Estudo dirigido 2 aminoácidos e peptídeos

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ESTUDO DIRIGIDO 2 
Aminoácidos e peptídeos 
 
1) Esquematize a estrutura básica de um aminoácido, sinalizando o carbono . 
 
Os aminoácidos são uma classe de moléculas que apresentam uma estrutura em comum. Todos eles 
possuem um carbono assimétrico chamado de carbono alfa, o qual detém quatro ligantes distintos: 
• grupo amino; 
• grupo carboxila; 
• átomo de hidrogênio; e 
• um grupo variável (representado por R). 
Esse grupo variável, também denominado cadeia lateral, promove a variabilidade química dos 
aminoácidos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
De acordo com as propriedades da cadeia lateral, os aminoácidos podem ser agrupados em apolares, 
polares e com cadeias laterais eletricamente carregadas. Os aminoácidos apolares são glicina, alanina, 
valina, leucina, isoleucina, metionina, fenilalanina, triptofano e prolina. Os aminoácidos polares são serina, 
treonina, cisteína, tirosina, asparagina e glutamina. Os aminoácidos com cadeias laterais eletricamente 
carregadas são o ácido aspártico, ácido glutâmico, lisina, arginina e histidina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Os 20 aminoácidos 
 
 
Acima é possível observar os 20 aminoácidos que formam as proteínas. 
Existem 20 aminoácidos chamados de “aminoácidos-padrão”. As células os utilizam para construir as 
milhares de proteínas existentes. Os 20 aminoácidos são: 
 ácido aspártico; 
O ácido aspártico ou a sua forma ionizada aspartato, é um aminoácido não essencial que participa na 
síntese de proteínas. Atua como neurotransmissor e, tal como os outros aminoácidos, pode-se encontrar 
nas suas duas formas (isómeros): D e L. Também recebe o nome de ácido asparagínico. 
 ácido glutâmico; 
O ácido glutâmico, também conhecido como glutamato é um dos 20 aminoácidos proteicos, é uma 
molécula chave para metabolismo celular e é o mais abundante neurotransmissor excitatório. Estima-se 
que o glutamato está envolvido em funções cognitivas como a aprendizagem e a memória no cérebro. 
 alanina; 
A alanina é um aminoácido proteico não-essencial, dado que é produzida naturalmente pelo organismo 
humano. Atua como matéria prima para a síntese de glicose no fígado e nos músculos, quando se faz 
necessário a produção rápida de glicose. 
 arginina; 
Arginina é um aminoácido presente no organismo e importante para uma série de funções, como melhora 
da cicatrização e do funcionamento do sistema imunológico. Em se tratando de atletas e praticantes de 
atividades físicas, a arginina auxilia em uma melhor performance, na diminuição da fadiga e no ganho de 
massa magra. 
 
 asparagina; 
A Asparagina é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos 
componentes das proteínas dos seres vivos. A asparagina (cuja abreviatura é Asn, ou N) é um dos vinte 
aminoácidos mais comuns no planeta Terra. 
 cisteína; 
A cisteína é um tipo de aminoácido, ou seja, uma molécula que ajuda na construção de tecidos, músculos, 
hormônios e enzimas dentro do nosso corpo. Dentre os aminoácidos, a cisteína é classificada como 
condicionalmente essencial. 
 fenilalanina; 
A fenilalanina é um aminoácido essencial e, por isso, deve ser fornecido pela alimentação. Contudo, nos 
indivíduos fenilcetonúricos, a sua ingestão deve ser rigorosamente controlada. 
 glicina; 
A glicina é um aminoácido importante para o organismo, mas não essencial, pois é produzido pelo 
organismo através da ingestão de outros alimentos, e que possui propriedades antioxidantes e 
imunomoduladoras, combatendo os radicais livres e ajudando a prevenir situações como, doenças 
cardiovasculares, envelhecimento 
 glutamina; 
A Glutamina é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos 
componentes das proteínas dos seres vivos. A glutamina é o aminoácido livre e é mais abundante no 
tecido muscular. 
 Histidina; 
A histidina é um aminoácido essencial que dá origem à histamina, uma substância que regula as respostas 
inflamatórias do organismo. Quando a histidina é utilizada no tratamento de alergias deve ser tomada 
como suplemento em porções que podem variar entre 100 a 150 mg, por dia, e que são prescritas pelo 
médico. 
 isoleucina; 
isoleucina é um aminoácido essencial, ou seja, não é produzido naturalmente pelo nosso organismo e só é 
adquirido por meio da alimentação ou suplementação. É fundamental para a síntese de proteínas, 
contribui para o ganho de massa muscular, aumenta a disposição e dá energia. 
 leucina; 
Leucina é um aminoácido que faz parte da cadeia ramificada (BCAA), do qual também faz parte a valina e a 
isoleucina. Trata-se de um aminoácido essencial para síntese proteica e para outras funções metabólicas. 
 lisina; 
Lisina é um aminoácido que pode ser encontrado tanto nos alimentos quanto em fármaco, e possui como 
principal função aumentar a imunidade em processos virais como a gripe e o Herpes. Ajuda também no 
desenvolvimento ósseo, auxiliando na formação de colágeno, além de ser usado para aprimorar o 
desempenho atlético. 
 metionina; 
A metionina é um aminoácido essencial, o que significa que o organismo não consegue produzi-la sozinho, 
e por isso deve ser obtida através da alimentação. No organismo, ela desempenha funções importantes 
como estimular o ganho de massa muscular, fortalecer o sistema imunológico e auxiliar na produção de 
energia 
 prolina; 
A prolina é um tipo de aminoácido encontrado em alimentos como o ovo e que é considerado não 
essencial, ou seja, é um aminoácido que o próprio organismo consegue produzir a partir do ácido 
glutâmico . O nutriente atua no processo de formação do colágeno, é importante para a saúde das 
articulações, veias e tendões. 
 serina; 
A serina é um aminoácido constituinte das proteínas (cadeias de aminoácidos), que não é essencial na 
dieta humana, uma vez que pode ser sintetizado a partir de outros compostos. A serina sintetiza-se a 
partir do 3-fosfopiruvato através de três reacções enzimáticas. 
 
 
 tirosina; 
A tirosina é um aminoácido responsável por diversas funções no organismo e que quando chega no 
cérebro torna-se precursora de alguns neurotransmissores, como dopamina, noradrenalina e adrenalina, 
podendo ser considerada, portanto, parte essencial do sistema nervoso. 
 
 treonina; 
A treonina é outro aminoácido contendo álcool que não pode ser produzido pelo organismo e precisa ser 
consumido na dieta. Este aminoácido desempenha um papel importante, junto com a glicina e a serina, no 
metabolismo de porfirina. A treonina representa cerca de 4% dos aminoácidos das proteínas do nosso 
organismo. 
 triptofano; 
O triptofano é um aminoácido utilizado na biossíntese de proteínas, sendo codificado pelo codão UGG. Ele 
contém, como todo aminoácido, um grupo amino e um grupo carboxilo; sua cadeia lateral consiste num 
indol, o que faz dele um aminoácido aromático e apolar 
 valina. 
Valina é um aminoácido essencial para o funcionamento do organismo. Os aminoácidos essenciais devem 
ser fornecidos pela alimentação, pois sua produção no organismo é insuficiente às necessidades 
metabólicas. 
 
 
2) Qual é o grupo ligante no aminoácido que caracteriza sua polaridade e solubilidade? 
 
O grupo do radical "R" que define uma série de características dos aminoácidos, tais como polaridade 
e determina a estrutura, tamanho e solubilidade. 
 
 
3) Complete as lacunas vazias da tabela: 
 
 
4) Quais são os únicos aminoácidos que possuem o átomo de enxofre (S) na sua cadeia lateral? 
 
Apenas os Aminoácidos como metionina e cistina contem o átomo de enxofre (S) na sua cadeia lateral. 
 
5) Qual é a contribuição da prolina para a estrutura das proteínas? 
 
A prolina é muito importante na síntese do colágeno, é uma proteína fibrosa que monta os tecidos 
intersticiais do organismo. No colágeno a prolina e encontrada na condição hidroxilada, ou hidróxi-prolina. 
 
 
 
 
Alanina 
ARG 
Cis ou Cys 
GLN 
Glicina 
H 
6) Os aminoácidos que possuem cadeia aromática no seu grupo lateral são apolares. Ainda assim, por que 
a tirosina é considerada menos apolarque a fenilalanina e o triptofano? 
 
A tirosina e considerada menos apolar por que pode formar pontes de hidrogênio junto com a água, por 
que possui a hidroxila em sua estrutura. 
 
7) Qual é a importância da cisteína na estrutura proteica? O que é a cistina? 
 
A grande importância da cisteína na estrutura proteica é que, quando ela oxida, forma a cistina, que 
e utilizada na estabilização das proteínas. 
Cistina: É um aminoácido natural, sendo formado pela dimerização da cisteína em condições que são 
oxidantes, que contudo contém uma ligação entre dois átomos de enxofre, encontrada na urina e em 
cálculos biliares e renais e, sob forma combinada nas proteínas. 
 
8) A partir de quais aminoácidos a asparagina e a glutamina são formadas? 
 
A asparagina e a glutamina são formardas junto ao aspartato e do glutamato. 
 
9) Quais são as duas formas de se obter outros aminoácidos além dos 20 já tradicionalmente 
caracterizados? Dê dois exemplos destes aminoácidos. 
 
Eles não são incorporados pela via da síntese protéica comum, nos ribossomos, e sim são modificados 
após já estarem presentes nas proteínas. 
Exemplos: 
Dehidro- alanina e Hidroxi-prolina. 
 
10) Quais são os três únicos aminoácidos que aceitam a modificação por adição de grupo fosfato 
(fosforilação)? Qual é o nome dos três aminoácidos resultados desta estratégia regulatória? 
 
São serina, treonina ou tirosina. 
Os três aminoácidos que geram esta estratégia são Fosfotronina, Fosfosserina e Fosfotirosina. 
 
11) Para os aminoácidos com cadeia lateral não ionizável, o que é o ponto isoelétrico? E a forma 
zwitteriônica? 
 
Ponto isoelétrico é o valor de pH onde existe equivalência entre as cargas positivas e negativas da 
molécula. 
A forma zwitteriônica é a forma onde tanto o amino protonado e o carboxilato estão presentes. 
 
12) Qual é o pI da alanina? E do aspartato? 
 
pI da alanina é 6,02 e do aspartato é 2,98. 
 
13) A substituição de um glutamato por uma valina na hemoglobina falciforme é uma substituição 
conservativa? E a substituição de aspartato por glutamato? 
 
A s ubstituição do glutamato pelo a minoácido vali na, em uma das cadeias de he moglobina, conduz a 
uma alteração na f orma da proteína toda, não sendo conservativa. Já na substituição de aspartato por 
glutamato é conservativa pois os aminoácidos possuem propriedades semelhantes.
14) Os aminoácidos podem ser agrupados em 5 classes, considerando a polaridade da sua cadeia lateral 
e a sua tendência em interagir com a água em pH biológico. Complete a figura abaixo colocando o nome 
das classes e o nome de cada aminoácido. 
 
15) Por que um aminoácido pode atuar como ácido-base? 
 
Os aminoácidos são substâncias anf óteras, ou s eja, pode atuar como ácidos ou como bases. 
 
16) Quais são as informações que podemos obter a partir do gráfico de titulação de um aminoácido? 
 
Podemos ter a curva de titulação dos aminoácidos, que é desenhada com base nos valores de pH obtidos 
durante a titulação em função do volume do titulante adicionado. A partir da curva de titulação é 
possível conhecer quais são as regiões tamponantes e o ponto isoelétrico do aminoácido, bem como medir 
quantitativamente o pK de cada um dos grupos. 
 
 
 
 
 
Grupos R apolares, alifáticos 
Glicina Alanina Prolina 
Valina Leucina 
Miotionina 
Isoleucina 
Fenilalanina 
Tirosina 
Triptofano 
Grupos R polares, não carregados 
Asparagina 
Glutamina 
Serina 
Treonina Cisteína 
Grupos R carregados negativamente 
Aspartato 
Glutamato 
Grupos R carregados positivamente 
Arginina 
Lisina 
Histidina 
Grupos R aromáticos 
17) Considerando as estruturas dos aminoácidos alanina e 
aspartato, e seus valores de pKa, esquematize as formas protonadas 
e desprotonadas prevalentes nos valores de pH indicados abaixo: 
a) pH 1 
b) pH 6 
c) pH 11 
18) Quais são as diferenças que existem entre a titulação de um aminoácido com grupo R não ionizável 
(Ex: glicina) para um aminoácido com grupo R ionizável (Ex: glutamato)? 
 
 
Um aminoácido com grupo R ionizável vai possuir mais áreas tamponantes, maior número de pks e a 
titulação é mais rápida. 
 
19) Esquematize a ligação peptídica referente a união de dois aminoácidos de alanina? Em relação à força, 
esta ligação é covalente ou não covalente? Como são chamados os peptídeos com dois aminoácidos? 
 
20) Em relação à estrutura química peptídica: 
a) Sinalize as extremidades N-terminal e C-terminal; RESPONDIDA 
b) Quais são os grupos que contribuem para o comportamento 
ácido-básico global desta molécula? 
 
• Carboxila e Amino 
 
c) Qual é o nome deste peptídeo levando em consideração o 
número de aminoácidos? 
 
• Tetrapeptídeo 
 
21) A enzima digestiva proteolítica quimotripsina quebra as 
ligações peptídicas formadas pelos grupos carboxila de 
aminoácidos grandes, pesados e sem carga. Quais aminoácidos 
se encaixam nessa categoria? 
 
• Fenilalanina 
• Tirosina 
• triptofano 
 
22) Para o tripeptídeo Ala-Lys-Ser: 
a) Classificar os aminoácidos segundo o grupo R; 
 
Ala: Caráter apolar, aminoácido alifático 
Lys: Polar básico, cadeia carregada positivamente 
Ser: Polar e sem carga. 
 
 
-- N-terminal 
-- C-terminal 
b) Quais interações poderiam ocorrer com estes aminoácidos na estrutura terciária de uma proteína? 
 
• Pontes de hidrogênio 
• Ligações covalentes 
 
23) A ligação peptídica participa da rotação das estruturas proteicas? Justifique a sua resposta. 
 
Não participa da rotação das estruturas das proteínas, por que as estruturas limitam a forma de 
ressonância. Na ligação peptídica ela se estabiliza por efeito mesomérico e não sofrer uma rotação 
livre, uma coisa muito importante para determinar a alienação tridimensional das formulas polipeptídicas. 
 
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Anotações gerais: 
 
pK: 
 
O pK é uma grandeza que permite saber a força de um ácido de forma mais intuitiva que através do valor 
de K. Quanto menor é o pK de um ácido, maior é a sua tendência a ionizar-se e, consequentemente, mais 
forte é o ácido. 
 
1- mono 
2-di 
3- tri 
4- tetra 
5- penta 
6- hexa 
7- hepta 
8- octa 
9- ennea 
10- deca 
11- hendeca 
12- dodeca 
13- triskaideca 
14- tetrakaideca 
15- pentakaideca 
16- hexakaideca 
17- heptakaideca 
18- octakaideca 
19- enneakaideca 
20- icosa 
24- icositetra 
30- triconta ou triaconta 
40- tetraconta 
50- pentaconta 
60- hexeconta (ou hexaconta) 
70- heptaconta 
80- octaconta 
90- enneaconta 
100- hecto ou hecato