Resíduos da indústria de processamento de aroeira Schinus terebinthifolia Raddi

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,
Ricardo Pinto Schuenckc
Rodrigo Borges de Araujo Gomesa,b,ÿ
Ricardo Machado Kustera,ÿ
Cristina Luz Tostaa,
,
,Ana Paula Ferreira Nunesc ,
, Nataly Senna Gerhardt Barraquid ,
,
José Aires Venturae
Fabiana Gomes Ruase 
Erica Santana de Souzac
Paulo Roberto Filgueirasa , 
Schinus terebinthifolia
Laboratório de Cromatografia, Departamento de Química, Universidade Federal do Espírito Santo, Vitória, ES, Brazil b 
Instituto Federal do Espírito Santo – IFES, Aracruz, ES, Brazil 
Pimenta brasileira
Programa de Pós-Graduação em Doenças Infecciosas, Universidade Federal do Espírito Santo, Vitória, ES, Brazil 
Resíduos
Programa de Pós-Graduação em Biologia Vegetal, Universidade Federal do Espírito Santo, Vitória, ES, Brazil 
Actividade antimicrobiana
Palavras-chave:
Compostos fenólicos
Instituto Capixaba de Pesquisa, Assistência Técnica e Extensão Rural – Incaper, Vitória, ES, Brazil 
Resíduos da indústria de processamento de aroeira (Schinus terebinthifolia Raddi): perfil 
químico e atividade antimicrobiana de extratos contra bactérias hospitalares.
https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2019.05.079 Recebido em 
7 de janeiro de 2019; Recebido em formulário revisado em 24 de maio de 2019; Aceito em 27 de maio de 2019 
Disponível online em 05 de junho de 2019 0926-6690/ © 2019 Elsevier BV Todos os direitos reservados.
Schinus terebinthifolia Raddi é uma planta utilizada na medicina popular no tratamento de diversas doenças e 
possui diversos potenciais biológicos. Seu fruto é utilizado como condimento e tem alta demanda no mercado 
de especiarias. No presente estudo, extratos de diferentes polaridades preparados a partir de resíduos da 
indústria brasileira de processamento de pimenta foram caracterizados quimicamente por cromatografia gasosa/
espectrometria de massa (GC-MS) e espectrometria de massa por ressonância de ciclotron de íons negativos 
(ESI( -)FT-ICR MS). A atividade antibacteriana dos extratos foi avaliada contra cepas multirresistentes de origem 
hospitalar (Staphylococcus aureus, Enterococcus faecium, Enterococcus faecalis, Pseudomonas aeruginosa e 
Acinetobacter baumannii) e cepas padrão (ATCC). As frações apolares (diclorometano e hexano) apresentaram 
triterpenos como componentes principais e os extratos polares (extratos metanólicos e hidroetanólicos) foram 
caracterizados por altos teores de compostos fenólicos, especialmente galotaninos, ácido gálico e flavonóides. 
A fração metanólica e o extrato hidroetanólico dos resíduos foram os mais ativos principalmente contra S. aureus 
(CIM 0,60–0,90 mg/mL), E. faecium e E. faecalis (CIM 1,20–2,10 mg/mL). Esses resultados demonstram a 
riqueza de compostos bioativos presentes nos resíduos e indicam uma possível aplicação deste material para o 
desenvolvimento de produtos biotecnológicos com potencial contra bactérias multirresistentes.
ÿ Corresponding authors at: Laboratório de Cromatografia, Departamento de Química, Universidade Federal do Espírito Santo, Vitória, ES, Brazil. 
E-mail: rodrigo.gomes@ifes.edu.br, rodrigobagomes@hotmail.com (RBdA Gomes), kusterrm@gmail.com (RM Kuster).
Culturas e Produtos Industriais
T
Culturas e Produtos Industriais 143 (2020) 111430
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página inicial da revista: www.elsevier.com/locate/indcrop
Schinus terebinthifolia Raddi (Sin.: Schinus terebinthifolius Raddi)
Além de ser utilizada na indústria alimentícia, a S. terebinthifolia também é amplamente 
utilizada na medicina popular devido às suas diferentes atividades biológicas, como 
antialérgica (Cavalher-Machado et al., 2008), anti-inflamatória (Rosas et al., 2015; da 
Silva et al., 2017b) e antimicrobiano (Gomes et al., 2013; Muhs et al., 2017; da Silva et 
al., 2017a). Estudos fitoquímicos descreveram a presença de ácido gálico, metil galato, 
etil galato, flavonóides miricitrina, miricetina e quercitrina (Ceruks et al., 2007; Santana et 
al., 2012), antocianinas, bioflavonóides, taninos hidrolisáveis como galoilglicose e galoil 
ácidos chiquímicos (Feuereisen et al., 2014, 2017). Esta espécie está presente na Ficha 
Fitoterápica da Farmacopeia Brasileira (2011) (Anvisa, 2011) e na lista de fitoterápicos 
da Relação Nacional de Medicamentos Essenciais (Ministério da Saúde, 2017).
(Anacardiaceae), é conhecida como aroeira ou aroeira. É uma espécie amplamente 
distribuída ao longo da costa brasileira (Morton, 1978; Carvalho et al., 2013). Seus frutos 
são utilizados como condimento e têm alta demanda no mercado internacional. No Brasil 
grande parte da produção de frutas é oriunda da exploração extrativista, principalmente 
nos estados do Espírito Santo e Rio de Janeiro. Atualmente, alguns produtores do estado 
do Espírito Santo vêm cultivando aroeira para o mercado internacional devido aos altos 
preços alcançados neste agronegócio (Neves et al., 2016). Assim, o Espírito Santo tornou-
se um dos estados brasileiros mais importantes para essa produção agrícola. Dentro
1. Introdução
ABSTRATOINFORMAÇÕES DO ARTIGO
e 
uma
d
c
Machine Translated by Google
https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2019.05.079
mailto:rodrigo.gomes@ifes.edu.br
mailto:rodrigobagomes@hotmail.com
mailto:kusterrm@gmail.com
http://crossmark.crossref.org/dialog/?doi=10.1016/j.indcrop.2019.05.079&domain=pdf
https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2019.05.079
http://www.sciencedirect.com/science/journal/09266690
https://www.elsevier.com/locate/indcrop
RBdA Gomes, et ai. Culturas e Produtos Industriais 143 (2020) 111430
2
Os extratos foram preparados submetendo a amostra (50 g) aos solventes 
orgânicos hexano (HF) (3 × 130 mL), diclorometano (DF) (3 × 130 mL) e metanol 
(MF) (3 × 130 mL) sucessivamente. A cada extração, no modo de maceração, o 
solvente permanecia em contato com a amostra por 24 h à temperatura ambiente e, 
em seguida, era percolado pela planta. Da mesma forma, uma nova quantidade de 
amostra (50 g) foi submetida à extração, mas usando uma solução hidroetanólica 
(HEE) a 54% (v/v) como solvente de extração. Após o preparo, todos os extratos 
foram secos em rotaevaporador.
As infecções causadas por bactérias resistentes aos antibióticos estão associadas 
ao excesso de mortalidade, hospitalização prolongada e aumento dos custos 
hospitalares (Cosgrove, 2006; de Kraker et al., 2011). Portanto, iniciativas de 
controle têm sido propostas na tentativa de combater infecções causadas por 
microrganismos resistentes. Em 2017, a Organização Mundial da Saúde divulgou 
uma lista de patógenos prioritários para pesquisa e desenvolvimento de novos 
antibióticos. Entre eles estão Staphylococcus aureus resistente à meticilina (MRSA), 
Enterococcus faecium resistente à vancomicina (VRE), Acineto bacter baumannii e 
Pseudomonas aeruginosa resistente a carbapenem (OMS, 2017). Essas informações 
demonstram a importância e a preocupação com o desenvolvimento de pesquisas 
sobre agentes ativos contra as cepas desses microrganismos. Considerando o 
potencial de S. ter ebinthifolia Raddi como planta antimicrobiana de uso popular, a 
alta disponibilidade de matéria-prima (resíduos) e a necessidade de pesquisas 
envolvendo esses patógenos, estetrabalho teve como objetivo caracterizar os 
resíduos da indústria brasileira de processamento de pimentas. e avaliar sua 
atividade contra bactérias multirresistentes.
espectrometria (GC–MS) em um Agilent 7890B (Agilent, Califórnia, EUA) equipado 
com uma coluna HP-5MS (30 m × 0,25 mm, espessura de filme 0,25 ÿm) e um 
detector de massa Agilent 5977A MSD. A temperatura inicial da coluna foi fixada 
em 40°C, permanecendo por 1 min. Em seguida, foi utilizada uma taxa de 
aquecimento de 5°C/min até 240°C, aumentada para 310°C a 30°C/min e mantida 
por 20 min. O tempo total de análise foi de 63 minutos. O gás transportador foi hélio 
a uma taxa de fluxo de 1 mL/min. As temperaturas do injetor e do detector foram 
ajustadas em 290°C e 310°C, respectivamente. O MS foi operado no modo de 
ionização por impacto de elétrons (70 eV, 50-500 Da). As amostras foram diluídas 
em hexano (5,8 mg/mL) e diclorometano (10 mg/mL) e o volume injetado foi de 1,0 
ÿL com o injetor em modo split 1:10. Uma série de n-alcanos foi analisada nas 
mesmas condições cromatográficas para o cálculo do índice de retenção das 
substâncias. Os principais constituintes químicos das amostras foram propostos 
comparando os espectros de massa com a base de dados da biblioteca NIST, 
posteriormente comparando os índices de retenção com a literatura (Adams, 2009; 
The Pherobase-Database, 2018; Chemistry WebBook, 2018).
2.6. Actividade antimicrobiana
As frações de hexano, diclorometano e diclorometano esterificado foram 
analisadas por cromatografia gasosa acoplada à massa
2. Materiais e métodos
2.6.1. Cepas de microrganismos 
A atividade antimicrobiana foi avaliada contra 15 cepas clínicas de bactérias 
isoladas de diferentes hospitais do Espírito Santo, Brasil: 5 cepas de MRSA, 5 cepas 
de VRE (2 cepas de E. faecium e 3 cepas de E. faecalis), 5 cepas de bacilos Gram-
negativos não fermentadores produtores de carbapenemase (2 cepas de A. 
baumannii e 3 cepas de P. aeruginosa). As seguintes cepas de referência da 
American Type Culture Collection (ATCC) também foram avaliadas: S. aureus 
(ATCC 29213), E. faecalis (ATCC 29212), A. baumannii (ATCC 19606) e P. 
aeruginosa (ATCC 27853). As Tabelas 1 e 2 das Informações de Apoio mostraram 
o perfil de suscetibilidade antimicrobiana e genes de resistência antimicrobiana de 
cepas clínicas.
2.5. Análises ESI(-)FT-ICR MS e ESI(-)FT-ICR MS/ MS
2.6.2. Determinação da concentração inibitória mínima (MIC) e concentração 
bactericida mínima (MBC)
2.1. Material vegetal
A CIM e CBM foram determinadas pelo método de microdiluição de acordo com 
a metodologia proposta pelo Clinical and Laboratory Standards Institute (CLSI, 
2017) utilizando caldo Mueller-Hinton (MHb) como meio de cultura e dimetilsulfóxido 
(DMSO) como emulsificante. As cepas bacterianas de culturas cultivadas em meio 
sólido não seletivo por 20-24 h de incubação a 37°C foram suspensas em solução 
salina 0,85% e ajustadas ao padrão de 0,5 da escala McFarland. Na microplaca 
com 96 poços, cada poço foi preenchido com 180 ÿL de solução de cada
Os extratos metanólico, diclorometano e hidroetanólico foram analisados por 
Espectrometria de Massa de Ciclotron de Íons de Transformada de Fourier (FT ICR 
MS) para determinar o perfil químico. As amostras foram solubilizadas (1 mg/mL) 
em uma solução de acetonitrila:água (1:1) que foi infundida a uma taxa de 5 ÿL/min 
na fonte de eletrospray (ESI) operada no modo negativo. O espectrômetro de massa 
(modelo 9.4 T Solarix, Bruker Daltonics, Bremen, Alemanha) foi ajustado para operar 
em uma faixa de m/ z 150–1500. Entre as condições da fonte ESI utilizadas nas 
análises estão a pressão do gás nebulizador de 1,0 bar, a tensão capilar de 3,8 kV 
e a temperatura de transferência capilar de 200 °C. Além disso, o tempo de 
acumulação dos íons foi de 0,010 s e cada espectro foi adquirido acumulando 32 
varreduras de sinais transitórios no domínio do tempo em conjuntos de dados no 
domínio do tempo de 16 mega pontos. Os experimentos de espectrometria de 
massa em tandem (MS2 ) foram realizados em um analisador quadrupolo acoplado 
ao espectrômetro de massa FT-ICR. Os espectros MS2 foram adquiridos usando o 
tempo de acumulação de íons de 1 s, janela de isolamento de 1,0 (unidades m/ z ) 
e 25-45% da energia de colisão. Os espectros de massa foram adquiridos e 
processados usando o software Data Analysis (Bruker Daltonics, Bremen, Alemanha).
2.2.2. Extração das cascas dos frutos da aroeira As cascas 
dos frutos descartados no processo de beneficiamento foram pesadas (50 g) e 
submetidas à percolação com solução hidroetanólica (FPE) a 54% (v/v) (3 × 130 
mL) em temperatura ambiente temperatura. Após a preparação, o extrato também 
foi seco em rotaevaporador.
Os resíduos foram coletados em uma indústria localizada no município de Boa 
Esperança - ES, que recebe frutas produzidas no sul e norte do Espírito Santo sob 
orientação de cultivo pelo Instituto Capixaba de Pesquisa, Assistência Técnica e 
Extensão Rural (Incaper) . Este material é composto principalmente por folhas e 
minoria de frutos inutilizáveis. Outro material composto exclusivamente pelas cascas 
de frutas descartadas no processo também foi coletado para a preparação dos 
extratos.
2.3. Reação de esterificação - fração de diclorometano
2.2. Preparação dos extratos
O extrato de diclorometano (0,8 g) foi refluxado com 10 mL de solução de KOH 
0,5 mol L-1 por 10 min. Em seguida, o meio reacional foi resfriado e 5 mL de uma 
solução metanólica de BF3 foram adicionados a ele e um novo procedimento de 
refluxo foi realizado por mais 10 min. Após resfriamento, o conteúdo foi transferido 
para um funil de separação e dividido entre hexano e uma solução saturada de 
NaCl. A fase orgânica foi recolhida, filtrada e o solvente evaporado para dar a 
fracção de diclorometano esterificado.
A resistência bacteriana é considerada um problema de saúde pública mundial.
2.2.1. Extração de resíduos de aroeira (folhas e frutos)
2.4. Análise de cromatografia gasosa/ espectrometria de massa (GC/ MS)
Machine Translated by Google
uma
uma
3
Culturas e Produtos Industriais 143 (2020) 111430
18
37.783
0,64
8
1,36
3,63
0,23
15
2102
ÿ-pineno 3-
careno
metil tetradecanoato metil 
hexadecanoato metil linoleato 
metil linolenato metil estearato
1452
fitol 
esqualeno
elemol 1545
24.743
44.803
3.06
24
2
0,22
1023
Não.
28.438
9
1606
49.867
1,82
2816
1333
1725
16
1
octacosano ÿ-
tocoferol ÿ-
sitosterol 
olean-12-en-3-ona
1473
22.076
34
11.621
3437
24.878
1,92
45.145
25
Composto
0,34
28.687
1185
51.097
Composto
3
38.218
0,23
Área (%)
25.709
1004
27.743
hora (min)
49.416
8.20
0,32
34.472
elemento ÿ
0,42
1437
Triterpenos/Esteroides/Outros
21
6
32
3405
1511
24.064
0,96
39
1576
1018
28.256
49.592
4,93
0,14
37.658
7
0,75
0,88
2.19
14
Monoterpenos
33
21.039
3417
9.359
4,60
1519
24.593
1,65
37.736
RBdA Gomes, et ai.
1582
1
26.310
1493
23.503
16.976
espatulenolóxido de cariofileno 
rosifoliol ÿ-eudesmol ÿ-
muurolol ÿ-eudesmol ÿ-
eudesmol
37
48.814
25.164
RI
0,20
27
0,23
0,32
12
1649
16.32
7,69
2104
1417
19
4
30
3346
20.022
2,22 
1,66
38
Não.
25.517
928
Retenção
28
49.078
0,24
Sesquiterpenos
9,69
0,39
13
1652
4.10
30.352
31.21
2129
1429
20
31
5
3373
1496
23.706
2874
1373
1928
17
2
28-norolean-17-en-3-ona 
lupenona lupeol lupeol acetato 
aldeído ursônico 3-acetato
1479
3524
22.466
12.047
22 
23
ÿ-copaeno
26
35
0,95
1295
28.754
Área (%)
52.041
4
8,74
0,85
10
1629
10,69
3
29
3136
1484
23.218
3592
12.182
27.032 
27.187
ÿ-elemento ÿ-
cariofileno ÿ-elemento 
aromadendrona 
humuleno ÿ-
muurolene 
germacreno D ÿ-
selene ÿ-selene ÿ-
muurolene ÿ-cadineno 
ÿ-cadineno
36
25.086
46.889
0,19
2.08
0,54
p-cimeno 
limoneno ÿ-
terpineol timol
Tempo de retenção (min)
RI
5
26,51
1,07
0,50
11
1638
12,75
2098
1388
coluna HP-5MS.
Índice de retenção obtido com referência a um padrão de n-alcanos usando um
Composição química da fração hexânica dos resíduos.
coluna HP-5MS.
mesa 2
Principais compostos da fração diclorometano esterificado.
Índice de retenção obtido com referência a um padrão de n-alcanos usando um
tabela 1
picos menores relacionados a monoterpenos (7,98%) e sesquiterpenos
et ai. (2018) que relataram maior rendimento do extrato polar (metanol)
concentração mais baixa onde o crescimento bacteriano não foi observado. o
a predominância de picos na região dos triterpenos entre 45 e
extrato de Schinus molle L. juntamente com lupenona, que foi o principal
entre os principais compostos que representam 49,45% da área total de
componentes do óleo essencial de S. terebinthifolia (Lloyd et al., 1977;
concentração do trato capaz de inibir o crescimento visível das células. Cinco
alta concentração de ácidos graxos em comparação com triterpenos e
3.2. Análise de cromatografia gasosa/ espectrometria de massa (GC/ MS)
maior rendimento (32,4%) e está próximo dos resultados obtidos por Muhs et al.
(Stern et al., 2003; Vuorinen et al. (2015)), sendo um dos três principais terpenos 
encontrados em amostras de Pistacia lentiscus (Assimopoulou e
Os rendimentos para HEE, MF, DF e HF foram 23,62% 22,94%, 2,55% e
2007). Quanto aos compostos voláteis dos frutos verdes e maduros
Na amostra esterificada, picos intensos relacionados a ésteres metílicos de ácidos graxos
Foi possível identificar 39 substâncias (Tabela 1). O pentacíclico
(1,92%), 3-careno (1,65%), ÿ-pineno (0,96%) e os sesquiterpenos
indica um processo de esterificação satisfatório, permitindo a identificação desses 
ácidos na forma de seus ésteres metílicos (Tabela 2).
crescimento da bactéria após 24 h de incubação a 37 °C, e confirmado
3.2.1. Fração de hexano
(16,06%) eram esperados devido à volatilização desses compostos.
das folhas quando comparado com frações hexânicas e diclorometano. Braga et 
ai. (2007) e Barbieri et al. (2014) obtiveram rendimentos de
o cromatograma. Lupeol é um triterpeno encontrado em várias frutas e
Bendaoud et al., 2010; Carvalho et al., 2013; Ennigrou et al., 2017). Item
microlitros de solução de cada poço onde não foi observado crescimento
triterpenos lupeol (16,32%), lupenona (12,75%) e 28-norolean-17-
espatulenol (2,22%), ÿ-cariofileno (2,08%), óxido de cariofileno
3 Resultados e discussão
(2017) que obtiveram 28,46% para o extrato metanólico de frutas.
com a adição de 20 ÿL de solução de resazurina (0,015% p/v) após
experimentos foram realizados em triplicata.
componente (Batista et al., 2016). A literatura descreve a presença
desta planta Schimitberger et al. (2018) identificaram ÿ-pineno, ÿ-3-careno
54 min (Fig. 2A). A presença do esteróide ÿ-sitosterol (11,29%) juntamente com 28-
norolean-17-en-3-ona (29,18%), lupenona (8,04%) e
vegetais como azeitonas, manga e figo, e em muitas ervas medicinais
tem sido relatado que óleos essenciais obtidos de folhas de S. ter ebinthifolia, 
coletadas em diferentes locais, possuem monoterpenos em sua composição.
extrair em concentrações que variam entre 0,30 e 2,70 mg/mL
O perfil cromatográfico da fração hexânica é mostrado em
No entanto, foi possível identificar alguns terpenos produzidos por este
Papageorgiou, 2005).
4,39%, respectivamente. Uma maior eficiência de extração foi observada quando
3.2.2. Frações esterificadas de diclorometano e diclorometano
aparecem na região entre 30 e 38 min, com diminuição da
foram aplicados em placas contendo ágar nutriente. As placas foram então
en-3-ona (10,69%), bem como seu precursor esqualeno (9,69%) são
(1,66%) e ÿ-eudesmol (1,36%). Essas substâncias foram descritas como
mais 3 h de incubação a 37 °C. MIC foi definido como o mínimo ex
26,67% e 24,31%, respectivamente, para os extratos metanólicos do
de triterpeno 28-norolean-17-en-3-ona em plantas do gênero Pistacia,
e limoneno como substâncias predominantes e as propôs como
lupeol (9,08%) foram observados na fração diclorometano. Em relação à fração de 
diclorometano esterificado (Fig. 2B), uma significativa
O cromatograma GC-MS da fração de diclorometano mostra
incubados em estufa bacteriológica por 24 h. O MBC foi considerado o
(Saleem et al., 2004). Esta substância também foi identificada em um hexano
composição, principalmente ÿ-pineno, limoneno e p-cimeno (Barbosa et al.,
3.1. Rendimentos de extração
picos dos triterpenos. A presença desses sinais demonstra a
Como os resíduos são fragmentados e expostos ao meio ambiente,
solventes polares foram usados. Esses resultados concordam com os achados de Scheid
diferença entre os dois perfis cromatográficos pôde ser verificada.
que pertence à mesma família de S. terebinthifolia (Anacardiaceae)
marcadores químicos da espécie.
e 20 ÿL de suspensão bacteriana. Os resultados foram baseados no visual
Fig. 1.
espécies como os monoterpenos p-cimeno (3,06%), limoneno
folhas de S. terebinthifolia. A FPE foi quem apresentou o
Machine Translated by Google
RBdA Gomes, et ai.
4
Culturas e Produtos Industriais 143 (2020) 111430
Fig. 1. Cromatograma da fração hexânica dos resíduos.
Fig. 2. (A) Cromatograma da fração diclorometano dos resíduos. (B) Cromatograma da fração de diclorometano esterificado.
Machine Translated by Google
C30H47O3
C16H31O2
C17H33O2
C30H43O4
C18H29O2
C30H45O4
C18H31O2
C30H47O4
C18H33O2
C30H43O5
C18H35O2
C30H45O5
C20H39O2
C30H47O5
C14H27O2
C22H43O2
C30H47O6
C30H45O6
C30H45O3
C15H29O2
C36H57O9
Culturas e Produtos Industriais 143 (2020) 111430
5
RBdA Gomes, et ai.
ácido triterpeno
ácido triterpeno
ácido linoleico
ácido heptadecanóico
ÿ0,63 1
455.35305
Fórmula
ÿ0,14 8
483.31170
schinol
ÿ0,03 8
ÿ0,41 1
227.20176
–
DBEa Substância proposta
387
173 
423, 407 
439, 425,
–
ÿ0,22 3
–
–
ácido triterpeno
0,04
ácido eicosanóico
277.21739
ÿ0,15 1
241.21746
–
ácido triterpeno
–
311.29568
ácido triterpeno
ácido mirístico
glicosídeo triterpeno
ácido behênico
7
279.23302
485.32732
Erro
487.34299
501.32231 
503.33799
–
ÿ0,18 1
467.31677
[MH]ÿ
ácido linolênico
633.40121
ÿ0,30 8 ÿ0,35 
7
ácido pentadecanóico
Ácido oleico
0,45
255.23300
ácido triterpeno
409, 369
–
ÿ0,34 2
ÿ0,20 7
339.32691
281.24870453, 179
471.34808
ácido masticadienóico
ÿ0,18 9
ÿ0,19 7
–
ácido triterpeno
–
–
ÿ0,18 1
[MH]ÿ (m/ z) MS/MS
469.33235
453.33722
Molecular
ÿ0,46 1
Ácido palmítico
–
–
(ppm)
ácido triterpeno
ÿ0,31 1
–
–
ÿ0,32 4
407
283.26434
ÿ0,20 9
ÿ0,63 8
ácido esteárico
8
269.24865
fragmentos
455, 423,
galato), m/ z 353 (hexosídeo de ácido quínico) e m/ z 325 (galoilxiquímico
et ai. (2015) isolaram os ácidos 3ÿ-masticadienólico (schinol) e masticadie nônico ao 
realizar o fracionamento de um diclorometano
terebinthifolia, como quercetina (m/ z 301), quercitrina (m/ z 447), miricetina (m/ z 317) 
e miricitrina (m/ z 463) (Ceruks et al., 2007;
215 e 377), principalmente nas cascas dos frutos. O dissacarídeo também foi detectado 
aglomerando-se com água (m/ z 359).
principais encontrados em S. terebinthifolia foram identificados: masticadienóico
representando 57,72% da área total. Recentemente, a composição de
m/ z 599. Experimentos ESI(-) MS/MS foram realizados para auxiliar na
A literatura descreve a identificação do ácido gálico e seus derivados nas folhas e 
frutos de S. terebinthifolia (Ceruks et al., 2007;
Carvalho et al., 2013). Miricitrina foi encontrada para formar um cluster com o
íons, fórmula molecular, equivalente de dupla ligação (DBE) e literatura
sinais intensos estão relacionados com as principais classes de compostos identificados
estudar compostos antifúngicos do extrato hidroetanólico da
estruturas perdem a fração galoil (-152 Da) para dar os fragmentos m/ z
indicam a presença de substâncias ainda não isoladas desta planta
Esses resultados estão de acordo com da Silva et al. (2017a) que
substância. Em relação aos seus derivados, os íons em m/ z 183 e 197
Santana et al., 2012; Feuereisen et al., 2014; Camaroti et al., 2018). o
A presença de flavonóides foi detectada em m/ z 301, 317, 433, 447,
ácido), para MF, HEE e FPE, respectivamente. A composição química de
extrato dos frutos.
identificação desses compostos formados por esses flavonóides (Fig. 5).
biossíntese (Dewick, 2009).
3.3.2. Extratos polares
ácido (m/ z 453) e schinol (m/ z 455) (Jain et al., 1995; Morais et al.,
ácidos graxos em folhas e galhos de S. terebinthifolia Raddi foi determinado por
ânion cloreto (m/ z 499) e em uma estrutura mais complexa em m/ z 615.
dados referentes à identificação das substâncias na espécie, gênero
na fração de diclorometano, triterpenos ácidos (m/ z 453 a 503) e
447 (quercitrina) e 463 (miricitrina), que, com posterior perda de
sugerem a presença dos galatos de metila e etila, respectivamente, em
(Tabela 3). A análise permitiu a identificação de outros ácidos graxos
identificados por ESI(-)-TOF MS os ácidos graxos (mirístico, palmítico, esteárico,
íon da molécula desprotonada em m/ z 169, seu aduto de cloreto (m/ z
2014). Além disso, nove outros íons tinham fórmulas moleculares associadas
cromatografia em fase gasosa. Treze ácidos graxos foram identificados, sendo os 
ácidos ÿ-linolénico, palmítico e linoleico os principais componentes (Ennigrou
Os íons das moléculas desprotonadas em m/ z 599 e 615 foram
folhas desta planta, Johann et al. (2010) isolaram o schinol da
Após a análise FT-ICR MS, espectros de massa do MF, HEE e FPE
Alguns açúcares foram identificados nas amostras como dissacarídeos (m/ z
adição aos seus adutos com cloreto (m/ z 219 e 233). Além
além dos cinco identificados pelo GC-MS.
entre outros) e triterpenos ácidos quando diferentes frações de etanol
Foi possível identificar ésteres dos ácidos mirístico, palmítico, linoleico, li nolênico 
e esteárico, com ésteres dos ácidos linolênico e palmítico
a porção de açúcar (-146 Da), originam os sinais m/ z 301 e 317
449, 463, 477, 479 e 493. Alguns deles foram encontrados em S.
extratos polares analisados por ESI(-)FT-ICR MS são apresentados na Tabela 4,
3.3.1. Fração de resíduos de diclorometano
341), monossacarídeo (m/ z 179) e seus adutos com cloreto (m/ z
205) e seu dímero [2M-H]ÿ em m/ z 339 confirmam a presença deste
sendo os triterpenos ácidos um deles na forma de glicosídeo. Esses resultados
e outros, 2018).
Da mesma forma, a quercitrina também foi detectada como parte de outra estrutura, em
ácidos graxos (m/ z 227 a 339). Entre os triterpenos ácidos, dois dos
ou família.
fração hexânica e identificada por ESI-MS e RMN. Anos depois Vieira
foram obtidos (Fig. 4). Os sinais mais intensos foram m/ z 183 (metil
extratos de frutos e folhas de S. terebinthifolia foram analisados. Quando
ácido gálico, ácido chiquímico (m/ z 173) também foi identificado na forma desprotonada. 
É um dos precursores do composto fenólico
3.3. Análises ESI(-)FT-ICR MS e ESI(-)FT-ICR MS/ MS
identificado como O-galato de quercitrina e O-galato de miricitrina . Os dois
onde as substâncias ou classes foram propostas com base nas
Nos espectros de massa obtidos (Fig. 3), as regiões com maior
uma
Equivalente de ligação dupla (DBE).
Tabela 3
fração dos resíduos.
Fig. 3. Espectro de massa ESI(-)FT-ICR da fração diclorometano dos resíduos.
Substâncias propostas a partir de dados ESI(-)FT-ICR MS para o diclorometano
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Culturas e Produtos Industriais 143 (2020) 111430
6
Assim, os extratos dos resíduos foram preparados com diferentes solventes 
(metanol, etanol, água e acetona) e analisados pela mesma técnica 
(ESI(-)FT-ICR MS) para verificar o aparecimento dos sinais de galato 
correspondentes (Fig. 6 ).
Sinais em m/ z 537 e 541 relacionados a biflavonóides foram 
identificados. São agatisflavona ou seu isômero mentoflavona para m/ z 537 
e tetrahidroamentoflavona ou seu isômero (tetrahydrorobusta flavone) para 
m/ z 541. A literatura descreve a presença dessas substâncias nos frutos 
de S. terebinthifolia (Feuereisen et al., 2017; Muhs et al., 2017).
As moléculas desprotonadas em m/ z 335 e 349 mostraram perda de um
ESI(-)FT-ICR MS mostrou a presença de galato de metila (m/ z 183) no 
extrato metanólico, enquanto o galato de etila (m/ z 197) foi encontrado 
apenas no extrato etanólico. Foi observada a ausência desses íons nos 
demais extratos indicando a interferência do solvente extrator na produção 
desses galatos. Estudos em que o metanol foi utilizado como solvente de 
extração descreveram a identificação do metil galato (Cavalher-Machado et 
al., 2008; Rosas et al., 2015; da Silva et al., 2017b). Em contraste, aqueles 
que usam etanol como solvente de extração descreveram galato de etila 
(Bulla et al., 2015; da Silva et al., 2017a). Há também trabalhos que relatam 
as duas substâncias (Ceruks et al., 2007; Santana et al., 2012), mas o 
extrato da planta teve contato com ambos os solventes, um no processo de 
extração e outro na etapa de purificação. A literatura descreve a reação de 
metanólise, quando galotaninos com maior grau de galoilação são tratados 
com metanol para dar origem a produtos como metil galato, metil digalato e 
pentagaloilglicose. Essa reação também auxilia na quantificação por HPLC 
de taninos hidrolisáveis presentes em alimentos (Chen e Hagerman, 2004; 
Newsome et al.,2016). Uma outra indicação do efeito solvente foi a 
presença de metil digalato (m/ z 335) apenas na fração metanólica e etil 
digalato (m/ z 349) no extrato hidroetanólico (Tabela 4). Portanto, é possível 
supor que a formação dessas substâncias ocorra durante a preparação dos 
extratos, uma vez que taninos hidrolisáveis sob aquecimento (por exemplo, 
durante a concentração do extrato) podem
Os extratos polares foram abundantes em galotaninos e essas 
substâncias foram responsáveis por alguns dos sinais mais intensos dos 
espectros de massa. O íon em m/ z 331 foi identificado como galloilglicose. 
Os principais fragmentos formados a partir de MS/MS (Tabela 4) foram 
relacionados a duas perdas de duas porções de formaldeído [MH-60]ÿ e 
[MH-60-60]ÿ da glicose para dar os íons m/ z 271 e 211, respectivamente 
(Tan et al., 2011). Perda de glicose de m/ z 331 [MH-162]ÿ para originar o 
íon em m/ z 169. O íon m/ z 483 (digalloilglicose) sofreu descarboxilação 
[MH-44]ÿ (m/ z 439) e apresentou perda de uma fração de galoil (-152 Da) 
e de ácido gálico (-170 Da) para dar os sinais m/ z 331 e 313 respectivamente. 
O íon em m/ z 635 perdeu galoil [MH-152]ÿ (m/ z 483) e ácido gálico 
[MH-170]ÿ (m/ z 465) e foi identificado como trigaloilglicose. O íon em m/ z 
939 também perde galoil (-152 Da) e ácido gálico (-170 Da) para dar os 
íons m/ z 787 e 769, respectivamente. Uma perda adicional dessas 
estruturas também pode ser verificada com os sinais m/ z 635 e 617. Os 
fragmentos mostrados correspondem à molécula penta galoilglicose (Fig. 1, 
Informações de Apoio).
característica das agliconas quercetina e miricetina, respectivamente.
A dissociação induzida por colisão (CID) do íon m/ z 325 mostrou a 
presença de um fragmento em m/ z 169 para o ácido gálico desprotonado 
como resultado da perda de um resíduo de chiquimato (-156 Da). Com base 
nessa formação, o ácido galoilshiquímico foi proposto para o composto. 
Para o íon m/ z 477, o ácido digalloilshiquímico foi atribuído a ele, pois 
forneceu o fragmento em m/ z 325 originado da perda de galoil (-152 Da) e 
o fragmento m/ z 169. O íon m/ z 629 mostrou os sinais 477 e 325 gerados 
pela perda consecutiva de unidades de galoil.
fração de galoil (-152 Da) para dar os fragmentos m/ z 183 e 197, 
respectivamente. Os compostos foram caracterizados como digalato de 
metila e digalato de etila. Os íons de m/ z 343 e 495 foram identificados 
como ácidos mono- e digaloilquínico devido à perda sequencial de frações 
de galoil (-152 Da) e a formação de íons m/ z 191 (ácido quínico 
desprotonado) e m/ z 169 ( ácido gálico desprotonado). Na fragmentação 
do m/ z 353 sinais iônicos foram formados em m/ z 179 para a perda de uma 
fração do ácido quínico (-174 Da) e em m/ z 173 para a formação desse 
ácido com sua subsequente desidratação. Esses fragmentos sugerem que 
essa substância é o hexosídeo do ácido quínico.
Compostos semelhantes foram identificados em frutos de Rhus coriaria L.
Este íon foi atribuído ao ácido trigaloilshiquímico (Fig. 2, Informações de 
Apoio). Os compostos de galotaninos, galoilglicose e ácidos galoilshiquímicos 
são descritos como metabólitos identificados em S. terebinthifolia (Cavalher-
Machado et al., 2008; Feuereisen et al., 2014).
Foi observada a presença de galato de metila (m/ z 183) na fração 
metanólica e de galato de etila (m/ z 197) nos extratos hidroetanólicos. 
Suspeitava-se que o solvente extrativo tivesse reagido com alguma 
substância presente na amostra para fornecer os galatos em questão.
(Anacardiaceae) (Abu-Reidah et al., 2015). Até onde sabemos, o derivado 
quercitrina é relatado aqui pela primeira vez em S. ter ebinthifolia.
RBdA Gomes, et ai.
Fig. 4. Espectro de massa ESI(-)FT-ICR: (A) MF, (B) HEE, (C) FPE.
Machine Translated by Google
c
b
d
uma
7
Culturas e Produtos Industriais 143 (2020) 111430
12
–
477.10413
8
–
+
+
+
-0,59
+
+
10
+
16
C7H6ClO5
5
–
+
+
+
219.00666
5
–
335.04098
+
5
367.04392
–
-0,19
+
8
flavonóide 
quercitrina 
flavonóide 
masticadienóico ácido 
schinol miricitrina 
triterpeno ácido 
triterpeno ácido 
digaloilshiquímico ácido 
flavonóide flavonóide 
digaloilglicose triterpeno 
ácido flavonóide
ÿ1,59
+
-0,81
–
179
169.01428
301, 273, 271, 179
469.33231
+
–
-0,44
3
+
C15H9O8
8
169
+
+
471.34861 
477.06775
443, 375 
415, 389 
447, 301 
463, 317 
477, 325 
453, 179 
483, 465 
455, 179 
469, 179 
787, 769, 635, 617
+
12
+
5
+
–
-0,81
353.10913
+
8
+
+
+
18
[MH]ÿ
-0,57
455.35321
204.99097
–
599.10484
-0,60
325.05661
0,05
+
–
633.40135
+
-0,26
RBdA Gomes, et ai.
+
433.07793 
447.09364
–
-0,28
+
ÿ1,57
+
939.11240
–
–
+
-0,20
aglomerado de cloreto
+
MFb HEEc FPEd
–
–
+
12
+
+
ÿ1,04 
ÿ0,96
493.06275 -0,76
–
179, 173 
179, 161 
331 341, 
215, 179
+
+
17
10
C15H9O7
+
–
12
–
+
+ –
-0,47
321.02537
+
-0,76
+
5
–
-0,61
349.05666
10
+
12
–
483.07835
+
-0,67
+
+
635.41745
–
+
317, 179 
439, 425, 409, 369
12
+
–
7 –
191, 173, 169 
197
–
341.10920
+
11
+
2
169
20
271, 241, 211, 169 183
C8H8ClO5
+
8
-0,33
–
+
179.05609
-0,55
197 –
-0,45
501.32251
301.03530
407
1
463.08855
-0,77
215.03284
+
ácido gálico 
ácido chiquímico
–
331.06723
1
+
–
+
0,09
ÿ0,67 
ÿ0,79
-0,92
+
0,25
–
–
–
+
Erro (ppm) DBEA Substância proposta
–
479.08363
13
–
–
+
+
ÿ1,07
+
+
635.08929
+
7
–
1
+
8
+
–
–
+
-0,08
+
343, 191, 169 
463
Fórmula molecular
-0,38
453.33762
–
197.04559
–
541.11446
+
499.06536
–
–
monossacarídeo 
metil galato etil 
galato cloreto de 
ácido gálico cluster 
monossacarídeo cloreto de metil galato 
cluster cloreto de etil galato cluster 
quercetina miricetina ácido digálico 
ácido galoilxiquímico galoilglicose metil 
digalato cluster dissacarídeo ácido 
gálico dissacarídeo ácido galoilquínico 
ácido etil digalato dissacarídeo 
hexosídeo H2O / H2O cloreto de 
galoilglicose cluster cloreto dissacarídeo 
cluster
-0,20
-0,96
439, 331, 313, 271, 169 455, 
423, 387
–
+
-0,48
C14H9O9
+
+
7
–
ÿ1,33 
ÿ0,59
+
–
11
+
–
–
359.11972
+
+
-1,00
6
+
8
1
+
11
+
+
17
7
–
+
26
+
12
183.02993
-0,61
+
537.08305
+
317.03055
-0,30173
5
343.06722
–
-0,69
–
–
ácido triterpeno 
agathisflavona/ mentoflavona 
tetrahidroamentoflavona/ tetrahidrorobustaflavona – quercitrina O-
galato + miricitrina O-galato ácido trigaloilshiquímico triterpeno glicosídeo 
trigaloilglicose triterpeno glicosídeo triterpeno glicosídeo pentagaloilglicose
–
-0,23
[MH]ÿ (m/ z) fragmentos MS/MS
+
-0,47
–
449.07280
+
+
+
+
495.07832
+
–
–
–
-0,59
3
–
-0,86
339.03596
+
5
377.08584
+
+
9
169
22
+
+
-0,51
173.04559
183
–
-0,56
-0,43
–
+
–
233.02229
-0,89
+
–
+
+
649.39632
–
168 
169, 168 
169
-0,21
ácido digaloilquínico 
miricitrina
+
–
+
13325, 313, 289, 263, 169
+
615.09980 
629.07902
11
485.32768
C14H11O10
C21H19O13
C28H21O17
C27H23O18
C9H10ClO5
C30H45O3
C14H15O10
C30H45O5
C30H45O6
C36H57O10
C7H9O5
C13H21O11
C21H19O12
C21H19O14
C8H7O5
C13H16ClO10
C14H13O9
C30H47O4
C30H21O10
C22H21O12
C15H11O9
C20H17O11
C28H23O16
C36H57O9C12H21O11
C20H17O12
C20H19O14
C36H59O9
C7H5O5
C16H13O9
C30H47O3
C21H17O14
C41H31O26
C6H11O6
C12H23O12
C30H45O4
C21H20ClO12
C30H17O10
C13H15O10
C21H17O13
C9H9O5
C12H22ClO11
C28H23O15
C6H12ClO6
C21H19O11
os taninos hidrolisáveis presentes no extrato. Ao realizar o
S. aureus com os dois extratos apresentando MIC 0,6–0,9 mg/mL e MBC
sofrem solvólise. A Fig. 7 mostra a reação entre o solvente e membrana desses microrganismos em relação aos Gram-negativos
ataque nucleofílico (1) o solvente induzirá a produção de metil
a partir de 1,8 mg/mL. Para as cepas 10A e ATCC 29213 o MBC
concentrações testadas, o FPE mostrou atividade inibitória contra S. aureus
(MIC 1,20-1,80 mg/mL), E. faecium (101E), E. faecalis (ATCC 29212)
ou digalato de etilo. Outra possibilidade seria a reação (2) produzindo metil 
galato ou etil galato. não foi atingido nas concentrações testadas. Esses extratos mostraram
3.4. Actividade antimicrobiana
Os resultados da atividade antimicrobiana são mostrados na Tabela 5. A
atividade contra cepas de E. faecium e E. faecalis com valores de MIC
os extratos MF e HEE foram os mais ativos, principalmente contra bactérias 
Gram-positivas. A maior sensibilidade dessas cepas pode estar relacionada
a diferença na constituição e disposição da célula
1,20–1,50 mg/mL e MBC 1,80–2,70 mg/mL para MF e MIC
1,20–2,10 mg/mL para HEE, além de inibir o crescimento de um
cepa de A. baumannii (30B) e três P. aeruginosa multirresistente
(Koÿodziejczyk et al., 2013). As cepas mais suscetíveis foram as de
Deformação. Embora FPE, DF e HF não tenham tido efeito bactericida no
Fração metanólica (MF).
Extrato de cascas de frutas (FPE).
(+) - Substância presente.
Tabela 4
Extrato hidroetanólico (HEE).
(-) - Substância ausente.
Substâncias propostas a partir de dados ESI(-)FT-ICR MS para extratos polares.
Equivalente de ligação dupla (DBE).
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8
RBdA Gomes, et ai.
triterpenos identificados na amostra. Ao estudar plantas naturais do 
Mediterrâneo, Karygianni et al. (2014) verificaram que extratos contendo 
triterpenos ácidos foram ativos contra bactérias orais, principalmente 
bactérias Gram-negativas. O HF também não apresentou atividade 
bactericida, mas inibiu o crescimento de todas as cepas de S. aureus 
(CIM 2,40–2,70 mg/mL). Em geral, os extratos polares foram mais ativos, 
e essa maior atividade pode estar relacionada à presença de compostos fenólicos, pois
e A. baumannii (101B). A atividade contra S. aureus está de acordo com 
Muhs et al. (2017) que verificaram que uma das frações do extrato 
metanólico dos frutos apresentou atividade inibitória contra MRSA e 
demonstrou redução significativa na dermonecrose causada por este 
microrganismo. O DF foi ativo contra duas cepas de S. aureus e foi o 
único extrato que inibiu todas as cepas de A. bau mannii (CIM 2,40 mg/
mL). Esta atividade pode estar relacionada ao ácido
Fig. 7. Reação entre o solvente (metanol ou etanol) e um tanino hidrolisável com maior grau de galoilação.
Fig. 5. ESI(-) MS/MS - Proposta de fragmentação dos íons m/ z 599 (A) e 615 (B).
Fig. 6. Espectro de massa de extratos de S. terebinthifolia preparados com metanol, etanol, água e acetona.
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Este estudo foi financiado em parte pela Coordenação de
Referências
os extratos polares e triterpenos nos extratos apolares. Este trabalho
a atividade antioxidante observada (El-Massry et al., 2009; Bernardes
extratos também foram ativos contra E. coli, P. aeruginosa, C. albicans
com potencial antimicrobiano, atividade antioxidante, além da aplicação como 
conservante de alimentos, sendo necessários mais estudos sobre o uso de
Código de Finanças 001", em parte pelo CNPq (processo número 443063/2014-1)
espécies. Extratos ricos em substâncias fenólicas apresentaram atividade significativa
Nossos resultados concordam com a literatura que descreve o antimicrobiano
faecalis (de Costa et al., 2012). Em outro estudo o potencial antimicrobiano do extrato 
de frutas contra S. aureus e Bacillus cereus foi relacionado a
subprodutos industriais para reduzir fluxos de resíduos e recuperar bioativos
agradecimentos à Fundação de Apoio à Investigação e Inovação da
Devido à riqueza desses compostos, os resíduos da
compostos de galoilglicose e flavonóides têm demonstrado
Além dos extratos, os óleos essenciais também são descritos com
de folhas contra S. aureus obtiveram valores de CIM próximos aos encontrados em
Conflitos de interesse
Apêndice A. Dados Suplementares
Foi possível identificar diferentes classes de substâncias presentes em
Farhadi et al., 2018). Os compostos fenólicos também são conhecidos por
(Uliana et al., 2016). As diferenças nos resultados apresentados nestes
Ennigrou et al., 2018). Inclusive foi realizado um estudo visando a
Agradecimentos
compostos fenólicos como ácido gálico, galotaninos e flavonóides em
identificados em extratos de S. terebinthifolia foram considerados responsáveis por
cada um dos extratos. Além da atividade contra S. aureus, a
Dannenberg et al., 2016).
Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - Brasil (CAPES) - 
descreve pela primeira vez a ocorrência de O-galato de quercitrina no
et al., 2014; Uliana et al., 2016; da Silva et al., 2017b; Tlili et al., 2018).
(Guerra et al., 2000; El-Massry et al., 2009; Uliana et al., 2016) e E.
este material. Essas descobertas oferecem oportunidades para explorar o uso de
e PQ (processo número 308631/2016-1). Os autores estendem a
contra bactérias multirresistentes, principalmente contra MRSA e VRE.
substâncias pertencentes a esta classe, como ácido gálico, galato de metila,
potencial de S. terebinthifolia. Ensaios realizados com extratos alcoólicos
os compostos fenólicos presentes na amostra (Degáspari et al., 2005).
compostos.
Espírito Santo (FAPES-83784233). 
4. Conclusão
indústria de processamento de pimenta pode ser usada como fonte de substâncias
atividade (Kang et al., 2008; Cushnie e Lamb, 2011; Engels et al., 2012;
o presente estudo, 0,75 mg/mL (El-Massry et al., 2009) e 0,50 mg/mL
atividade antimicrobiana (El-Massry et al., 2009; Cole et al., 2014;
Os autores declaram não haver conflito de interesse relacionado a este trabalho.
O material complementar relacionado a este artigo pode ser encontrado, no
os resíduos da indústria brasileira de processamento de pimenteiras, principalmente
forte atividade antioxidante (Cai et al., 2004). Substâncias fenólicas
trabalhos podem estar relacionados com a variação da composição química de
aplicação do óleo essencial como alimento bioconservante (da Silva
Culturas e Produtos Industriais 143 (2020) 111430
9
> 2,70
> 2,70
Cromatogr 19, 285-311. https://doi.org/10.1002/bmc.454.
> 2,70
> 2,70
2,70
Adams, RP, 2009. Identificação de Componentes de Óleos Essenciais por Cromatografia Gasosa/
> 2,70
> 2,70
> 2,70
1,80
1,20
> 2,70
> 2,70
2,40
1,50
> 2,70
> 2,70
> 2,70
6885
35A
> 2,70
2,40
2,40
Mica
1,80
0,90
Deformação
> 2,70
A. baumannii
> 2,70
0,90
FPEd
> 2,70
> 2,70
> 2,70
Glienke,C., Vicente, VA, 2014. Atividade antiaderente de Schinus terebinthifolius e
> 2,70
> 2,70
2,70
> 2,70
ANVISA, 2011. Formulário de Fitoterápicos Farmacopeia Brasileira, 1.ed. . Available 
2.10
> 2,70
> 2,70
versão online, em doi: https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2019.05.079.
2,40
> 2,70
1,50
> 2,70
ATCC 27853
> 2,70
ATCC 29212
> 2,70
> 2,70
114A
> 2,70
> 2,70
> 2,70
MicaMBCa
> 2,70
> 2,70
> 2,70
2,40
> 2,70
1,80
1,20
> 2,70
0,60
2,70
> 2,70
ATCC 19606
> 2,70
> 2,70
> 2,70
101E
Mica
> 2,70
2.10
> 2,70
HF
> 2,70
> 2,70
> 2,70
> 2,70
> 2,70
1,80
de: http://www.anvisa.gov.br/hotsite/farmacopeiabrasileira/conteudo/
2,70
> 2,70
> 2,70
2.10
> 2,70
A., 2015. Triagem por HPLC-DAD-ESI-MS/MS de componentes bioativos de frutos de Rhus coriaria 
L. (Sumac). Química Alimentar. 166, 179-191. https://doi.org/10.1016/j.
> 2,70
> 2,70
> 2,70
1,20
> 2,70
> 2,70
2.10
0,60
2,40
1,50
> 2,70
39B
10A
1,80
> 2,70
2,70
Mica
2,40
1,80
> 2,70
DFe
> 2,70
0,60
E. fezes
> 2,70
> 2,70
> 2,70
Assimopoulou, AN, Papageorgiou, VP, 2005. Análise GC-MS de penta- e tetra-cíclico
> 2,70
121B
168557
> 2,70
> 2,70
> 2,70
67A
> 2,70
> 2,70
2,40
MBCaMica
1,20
> 2,70
0,60
P. aeruginosa
> 2,70
triterpenos de resinas da espécie Pistacia . Parte I. Pistacia lentiscus varChia. Biomédico.
> 2,70
2,70
> 2,70
> 2,70
> 2,70
> 2,70
> 2,70
> 2,70
> 2,70
0,60
2,40
1,20
> 2,70
1,50
1,50
> 2,70
> 2,70
0,90
30B
> 2,70
> 2,70
> 2,70
ATCC 29213
1,80
1,80
MBCa
> 2,70
MFb
2,40
> 2,70
> 2,70
Barbieri, DSV, Tonial, F., Lopez, PVA, Sales Maia, BHLN, Santos, GD, Ribas, MO,
> 2,70
> 2,70
2,70
1,80
> 2,70
> 2,70
> 2,70
Espectrometria de Massa, 4 ed. Carol Stream: Allured Publishing Corporation, EUA.
> 2,70
> 2,70
> 2,70
> 2,70
S. aureus
MBCa
> 2,70
1,80
> 2,70
HEEc
> 2,70
0,90
> 2,70
RBdA Gomes, et ai.
> 2,70
> 2,70
> 2,70
Formulario_de_Fitoterapicos_da_Farmacopeia_Brasileira.pdf (accessed 04.05.2017. 
> 2,70
> 2,70
1,50
> 2,70
1,50
0,90
1,20
2,40
> 2,70
101B
> 2,70
> 2,70
> 2,70
70E
1,80
> 2,70
1,80
1277
> 2,70
23A
> 2,70
2,70
2,40
MBCa
2.10
1,80
Espécies
E. faecalis
> 2,70
0,60
> 2,70
> 2,70
Abu-Reidah, IM, Ali-Shtayeh, MS, Jamous, RM, Arráez-Román, D., Segura-Carretero,
> 2,70
> 2,70
2,40
2,70
> 2,70
> 2,70
1,20
0,60
2,40
> 2,70
> 2,70
34B
2,70
e 
c
f
uma
b
d
Valores expressos em mg/mL.
Fração metanólica (MF).
Tabela 5
Fração de hexano (HF).
Extrato hidroetanólico (HEE).
Concentração inibitória mínima (CIM) e concentração bactericida mínima (CBM) de extratos residuais da indústria brasileira de processamento de pimenta.
foodchem.2014.06.011.
Extrato de cascas de frutas (FPE).
Fração de diclorometano (DF).
Machine Translated by Google
https://doi.org/10.1002/bmc.454
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0010
https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2019.05.079
http://www.anvisa.gov.br/hotsite/farmacopeiabrasileira/conteudo/Formulario_de_Fitoterapicos_da_Farmacopeia_Brasileira.pdf
https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2014.06.011
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0010
http://www.anvisa.gov.br/hotsite/farmacopeiabrasileira/conteudo/Formulario_de_Fitoterapicos_da_Farmacopeia_Brasileira.pdf
https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2014.06.011
RBdA Gomes, et ai.
Eco. Robô. 32, 353-359. https://doi.org/10.1007/BF02907927.
Engels, C., Gänzle, MG, Schieber, A., 2012. Análise LC-MS rápida de galotaninos de
Kaplan, MAC, Figueiredo, MR, Henriques, MGMO, 2008. A atividade antialérgica da fração 
acetato de folhas de Schinus terebinthifolius em IgE induziu edema de pata e pleurisia em 
camundongos. Int. Imunofarmacol. 8, 1552-1560. https://doi.org/10. 1016/j.intimp.2008.06.012.
Morais, T.R., Da Costa-Silva, T.A., Tempone, A.G., Borborema, S.E.T., Scotti, M.T., De 
Farhadi, F., Khameneh, B., Iranshahi, M., Iranshahy, M., 2018. Atividade antibacteriana de 
flavonóides e sua relação estrutura-atividade: uma revisão de atualização. Phytother.
PLoS Med. 8 (10), 1–8.
Carvalho, RA, 2012. Avaliação in vitro da capacidade de limpeza do canal radicular de extratos 
vegetais e sua ação antimicrobiana. Braz. Res. Oral. 26, 215-221. https://doi.org/ 10.1590/
S1806-83242012000300006.
Newsome, AG, Li, Y., Van Breemen, RB, 2016. Melhor quantificação de ácido gálico livre e ligado 
a éster em alimentos e bebidas por UHPLC-MS/MS. J. Agric. Química Alimentar. 64, 
1326-1334. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.5b04966.
Cuba. Plants Med. 5, 23-25.
Carvalho, JE, Ruiz, ALTG, de Souza, KP, Formagio, ASN, 2017b. Schinus ter ebinthifolius: 
Constituintes fenólicos e atividades antioxidantes, antiproliferativas e anti-inflamatórias in vivo 
in vitro . Braz. J. Pharmacogn 27, 445-452. https://doi.org/ 10.1016/j.bjp.2016.12.007.
Muhs, A., Lyles, JT, Parlet, CP, Nelson, K., Kavanaugh, JS, Horswill, AR, Quave, CL, 2017. Os 
inibidores de virulência da aroeira brasileira bloqueiam o quorum sensing e abatem a 
dermonecrose em modelos de infecção de pele. Sci. Rep. 7, 1–15. https://doi.org/10.1038/
srep42275 .
Camaroti, J.R.S.L., de Almeida, W.A., do Rego Belmonte, B., de Oliveira, A.P.S., de 
Braga , FG , Bouzada , MLM , Fabri , RL , de , M. , Moreira , FO , Scio , E. , Coimbra , ES , 2007 . J. 
Etnofarmacol. Rev. 111, 396-402. https://doi.org/10.1016/j.jep.2006.12. 006.
Bendaoud, H., Romdhane, M., Souchard, JP, Cazaux, S., Bouajila, J., 2010. Chemical
Cole, E.R., dos Santos, R.B., Lacerda Júnior, V., Martins, J.D.L., Greco, S.J., Cunha Neto, 
Diferenciação de frutos de pimenta brasileira (Schinus terebinthifolius Raddi) e pimenta peruana 
(Schinus molle L.) por análise UHPLC-UV-MS de seus perfis de antocianinas e biflavonóides. 
J. Agric. Química Alimentar. 65, 5330-5338. https://doi.org/10. 1021/acs.jafc.7b00480.
Johann, S., Sá, NP, Lima, LARS, Cisalpino, PS, Cota, BB, Alves, TMA, Siqueira, EP, Zani, CL, 
2010. Atividade antifúngica do schinol e de um novo composto bifenil isolado de Schinus 
terebinthifolius contra o fungo patogênico Paracoccidioides brasiliensis. Ana Clin. Microbiol. 
Antimicrobiano. 9, 30. https://doi.org/10.1186/1476-0711-9-30 .
Beard , LCA , Demuner , AJ , Clement , AD , De Paula , VF , Ismail , FMD , 2007 .
Cavalher-Machado, S.C., Rosas, E.C., de Brito, F.A., Heringe, A.P., de Oliveira, R.R., 
Sousa, RMF, Araujo, ACC, De Oliveira, A., De Morais, SAL, Sartorelli, P., Lago, JHG, 2014. 
Atividade antiparasitária de triterpenóides naturais e semi-sintéticos de tirucalano de Schinus 
terebinthifolius (Anacardiaceae): Estrutura/ relações de atividade. Moléculas 19, 5761-5776. 
https://doi.org/10.3390/molecules19055761.
Ceruks, M., Romoff, P., Fávero, O.A., Lago, J.H.G., 2007. Constituíntes fenólicos polares de Schinus 
terebinthifolius Raddi (Anacardiaceae). Quim. Nova 30, 597–599. https:// doi.org/10.1590/
S0100-40422007000300018. 
caroços de manga (Mangifera indica L.) e efeitos da metanólise sobre sua atividade antibacteriana 
e capacidade de ligação de ferro. Alimentos Res. Int. 45, 422-426. https://doi.org/10. 1016/
j.foodres.2011.11.008.
Rosas , EC , Correa , LB , Pádua , TDA , Costa , TEMM , Luiz Mazzei , J. , Heringer , AP , Bizarro , 
CA , Kaplan , MAC , Figueiredo , MR , Henriques , MG , 2015. Efeitoanti-inflamatório de Extrato 
hidroalcoólico de Schinus terebinthifolius Raddi na migração de neotrófilos na artrite induzida 
por zymosan. J. Etnofarmacol. 175, 490-498.
Cosgrove, SE, 2006. A relação entre resistência antimicrobiana e paciente
Karygianni, L., Cecere, M., Skaltsounis, AL, Argyropoulou, A., Hellwig, E., Aligiannis, N., Wittmer, A., 
Al-Ahmad, A., 2014. Eficácia antimicrobiana de alto nível do representante Extratos de plantas 
naturais do Mediterrâneo contra microorganismos orais. Biomed Res. Int. 2014. https://doi.org/
10.1155/2014/839019.
Albuquerque Lima, T., Ferreira, MRA, Paiva, PMG, Soares, LAL, Pontual, EV, Napoleão, TH, 
2018. Adultos de Sitophilus zeamais têm sobrevivência e nutrição afetadas pelo extrato da folha 
de Schinus terebinthifolius e sua lectina (SteLL). Ind. Culturas Prod. 116, 81-89. https://doi.org/
10.1016/j.indcrop.2018.02.065.
Res. 1-28. https://doi.org/10.1002/ptr.6208.
Degáspari, C.H., Wasczynskyj, N., Prado, M.R.M., 2005. Atividade antimicrobiana de Schinus 
terebenthifolius Raddi. Ciênc. Agrotec. 29, 617–622. 
Extratos de Croton urucurana na formação de biofilme in vitro de Candida albicans e 
Streptococcus mutans. Arco. Oral Biol. 59, 887-896. https://doi.org/10.1016/j. 
archoralbio.2014.05.006.
Neves, E.J.M., Santos, A.M., Gomes, J.B.V., Ruas, F.G., Ventura, J.A., 2016. Cultivo da aroeira-
vermelha (Schinus terebinthifolius Raddi) para produção de pimenta-rosa. 
Guerra, MJM, Barreiro, ML, Rodríguez, ZM, Rubalcaba, Y., 2000. Anti-
Brazilian Ministry of Health, 2017. Brasília. Relação Nacional de Medicamentos Essenciais: 
RENAME 2017. pp. 210. 
da Silva, MM, Iriguchi, EKK, Kassuya, CAL, do Vieira, MC, Foglio, MA, de
Cushnie, TPT, Lamb, AJ, 2011. Avanços recentes na compreensão das propriedades antibacterianas 
dos flavonóides. Int. J. Antimicrob. Agentes 38, 99-107. https://doi.org/10. 1016/
j.ijantimicag.2011.02.014. da Silva Dannenberg, G., Funck, GD, Mattei, FJ, da Silva, WP, 
Fiorentini, Â.M., 2016.
A., 2014. Composição química do óleo essencial de frutos maduros de Schinus ter 
ebinthifolius Raddi e avaliação de sua atividade contra cepas silvestres de origem hospitalar.
Kang, M.-S., Oh, J.-S., Kang, I.-C., Hong, S.-J., Choi, C.-H., 2008. Efeito inibitório de
Gomes, F.S., Procópio, T.F., Napoleão, T.H., Coelho, L.C.B.B., Paiva, P.M.G., 2013. 
Variação sazonal na composição de óleos voláteis de Schinus terebinthifolius Raddi. Quim. 
Nova 30, 1959-1965. https://doi.org/10.1590/S0100- 40422007000800030.
Jain, MK, Yu, Bao-Zhu, Rogers, JM, Smith, AE, Boger, ETA, Ostrander, RL
Feuereisen, MM, Hoppe, J., Zimmermann, BF, Weber, F., Schulze-Kaysers, N., Schieber, A., 2014. 
Caracterização de compostos fenólicos em exocarpo de pimenta brasileira (Schinus ter 
ebinthifolius Raddi). J Agric. Food Chem. 62, 6219-6226. https://doi.org/10.1021/jf500977d .
Dewick, PM, 2009. Medicamentos Naturais: uma Abordagem Biossintética. John Wiley & Sons, Nova 
York.
CLSI, 2017. Padrões de desempenho para testes de suscetibilidade antimicrobiana, 27ª edição.
composição e atividades anticancerígenas e antioxidantes dos óleos essenciais das bagas 
Schinus molle L. E Schinus terebinthifolius Raddi. J. Food Sci. 75, 466-472. https://doi.org/
10.1111/j.1750-3841.2010.01711.x .
desfechos: mortalidade, tempo de internação hospitalar e custos com saúde. Clin. Infectar. Des.
Carvalho, MG, Melo, AGN, Aragão, CFS, Raffin, FN, Moura, TFAL, 2013. Schinus terebinthifolius 
Raddi: composição química, propriedades biológicas e toxicidade. Rev. Pe.
Koÿodziejczyk, K., Sójka, M., Abadias, M., Viñas, I., Guyot, S., Baron, A., 2013. Composição de 
polifenóis, capacidade antioxidante e atividade antimicrobiana dos extratos obtidos do bagaço 
de ginja industrial . Ind. Culturas Prod. 51, 279-288. https://doi.org/ 10.1016/j.indcrop.2013.09.030.
entre albumina de soro bovino e ÿ-1, 2, 3, 4, 6-penta-O-galloil-D-glucopiranose por MALDI-TOF 
MS. J. Agric. Química Alimentar. 52, 4008-4011.
Lectina antimicrobiana da folha de Schinus terebinthifolius . J. Appl. Microbiol. 114, 
672-679. https://doi.org/10.1111/jam.12086.
Batista, L.C.S.O., Cid, Y.P., De Almeida, A.P., Prudêncio, E.R., Riger, C.J., De Souza, 
de Kraker, MEA, Davey, PG, Grundmann, H., em nome do grupo de estudo BURDEN, 2011. 
Mortalidade e permanência hospitalar associada a Staphylococcus aureus resistente e 
Bacteremia por Escherichia coli : estimando a carga de resistência a antibióticos na Europa.
Sutiãs. J. Microbiol. 45, 821-828. https://doi.org/10.1590/S1517-
Morton, JF, 1978. Pimenta brasileira - Seu impacto nas pessoas, nos animais e no meio ambiente.
WebBook de Química https://webbook.nist.gov/chemistry/.
Ennigrou, A., Casabianca, H., Laarif, A., Hanchi, B., Hosni, K., 2017. Alterações relacionadas à 
maturação em fitoquímicos e atividades biológicas dos frutos da aroeira (Schinus terebinthifolius 
Raddi). S. Afr. J. Bot. 108, 407-415. https://doi.org/10. 1016/j.sajb.2016.09.005.
Atividade antimicrobiana e antioxidante do óleo essencial de pimenta rosa (Schinus terebinthifolius 
Raddi) in vitro e em queijo experimentalmente contaminado com Listeria monocytogenes. 
Inovação Ciência Alimentar. Emerg. Tecnol. 36, 120-127. https://doi.org/10. 1016/
j.ifset.2016.06.009.
(Suplemento 2), 
82-89. de Costa, EMMB, de Evangelista, APA, de Medeiros, ACD, Dametto, FR, de
Lloyd, HA, Jaouni, TM, Evans, SL, Morton, JF, 1977. Terpenos de Schinus ter ebinthifolius. 
Fitoquímica 16, 1301-1302. https://doi.org/10.1016/S0031- 9422(00)94384-X.
Rheingold, AL, 1995. Inibidor competitivo específico da fosfolipase A2 secretada de bagas de 
Schinus terebinthifolius. Fitoquímica 39, 537-547. https://doi. org/10.1016/0031-9422(94)00960-2.
Feuereisen, MM, Zimmermann, BF, Schulze-Kaysers, N., Schieber, A., 2017.
El-Massry, KF, El-Ghorab, AH, Shaaban, HA, Shibamoto, T., 2009. Composições químicas e 
atividades antioxidantes/antimicrobianas de várias amostras preparadas a partir de folhas de 
Schinus terebinthifolius cultivadas no Egito. J. Agric. Química Alimentar. 57, 5265-5270. https://
doi.org/10.1021/jf900638c.
Colombo: Embrapa Florestas 10 Documentos, 294. 
Bulla, MK, Hernandes, L., Baesso, ML, Nogueira, AC, Bento, AC, Bortoluzzi, BB, Serra, LZ, Cortez, 
DAG, 2015. Avaliação do potencial fotoprotetor e penetração cutânea por espectroscopia 
fotoacústica do Schinus terebinthifolius Extrato Raddi. Fotoquímica. Fotobiol. 91, 558-566. 
https://doi.org/10.1111/php. 12419.
Sutiãs. Pl. Com. 15, 158-169. https://doi.org/10.1590/S1516-05722013000100022.
Bernardes, NR, Heggdorne-Araújo, M., Borges, IFJC, Almeida, FM, Amaral, EP, Lasunskaia, EB, 
Muzitano, MF, Oliveira, DB, 2014. Produção de óxido nítrico, nas atividades inibitória, 
antioxidante e antimicobacteriana do extrato de frutas e teor de flavonóides de Schinus 
terebinthifolius. Braz. J. Pharmacogn. 24, 644-650. https://doi.org/10.1016/j.bjp.2014.10.012.
microbiana de um extrato fluido a 80% de Schinus terebinthifolius Raddi (copal). Rev.
MAA, Coumendouros, K., Chaves, DSA, 2016. Eficácia in vitro de óleos essenciais e extratos 
de Schinus molle L. Contra Ctenocephalides felis felis. Parasitologia 143, 627-638. https://doi.org/10.1017/S0031182016000081.
83822014000300009.
metil galato e ácido gálico em bactérias orais. J. Microbiol. 46, 744-750. https://doi. org/10.1007/
s12275-008-0235-7.
Cai, Y., Luo, Q., Sun, M., Corke, H., 2004. Atividade antioxidante e compostos fenólicos de 112 
plantas medicinais tradicionais chinesas associadas ao anticancerígeno. Ciência da Vida. 74, 
2157-2184. https://doi.org/10.1016/j.lfs.2003.09.047.
CLSI M100. Instituto de Padrões Clínicos e Laboratoriais, 950 West Valley Road, Suite 2500, 
Wayne, Pensilvânia 19087 EUA.
da Silva, JHS, Simas, NK, Alviano, CS, Alviano, DS, Ventura, JA, de Lima, EJ, Seabra, SH, Kuster, 
RM, 2017a. Atividade anti-Escherichia coli de extratos de frutos e folhas de Schinus 
terebinthifolius . Nat. Prod. Res. 32, 1365-1368. https://doi. org/10.1080/14786419.2017.1344657.
Chen, Y., Hagerman, AE, 2004. Caracterização de complexos solúveis não covalentes
Ennigrou, A., Casabianca, H., Vulliet, E., Hanchi, B., Hosni, K., 2018. Avaliando o ácido graxo, 
composição do óleo essencial, sua eliminação de radicais e atividades antibacterianas de folhas 
e galhos de Schinus terebinthifolius Raddi. J. Food Sci. Tecnol. https://doi.org/ 10.1007/
s13197-018-3049-6.
Culturas e Produtos Industriais 143 (2020) 111430
10
Machine Translated by Google
https://doi.org/10.1007/BF02907927
https://doi.org/10.1016/j.intimp.2008.06.012
https://doi.org/10.1016/j.intimp.2008.06.012
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0140
https://doi.org/10.1590/S1806-83242012000300006
https://doi.org/10.1590/S1806-83242012000300006
https://doi.org/10.1021/acs.jafc.5b04966
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0195
https://doi.org/10.1016/j.bjp.2016.12.007
https://doi.org/10.1016/j.bjp.2016.12.007
https://doi.org/10.1038/srep42275
https://doi.org/10.1016/j.jep.2006.12.006
https://doi.org/10.1016/j.jep.2006.12.006
https://doi.org/10.1021/acs.jafc.7b00480
https://doi.org/10.1021/acs.jafc.7b00480
https://doi.org/10.1186/1476-0711-9-30
https://doi.org/10.3390/molecules19055761
https://doi.org/10.1590/S0100-40422007000300018
https://doi.org/10.1590/S0100-40422007000300018
https://doi.org/10.1016/j.foodres.2011.11.008
https://doi.org/10.1016/j.foodres.2011.11.008
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0110
https://doi.org/10.1155/2014/839019
https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2018.02.065
https://doi.org/10.1002/ptr.6208
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0145
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0145
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0145
https://doi.org/10.1016/j.archoralbio.2014.05.006
https://doi.org/10.1016/j.archoralbio.2014.05.006
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0245
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0245
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0245
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0245
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0055
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0055
https://doi.org/10.1016/j.ijantimicag.2011.02.014
https://doi.org/10.1016/j.ijantimicag.2011.02.014
https://doi.org/10.1590/S0100-40422007000800030
https://doi.org/10.1590/S0100-40422007000800030
https://doi.org/10.1021/jf500977d
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0150
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0150
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0100
https://doi.org/10.1111/j.1750-3841.2010.01711.x
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0110
https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2013.09.030
https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2013.09.030
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0095
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0095
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0095
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0095
https://doi.org/10.1111/jam.12086
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0140
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0140
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0140
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0140
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0140
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0140
https://doi.org/10.1590/S1517-83822014000300009
https://webbook.nist.gov/chemistry
https://doi.org/10.1016/j.sajb.2016.09.005
https://doi.org/10.1016/j.sajb.2016.09.005
https://doi.org/10.1016/j.ifset.2016.06.009
https://doi.org/10.1016/j.ifset.2016.06.009
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0110
https://doi.org/10.1016/S0031-9422(00)94384-X
https://doi.org/10.1016/S0031-9422(00)94384-X
https://doi.org/10.1016/0031-9422(94)00960-2
https://doi.org/10.1016/0031-9422(94)00960-2
https://doi.org/10.1021/jf900638c
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0245
https://doi.org/10.1111/php.12419
https://doi.org/10.1111/php.12419
https://doi.org/10.1590/S1516-05722013000100022
https://doi.org/10.1016/j.bjp.2014.10.012
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0195
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0195
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0195
https://doi.org/10.1017/S0031182016000081
https://doi.org/10.1590/S1517-83822014000300009
https://doi.org/10.1007/s12275-008-0235-7
https://doi.org/10.1007/s12275-008-0235-7
https://doi.org/10.1016/j.lfs.2003.09.047
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0100
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0100
https://doi.org/10.1080/14786419.2017.1344657
https://doi.org/10.1080/14786419.2017.1344657
http://refhub.elsevier.com/S0926-6690(19)30432-7/sbref0095
https://doi.org/10.1007/s13197-018-3049-6
https://doi.org/10.1007/s13197-018-3049-6
Winterhalter, P., Jerz, G., 2015. Schinus terebinthifolius cromatografia em contracorrente 
em escala (Parte I): Fracionamento de cromatografia em contracorrente de ALTO desempenho 
de ácidos triterpenos com detecção off-line usando espectrometria de massa de ionização 
química de pressão atmosférica. J. Cromatogr. A 1389, 39-48. https://doi.org/ 10.1016/
j.chroma.2015.02.005.
Schimitberger, VMB, Pratti, DL, de, A., Cavalcanti, LC, Ramalho, VF, da Costa, APF, Scherer, R., 
Kuster, RM, Ramos, AC, da Silva, AG, 2018. Perfil de compostos voláteis muda de frutos 
verdes para maduros de pimenta brasileira (Schinus ter ebinthifolia Raddi). Ind. Culturas Prod. 
119, 125-131. https://doi.org/10.1016/j. indcrop.2018.04.011.
Saleem, M., Afaq, F., Adhami, VM, Mukhtar, H., 2004. Lupeol modula NF-ÿB e com/. 
Vias PI3K/Akt e inibe o câncer de pele em camundongos CD-1. Oncogene 23, 5203-5214. https://
doi.org/10.1038/sj.onc.1207641.
Vuorinen, A., Seibert, J., Papageorgiou, VP, Rollinger, JM, Odermatt, A., Schuster, D., Assimopoulou, 
AN, 2015. Oleoresina de Pistacia lentiscus : triagem virtual e identificação de ácidos 
masticadienônico e isomasticadienônico como inibidores de 11 ÿ-hidroxiesteróide desidrogenase 
1. Planta Med. 81, 525-532. https://doi.org/10.1055/s 0035-1545720.
Stern, B., Heron, C., Corr, L., Serpico, M., Bourriau, J., 2003. Variações composicionais em resina de 
Pistacia envelhecida e aquecida encontrada em ânforas de canaanita da idade do bronze e 
tigelas de Amarna, Egito. Arqueometria 45, 457-469. https://doi.org/10.1111/ 1475-4754.00121.
Santana, J.S., Sartorelli, P., Lago, J.H.G., Matsuo, A.L., 2012. Isolamento e avaliação do potencial 
citotóxico de derivados fenólicos de Schinus terebinthifolius Raddi (Anacardiaceae). Quim. Nova 
35, 2245–2248. https://doi.org/10.1590/S0100- 40422012001100029. 
OMS - Organização Mundial da Saúde, 2017. ListaGlobal Prioritária de Bactérias Resistentes a 
Antibióticos para Orientar Pesquisa, Descoberta e Desenvolvimento de Novos Antibióticos.
Tlili, N., Yahia, Y., Feriani, A., Labidi, A., Ghazouani, L., Nasri, N., Saadaoui, E., Khaldi, A., 2018. 
Schinus terebinthifolius vs. Schinus molle: a estudo comparativo estudo do efeito de espécies e 
localização sobre o conteúdo fitoquímico de frutos. Ind. Prod. 122, 559-565. https://doi.org/10.1016/
j.indcrop.2018.05.080.
Disponível em: (acessado em 13.06.2017). http://www.who.int/medicines/publications/
WHO-PPL-Short_Summary_25Feb-ET_NM_WHO.pdf .
Vieira, M.N., das Costa, F.N., Leitão, G.G., Garrard, I., Hewitson, P., Ignatova, S., 
RBdA Gomes, et ai.
Uliana , MP , Fronza , M , da Silva , AG , Vargas , TS , de Andrade , TU , Scherer , R
Composição e atividade biológica de folhas de pimenta rosa brasileira (Schinus terebinthifolius 
Raddi). Ind. Culturas Prod. 83, 235-240. https://doi.org/10.1016/j.indcrop. 2015.11.077.
https://doi.org/10.1016/j.jep.2015.10.014.
Scheid, T., Moraes, MS, Henriques, TP, Paula, A., Riffel, K., Belló-klein, A., Von Poser, GL, Ethur, EM, 
Partata, WA, 2018. Efeitos da fração metanol de folhas de Schinus terebinthifolius Raddi na 
nocicepção e biomarcadores oxidativos medulares em ratos com dor neuropática. Evid. 
Complemento baseado. Alternar. Med. https://doi.org/ 10.1155/2018/5783412.
Tan, HP, Ling, SK, Chuah, CH, 2011. Caracterização de cianogênicos galoilados
glicosídeos e taninos hidrolisáveis de folhas de Phyllagathis rotundifolia por LC-ESI MS/MS. 
Fitoquímico. Anal. 22, 516-525. https://doi.org/10.1002/pca.1312.
O Pherobase-Database de feromônios e semioquímicos http://www.pherobase.
Culturas e Produtos Industriais 143 (2020) 111430
11
Machine Translated by Google
https://doi.org/10.1016/j.chroma.2015.02.005
https://doi.org/10.1016/j.chroma.2015.02.005
https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2018.04.011
https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2018.04.011
http://www.pherobase.com/
https://doi.org/10.1038/sj.onc.1207641
https://doi.org/10.1055/s-0035-1545720
https://doi.org/10.1111/1475-4754.00121
https://doi.org/10.1111/1475-4754.00121
https://doi.org/10.1590/S0100-40422012001100029
https://doi.org/10.1590/S0100-40422012001100029
https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2018.05.080
http://www.who.int/medicines/publications/WHO-PPL-Short_Summary_25Feb-ET_NM_WHO.pdf
https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2015.11.077
https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2015.11.077
https://doi.org/10.1016/j.jep.2015.10.014
https://doi.org/10.1155/2018/5783412
https://doi.org/10.1155/2018/5783412
https://doi.org/10.1002/pca.1312
http://www.pherobase.com/