as mitocôndrias.
III. () Os alcaloides são sintetizados nas células parenquimáticas que estão em volta do sistema vascular, assim como nas células epidérmicas.
IV. () As plantas sintetizam alcaloides para manter uma fonte de nitrogênio ou até mesmo atuarem como um tampão, regulando o pH dos tecidos.
V. () A regulação hormonal desempenhada pelos alcaloides está relacionada à produção das citocininas que atuam na floração do vegetal.
a) V, F, F, V, F.
b) F, V, F, V, F.
c) F, F, F, V, V.
d) F, F, V, V, F.
e) V, V, F, F, F.

Leia o excerto a seguir: “Dentre as inúmeras plantas com substâncias químicas utilizadas para fins terapêuticos, às espécies do gênero Cinchona é fonte de quinina e é empregada no tratamento de febres decorrentes da malária. Os estudos sobre as espécies de Cinchona e de outras plantas nos países andinos sob a circunscrição do bioma do Amazônico têm sido relativamente intensificados pela importância farmacêutica e econômica, porém, reduzidos no Brasil.” Fonte: POLLITO, P. A. Z.; FILHO, M. T. Cinchona amazonica Standl. (Rubiaceae) no estado do Acre, Brasil. Bol. Mus. Para. Emílio Goeldi. Ciências Naturais, Belém, v. 1, n. 1, p. 9-18, jan.-abr. 2006. Disponível em: . Acesso em: 15 de jul. 2020.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre o histórico de uso das quinas, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s):
I. () Quinas é um conjunto de árvores pertencentes à mesma família do café, com ampla distribuição na Amazônia, e ganhou o mundo por meio dos relatos dos jesuítas, sendo denominadas como pó dos padres.
II. () As plantas do gênero Cinchona e Chondrodendron são chamadas de quinas, sendo utiliIII. () Árvores responsáveis pela síntese do quinino compõem o dossel de regiões andinas, tendo seu nome derivado da condessa de Chincón.
IV. () O grupo de metabolitos secundários responsáveis pela atividade das quinas são os flavonoides e esteroides (atuando como antioxidantes).
a) V, F, V, F.
b) V, V, F, V.
c) V, V, F, F.
d) F, F, V, V.
e) F, V, V, F.

As quinas são utilizadas no tratamento de diversas afecções, incluindo a malária, o lúpus (autoimune), entre tantas outras. A principal fonte do princípio ativo são espécies do gênero Cinchona, uma planta amazônica extremamente importante para os povos tradicionais e que há séculos são utilizadas para o tratamento de processos febris.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre as espécies de quinas, pode-se afirmar que as propriedades organolépticas dos extratos obtidos para o tratamento da malária pelos povos tradicionais são:
a) Sabor amargo (presença de alcaloides), coloração esbranquiçada e sem cheiro.
b) Sabor adstringente (presença de esteroides), coloração acobreada e sem cheiro.
c) Sabor inexistente (presença de taninos), coloração alaranjada e cheiro característico cítrico.
d) Sabor adocicado (presença de terpenos), coloração avermelhada intensa e cheiro semelhante ao alho.
e) Sabor inexistente (presença de flavononas), coloração esverdeada e cheiro semelhante a rosas.

Leia o excerto a seguir: “Quinina, 470 anos de história, foi importante para o ciclo de colonização europeu e esteve envolvida em disputas religiosas; sua descoberta ocasionou o contrabando de sementes, plantações equivocadas e exploração predatória; a tentativa de obter sua síntese deu origem, mesmo que por desconhecimento, ao desenvolvimento da indústria química moderna.” Fonte: OLIVEIRA, A.; SZCZERBOWSKI, D. R. M. Quinina: 470 anos de história, controvérsias e desenvolvimento. Quím. Nova, São Paulo, v. 32, n. 7, p. 1971-1974, 2009. Disponível em:. Acesso em: 15 jul. 2020.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre as quinas e o desenvolvimento da indústria moderna, analise as afirmativas a seguir: I. As plantas do gênero Cinchona são classificadas com porte arbóreo (20 m), com folhas simples e típicas de regiões com elevada altitude. II. A muveína foi sintetizada a partir da quinina, possibilitado o desenvolvimento da indústria farmacêutica. III. Os alcaloides presentes na quina são classificados como indólicos, originados a partir do aminoácido triptofano. IV. A quinidina é um exemplo de alcaloide que ocorre nas quinas do gênero Cinchona. V. A adição de grupos metila (CH3) na quinina possibilita o surgimento de uma substância curarizante. Está correto apenas o que se afirma em:
a) I, IV e V.
b) I, II e V.
c) III e V.
d) IV e V.
e) II, III e IV.

Leia o excerto a seguir: “[…] no que concerne ao conhecimento relativo às práticas químicas, a criatividade e a inteligência técnica dos povos indígenas da América do Sul, são competências consideráveis até os dias de hoje. Os povos ameríndios, em especial os da bacia amazônica, desenvolveram práticas que levaram a invenções das quais, até hoje, milhões de pessoas se beneficiam […].” Fonte: SOENTGEN, J.; HILBERT, K. A química dos povos indígenas da América do Sul. Quím. Nova, São Paulo, v. 39, n. 9, p. 1141-1150, nov. 2016.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre o curare, mais especificamente sobre a definição do termo, podemos classificá-lo como:
a) Um termo coletivo para designar venenos para flechas, que os indígenas amazônicos obtêm, na maioria das vezes, a partir da mistura de várias espécies vegetais, podendo conter venenos animais.
b) Grafia utilizada para designar a substância elaborada pelos povos indígenas amazônicos, à base de veneno de sapos, considerada amina biogênica.
c) Termo empregado para classificar o composto obtido a partir da utilização de rochas sedimentares e extratos vegetais, utilizados para envenenar flechas, preparado rotineiramente por tribos norte-americanas.
d) Designação de um termo fictício utilizado pelos colonizadores do novo mundo para um preparado à base raízes de plantas, utilizado para envenenar zarabatanas, podendo ter acréscimo de resinas.
e) Uma definição para determinar a mistura de substâncias tóxicas para adagas, incluindo material de origem mineral, uma vez que a região amazônica é rica em matérias dessa natureza, podendo conter acréscimo de resinas.

A busca pelo desenvolvimento da quinina sintética propiciou a criação de várias indústrias, incluindo a de medicamentos sintéticos e, acidentalmente, de corantes. Todo esse processo ocorreu em meio à Segunda Guerra Mundial, uma vez que os países envolvidos na guerra mantiveram seus suprimentos de quinina para deixar seus inimigos desassistidos.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre as quinas, pode-se afirmar que o grupo de metabolitos ao qual pertence a quinina é:
a) Um flavonoide com duplo anel indólico oriundo do aminoácido tirosina, que tem como precursor o ácido gálico.
b) Um esteroide vegetal com anel indol proveniente do ácido aspártico, que tem como antecessor o amido de cadeia curta.
c) Um flavonol com anel simples originado do ácido chiquímico, que tem como precursor o glicogênio.
d) Um tanino condensado com anéis múltiplos originados do ácido corismico, que tem como precursora imediata a glicose.
e) Um alcaloide com anel isoquinolínico obtido a partir do aminoácido triptofano, que tem como precursor o ácido chiquímico.

principalmente na obtenção da matéria-prima. Para solucionar o impasse, foi empregada à síntese técnicas que convertiam alcaloides em compostos com atividade curarizante, por meio da adição do radical metila (CH3). Compostos como a quinina, por exemplo, podem atuar como curare, por meio da modificação na molécula.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre o mecanismo de ação do curare e a aquisição de substâncias curarizantes, analise as afirmativas a seguir:
I. A tubocurarina é um alcaloide que atua sobre os receptores nicotínicos, induzindo o relaxamento muscular, ele também compete com a acetilcolina.
II. A atuação do curare sobre placa motora pode ser revertida se a acetilcolina tomar o lugar da substância, possibilitando assim o retorno dos movimentos dos braços.
III. O principal local de atuação do curare é no sistema nervoso parassimpático, controlando os movimentos involuntários da bexiga e intestino.
IV. A despolarização da membrana é algo fundamental para que ocorra a propagação do impulso nervoso, e os alcaloides do curare impedem que isso aconteça.
V. Qualquer molécula biológica pode ser convertida em curare, pelo processo de adição de unidades de CH8.
a) I, II e IV.
b) III, IV e V.
c) II e III.
d) I, III e IV.
e) II e V.

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Farmacognosia Aplicada
AOL 2
Pergunta 1
Leia o excerto a seguir:
“A determinação da estrutura das substâncias naturais dominou durante muito tempo os estudos farmacêuticos e químicos, consistindo em um dos maiores desafios até os anos sessenta do século XX. Os trabalhos orientados nessa vertente propiciaram grandes avanços e contribuições à síntese orgânica e ao desenvolvimento de novas reações químicas.”
Fonte: MARTINEZ, S. T.; SANTOS, A. P.; PINTO, A. C. A determinação estrutural do alcaloide pirrolizidínico monocrotalina: exemplo dos desafios da química de produtos naturais até os anos sessenta do século XX. Disponível em: <http://static.sites.sbq.org.br/rvq.sbq.org.br/pdf/v5n2a14.pdf>. Acesso em: 14 jul. 2020.
Considerando o conteúdo estudado sobre a estrutura dos alcaloides, analise as afirmativas a seguir:
I. A cafeína é um exemplo de alcaloide verdadeiro, apesar do átomo de nitrogênio não estar inserido no anel heterocíclico, sendo originado de aminoácidos.
II. Os alcaloides denominados de verdadeiros possuem anéis originados de pelo menos dois tipos diferentes de átomos, sendo denominados de heterocíclico.
III. A palavra “pseudoalcaloides” quer dizer “alcaloides falsos”, isso porque são originados de terpenos ou esteroides, e não de aminoácidos.
IV. A L-histidina é um aminoácido que origina os anéis imidazóis, assim como o aminoácido L-aspártico dá origem aos anéis piridinas.
Está correto apenas o que se afirma em:
a) II, III e IV.
b) III e IV.
c) I e II.
d) I, III e IV.
e) II e IV.
Pergunta 2
Leia o excerto a seguir:
“Esponjas são animais aquáticos, marinhos ou de água doce, sésseis na fase adulta, de cores, formas e dimensões variadas. Diversos programas de triagem de extratos de esponjas demonstram atividades biológicas, principalmente citotóxicas, antibacterianas, antifúngicas, neurotóxicas, e tóxicas de uma forma geral, sendo ricas principalmente em alcaloides do grupo alquilpiridínicos.”
Fonte: ALMEIDA, A. M. P.; BERLINCK, R. G. S. Alcaloides alquilpiridínicos de esponjas marinhas. Química Nova, n. 20, v. 2, 1997.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre a função e distribuição dos alcaloides na natureza, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s):
I. () Os alcaloides atuam estimulando a herbivoria, uma vez que as borboletas monarcas captam alcaloides a partir da sua alimentação, tornando-se agradáveis para seus predadores, principalmente os mamíferos.
II. () A presença dos alcaloides é bastante restrita, ocorrendo em vegetais e fungos.
III. () Os alcaloides propiciam vantagens competitivas, a exemplo da inibição da germinação de sementes adjacentes à planta produtora do metabolito.
IV. () Algumas plantas sintetizam alcaloides coloridos, podendo atuar na atração de dispersores.
V. () Os fungos sintetizam alcaloides, entretanto não possuem as enzimas essenciais, captam essas moléculas através da alimentação.
Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:
a) V, F, F, V, F.
b) V, V, F, F, F.
c) F, V, F, V, F.
d) F, F, V, V, F.
e) F, F, F, V, V.
Pergunta 3
O curare era produzido por povos indígenas amazônicos de diversas etnias, que se estendiam por vários países da América do Sul, incluindo Peru, Colômbia, Guiana, Equador, Bolívia e Brasil. Devido a esse espalhamento geográfico, foram divididos em áreas, conforme a composição das plantas que entravam na formulação do curare.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre a diversidade da composição do curare, analise as afirmativas a seguir:
I. Os povos da região oriental elaboravam os curares a partir de espécies botânicas da família Asteraceae.
II. Etnias localizadas na região do planalto central preparavam os curares à base de espécies do gênero Solanum sp.
III. Povos da região intermediária utilizam curares obtidos de plantas do gênero Strychnos e da família Menispermaceae.
IV. Na região ocidental os curares eram formulados a partir de espécies vegetais pertencentes à família botânica Menispermaceae.
Está correto apenas o que se afirma em:
a) III e IV.
b) II, III e IV.
c) I, II e III.
d) III e IV.
e) II e IV.
Pergunta 4
Os alcaloides são distribuídos em diversas partes do vegetal, podendo desempenhar inúmeras funções internas, como proteção contra a radiação UV, uma vez que alguns grupos exibem coloração específica. Às vezes seu local de síntese não condiz com o lugar de armazenamento, podendo dificultar a identificação da rota de biossíntese.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre o local de síntese e as diversas hipóteses funcionais dos alcaloides nos vegetais, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s):
I. () Os alcaloides são metabolizados em todos os tipos de tecidos vegetais, incluindo as cascas, que são consideradas partes jovens da planta.
II. () Dentro da célula, os alcaloides são elaborados nos lisossomos e translocados para as mitocôndrias.
III. () Os alcaloides são sintetizados nas células parenquimáticas que estão em volta do sistema vascular, assim como nas células epidérmicas.
IV. () As plantas sintetizam alcaloides para manter uma fonte de nitrogênio ou até mesmo atuarem como um tampão, regulando o pH dos tecidos.
V. () A regulação hormonal desempenhada pelos alcaloides está relacionada à produção das citocininas que atuam na floração do vegetal.
Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:
a) V, F, F, V, F.
b) F, V, F, V, F.
c) F, F, F, V, V.
d) F, F, V, V, F.
e) V, V, F, F, F.
Pergunta 5
Leia o excerto a seguir:
“Dentre as inúmeras plantas com substâncias químicas utilizadas para fins terapêuticos, às espécies do gênero Cinchona é fonte de quinina e é empregada no tratamento de febres decorrentes da malária. Os estudos sobre as espécies de Cinchona e de outras plantas nos países andinos sob a circunscrição do bioma do Amazônico têm sido relativamente intensificados pela importância farmacêutica e econômica, porém, reduzidos no Brasil.”
Fonte: POLLITO, P. A. Z.; FILHO, M. T. Cinchona amazonica Standl. (Rubiaceae) no estado do Acre, Brasil. Bol. Mus. Para. Emílio Goeldi. Ciências Naturais, Belém, v. 1, n. 1, p. 9-18, jan.-abr. 2006. Disponível em: <http://scielo.iec.goV. br/pdf/bmpegcn/v1n1/v1n1a01.pdf>. Acesso em: 15 de jul. 2020.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre o histórico de uso das quinas, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s):
I. () Quinas é um conjunto de árvores pertencentes à mesma família do café, com ampla distribuição na Amazônia, e ganhou o mundo por meio dos relatos dos jesuítas, sendo denominadas como pó dos padres.
II. () As plantas do gênero Cinchona e Chondrodendron são chamadas de quinas, sendo utiliIII. () Árvores responsáveis pela síntese do quinino compõem o dossel de regiões andinas, tendo seu nome derivado da condessa de Chincón.
IV. () O grupo de metabolitos secundários responsáveis pela atividade das quinas são os flavonoides e esteroides (atuando como antioxidantes).
Está correto apenas o que se afirma em:
a) V, F, V, F.
b) V, V, F, V.
c) V, V, F, F.
d) F, F, V, V.
e) F, V, V, F.
Pergunta 6
As quinas são utilizadas no tratamento de diversas afecções, incluindo a malária, o lúpus (autoimune), entre tantas outras. A principal fonte do princípio ativo são espécies do gênero Cinchona, uma planta amazônica extremamente importante para os povos tradicionais e que há séculos são utilizadas para o tratamento de processos febris.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre as espécies de quinas, pode-se afirmar que as propriedades organolépticas dos extratos obtidos para o tratamento da malária pelos povos tradicionais são:
a) Sabor amargo (presença de alcaloides), coloração esbranquiçada e sem cheiro.
b) Sabor adstringente (presença de esteroides), coloração acobreada e sem cheiro.
c) Sabor inexistente (presença de taninos), coloração alaranjada e cheiro característico cítrico.
d) Sabor adocicado (presença de terpenos),coloração avermelhada intensa e cheiro semelhante ao alho.
e) Sabor inexistente (presença de flavononas), coloração esverdeada e cheiro semelhante a rosas.
Pergunta 7
Leia o excerto a seguir:
“Quinina, 470 anos de história, foi importante para o ciclo de colonização europeu e esteve envolvida em disputas religiosas; sua descoberta ocasionou o contrabando de sementes, plantações equivocadas e exploração predatória; a tentativa de obter sua síntese deu origem, mesmo que por desconhecimento, ao desenvolvimento da indústria química moderna.”
Fonte: OLIVEIRA, A.; SZCZERBOWSKI, D. R. M. Quinina: 470 anos de história, controvérsias e desenvolvimento. Quím. Nova, São Paulo, v. 32, n. 7, p. 1971-1974, 2009. Disponível em:<http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422009000700048&lng=en&nrm=iso>. Acesso em: 15 jul. 2020.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre as quinas e o desenvolvimento da indústria moderna, analise as afirmativas a seguir:
I. As plantas do gênero Cinchona são classificadas com porte arbóreo (20 m), com folhas simples e típicas de regiões com elevada altitude.
II. A muveína foi sintetizada a partir da quinina, possibilitado o desenvolvimento da indústria farmacêutica.
III. Os alcaloides presentes na quina são classificados como indólicos, originados a partir do aminoácido triptofano.
IV. A quinidina é um exemplo de alcaloide que ocorre nas quinas do gênero Cinchona.
V. A adição de grupos metila (CH3) na quinina possibilita o surgimento de uma substância curarizante.
Está correto apenas o que se afirma em:
a) I, IV e V.
b) I, II e V.
c) III e V.
d) IV e V.
e) II, III e IV.
Pergunta 8
Leia o excerto a seguir:
“[…] no que concerne ao conhecimento relativo às práticas químicas, a criatividade e a inteligência técnica dos povos indígenas da América do Sul, são competências consideráveis até os dias de hoje. Os povos ameríndios, em especial os da bacia amazônica, desenvolveram práticas que levaram a invenções das quais, até hoje, milhões de pessoas se beneficiam […].”
Fonte: SOENTGEN, J.; HILBERT, K. A química dos povos indígenas da América do Sul. Quím. Nova, São Paulo, v. 39, n. 9, p. 1141-1150, nov. 2016. Disponível em: <https://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422016000901141>. Acesso em: 14 jul. 2020.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre o curare, mais especificamente sobre a definição do termo, podemos classificá-lo como:
a) Um termo coletivo para designar venenos para flechas, que os indígenas amazônicos obtêm, na maioria das vezes, a partir da mistura de várias espécies vegetais, podendo conter venenos animais.
b) Grafia utilizada para designar a substância elaborada pelos povos indígenas amazônicos, à base de veneno de sapos, considerada amina biogênica.
c) Termo empregado para classificar o composto obtido a partir da utilização de rochas sedimentares e extratos vegetais, utilizados para envenenar flechas, preparado rotineiramente por tribos norte-americanas.
d) Designação de um termo fictício utilizado pelos colonizadores do novo mundo para um preparado à base raízes de plantas, utilizado para envenenar zarabatanas, podendo ter acréscimo de resinas.
e) Uma definição para determinar a mistura de substâncias tóxicas para adagas, incluindo material de origem mineral, uma vez que a região amazônica é rica em matérias dessa natureza, podendo conter acréscimo de resinas.
Pergunta 9
A busca pelo desenvolvimento da quinina sintética propiciou a criação de várias indústrias, incluindo a de medicamentos sintéticos e, acidentalmente, de corantes. Todo esse processo ocorreu em meio à Segunda Guerra Mundial, uma vez que os países envolvidos na guerra mantiveram seus suprimentos de quinina para deixar seus inimigos desassistidos.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre as quinas, pode-se afirmar que o grupo de metabolitos ao qual pertence a quinina é:
a) Um flavonoide com duplo anel indólico oriundo do aminoácido tirosina, que tem como precursor o ácido gálico.
b) Um esteroide vegetal com anel indol proveniente do ácido aspártico, que tem como antecessor o amido de cadeia curta.
c) Um flavonol com anel simples originado do ácido chiquímico, que tem como precursor o glicogênio.
d) Um tanino condensado com anéis múltiplos originados do ácido corismico, que tem como precursora imediata a glicose.
e) Um alcaloide com anel isoquinolínico obtido a partir do aminoácido triptofano, que tem como precursor o ácido chiquímico.
Pergunta 10
O uso do curare na clínica médica passava por alguns empecilhos, principalmente na obtenção da matéria-prima. Para solucionar o impasse, foi empregada à síntese técnicas que convertiam alcaloides em compostos com atividade curarizante, por meio da adição do radical metila (CH3). Compostos como a quinina, por exemplo, podem atuar como curare, por meio da modificação na molécula.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre o mecanismo de ação do curare e a aquisição de substâncias curarizantes, analise as afirmativas a seguir:
I. A tubocurarina é um alcaloide que atua sobre os receptores nicotínicos, induzindo o relaxamento muscular, ele também compete com a acetilcolina.
II. A atuação do curare sobre placa motora pode ser revertida se a acetilcolina tomar o lugar da substância, possibilitando assim o retorno dos movimentos dos braços.
III. O principal local de atuação do curare é no sistema nervoso parassimpático, controlando os movimentos involuntários da bexiga e intestino.
IV. A despolarização da membrana é algo fundamental para que ocorra a propagação do impulso nervoso, e os alcaloides do curare impedem que isso aconteça.
V. Qualquer molécula biológica pode ser convertida em curare, pelo processo de adição de unidades de CH8.
Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:
a) I, II e IV.
b) III, IV e V.
c) II e III.
d) I, III e IV.
e) II e V.

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