Apostila Química 3 série do Ensino Médio Paginada

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APOSTILA COMPLEMENTAR
DISCIPLINA DE QUÍMICA - 3ª SÉRIE
PROFESSOR LUCAS SCHNORRENBERGER DE OLIVEIRA
ESTUDANTE: _____________________________ TURMA: _______
A neurociência estuda o funcionamento, desenvolvimento e estrutura do sistema nervoso. Comumente
tratada como um ramo da biologia, vem se tornando uma ciência interdisciplinar, contribuindo com campos
como medicina, educação, química, computação, entre outros.
O cérebro é a parte mais importante do sistema nervoso, pois é através dele que obtemos consciência
das informações que chegam através dos órgãos dos sentidos e processamos essas informações, comparando-as
com nossas vivências e expectativas, sendo capaz de modificar nossos comportamentos e aprender, à ainda os
processos mentais como o pensamento, capacidade de julgamento e a atenção são resultados do seu
funcionamento. Estas capacidades só são possíveis porque são feitas através de circuitos nervosos, os
neurônios.
Ainda, é preciso salientar a afirmação feita por Cosenza e Guerra que diz que “A interação com o
ambiente é importante porque é ela que confirmará ou induzirá a formação de conexões nervosas e, portanto, a
aprendizagem ou o aparecimento de novos comportamentos que delas decorrem.”, pois o sistema nervoso nos
primeiros anos de vida apresenta o maior índice de plasticidade, a capacidade de formação de novas sinapses é
muito grande, o que é justificado pelo longo período de maturação do cérebro, que se estende até os anos de
adolescência. Porém, ainda que menor quando comparado ao período de maturação, a plasticidade nervosa
ocorre por toda a vida, concluindo assim que a capacidade de aprendizagem é mantida, ainda que exija um
pouco mais de tempo e esforço para que ocorra.
Uma das características do sistema nervoso que é mais surpreendente é o grande número de células e
conexões nervosas existentes tanto no córtex cerebral e no cerebelo, duas áreas que estão envolvidos na
aprendizagem e na memória. Esta abundância é funcional a um sistema seletivo, destinado a reduzir as
possibilidades através da aprendizagem.
A aprendizagem é, portanto, um trabalho
sistemático de poda, de desbaste, de
redução de possibilidades: para as
neurociências, aprender significa
eliminar.
Durante o longo período de
ontogênese pós-natal do sistema nervoso
os nervos serão mielinizados, acelerando
assim a comunicação, novos neurônios
nascerão nas regiões principais do córtex
e se criarão novas conexões sinápticas.
Apenas na puberdade podemos dizer que
a maturação física do cérebro humano é
completa, embora o desenvolvimento
neuronal continue ao longo de toda a
vida.
O cérebro humano é a estrutura
mais complexa do Universo. É o
“computador central” que controla todo
o nosso corpo e fica localizado dentro da
caixa craniana. É o principal órgão do
sistema nervoso, para onde convergem
todas as informações que recebemos;
representa apenas 2% da nossa massa 1
corporal, porém consome mais de 20% do nosso oxigênio; e comanda as atividades, como o controle das ações
motoras voluntárias e involuntárias, a integração dos estímulos sensoriais e as atividades neurológicas, por
exemplo a memória e a fala.
Conforme a neurociência cognitiva, aprendizagem e memória estão fortemente relacionadas, sendo a
memória a base orgânica para que ocorra a aprendizagem. Memorizar não é o mesmo que aprender, mas para
que ocorra aprendizagem, é preciso que as informações fiquem armazenadas na nossa memória. Para Izquierdo
“A memória é o processo pelo qual aquilo que é aprendido persiste ao longo do tempo”.
De acordo com Gazzaniga e Heatherton “O pensamento atual argumenta que a maneira pela qual o
pensamento do adolescente se desenvolve depende muito do conteúdo dos problemas que os adolescentes
encontram e dos contextos em que se encontram”. Daí a importância de oferecer atividades de intervenção. A
tecnologia tem oferecido diversas ferramentas para que os jovens possam exercitar habilidades, como a lógica,
que tem papel fundamental para a capacidade de resolver problemas encontrados no dia a dia.
A química é uma dessas ferramentas, uma ciência que envolve muitos conhecimentos de outras áreas e
tem características únicas que levam sempre a necessidade de no ato de ensinar fazer ligações entre pontos
distintos como o concreto-abstrato, o macroscópico-microscópico, o empírico-teórico. Segundo Morin, isso
envolve, uma teia de sentidos e significações em que as partes ensinadas no âmbito de uma disciplina permitem
entender o todo em âmbito transdisciplinar.
Segundo o psiquiatra William
Glasser (1925-2013) o professor é um
guia para o aluno e não um chefe.
Glasser reuniu em uma pirâmide o
grau de aprendizagem de acordo com
a técnica utilizada. Segundo a teoria
nós aprendemos:
10% quando lemos;
20% quando ouvimos;
30% quando observamos;
50% quando vemos e ouvimos;
70% quando discutimos com outros;
80% quando fazemos;
95% quando ensinamos aos outros.
Querer ensinar a um aluno como estudar pode ser pretensão, isto porque cada pessoa possui sua
individualidade e características próprias de personalidade e formação cognitiva. Segundo Luiz Sérgio Pessôa:
“Não existe fórmula para se aprender mais rápido, o que existem são técnicas de aprendizagem que podem ser
adaptadas de acordo com cada um. Cada pessoa possui uma maneira de aprender e ainda depende também do
tipo de inteligência que cada um possui”. Portanto, existem algumas dicas que podem ser usadas para
potencializar bastante os estudos.
Ao estudar é necessário querer aprender. Estudar de forma ativa é estudar buscando o conhecimento, é
estudar de forma vigilante, tentando não deixar nada passar de forma despercebida. Procure estudar em um
ambiente tranquilo e longe de possíveis fontes de distração, como TV, rádio, ou mesmo pessoas que distraem
sua atenção.
Anote e procure sempre saber qual é o assunto que está estudando. Isto pode parecer óbvio para algumas
pessoas, mas há outras que costumam não fazer a menor
ideia de qual é o nome do assunto que estão estudando.
Continuando ainda a questão da localização nos estudos,
mas sob um novo ponto de vista, ao estudar procure saber
quais são os pré-requisitos do assunto que está sendo
estudado. Certos assuntos requerem o conhecimento prévio
de outros, caso contrário corre-se o risco de ficar
completamente perdido e não entender o que está sendo
estudado. É preferível dar um passo para trás, para em
seguida prosseguir com consciência e segurança, do que
correr o risco de sacrificar todo o conhecimento
relacionado a um conceito mal aprendido.
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Escrever é uma boa técnica para ajudar na assimilação de um conhecimento novo. Escreva o que for
realmente novo para você, não perca tempo copiando páginas e mais páginas de assuntos que já lhe são
familiares. Ao escrever procure usar as suas palavras, em vez de copiar literalmente o texto que está estudando.
Sempre que for possível faça desenhos, esquemas, diagramas, tabelas, gráficos ou qualquer outro recurso que
possa ajudar na visualização de seu objeto de estudo, às circunstâncias e relações envolvidas.
Ao estudar não deixe de fazer os exercícios e questões relacionadas ao assunto estudado. Os exercícios,
muito além de indicadores do conhecimento assimilado, são parte integrante na formação do conhecimento de
um assunto. Por esta razão, não encare os exercícios e as questões sugeridas pelos professores, ou em um livro
texto, como se fossem objetos à parte, com um papel secundário no aprendizado de um novo assunto. Há
exercícios que explicam muito mais do que páginas e páginas de texto. É claro, no entanto, que é
imprescindível a leitura do texto e em seguida, como parte intrínseca do aprendizado, a resolução dos exercícios
propostos. Resolver exercícios é de fundamental importância ao aprendizado, principalmente em se tratando de
disciplinas como Matemática, Física e Química.
Além de tudo que já foi dito, existem erros conceituais, ou mesmo a ausência do conhecimento de certos
conceitos, que só são detectados durante a resolução de exercícios, quando descobrimos que erramos a
resoluçãoou mesmo quando vemos que não sabemos nem mesmo por onde começar uma resolução. Desta
forma, a resolução de exercícios é de fundamental importância no aprendizado e na verificação de possíveis
falhas do aprendizado. Uma boa dica de estudo é começar a resolver os exercícios, pelas questões já resolvidas
pelo professor ou por exercícios resolvidos em um livro texto. Os exercícios e questões devem ser escolhidos e
organizados de forma a favorecer a evolução dos
conceitos e em um número adequado para favorecer a
fixação destes conceitos.
Essa apostila contém exercícios e questões de
vestibulares do país, textos formadores sobre
assuntos relacionados aos conteúdos e qualquer
material que pode ser encontrado na internet ou
na biblioteca do colégio considerado relevante para
potencializar a construção do seu conhecimento.
Aproveite e a use bem.
Nunca desanime. A vitória não é alcançada sem
esforço e determinação. Disse o grande inventor
Thomas Edson que seu sucesso era devido a 99% de
transpiração e 1% de inspiração, ou seja, o sucesso é
fruto de muito trabalho. Então não desanime nunca,
continue seus estudos mesmo se encontrar grandes
dificuldades pelo caminho, os desafios servem para
consagrar nosso esforço, ao fim sua persistência será
recompensada por grandes conquistas e realizações.
Fontes principais:
BASTOS, Narúsci Santos; ADAMATTI, Diana; CARVALHO, Fernanda Antoniolo De. Desenvolvimento de
habilidades de lógica em estudantes do ensino médio: Uma proposta fundamentada na neurociência. Revista
Brasileira de Informática na Educação, v. 24, n 01, p. 53-65, 2016. Disponível em: <https://goo.gl/tze6ek>.
Acesso em 08 jan. 2019.
PUSSETTI, Chiara. As razões do coração: entre neurociências culturais e antropologia das emoções. RBSE –
Revista Brasileira de Sociologia da Emoção, v. 14, n. 42, p. 23-41, dez. 2015. Disponível em:
<https://goo.gl/KN7dYY>. Acesso em 08 jan. 2019.
REDAÇÃO MUNDO VESTIBULAR. Dicas: Como Estudar Melhor Matemática, Física e Química. Acesso em
08 jan. 2019. 3
https://goo.gl/tze6ek
https://goo.gl/KN7dYY
ORGANIZAÇÃO TÓPICOS QUÍMICA
1ª SÉRIE
PROFESSOR LUCAS SCHNORRENBERGER DE OLIVEIRA
1) QUÍMICA E MATÉRIA (10)
1.1) A química
a) Método Científico.
b) Evolução da Química
c) O que é a Química?
1.2) Matéria e Energia
1.3) Unidades da Medida
a) Massa
b) Volume
c) Pressão
d) Densidade
e) Outras Propriedades
1.4) Estados físicos da matéria e transformações
1.5) Substâncias e misturas
a) Substância pura x Mistura
b) Classificação substância em simples ou composta
c) Alotropia
d) Classificação dos sistemas: homo ou heterogêneos
e) Misturas especiais
1.6) Propriedades da matéria: químicas, físicas e organolépticas
1.7) Fenômenos químicos e físicos
1.8) Representações de processos químicos
2) LABORATÓRIO E SEPARAÇÃO DE MISTURAS (6)
2.1) Segurança Laboratorial
2.2) Materiais Laboratoriais
2.3) Separação de Misturas
2.3.1) Misturas Heterogêneas
2.3.2) Misturas Homogêneas
3) ÁTOMO (8)
3.1) Leis Ponderais
3.2) Evolução dos modelos atômicos
a) Dalton
b) Thomson
c) Rutherford
d) Rutherford-Bohr
3.3) Modelo Atômico Atual
a) Nêutrons, prótons e elétrons
b) Classificação dos átomos
c) Íons
3.4) A eletrosfera e suas camadas
a) Número quântico principal (n)
b) Número quântico secundário ou azimutal (l)
c) Número quântico terciário ou magnético (m)
d) Número quântico quaternário ou spin (s)
e) Números quânticos em íons
4) TABELA PERIÓDICA (4)
4.1) Evolução da tabela periódica
4.2) Tabela Periódica Atual
4.3) Propriedades Periódicas
5) LIGAÇÕES QUÍMICAS (9)
5.1) Regra do Octeto
5.2) Ligação Iônica
5.3) Ligação Covalente
a) Covalente Comum
b) Covalente Dativa ou Coordenada
c) Exceções (Be, B, P, S)
5.4) Ligação Metálica
5.5) Propriedades das ligações
5.6) Número de Oxidação (Nox)
6) POLARIDADE E GEOMETRIA (5)
6.1) Polaridade das ligações
6.2) Geometria molecular
6.3) Polaridade das moléculas
7) INTERAÇÕES INTERMOLECULARES (4)
7.1) Pontes de Hidrogênio
7.2) Interação Dipolo-Dipolo
7.3) Interação Dipolo-Dipolo Induzido
7.4) Interação Dipolo Instantâneo-Dipolo Induzido
7.5) Interações Íon-Dipolo
7.6) Tensão Superficial
7.7) Ebulição, solubilidade (miscibilidade)
7.8) Sólidos moleculares
8) FUNÇÕES INORGÂNICAS (12)
8.1) Substâncias Eletrólitas
8.2) Ácidos de Arrhenius
8.3) Bases ou Hidróxidos
8.4) Sais
8.5) Óxidos
8.6) Química Ambiental
9) REAÇÕES INORGÂNICAS (0)
9.1) Indicativos de Fenômenos Químicos
9.2) Classificação das reações
9.3) Reações Específicas
10) ESTEQUIOMETRIA ou CÁLCULOS QUÍMICOS (11)
10.1) Balanceamento
10.2) Leis ponderais
10.3) Relações estequiométricas
a) Relação massa-mol
b) Relação massa-mol-molécula-átomo
c) Relação massa-mol-volume
10.4) Reagente limitante e em excesso
10.5) Rendimento ou pureza/impureza
10.6) Somatório de equações químicas
11) COMPLEMENTOS AOS CÁLCULOS QUÍMICOS (9)
11.1) Massa atômica e molecular
11.2) Notação científica
11.3) Quantidade de matéria (mol)
11.4) Massa molar e volume molar
11.5) Fórmulas químicas
a) Fórmula mínima
b) Fórmula centesimal ou Porcentagem em massa
c) Fórmula molecular
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ORGANIZAÇÃO TÓPICOS QUÍMICA
2ª SÉRIE
PROFESSOR LUCAS SCHNORRENBERGER DE OLIVEIRA
1) SOLUÇÕES (19)
1.1) Concentração das soluções
a) Concentração comum
b) Concentração molar ou Molaridade
1.2) Diluição ou concentração de soluções
1.3) Mistura de soluções
a) Com solutos iguais
b) Com solutos diferentes que não reagem
1.4) Classificação das soluções
1.5) Coeficiente de solubilidade, Curvas e Pontos de Inflexão
1.6) Outras expressões da concentração:
molalidade, título, volumes, fração molar, ppm, ppb
1.7) Interações intermoleculares
1.8) Concentração de medicamentos
1.9) Concentração iônica
2) TITULAÇÃO (mistura de soluções que reagem entre si)
3) PROPRIEDADES COLIGATIVAS (4)
3.1) Propriedade dos líquidos puros e diagrama de fases
3.2) Propriedades coligativas:
a) Tonoscopia
b) Ebulioscopia
c) Crioscopia
d) Osmometria
3.3) Efeito da ionização de alguns solutos
4) TERMOQUÍMICA (14)
4.1) Troca de energia e Entalpia (H)
4.2) Representação de equações e gráficos com calor
4.3) Identificação de reações endo e exo
4.4) Fatores que influenciam a entalpia
a) Quantidade de reagentes e produtos
b) Estado físico
c) Estado alotrópico
4.5) Tipos de Entalpia
a) Entalpia padrão de formação (∆H°f)
b) Entalpia padrão de combustão (∆H°c)
c) Entalpia padrão de mudança de fase
4.6) Cálculo da entalpia de uma reação
a) A partir das entalpias padrões de formação
b) A partir do somatório de equações – Lei de Hess
c) A partir da energia de ligação
4.7) Termoquímica e estequiometria
4.8) Rótulo Nutricional
4.9) Entropia
5) CINÉTICA QUÍMICA / VELOCIDADE DAS REAÇÕES (5)
5.1) Velocidade Média
5.2) Fatores que afetam a reação
a) Temperatura
b) Pressão
c) Superfície de contato
d) Catalisador
e) Concentração das substâncias
5.3) Lei da velocidade e ordem de reação
a) Em reações elementares
b) Em reações não elementares
c) Experimentos
d) Efeitos
6) EQUILÍBRIO QUÍMICO (10)
6.1) Características e Constante de equilíbrio (Kc)
6.2) Cálculo da Kc
a) a partir das concentrações em equilíbrio
b) a partir das pressões em equilíbrio
c) a partir da massa
d) a partir dos dados do início da reação
e) sem as concentrações no equilíbrio
6.3) Princípio de Le Chatelier
a) Efeito da concentração
b) Efeito da pressão
c) Efeito da temperatura
d) Efeito do catalisador
7) EQUILÍBRIO IÔNICO (13)
7.1) Efeito do íon comum e não-comum
7.2) Constante de ionização (Ki) ácida (Ka) e básica (Kb)
7.3) Constante iônica da água (Kw)
7.4) Hidrólise Salina
7.5) Solução Tampão
7.6) Produto de Solubilidade
8) ELETROQUÍMICA (13)
8.1) Balanceamento das reações redox
8.2) Pilhas
8.3) Eletrólise
a) Eletrólise ígnea
b) Eletrólise aquosa com eletrodos inertes
c) Eletrólise aquosa com eletrodos reativos (ativos)
8.4) Estequiometria em eletroquímica e lei de Faraday
8.5) Células a combustível
9) REAÇÕES NUCLEARES (6)
9.1) Histórico
9.2) Tipos de radioatividade
a) Raios alfa
b) Raios beta
c) Raios gama
9.3) Tempo de meia-vida
9.4) Transformações nucleares
a) Fissão nuclear
b) Fusão nuclearc) Transmutação
d) Desintegração radioativa espontânea
9.5) Reatores Nucleares
Outras aulas
Apresentação da disciplina: 01
Revisões e correções de prova: 03
Avaliações: 09
IC+: 02
Química News: 02
Outras atividades do colégio: 11
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ORGANIZAÇÃO TÓPICOS DE QUÍMICA 3ª SÉRIE
1) CADEIAS CARBÔNICAS (4)
1.1) Introdução à química orgânica
1.2) Características do carbono
a) Tetravalência/ Ligações sigma e pi
b) Geometria molecular
c) Hibridização de orbitais
1.3) Representação cadeias carbônicas
a) Fórmula molecular
b) Fórmula estrutural de traços
c) Fórmula estrutural condensada
d) Fórmula estrutural de ligação
1.4) Classificação dos carbonos
1.5) Aromaticidade
1.6) Classificação das cadeias carbônicas
2) FUNÇÕES ORGÂNICAS (26)
2.1) Hidrocarbonetos
2.1.1) Alcanos ou parafinas
2.1.2) Alcenos ou alquenos
2.1.3) Alcinos ou alquinos
2.1.4) Alcadienos
2.1.5) Hidrocarbonetos alicíclicos
2.1.6) Hidrocarbonetos aromáticos
2.1.7) Fórmulas gerais
2.2) Haletos ou halogenetos orgânicos
2.3) Álcoois
2.4) Enóis
2.5) Fenóis
2.6) Éteres
2.7) Aldeídos
2.8) Cetonas
2.9) Ácidos orgânicos
2.10) Derivados de ácidos carboxílicos
a) Sais de ácidos carboxílicos
b) Ésteres
c) Anidridos
d) Haletos ou halogenetos de ácidos
2.11) Funções Nitrogenadas
a) Aminas
b) Amidas
c) Nitrocompostos
d) Nitrilas ou cianetos
e) Isonitrilas isocianetos ou carbilaminas
f) Iminas
2.12) Compostos sulfurados
2.13) Moléculas mistas
a) Ordem de preferência
b) Séries orgânicas
3) PROPRIEDADES ORGÂNICAS (13)
3.1) Polaridade
a) átomos iguais ao redor = apolar
b) átomos diferentes = polar
c) pares de elétrons = polar
d) em moléculas maiores
3.2) Solubilidade
3.3) Ponto de fusão e ebulição
a) função
b) tamanho
c) ramificações
3.4) Interações moleculares
a) Ponte/ligação de hidrogênio
b) Dipolo-dipolo
c) Dipolo-dipolo induzido
d) Dipolo instantâneo – dipolo induzido
3.5) Características Ácido-Base na orgânica
a) Ácidos e bases de Arrhenius
b) Ácidos e bases de Brönsted-Lowry
c) Ácidos e bases de Lewis
3.6) Propriedades das substâncias
4) ISOMERIA (15)
4.1) Isomeria plana.
a) Isomeria de cadeia ou de núcleo.
b) Isomeria de posição
c) Isomeria de compensação ou metameria
d) Isomeria de função
e) Tautomeria
4.2) Isomeria espacial
4.2.1) Isomeria geométrica ou cis-trans
a) Compostos com liga dupla
b) Compostos cíclicos
4.2.2) Isomeria óptica
a) Introdução
b) Histórico
c) Isomeria óptica com um carbono quiral
d) Com carbonos assimétricos diferentes
e) Com carbonos assimétricos iguais
f) Isomeria óptica sem carbono assimétrico
g) Sistema R-S
h) Separação de isômeros ópticos ativos
5) REAÇÕES ORGÂNICAS (27)
5.1) Reações de Adição
5.1.1) Adição à liga dupla/tripla CC ou ciclo
a) Hidrogenação
b) Halogenação
c) Hidro-halogenação
d) Hidratação
e) Adição a alcenos superiores
f) Adição 1,4
g) Adição a alcinos
h) Adição a ciclos
5.1.2) Adição à carbonila
a) Hidrogenação
b) Adição de cianetos
c) Adição de bissulfitos
d) Adição de compostos de Grignard
5.2) Reações de Eliminação
a) Desidrogenação
b) De-halogenação
c) Desidro-halogenação
d) Desidratação
e) Eliminação de grupos afastados
f) Eliminação em grupos maiores
g) Eliminações múltiplas
5.3) Reações de Substituição
5.3.1) Alcanos
a) Halogenação
b) Nitração
c) Sulfonação
d) Produto predominante
5.3.2) Aromáticos
a) Halogenação
b) Nitração
c) Sulfonação
d) Alquilação de Friedel-Crafts
e) Acilação de Friedel-Crafts
f) Influência do grupo do anel
5.3.3) Haletos
5.3.4) Mecanismos de Reação
5.3.5) Competição entre substituição e adição
5.4) Reações de Oxidação
5.4.1) Introdução e nox do carbono
5.4.2) Oxidação dos alcenos
a) Oxidação branda
b) Oxidação enérgica
c) Ozonólise
5.4.3) Oxidação dos alcinos
a) Oxidação branda
b) Oxidação enérgica
5.4.4) Ciclanos e aromáticos
5.4.5) Compostos oxigenados
5.4.6) Combustão
5.5) Observações
a) Espelho de Prata
b) Competição adição-substituição
c) Teoria das tensões no anel
d) Regra de Hückel
e) Sínteses
f) Efeito indutivo e ressonante
g) Substituição no Naftaleno
h) Geometria de ciclos
6) BIOQUÍMICA (2)
6.1) Carboidratos ou Glicídios
6.1.1) Classificação
6.1.2) Estrutura e Ciclização
6.1.3) Principais
a) Glicose, dextrose ou açúcar de uva
b) Frutose ou levulose
c) Sacarose ou açúcar da cana
d) Lactose ou açúcar do leite
e) Celulose
f) Amido
g) Glicogênio ou amido animal
6.1.4) Adoçantes artificiais
6.2) Lipídios
a) Ácidos graxos
b) Glicerídeos ou triacilgliceróis
c) Tipos de gordura
d) Saponificação
e) Rancificação
f) Cerídeos fosfolipídios esteroides
6.3) Proteínas
a) Aminoácidos e classificação
b) Ligação peptídica
c) Classificação das proteínas
d) Estrutura das proteínas
e) Hidrólise e Desnaturação
7) POLÍMEROS (2)
7.1) Classificação
7.2) Polímeros de adição
7.3) Polímeros de condensação
7.4) Tipos
a) Tecidos
b) Elastômeros
c) Silicones
d) Plásticos condutores
e) Compósitos
8) TRANSFORMAÇÕES DE ENERGIA
9) POLUIÇÕES
9.1) Poluições atmosféricas
9.2) Poluições aquáticas
9.3) Poluições do solo
PROFESSOR LUCAS
SCHNORRENBERGER DE OLIVEIRA6
QUÍMICA DO SCHNO 3.1.01 – REPRESENTAÇÃO CADEIAS 3ª SÉRIE
1) Represente as cadeias carbônicas em traços:
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
1) Cadeia menor 2) Liga dupla/tripla 3) Ramificações 4) Cadeia maior
A
B
C
D
E
F
7
QUÍMICA DO SCHNO 3.1.05 – CLASSIFICAÇÃO CADEIAS 3ª SÉRIE
1) Represente as cadeias carbônicas em traços:
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
5) Heteroátomo 6) Organógeno 7) Ciclos 8) Cadeia maior
A
B
C
D
E
F
8
QUÍMICA DO SCHNO 3.1.02 – FÓRMULA MOLECULAR 3ª SÉRIE
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1) Encontre a fórmula molecular:
a)
b)
2) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é:
a) C9H8. b) C9H12.
c) C9H7. d) C6H11.
e) C9H10.
3) Escreva a fórmula estrutural deste composto: CH3CH2CH2CCCH2CH3 e diga quantas ligações existem:
a) Duas ligações simples e quatro duplas;
b) Quinze ligações simples e três duplas;
c) Dezessete ligações simples e uma ligação tripla;
d) Quinze ligações simples e duas ligações triplas;
e) Dezessete ligações simples e uma ligação dupla.
4) No composto CH2CHCH2CCH existem:
a) Duas ligações dupla e quatro triplas;
b) Quinze ligações simples e três duplas;
c) Dezoito ligações simples, uma dupla e uma tripla;
d) Oito ligações simples, uma dupla e uma tripla;
e) Oito ligações simples e três ligações duplas.
5) (Unesp 06) Analise a fórmula que representa a estrutura do gás conhecido como gás mostarda, substância
capaz de causar sérias lesões na pele. Esse gás, cuja fórmula molecular é __________ , foi empregado como
arma __________ durante a __________ Guerra Mundial.
As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por:
A) C4H4Cℓ2S – química – Primeira.
B) C4H8Cℓ2S – química – Segunda.
C) C4H8Cℓ2S – química – Primeira.
D) C4H4Cℓ2S – biológica – Segunda.
E) C4H8Cℓ2S – biológica – Primeira.
6) (Uece 18) A má alimentação é responsável por diversos problemas de saúde no ser humano como, por
exemplo, a obesidade. Para contornar, em parte, essa situação, a indústria alimentícia produz alimentos
classificados como “light”, que apresentam uma diferença para menos de 25% no valor energético ou de
nutrientes do produto original, e os que são classificados como “diet”, formulados com modificações no
conteúdo de nutrientes. O aspartame é utilizado como adoçante
artificial tanto nos alimentos “light” quanto nos alimentos “diet”.
Assinale a opção que apresenta correta e respectivamente a fórmula
molecular e a massa molar aproximada do aspartame.
A) C14H16N2O5 e 292 g/mol.
B) C13H18N2O5 e 282 g/mol.
C) C14H7N2O5 e 283 g/mol.
D) C14H18N2O5 e 294 g/mol.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno9
https://bit.ly/3t9vVmN
QUÍMICA DO SCHNO 3.1.03 – AROMATICIDADE 3ª SÉRIE
O que é um composto aromático?
“Por enquanto”, hehehe, é um ciclo de seis ÁTOMOS com três ligações duplas conjugadas, ou seja, ligas
simples e duplas alternadas: uma simples uma dupla uma simples uma dupla uma simples uma dupla.Observe a
piridina, que possui um nitrogênio em seu núcleo aromático, destacando que o ciclo não precisa ser
necessariamente com seis carbonos.
benzeno piridina fenol aminoácido fenilalanina
O termo aromaticidade foi usado pela primeira vez pelo químico alemão August Wilhelm Von Hoffman em
1855 ao isolar substâncias de odor agradável de algumas plantas. Nem todos os aromáticos possuem aroma
agradável, e grande parte inclusive é tóxica.
Os aromáticos apresentam grande estabilidade no anel em função da ressonância, fenômeno que consiste na
mudança de posição das ligações duplas, ocasionado pelo deslocamento de elétrons entre os átomos, sem alterar
a posição desses átomos. Observe as duas representações:
As ligações duplas são mais curtas que as ligações simples. No entanto, verificou-se que as ligações entre os
seis carbonos do ciclo benzênico abaixo apresentavam a mesma distância por causa da ressonância. Assim,
tornou-se padrão representar as três ligas duplas alternadas como um bolinha no centro do anel aromático, pois
elas estão “saltando” entre os seis átomos:
Fonte: https://bit.ly/33cJM0M
1) (Uece 18) Assinale a opção que completa correta e respectivamente o seguinte enunciado: “Muitas
substâncias orgânicas têm em sua estrutura um ciclo formado por _____________ 1 átomos de carbono com três
ligações duplas _____________ 2 . Compostos que têm esse ciclo são chamados de _____________ 3 ”.
A) seis 1 , alternadas 2 , parafínicos 3
B) cinco 1 , contínuas 2 , aromáticos 3
C) cinco 1 , contínuas 2 , parafínicos 3
D) seis 1 , alternadas 2 , aromáticos 3 10
QUÍMICA DO SCHNO 3.1.04 – CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS 3ª SÉRIE
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Compostos alicíclicos: compostos de carbono cíclicos, saturados ou insaturados, excluindo compostos
aromáticos.
Compostos aromáticos: compostos de carbono com pelo menos um núcleo ou anel aromático em sua
estrutura.
Compostos alifáticos: compostos de carbono acíclicos ou cíclicos, saturados ou insaturados, excluindo
compostos aromáticos. Fonte: IUPAC Gold Book, https://goldbook.iupac.org
1) A borracha natural é um líquido branco e leitoso, extraído da seringueira, conhecido como látex. O
monômero que origina a borracha natural é o metil-1, 3-butadieno, do qual é correto afirmar que:
a) é um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada.
b) é um hidrocarboneto normal e aberto.
c) tem fórmula molecular C4H5.
e) é um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular C5H8.
d) apresenta dois carbonos terciários, um carbono secundário e dois carbonos primários.
2) (FeiSp) O ácido acetil salicílico é um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e
outros), apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada
b) mista, heterogênea, insaturada, aromática
c) mista, homogênea, saturada, alicíclica
d) aberta, heterogênea, saturada, aromática
e) mista, homogênea, insaturada, aromática
3) (Uece 18) A coniina é um alcaloide venenoso. Suas propriedades tóxicas eram conhecidas desde a
antiguidade e já eram usadas na época dos gregos como um veneno para ser administrado àqueles condenados à
morte. Atente ao que se diz a seguir sobre essa substância:
I. Contém carbono terciário.
II. É um composto aromático.
III. É um composto nitrogenado heterocíclico.
IV. Tem fórmula molecular C8H17N.
Está correto o que se afirma somente em
A) III e IV.
B) I e II.
C) I, II e III.
D) IV.
4) (UfrgsRs 20) Recentemente, estudantes brasileiros foram premiados pela NASA (Agência Espacial
Americana) pela invenção de um chiclete de pimenta, o “Chiliclete”, que auxilia os astronautas a recuperarem o
paladar e o olfato. A capsaicina, molécula representada abaixo, é o componente ativo das pimentas.
A cadeia carbônica desse composto pode ser classificada como
A) alifática, ramificada e homogênea.
B) aromática, ramificada e homogênea.
C) alicíclica, linear e insaturada.
D) mista, insaturada e heterogênea.
E) acíclica, linear e heterogênea. 11
https://bit.ly/3qe2Rcb
https://goldbook.iupac.org
5) (UepgPr 17) Sobre a molécula do geraniol, assinale o que for correto.
01) Apresenta cadeia acíclica.
02) Apresenta cadeia saturada.
04) Apresenta cadeia ramificada.
08) Apresenta cadeia heterogênea.
6) (MackSp 19) O etinilestradiol é um estrogênio derivado do estradiol. É um contraceptivo e um dos
medicamentos mais usados no mundo, sendo o primeiro estrogênio sintético ativo por via oral. De acordo com a
fórmula estrutural do etinilestradiol, ilustrada acima, é correto afirmar que
a) é um hidrocarboneto formado por quatro ciclos, sendo um aromático.
b) apresenta dois grupos funcionais álcool.
c) possui cadeia carbônica mista, insaturada, heterogênea e ramificada.
d) possui 6 carbonos terciários e um quaternário.
e) possui fórmula molecular C20H23O2.
7) Pode ser heteroátomo numa cadeia orgânica:
a) H b) F c) Cℓ d) I e) O
8) Assinale a única alternativa verdadeira:
a) Cadeia ramificada é aquela que apresenta um heteroátomo ligado a um carbono secundário;
b) Cadeia normal é aquela que não apresenta ligação dupla entre carbonos;
c) Cadeia insaturada é aquela que apresenta ligação tripla entre carbonos;
d) Cadeia saturada é aquela em que, pelo menos, a metade do número de carbonos está ligada a um
heteroátomo;
e) Cadeia cíclica é aquela que não forma um ciclo de carbonos.
9) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do
Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula é:
CH3CH2CH2CH2CH2CCH Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) Aberta, normal, saturada e homogênea. b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea.
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea.
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.
10) (FurgRs 03) As cadeias carbônicas dos compostos orgânicos classificam-se quanto ao tipo de ligação entre
carbonos, quanto à classificação dos carbonos, quanto à presença de heteroátomo entre dois carbonos, dentre
outras classificações. Assim, é correto afirmar que as cadeias abertas ou acíclicas saturadas possuem
A) ligações simples entre todos os átomos da molécula.
B) pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre carbonos.
C) apenas ligações simples entre carbonos.
D) apenas carbono primário e secundário.
E) pelo menos duas extremidades e não possuem heteroátomo.
11) Uma cadeia carbônica alifática aberta, homogênea, saturada, apresenta um átomo de carbono secundário,
dois átomos de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário. Essa cadeia apresenta, no mínimo,
quantos átomos de carbono? a) 7 b) 8 c) 11 d) 9 e) 10
12) (UelPr) O 1,2-benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancerígeno encontrado na fumaça do
cigarro é um hidrocarboneto:
a) aromático polinuclear.
b) aromático mononuclear.
c) alifático saturado.
d) alifático insaturado.
e) alicíclico polinuclear.
13) (UelPr) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica:
a) cíclica saturada. b) acíclica heterogênea. c) cíclica ramificada.
d) aberta insaturada. e) aberta ramificada.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno12
QUÍMICA DO SCHNO 3.1.05 – HIBRIDIZAÇÃO E LIGAÇÃO PI 3ª SÉRIE
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1) (Ufpi) A pentoxiverina é utilizada como produto terapêutico no combate à tosse. Indique a alternativa cujos
itens relacionam-se com a estrutura fornecida:
a) 8 e- pi, 12 e- não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.
b) 6 e- pi, 12 e- não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.
c) 6 e- pi, 14 e- não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.
d) 8 e- pi, 14 e- não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.
e) 8 e- pi, 12 e- não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.
2) (Ufpr) O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos
orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outrosátomos, gerando um grande
número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam
como hormônios. Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes
afirmativas:
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp 2.
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp 2.
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3.
4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
3) (Ufg) “…o carbono é tetravalente.” A. Kekulé, 1858. A distribuição eletrônica do carbono, no estado
fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele
sofre:
a) ressonância. b) isomeria. c) protonação. d) hibridização. e) efeito indutivo.
4) (Udesc) Dentre os produtos extraídos do petróleo, destaca-se a fração
gasosa, composta principalmente pelos gases CH4 , C2H6 , C3H8 e C4H10. A
molécula de metano (CH4) apresenta quatro ligações iguais, com geometria
tetraédrica e ângulo de ligação igual a 109°28’. Assinale a alternativa que
indica a correta possibilidade de ligação química entre o átomo de carbono
com os átomos de hidrogênio para a molécula de metano, relativa a um dos
esquemas ao lado.
a) O esquema I, onde está representado o modelo de hibridização sp.
b) O esquema II, onde está representado o modelo de hibridização sp3.
c) O esquema III, onde está representado o modelo de hibridização sp2.
d) O esquema IV, onde está representado o modelo de hibridização sp3.
e) O esquema V, onde está representado o modelo de hibridização sp.
5) (Ufla) Em relação ao benzeno, representado pela estrutura abaixo, pode-se afirmar que
a) todos os carbonos são hibridizados sp3.
b) três são sp2 e três são sp3.
c) todos os carbonos são hibridizados sp.
d) todos os carbonos são hibridizados sp2.
e) três são sp2 e três são sp. 13
https://bit.ly/3JUMx7Q
6) (UfuMg) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada.
Sobre este composto pode-se afirmar que
a) tem fórmula molecular C18H20, 9 ligações pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações C-C.
b) tem fórmula molecular C18H18, 9 ligações pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações C-C.
c) tem fórmula molecular C18H16, 9 elétrons pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações C-C.
d) tem fórmula molecular C18H20, 9 elétrons pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações C-C.
7) (Ufv) No hidrocarboneto de fórmula estrutural representada abaixo, os átomos de carbono estão numerados
de 1 a 7. Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes afirmativas:
I. O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3.
II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) e 1 ligação σ (sigma).
III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações σ (sigma) e 1 ligação π (pi).
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações σ (sigma).
São CORRETAS apenas as afirmativas:
a) I, III e IV. b) II e IV. c) I e II. d) I, II e IV.
8) (Ufes) O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater
icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância química, cujo nome oficial é
1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada abaixo. Essa substância possui propriedades
antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e
nematóides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que:
A) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp2.
B) possui 12 ligações σ carbono-carbono.
C) não possui carbonos com hibridização sp3.
D) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.
E) possui 9 ligações π carbono-carbono.
9) (Enem 18) O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma folha planar (arranjo
bidimensional) de átomos de carbono compactados e com a espessura
de apenas um átomo. Sua estrutura é hexagonal, conforme figura.
Nesse arranjo, os átomos de carbono possuem hibridação
a) sp de geometria linear.
b) sp2 de geometria trigonal planar.
c) sp3 alternados com carbonos com hibridação sp de geometria linear.
d) sp3d de geometria planar.
e) sp3d2 com geometria hexagonal planar.
10) (UffRj 10) “Diamante” é uma palavra que vem do latim e significa “inflexível”. Por isso se diz que os
diamantes são eternos. Eles são formados pelo carbono
submetido a calor e pressão extremos, a partir de rocha
vulcânica. As principais formas alotrópicas do carbono são o
grafite e o diamante.
Sobre essas formas alotrópicas, assinale a alternativa correta.
A) O grafite que apresenta carbono com hibridização sp3 não
conduz eletricidade.
B) Os átomos de carbono possuem o mesmo tipo de hibridização no diamante e no grafite.
C) Os átomos de carbono, no diamante, estão separados por ângulos de 180º.
D) Os átomos de carbono possuem hibridização sp2 no diamante e sp3 no grafite.
E) O diamante possui átomos de carbono com hibridização sp3.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno14
QUÍMICA DO SCHNO 3.1.06 – QUÍMICA ORGÂNICA 3ª SÉRIE
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1) (Obqjr 13) A partir da segunda metade do século XIX, a química teve um grande desenvolvimento e
permitiu a síntese de muitas substâncias constituídas por cadeias carbônicas. Conhecida como a “química do
carbono”, a área da química relacionada tradicionalmente à síntese desses tipos de compostos é denominada de:
A) eletroquímica
B) química orgânica
C) química inorgânica
D) físico-química
2) (Obqjr 10) Qual das alternativas abaixo aborda adequadamente aspectos referentes ao desenvolvimento
histórico da Química?
A) Os trabalhos de Antoine-Laurent de Lavoisier foram decisivos para o estabelecimento da Química moderna.
B) Existe um consenso entre os historiadores da ciência de que a Química, enquanto área disciplinar, foi
formalizada apenas a partir da segunda metade do século XX.
C) Descobertas recentes contribuíram para que a Química Orgânica deixasse de ser considerada “a química dos
compostos de carbono” e para se configurar como a “a química dos compostos existentes nos seres vivos”.
D) A Química ainda está dividida em três áreas de concentração - Química Orgânica, Química Inorgânica e
Físico-Química - que trabalham isoladamente e respondem por todo conhecimento químico produzido.
3) (Obqjr 09) A química organizou-se tradicionalmente em três ramos e com o passar do tempo novas áreas de
estudo se desenvolveram surgindo áreas especializadas. Com base nessa afirmação podemos dizer:
01) A química teórica é um dos ramos tradicionais e é responsável por estudar a estrutura molecular e suas
propriedades em função dos modelos matemáticos.
02) A química é a ciência da matéria e qualquer material, independente de sua origem, pode ser objeto de seu
estudo.
04) A química orgânica é um dos ramos tradicionais e estuda os compostos do carbono.
08) A físico-química é um dos ramos tradicionais e estuda os compostos de todos os elementos, exceto o
carbono.
4) (Obqjr 14) A identificação de substâncias extraídas de plantas e o desenvolvimento de métodos para
sintetizá-las em laboratório têm sido atividades desenvolvidas dentro de uma área da química conhecida como
A) Química Orgânica
B) Química Inorgânica
C) Físico-Química
D) Eletroquímica
5) (Obqjr 10) Um conjunto de moléculas antropomórficas foi produzido por um grupo de cientistas da
Universidade de Rice, no Texas, Estados Unidos, dentro de um projeto envolvendo a nanotecnologia. Três
desses compostos são mostrados abaixo: o nanokid, o nanomonarca e nanoacadêmico. Esses três compostos
possuem:
A) apenas ligações iônicas.
B) a mesma fórmula molecular.
C) ligaçõescovalentes entre átomos de
carbono e oxigênio.
D) somente átomos de carbono e
oxigênio em suas estruturas.
15
https://bit.ly/3F86Efa
6) (Enem 10) O aquecimento global, ocasionado pelo aumento do efeito estufa, tem como uma de suas causas a
disponibilização acelerada de átomos de carbono para atmosfera. Essa disponibilização acontece, por exemplo,
na queima de combustíveis fósseis, como a gasolina, os óleos e o carvão, que libera o gás carbônico (CO2) para
a atmosfera. Por outro lado, a produção de metano (CH4), outro gás causador do efeito estufa, está associada à
pecuária e à degradação de matéria orgânica em aterros sanitários.
Apesar dos problemas causados pela disponibilização acelerada dos gases citados, eles são imprescindíveis à
vida na Terra e importantes para a manutenção do equilíbrio ecológico, porque, por exemplo o:
A) metano é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes.
B) metano é fonte de hidrogênio para os organismos fotossintetizantes.
C) gás carbônico é fonte de energia para os organismos fotossintetizantes.
D) gás carbônico é fonte de carbono inorgânico para os organismos fotossintetizantes.
E) gás carbônico é a fonte de oxigênio molecular para os organismos aeróbios heterotróficos.
7) (Souza 12) O processo de oxidação de moléculas de glicose em células, visando a produção de ATP, segue,
dependendo do tipo de célula, uma das três vias metabólicas apresentadas no fluxograma a seguir. Assinale a
alternativa que indica o número total de compostos orgânicos representados por fórmulas no fluxograma.
A) 6
B) 5
C) 4
D) 3
E) 2
8) (Ufse) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância
dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi:
a) uréia.
b) ácido úrico.
c) ácido cítrico.
d) vitamina C.
e) acetona.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
16
QUÍMICA DO SCHNO 3.1.24 – CLASSIFICAÇÃO DE CADEIA AD 3ª SÉRIE
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1) (PucRs) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como
EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de fórmula
a) acíclica, insaturada e heterogênea.
b) cíclica, insaturada e homogênea.
c) acíclica, saturada e homogênea.
d) cíclica, saturada e heterogênea.
e) acíclica, saturada e heterogênea
2) Ainda sobre a molécula do EDTA, representada na questão acima, pode-se afirmar que o número de
carbonos primários, secundários, terciários e quaternários é respectivamente:
a) 0, 0, 4 e 6. b) 6, 4, 0 e 0. c) 10, 0, 0 e 0. d) 0, 10, 0 e 0. e) 2, 4, 4 e 0.
3) (UepgPr 17) Com base na estrutura química do mentol apresentada abaixo,
identifique as assertivas que trazem informações sobre sua cadeia carbônica.
01) Possui uma cadeia mista.
02) Possui uma cadeia heterogênea.
04) Possui uma cadeia ramificada.
08) Possui uma cadeia insaturada.
4) Quanto à classificação das cadeias carbônicas, pode-se afirmar que:
( ) uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono
( ) uma cadeia heterogênea apresenta um átomo diferente do carbono ligado pelo menos a dois carbonos
( ) uma cadeia normal apresenta cadeia com ramificações
( ) uma cadeia aberta não pode ser classificada com fechada
( ) uma cadeia ramificada não pode ser classificada como insaturada
( ) uma cadeia que apresenta uma ligação tripla entre carbonos é dita insaturada
( ) uma cadeia que apresenta uma ligação dupla entre o carbono e o oxigênio é dita insaturada.
( ) uma cadeia fechada pode ser ramificada e insaturada ao mesmo tempo.
5) (UepgPr 18) Com relação à cadeia carbônica da molécula apresentada ao lado,
assinale o que for correto.
01) É alifática.
02) É insaturada.
04) É ramificada.
08) É heterogênea.
6) (UepgPr 11) O ácido cítrico é um ácido orgânico fraco que pode ser encontrado nas frutas cítricas, como a
laranja e o limão. Com relação à estrutura, assinale o que for correto.
01) Sua cadeia carbônica é homogênea e saturada.
02) Em sua estrutura pode-se observar 3 carbonos primários, 2
carbonos secundários e um carbono terciário.
04) Sua fórmula molecular é C6H8O7.
08) A estrutura da cadeia pode ser classificada como alicíclica e
ramificada.
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QUÍMICA DO SCHNO 3.1.25 – HIBRIDIZAÇÃO E LIGAÇÃO PI AD 3ª SÉRIE
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1) (Ufam 15) Um dos passatempos modernos prediletos é tirar fotos próprias, as chamadas selfies. Há exatos 50
anos, a cristalógrafa Dorothy Crowfoot Hodgkin recebeu o Prêmio Nobel de Química pelas fotos que tirava,
mas não dela própria, e também não com uma máquina fotográfica convencional. Suas análises de raios-x
permitiram a elucidação de estruturas complexas de moléculas importantes,
como a penicilina e a Vitamina B12. Moléculas mais simples têm sua estrutura tridimensional definida segundo
critérios de hibridização. Observando as moléculas a seguir, analise as afirmativas:
1 - H2CNH 2 - H3CNH2 3 - H3CCN
I. A molécula 1 possui duas ligações do tipo pi (𝜋) e carbono com hibridização sp 2;
II. A molécula 2 possui somente ligações do tipo sigma (𝜎) e carbono com hibridização sp 3;
III. A molécula 3 possui duas ligações do tipo pi (𝜋) e somente um carbono com hibridização sp 3;
IV. As moléculas 1 e 2 possuem ligações do tipo sigma (𝜎) e carbono com hibridização sp2 e sp3,
respectivamente;
V. As moléculas 2 e 3 não possuem ligações do tipo pi (𝜋) e carbono do tipo sp2.
Assinale a alternativa correta:
a) Somente as afirmativas I e II estão corretas
b) Somente as afirmativas I, III e IV estão corretas
c) Somente as afirmativas II, III e IV estão corretas
d) Somente as afirmativas II, III e V estão corretas
e) Somente as afirmativas IV e V estão corretas
2) (Ufam 17) Assinale a alternativa INCORRETA sobre os orbitais híbridos:
a) A hibridização ocorre quando um elétron de um orbital recebe energia e passa para outro orbital que está
vazio, de modo que os orbitais atômicos incompletos fundem-se, originando novos orbitais denominados de
orbitais híbridos
b) A hibridização sp2 do carbono se forma pela combinação linear entre os orbitais 2s e dois dos orbitais 2p,
deixando um dos orbitais 2p sem formar combinação. Esse orbital 2p, que não participa da combinação, é
responsável pela formação de uma nova ligação denominada de π
c) O carbono localiza-se no grupo 14 da tabela periódica. A distribuição dos elétrons no nível quântico n=2
(camada de valência) envolve os orbitais 2s e 2p. Esta distribuição eletrônica impossibilita o carbono de realizar
quatro compartilhamentos eletrônicos
d) A hibridização do carbono do tipo sp acontece somente quando ele realiza duas ligações pi (π) e duas
ligações sigma (σ). Há, nesse caso, então, duas possibilidades: o carbono pode fazer duas ligações duplas ou
uma ligação simples e uma tripla
e) A hibridização do carbono do tipo sp3 se forma pela combinação entre os orbitais 2s e três dos orbitais 2p,
formando quatro orbitais híbridos sp3, deixando um dos orbitais 2p sem formar combinação
3) (UepgPr ) Sobre a piperidina, de fórmula estrutural representada, assinale o que for correto.
01) É uma molécula acíclica.
02) Todos os átomos de carbono são hibridizados em sp2.
04) É um composto de cadeia saturada.
08) Apresenta heteroátomo.
4) (FurgRs 08) A ......................................... consiste na interação de ...................................
atômicos, que se transformam, originando novos orbitais, em ........................................... número.
Estes novos orbitais são denominados de orbitais............................
Os termos que completam, corretamente, as lacunas são respectivamente:
A) hibridização, orbitais, diferente, híbridos.
B) ligação, níveis, diferente, moleculares.
C) hibridização, orbitais, igual, híbridos.
D) ligação, orbitais, igual, híbridos.
E) hibridização, orbitais, igual, moleculares.
18
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5) (FurgRs09) Assinale a alternativa que apresenta a hibridização correta para cada átomo de carbono presente
nos compostos, H2CO, CO2 e CH4 , respectivamente.
A) sp, sp e sp2
B) sp2, sp2 e sp3
C) sp, sp2 e sp3
D) sp2, sp e sp3
E) sp3, sp2 e sp
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QUÍMICA DO SCHNO 3.2.01 – ALCANOS NOMENCLATURA 3ª SÉRIE
1º) Identificar a cadeia principal e nomeá-la. A cadeia principal é a cadeia mais longa de carbonos. Identifique a
cadeia principal dos alcanos a seguir:
Para nomear a cadeia principal dos alcanos usa-se a regra:
Prefixo: quantidade de carbonos da
cadeia principal.
Infixo: indica a quantidade de ligas
duplas e triplas na cadeia principal
Sufixo: é a terminação, cada função
orgânica apresenta um terminação
consulte a tabela abaixo AN(indica que não possui liga dupla)
O
(terminação dos hidrocarbonetos)
um carbono MET 5 PENT 9 NON 13 TRIDEC
dois carbonos ET 6 HEX 10 DEC 14 TETRADEC
três carbonos PROP 7 HEPT 11 UNDEC 15 PENTADEC
quatro carbonos BUT 8 OCT 12 DODEC 20 EICOS
2º) Identificar as ramificações. As ramificações são substituintes dos átomos de hidrogênio na cadeia principal.
São os carbonos que estão “sobrando” para fora da cadeia principal.
um carbono dois carbonos três carbonos três carbonos
quatro carbonos quatro carbonos quatro carbonos quatro carbonos
Existem ramificações com ligações duplas, que veremos em nossos estudos mais adiante:
VINIL ou
ETENIL FENIL BENZIL O-TOLUIL M-TOLUIL P-TOLUIL
20
Identifique a cadeia principal e nomeie as ramificações das estruturas:
3º) Numerar a cadeia principal. Nos alcanos, as ramificações devem possuir o menor número possível.
ou
ou
4º) Nomear os compostos seguindo a regra: ramificações + cadeia principal
Em ramificações iguais, utiliza-se os prefixos di, tri, tetra.
5º) Quando é possível identificar duas cadeias principais diferentes, o correto é usar a MAIS RAMIFICADA.
ou
21
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.02 – ALCANOS 3ª SÉRIE
Encontre as respostas no link bit.ly/3NbsFik.
1) Nomeie as moléculas dos alcanos pelas regras da IUPAC:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
22
https://bit.ly/3NbsFik
2) Nomeie as moléculas dos alcanos pelas regras da IUPAC:
a) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 g) CH3[CH2]4CH3
b) CH3CHCH3CH2CH3 h) CH3—(CH2)3—CH2— CH3
c) CH3CHCH3CH3 i) CH3CH2C(CH3)2CH3
d) CH3CH2CH2CHC2H5CH2CH2CH3 j) CH3(CH2)2CHCH3(CH2)2CH3
e) CH3CHCH3CH2CH2CH3 k) CH3CH(CH3)CH2CH3
f) CH3CH3 l) CH3CH(CH3)CH(C2H5)CH3
m) n)
o) p) q)
3) Nomeie os alcanos de forma usual com o termo metano e considerando os carbonos como ramificações.
Comumente nomeia-se o carbono quaternário como metano.
4) Nomeie os alcanos de forma semissistemática utilizando os prefixos iso ou neo:
a) ISO
b) NEO
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno23
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.47 – ALCENOS E ALCINOS 3ª SÉRIE
Encontre as respostas no link bit.ly/3uk8hCW.
Diferenças para os alcanos:
I) a cadeia principal é a mais longa que possui os DOIS CARBONOS que fazem liga dupla ou tripla.
II) a cadeia principal é numerada para os carbonos da ligação insaturada terem o menor número possível.
III) nomenclatura para a alcenos e alcinos, respectivamente
nº - ligantes + prefixo de carbonos da cadeia principal - nº do menor carbono da dupla - EN + O
nº - ligantes + prefixo de carbonos da cadeia principal - nº do menor carbono da tripla - IN + O
ALCADIENO:
a)
b)
c)
d)
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
24
https://bit.ly/3uk8hCW
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.03 – HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS 3ª SÉRIE
Os hidrocarbonetos aromáticos não possuem na sua nomenclatura uma norma fixa. Vários destes compostos
possuem nomes próprios:
benzeno fenilbenzeno naftaleno antraceno fenantreno
ou difenilo
O benzeno é mononuclear, o fenilbenzeno é polinuclear isolado e os outros três são polinucleares condensados
(os anéis têm átomos de carbono em comum).
Assim como nos cicloalcanos, com apenas uma ramificação ligada ao benzeno não é necessário indicar o
número da ramificação.
metilbenzeno isopropilbenzeno vinilbenzeno 2-etil-1,3-dimetilbenzeno
USUAL: tolueno cumeno estireno
CASO PARTICULAR DOS AROMÁTICOS COM DUAS RAMIFICAÇÕES: em vez de usarmos os números,
é possível usar os prefixos orto, meta e para que indiquem as posições:
Observe que os números são substituídos pelos prefixos orto meta e para:
Dupla de ramificações nos carbonos 1 e 2 → ORTO
Dupla de ramificações nos carbonos 1 e 3 → META
Dupla de ramificações nos carbonos 1 e 4 → PARA
25
Exemplos
3-etil-1-metilbenzeno 1,4-dimetilbenzeno 1,3-dietilbenzeno 1-etil-2-metilbenzeno
meta-etilmetilbenzeno para-dimetilbenzeno meta-dietilbenzeno orto-etilmetilbenzeno
m-etilmetilbenzeno p-dimetilbenzeno m-dietilbenzeno o-etilmetilbenzeno
Ainda é comum isolar o tolueno como cadeia principal na estrutura, e identificar outras ramificações a partir da
cadeia principal. Exemplos:
usual: p-xileno usual: m-xileno
Quando considerados ramificação, os aromáticos também apresentam terminal IL:
FENIL BENZIL O-TOLUIL M-TOLUIL P-TOLUIL
26
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.04 – HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/3ra5PNZ e receba a resposta imediata com comentários.
1) (FurgRs 07) O alcatrão da hulha quando destilado produz frações que apresentam um grande número de
compostos aromáticos. Assinale a alternativa que apresenta apenas compostos aromáticos.
A) Heptano, xileno, ciclopropano e clorofórmio.
B) Tetracloreto de carbono, etano, metano e propano.
C) Tolueno, hexano, metano e tetracloreto de carbono.
D) Naftaleno, naftol, tolueno e anilina.
E) Fenantreno, hexeno, ciclohexano e benzeno.
2) (UpfRs 13) O alcatrão de hulha é um líquido escuro e viscoso que apresenta em sua composição o benzeno,
o tolueno, os dimetilbenzenos, o naftaleno e o fenantreno. Sobre o tema, considere as seguintes afirmações:
I. Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que possuem pelo menos um anel ou núcleo aromático, isto é, um
ciclo plano com seis átomos de carbono que estabelecem entre si ligações ressonantes.
II. Devido à ressonância das ligações duplas, os aromáticos não são compostos estáveis e só reagem em
condições enérgicas.
III. O metilbenzeno, conhecido comercialmente por tolueno, é um composto aromático derivado do benzeno e
possui fórmula molecular C7H14.
IV. O benzeno é um composto aromático bastante estável devido à ressonância das ligações duplas.
Está correto apenas o que se afirma em:
a) I, II e IV. b) II, III e IV. c) I, II e III. d) I, III e IV. e) I e IV.
3) (Uece 16) Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as janelas fechadas, pode conter de 400 a
800 mg de benzeno. Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2000 a 4000 mg. A pessoa que entra no carro e
mantém as janelas fechadas, inevitavelmente aspirará, em rápida sucessão, excessivas quantidades dessa toxina.
O benzeno é uma toxina que afeta os rins e o fígado, e o que é pior, é extremamente difícil para o organismo
expulsar esta substância tóxica. Por essa razão, os manuais de instruções de uso dos carros indicam que antes de
ligar o ar condicionado, deve-se primeiramente abrir as janelas e deixá-las abertas por um tempo de dois
minutos.
Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta.
A) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto aromático, cuja massa molar é menor do que 75
g/mol.
B) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo sp3.
C) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse composto é chamado de fenil.
D) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes particularidades: cíclica, normal, insaturada e heterogênea.
4) (UfrgsRs 16) Observe a estrutura do p-cimeno abaixo.
Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para representar o p-cimeno.
I - p-isopropiltolueno.
II - 1-isopropil-4-metil-benzeno.
III - terc-butil-benzeno.
Quais estão corretas?
(A) Apenas I.
(B) Apenas II.
(C) Apenas III.
(D) Apenas I e II.
(E) I, II e III. 27
https://bit.ly/3ra5PNZ
5) A molécula o-isopropiltolueno apresenta cadeia:
a) aromática,insaturada, com três carbonos tetraédricos sp3.
b) aromática, saturada, com três carbonos tetraédricos sp3.
c) aromática, insaturada, com quatro carbonos tetraédricos sp3.
d) alicíclica, insaturada, com quatro carbonos tetraédricos sp3.
e) alicíclica, saturada, com três carbonos tetraédricos sp3.
f) alicíclica, saturada, com três carbonos tetraédricos sp3.
g) alifática, insaturada, com quatro carbonos tetraédricos sp3.
h) alifática, saturada, com três carbonos tetraédricos sp3.
i) alifática, saturada, com quatro carbonos tetraédricos sp3.
6) (UpfRs 13) Vazamentos em postos de combustíveis provocam graves problemas ao meio ambiente,
principalmente no que diz respeito à contaminação de águas subterrâneas. O maior problema de contaminação
por gasolina está relacionado com os compostos denominados BTX. Essa sigla (BTX) é usada para identificar
um sistema formado pelos hidrocarbonetos benzênicos benzeno , tolueno e xileno , substâncias químicas que
apresentam índices de octanagem elevados, constituindo uma fração importante da gasolina.
De acordo com as estruturas dos BTX apresentadas acima, analise as opções a seguir:
I. Todos fazem parte do grupo dos hidrocarbonetos aromáticos com heteroátomos na estrutura do tolueno e do
xileno.
II. Possuem fórmulas moleculares, respectivamente, C6H6, C7H8, C8H10.
III. Os hidrocarbonetos aromáticos são geralmente mais tóxicos que os compostos alifáticos com o mesmo
número de carbonos.
IV. Nos postos de combustíveis, o sistema composto pela água de lavagem com resíduos de combustíveis
líquidos, dentre eles os BTX, tem seus componentes separados por processo de filtração.
Está correto apenas o que se afirma em:
a) I e II.
b) I e III.
c) III e IV.
d) II e III.
e) II e IV.
7) A fórmula molecular do naftaleno é:
a) C10H8 b) C10H10 c) C12H10 d) C12H20 e) C8H10
8) (FccSP) As designações orto, meta e para são utilizadas para diferenciar compostos orgânicos:
a) ácidos, básicos e neutros.
b) com anel aromático di-substituído.
c) de baixa, média e alta massa molecular.
d) saturados, com duplas e triplas ligações.
e) de origem vegetal, animal e mineral.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno28
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.48 – CICLANOS 3ª SÉRIE
Encontre as respostas no link bit.ly/3Is4pF9.
I) a cadeia principal é o ciclo.
II) a cadeia principal é numerada para as ramificações terem o menor número possível.
III) com apenas uma ramificação, não é necessário usar o número 1.
a)
b)
c) ciclos como ramificações em cadeias maiores:
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
29
https://bit.ly/3Is4pF9
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.49 – CICLENOS 3ª SÉRIE
Encontre as respostas no link bit.ly/3Is4pF9.
I) a cadeia principal é o ciclo.
II) a cadeia principal é numerada para a ligação dupla ter o menor número possível, ou seja, os carbonos da liga
dupla serão sempre numerados como 1 e 2 no ciclo.
III) com apenas uma ligação dupla, não é necessário usar o número 1 antes do infixo EN.
1) Realize a numeração dos ciclos das duas formas possíveis e escolha a melhor numeração possível:
2) Nomeie os ciclanos e ciclenos:
a)
b)
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
30
https://bit.ly/3Is4pF9
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.06 – FÓRMULAS GERAIS 3ª SÉRIE
Algumas substâncias apresentam nomes usuais:
-Metano: gás dos pântanos. -Eteno: Etileno
-Butenos: Butileno
-Propeno: Propileno -Etino: Acetileno
Ace: prefixo muito usado na química para
indicar dois carbonos na molécula.
Quando uma ramificação (ou até liga dupla) está localizada em uma única posição na cadeia principal não é
necessário indicar o número da posição. Algumas vezes a regra é estendida para ramificações centralizadas,
embora não seja recomendado.
FÓRMULAS GERAIS
As fórmulas gerais são usadas para definir a fórmula molecular de um hidrocarboneto sem a necessidade de
contar todos seus hidrogênios.
Alcano: CnH2n + 2 Cadeia aberta apenas com ligações simples.
Alceno: CnH2n Cadeia aberta com uma ligação dupla.
Alcino: CnH2n - 2 Cadeia aberta com uma ligação tripla.
Alcadieno: CnH2n - 2 Cadeia aberta com duas ligações duplas.
Ciclanos: CnH2n Cadeia fechada apenas com ligações simples.
Ciclenos: CnH2n - 2 Cadeia fechada com uma ligação dupla.
Ciclinos: CnH2n - 4 Cadeia fechada com uma ligação tripla.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
31
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.07 – FÓRMULAS GERAIS 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/338edWh e receba a resposta imediata com comentários.
1) (Fatec) O hidrocarboneto que apresenta a menor quantidade de átomos de H por molécula é:
a) metano. b) etano. c) eteno. d) etino. e) propino.
2) (TM) Uma planta medicinal utilizada para regular a glicemia é encontrada na região amazônica, sendo
popularmente conhecida como pata-de-vaca. A espécie que funciona como uma “insulina vegetal” possui entre
seus compostos químicos um alcano, cuja fórmula contém 74 átomos de hidrogênio. Portanto, o número de
átomos de carbono presentes na cadeia carbônica é:
a) 33 b) 34 c) 35 d) 36 e) 37
3) (Unesp) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A
fórmula molecular do octano é:
a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C12H24 e) C18H38
4) (Uema) GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), também conhecido popularmente como gás de cozinha, é um
combustível fóssil não renovável que pode se esgotar de um dia para o outro, caso não seja utilizado com
planejamento e sem excesso. Ele é composto, dentre outros gases, por propano C3H8, butano C4H10 e pequenas
quantidades de propeno C3H6 e buteno C4H8. Esses compostos orgânicos são classificados como
hidrocarbonetos que apresentam semelhanças e diferenças entre si. Com base no tipo de ligação entre carbonos
e na classificação da cadeia carbônica dos compostos acima, pode-se afirmar que:
a) os compostos insaturados são propano e butano.
b) os compostos insaturados são propeno e buteno.
c) os compostos insaturados são propeno e butano.
d) os compostos apresentam cadeias homocíclicas.
e) os compostos possuem cadeias heterocíclicas.
5) (Fatec) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano, C4H10. Logo, esse gás é
uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos:
a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) cicloalcanos. e) cicloalcenos.
6) (UfuMg) A substância de fórmula C 8H16 representa um:
a) alcano de cadeia aberta. b) alceno de cadeia aberta. c) alcino de cadeia aberta.
d) composto aromático. e) alcino de cadeia fechada.
7) (Uema) A OGX energia, braço de exploração de petróleo no Maranhão do grupo EBX, do empresário Eike
Batista, descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma mistura de hidrocarbonetos leves, constituído
principalmente por etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, dentre outros, na cidade de
Capinzal do Norte, localizada a 260 km de São Luís. As reservas, segundo a OGX, têm de 10 trilhões a 15
trilhões de pés cúbicos de gás, o equivalente a 15 milhões de metros cúbicos por dia – metade do que a Bolívia
manda ao Brasil diariamente. Fonte: Disponível em: Acesso em: 01 jul. 2013. (adaptado)
A nomenclatura desses hidrocarbonetos leves, constituintes do gás natural é baseada, dentre alguns critérios, na
quantidade de carbonos presentes no composto. O número correto de carbonos nos seis primeiros compostos
citados no texto, são, respectivamente:
a) 2, 5, 5, 3, 4, 4. b) 2, 4, 4, 3, 5, 5. c) 2, 4, 4, 5, 5, 3. d) 2, 3, 5, 5, 4, 4. e) 2, 3, 4, 4, 5, 5.
8) (Fatec) No rótulo de um solvente comercial há indicação de que contém apenas hidrocarbonetos alifáticos. A
partir dessa informação conclui-se que esse solvente não deverá conter, como um de seus componentes
principais, o:
a) tolueno. b) n-hexano. c) heptano. d) ciclohexano. e) pentano.
9) (Uepb) As bolinhas de naftalina são produtos muito utilizados em armários, no combate às traças. Elas
diminuem de tamanho com o passar do tempo devido ao fenômeno da sublimação. Assinale a alternativa que
corresponde ao constituinte químico da naftalina e a série orgânicaa que pertence, respectivamente:
a) tolueno; hidrocarboneto. b) naftaleno; cicleno. c) fenantreno; alceno.
d) naftaleno; hidrocarboneto aromático. e) naftol; fenol.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno32
https://bit.ly/338edWh
https://www.todamateria.com.br/exercicios-sobre-hidrocarbonetos/
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.08 – HIDROCARBONETOS 3ª SÉRIE
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1) (Feso 11) A parafina é um derivado do petróleo com inúmeras aplicações. Apesar de ser quimicamente inerte
quando em contato com a maioria das sustâncias, inflama-se com certa facilidade. Um dos constituintes de
certo tipo de parafina possui fórmula molecular C25H52. A respeito dessa substância, é correto afirmar que
possui:
(A) cadeia carbônica acíclica insaturada por uma ligação dupla.
(B) cadeia carbônica cíclica saturada.
(C) oitenta e sete átomos por molécula.
(D) cadeia carbônica acíclica insaturada por uma ligação tripla.
(E) cadeia carbônica acíclica saturada.
2) (UfrgsRs 14) A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo de cana em etanol.
Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma substância chamada farneseno, em
vez de etanol. O processo produz, então, um combustível derivado da cana-de-açúcar, com todas as
propriedades essenciais do diesel de petróleo, com as vantagens de ser renovável e não conter enxofre.
Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno.
I - A fórmula molecular do farneseno é C 16H24.
II - O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado.
III - O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário.
Quais estão corretas?
(A) Apenas I.
(B) Apenas II.
(C) Apenas III.
(D) Apenas I e II.
(E) I, II e III.
3) (UriRs 13) Os resíduos agroindustriais e municipais, principalmente os com elevada carga orgânica, podem
ser empregados como substrato para a geração de biogás mediante bioprocesso anaeróbio. O principal
constituinte do biogás é o metano, cuja fórmula molecular é
a) C2H6
b) H3COH
c) CH4
d) C3H8
e) C4H10
4) (UepgPr 18) Assinale o que for correto.
01) Compostos de cadeia aberta, saturada e com fórmula geral CnH2n são alcenos.
02) Os ciclanos apresentam fórmula geral CnH2n e cadeia alicíclica saturada.
04) A fórmula geral C nH2n+1 corresponde a um alcano.
08) Os alcinos são hidrocarbonetos com uma ligação tripla em sua estrutura e fórmula geral CnH2n-2.
16) Compostos aromáticos são hidrocarbonetos que apresentam em sua cadeia um anel cicloexânico.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
33
https://bit.ly/33t14GU
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.50 – HALETOS ORGÂNICOS 3ª SÉRIE
Encontre as respostas no link bit.ly/3x4229r.
NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC):
I) a cadeia principal é a cadeia mais longa de carbonos.
II) a cadeia principal é numerada para carbono ligado ao halogênio ter o menor número possível.
III) os halogênios são numerados em ordem alfabética com os demais radicais (ramificações).
NOMENCLATURA USUAL OU SEMISSISTEMÁTICA PARA CADEIAS MENORES:
I) a cadeia principal é o halogênio, nomeado de fluoreto, cloreto, brometo ou iodeto + o termo DE.
II) o resto da cadeia é considerado ramificação com terminação ILA.
1) Nomeie as estruturas de forma oficial, e na letra c também de forma usual:
a)
b)
c)
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
34
https://bit.ly/3x4229r
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.09 – HALETOS ORGÂNICOS 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/31PB8F7 e receba a resposta imediata com comentários.
1) A fórmula molecular do 3,4-dicloro-2-etilpent-1-eno é:
a) C7H10Cl2 b) C7H11Cl2 c) C7H12Cl2 d) C7H13Cl2 e) n.d.a.
2) Sobre o 2-cloro-3-fenilbutano é errado afirmar que apresenta:
a) ligações conjugadas.
b) 6 elétrons pi.
c) heteroátomo.
d) cadeia alifática.
e) 6 elétrons não ligantes.
3) A fórmula molecular do 4-metil-5-s-butilnonano é:
a) C14H29 b) C13H28 c) C14H28 d) C15H32 e) C14H30
4) O cloreto de isobutila tem nome oficial (IUPAC):
a) 2-cloro-2-metilpropano
b) 1-cloro-2-metilpropano
c) 2-clorobutano
d) 2-cloro-1-metilpropano
e) 1-clorobutano
5) (Uece 16) Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes na fabricação de plásticos, inseticidas e
gás de refrigeração. Assinale a opção que associa corretamente a fórmula estrutural do haleto orgânico com seu
nome IUPAC.
A) H3C–CH2–CHBr–CH3; 3-bromo-butano.
C) H3C–CHF–CHCℓ–CHBr–CH2–CH3; 2-flúor-3-cloro-4-bromo-hexano.
6) A união de uma ramificação isobutil com outra ramificação n-butil origina o alcano de nome usual:
a) 2-metil-heptano
b) iso-metil-heptano
c) neo-metil-heptano
d) iso-octano
e) neo-octano
7) A fórmula molecular do 1,3,5-trimetilciclopenteno é:
a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C8H17 e) C8H15
8) No composto orgânico metilbutano, há:
a) 1 átomo de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 2 átomos de carbono terciário.
b) 3 átomos de carbono primário, 1 átomo de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário.
c) 2 átomos de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário.
d) 2 átomos de carbono primário e 3 átomos de carbono secundário.
e) Somente átomos de carbono secundário.
9) (UepgPr 11) Assinale o que for correto.
01) A fórmula geral dos alcanos é C nH2n.
02) O nome do composto (CH3)3CCH=C(CH3)2 é 2,4,4,4-tetrametil-2-buteno.
04) O radical fenila é obtido pela remoção de um hidrogênio do benzeno.
08) Um composto com fórmula molecular C6H9Br pode ser o 5-bromo-1,4-hexadieno.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno35
https://bit.ly/31PB8F7
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.51 – FUNÇÕES HIDROXILADAS 3ª SÉRIE
Encontre as respostas no link bit.ly/3ugPVnT.
ÁLCOOIS
→ Hidroxila ligada a carbono saturado.
NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC):
I) a cadeia principal é a cadeia mais longa de carbonos.
II) a cadeia principal é numerada para o carbono ligado à hidroxila ter o menor número possível.
III) número do carbono ligado à hidroxila mais terminação OL.
NOMENCLATURA USUAL OU SEMISSISTEMÁTICA PARA CADEIAS MENORES:
I) a cadeia principal é a hidroxila nomeada de álcool.
II) o resto da cadeia é considerado ramificação com terminação ÍLICO.
Em cadeias maiores a hidroxila poderá ser considerada uma ramificação chamada de HIDRÓXI.
ENÓIS
→ Hidroxila ligada a carbono insaturado.
NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC): igual a dos álcoois.
36
https://bit.ly/3ugPVnT
FENÓIS
→ Hidroxila ligada a carbono que participa do benzeno.
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS
É a mesma classificação do carbono ligado à hidroxila: primário, secundário ou terciário:
1) Classifique a função orgânica, nomeie as estruturas de forma oficial, e na letra c também nas formas usuais:
a)
b)
c)
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
37
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.10 – ÁLCOOIS ENÓIS E FENÓIS 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/33NdqKs e receba a resposta imediata com comentários.
1) (Uece) Na composição dos enxaguantes bucais existe um antisséptico para matar as bactérias que causam o
mau hálito. Um dos mais usados possui a seguinte estrutura:
Esse composto é identificado com a função química dos
A) fenóis.
B) álcoois.
C) ácidos carboxílicos.
D) aromáticos polinucleares.
2) (Uerj 13) Aminofenóis são compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio
ligados aos carbonos do fenol por grupamentos NH2. Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio,
são formados três aminofenóis distintos. As fórmulas estruturais desses compostos estão representadas em:
3) (PucSp 17) Mentol ocorre em várias espécies de hortelã e é utilizado em balas, doces e produtos higiênicos.
• Observe a estrutura do mentol e assinale a alternativa correta.
A) A fórmula molecular do mentol é C 10H19O.
B) O mentol possui 3 carbonos secundários.
C) Possui um radical isopropil.
D) Possui a função orgânica fenol.
38
https://bit.ly/33NdqKs
4) (UepgPr 15) Considerando os compostos abaixo, assinale o que for correto.
Dados:
C = 12 g/mol.
O = 16 g/mol.
H = 1 g/mol.
01) Apresentama mesma massa molecular.
02) Os carbonos do composto II são hibridizados sp3.
04) O composto I é o fenol, o II o cicloexanol e o III o tolueno.
08) São aromáticos.
16) Todos apresentam o radical fenila.
5) (Uece 17) Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como: em desinfetantes, preparação de
resinas e polímeros, preparação do ácido pícrico, preparação de explosivos e na síntese da aspirina e de outros
medicamentos. Os fenóis possuem o grupo hidroxila (–OH) em sua composição química, mas não são álcoois.
A esse respeito, pode-se afirmar corretamente que
A) no fenol, o grupo hidroxila está ligado diretamente ao carbono sp2 do anel aromático, enquanto no álcool o
grupo hidroxila está ligado a um carbono sp3.
B) quando a hidroxila está ligada diretamente ao ciclohexano, trata-se de um fenol, mas se não está ligada
diretamente, é um álcool.
C) quando a hidroxila está ligada diretamente ao anel aromático, trata-se de um álcool, mas se não está ligada
diretamente, é um fenol.
D) no fenol, o grupo hidroxila está ligado diretamente ao carbono saturado do anel aromático, enquanto, no
álcool, o grupo hidroxila está ligado ao carbono insaturado.
6) (PuccampSp) “O nome oficial da glicerina, representada na figura a seguir, é X, tratando-se de um Y”.
Completa-se corretamente a afirmação acima quando X e Y são substituídos, respectivamente, por:
a) 1,2,3-propanotriol e triálcool. b) álcool propílico e triálcool.
c) propanotrial e trialdeído. d) éter propílico e poliéter.
e) 1,2,3-tripropanol e trialdeído.
7) (Ufac) Tanto a borracha natural quanto a sintética são materiais poliméricos.
O precursor da borracha natural é o priofosfato
de geranila, sintetizado em rota bioquímica a
partir do geraniol, que apresenta a estrutura:
O precursor da borracha sintética é o isopreno,
que apresenta a estrutura
Ambas as estruturas resultam no polisopreno e são vulcanizadas com o objetivo de melhorar as propriedades
mecânicas do polímero. O geraniol e o isopreno são classificados, respectivamente, como:
a) álcool e alceno. b) aldeído e alceno. c) álcool e alcino.
d) aldeído e alcino. e) ácido carboxílico e alceno.
8) (Ufpa) O geraniol, uma substância obtida do óleo de rosas, é um álcool primário que apresenta dois carbonos
terciários em sua estrutura química. Abaixo estão representadas as estruturas químicas de substâncias
responsáveis por odores característicos.
Das estruturas acima apresentadas, podemos concluir que o geraniol está representado pela estrutura química
a) I b) II c) III d) IV e) V
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno39
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.52 – ÉTERES 3ª SÉRIE
→ Oxigênio entre dois radicais orgânicos.
NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC):
I) o ligante com menos carbonos fica com o oxigênio, é considerado ramificação com terminação OXI.
II) o ligante com mais carbonos é a cadeia principal, com terminação dos hidrocarbonetos.
NOMENCLATURA USUAL OU SEMISSISTEMÁTICA PARA CADEIAS MENORES:
I) a cadeia principal é oxigênio nomeado por éter.
II) os dois ligantes da cadeia são considerados ramificação, o último deles com terminação ÍLICO.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno40
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.11 – ÉTERES 3ª SÉRIE
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1) (Uece 19) É estimado que, no planeta Terra, existam mais de 19 milhões de substâncias orgânicas
classificadas com nomenclaturas específicas. Os nomes oficiais seguem a nomenclatura IUPAC. Considere as
seguintes substâncias orgânicas:
Pela nomenclatura IUPAC, essas substâncias são identificadas como:
A) I – álcool isopropílico; II – etoxietano.
B) I – propan-2-ol; II – etoxietano.
C) I – propan-2-ol; II – éter dietílico.
D) I – álcool propílico; II – éter etílico.
2) (Feso) Devido às comprovadas propriedades antissépticas, o óleo extraído do cravo-da-índia possui largo
emprego como matéria-prima na indústria farmacêutica, cosmética e odontológica. A molécula do eugenol,
composto orgânico que é o principal componente desse óleo, contém, além do grupo funcional característico
dos fenóis, mais um grupamento característico de outra função orgânica, como se observa na representação
estrutural a seguir. Esta outra função orgânica é denominada
(A) éster.
(B) cetona.
(C) aldeído.
(D) éter.
(E) amina.
3) (Uece 19) Éteres são compostos orgânicos usados como solventes e na elaboração de medicamentos.
é correto afirmar que o nome desse éter é
A) 2-metoxi-isopropílico.
B) 2-metoxipropano.
C) metoxi-isopropílico.
D) metoxipropano.
4) (FurgRs 03) A maconha, denominada cientificamente Cannabis sativa, é uma das drogas ilegais mais
difundidas. O principal componente ativo da maconha é o
tetra-hidrocanabinol (THC), um composto orgânico que está presente na
droga em concentração de 2-3% em massa. Na estrutura do
tetra-hidrocanabinol (THC) estão presentes, dentre outras, as funções
orgânicas:
A) éster e cetona.
B) éter e álcool.
C) éster e fenol.
D) aldeído e álcool.
E) fenol e éter. 41
https://bit.ly/351ci6y
5) (UfnRs 06) Qual a proposição em que o composto citado está em desacordo com seu uso?
A) Propano → combustível
B) Éter etílico → solvente orgânico
C) Fenol comum → desinfetante
D) Acetileno → extintor de chamas
E) Butadieno-1,3 → obtenção de borracha sintética
6) (Uesb 20) O longa metragem, Ex-Pajé, produzido em 2018, com
foco na comunidade indígena apresenta um questionamento sobre a
religiosidade ao trazer uma situação em que um pastor evangélico leva
à comunidade sua mensagem, pondo em evidência a crença do líder
religioso da tribo, no entanto alguns eventos vêm apresentar supostas
rupturas na nova crença, salientando a importância do retorno à antiga
religião. Pontos, como religião, alimentação, música, linguagem,
rituais indígenas, norteiam os estudiosos tanto das mais diversas áreas,
quanto os das Ciências da Natureza. Considerando-se essas
informações, é correto afirmar:
01) Um dos materiais descobertos pelos indígenas foi a borracha, composto iônico não polimérico.
02) A cadeia da tubocurarina é classificada como aromática, saturada, heterogênea, fechada e ramificada.
03) A tubocurarina, princípio ativo de um dos venenos utilizados para paralisar ou matar os inimigos e presas,
apresenta, na estrutura química, éter e fenol.
04) O aipim, alimento rico em carboidratos complexos, podendo citar o amido é uma macromolécula formada
por monômeros de glicose que interagem por ligações peptídicas.
05) As drogas alucinógenas têm o seu uso bastante disseminado em algumas tribos da região amazônica, e, na
síntese da droga é utilizada cal, composto com caráter ácido.
7) (Univag 13) Examine as estruturas moleculares dos fármacos enflurano, isoflurano e desflurano, empregados
na medicina como anestésicos.
Os três fármacos são compostos orgânicos halogenados que apresentam também a função
a) éster. b) álcool. c) éter. d) aldeído. e) cetona.
8) (Vunesp) Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado), foi usado um composto chamado
agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas (os
vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma
impureza, resultante do processo de sua fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As fórmulas
estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir.
Esses compostos apresentam em comum as funções:
a) amina e ácido carboxílico.
b) ácido carboxílico e amida.
c) éter e haleto orgânico.
d) cetona e aldeído.
e) haleto orgânico e amida.
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QUÍMICA DO SCHNO 3.2.12 – CETONAS E ALDEÍDOS 3ª SÉRIE
A carbonila (C=O) é a união do carbono ao oxigênio por uma liga dupla. É bastante comum em
cadeias orgânicas e encontrada em cetonas, aldeídos e ácidos.
CETONAS
As cetonas são compostos que apresentam a carbonila entre cadeias carbônicas, ou seja, a menor cetona
possível pode ter no mínimo 3 carbonos, o da carbonila e mais um de cadalado. As cadeias podem ser
alifáticas, aromáticas ou alicíclicas. A cadeia principal é a mais longa que contém o grupo funcional, a
carbonila deve possuir o menor número possível e a nomenclatura tem a terminação ONA com o número da
carbonila.
A nomenclatura semissistemática utiliza a palavra cetona seguida do nome das ramificações, a última com
terminação ílico.
As quinonas são dicetonas cíclicas que possuem nomenclaturas usuais, assim como os éteres cíclicos.
ALDEÍDOS
Os aldeídos são compostos orgânicos que apresentam carbonila ligada a um ou dois
hidrogênios. A carbonila, quando ligada a um hidrogênio, pode ser chamada de aldoxila,
formila ou metanoila, e pode ser representada pelas imagens ao lado. A nomenclatura
oficial tem terminação AL, e apenas alguns compostos apresentam nomes usuais.
43
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.13 – CETONAS E ALDEÍDOS 3ª SÉRIE
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1) (UpfRs 17) A substância a seguir, simirano A, foi isolada da espécie Simirana sampaiona, de ocorrência no
Brasil. Muitas espécies desse gênero são utilizadas como corantes, antitérmicos e
purgativos. Marque a alternativa que indica corretamente algumas das funções
orgânicas presentes na estrutura química dessa substância.
a) Álcool e cetona.
b) Fenol e aldeído.
c) Álcool e éster.
d) Fenol e cetona.
e) Aldeído e hidrocarboneto.
2) (UfrgsRs 17) Um trabalho publicado na Nature Medicine, em 2016, mostrou que
Withaferin A, um componente do extrato da planta Withania somnifera (cereja de
inverno), reduziu o peso, entre 20 a 25%, em ratos obesos alimentados em dieta de
alto teor de gorduras. Entre as funções orgânicas presentes na Withaferin A, estão
(A) ácido carboxílico e cetona.
(B) aldeído e éter.
(C) cetona e hidroxila alcoólica.
(D) cetona e éster.
(E) éster e hidroxila fenólica.
3) (PucRs 20) O BPA é um monômero utilizado na fabricação de plástico policarbonato e na síntese de resinas
epóxi para produzir recipientes ou revestimento de recipientes de alimentos e bebidas. Além de sua atividade
como desregulador endócrino, o BPA, mesmo em baixa concentração, também pode apresentar potencial
carcinogênico, mutagênico e alergênico. A reação de síntese para obtenção deste monômero está representada
na equação a seguir.
4) (UepgPr 17) Das assertivas apresentadas, identifique as que trazem as fórmulas moleculares dos compostos
mencionados e assinale o que for correto.
01) C3H6 é a fórmula molecular do ciclopropano.
02) C2H6 é a fórmula molecular do etano.
04) C3H6O é fórmula molecular da propanona.
08) CH4O é a fórmula do etanol.
44
https://bit.ly/3tCQXL1
5) (QS) A hidroxicloroquina, substância representada ao lado, é usada como fármaco na prevenção e tratamento
de malária sensível à cloroquina, no tratamento de artrite reumatoide e lúpus eritematoso, entre outros. É errado
afirmar que essa substância:
a) apresenta ligações conjugadas.
b) tem cadeia insaturada, heterogênea e mista.
c) apresenta dois anéis aromáticos condensados.
d) é classificada como haleto e enol.
6) (QS) A fórmula molecular da hidroxicloroquina é:
a) C19H29CℓN3O. d) C18H26CℓN3O.
b) C19H26CℓN3O. e) C18H27CℓN3O.
c) C18H25CℓN3O.
7) (Uece 17) Nos compostos orgânicos, os átomos de carbono se ligam entre si ou com outros átomos e formam
as cadeias carbônicas, que podem ser: abertas, fechadas ou mistas; normais ou ramificadas; saturadas ou
insaturadas; homogêneas ou heterogêneas. O composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal, conhecido como citral,
usado na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo de limão, possui a seguinte fórmula molecular:
C9H15COH. A classificação correta da sua cadeia carbônica é
A) aberta, insaturada, heterogênea e ramificada.
B) mista, saturada, heterogênea e normal.
C) aberta, insaturada, homogênea e ramificada.
D) aberta, saturada, homogênea e ramificada.
8) (UfrgsRs 19) O donepezil, representado abaixo, é um fármaco utilizado contra a doença de Alzheimer cujo
sintoma inicial mais comum é a perda de memória de curto prazo, ou seja, a dificuldade de recordar eventos
recentes. Essa molécula apresenta as funções orgânicas
(A) amina e éster.
(B) cetona e álcool.
(C) éter e éster.
(D) amina e álcool.
(E) cetona e éter.
9) (UfrgsRs 17) A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de chuva que vem do solo quando começa a
chover. Ela pode ser detectada em concentrações muito baixas e possibilita aos camelos encontrarem água no
deserto. A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a última etapa da sua biossíntese é mostrada
abaixo. Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-dimetil-1-octalina e da geosmina.
I - A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto
alifático insaturado.
II - A geosmina é um heterociclo saturado.
III - Cada um dos compostos apresenta dois
carbonos quaternários.
Quais estão corretas?
(A) Apenas I. (B) Apenas II.
(C) Apenas III. (D) Apenas I e II.
(E) I, II e III.
10) (UepgPr 19) Sobre a estrutura abaixo, assinale o que for correto.
01) Apresenta 5 carbonos hibridizados sp2.
02) Apresenta um carbono carbonílico de uma cetona.
04) Apresenta 13 ligações covalentes carbono-carbono, todas do tipo
sigma.
08) Apresenta cadeia carbônica aromática.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
45
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.14 – ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 3ª SÉRIE
A carboxila é o grupo funcional dos ácidos carboxílicos. É a união da carbonila com a hidroxila, e pode ser
representada de diferentes maneiras:
ㅡ COOH ㅡ CO2H
Os ácidos inorgânicos, já estudados, são substâncias que em água liberam o cátion H+. Os ácidos orgânicos são
chamados de ácidos carboxílicos ou carboxilácidos porque contêm em sua estrutura no mínimo uma carboxila.
As cadeias podem ser alifáticas, aromáticas ou alicíclicas. Na nomenclatura oficial, a cadeia principal é a mais
longa que contém o grupo funcional, o carbono da carboxila é sempre o número 1, a terminação usada é OICO.
Letras gregas podem ser usadas no lugar dos números, tanto para ácidos quanto para aromáticos condensados.
Derivados de ácidos carboxílicos
É muito comum que ácidos carboxílicos sofram
reações de substituição da hidroxila por outros
átomos ou grupos de átomos, o que forma os
derivados de ácidos carboxílicos.
Em todos os derivados de ácidos carboxílicos é
conservado o grupo R1-CO- e o carbono estabelece
uma ligação σ com o átomo apropriado do grupo
substituinte respectivo, indicado na figura ao lado.
46
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.15 – ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 3ª SÉRIE
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1) (Uece 17) A junção de uma carbonila (grupo C=O) com uma hidroxila (grupo OH) forma o grupo funcional
dos ácidos carboxílicos. O ácido 2-hidroxibenzoico (ácido salicílico, C7H6O3), usado na fabricação do ácido
acetilsalicílico (fármaco que possui propriedades analgésicas, anti-inflamatórias e antitérmicas), possui a
seguinte fórmula estrutural:
2) (Uerj 15) Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contém os ácidos
hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior
quantidade de um determinado grupamento presente em sua molécula, quando comparado com o ácido
nor-hipossudórico, como se observa nas representações estruturais a seguir.
O grupamento responsável pelo efeito protetor mais eficaz é denominado:
(A) nitrila (B) hidroxila (C) carbonila (D) carboxila
3) (Uece 18) Atente às seguintes proposições a respeito de compostos orgânicos:
I. Nos compostos orgânicos, os pontos de fusão e ebulição, em geral, são mais altos do que nas substâncias
inorgânicas.
II. Depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico de maior presença nos compostos
orgânicos.
III. Na natureza, os ácidos carboxílicos estão presentes principalmente nos ésteres que constituem os óleos e as
gorduras.
IV. Atualmente o éter comum (etóxi-etano) é muito usado como solvente polar tanto em laboratório como nas
indústrias químicas.
Está corretoo que se afirma somente em
A) I e IV.
B) II e III.
C) I e III.
D) II e IV.
4) (PuccampSp) Na manteiga rançosa encontra-se a substância CH3–CH2–CH2COOH. O nome dessa substância
é:
a) butanol
b) butanona
c) ácido butanóico
d) butanoato de metila
e) butanal 47
https://bit.ly/3rxm3kB
5) (Feso 12) O ácido capróico, líquido oleoso que produz o cheiro característico dos caprinos e de outros
animais de fazenda, possui a seguinte fórmula estrutural:
O ácido cáprico, homólogo do ácido capróico com oito átomos de hidrogênio a mais por molécula, possui a
seguinte fórmula molecular:
(A) C6 H12O2 (B) C6H20O2 (C) C9H20O4 (D) C10H20O4 (E) C10H20O2
6) (UniforCe 11) O ácido málico é um ácido orgânico encontrado naturalmente em algumas frutas como a maçã
e a pera. É uma substância azeda e adstringente sendo utilizada na indústria alimentícia como acidulante e
aromatizante. Na estrutura do ácido málico mostrada a seguir, estão presentes respectivamente os grupos
funcionais e as funções orgânicas:
a) carbonila, carboxila, cetona e ácido carboxílico.
b) hidroxila, carbonila, álcool e aldeído.
c) carbonila, carboxila, ácido carbolíco e éster.
d) carbonila e hidroxila, cetona e éster.
e) hidroxila e carboxila, álcool e ácido carboxílico.
7) (UcsalBa) A estrutura representa um feromônio, substância sexo-atrativa, produzida por certos insetos. Os
conhecimentos sobre funções orgânicas permitem afirmar que essa substância é:
a) um ácido carboxílico;
b) um hidrocarboneto;
c) um aldeído;
d) uma cetona;
e) um álcool.
8) (UepgPr 15) Considerando a estrutura abaixo, assinale o que for correto.
01) Se A=OH, B=H, C=H, D=H, tem-se um composto chamado ácido benzoico.
02) Se A=CHO, B=H, C=H, D=H, tem-se um composto chamado benzaldeído.
04) Se A=H, B=H, C=COOH, D=OH, tem-se um composto chamado ácido o-hidroxibenzoico.
08) Se A=H, B=CH3, C=H, D=CH3, tem-se um composto chamado m-dimetilbenzeno.
16) Se A=CH3, B=H, C=H, D=CH3, tem-se um composto chamado o-dimetilbenzeno.
9) (UnifacsBa) A estrutura representa a essência de limão, largamente utilizada na indústria de alimentos. Em
relação a essa estrutura, pode-se afirmar:
a) Apresenta grupamento carboxila.
b) Não possui isômeros.
c) Tem cadeia aberta e heterogênea.
d) É um aldeído insaturado.
e) Possui ligações iônicas e covalentes.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno48
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.18 – ÉSTERES 3ª SÉRIE
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1) (UfnRs 10) Qual dos compostos a seguir apresenta as seguintes características?
• Podem ser obtidos pela reação entre álcoois e ácidos carboxílicos; por isso, são considerados derivados de
ácidos carboxílicos.
• São abundantes na natureza, constituindo essências de frutos, flores etc.
• Podem ser obtidos artificialmente e usados nos alimentos para reforçar ou atribuir sabores e aromas desejados.
A) Éteres B) Ésteres C) Anidridos de ácidos D) Fenóis E) Cetonas
2) (MackSp 17) Um professor solicitou aos alunos que escrevessem uma sequência de compostos orgânicos,
que contivesse, respectivamente, um álcool, um éster, uma cetona e um aldeído. A sequência correta está
representada em
3) (Uerj 13) Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio
químico representado pela seguinte equação:
A função orgânica desse produto é:
(A) éster (B) cetona (C) aldeído (D) hidrocarboneto
4) (UriRs 16) A clorofila, abaixo representada, é o pigmento responsável por captar a luz solar, utilizando-a
como fonte de energia para transformar dióxido de carbono, água e sais minerais em alimento. É, também, a
responsável pela cor verde da maioria das plantas. As funções 1 e 2, marcadas na estrutura da clorofila, são,
respectivamente,
a) 1- álcool; 2- aldeído.
b) 1- aldeído; 2- ácido carboxílico.
c) 1- éster; 2- cetona.
d) 1- ácido carboxílico; 2- ácido carboxílico.
e) 1- cetona; 2- éster.
51
https://bit.ly/33oAFL4
5) (Uerj 15) A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição de
determinados vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, de
acordo com a equação química abaixo.
A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um novo grupamento
pertencente à função química denominada:
(A) éster (B) álcool (C) cetona (D) aldeído
6) (Enem 12) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir
a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas
agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode
causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas,
atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a
coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos
prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos
agrotóxicos.
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas
estruturas dos dois biopesticidas apresentados:
a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c) Álcool e cetona.
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.
7) (UflavrasMg) O butirato de etila, largamente utilizado na indústria, é a molécula que confere sabor de
abacaxi a balas, pudins, gelatinas, bolos e outros. Esse composto é classificado como:
a) álcool b) éster c) aldeído d) ácido e) cetona
8) (Enem 17) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa
ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre
triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar,
como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a equação química:
A função química presente no produto que representa o biodiesel é
A) éter. B) éster. C) álcool. D) cetona. E) ácido carboxílico.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno52
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.19 – ESTERIFICAÇÃO 3ª SÉRIE
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1) (UpfRs 17) A seguir, está representada a estrutura do éster responsável pelo flavor de abacaxi. Marque a
opção que indica corretamente os reagentes que podem ser usados para produzir esse éster via reação de
esterificação catalisada por ácido.
a) CH3(CH2)2COOH + CH3CH2OH
b) CH3CH2COOH + CH3CH2Cℓ
c) CH3CH2CH2CH2OH + CH3COOH
d) CH3(CH2)2COCH3 + CH3CH2CH2CH3
e) CH3(CH2)2CHO + CH3CH2OH
2) (UepgPr 16) Assinale o que for correto. A hidrólise de um éster pode produzir:
01) Ácido carboxílico.
02) Álcool.
04) Amina.
08) Aldeído.
16) Cetona.
3) (Uece 18) O ácido butanoico tem um odor dos mais desagradáveis: está presente na manteiga rançosa, no
cheiro de suor e no chulé. No entanto, ao reagir com etanol, forma o agradável aroma de abacaxi. Assinale a
opção que apresenta corretamente o composto responsável por esse aroma e a respectiva função orgânica a que
pertence.
A) hexanamida — amida
B) ácido 3-amino-hexanóico — aminoácido
C) hexanal — aldeído
D) butanoato de etila — éster
4) Indique o ácido e o álcool que são necessários para a reação de obtenção do éster propanoato de metila.
a) Ácido acético e metanol.
b) Ácido metanoico e propanol.
c) Ácido propílico e etanol.
d) Ácido etanoico e propanol.
e) Ácido propílico e metanol.
5) Os ésteres podem ser obtidos por meio de uma reação entre ácidos e álcoois conhecida como reação de
esterificação. Genericamente, temos: Ácido carboxílico + Álcool → Éster orgânico + Água. Com base nessa
informação, indique o éster que será formado na reação entre o ácido acético (ácido etanoico) e o etanol:
a) Acetato de metila
b) Metanoato de propila
c) Acetato de etila
d) Etanoato de metila
e) Metanoato de etila
6) É errado afirmar que:
a) A esterificação é uma reação química reversível de um ácido carboxílico e um álcool, formando éster e água.
b) A reação de esterificação é lenta, sendo necessário um aumento de temperatura e a presença de um
catalisador para acelerar a sua velocidade (Esterificação de Fischer).
c) O biodieselé produzido através de uma reação de transesterificação, onde um óleo vegetal ou gordura animal
reage com um álcool menor na presença de um catalisador.
d) A finalidade da transesterificação é tornar os triglicerídeos (ésteres de alta massa molar) em ésteres de menor
massa molar para serem usados como combustível.
e) Um dos reagentes da reação é a glicerina que pode ser aproveitada para fabricação de cosméticos, alimentos.
53
https://bit.ly/34RcWmU
7) (Enem 15) Uma forma de organização de um sistema biológico
é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se
comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os
sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de
suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida
por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um
feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um
combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais
utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos
feromônios. As funções orgânicas que caracterizam os feromônios
de trilha e de alarme são, respectivamente,
A) álcool e éster.
B) aldeído e cetona.
C) éter e hidrocarboneto.
D) enol e ácido carboxílico.
E) ácido carboxílico e amida.
8) (Ufrn) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula:
a) butanoato de metila.
b) butanoato de etila.
c) etanoato de n-octila.
d) etanoato de n-propila.
 e) hexanoato de etila.
9) (FuvestSp) Deseja-se obter a partir do geraniol (estrutura A) o aromatizante que tem o odor de rosas
(estrutura B). Para isso, faz-se reagir o geraniol com:
a) álcool metílico (metanol).
b) aldeído fórmico (metanal).
c) ácido fórmico (ácido metanoico).
d) dióxido de carbono.
e) formiato de metila (metanoato de metila).
10) (Enem 12) O ácido acetilsalicílico (AAS) é uma substância utilizada como fármaco analgésico no alívio das
dores de cabeça. A figura abaixo é a representação estrutural da molécula do AAS. Considerando-se essa
representação, é correto afirmar que a fórmula molecular do AAS é
a) C7O2H3COOH.
b) C7O2H7COOH.
c) C8O2H3COOH.
d) C8O2H7COOH.
e) C8O2H16COOH.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
54
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.20 – FUNÇÕES NITROGENADAS 3ª SÉRIE
Funções nitrogenadas
O nitrogênio é um elemento da família 15, tem 5 e- na última camada e por isso faz 3 ligações. Pode
aparecer em compostos orgânicos em diferentes estruturas.
Aminas
São derivadas da amônia (NH3), apenas com a substituição de um ou mais hidrogênios por radicais
alquila (alcanos) ou arila (aromáticos). O número de ramificações orgânicas indica se a amina é primária,
secundária ou terciária. A nomenclatura oficial é a palavra amina precedida do nome das ramificações em
ordem alfabética.
usual: anilina
A nomenclatura semissistemática pode ser adotada em estruturas muito grandes, sendo que o NH2 pode
ser considerado ramificação chamada amino.
1-amino propan-2-ol ácido 2-amino-3-hidróxi butanoico
Presente em aditivos anticorrosivos e Treonina: aminoácido essencial
fluidos hidráulicos à base de água. (precisa ser consumido na dieta).
Quando um ser vivo com proteínas morre, a decomposição dos aminoácidos produz substâncias com
odor desagradável.
trimetilamina 1,4-diamino butano 1,5-diamino pentano
odor de peixe podre putrescina cadaverina
A cadaverina e a putrescina também são produzidas nos organismos vivos. Elas são responsáveis, em
parte, pelo cheiro de fluidos corporais, como a urina e o sêmen, cheiro da manteiga rançosa, mau hálito, queijos
fedorentos, etc. A cadaverina e a putrescina são produzidas através da descarboxilação de ácidos aminados.
Fonte: https://bit.ly/3jOHMUB
55
https://bit.ly/3jOHMUB
Amidas
São derivadas da amônia (NH3), apenas com a substituição de um ou mais hidrogênios por um radical
acila (C=O). A nomenclatura é semelhante a dos ácidos, trocando a terminação OICO por AMIDA. Algumas
possuem nomes usuais derivados também dos nomes usuais dos ácidos:
Metanamida Etanamida Propanamida Butanamida
Formamida Acetamida Propionamida Butiramida
Outros exemplos de nomenclaturas de amidas:
3-metil butanamida N-etil-N-metil propanamida
N-metil-2-metil propanamida propenamida ou acrilamida (usual)
A ureia pode ser considerada a amida mais importante.
Nomenclatura oficial: diaminometanal
Foi descoberta por Hilaire Rouelle em 1773. Foi o primeiro composto orgânico sintetizado
artificialmente em 1828 por Friedrich Woehler, obtido a partir do aquecimento do cianato de amônio (sal
inorgânico). Esta síntese derrubou a teoria de que os compostos orgânicos só poderiam ser sintetizados pelos
organismos vivos (teoria da força vital). Fonte: Wiki (https://bit.ly/3CIIE47).
Tóxica, a ureia forma-se principalmente no fígado, sendo filtrada pelos rins e eliminada na urina ou pelo
suor, onde é encontrada abundantemente; constitui o principal produto terminal do metabolismo proteico no ser
humano e nos demais mamíferos. Fonte: Wiki (https://bit.ly/3CIIE47).
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
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https://bit.ly/3CIIE47
https://bit.ly/3CIIE47
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.21 – AMINAS 3ª SÉRIE
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1) (UfrgsRs 15) Em 1851, um crime ocorrido na alta sociedade belga foi considerado o primeiro caso da
Química Forense. O Conde e a Condessa de Bocarmé assassinaram o irmão da condessa, mas o casal dizia que
o rapaz havia enfartado durante o jantar. Um químico provou haver grande quantidade de nicotina na garganta
da vítima, constatando assim que havia ocorrido um envenenamento com extrato de folhas de tabaco. Sobre a
nicotina, são feitas as seguintes afirmações.
I - Contém dois heterociclos.
II - Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.
III - Possui a fórmula molecular C10H14N2.
Quais estão corretas?
(A) Apenas I.
(B) Apenas II.
(C) Apenas III.
(D) Apenas I e II.
(E) I, II e III.
2) (UepgPr 09) Considerando-se a estrutura do medicamento Tamiflu a seguir, assinale o que for correto.
01) Na estrutura existem 4 átomos de carbono primários.
02) O composto apresenta as funções amina, éster, éter e cetona.
04) O composto apresenta geometria planar.
08) O composto é insaturado e apresenta cadeia carbônica heterogênea
e ramificada.
3) (Feso 20) Um dos principais compostos formados no processo de decomposição das proteínas presentes em
seres vivos apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Esse composto pertence a função orgânica denominada:
(A) cetona
(B) amina
(C) nitrila
(D) fenol
4) (Unipê 19) A estrutura representa a substância “PABA”, presente na maioria dos filtros solares e cuja função
é bloquear a ação dos raios ultravioleta do sol. Em relação a essa estrutura, é correto afirmar:
01) Possui o grupo funcional das aminas.
02) É utilizada na produção do etanol.
03) Apresenta heteroátomo na cadeia.
04) É um aldeído aromático.
05) É a fenilamina.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno57
https://bit.ly/3qzKIp3
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.22 – AMIDAS 3ª SÉRIE
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1) (Univag 19) Analise a fórmula estrutural da asparagina, um composto essencial na
síntese de um grande número de proteínas. As classes funcionais presentes nesse
composto são
(A) amida, amina e ácido carboxílico.
(B) aldeído, amida e ácido carboxílico.
(C) cetona, amida e álcool.
(D) cetona, amina e aldeído.
(E) amida, amina e aldeído.
2) (Univag 19) Considere as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos 1, 2 e 3.
1) CH3 — CH2 — OH
2) CH3 — CO — NH2
3) CH3 — CH2 — CHO
As classes funcionais presentes nesses compostos são, respectivamente,
(A) álcool, amida e aldeído.
(B) álcool, cetona e éter.
(C) éter, cetona e amina.
(D) aldeído, éter e álcool.
(E) éter, amida e aldeído.
3) (Uerj 17) Em determinadas condições, a toxina presente na carambola, chamada caramboxina, é convertida
em uma molécula X sem atividade biológica, conforme representado abaixo.
Nesse caso, dois grupamentosquímicos presentes na caramboxina reagem formando um novo grupamento. A
função orgânica desse novo grupamento químico é denominada:
(A) éster (B) fenol (C) amida (D) cetona
4) (FurgRs 09) O composto abaixo, derivado do ácido aracdônico, que foi encontrado no tecido cerebral
de mamíferos e no chocolate, mostrou fisiologicamente ser capaz de aliviar a ansiedade e induzir a uma
situação de tranqüilidade e relaxamento. Assinale a alternativa correta que apresenta as funções presentes na
estrutura química.
A) Cetona e amina
B) Amida e álcool
C) Álcool e ácido carboxílico
D) Aminoácido e cetona
E) Ácido carboxílico e amida
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https://bit.ly/3fuejdv
5) (UfrgsRs 14) Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura desse
híbrido está mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin, e a parte à
direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu obter um composto muito mais eficaz contra células
cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois.
As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são
(A) hidroxila fenólica, éter e cetona.
(B) amina, éster e hidroxila fenólica.
(C) amida, éster e cetona.
(D) amida, hidroxila fenólica e éster.
(E) ácido carboxílico, amina e cetona.
6) (Feso 16) O levofloxacino, composto orgânico representado a seguir, é um antibiótico que tem demonstrado
grande eficácia contra infecções bacterianas do trato respiratório superior e inferior. Na estrutura desse fármaco,
identificam-se grupos característicos das seguintes funções orgânicas:
(A) álcool e éster.
(B) amina e éter.
(C) cetona e amida.
(D) ácido carboxílico e éster.
(E) éter e aldeído.
7) (UffRj 09) O Ácido Lisérgico (estrutura I) é o precursor da síntese do LSD (dietilamida do Ácido Lisérgico;
estrutura II), que é uma das mais potentes substâncias alucinógenas conhecidas. Uma dose de 100 microgramas
causa uma intensificação dos sentidos, afetando também os sentimentos e a memória por um período que pode
variar de seis a quatorze horas. O LSD-25 é um alcalóide cristalino que pode ser produzido a partir do
processamento das substâncias do esporão do centeio. Foi sintetizado pela primeira vez em 1938, mas somente
em 1943 o químico Albert Hofmann descobriu os seus efeitos, de uma forma acidental. É uma droga que
ganhou popularidade na década de 1960, não sendo ainda considerada prejudicial à saúde, e chegou a ser
receitada como medicamento.
Assinale as funções orgânicas presentes nas estruturas (I) e (II), respectivamente.
(A) carbonila, éster (B) carbonila, hidróxido
(C) ácido carboxílico, amida (D) amida, álcool
(E) cetona, aldeído
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8) (Feso 19) Apesar de apresentar um ótimo desempenho do que diz respeito à ação anti-inflamatória, o
fármaco cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir teve seu uso proibido em diversos países devido aos seus
efeitos nefrotóxicos e hematológicos observados em alguns pacientes.
Na molécula desse fármaco, existem grupos que caracterizam as seguintes funções orgânicas:
(A) Éter e amina. (B) Éster e amida. (C) Fenol e cetona. (D) Álcool e aldeído. (E) Éter e amida.
9) (PucRs 14) O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da medicina moderna para o tratamento de
infecções bacterianas. Há várias classes de antibióticos atualmente em uso, e a cada ano novas fórmulas são
apresentadas, tendo em vista o desenvolvimento progressivo de resistência entre as variedades de bactérias. As
fórmulas estruturais abaixo mostram dois antibióticos de uso comum, a gentamicina e a amoxicilina. As setas 1,
2, 3 e 4 indicam diferentes características ou grupos funcionais presentes nas moléculas.
As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente:
A) anel aromático – amina – álcool – alceno.
B) anel não-aromático – éter – fenol – cetona.
C) anel aromático – amida – álcool – aldeído.
D) anel não-aromático – amina – fenol – ácido carboxílico.
E) anel aromático – éter – álcool – éster.
10) (UfnRs 18) O Paclitaxel (Taxol®) é um poderoso anticancerígeno isolado da casca do Teixo do pacífico.
Ele atua interferindo no crescimento do microtúbulo, impedindo replicação descontrolada de células tumorais.
Com base nessa afirmação, assinale a alternativa que contém os diferentes grupos funcionais presentes na
molécula indicada a seguir.
A) amina, éter, éster, álcool, cetona e alceno
B) ácido carboxílico, álcool, cetona, amina, cetona e enamina
C) amida, cetona, ácido carboxílico, éster, alceno e éter
D) amida, éter, éster, álcool, alceno e cetona
E) amina, amida, éter, éster e álcool
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
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QUÍMICA DO SCHNO 3.2.24 – FUNÇÕES ORGÂNICAS 3ª SÉRIE
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1) (UfrgsRs 11) A capsaicina e a zingerona são moléculas responsáveis pela sensação de ardor que sentimos ao
ingerir pimenta malagueta e gengibre, respectivamente.
Os grupos funcionais comuns às duas moléculas são
(A) amida, éter e hidroxila alcoólica.
(B) cetona e hidroxila fenólica.
(C) éster e hidroxila alcoólica.
(D) cetona e éster.
(E) éter e hidroxila fenólica.
2) (UfrgsRs 15) O ELQ-300 faz parte de uma nova classe de drogas para o tratamento de malária. Testes
mostraram que o ELQ-300 é muito superior aos medicamentos usados atualmente no quesito de
desenvolvimento de resistência pelo parasita.
São funções orgânicas presentes no ELQ-300
(A) amina e cetona.
(B) amina e éster.
(C) amida e cetona.
(D) cetona e éster.
(E) éter e ácido carboxílico.
3) (AcafeSc 02) Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em
sua constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida, essência e ácido cítrico
(regula o pH). As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido mencionado, são:
A) cetona e álcool
B) álcool e aldeído
C) cetona e éster
D) ácido carboxílico e álcool
E) ácido carboxílico e aldeído
4) (Uece adapt.) De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional do Câncer, os cigarros
brasileiros apresentam níveis de Nicotina 100% a 200% superiores ao limite que os padrões internacionais
estabelecem como o patamar, a partir do qual se cria a dependência. A sua fórmula estrutural está representada
abaixo. Daí, é incorreto afirmar que a nicotina:
a) possui um núcleo aromático e um núcleo alicíclico.
b) tem cadeia insaturada, ramificada e heterogênea.
c) apresenta dois carbonos terciários.
d) apresenta fórmula molecular C10H14N2.
e) nenhuma das alternativas.
5) (FespPe) As funções orgânicas, ésteres, amidas e anidridos apresentam um radical comum. Assinale-o.
a) Carbonila b) Oxidrila c) Acila d) Arila e) Alquila
61
https://bit.ly/3A6NOnV
6) (Ufmg) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas fórmulas abaixo:
Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois
compostos que pertencem respectivamente às funções:
a) álcool e fenol b) fenol e álcool c) álcool e álcool d) fenol e fenol
7) (Ufscar) O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que
esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. As funções orgânicas presentes na molécula desse
adoçante são, apenas,
a) éter, amida, amina e cetona.
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
d) éster, amida, amina e cetona.
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.
8) (Uepb 02) Observe a estrutura da muscona. Esta substância é utilizada em indústrias farmacêuticas,
alimentícias e cosméticas, tendo sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio ativo de uma
secreção glandular externa produzida por uma espécie de veado que habita a Ásia Central: os almiscareiros. Os
machos dessa espécie produzem a muscona (almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas na época do
acasalamento.Em perfumaria, a sua principal aplicação é como fixador de essências. Marque a alternativa que
corresponde à função orgânica que caracteriza a muscona:
A) Ácido carboxílico
B) Aldeído
C) Cetona
D) Éter
E) Fenol
9) (Be) Ao lado temos a estrutura do colesterol, uma molécula que possui em sua composição o grupo dos
álcoois e que é muito importante para o organismo humano porque
participa na síntese da membrana celular, na produção da vitamina D e
dos hormônios sexuais femininos (estradiol) e masculino (testosterona).
Com respeito à classificação do colesterol, podemos dizer que ele é:
a) Monoinsaturado, monoálcool e secundário
b) Monoálcool e primário
c) Poli-insaturado e terciário
d) Diálcool e secundário
e) Poliálcool e primário
10) (AcafeSc) Em relação à vanilina, ao lado, é correto afirmar que as funções químicas encontradas são:
a) álcool, éter e éster
b) álcool, ácido e fenol
c) aldeído, álcool e éter
d) aldeído, éter e fenol
e) aldeído, éter e enol
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno62
https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-classificacao-dos-alcoois.htm#:~:text=Abaixo%20temos%20a%20estrutura%20do,)%20e%20masculino%20(testosterona).
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.25 – NOMENCLATURA E IDENTIFICAÇÃO 3ª SÉRIE
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1) (UnimepSp) funções: ArOH; RCOCℓ; RH; ROR; RNH2 são, respectivamente:
a) álcool; cloreto de alquila; hidrocarboneto; éster; amida.
b) fenol; cloreto de alquila; ácido; éster; amina.
c) fenol; cloreto de ácido; hidrocarboneto; éter; amina.
d) álcool; cloreto de ácido; ácido; éter; amina.
e) fenol; cloreto de alquila; hidrocarboneto; éter; amina.
2) Dividindo a molécula ao lado no local indicado pela linha tracejada, teremos as ramificações chamadas de:
a) benzil e toluil b) toluil e fenil
c) benzil e fenil d) fenil e benzeno
e) benzil e benzeno
3) Considere o composto conhecido como acetaldeído. É possível substituir o hidrogênio ligado ao grupo
funcional desse aldeído por uma hidroxila (1), por um cloro (2), por um grupo metóxi (3) e por uma
ramificação isopropil (4). Os compostos 1, 2, 3 e 4 formados podem ser chamados, respectivamente, de:
a) ácido acético, cloreto de etanoila, metanoato de etila, metil isopropil cetona.
b) ácido etanoico, cloreto de etanoila, etanoato de metila, metilbutanona.
c) ácido acético, cloreto de etanoila, acetato de metila, butanona.
d) ácido etanoico, cloreto de etila, metanoato de etila, metil isopropil cetona.
e) ácido etanoico, cloreto de etila, acetato de etila, metilbutanona.
4) (UdescSp) O ácido hidróxi-etanóico, também conhecido por ácido glicólico, é bastante utilizado atualmente
em cosméticos. Sobre essa molécula é correto afirmar que sua cadeia carbônica apresenta:
a) insaturação; b) heteroátomo;
c) carbono quaternário; d) carbono secundário;
e) um carbono com orbitais híbridos sp3 e outro com orbitais híbridos sp2.
5) Assinale o número de carbonos secundários existentes na molécula do composto 4,4,5-trimetil-3-etiloctano.
a) 6 b) 5 c) 4 d) 3 e) 2
6) (CesulonPr) O propanoato de metila apresenta cadeia carbônica:
a) alifática, normal, saturada e heterogênea.
b) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
c) aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
d) acíclica, normal, saturada e homogênea.
e) alifática, ramificada, insaturada e homogênea.
7) Dos compostos e suas respectivas funções relacionados abaixo, a alternativa correta é:
a) C3H8 (ciclano)
b) CH3CH2HO (aldeído)
c) C2H5CO2H (éster)
d) C2H5COH (ácido)
e) CH3COOCOCH3 (anidrido)
8) Qual o composto que não atende a fórmula C4H10O:
a) álcool t-butílico b) 1-hidróximetilpropano c) but-1-en-2-ol d) metóxipropano e) éter etílico
9) (QS) O álcool terc-butílico e o álcool isobutílico possuem classificação, respectivamente, de:
a) primário e terciário. b) terciário e primário.
c) terciário e secundário. d) triálcool e monoálcool.
10) (QS) Marque a alternativa em que os nomes não podem ser usados para um mesmo composto:
a) o-cresol, o-metilfenol e o-hidróxitolueno b) acetamida e etanamida
c) anilina e fenilamina d) acetaldeído, aldeído fórmico e metanal
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno63
https://bit.ly/3KjxfcS
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.26 – FÓRMULA MOLECULAR 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/3GPiZX6 e receba a resposta imediata com comentários.
1) (Unesp) O náilon é um polímero obtido pela reação entre ácido hexanodióico e 1,6-diaminoexano. As
fórmulas moleculares do ácido dicarboxílico e da diamina são, respectivamente:
a) C4H8O2 e C4H6N4
b) C5H10O3 e C6H6N
c) C6H8O2 e C6H8N2
d) C6H10O4 e C6H16N2
e) C8H12O2 e C6H14N2
2) O ácido acético é representado pela fórmula molecular:
a) HCO2 b) H6C3O2 c) H2CO2 d) H4C2O2 e) H3C2O2
3) (Ufpi) O propelente de aerossóis conhecido pelo nome de freon-11 é o triclorofluormetano. Quantos átomos
de hidrogênio estão presentes em cada molécula dessa substância?
a) 4. b) 3. c) 2. d) 1. e) nenhum.
4) Sobre o composto de fórmula molecular C2H4O marque a afirmação incorreta:
a) pode ser um enol.
b) pode ser um aldeído.
c) não pode ser um álcool.
d) possui um ligação pi.
e) pode ser uma cetona.
5) A diferença na fórmula molecular do cloreto de etila e do cloreto de acetila é de apenas:
a) um cloro
b) um cloro e um oxigênio
c) um cloro e dois hidrogênios
d) dois hidrogênios e um oxigênio
e) nenhuma, são moléculas iguais
6) Quantos átomos de hidrogênio estão presentes na molécula do 2,2-dimetilbutano?
(a) 11 (b) 12 (c) 13 (d) 14 (e) 15
7) O éter difenílico ou fenóxi-benzeno apresenta fórmula molecular igual a:
a) C6H10O. b) C12H12O. c) C12H10O. d) C6H6O. e) C12H14O.
8) (PucPr) Sobre o ácido 3-fenil propanóico é correto afirmar que:
a) possui fórmula molecular C9H10O2. b) possui átomo de carbono quaternário.
c) possui uma metanoila em sua estrutura. d) não é um composto aromático.
e) é um composto saturado.
9) A acetona é um composto carbonílico com 3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula molecular é:
a) C3H6O. b) C3H7O. c) C3H8O. d) C3H8O2. e) C3H8O3.
10) (UflaMg) Dos compostos e suas respectivas funções relacionados abaixo, a alternativa errada é:
a) C3H6 (alqueno) e (CH3)2CO (cetona)
b) CH3CHO (aldeído) e (CH3)3COH (álcool)
c) CH3CONH2 (amina) e C2H5COOCH3 (éster)
d) CH3OC2H5 (éter) e C2H5COOH (ácido)
e) C3H6 (ciclano) e CH3COOCOCH3 (anidrido)
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
64
https://bit.ly/3GPiZX6
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.44 – FUNÇÕES ORGÂNICAS AD 3ª SÉRIE
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1) (PuccampSp) Na estrutura da tirosina, há radicais característicos das funções:
a) amina, álcool e fenol.
b) nitrila, fenol e aldeído.
c) álcool, éter e ácido carboxílico.
d) amida, álcool e cetona.
e) amina, fenol e ácido carboxílico.
2) (FgvSp) Indique os grupos funcionais encontrados nos seguintes compostos orgânicos:
A alternativa que representa a ordem correta é:
a) álcool; fenol; fenol; amina; amida.
b) álcool; fenol; fenol; amina; nitrila.
c) álcool; fenol; álcool; amina; amida.
d) álcool; álcool; álcool; amina; amida.
e) álcool; fenol; fenol; amida; amida.
3) (FurgRs 05) Muitos compostos orgânicos possuem atividade biológica e/ou farmacológica como, por
exemplo, a tetraciclina, que é utilizada como antibiótico. Na maioria das vezes, esses compostos apresentam
várias funções orgânicas na sua estrutura. Com base na estrutura da tetraciclina abaixo, assinale a alternativa
que apresenta corretamente funções presentes nesta molécula.
A) fenol, cetona, amina, éter
B) enol, amida, éster, amina
C) álcool, cetona, enol, amina
D) fenol, amina, amida, enol
E) álcool, amina, éster, cetona
4) (Feso 14 edit.) A substância denominada N,N-dietil-meta-toluamida, cuja
fórmula estrutural se encontra representada a seguir, é fabricada para ser
aplicada diretamente sobre a pele ou sobre as roupas, servindo como
repelente de insetos. É conhecida por prevenir contra picadasde carrapato e
contra o mosquito transmissor da dengue. Na estrutura desse repelente,
identifica-se o grupo característico da função
(A) cetona (B) amina (C) éster (D) amida (E) éter
5) (UfnRs 19) Em 1945, Alexander Fleming, Howard Florey e Ernest Chain receberam o prêmio Nobel de
Medicina ou Fisiologia pela descoberta e síntese da penicilina. De acordo com as alternativas abaixo, marque a
opção que contenha os grupos funcionais que se encontram nessa molécula.
A) álcool – cetona – ácido carboxílico
B) amina – cetona – éster
C) amina – amida – ácido carboxílico
D) amina – amida – cetona
E) amida – éster – éter
6) (QS) O clenbuterol é uma droga anabolizante utilizada por fisiculturistas para
queima de gordura antes dos campeonatos. Observando a fórmula estrutural
desse composto ao lado, sua função orgânica oxigenada é:
a) fenol b) amina c) amida d) álcool e) aromático
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno65
https://bit.ly/3FGIMQ2
QUÍMICA DO SCHNO 3.2.45 – NOMENCLATURA E IDENTIFICAÇÃO AD 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/3qzkhjA e receba a resposta imediata com comentários.
1) O hidrocarboneto de fórmula CH2=CH–CH=CH2 pertence à série dos
(a) alcanos. (b) alcenos. (c) alcinos. (d) alcadienos. (e) alcatrienos.
2) As substâncias propanal, 1-propanol e propanoato de metila são classificadas, respectivamente, como:
(a) álcool, éster e aldeído. (b) aldeído, álcool e éster. (c) cetona, álcool e éter.
(d) cetona, amina e nitrila. (e) amina, álcool e éster.
3) Benzeno e metanal pertencem, na ordem dada, às funções químicas
(a) hidrocarboneto e aldeído. (b) álcool e aldeído. (c) hidrocarboneto e álcool.
(d) cetona e aldeído. (e) fenol e aldeído.
4) As notações Ar-OH, R-CHO e R-OH representam, respectivamente, substâncias pertencentes às funções
(a) ácido carboxílico, aldeído e álcool.
(b) aldeído, fenol e enol.
(c) álcool, fenol e éster.
(d) cetona, álcool e aldeído.
(e) fenol, aldeído e álcool.
5) Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à
pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para
pessoa, o permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-lo. Com o objetivo de testar tal
discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo dono do cão.
Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por:
a) RCHO. b) RCOOH. c) RCH2OH. d) RCOOCH3. e) RCONH2.
6) Ácido fórmico, extraído de formigas, reage com o etanol, formando um:
a) éster.
b) glicol.
c) alcano e gás carbônico.
d) alceno e água.
e) aldeído.
7) Substituindo-se os hidrogênios da molécula de água por um radical fenil e um radical metil, obtém-se:
a) cetona. b) aldeído. c) éster.
d) éter. e) ácido carboxílico.
8) Analisando os grupos funcionais do composto CH2OHCH2CH2CHO, podemos dizer que ele pode pertencer a
qual(is) função(ões) da química orgânica?
a) aldeídos e cetonas b) álcool e aldeídos
c) cetonas, aldeídos e éteres d) cetonas, aldeídos e álcoois
9) Qual dos álcoois não é secundário:
a) álcool propílico b) propan-2-ol
c) álcool s-butílico d) ciclobutanol
e) butan-2-ol
10) O composto orgânico de fórmula CH3–CH2–COO–CH2–CH3 é chamado de:
a) ácido etil propanoico. b) dimetil cetona. c) propanoato de etila.
d) etanoato de etila. e) etil propanal.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
66
https://bit.ly/3qzkhjA
QUÍMICA DO SCHNO 1.6.05 – POLARIDADE DA MOLÉCULA 1ª SÉRIE
As moléculas com polos são denominadas polares, e as que não os apresentam são as apolares. De
forma mais simples, determinar a polaridade de uma molécula é identificar se ela apresenta polos negativos e
positivos (molécula polar) ou não (molécula apolar). Toda substância que é originada por ligações iônicas
automaticamente já é caracterizada como sendo polar. Isso porque sua formação provém da interação entre
cátions e ânions, logo, apresenta polo positivo e negativo. Vale ressaltar que substâncias iônicas não são
compostas por moléculas, mas, sim, por íons-fórmula.
Quando a substância é formada por ligações covalentes, é preciso analisar uma molécula quanto ao
somatório dos vetores. Quando o vetor momento dipolar resultante der igual a zero, a molécula é apolar, mas se
der diferente de zero, ela será polar. Pode-se concluir se uma molécula é polar ou apolar pelo esquema:
APOLAR POLAR
Moléculas
Diatômicas
Moléculas sem
pares de
elétrons no
átomo central
Moléculas
com pares de
elétrons no
átomo central
A polaridade das moléculas pode ser visualizada quando a sua substância constituinte é submetida a um
campo elétrico externo. Se as moléculas se orientarem na presença desse campo, ou seja, se uma parte for
atraída pelo polo positivo e a outra parte da molécula for atraída pelo polo negativo, então, elas são polares. Do
contrário, se elas não se orientarem, elas são apolares.
Por exemplo, quando atritamos bastante um bastão de vidro com uma flanela, ele fica carregado
positivamente. Se o aproximarmos de um filete de água que cai de uma torneira, veremos que a água não
continuará caindo na trajetória retilínea na vertical, mas ela será atraída pelo bastão, sofrendo um desvio. Isso
mostra que a água é polar. Mas se fizermos essa mesma experiência com um filete de óleo, ele não sofrerá
desvio na sua trajetória, mostrando que suas moléculas são apolares. Também há uma regra de solubilidade
(que está sujeita a exceções) que se aplica à grande maioria das substâncias, que é:
Substância polar é solúvel (ou se dissolve) em substância polar.
Substância apolar é solúvel (ou se dissolve) em substância apolar. 67
QUÍMICA DO SCHNO 3.3.01 – POLARIDADE MOLÉCULAS MENORES 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/3tOhfd2 e receba a resposta imediata com comentários.
1) (UfrgsRs) O momento dipolar é a medida quantitativa da polaridade de uma ligação. Em moléculas apolares,
a resultante dos momentos dipolares referentes a todas as ligações apresenta valor igual a zero. Entre as
substâncias covalentes a seguir quais as que apresentam a resultante do momento dipolar igual a zero?
I – CH4 II – CS2 III – HBr IV – N2
a) Apenas I e II
b) Apenas II e III
c) Apenas I, II e III
d) Apenas I, II e IV
e) I, II, III e IV
2) (Ufscar) É molécula polar:
a) etano.
b) 1,2-dicloroetano.
c) clorofórmio CHCℓ3.
d) p-diclorobenzeno.
e) ciclopropano.
3) (MackSp) As fórmulas eletrônicas 1, 2 e 3 a seguir,
representam, respectivamente:
a) três substâncias moleculares.
b) três substâncias apolares.
c) a água, o hidróxido de cálcio e o gás oxigênio.
d) uma substância composta, um óxido iônico e uma molécula apolar.
e) uma molécula apolar, uma substância iônica e uma substância polar.
4) (PucRs) O dióxido de carbono possui molécula apolar, apesar de suas ligações carbono oxigênio serem
polarizadas. A explicação para isso está associada ao fato de
a) a geometria da molécula ser linear.
b) as ligações ocorrerem entre ametais.
c) a molécula apresentar dipolo.
d) as ligações ocorrerem entre átomos de elementos diferentes.
e) as ligações entre os átomos serem de natureza eletrostática.
5) A escolha de solventes na indústria depende de suas propriedades físicas, as quais estão correlacionadas com
a natureza das interações intermoleculares de seus constituintes. É correto afirmar:
a) Os constituintes das essências dos perfumes são, em geral, dissolvidos em álcoois que são compostos
polares; trata-se, portanto, de substâncias apolares.
b) As substâncias gordurosas são, geralmente, apolares e são removidas pelos detergentes, por meio da
interação da extremidade iônica de suas estruturas com as gorduras.
c) Os álcoois, os ácidos carboxílicos e as aminas apresentam interações do tipo ponte de hidrogênio; logo, são
solúveis em hidrocarbonetos.
d) A previsão da polaridade das substâncias é feita por meio da geometria de suas moléculas e da diferença de
eletronegatividade entre os átomos ligantes.
e) As ligações na molécula do dióxido de carbono(CO2) são apolares.
6) Qual das afirmações é falsa?
a) A molécula da água é polar.
b) NH3 é uma substância covalente apolar.
c) A molécula Cℓ 2 é apolar.
d) Naftaleno apresenta polaridade semelhante ao benzeno.
e) A molécula H 2O tem um dipolo elétrico permanente.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
68
https://bit.ly/3tOhfd2
QUÍMICA DO SCHNO 3.3.02 – POLARIDADE MOLÉCULAS MAIORES 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/3qN0Y6u e receba a resposta imediata com comentários.
1) (Uerj 18) A cromatografia é uma técnica de separação de substâncias orgânicas a partir da polaridade das
suas moléculas. Admita que um corante natural foi analisado por essa técnica e que sua composição apresenta
as seguintes substâncias:
Após a separação cromatográfica, as moléculas do corante se distribuíram em duas fases: na primeira,
identificaram-se as moléculas com grupamentos polares; na segunda, a molécula apolar. A substância presente
na segunda fase é indicada por:
(A) I (B) II (C) III (D) IV
2) (UfnRs 04) A regra geral de solubilidade diz que “substâncias polares se dissolvem em solventes polares e
substâncias apolares se dissolvem em solventes apolares.” Um detergente ou sabão deve se dissolver tanto em
meios apolares (gordurosos) como em meios polares (água), por isso na sua estrutura deve existir uma grande
zona apolar (lipossolúvel) e uma zona polar (hidrossolúvel). Considerando esses dados, qual das substâncias a
seguir apresenta melhores condições de ação detergente?
69
https://bit.ly/3qN0Y6u
3) Os compostos que têm menor probabilidade de serem polares pertencem à função:
a) ácido carboxílico. b) aldeído. c) cetona. d) enol. e) hidrocarboneto.
Questões 4 e 5) (Univag 21) O ciclo do nitrogênio, representado na figura, apresenta as transformações que
ocorrem com o N2 do ar por meio de bactérias, plantas e animais superiores.
4) A polaridade da ureia e a geometria molecular da amônia, moléculas nitrogenadas excretadas por animais
superiores, são, respectivamente,
(A) polar e pirâmide trigonal. (B) apolar e trigonal plana.
(C) polar e tetraédrica. (D) polar e trigonal plana.
(E) apolar e pirâmide trigonal.
5) As substâncias sintetizadas pelas plantas superiores, representadas no ciclo de nitrogênio, são essenciais para
os animais superiores porque são as precursoras
(A) do glicogênio. (B) das proteínas. (C) do amido. (D) dos lipídeos. (E) da celulose.
6) (PucMg) A gasolina gelatinizada contendo fósforo branco foi lançada em pessoas e casas durante a guerra do
Vietnã. Após a evaporação da gasolina, as casas incendiavam. As pessoas sofriam queimaduras dolorosas.
Mergulhavam-se nas águas para evitar a ação do componente provocador das queimaduras. Logo que a água
evaporava do corpo, a ação do elemento incendiário voltava a se manifestar. Conforme o que foi exposto
anteriormente, é correto concluir, EXCETO:
a) gasolina e fósforo branco são apolares.
b) o fósforo branco reage com o oxigênio do ar.
c) a água não reage com o fósforo branco.
d) o fósforo branco é apolar e a água polar.
e) a reação da gasolina com o fósforo branco provoca incêndio e queimaduras.
7) (Unesp 11) Homens que começam a perder cabelo na faixa dos 20 anos podem ter maior risco de câncer de
próstata no futuro. A finasterida – medicamento usado no tratamento da calvície – bloqueia a conversão da
testosterona em um androgênio chamado dihidrotestosterona (DHT), que se estima estar envolvido na queda de
cabelos. O medicamento também é usado para tratar câncer de próstata.
(www.agencia.fapesp.br. Adaptado.)
Sobre a DHT, cuja fórmula está representada, é correto afirmar que:
(A) é um hidrocarboneto aromático de fórmula molecular C19H30O2.
(B) é insolúvel em água e tem fórmula molecular C17H26O2.
(C) apresenta as funções fenol e cetona e fórmula molecular C19H30O2.
(D) é apolar e apresenta fórmula molecular C17H29O2.
(E) apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular C19H30O2.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno70
QUÍMICA DO SCHNO 3.3.03 – INTERAÇÕES INTERMOLECULARES 3ª SÉRIE
As ligações intermoleculares (chamadas por alguns autores por Forças de Van der Waals), como o
próprio nome indica, são forças de coesão de natureza eletrostática que se estabelecem em todas as substâncias
constituídas por moléculas polares ou apolares. Estas ligações são muito mais fracas que as ligações
intramoleculares (aquelas que se estabelecem entre os átomos no interior das moléculas).
Os sólidos iônicos estão unidos por causa da forte atração entre seus íons cátions e seus íons ânions, e se
organizam em arranjos cristalinos. A maioria dos metais são sólidos à temperatura ambiente por causa da
ligação metálica e da rede cristalina. As substâncias que têm ligações covalentes podem ser, em temperatura
ambiente, sólidas, líquidas ou gasosas. Isto mostra que as interações entre estas moléculas podem ser maiores
ou menores.
Estas ligações são as principais responsáveis pelas propriedades físicas dos sólidos e líquidos
moleculares e explicam o fato de a maioria das substâncias moleculares se encontrarem à temperatura ambiente,
no estado líquido ou gasoso, e que algumas sólidas tenham pontos de ebulição baixos, fundindo ou evaporando
com facilidade.
São as forças intermoleculares que mantêm as moléculas associadas nos sólidos moleculares. Como
estas forças são fracas, os sólidos moleculares são moles. Para a mesma substância, as forças intermoleculares
são mais fracas no estado líquido que no estado sólido.
Observe a imagem: (a) forças mais forte mantêm um sólido estável; (b) diminuição da força
intermolecular nos líquidos; (c) nos gases, as forças intermoleculares são muito fracas.
Existem vários tipos de interações intermoleculares. Elas servem somente para as substâncias que
possuem ligações covalentes.
1) LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO
ou “pontes de hidrogênio” (NH OH FH)
Essa é a interação mais forte que ocorre entre moléculas. Esta
ligação ocorre entre moléculas que contêm átomos de hidrogênio ligados
a átomos de nitrogênio, flúor, oxigênio, ou seja, elementos muito
eletronegativos. Esses três átomos são tão eletronegativos que conseguem
atrair com muita força o elétron compartilhado do hidrogênio, o que cria
polos δ + e δ- muito acentuados, como observado nas imagens ao lado.
A interação da ponte de hidrogênio ocorre entre:
1) O hidrogênio ligado covalentemente a um desses três átomos muito eletronegativos (F, O, N)
2) Outro átomo muito eletronegativo de outra molécula.
A molécula de água é um exemplo clássico das ligações de hidrogênio, onde átomos de H se unem
fortemente aos átomos de H de outras moléculas para formar a cadeia de H2O.
71
2) Força DIPOLO - DIPOLO:
força intermolecular entre compostos polares.
DIPOLO - DIPOLO = POLAR - POLAR
Também conhecidas como DIPOLO
PERMANENTE. Quando duas moléculas
apresentam polos, o polo negativo de uma atrai o
polo positivo da outra.
3) Força DIPOLO - DIPOLO INDUZIDO
DIPOLO - DIPOLO INDUZIDO = POLAR - APOLAR
Na imagem percebemos em (a) que a molécula
do O2 é apolar. Quando uma molécula apolar entra
em contato com outra molécula polar, esta induz a
outra a ter um polo, como observado na segunda
imagem (b). A molécula da água induziu a
molécula do gás oxigênio a apresentar um polo.
4) Força DIPOLO INSTANTÂNEO - DIPOLO
INDUZIDO: ligação entre moléculas apolares
DIPOLO INSTANTÂNEO - DIPOLO INDUZIDO
APOLAR - APOLAR
Também conhecidas como FORÇAS DE
LONDON, FORÇAS DE VAN DER WAALS ou
somente DIPOLO INSTANTÂNEO.
5) Forças ÍON – DIPOLO
É a interação entre uma molécula polar e
compostos com ligação iônica.
Os compostos iônicos geralmente são
solúveis em água, e se dissolvem. O cátion se
separa do ânion, e cada um atrai uma parte da
molécula que é polar. Se a molécula for apolar, os
íons podem induzir a molécula a apresentar um
dipolo.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
72
QUÍMICA DO SCHNO 3.3.04 – INTERAÇÕES INTERMOLECULARES 3ª SÉRIE
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1) (UfnRs 04) A produção de panetone utiliza um aditivo químico à massa que age como umectante, ou seja,
retém a umidade para que a massa não resseque demais. O aditivo usado é a glicerina, cuja estrutura é:
A propriedade umectante dessa substância deve-se à capacidade de se associar às moléculas de água através de
A) ligações iônicas.
B) ligações ou forças de Wan der Waals.
C) ligações covalentes apolares.
D) pontes de hidrogênio.
E) ligações covalentes polares.
2) (Ufu) O metanol, embora seja muito utilizado industrialmente e como combustível,
é o mais tóxico dos álcoois. A principal interação intermolecular presente neste líquido é a ligação de
hidrogênio. Qual figura abaixo representa essa interação? Assinale-a.
a) c)
b) d)
3) (Paies) Os compostos representados abaixo são exemplos de anestésicos locais. Quando aplicados, eles
insensibilizam uma região, eliminando a sensação dolorosa. A afirmação verdadeira é
a) A fórmula molecular do eugenol é C 10H9O2.
b) Somente a xilocaína apresenta um heteroátomo em sua
cadeia carbônica.
c) Na benzocaína encontra-se a função orgânica cetona.
d) As moléculas de benzocaína não formam ligações de
hidrogênio.
e) Os três compostos acima são exemplos de cadeia mista.
4) (UfrgsRs) Uma recente descoberta científica verificou que as lagartixas podem caminhar em um teto devido
a forças químicas do tipo van der Waals que ocorrem entre as estruturas minúsculas presentes em suas patas e a
superfície dos locais por onde passam. Esse tipo de ligação intermolecular é também o que predomina entre as
moléculas de:
a) metanol. b) água. c) ácido metanoico. d) heptano. e) glicose.
5) A representação indica um tipo de ligação intermolecular chamada
(a) ponte de hidrogênio. (b) força de London.
(c) iônica. (d) força dipolo-dipolo
(e) tensão superficial
73
https://bit.ly/3u3Nw0b
6) (UfrgsRs) A água é uma substância de valor inestimável, por ter permitido a criação e manutenção da vida
neste planeta. Isso pode ser atribuído às suas propriedades singulares. Considere as seguintes afirmações sobre
a água:
I. Sua molécula apresenta ligações covalentes bastante polarizadas.
II. Solubiliza substâncias de baixa polaridade, como os hidrocarbonetos.
III. Sua molécula tem forma geométrica não-linear.
IV. É capaz de formar pontes de hidrogênio.
Quais estão corretas? a) Apenas III. b) Apenas I e IV.
c) Apenas II e IIII. d) Apenas I, III e IV. e) I, II, III e IV.
7) (UnirioRj) A mãe de Joãozinho, ao lavar a roupa do filho após uma festa, encontrou duas manchas na
camisa: uma de gordura e outra de açúcar. Ao lavar apenas com água, ela verificou que somente a mancha de
açúcar desaparecera completamente. De acordo com a regra segundo a qual “semelhante dissolve semelhante”,
indique a opção que contém a força intermolecular responsável pela remoção do açúcar na camisa de
Joãozinho.
a) Ligação iônica. b) Ligação metálica. c) Ligação covalente polar.
d) Forças de London. e) Ponte de hidrogênio.
8) (UelPr) “Em abril de 1998, a imprensa noticiou que um enorme bloco de gelo se desprendeu da península
Antártica, provavelmente em consequência do aquecimento global da Terra. No gelo desprendido, as moléculas
estão unidas entre si por I ao passo que, no gelo seco, as moléculas prendem-se por II.” Completa-se
corretamente o texto pela substituição de I e II, respectivamente, por:
a) forças de Van der Waals – ligações iônicas.
b) pontes de hidrogênio – ligações metálicas.
d) ligações metálicas – ligações iônicas.
c) ligações covalentes polares – pontes de hidrogênio.
e) pontes de hidrogênio – forças de Van der Waals.
9) (UfsmRs) A mioglobina presente nos músculos apresenta estrutura altamente organizada e dinâmica,
responsável pela função biológica dessa proteína. Associe as ligações da mioglobina apresentadas em A com as
estruturas responsáveis pela sua estabilização apresentadas em B. A alternativa que apresenta somente
associações corretas é:
A a) 1a - 2c - 3e - 4d.
1. Interação eletrostática (iônica) b) 1b - 2a - 3e - 4c.
2. Ligações covalentes c) 1b - 2d - 3e - 4c.
3. Ligações de hidrogênio d) 1e - 2c - 3b - 4a.
4. Forças de Van der Waals e) 1d - 2a - 3b – 4c.
10) (FurgRs 01) A tabela abaixo contém compostos de massas moleculares similares e pontos de ebulição
crescentes. As interações ou forças intermoleculares, que unem as moléculas, explicam o aumento do ponto de
ebulição. As interações presentes nos compostos 1, 2 e 3 são, respectivamente,
A) iônica, ponte de hidrogênio e dipolo-dipolo.
B) van der Waals, dipolo-dipolo e ponte de hidrogênio.
C) ponte de hidrogênio, van der Waals e dipolo-dipolo.
D) van der Waals, covalente apolar e ponte de hidrogênio.
E) covalente polar, iônica e ponte de hidrogênio.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
74
QUÍMICA DO SCHNO 3.3.05 – SOLUBILIDADE 3ª SÉRIE
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1) (Enem 12) O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande dependência de sua
solubilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na dieta diária, enquanto vitaminas
lipossolúveis são armazenadas em quantidades suficientes para evitar doenças causadas pela sua carência. A
seguir são apresentadas as estruturas químicas de cinco vitaminas necessárias ao organismo.
Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementação diária é
a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.
2) (Uerj 16) Cosméticos de uso corporal, quando constituídos por duas fases líquidas imiscíveis, são
denominados óleos bifásicos. Observe na tabela as principais características de um determinado óleo bifásico.
Para diferenciar as duas fases, originariamente incolores, é adicionado ao óleo um corante azul de natureza
iônica, que se dissolve apenas na fase em que o solvente apresenta maior afinidade pelo corante. Essa adição
não altera as massas e volumes das fases líquidas. As duas fases líquidas do óleo bifásico podem ser
representadas pelo seguinte esquema:
75
https://bit.ly/3AjReDU
3) (UfnRs 02) Analise as estruturas a seguir.
Sabendo-se que “substâncias polares tendem a se dissolver em solventes polares e substâncias apolares tendem
a se dissolver em solventes apolares e que a água é um solvente polar e a acetona, o éter, a gasolina, a
querosene, etc, são solventes apolares”, qual das proposições abaixo é correta?
A) O composto III só se dissolve em água.
B) Os compostos IV e V são bastante solúveis tanto em água como na gasolina e querosene.
C) O composto I, por ser solúvel em água, quando ingerido e absorvido pelo organismo, pode ser excretado
pela urina.
D) O composto II é solúvel na água em todas as proporções.
E) Se colocarmos as substâncias I, II, III, IV e V e os solventes água, acetona, éter, gasolina e querosene todos
juntos num mesmo recipiente, formaremos uma mistura homogênea com vários componentes.
4) (Enem 15) Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o controle de pragas. No entanto, após sua
aplicação em ambientes abertos, alguns pesticidas organoclorados são arrastados pela água até lagos e rios e, ao
passar pelas guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se acumularem.
A característica desses compostos, responsável pelo processo descrito no texto, é o(a)
A) baixa polaridade.
B) baixa massa molecular.
C) ocorrência de halogênios.
D) tamanho pequeno das moléculas.
E) presença de hidroxilas nas cadeias.
5) (Feso 14) Os agentes tensoativos ou surfactantes são compostos químicos que têm a propriedade de reduzir a
tensão superficial ou de influenciar uma camada que separa duas fases em contato. Na prática, observa se que,
mesmo presentes em pequenas concentrações, tensoativos como sabões e detergentes diminuem
consideravelmente a tensão superficial da água. Isto se deve à grande afinidade existente entre esses compostos
e as interfaces, fenômeno que tem relação direta com o fato de parte da molécula de um surfactante apresentar
caráter polar e outra parte exibir caráterapolar.
De acordo com as considerações do texto, assinale a alternativa que indica a fórmula estrutural que representa
um agente tensoativo.
(A) CH3(CH2)6CH3
(B) H2C=CH–CH2–CH3
(C) H–COOH
(D) CH3(CH2)16COONa
(E) C6H5–CH3 76
6) (UnitSe 19)
O sangue contém uma proteína, a hemoglobina, que transporta oxigênio dos pulmões para outras partes do
corpo. Esta proteína na forma normal encontra-se hidratada, no sangue. A figura ilustra um fragmento de
aminoácido presente na hemoglobina normal. Entretanto indivíduos que tem anemia falciforme, contém uma
deformação no referido fragmento de aminoácido, e isso contribui para que a hemoglobina anormal apresente
baixa solubilidade em água, cerca de 85% da proteína encontra-se cristalizada.
Considerando-se essas informações, é correto afirmar:
A) Um dos fatores que contribui para a baixa solubilidade da hemoglobina anormal em água se deve à
diminuição de grupos hidrófilos.
B) A interação do fragmento de aminoácido da hemoglobina anormal, apresentado na figura, com a água é do
tipo dipolo-dipolo.
C) O fato de a hemoglobina anormal apresentar grupos hidrófobos, isto é, um indicativo de que a referida
proteína é apolar.
D) A hemoglobina anormal é apolar porque apresenta baixa solubilidade em água.
E) O grupo COOH, do fragmento da hemoglobina normal, é hidrófobo.
7) (UfnRs 03) Por ser a água uma substância polar e a gasolina apolar, estas substâncias não se misturam. No
entanto, existem substâncias que se dissolvem, em todas as proporções, tanto na água como na gasolina devido
a suas características estruturais. Qual das substâncias abaixo pode se comportar dessa maneira?
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno77
QUÍMICA DO SCHNO 3.3.06 – VOLATILIDADE 3ª SÉRIE
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1) (Unesp 13) Alguns cheiros nos provocam fascínio e atração. Outros trazem recordações agradáveis, até
mesmo de momentos da infância. Aromas podem causar sensação de bem-estar ou dar a impressão de que
alguém está mais atraente. Os perfumes têm sua composição aromática distribuída em um modelo conhecido
como pirâmide olfativa, dividida horizontalmente em três partes e caracterizada pelo termo nota. As notas de
saída, constituídas por substâncias bem voláteis, dão a primeira impressão do perfume. As de coração demoram
um pouco mais para serem sentidas. São as notas de fundo que permanecem mais tempo na pele. (Cláudia M.
Rezende. Ciência Hoje, julho de 2011. Adaptado.)
À temperatura e pressão ambientes, os constituintes químicos das notas de saída
(A) são líquidos oleosos que aderem à pele por meio de ligações de hidrogênio.
(B) evaporam mais rapidamente que os constituintes químicos das notas de coração e de fundo.
(C) apresentam densidade mais elevada que os constituintes químicos das notas de coração e de fundo.
(D) são gases cujas moléculas possuem elevada polaridade.
(E) são pouco solúveis no ar atmosférico.
2) (UfrgsRs 15) Na coluna da esquerda, abaixo, estão listadas informações relativas a cinco substâncias
diferentes. Na coluna da direita, são apresentadas propriedades relacionadas a essas informações. Associe
adequadamente a coluna da direita à da esquerda.
1 - As moléculas da substância 1 são tetraédricas com átomos idênticos ligados ao átomo central.
2 - A substância 2 tem massa molar semelhante à da água e interações intermoleculares do tipo Van der Waals.
3 - A substância 3 sofre ionização quando dissolvida em água.
4 - As moléculas da substância 4 são trigonais planas com átomos de diferentes eletronegatividades, ligados ao
átomo central.
5 - A substância 5 tem massa molar e densidade maior que a da água.
( ) A substância é mais volátil que água pura.
( ) A substância é solúvel em solventes polares.
( ) A substância é solúvel em solventes apolares.
( ) A substância forma soluções aquosas eletrolíticas.
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é
(A) 2 – 1 – 4 – 5.
(B) 2 – 4 – 1 – 3.
(C) 3 – 1 – 2 – 5.
(D) 5 – 2 – 4 – 1.
(E) 5 – 2 – 1 – 3.
3) Qual das substâncias abaixo é a mais volátil? (a) etano. (b) etanol. (c) etanal. (d) etilamina.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno78
https://bit.ly/3fNxOhi
QUÍMICA DO SCHNO 3.3.07 – PONTO DE EBULIÇÃO 3ª SÉRIE
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1) Apresenta maior temperatura de ebulição o (a) n-butano. (b) n-pentano. (c) n-hexano.
2) Deve apresentar maior temperatura de ebulição (a) propano. (b) propanal. (c) ácido propanóico.
3) É bastante solúvel na água o (a) benzeno. (b) metanol. (c) tetracloreto de carbono.
4) Entre os isômeros de fórmula molecular C5H12, deve apresentar menor temperatura de ebulição o
(a) n-pentano. (b) isopentano. (c) neopentano.
5) Apresentam propriedades químicas semelhantes, propano e
(a) butano. (b) propanona. (c) propeno.
6) (PucRs) Relacionando-se a coluna da esquerda, que apresenta nomes de álcoois, com a coluna da direita, que
apresenta pontos de ebulição
1. etanol a. 65ºC
2. butan-1-ol b. 78ºC
3. propan-1-ol c. 97ºC
4. metanol d. 118ºC
Obtém-se como associação correta a alternativa:
a) a, 2.b, 3.c, 4.d b) 1.b, 2.a, 3.c, 4.d c) 1.d, 2.c, 3.b, 4.a d) 1.b, 2.d, 3.c, 4.a e) 1.a, 2,d, 3.c, 4.b
7) (UfcCe) A atividade bactericida de determinados compostos fenólicos deve-se em parte, à atuação desses
compostos como detergentes, que solubilizam e destroem a membrana celular fosfolipídica das bactérias.
Quanto menor for a solubilidade dos compostos fenólicos em água, maior será a ação anti-séptica. Com relação
às solubilidades dos compostos fenólicos I, II e III, em água, identifique a opção correta, quanto a ordem de
solubilidade.
a) I > II > III
b) I < II < III
c) II < I < III
d) II > I > III
e) I = II = III
8) (FuvestSp) Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos rótulos. Ao lado
deles, estão os três rótulos com as seguintes identificações: ácido etanóico, pentano e butan-1-ol. Para poder
rotular corretamente os frascos, determinou-se, para esses líquidos, o ponto de ebulição, sob 1 atm e a
solubilidade em água, a 25ºC. Com base nessas propriedades, conclui-se que os líquidos X, Y e Z são,
respectivamente:
a) pentano, butan-1-ol, ácido etanóico
b) pentano, ácido etanóico, butan-1-ol
c) ácido etanóico, pentano, butan-1-ol
d) butan-1-ol, ácido etanóico, pentano
e) butan-1-ol, pentano, ácido etanóico
9) (Ufu) Analise os compostos abaixo e assinale a alternativa que os dispõe em ordem decrescente de pontos
de ebulição. I- CH3CH2CHO II- CH3COOH III- CH3CH2CH2OH IV- CH3CH2CH2CH3
A) II, III, I, IV.
B) IV, II, III, I.
C) I, II, IV, III.
D) II, IV, III, I.
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https://bit.ly/3fJzAzQ
10) (Ufmg) A figura que melhor representa a evaporação do metanol é:
11) (PucPr) À temperatura ambiente, o éter etílico evapora mais rapidamente que o álcool etílico. Sendo assim,
pode-se concluir que, em relação ao álcool, o éter apresenta:
a) maior ponto de ebulição
b) menor pressão de vapor
c) menor peso molecular
d) ligações intermoleculares mais fracas
e) maior número de ligações hidrogênio
12) (UpfRs 13) Em uma análise química, foram determinadas algumas propriedades das substâncias orgânicas
abaixo representadas.
Considerando as representações estruturais dessas substâncias, assinale a alternativa que apresenta a resposta
correta.
a) Todas apresentam interações intermoleculares, do tipo ligação de hidrogênio e, portanto, temperaturas de
ebulição elevadas.
b) As interações que ocorrem entre as moléculas das substâncias I e II são do tipo ligações de hidrogênio.
c) A ordem crescente das temperaturas de ebulição para as substâncias é II < I < III.
d) As substâncias I e II são apolares e por isso se dissolvem em água.
e) A substância II apresenta cadeia carbônica ramificada, assim, suas temperaturas de fusão e de ebulição são
mais altas quando comparadas com a substância representada em I.
13) (Paies) Na figura abaixo encontram-se representantesde várias funções químicas.
Assinale com (V) a(s) alternativa(s) verdadeira(s) e com (F) a(s) falsa(s).
1 ( ) Os nomes dos compostos 1, 2, 3, 4 e 5 são metano, metanol, formaldeído, ácido fórmico e ácido
difórmico, respectivamente.
2 ( ) O constituinte principal do gás natural é o metano.
3 ( ) Dos compostos considerados, o que forma mais ponte de hidrogênio é o metano.
4 ( ) O ponto de ebulição do metanol é maior que o do formaldeído.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno80
QUÍMICA DO SCHNO 3.3.08 – CROMATOGRAFIA 3ª SÉRIE
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1) (FuvestSp) Os confeitos de chocolate de determinada marca são apresentados em seis cores. Com eles, foi
feito o seguinte experimento, destinado a separar os corantes utilizados em sua fabricação: Confeitos de cada
uma das seis diferentes cores foram umedecidos com água e pressionados contra uma folha de papel especial,
de modo a deixar amostras dos corantes em pontos
igualmente espaçados, sempre a 2 cm da base da folha. A
seguir, a folha foi colocada em um recipiente com água,
de forma a mergulhar somente a base da folha de papel na
água, sem que o líquido tocasse os pontos coloridos. Após
algum tempo, quando a água havia atingido o topo da
folha, observou-se a formação de manchas de diferentes
cores, aqui simbolizadas por diferentes formas e
tamanhos:
Os confeitos em cuja fabricação é empregado um corante
amarelo são os de cor:
a) vermelha, amarela e marrom.
b) amarela, verde e laranja.
c) verde, azul e marrom.
d) vermelha, amarela e verde.
e) vermelha, laranja e marrom.
2) (Ucb editado) O objetivo da bioquímica é explicar a forma e a função biológica em termos químicos. Um dos
meios mais produtivos de se abordar o entendimento dos fenômenos biológicos tem sido aquele de purificar os
componentes químicos individuais, como uma proteína de um organismo vivo, e caracterizar a sua estrutura
química ou a sua atividade catalítica. Por exemplo, um dos métodos mais poderosos
para o fracionamento proteico faz uso da cromatografia em coluna, conforme
ilustrado na figura.
Considerando a ilustração da cromatografia em coluna para separação de
biomoléculas, julgue os itens a seguir, assinalando (V) para os verdadeiros e (F)
para os falsos.
0. ( ) O solvente da fase móvel deve solubilizar apenas parte das proteínas
analisadas.
1. ( ) Pela imagem pode-se afirmar que a cromatografia é do tipo líquido-sólido.
2. ( ) Por esse tipo de análise, as diferentes biomoléculas gradualmente
separam-se umas das outras.
3. ( ) À medida que as proteínas migram pela coluna, são retardadas em graus
diferentes pelas suas diferentes interações com o material da fase estacionária.
4. ( ) O aumento do comprimento da coluna resulta no acréscimo do tempo gasto
na passagem pela coluna e no menor espalhamento das bandas proteicas por difusão
(maior resolução).
São verdadeiras apenas as afirmações:
a) 1, 2 e 3 b) todas c) 2, 3 e 4 d) 0 e 3 e) 0 e 1
3) (UlbraRs) Constantemente nós deparamos com a contradição do incentivo do consumo descontrolado de
mercadorias descartáveis e a conscientização da importância da preservação ambiental como maneira de
conservar a existência da vida. Diante disso, o aproveitamento dos resíduos e a reciclagem se mostram soluções
viáveis à problemática de resíduos. Como químico responsável pela destinação dos resíduos municipais,
indique os processos físicos utilizados para separação do esgoto doméstico constituído por 99,9% de água e
0,1% de sólidos em suspensão, sólidos sedimentáveis e sólidos dissolvidos.
(A) Catação, filtração, cromatografia. (B) Catação, decantação, extração por solvente.
(C) Filtração, levigação, extração por solvente. (D) Peneiração, ventilação, decantação.
(E) Flotação, decantação, destilação.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno81
https://bit.ly/3rLYapc
QUÍMICA DO SCHNO 3.3.09 – BRONSTED-LOWRY 3ª SÉRIE
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De forma geral, o caráter ácido é mais forte em:
Ácidos
inorgânicos
Ácidos
orgânicos Fenóis Água Álcoois
Alcinos
terminais Alcanos
1) (UffRj) Considere os compostos: I - Éter etílico II - Fenol III - n-Propanol
Marque a opção que apresenta os compostos indicados em ordem crescente de acidez.
(a) I, III, II (b) II, I, III (c) III, II, I (d) I, II, III (e) III, I, II
2) (PucRj) O ácido acetilsalicílico (figura a seguir), mais conhecido como aspirina, é uma das substâncias de
propriedades analgésicas mais consumidas no mundo. Assinale a alternativa que contém os grupos funcionais
presentes na molécula da aspirina e a faixa de pH característico de uma solução aquosa dessa substância a
25°C.
(a) Ácido carboxílico, éster, pH < 7.
(b) Aldeído, ácido carboxílico, pH > 7.
(c) Éster, éter, pH < 7.
(d) Cetona, éter, pH = 7.
(e) Amina, amida, pH = 7.
3) (Ufscar) O caráter ácido dos compostos orgânicos difere bastante um dos outros. Uma comparação da acidez
pode ser feita por meio das estruturas e das constantes de ionização, Ka. Os valores das constantes ao redor de
10-42, 10-18 e 10-10 podem ser atribuídos, respectivamente, a:
(a) fenóis, álcoois e alcanos. (b) fenóis, alcanos e álcoois. (c) álcoois, fenóis e alcanos.
(d) alcanos, fenóis e álcoois. (e) alcanos, álcoois e fenóis.
4) (Ufu 02) A penicilina V, um antibiótico potente, possui
a seguinte fórmula estrutural plana. Com referência a esse
composto, apresentado acima, o hidrogênio mais ácido
assinalado na estrutura é
A) IV
B) II
C) III
D) I
5) (Serra 12) Um composto orgânico é caracterizado por pertencer a uma função notabilizada por agrupar os
compostos orgânicos que apresentam caráter ácido mais acentuado. Esse composto pode ser representado pela
seguinte fórmula:
(A) CH3OH (B) CH3COOH (C) H3C–O–CH3 (D) CH3NH2 (E) H3C–CO–CH3
6) (FuvestSp) Considerando-se os compostos pode-se afirmar que:
a) todos apresentam -OH alcoólico.
b) apenas os compostos II, III e IV apresentam -OH alcoólico.
c) somente o composto I tem caráter ácido.
d) os compostos I e II têm caráter mais ácido que os demais.
e) os compostos I, II e III não têm ação sobre indicadores.
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https://bit.ly/3g7e74h
De forma geral, o caráter básico é mais forte em:
Amina
secundária
Amina
primária
Amina
terciária Amônia
Amina
primária
aromática
Amina
secundária
aromática
Amina
terciária
aromática
7) (UfrRj) O odor característico de peixe resulta da liberação de metilamina, que é uma base orgânica. Na
cozinha é comum o uso de limão para minimizar esse odor, o que se fundamenta na reação de neutralização da
amina, devido ao pH ácido do suco do limão. Utilizando o critério
de basicidade dos compostos orgânicos nitrogenados, ao colocarmos
as substâncias anteriores em ordem decrescente de basicidade,
obteremos a seguinte ordenação para os compostos:
(a) II, III, I. (b) I, II, III. (c) II, I, III.
(d) III, II, I. (e) I, III, II.
8) (Ufpr) O pH é uma propriedade físico-química de soluções muito importante para a manutenção dos
ecossistemas (lagos, rios) bem como da vida (pH sanguíneo). Qual a alternativa que apresenta substâncias que,
quando dissolvidas em água, fornecerão soluções com pH ácido e básico, respectivamente?
(a) CH3NH2 e CH3COOH (b) NaNO3 e HCℓ (c) H2SO4 e CH3NH2
(d) KOH e HNO3 (e) CH3COOH e NaCℓO4
9) (Uerj) Nos motores de combustão interna, o sulfeto de hidrogênio, presente em combustíveis, é convertido
no poluente atmosférico óxido de enxofre IV, como mostra sua equação de combustão abaixo.
H2S(g) + 3/2O2(g) → SO2(g) + H2O(ℓ) O sulfeto de hidrogênio é extraído dos combustíveis por um solvente que
possui baixa polaridade molecular e natureza ácido-básica oposta à sua. Um tipo de solvente que apresenta as
características necessárias para a extração do sulfeto de hidrogênio é:
(a) amina (b) óxido ácido (c) base inorgânica forte (d) ácido inorgânico fraco
10) (MackSp) O ácido 3-metil-hex-2-enóico, responsável pelo odor desagradável das axilas, pode ser eliminado
usando-seuma suspensão aquosa de hidróxido de magnésio, conforme mostra a equação acima.
Relativamente a essa reação, é correto afirmar que:
a) ocorre desidratação intramolecular. b) ocorre uma neutralização.
c) forma-se uma base e água. d) ocorre uma reação de decomposição.
e) os reagentes são respectivamente um ácido e um sal.
11) (PucRj) Observe o gráfico abaixo que representa a relação entre acidez e basicidade dos compostos
orgânicos: álcool, ácido, amina aromática, amina secundária, amina
terciária, amina primária e amida. Assinale a opção que apresenta a
correspondência correta entre número de coluna e composto
orgânico:
a) 2 - amina primária b) 3 - amina terciária
c) 2 - amida d) 4 - ácido
e) 7 - amina secundária
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno83
QUÍMICA DO SCHNO 3.3.10 – EFEITO INDUTIVO 3ª SÉRIE
O efeito indutivo é a capacidade de elementos químicos em polarizar ligações, sendo que ela pode ser
transferida através de ligações químicas do tipo sigma.
O efeito indutivo negativo ou elétron-receptor (-I) é encontrado em grupos que têm a tendência de
trazer os elétrons para perto dele e possui um efeito estabilizante na molécula acomodando melhor as cargas.
A espécie da direita é mais estável por causa do grupo clorado. A substituição desse tipo de grupo vai
aumentar a estabilidade da base conjugada e com isso aumentar a acidez (pois facilita a saída do H+). Observe o
aumento da acidez com a adição de grupos cloro no ácido acético.
Observe os efeitos do flúor sobre o etanol:
Diferentes grupos provocam efeitos indutivos negativos distintos:
Quanto mais próximo do grupamento que perde o H+ estiver o grupo elétron-receptor, maior a acidez.
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O efeito indutivo positivo ou elétron-doador (+I) é encontrado em grupos que têm a tendência de doar
os elétrons e possui um efeito desestabilizante na base conjugada diminuindo a acidez. Ex: alquilas.
ÁCIDOS E BASES DE LEWIS
É uma classificação bastante eficaz que caracteriza como Ácido toda espécie química capaz de receber um par
de elétrons e como Base toda espécie capaz de doar um par de elétrons.
Alguns exemplos que se comportam como ácido de Lewis, além do SO3, Fe3+, BF3, GaCl3, Na+.
- Carbocátion (H3C+): Um dos elétrons do carbono foi perdido na quebra da ligação simples
com um átomo mais eletronegativo. Como o carbono está deficiente de elétrons pode receber
um par.
- Hidrônio ou próton (H+): O hidrogênio também perdeu seu elétron na quebra da ligação com outro
átomo e assim necessita de um par de elétrons para preencher sua camada de valência.
- Ácido clorídrico (HCl): Existe uma grande diferença de eletronegatividade entre os elementos
hidrogênio e cloro. Com isso, o hidrogênio passa a necessitar do recebimento de um par de
elétrons, pois o cloro atrai os elétrons da ligação para si.
- Cloreto de alumínio (AlCl3): O alumínio é um átomo que apresenta três elétrons na
camada de valência, os quais são atraídos para os átomos de cloro (por serem mais
eletronegativos). Dessa forma, o átomo de alumínio fica deficiente em elétrons.
Os grupos abaixo são exemplos de bases de Lewis, além do NH3, NO2-, NO3-, SO42-, CN-, OH-, AcO-, O2-.
- Trimetilamina: O nitrogênio é um átomo que apresenta cinco elétrons na camada de
valência e está utilizando três deles nas ligações simples, sobrando, então, um par de
elétrons.
- Água (H2O): O oxigênio apresenta seis elétrons na camada de valência e está utilizando dois
deles nas ligações simples com os hidrogênios, sobrando, então, dois pares de elétrons.
- Ânion cloreto (Cl-): O cloro é um átomo que apresenta sete elétrons na camada de valência e
recebeu um elétron a mais da quebra da ligação com outro átomo. Assim, ele está com um número
de elétrons maior na sua camada de valência
Fonte: mundo educação
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QUÍMICA DO SCHNO 3.3.11 – EFEITO INDUTIVO 3ª SÉRIE
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1) (Unirio) O vinagre é uma mistura de vários ingredientes, sendo o ácido etanóico o principal componente. A
única substância que tem um caráter ácido maior do que o ácido etanóico é:
2) (MackSp 18) Considere as seguintes substâncias orgânicas:
I. CH3COOH
II. CH2CℓCOOH
III. CH3CH2COOH
IV. CCℓ3COOH
Assinale a alternativa correta para a ordem crescente de caráter ácido dessas substâncias
a) III < I < II < IV.
b) I < III < II < IV.
c) IV < II < I < III.
d) II < IV < III < I.
e) IV < III < II < I.
3) (PucMg) Os ácidos orgânicos:
(1) CH3COOH (2) CH2CℓCOOH (3) CHCℓ2COOH (4) CH3CH2CH2COOH (5) CCℓ3COOH
têm a ordem decrescente de acidez indicada pelos números:
(a) 3, 5, 2, 4, 1 (b) 5, 3, 2, 1, 4 (c) 2, 3, 5, 1, 4 (d) 1, 3, 5, 2, 4 (e) 4, 1, 3, 5, 2
4) (Uerj) Os ácidos orgânicos, comparados aos inorgânicos, são bem mais fracos. No entanto, a presença de um
grupo substituinte, ligado ao átomo de carbono, provoca um efeito sobre a acidez da substância, devido a uma
maior ou menor ionização. Considere uma substância representada pela estrutura a seguir. Essa substância
estará mais ionizada em um solvente apropriado quando X representar o seguinte grupo substituinte:
(a) H
(b) I
(c) F
(d) CH3
5) (Ufpe) Ácidos orgânicos são utilizados na indústria química e de alimentos, como conservantes, por
exemplo. Considere os seguintes ácidos orgânicos. A ordem crescente de acidez destes compostos em água é:
(a) I < II < III
(b) II < I < III
(c) III < II < I
(d) II < III < I
(e) I < III < II
6) (Uerj) O ácido etanóico e o ácido tricloro-etanoico são empregados como agentes cicatrizantes por
proporcionarem a precipitação de proteínas. Os valores da constante de ionização em água destes compostos, a
25°C, são 1,7 × 10-5 para o ácido etanóico e 2,3 × 10-1 para o ácido tricloro-etanoico. A alternativa que
representa o fator determinante da maior acidez do ácido tricloro-etanoico é:
(a) massa molecular mais elevada
(b) presença de um carbono assimétrico
(c) ligação carbono-hidroxila mais fraca
(d) efeito elétron-atraente dos átomos de cloro
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7) (Ufpe) Analisando a tabela a seguir, com valores de
constantes de basicidade, Kb, a 25 °C para diversas bases,
podemos afirmar que:
(a) a amônia é uma base mais fraca que o hidróxido de zinco.
(b) a anilina é a base mais forte.
(c) a piridina e a amônia têm a mesma força básica.
(d) a dimetilamina é a base mais forte.
(e) a anilina é mais básica que a piridina.
8) (Ufu 07) Considere os compostos de I a IV e seus respectivos pKa em água. Com relação a esses compostos,
é INCORRETO afirmar que
A) II é mais ácido que I.
B) I é menos ácido do que a água.
C) II e III são os compostos de maior acidez.
D) IV é o composto menos ácido entre os demais.
9) (Feso 12) A partir da metade do século XIX, o composto cuja fórmula estrutural encontra-se representada a
seguir, passou a ser empregado como analgésico e antitérmico. Porém, devido ao seu acentuado caráter ácido,
provocava muita irritação no estômago dos pacientes que dele faziam uso.
No final do mesmo século, foi sintetizado outro composto com propriedades medicinais similares e menos
irritante para o estômago, por possuir caráter ácido mais brando. Essa nova substância, largamente empregada
até hoje, possui a seguinte fórmula estrutural:
10) (UpfRs 16) Sobre os compostos A, B e C são fornecidas as seguintes afirmações.
A = CH3COOH
B = CℓCH2COOH
C = Cℓ2CHCOOH
I. O composto A tem maior caráter ácido do que o composto B, ou seja, A é um ácido mais forte do que B.
II. O valor de Ka (constante de equilíbrio do ácido ou constante de ionização), em meio aquoso, a 25 ºC, é maior
no composto C do que no composto A.
III. Todos esses compostos, ao reagirem com uma solução aquosa de hidróxido de sódio, produzem os
carboxilatos correspondentes.
IV. Todos esses compostos apresentam, em meio aquoso, a 25 ºC, o mesmo valor de Ka, porque todos são da
mesma função orgânica.
Está correto apenas o que se afirma em:
a) I. b) II. c) II e III. d) III e IV. e) I e IV.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno87
QUÍMICA DO SCHNO 3.3.12– PAR CONJUGADO 3ª SÉRIE
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1) (MackSp) Aplicando-se o conceito ácido Brönsted-Lowry à reação a seguir equacionada, verifica se que:
HCℓO4 + H2SO4 ↔ CℓO4- + H3SO4+
a) HCℓO4 e H2SO4 são ácidos.
b) H2SO4 e CℓO4- são bases.
c) H2SO4 é ácido e HCℓO4 é base.
d) CℓO4- é base conjugada do H3SO4+.
e) H3SO4+ e H2SO4 são ácidos.
2) (Fei) Considere os equilíbrios representados pelas equações quando HCℓ e NH3 se dissolvem em água.
HCℓ + H2O ↔ H3O+ + Cℓ- NH3 + H2O ↔ NH4+ + OH-
Assinale a alternativa correta referente aos pares conjugados ácido/base para cada uma das reações:
a) HCℓ/NH3 e H3O +/OH- b) H2O/NH3 e NH4+/OH- c) HCℓ/H2O e H3O+/Cℓ-
d) NH3/OH- e NH4+/ H2O e) HCℓ/Cℓ- e H2O/OH-
3) (Udesc) Observe as reações e selecione aquelas onde a água (H2O) comporta ácido de Bronsted-Lowry.
I) HNO3 + H2O → H3O − + NO2−
II) H− + H2O → OH− + H2
III) NH2− + H2O → NH3 + OH−
IV) CO32− + H3O+ → HCO3− + H2O
a) I e II b) II e III c) III e IV d) II e IV e) I e III
4) (FgvSp) A água participa em reações com diversas espécies químicas, o que faz com que ela seja empregada
como solvente e reagente; além disso, ela toma parte em muitos processos, formando espécies intermediárias e
mais reativas.
I. HNO2 + H2O → NO2– + H3O+ II. NH3 + H2O → NH4+ + OH– III. O2– + H2O → OH– + OH–
De acordo com a teoria de ácidos e bases de Brönsted-Lowry, a classificação correta da água nas equações I, II
e III é, respectivamente:
a) base, base e ácido. b) base, ácido e ácido. c) base, ácido e base.
d) ácido, base e ácido. e) ácido, base e base.
5) (Ufsm) Observe as equações:
I) H3O+ + CN− → HCN + H2O II) NH3 + CO32− → NH2− + HCO3− III) C2H5O− + NH3 → C2H5OH + NH2−
De acordo com Brönsted-Lowry, os compostos destacados são, respectivamente,
a) base - ácido – ácido. b) base - base – ácido. c) ácido - ácido – base.
d) ácido - base - ácido. e) base - ácido – base.
6) (PucMg) Na reação HBr + HNO3 ----- H2Br+ + NO3- a espécie H2Br+ é classificada como:
a) uma base de Lewis b) uma base de Arrhenius c) um ácido de Arrhenius
d) um ácido de Brönsted-Lowry e) uma base de Arrhenius
7) Existem melhores doadores de prótons que outros e algumas bases são melhores receptoras de prótons que
outras. De acordo com Brönsted-Lowry:
a) Quanto mais forte a base, mais forte é seu ácido conjugado.
b) Quanto mais forte o ácido, mais fraca é sua base conjugada.
c) Quanto mais fraco o ácido, mais fraca é sua base conjugada.
d) Quanto mais forte a base mais fraca é sua base conjugada.
e) Quanto mais forte o ácido mais fraco é seu ácido conjugado.
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https://bit.ly/3fQrllD
8) (Ufro) Na reação entre um hidreto metálico e a amônia líquida, representada pela equação:
NH3 + H- ↔ NH2- + H2 , são bases de Bronsted
a) H-, H2
b) NH2-, NH3
c) H2, NH3
d) H-, NH2-
e) NH3, H-
9) No conceito de ácido-base de Brönsted-Lowry, ácido é a espécie química que:
a) cede prótons. b) cede OH– . c) recebe prótons. d) recebe OH– . e) cede um par de elétrons.
10) A(s) coluna(s) que contém(êm) somente ácidos, segundo a teoria de Brönsted-Lowry, é(são):
NH3 + H2O ----- NH4 + + OH –
H2O + H2O ----- H3O + + OH –
HBr + H2O ----- H3O + + Br –
a) somente a 1ª coluna.
b) somente a 2ª coluna.
c) somente a 3ª coluna.
d) somente a 1ª e a 3ª coluna.
e) somente a 2ª e a 4ª coluna.
11) (Puc) Segundo Brönsted-Lowry, um ácido e uma base conjugada, diferem entre si por:
a) um próton b) uma hidroxila c) um hidroxônio d) um par de elétrons e) uma ligação covalente
12) Podemos dizer que os ácidos HCℓ e HCN apresentam, respectivamente, as seguintes bases conjugadas:
a) H2Cℓ+ e H2CN+. b) Cℓ– e CN–. c) OH– e OH–. d) NaOH e KOH. e) H+ e OH–.
13) (UmcSp) Aponte a espécie química que é a base conjugada do íon H2P2O72–:
a) H4P2O7. b) H3P2O7 1 – . c) H2P2O7 2 – . d) HP2O7 3 – . e) P2O7 4 – .
14) (Uece 16) Johanes Nicolaus Bronsted (1879-1947), físico-químico dinamarquês, e Thomas Martin Lowry
(1874-1936), físico-químico britânico, trabalhando independentemente, lançaram uma teoria que ampliou o
conceito ácido-básico de Arrhenius Svant (1859-1927). Equacione a reação que ocorre entre a amônia e a água,
e assinale a opção que apresenta um par conjugado ácido-base, de acordo com a teoria de Bronsted-Lowry.
A) H2O(ℓ) e NH3(aq).
B) NH3(aq) e OH-(aq).
C) H2O(ℓ) e NH4+(aq).
D) NH3(aq) e NH4+(aq).
15) (MackSp 16) Em 1920, o cientista dinamarquês Johannes N. Brönsted e o inglês Thomas M. Lowry
propuseram, independentemente, uma nova definição de ácido e base diferente do conceito até então utilizado
de Arrhenius. Segundo esses cientistas, ácido é uma espécie química (molécula ou íon) capaz de doar próton
(H+) em uma reação. Já, a base é uma espécie química (molécula ou íon) capaz de receber próton (H+) em uma
reação. Abaixo está representada uma reação com a presença de ácidos e bases de acordo com a teoria
ácido-base de Brönsted-Lowry.
De acordo com essas informações, assinale a alternativa que possui, respectivamente, um ácido e uma base de
Brönsted-Lowry.
a) OH– e NaOH b) H3O+ e Cℓ– c) OH–e NH4+ d) HCN e H3O+ e) NH3 e H2SO4
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno89
QUÍMICA DO SCHNO 3.3.13 – LEWIS 3ª SÉRIE
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1) (Unesp 11) A sibutramina, cuja estrutura está representada, é um fármaco indicado para o tratamento da
obesidade e seu uso deve estar associado a uma dieta e exercícios físicos. Com base nessa estrutura, pode-se
afirmar que a sibutramina:
(A) é uma base de Lewis, porque possui um átomo de nitrogênio que pode
doar um par de elétrons para ácidos.
(B) é um ácido de Brönsted-Lowry, porque possui um átomo de nitrogênio
terciário.
(C) é um ácido de Lewis, porque possui um átomo de nitrogênio capaz de
receber um par de elétrons de um ácido.
(D) é um ácido de Arrhenius, porque possui um átomo de nitrogênio capaz de
doar próton.
(E) é uma base de Lewis, porque possui um átomo de nitrogênio que pode
receber um par de elétrons de um ácido.
2) (UfsmRs 13) Durante as duas últimas décadas, diodos orgânicos emissores de luz (do inglês, OLEDs) têm
atraído OLEDs considerável interesse, devido às suas aplicações promissoras em monitores de tela plana,
substituindo tubos de raios catódicos (CRT) ou telas de cristal líquido (LCDs). A configuração típica de um
diodo orgânico emissor de luz é mostrada na figura, sobre um
material transparente, que pode ser vidro. São depositados o ânodo de
óxido de titânio (transparente), duas camadas de emissores orgânicos
e um cátodo, a prata.
A figura também mostra a representação da molécula de um desses
emissores de luz orgânico. Pode-se observar que possui
________________________, portanto pode reagir como
______________ de Lewis na presença de cloreto de alumínio
(AℓCℓ3). As lacunas do texto são corretamente preenchidas por
a) amidas terciárias – ácido.
b) aminas terciárias – base.
c) aminas alifáticas – base.
d) amidas aromáticas – ácido.
e) aminas aromáticas – ácido.
3) (Ita) “Ácido é uma substância capaz de receber 1 par de elétrons”. A definição corresponde à proposta de:
a) Arrhenius b) Brönsted c) Lavoisier d) Lewis e) Ostwald
4) (FmpaMg) De acordo com o critério de Lewis de acidez e basicidade, as espécies abaixo podem ser
classificadas como: I . AℓCℓ3 II. H2O III. NH3 IV. CH4
a) I – ácido; II – ácido; III – base; IV – ácido
b) I – ácido; II – base; III – base; IV – nem ácido, nem base
c) I – ácido; II – base; III – base; IV – ácido
d) I – base; II – ácido; III – base; IV – nem ácido, nem base
e) I – nem ácido, nem base; II – base; III ácido; IV – ácido
5) (UfsmRs 11) Considere a estrutura molecular da apigenina:
A apigenina é um ácido de _____________, pois possui grupos funcionais
______________, doadores de _______________.
Assinale a alternativa que completa corretamente as lacunas.
A) Lewis – hidroxilas – elétrons
B) Lewis – fenóis – hidrogênios
C) Brönsted-Lowry – fenóis – prótons
D) Brönsted-Lowry – hidroxilas – elétrons
E) Brönsted-Lowry e Lewis – fenóis –prótons 90
https://bit.ly/3nNvWJS
6) (Ufam 19) De acordo com a definição de Lewis, assinale a alternativa que indica o que seria um ácido e uma
base, respectivamente:
a) Doador de pares de elétrons e aceitadora de pares de elétrons.
b) Doador de hidrogênio e aquela que aumenta a concentração de íons de hidrogênio em uma solução.
c) Aceitador de hidróxido e aquela que aumenta a concentração de íons de hidróxido em uma solução.
d) Aceitador de hidrogênio e doadora de íons hidrogênio.
e) Aceitador de pares de elétrons e doadora de pares de elétrons.
7) (Vunesp) A sibutramina, cuja estrutura está representada, é um fármaco indicado para o tratamento da
obesidade e seu uso deve estar associado a uma dieta e exercícios físicos. Com base
nessa estrutura, pode-se afirmar que a sibutramina:
(A) é uma base de Lewis, porque possui um átomo de nitrogênio que pode doar um
par de elétrons para ácidos.
(B) é um ácido de Brönsted-Lowry, porque possui um átomo de nitrogênio terciário.
(C) é um ácido de Lewis, porque possui um átomo de nitrogênio capaz de receber um
par de elétrons de um ácido.
(D) é um ácido de Arrhenius, porque possui um átomo de nitrogênio capaz de doar
próton.
(E) é uma base de Lewis, porque possui um átomo de nitrogênio que pode receber um par de elétrons de um
ácido.
8) (Cesgranrio) Assinale, entre as alternativas abaixo, a fórmula de um composto que é uma Base de Lewis:
a) CH4 b) C6H6 c) NH2CH2CH3 d) BCℓ3 e) SiCℓ4
9) (Puc) Um ácido de Lewis deve ter:
a) hidrogênio ionizável
b) oxigênio em sua molécula
c) baixa densidade eletrônica
d) larga densidade eletrônica
e) caráter iônico
10) (UfrgsRs 15) Líquidos iônicos vêm sendo usados em inúmeras aplicações. O primeiro exemplo de um
líquido iônico encontrado na natureza foi descrito recentemente. A formiga N.
fulva, ao ser atacada pela formiga S. Invicta, neutraliza o alcaloide venenoso,
lançando seu próprio veneno, ácido fórmico, que forma um líquido iônico
viscoso, conforme a reação abaixo, em que R é uma cadeia carbônica linear de
10 a 18 átomos de carbono.
Essa reação é caracterizada como uma reação de
(A) ácido-base de Lewis.
(B) radicais.
(C) hidrólise salina.
(D) oxidação-redução.
(E) esterificação.
11) (PucRs) A equação a seguir representa o equilíbrio de ionização da amônia, contida em uma solução
amoniacal para limpeza: NH3(g) + H2O(ℓ) ⇌ NH4+(aq) + OH–(aq)
Esse meio reacional fica de cor rosa ao adicionarem-se gotas de solução alcoólica de fenolftaleína. Para voltar a
ficar incolor, é adequado adicionar
A) uma solução de ácido clorídrico. B) água.
C) uma solução de bicarbonato de amônio. D) gás amônia.
E) uma solução de cloreto de sódio.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
91
http://www.coladaweb.com/quimica/elementos-quimicos/oxigenio
QUÍMICA DO SCHNO 3.3.14 – TEORIAS ÁCIDO-BASE 3ª SÉRIE
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1) Segundo Arrhenius, Brönsted - Lowry e Lewis, uma base é, respectivamente:
a) fonte de OH– em água, receptor de OH–, doador de 1 elétron.
b) fonte de OH– em água, receptor de H+, doador de par de elétrons.
c) fonte de H+ em água, doador de H+, doador de par de elétrons.
d) fonte de OH – em água, doador de H+, receptor de par de elétrons.
e) fonte de H+ em água, receptor de H+, receptor de par de elétrons.
2) Considere as espécies sublinhadas contidas na coluna da esquerda com os na coluna da direita. Assinale a
opção que representa, apenas, a associação correta.
1. NH3 5. base de Arrhenius 8. ácido de Bronsted-Lowry
2. HCℓ + H2O ↔ H3O + Cℓ- 6. ácido de Arrhenius 9. base de Lewis
3. BF3 7. base de Bronsted-Lowry 10. ácido de Lewis
4. CH3COO− + H2O → CH3COOH + OH−
a) 1-10, 2- 6, 3- 10, 4- 7. b) 1- 9, 3- 7, 3- 9, 4- 8. c) 1- 7, 2- 8, 3- 9, 4- 7.
d) 1- 7, 2- 8, 3- 9, 4- 8. e) 1- 9, 2- 6, 3- 10, 4- 7.
3) Com base nas teorias modernas de ácidos e bases, julgue as sentenças abaixo em verdadeiro ou falso:
I- Todo ácido de Lewis é ácido de Brönsted.
II- Toda base de Lewis é base de Brönsted.
III- Todo ácido de Brönsted-Lowry é ácido de Lewis.
IV- Toda base de Brönsted-Lowry é base de Lewis.
V- Todo ácido de Arrhenius é ácido de Lewis.
São falsas apenas: a) I e II b) III e IV c) I e IV d) IV e V e) III e V
4) (UfrgsRs) Uma substância orgânica de fórmula R-OH apresenta caráter ácido, não reage com ácidos
carboxílicos e forma o composto R-O-Na+ ao interagir com hidróxido de sódio. O radical R pode ser:
5) (UniubeMg) Uma maneira de extração do petróleo atualmente é através do pré-sal, mesmo sendo um método
que produz grande poluição devido aos seus muitos derivados, como, por exemplo, o enxofre, o dióxido de
carbono e outros gases poluentes. Acredita-se que esses fatores devem ser considerados na decisão de
exploração desse tipo de petróleo, pois os benefícios podem significar a contramão do processo de evolução do
homem. Outro fator importante é que os oceanos, além das plantas, atuam na retirada do excesso de dióxido de
carbono da atmosfera em aproximadamente 30% do que é emitido no mundo anualmente, e podendo interferir
na formação de corais, conchas, podendo comprometer a cadeia alimentar dos animais marinhos. O gás
carbônico, quando reage com a água, pode formar os seguintes equilíbrios químicos:
CO2(g) + H2O(ℓ) → H2CO3(aq)
H2CO3(aq) + H2O(ℓ) → H3O+(aq) + HCO3–(aq)
HCO3–(aq) + H2O(ℓ) → H3O+(aq) + CO32–(aq)
Observando essas reações, é possível afirmar que:
I. A água é considerada um ácido de Arrhenius ao interagir com o dióxido de carbono.
II. O H2CO3 é um ácido de Bronsted e Lowry.
III. O íon H3O+ é um ácido conjugado, segundo Bronsted e Lowry.
IV. As espécies na equação química H2CO3 e HCO3- são consideradas, respectivamente, ácido e base conjugada,
segundo Bronsted e Lowry.
V. As espécies HCO3– e CO32– podem ser consideradas, respectivamente, ácido e base conjugada, segundo
Bronsted-Lowry.
Estão CORRETAS as afirmativas contidas em:
a) I, II e IV, apenas b) II, III, e V, apenas
c) I, II, V, apenas d) I, III, IV e V, apenas
e) II, III, IV e V, apenas
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno92
https://bit.ly/3fQUnSa
QUÍMICA DO SCHNO 3.3.15 – PETRÓLEO 3ª SÉRIE
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1) (FuvestSp) A figura mostra esquematicamente o equipamento utilizado
nas refinarias para efetuar a destilação fracionada do petróleo. Os produtos
recolhidos em I, II, III e IV, são respectivamente:
a) gás de cozinha, gasolina, óleo diesel e asfalto.
b) álcool, asfalto, óleo diesel e gasolina.
c) asfalto, gasolina, óleo diesel e acetona.
d) gasolina, óleo diesel, gás de cozinha e asfalto.
e) querosene, gasolina, óleo diesel e gás de cozinha.
2) (Cw) Na destilação do petróleo, ao ser aumentada gradativamente a temperatura, são obtidos,
sucessivamente:
a) óleo diesel, gasolina, águas amoniacais.
b) gasolina, querosene, óleo diesel.
c) óleos lubrificantes, gasolina, querosene.
d) alcatrão, querosene, águas amoniacais.
e) óleo diesel, gasolina, querosene.
3) (UfsmRs) Durante a destilação fracionada do petróleo, obtêm-se, sucessivamente, produtos gasosos, nafta,
gasolina e óleos lubrificantes. A ordem de volatilidade da cada fração está relacionada com o(a):
a) origem do petróleo – animal ou vegetal.
b) formação de pontes de hidrogênio intermoleculares.
c) tamanho da cadeia carbônica.
d) ocorrência de compostos fortemente polares.
e) tipo de petróleo empregado – parafínico ou asfáltico.
4) (Ufrn) O chamado éter de petróleo é constituído principalmente de:
a) éter etílico
b) hidrocarbonetos aromáticos
c) pentanos e hexanos
d) álcoois e fenóis
e) metano e etano
5) (CefetPr) O gás de cozinha (GLP) é produzido por refino do petróleo. É falso afirmar que:
a) é gasoso na temperatura ambiente.
b) sob pressão, está liquefeito dentro do bujão.
c) é formado por compostos de 5 a 6 átomos de carbono.
d) é menos denso que a gasolina.
e) tem ponto de ebulição mais baixo que o querosene.
6) (AcafeSc) O éter de petróleo, usado como dissolvente, constitui-sede alcanos com 5 a 6 carbonos, recebendo
este nome por ser muito volátil. Sobre este material é verdadeiro afirmar que:
a) é obtido por fracionamento do petróleo.
b) apresenta ponto de ebulição elevado.
c) é constituído de propano e butano.
d) destila entre 250 e 350°C.
e) é destilado juntamente com óleos lubrificantes.
7) (Be) Os geólogos são profissionais habilitados para realizar o estudo de áreas com o objetivo de encontrar
reservatórios de petróleo por meio da análise do solo ou subsolo, seja em áreas terrestres, seja marítimas. A fase
da exploração do petróleo na qual o trabalho do geólogo é essencial é chamada de:
a) Destilação b) Extração c) Prospecção d) Perfuração e) Refinamento
93
https://bit.ly/3ImiuEy
https://www.coladaweb.com/exercicios-resolvidos/exercicios-resolvidos-de-quimica/petroleo
https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-exploracao-extracao-petroleo.htm#resp-1
8) (MackSp) O mapa mostra a localização de importante região produtora de:
a) Carvão mineral b) Petróleo
c) Fosfato d) Bauxita
e) Manganês
9) (UfcCe) As reservas petrolíferas estão relacionadas a um tipo de formação
geológica. Indique, corretamente, esse tipo de formação.
a) Escudos cristalinos. b) Bacias sedimentares.
c) Dobramentos cenozoicos. d) Placas tectônicas.
e) Aluviões quaternários.
10) (Be edit.) Analise as afirmativas sobre as características do petróleo e marque a falsa.
a) As maiores reservas petrolíferas conhecidas estão localizadas nos países do Oriente Médio.
b) A formação do petróleo ocorre em milhões de anos, sendo um processo de alteração da matéria orgânica
vegetal ou animal.
c) Principal fonte de energia da Primeira Revolução Industrial (século XVIII) foi o carvão mineral. Desde a
primeira metade do século XX, o petróleo é a principal fonte energética do mundo.
d) Entre as várias utilidades do petróleo estão a produção de combustíveis (gasolina e diesel), além de produtos
como o plástico.
e) O petróleo é uma fonte energética renovável, e sua utilização não é nociva ao meio ambiente.
11) (FuvestSp edit.) Qual justificativa não é adequada para a distribuição
geográfica das refinarias da Petrobrás no território brasileiro?
a) maior contingente populacional (consumidores).
b) maior desenvolvimento industrial desses locais.
c) proximidade dos principais centros produtores de petróleo do país (Rio de
Janeiro, Espírito Santo e Bahia).
d) redução dos gastos com transporte do centro produtor ao consumidor
(maior lucratividade).
e) todas as anteriores estão corretas.
12) (Ufam 18) O petróleo é um recurso natural conhecido pela humanidade
desde a antiguidade, porém foi somente após a Revolução Industrial, com o
advento do motor a combustão, que esse recurso passou a ser empregado como fonte geradora de energia. Esse
combustível fóssil orgânico é formado a partir da decomposição de zooplânctons e fitoplânctons que se
acumularam no fundo de oceanos e mares entre 65 e 135 milhões de anos atrás. Atualmente, essa fonte de
energia não renovável corresponde a mais de 40% da matriz energética mundial. Recentemente, a comunidade
científica internacional provou que o atual aquecimento global decorre da queima de combustíveis fósseis.
Contudo, a produção e o consumo de petróleo seguem crescentes. No entanto, o petróleo não é empregado
apenas como combustível, pois, após seu fracionamento (refino), diversos produtos são obtidos e empregados
na indústria química. Fonte-https://educacao.uol.com.br/disciplinas/geografia/petroleo-a-principal-fonte-decombustivel-do-mundo-contemporaneo.htm
http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/geografia/principaispaises-produtores-petroleo.htm
A respeito do petróleo e seus derivados, assinale a alternativa CORRETA:
a) Os derivados do petróleo obtidos a partir do refino são empregados não somente para a produção de
combustível (gasolina, querosene ou diesel), mas também para a produção de matéria-prima para diversos fins,
como, por exemplo, os plásticos (polímeros).
b) O petróleo é uma mistura complexa de compostos orgânicos, principalmente hidrocarbonetos, os quais são
separados em frações menos complexas por meio de destilação simples.
c) As jazidas de petróleo ao redor do mundo apresentam composições químicas muito semelhantes, não
havendo grandes diferenças químicas.
d) O refino do petróleo se baseia na separação dos hidrocarbonetos por faixas de ebulição, obtendo dos mais
leves (GLP – Gás Liquefeito do Petróleo) aos mais pesados (piche), os quais estão associados ao número
decrescente de átomos de carbono presentes em cada faixa.
e) O petróleo é a única fonte de obtenção de compostos aromáticos.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
94
https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-geografia/exercicios-sobre-petroleo.htm#resp-7
QUÍMICA DO SCHNO 3.3.24 – INTERAÇÕES INTERMOLECULARES AV 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/32oWauG e receba a resposta imediata com comentários.
1) (UelPr 15) Desde os primórdios da humanidade, há uma busca por entender questões acerca da origem, do
funcionamento e da organização do Universo. Na tentativa de propor explicações, os cientistas elaboram
modelos. Considerando que as propriedades físico-químicas da matéria, os tipos de ligações e as geometrias
moleculares podem ser explicados por meio de modelos atômicos, modelos de ligações e modelos de
moléculas, relacione a coluna da esquerda com a da direita.
(I) O NaCℓ é um sólido em temperatura ambiente.
(II) A água é uma substância molecular, polar e considerada solvente universal.
(III) O benzeno é uma substância apolar e líquida em temperatura ambiente.
(IV) O HCℓ é um gás em temperatura ambiente.
(V) O CO2 é um gás em temperatura ambiente.
(A) Geometria linear, ligação covalente e forças intermoleculares do tipo dipolo-dipolo.
(B) Geometria linear, molécula apolar e forças intermoleculares do tipo dipolo-induzido dipolo-induzido.
(C) Composto aromático e forças do tipo dipolo-induzido dipolo-induzido.
(D) Alto ponto de fusão e ebulição, composto formado por ligação iônica.
(E) Ligações de hidrogênio e geometria angular.
Assinale a alternativa que contém a associação correta.
a) I-B, II-A, III-C, IV-E, V-D.
b) I-B, II-A, III-E, IV-D, V-C.
c) I-D, II-C, III-E, IV-B, V-A.
d) I-D, II-E, III-C, IV-A, V-B.
e) I-C, II-E, III-B, IV-A, V-D.
2) (Ufmg editado) Observe as formas de uma gota de água e de uma gota de dodecano, CH3(CH2)10CH3,
colocadas sobre uma superfície de polietileno, um polímero de fórmula (-CH2-CH2-)n, mostradas na primeira
figura. Na segunda figura, está representada uma gota de água depositada sobre uma superfície de vidro limpo.
Indique a alternativa correta:
a) A gota de água apresenta uma pequena área de contato com o polietileno porque as interações entre as
moléculas polares de água (interação do tipo ligações de hidrogênio) são mais intensas, energeticamente mais
estáveis, que as interações entre essas moléculas polares da água e as moléculas apolares do polietileno
(interações do tipo dipolo instantâneo – dipolo induzido).
b) As moléculas de água ficam mais próximas entre si que da superfície do polietileno, apresentando pequena
área de contato com esse material.
c) A gota de dodecano apresenta uma grande área de contato com o polietileno porque as interações entre as
moléculas apolares de dodecano (interações do tipo dipolo instantâneo – dipolo induzido) são menos intensas
que as interações entre essas moléculas do dodecano e as moléculas apolares do polietileno (dipolo instantâneo
– dipolo induzido) pois as moléculas do polímero possuem maior número de elétrons e podem induzir
eletricamente com maior intensidade as moléculas menores de dodecano.
d) Na segunda figura, onde está representada uma gota de água depositada sobre uma superfície de vidro limpo,
o fenômeno observado com a água na primeira imagem não ocorre, porque a superfície do vidro apresenta
características polares.
e) Todas as afirmações estão corretas. 95
https://bit.ly/32oWauG
3) (Ufpe) Associe o tipo de ligação ou interação(coluna da direita) que possibilita a existência das substâncias
listadas (coluna da esquerda), no estado sólido. Os números na segunda coluna, lidos de cima para baixo, são:
(1) Gelo ( ) Iônica a) 1, 2, 3, 4, 5
(2) Parafina ( ) Covalente b) 4, 2, 3, 1, 5
(3) Ferro ( ) Metálica c) 4, 5, 3, 1, 2
(4) Carbonato de Cálcio ( ) Ponte de hidrogênio d) 4, 5, 3, 2, 1
(5) Diamante ( ) van der Waals e) 1, 2, 5, 3, 4
4) (Vunesp) A ação capilar, a elevação de líquidos em tubos estreitos, ocorre
quando existem atrações entre as moléculas do líquido e a superfície interior do
tubo. O menisco de um líquido é a superfície curvada que se forma em um tubo
estreito. Para a água em um tubo capilar de vidro, o menisco é curvado para cima
nas bordas, forma côncava, enquanto que para o mercúrio as bordas do menisco
possuem uma forma convexa. Levando em consideração as informações do texto
e da figura, indique a alternativa falsa:
a) São formadas pontes de hidrogênio entre as moléculas de água e pontes de
hidrogênio entre as moléculas de água e os átomos constituintes do vidro.
b) É formada ligação metálica entre os átomos de mercúrio e forças de van der
Waals entre os átomos de mercúrio e os constituintes do vidro.
c) A adesão (atração entre moléculas diferentes, isto é, moléculas de água e os constituintes do vidro) é maior
do que a coesão (atração entre moléculas de água), portanto o líquido sobe no tubo capilar.
d) A coesão (atração entre átomos de mercúrio) é menor do que a adesão (atração entre mercúrio e o
constituinte do vidro).
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
96
QUÍMICA DO SCHNO 3.3.32 – PAR CONJUGADO AD 3ª SÉRIE
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1) (PucSp) Assinale a afirmativa que não é correta:
a) Um ácido e sua base conjugada diferem entre si por um próton.
b) A força de um ácido de Brönsted pode ser medida pela capacidade de ceder próton.
c) Quanto mais forte for um ácido de Brönsted, mais fraca será sua base conjugada.
d) Um processo ácido-base de Brönsted é espontâneo no sentido de formação do ácido mais fraco, a partir do
ácido mais forte.
e) O HF é o ácido de Brönsted, no processo HF + HCℓO4 ↔ CℓO4 – + H2F +.
2) (UelPr) Assinale a alternativa que indica a espécie química que ao reagir com a água, pode funcionar como
ácido de Brönsted. a) OH- b) O c) HCO3− d) SO42- e) H-
3) Assinale a alternativa que contém um par conjugado no conceito de Brönsted-Lowry:
a) NO3– e Cℓ– . b) Na+ e SO42 – . c) HCℓO4 e CℓO4 – . d) OH– e NO3–. e) HNO3 e NaOH.
4) Considere as espécies: HSO4– , NH4+ , H2O , SO42 –
Há possibilidade de classificar como ácido de Brönsted:
a) HSO4 – , NH4 + e H2O. b) H2O e SO42 –. c) HSO4 – , apenas. d) NH4 +, apenas. e) SO4 2 –.
5) (Vunesp) Considere as seguintes equações químicas:
HCℓ + H2O ↔ H3O+ + Cℓ- NH3 + H2O ↔ NH4+ + OH– NH3 + HCℓ ↔ NH4+ + Cℓ–
De acordo com a teoria de Brönsted afirmar que:
a) HCℓ, NH3 e H2O são ácidos.
b) NH3, Cℓ–, NH4+, H2O e HCℓ são ácidos.
c) H3O+, H2O, HCℓ e NH3 são ácidos.
d) NH3, Cℓ– e OH– são bases.
e) H3O+, OH–, Cℓ– e NH3 são bases.
6) (FucMt) No equilíbrio abaixo, de acordo com o conceito ácido-base de Brönsted-Lowry, podemos afirmar
que: HCℓ + NH3 ----- NH4+ +Cℓ- a) NH4+ atua como base. b) NH3 atua como base.
c) HCℓ atua como base. d) Cℓ– atua como ácido. e) NH3 atua como ácido.
7) (Ufb) Entre as afirmativas abaixo, relacionadas com ácidos e bases, a única correta é:
a) a base conjugada de um ácido forte é base forte.
b) a base conjugada de um ácido fraco é uma base forte.
c) um ácido e sua base conjugada reagem para formar sal e água.
d) o ácido H2O funciona como a sua própria base conjugada.
8) (Ufes) Pela teoria de Brönsted-Lowry, na reação abaixo os ácidos são: NH3 + H2O → NH4+ + OH–
a) NH3 e NH4+. b) H2O e NH4+. c) NH3 e OH–. d) H2O e OH–. e) NH3 e H2O
9) (Uemt) Analise as proposições abaixo.
I) Na teoria de Brönsted, a base conjugada de um ácido forte é sempre fraca.
II) Todos os ácidos de Arrhenius são ácidos de Lowry-Brönsted, mas nem todo ácido de Lowry-Brönsted é
ácido de Arrhenius.
III) Segundo Lowry-Brönsted, ácido é uma substância capaz de doar prótons.
IV) Segundo Brönsted, uma substância não precisa ter OH– para ser uma base, mas deve ser doador de prótons.
De acordo com as proposições, pode-se afirmar que: a) somente o enunciado I está correto.
b) estão corretos apenas os enunciados I e II. c) todos os enunciados estão corretos.
d) estão corretos os enunciados I, II e III. e) somente o enunciado IV está correto.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno97
https://bit.ly/3qUbEjE
QUÍMICA DO SCHNO 3.3.35 – SOLUBILIDADE AV 3ª SÉRIE
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1) (Uesb 18) O conhecimento de algumas propriedades das substâncias, muitas vezes, é útil para compreender
outras propriedades.
Considerando-se os dados da tabela, analise as afirmativas e marque com V as verdadeiras e com F, as falsas.
( ) A dissolução de oxigênio em água, necessária para a sobrevivência de animais aquáticos aeróbicos, é um
exemplo de que há substâncias apolares que se dissolvem em substâncias polares.
( ) Clorofórmio é uma substância apolar, pois é imiscível em água.
( ) Clorofórmio, quando adicionado à água, forma um sistema monofásico, já que ambos os líquidos são
incolores.
( ) As moléculas de água, a 25⁰C, interagem mais fortemente que as de iodo, uma vez que o iodo é sólido e a
água é líquida, nessas condições.
( ) A interação das moléculas de iodo é classificada como dipolo instantâneo-dipolo induzido.
A alternativa que contém a sequência correta, de cima para baixo, é a
01) V F F F V
02) V V F F V
03) V F V V F
04) F V F V F
05) F V V F V
2) (Feso 14) O quadro a seguir apresenta as solubilidades em água, expressas em g/L, de dois compostos
orgânicos que possuem o mesmo número de átomos de carbono por molécula.
Assinale a alternativa que aponta um dos fatores responsáveis pela considerável diferença de solubilidade em
água exibida por esses dois compostos.
(A) Existência de ligações de hidrogênio entre moléculas de hexano.
(B) Presença de ligações iônicas na molécula do ácido ascórbico.
(C) Elevada polaridade do hexano quando comparado ao ácido ascórbico.
(D) Facilidade com que as moléculas de ácido ascórbico se associam às moléculas de água através de interações
do tipo dipolo temporário-dipolo temporário.
(E) Facilidade com que as moléculas de ácido ascórbico se associam às moléculas de água através de ligações
de hidrogênio.
98
https://bit.ly/352q88A
3) (UfnRs 05) O hidrocarboneto naftaleno, comercialmente conhecido como naftalina, é empregado para evitar
traças e baratas nas roupas; é dissolvido, sem critérios, na gasolina, por indivíduos que desejam aumentar a
octanagem do combustível e deixá-lo mais potente; é insolúvel em água e funde a 80 ºC.
Com base nessas informações, qual das alternativas é correta em relação ao naftaleno?
A) Bolinhas de naftaleno colocadas junto às roupas, à temperatura ambiente, têm suas massas constantemente
diminuídas de tamanho devido ao fenômeno da fusão.
B) É solúvel na gasolina e insolúvel na água por ser uma substância formada por moléculas apolares.
C) A fórmula molecular é C10H10 e todos os carbonos apresentam hibridização sp2, por isso todos os carbonos
estão dispostos em um mesmo plano.
D) É classificado como uma substância pura simples por ser formado somente por carbonos e hidrogênios.
E) É muito usado como solvente orgânico.
4) (FurgRs 07) Uma substância sólida “A”, de alto ponto de fusão, é muito solúvel em um solvente “X”. O
solvente “X” é imiscível com o CCℓ4 . Em relação a estas observações, podemos concluir que “A” e
“X”, são, respectivamente, uma substância ________________ e um solvente _________________.
A) molecular – apolar
B) apolar – apolar
C) iônica – polar
D) iônica – apolar
E) molecular - polar
5) (Uneb 10) Não produzir qualquer tipo de resíduo ou poluente é o principal atributo em favordo hidrogênio
como combustível para gerar energia elétrica. Ele faz funcionar células de combustível, equipamentos
que produzem eletricidade sem danos ambientais. Como uma das fontes de hidrogênio é a água, uma das
alternativas, em consonância com a preocupação ambiental, é o reuso da água como produção de energia
renovável, utilizando esgotos e efluentes industriais.
O grupo de professores da Escola de Engenharia de São Carlos/USP desenvolveu um método para produzir
hidrogênio em um reator de fluxo contínuo, constantemente alimentado com rejeitos que seriam, muitas vezes,
descartados sem tratamento em rios e lagoas. No sistema, bactérias anaeróbicas do gênero Clostridium, que não
precisam de oxigênio para viver, aderem a partículas de polietileno dentro de um reator. Nos automóveis,
movidos a células de combustível, o consumo de hidrogênio varia de 1,0 a 10,0 g/km rodado, segundo um
professor do grupo. (OLIVEIRA, 2009, p. 100).
De acordo com os conhecimentos das propriedades da molécula de H2O, é correto afirmar:
01) A dissolução de substâncias químicas em água se deve à polaridade das moléculas dessas substâncias.
02) As moléculas de água, no estado líquido, formam agregados mantidos por ligações de oxigênio.
03) Os íons e as moléculas polares comportam-se de forma hidrofóbica, em meio aquoso.
04) As moléculas apolares tendem a estabelecer intenso contato com a água, o que viabiliza as reações de
hidrólise em que essa substância atua como reagente.
05) As ligações de hidrogênio estabelecidas entre moléculas de água impedem a dissolução de moléculas
polares.
6) (Osec) Qual das afirmações abaixo é incorreta?
a) A molécula H 2 é apolar.
b) O benzeno é pouco solúvel em H2O.
c) O etanol é bastante solúvel em H2O.
d) A amônia é covalente apolar.
e) A molécula de água é polar.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
99
QUÍMICA DO SCHNO 3.3.36 – PETRÓLEO AD 3ª SÉRIE
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1) (UfrgsRs) O GLP (gás liquefeito de petróleo) é uma fração de destilação constituída essencialmente de:
a) metano b) propano e butano c) hexanos d) metano, etano e propano
e) hidrocarbonetos parafínicos com até dez carbonos na molécula
2) (Uece) O tetraetilchumbo, agente antidetonante que se mistura à gasolina, teve sua utilização proibida no
Brasil porque:
a) aumenta a octanagem da gasolina.
b) sem esse aditivo, a gasolina teria melhor rendimento.
c) aumenta a resistência da gasolina com relação à explosão por simples compressão.
d) seus resíduos, que saem pelo escapamento do carro, poluem o meio ambiente.
3) (Fesp) O cracking das frações médias de destilação do petróleo é, hoje, uma tecnologia empregada na
maioria das refinarias porque:
a) aumenta o rendimento em óleos lubrificantes.
b) economiza energia térmica no processo de destilação.
c) permite a utilização de equipamento mais compacto.
d) facilita a destilação do petróleo.
e) aumenta o rendimento em frações leves.
4) (UepgPr) Em relação ao petróleo, assinale alternativa incorreta:
a) A composição do petróleo não é constante, diferindo de acordo com a região de onde é extraído.
b) O processo de cracking possibilita extrair do petróleo maior quantidade de gasolina.
c) A fração de hidrocarbonetos que contém de 3 a 17 carbonos apresenta-se líquida.
d) O gás natural, que precede a saída do petróleo, é constituído principalmente por metano.
e) O petróleo é produto da decomposição da matéria orgânica e ocorre em bolsões aprisionados por rochas
impermeáveis.
5) (Ufu) Nas condições ambientes, a substância líquida volátil, combustível, que dissolve bem parafina,
imiscível com a água, deve ser:
a) etano b) heptano c) etanol d) C60H122 e) metanol
6) (Ufam 19) Óleo Lubrificante Usado ou Contaminado (Oluc) é um resíduo sólido tóxico, persistente e
perigoso para o meio ambiente e para a saúde humana, se não gerenciado de forma adequada. Sua coleta e
destinação final foram regulamentadas por meio da resolução do CONAMA nº 362, de 2005. Atualmente, o
produtor ou importador de óleo lubrificante é responsável por coletar ou garantir a coleta, bem como assegurar
seu destino final. Contudo, a meta do governo brasileiro tem sido de cerca de um terço de todo óleo lubrificante
comercializado (http://www.sinir.gov.br/web/guest/oleo-lubrificante-usado-ou-contaminado-oluc-). Neste contexto, diversas
empresas privadas têm se instalado em grandes centros metropolitanos, a exemplo de Manaus, com a finalidade
de coletar e destinar esse resíduo sólido de forma adequada. Uma das finalidades tem sido a produção de óleo
lubrificante reclicado por meio de um processo industrial semelhante ao que é submetido o petróleo cru.
A respeito do Oluc e seus produtos, assinale a alternativa INCORRETA:
a) A transformação do Oluc se dá por meio de um processo industrial de rerrefinamento, transformando-o em
óleo mineral e gerando demais subprodutos.
b) O Oluc é um resíduo de derivado de petróleo, cuja transformação em óleo mineral necessita de processos
químicos (ex.: craqueamento e neutralização) e físicos (ex.: filtração).
c) O óleo lubrificante é uma mistura complexa de hidrocarbonetos com cadeias carbônicas menores que óleo
diesel.
d) Os lubrificantes podem ser divididos basicamente em três tipos: minerais, semissintéticos e sintéticos.
e) Aditivos químicos (surfactantes e anticorrosivos) são adicionados à composição química dos lubrificantes
antes de sua comercialização.
7) (UfnRs 01) Dentre as frações da destilação do petróleo, mencionadas abaixo, qual a que destila em
temperatura mais baixa?
A) Querosene B) Parafina C) Gasolina D) Óleo diesel E) Óleo lubrificante
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno100
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QUÍMICA DO SCHNO 3.3.43 – LEWIS R 3ª SÉRIE
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Os exercícios aqui reunidos, além de envolver teorias ácido-base, abordam conceitos da 2ª série, como
pH, constante de ionização, deslocamento de equilíbrio e fórmula percentual.
1) (FurgRs 07) O fenol, substância de caráter ácido, tem a fórmula estrutural ao lado:
Sobre o fenol, é correto afirmar que:
A) sob a mesma pressão, o ponto de ebulição do fenol deve ser maior que o do benzeno.
B) a solubilidade do fenol em solução de hidróxido de sódio é menor que em água, pois
há formação do fenóxido de sódio.
C) o benzeno apresenta uma maior solubilidade em água do que o fenol.
D) uma solução 0,1 mol/L a 25°C tem pH 5,0 e seu Ka é 1,0 x 10-5.
E) o fenol, com um pKa = 9,0 é um ácido mais forte que o ácido acético, com pKa = 4,75.
2) (UepgPr 04) O cheiro de peixe que fica nas mãos após o seu preparo é causado por um composto
denominado metilamina, de fórmula H3C–NH2, proveniente da decomposição de proteínas. No equilíbrio, em
meio aquoso, temos: H3C–NH2 + H2O ⇄ H3C–NH3+ + OH–
Considerando o equilíbrio acima descrito, assinale o que for correto.
01) O uso de limão (íons H+) para remover o cheiro deixado nas mãos, está relacionado ao deslocamento do
equilíbrio para a direita.
02) A metilamina tem caráter ácido e sua concentração aumenta com a redução do pH.
04) A adição de íons H + reduz a concentração de metilamina no sistema em equilíbrio.
08) Em meio aquoso, há predominância da forma iônica H3C–NH3+.
3) (Feso 10) Aspirina diminui chances de desenvolvimento de câncer de cólon
Descoberta pode levar a outras formas de tratamento. Medicamento, no entanto, pode causar hemorragias.
O uso diário de aspirina pode diminuir a probabilidade do desenvolvimento do câncer de cólon-retal em pessoas
com histórico familiar da doença, anunciaram nesta segunda (21), pesquisadores da Newcastle University, na
Inglaterra. A descoberta pode levar a outras formas de tratamento, ajudando os pesquisadores a entender como
o medicamento auxilia no combate ao câncer de cólon, um dos três mais frequentes em países desenvolvidos. A
aspirina vem sendo usada há anos no tratamento de doenças menos graves e como antitérmico. No entanto,
podeoriginar irritações no estômago e intestino e causar hemorragias.
Os pesquisadores analisaram mais de mil pacientes com uma síndrome que as torna mais expostas a esse tipo de
câncer. Para 50% dos participantes do estudo foi dado uma quantia diária de 600 miligramas de aspirina, o
equivalente a dois comprimidos, enquanto para o restante foi ministrado um placebo (comprimido sem nenhum
princípio ativo). No grupo que tomou aspirina diariamente seis pacientes desenvolveram câncer, enquanto entre
os que receberam o placebo 16 tiveram esse tipo de tumor maligno. (G1- 21/09/2009)
A reação química da produção da aspirina pode ser equacionada da seguinte maneira:
A respeito da aspirina e da reação representada, assinale a afirmativa incorreta.
(A) O composto aromático presente no primeiro membro da equação é, dentre os dois reagentes, o de caráter
ácido mais acentuado.
(B) O composto de cadeia acíclica presente no segundo membro da equação possui um percentual em massa de
carbono igual a 60 %.
(C) A aspirina pode ser representada pela fórmula C 9H8O4.
(D) A aspirina é, dentre os produtos da reação, o composto que apresenta maior ponto de fusão.
(E) Todos os reagentes e produtos da reação são compostos orgânicos.
101
https://bit.ly/33JRe4a
4) (UepgPr 18) A água pura é um mau condutor de corrente elétrica. O ácido sulfúrico puro também é um mau
condutor. Já a solução diluída do ácido sulfúrico, em água, é boa condutora de corrente elétrica.
Dados: S (Z=16), H (Z=1) e O (Z=8).
Em relação ao ácido sulfúrico e a sua solução, assinale o que for correto.
01) A condução de corrente elétrica na solução diluída de ácido sulfúrico ocorre devido à ionização do ácido
sulfúrico em água.
02) Em presença do ácido sulfúrico, a água forma íons H3O+, o que não ocorre na água pura.
04) O ácido sulfúrico é classificado como diácido porque possui dois hidrogênios ionizáveis.
08) O ácido sulfúrico é um ácido de Brönsted-Lowry porque é receptor de pares de elétrons.
16) O ácido sulfúrico é um dos ácidos formados na atmosfera, presente na chuva ácida.
5) (UnitSe 18)
O sangue humano tem uma variação de pH entre 7,35 e 7,45, e qualquer modificação dessa faixa de pH
interfere na estabilidade das membranas celulares, estruturas das proteínas e atividades enzimáticas, resultando
em várias doenças, dentre as quais acidose ou alcalose. O sistema tampão ácido carbônico –
hidrogeno-carbonato, representado de forma simplificada pelas equações químicas I e II, é o principal sistema
usado para manter a faixa de pH do sangue.
Considerando-se a análise das informações e os conhecimentos sobre equilíbrio químico em soluções aquosas,
é correto afirmar:
A) A concentração de íons H 3O+(aq) e de íons OH−(aq), no sangue humano, é igual a 1,0.10− 7 molL− 1.
B) O íon hidrogeno-carbonato, HCO3−, é a base conjugada do ácido carbônico, H2CO3, segundo o conceito de
Brönsted-Lowry.
C) Em II, a adição de íons OH− ao sistema desloca o equilíbrio químico no sentido de consumo do íon
hidrogeno-carbonato.
D) O ácido carbônico, H2CO3(aq), é um oxiácido forte e estável, de acordo com as reações químicas
representadas em I e II.
E) A remoção de moléculas do gás carbônico, durante o processo respiratório, contribui para o aumento da
concentração do ácido carbônico.
6) (UfnRs 04) O bicarbonato de amônio (NH4HCO3) é utilizado em fermentos químicos para bolos. Quando
aquecido, este composto se decompõe em dióxido de carbono (gás carbônico), amônia e água, conforme a
reação
Quanto à reação e componentes envolvidos no fenômeno acima, qual das proposições a seguir é incorreta?
A) O sal da reação é classificado como sal neutro.
B) O crescimento do bolo é favorecido pela formação do CO2 e NH3 porque ambos são gases.
C) A reação é classificada como reação de decomposição ou análise.
D) O CO2 é classificado como um óxido ácido, pois, ao reagir com a água, produz ácido carbônico (CO2 + H2O
↔ H2CO3) .
E) A amônia, se reagir com a água, vai se comportar como base de Brönsted-Lowry
(NH3 + H2O↔ NH4+ + OH-) .
7) Dentre as alternativas a seguir, assinalar a que contém a afirmação INCORRETA.
a) Segundo a definição de Arrhenius, ácido é toda substância que em solução aquosa produz íons H+.
b) Um óxido anfótero reage tanto com ácido como com base, formando sal e água.
c) Segundo a definição de Lewis, base é toda substância capaz de doar um par de elétrons.
d) As soluções aquosas de sais são sempre neutras.
e) A acidez ou a basicidade de uma solução aquosa é expressa por meio de uma escala que varia de zero a
catorze.
102
8) (FurgRs 06) Considere o equilíbrio de dissociação, em solução aquosa, do indicador ácido representado
genericamente como HIn, o qual é um ácido fraco de Brönsted-Lowry:
Quando essa solução for acidificada é correto afirmar que
A) predomina a cor A, pois com adição de íons H+(aq) a dissociação é reprimida.
B) predomina a cor B, pois com adição de íons H+(aq) a dissociação é favorecida.
C) não haverá deslocamento do equilíbrio.
D) predomina a cor A, pois com adição de íons H+(aq) a dissociação é favorecida.
E) predomina a cor B, pois com adição de íons H+(aq) a concentração de In-(aq) aumenta.
9) (UnitSe 18) O conhecimento da estrutura e das propriedades de compostos químicos, como o óxido de
dinitrogênio, N2O(g), o óxido de alumínio, Aℓ2O3(s), a metilamina, H3CNH2(g), o ácido metanoico,
HCOOH(ℓ), permite a previsão do comportamento dessas substâncias químicas, a exemplo do caráter ácido ou
básico na presença da água.
De acordo com as informações associadas aos conhecimentos sobre os conceitos de ácidos e de bases, é correto
afirmar:
A) A concentração de íons H 3O+(aq) na solução aquosa de ácido metanoico é menor do que 1,0.10−7 molL−1.
B) O óxido de alumínio, ao reagir com a água, produz uma base de Arrhenius forte e solúvel em meio aquoso.
C) O óxido de dinitrogênio, presente na atmosfera, ao se combinar com a água da chuva, forma o ácido nitroso,
HNO2(aq).
D) A metilamina atua como um ácido de Lewis, na presença da água, devido ao par eletrônico disponível no
átomo de nitrogênio.
E) O ácido metanoico, ao reagir com o hidróxido de sódio, em meio aquoso, forma um sal representado pela
fórmula química HCOONa.
10) (Uneb 15) Considerando-se a origem da vida na Terra, as espécies químicas provenientes dos processos
químicos que antecederam a vida celular, a exemplo de metano, CH4, amônia, NH3, sulfeto de hidrogênio, H2S,
glicina, CH2(NH2)COOH, e íon fosfato, PO32-, de interesse biológico, é correto afirmar:
01) O metano é uma molécula de forma geométrica piramidal que estabelece ligações de hidrogênio com
moléculas de água.
02) A amônia reage com água e forma o íon amônio, NH4+, um ácido conjugado de base HO−(aq) de
Brönsted–Lowry.
03) O sulfeto de hidrogênio, H2S(aq), em meio aquoso, eleva o pH da água porque forma os íons HS−(aq) e
S2–(aq).
04) A glicina é um α-aminoácido essencial, que forma ligações peptídicas com outros aminoácidos, originando
proteínas.
05) O íon fosfato possui átomo de fósforo com estado de oxidação +III e tem forma geométrica plana.
11) (UfrgsRs 19) Considere a reação.
Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em
que aparecem. O composto BF3 apresenta uma geometria ........ e atua como ........ ao reagir com água.
(A) trigonal plana – ácido de Lewis
(B) tetraédrica – base de Lewis
(C) tetraédrica – ácido de Lewis
(D) trigonal plana – base de Lewis
(E) piramidal – ácido de Lewis
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno103
QUÍMICA DO SCHNO 3.3.44 – TEORIAS ÁCIDO-BASE R 3ª SÉRIE
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Os exercícios aqui reunidos, além de envolver conceitos ácido-base, abordam a classificação de cadeias
carbônicas e a identificação de funções orgânicas.
1) (MackSp 18) A seguir estão representadas as fórmulas estruturais da vanilina ou baunilha, uma especiaria
utilizada como aromatizante na indústria alimentícia, a anilina um corante utilizado em tintas e o eugenol que é
utilizado comoum antisséptico e anestésico dental.
De acordo com as fórmulas estruturais dadas, pode-se afirmar que
a) a vanilina ou baunilha, por ser um aromatizante, possui um grupo funcional éster.
b) a anilina, cuja nomenclatura é aminobenzeno, possui caráter ácido.
c) o eugenol é um antisséptico aromático e classificado como um álcool secundário.
d) a vanilina e o eugenol possuem o mesmo número de átomos de carbono híbridos sp2.
e) o eugenol possui dois carbonos com geometria tetraédrica.
2) (UelPr 14) Christos e espiciarias! – por Cristo e especiarias – foi o grito jubiloso dos marinheiros de Vasco
da Gama quando, em maio de 1498, eles se aproximaram da Índia e da meta de ganhar uma fortuna incalculável
com condimentos que durante séculos haviam sido monopólio dos mercadores de Veneza. A sua demanda e a
das fragrantes moléculas da pimenta, da canela, do cravo-da-índia, da noz-moscada e do gengibre estimularam
uma procura global que deu início à Era dos Descobrimentos. (Adaptado de: COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões
de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006. p.23.)
Os efeitos especiais do isoeugenol presente na noz-moscada são conhecidos desde a
antiga China. É notória a importância que essa molécula exerceu no comércio e na
construção e destruição de cidades.
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir.
( ) A molécula apresenta estrutura alicíclica insaturada.
( ) Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 1 carbono terciário.
( ) É uma estrutura com grupos funcionais compostos.
( ) O grupo funcional hidroxila é caracterizado como álcool.
( ) Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius, essa molécula apresenta caráter
básico.
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta.
a) V, F, V, V, F. b) V, F, F, F, V. c) F, V, V, F, F. d) F, V, F, V, V. e) F, F, V, V, F.
3) (MackSp 15) A creatina é um composto orgânico produzido pelo corpo dos vertebrados e é utilizada no
interior das células musculares esqueléticas como fonte de energia. Ela é degradada em fosfocreatina e
posteriormente em creatinina, após a realização de exercícios físicos. O seu nível é equilibrado pelos rins, assim
a dosagem sorológica de creatinina visa medir a função renal de um indivíduo.
De acordo com a fórmula estrutural da creatina, representada acima, são realizadas as seguintes afirmações:
I. Possui em sua estrutura ácido e base segundo a teoria de Bronsted-Lowry.
II. Apresenta os grupos funcionais amina primária, secundária e ácido
carboxílico.
III. Possui dois carbonos que apresentam geometria trigonal plana.
Está correto o que se afirma em
a) I e II, apenas. b) I e III, apenas. c) II e III, apenas.
d) I, II e III. e) II, apenas. 104
https://bit.ly/3rGh5C1
4) (UfsmRs 06) Herança das comunidades indígenas do Rio Grande do Sul, o chimarrão com erva-mate é um
hábito. A erva-mate contém cafeína, que é alcalóide estimulante do sistema nervoso central:
A respeito da molécula da cafeína, é correto afirmar:
a) Possui duas ligações σ (sigma) carbono-carbono.
b) Não possui ligação π (pi) entre carbonos.
c) Possui nitrogênios com caráter ácido.
d) Possui dez elétrons em orbitais π (pi).
e) Não possui ligações σ (sigma) entre carbonos.
5) (UelPr 18) Durante a vida e após a morte, o corpo humano serve de abrigo e alimento para diversos tipos de
bactérias que produzem compostos químicos, como a cadaverina e a putrescina. Essas moléculas se formam da
decomposição de proteínas, sendo responsáveis, em parte, pelo cheiro de fluidos corporais nos organismos
vivos e que também estão associadas ao mau odor característico dos cadáveres no processo de putrefação.
(Adaptado de: <http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.248>. Acesso em: 22 maio 2017.)
As fórmulas estruturais da cadaverina e da putrescina são apresentadas a seguir. Com base nos conhecimentos
sobre funções orgânicas e propriedades de compostos orgânicos, assinale a alternativa que apresenta,
corretamente, a característica dessas moléculas.
a) Apresentam caráter ácido.
b) Contém grupo funcional amida.
c) Possuem cadeia carbônica heterogênea.
d) Pertencem às aminas primárias.
e) Classificam-se como apolares.
6) (UfsmRs 08) Os sais minerais constituem parte essencial da nutrição, são chamados oligoelementos e
participam, em nível molecular, de vários processos biológicos e
fisiológicos. Um exemplo é o ferro (Fe) constituinte da heme, o
grupo prostético na hemoglobina:
A respeito desse composto organometálico, é correto afirmar:
a) Possui somente carbonos sp2.
b) Possui ligações caracterizando éster.
c) O átomo de ferro é catiônico, ou seja, ácido de Lewis.
d) Possui somente nitrogênios amida.
e) O átomo de ferro é catiônico, ou seja, base de Lewis.
7) (Souza 10) A substância cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir é o ácido pentacicloanammóxico.
Embora sua estrutura incomum de cinco anéis de ciclobutano fundidos não seja semelhante às dos compostos
orgânicos mais comuns encontrados na natureza, essa substância é encontrada em alguns tipos de bactérias que
realizam o processo denominado anammox, que consiste na formação de uma membrana sólida e muito densa
para proteger o organismo de espécies químicas tóxicas. A respeito do ácido citado assinale a alternativa
correta.
(A) Possui massa molar superior à de um ácido monocarboxílico acíclico saturado que possui o mesmo número
de átomos de carbono por molécula.
(B) É mais solúvel em água que o ácido etanóico.
(C) Sua estrutura possibilita a sua participação em reações de esterificação.
(D) Sua molécula apresenta polaridade superior à da molécula do ácido butanóico.
(E) Possui caráter ácido mais acentuado que o do ácido dicloroetanóico.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno105
QUÍMICA DO SCHNO 3.4.01 – ISOMERIA PLANA 3ª SÉRIE
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1) (Uece 17) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas
apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso. Observe as estruturas
apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular C4H10O:
Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria.
A) Isomeria de função — II e III.
B) Isomeria de cadeia — III e IV.
C) Isomeria de compensação — I e V.
D) Isomeria de posição — II e IV.
2) (FuvestSp) São isômeras somente as substâncias de fórmulas:
a) I e II.
b) I e III.
c) II e IV.
d) I, II e IV.
e) II, III e IV.
3) (MackSp 18) O butanoato de metila é um flavorizante de frutas utilizado na indústria alimentícia. A sua
fórmula estrutural está representada abaixo.
Analise a fórmula do butanoato de metila e assinale a alternativa que traz, respectivamente, um isômero de
compensação e um de função desse flavorizante.
106
https://bit.ly/3tXy1Xv
4) (UepgPr 15) Com respeito aos compostos aromáticos citados abaixo, identifique quais apresentam isomeria
de posição (orto, meta ou para) e assinale o que for correto.
01) Etilbenzeno.
02) Ácido benzoico.
04) Dibromobenzeno.
08) Tolueno.
16) Xileno.
5) (UepgPr 12) Considerando os compostos abaixo, assinale o que for correto.
I- Propanona e propanal.
II- Metoxipropano e etoxietano.
III- Ciclopropano e propeno.
01) Os compostos do item I são isômeros de função com fórmula C3H6O.
02) Os compostos do item II são isômeros que diferem entre si pela posição do heteroátomo em suas cadeias.
04) Os compostos do item III são classificados como hidrocarbonetos e ambos possuem 3 átomos de carbono
em suas cadeias.
08) Os compostos do item III são isômeros de cadeia.
6) (Ufam 15) A química de combustíveis está passando por uma grande revolução. O gás de folhelho (shale
gas), também chamado de gás não convencional e gás de xisto, encontra-se aprisionado nas rochas em que foi
gerado, rochas sedimentares de baixa permeabilidade. Com o desenvolvimento das tecnologias de exploração,
os menores custos deprocesso têm permitido a ampliação da escala de produção. Entre as diversas regiões
passíveis de exploração do shale gas está a Bacia Amazônica, como na região mais ocidental, na Bacia
Acreana. Em sua composição, encontram-se metano, etano e quantidades minoritárias de isômeros de propano,
butano e pentano. Na química de hidrocarbonetos, alcanos ocorrem usualmente com cicloalcanos e alcenos. O
número de isômeros de alcenos (sem considerar os isômeros geométricos) que se pode obter com fórmula
molecular C5H10 são:
a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8
7) (QS) Compare os pares de isômeros a seguir:
I) pent-2-eno e metilciclobutano
II) ácido etanoico e eteno-1,2-diol
III) cloreto de propila e cloreto de isopropila
IV) orto-etilfenilamina e N-etilfenilamina
É possível observar que dois pares apresentam isomeria plana do tipo:
a) de cadeia
b) de posição.
c) funcional
d) metameria ou de compensação
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
107
QUÍMICA DO SCHNO 3.4.02 – TAUTOMERIA 3ª SÉRIE
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1) (UfnRs 01) Analise os pares de isômeros.
Qual das proposições abaixo é correta?
A) I e II são isômeros de posição. B) VII e VIII são isômeros de compensação.
C) III e IV são isômeros de cadeia. D) VI e VII são tautômeros.
E) V e VI são isômeros de função.
2) (UfnRs 10) Relacionando-se os pares de compostos isômeros com o tipo de isomeria existente entre eles,
qual a soma obtida na segunda coluna?
Primeira coluna Segunda coluna
1- Pentano e metilbutano ( ) Isômeros de posição
2- Propanol-1 e propanol-2 ( ) Isômeros de compensação
3- Éter dietílico e éter metilpropílico ( ) Isômeros de cadeia
4- Ácido acético e acetato de metila ( ) Isômeros de função
5- Etanal e etenol ( ) Tautômeros
6- Propanona e propanal Total ____
A) 15 B) 16 C) 17 D) 18 E) 19
3) (UepgPr 19) Com respeito aos isômeros do cresol, também conhecido como metilfenol, assinale o que for
correto.
01) O o-cresol e o m-cresol são isômeros de posição.
02) Existem três isômeros para este composto: o-cresol, m-cresol e p-cresol.
04) São representados pela fórmula molecular C7H9O.
08) Estes compostos apresentam equilíbrio ceto-enólico.
16) O p-cresol é um isômero de função do metoxibenzeno.
4) (Ufjf) É correto afirmar que (I) e (II), ao lado, são:
a) isômeros ópticos.
b) isômeros de cadeia.
c) tautômeros.
d) isômeros geométricos.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno108
https://bit.ly/3AyiluU
QUÍMICA DO SCHNO 3.4.03 – ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS 3ª SÉRIE
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1) (Uece 19) Atente para as seguintes estruturas de compostos:
Considerando as estruturas acima apresentadas, é correto afirmar que formam um par de isômeros
A) ópticos. B) de função. C) geométricos. D) de compensação.
2) (Souza 17) A substância representada a seguir é um ácido graxo insaturado essencial na dieta humana. Ele é
encontrado em elevado teor no óleo de amendoim que, segundo especialistas, é muito mais saudável que o óleo
de soja.
De acordo com as normas de nomenclatura recomendadas pela
IUPAC para compostos orgânicos, o nome correto desse ácido é
(A) ácido cis,cis-6,9-octadecadienoico.
(B) ácido trans,trans-6,9-octadecadienoico.
(C) ácido cis,trans-9,12-octadecadienoico.
(D) ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico.
(E) ácido trans,trans-9,12-octadecadienoico.
3) (Ufpe) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras),
provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos,
podemos afirmar que:
a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si.
b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans.
c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada.
d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis).
e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis).
4) Duas substâncias orgânicas têm a mesma fórmula desenvolvida plana: HOOC–CH=CH–COOH mas têm
algumas propriedades diferentes. Isto se explica mediante um caso de:
a) Isomeria Óptica
b) Isomeria Geométrica
c) Polimeria
d) Carbonos assimétricos
109
https://bit.ly/3rS939d
5) (UniforCe) Considere as fórmulas de alguns hidrocarbonetos insaturados:
I. H2C=CH2 II. H2C=CHCH3 III. H3CCH=CHCH3 IV. (H3C)2C=CH2 V. (H3C)2C=CHCH3
A fórmula que pode estar representando um composto orgânico que existe na forma cis ou na forma trans
(isômeros geométricos) é a a) I b) II c) III d) IV e) V
6) O número de isômeros (planos e espaciais) que existem com fórmula C4H8 é:
a) 3.
b) 4.
c) 5.
d) 6.
e) 7.
7) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2,3–dimetil–2–penteno.
b) 1–penteno.
c) 3–metil–3–hexeno.
d) eteno.
e) 4–etil–3–metil–3–hexeno.
8) (UfrgsRs 18) Assinale a alterantiva que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em
que aparecem. O cis-1,2-dicloroeteno é uma molécula ........ , e o seu isômero trans apresenta ........ ponto de
ebulição por ser uma molécula ........ .
(A) apolar – maior – polar (B) apolar – menor – polar (C) polar – mesmo – polar
(D) polar – maior – apolar (E) polar – menor – apolar
9) (UniubeMg) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou
aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. O nome oficial deste composto orgânico é:
a) trans-3-fenil propenal.
b) trans-1-fenil propenal.
c) trans-3-fenil propanal.
d) trans-3-benzil propenal.
e) cis-3-fenil propenal.
10) (PucPr) Dados os compostos, apresentam isomeria geométrica:
I. 2-buteno II. 1-penteno III. ciclopentano IV. 1,2-dicloro-ciclobutano
a) Apenas I e IV.
b) Apenas I e II.
c) Apenas II e III.
d) Apenas I, II e III.
e) I, II, III e IV.
11) (Ufpe) Um determinado jornal noticiou que “... a explosão foi causada pela substituição acidental do
solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor ...”. Sobre esta
notícia podemos afirmar que:
a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas propriedades físicas.
b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do
cis-1,2-dicloroeteno, que é apolar.
c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do
cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do
cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto
possuem o mesmo ponto de ebulição.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
110
QUÍMICA DO SCHNO 3.4.04 – CARBONO QUIRAL 3ª SÉRIE
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1) (Univag 17) Considere a representação da estrutura do ácido glutâmico, um
aminoácido não essencial. Nessa representação, os átomos de carbono estão
identificados por números. O átomo de carbono assimétrico da molécula do ácido
glutâmico é o identificado pelo número
(A) 3.
(B) 4.
(C) 2.
(D) 1.
(E) 5.
2) (Uerj 18) Um mesmo composto orgânico possui diferentes isômeros ópticos, em função de seus átomos de
carbono assimétrico. Considere as fórmulas estruturais planas de quatro compostos orgânicos, indicadas na
tabela. O composto que apresenta átomo de carbono assimétrico é:
(A) I
(B) II
(C) III
(D) IV
3) (Unesp 21) Certa vitamina apresenta as seguintes características:
• hidrossolubilidade;
• insaturação entre átomos de carbono;
• presença da função álcool;
• presença de átomo de carbono quiral.
Essa vitamina é:
4) (Fuvest) A molécula da vitamina C (ácido ascórbico) tem a fórmula estrutural
plana ao lado. O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é:
a) 0. b) 1. c) 2. d) 3. e) 4.
111
https://bit.ly/3fWTCqz5) (Fuvest) A substância ao lado é:
a) um éter, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos
b) uma cetona cíclica, cuja molécula tem um carbono assimétrico
c) uma cetona cíclica, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos
d) um éster cíclico, cuja molécula tem um carbono assimétrico
e) um éster cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos.
6) (Unesp 16) Analise a fórmula que representa a estrutura do iso-octano, um derivado de petróleo componente
da gasolina. De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar que o iso-octano
(A) é solúvel em água.
(B) é um composto insaturado.
(C) conduz corrente elétrica.
(D) apresenta carbono assimétrico.
(E) tem fórmula molecular C8H18.
7) (Uerj) A noradrenalina é um hormônio cuja fórmula estrutural encontra-se representada a seguir. O número
correspondente à seta que indica o átomo de carbono responsável pela atividade óptica desta molécula é:
(a) 1
(b) 2
(c) 3
(d) 4
8) (UfnRs 09) O ácido pantotênico, um dos componentes do complexo vitamínico “B”, presente no ovo, no
fígado e nas leveduras, tem a seguinte estrutura:
Na molécula do ácido pantotênico,
A) ocorrem as funções químicas álcool, cetona, amina e ácido carboxílico.
B) aparece carbono primário, secundário, terciário e quaternário.
C) não ocorre carbono assimétrico, por isso não apresenta isomeria ótica.
D) a cadeia carbônica é ramificada, heterogênea, saturada.
E) devido ao fato de conter somente grupos apolares na sua estrutura, o composto é insolúvel em água.
9) (PucSp 18) O resveratrol, molécula que protege contra males associados ao envelhecimento – como doenças
cardiovasculares, osteoporose, formação de catarata e perda de memória –, é capaz também de reduzir o nível
de glicose em pacientes com diabetes tipo 2. O grande mérito da substância é que ela diminui o nível de glicose
no sangue sem produzir os efeitos colaterais dos medicamentos para diabetes disponíveis no mercado. Presente
na uva e em plantas como a azedinha (Rumex acetosa), o resveratrol está na base de um novo fármaco contra
diabetes desenvolvido por pesquisadores da Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul (PUC-RS),
sob a coordenação do químico André Souto. Fonte: http://www.cienciahoje.org.br/noticia/v/lerid/1708/ n/inspirado_no_vinho
Observe a fórmula do resveratrol e assinale a alternativa CORRETA.
A) O resveratrol não possui isomeria geométrica.
B) O isômero representado é o cis-resveratrol.
C) Um composto com função orgânica fenol e com a mesma fórmula
molecular representaria um isômero de função do resveratrol.
D) O resveratrol não possui carbono quiral e, portanto, não possui isomeria
óptica.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno112
QUÍMICA DO SCHNO 3.4.05 – ISOMERIA ÓPTICA 3ª SÉRIE
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1) (Ufrgs) Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente:
a) um plano de simetria
b) estrutura planar
c) estrutura tetraédrica
d) assimetria
e) pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligações duplas
2) (FuvestSp) O 3-cloro-1,2-propanodiol existe na forma de dois compostos. Um deles é tóxico e o outro tem
atividade anticoncepcional. As moléculas de um desses compostos:
a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila.
b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outro têm dois átomos de carbono assimétricos.
c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do têm três átomos de cloro ligados a
átomos de carbono diferentes.
d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro.
e) têm estruturas cis e as do outro têm a estrutura trans.
3) (UffRj) Se você sofreu com as espinhas na adolescência e ficou com o rosto marcado por cicatrizes, chegou a
hora de se ver livre delas. A reconstituição química para cicatrizes da pele é um procedimento avançado,
realizado em consultório médico, que dispensa anestesia. Com um estilete especial, aplica-se uma pequena
quantidade de ácido tricloroacético (ATA) a 100%, em cada cicatriz. A substância estimula a produção de um
colágeno e promove um preenchimento de dentro para fora. É muito mais poderoso e eficaz do que os
"peelings" tradicionais, que trabalham com o ATA com, no máximo, 40% de concentração. A fórmula estrutural
do ATA é: Assim sendo, marque a opção correta.
(a) O ATA é opticamente ativo e apresenta isômeros cis e trans.
(b) O ATA é constituído por uma mistura racêmica.
(c) O ATA é opticamente ativo.
(d) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis-trans.
(e) O ATA é opticamente inativo.
4) (Uff) Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são
denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria ótica. A
condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica é que a substância apresente assimetria. Considere as
representações espaciais (Fischer) das estruturas a seguir.
Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente:
(a) Todas apresentam atividade ótica.
(b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica.
(c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica.
(d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica.
(e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica.
5) (UfsSe) As fórmulas ao lado, representam:
a) o mesmo composto, pois os átomos estão unidos pelo mesmo tipo de ligação
b) o mesmo composto, pois as moléculas têm constituição e geometria idênticas
c) o mesmo composto, pois os elementos químicos são idênticos
d) compostos diferentes, pois a posição dos átomos é diferente
e) compostos diferentes, pois a geometria e a constituição das moléculas é
diferente. 113
https://bit.ly/349t6b9
6) (Unesp 17) Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto
2,5-dimetil-3-acetiltiofeno, cuja fórmula estrutural está representada. Examinando
essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta
(A) isomeria óptica.
(B) heteroátomo.
(C) cadeia carbônica saturada.
(D) átomo de carbono quaternário.
(E) função orgânica aldeído.
7) (UfnRs 06) O Ciclo de Krebs ocorre nas mitocôndrias das células e tem como finalidade principal a
produção de energia para manter a vida, é constituído por vários compostos, dentre eles, o ácido cítrico e o
ácido isocítrico. Considerando esses compostos, cujas estruturas estão representadas a seguir, qual é a
alternativa correta?
A) São isômeros planos de posição.
B) São isômeros funcionais.
C) Por possuírem carbonos assimétricos, ambos apresentam
isomeria espacial ótica.
D) Formam um par de isômeros espaciais cis − trans.
E) Não são isômeros.
8) (Ufmt) Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas: O composto H3CCH2CH(CH3)CONH2 é
uma _____________ opticamente _____________ .
a) amida – inativa b) amina – ativa c) imina – ativa
d) amina – inativa e) amida – ativa
9) (MackSp 17) A isomeria é um fenômeno que ocorre em diversos compostos orgânicos. Assim, assinale a
alternativa, que possui uma molécula orgânica capaz de apresentar simultaneamente isomeria geométrica e
óptica.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
114
QUÍMICA DO SCHNO 3.4.06 – ENANTIÔMEROS 3ª SÉRIE
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1) (FurgRs) Há 4,5 bilhões de anos, a nuvem que deu origem ao Sistema Solar foi bombardeada por estranhos
raios ultravioletas, que viajavam em espiral, a chamada radiação circular polarizada. Ao se chocar com
aminoácidos existentes pelo caminho, esses raios eliminaram metade deles, justamente os aminoácidos destros.
Alguns bilhões de anos depois, as moléculas restantes, que eram canhotas, deram origem aos organismos
terrestres. A partir do texto conclui-se que, atualmente, existem na natureza APENAS aminoácidos:
a) dextrógiros.
b) canhotos e destros.
c) com carbono assimétrico.
d) destros com carbono assimétrico.
e) levógiros.
2) (UfrgsRs 11) Pasteur foi o primeiro cientista a realizar a separação de uma misturaracêmica nos respectivos
enantiômeros. Ele separou dois tipos de cristais do tartarato duplo de amônio e sódio que haviam sido obtidos
por cristalização em tanques de fermentação de uvas. Estes cristais eram de duas formas quirais opostas, um
dos quais correspondia à imagem especular não superponível do outro. Sobre esses cristais, são feitas as
seguintes afirmações.
I - Os dois tipos de cristais apresentam o mesmo ponto de fusão.
II - Se um dos tipos de cristal for dissolvido em água e originar uma solução dextrógira, ao prepararmos outra
solução, de mesma concentração, com o outro tipo de cristal, teremos uma solução levógira.
III - Uma solução aquosa que contenha a mesma quantidade de matéria dos dois tipos de cristais não deverá
apresentar atividade ótica.
Quais estão corretas?
(A) Apenas I.
(B) Apenas II.
(C) Apenas I e III.
(D) Apenas II e III.
(E) I, II e III.
3) (UelPr 15) A atividade óptica foi um mistério fundamental da matéria durante a maior parte do século XIX.
O físico francês, Jean Baptist Biot, em 1815, descobriu que certos minerais eram opticamente ativos, ou seja,
desviavam o plano de luz polarizada. Em 1848, Louis Pasteur foi além e, usando um polarímetro, percebeu que
o fenômeno está associado à presença de dois tipos de substâncias opticamente ativas: as dextrógiras (desvio do
plano de luz para a direita) e as levógiras (desvio do plano de luz para a esquerda). As observações de Pasteur
começaram a se conectar com outras anteriores, como as de Schelle que, em 1770, isolou o ácido lático (Figura
4) opticamente inativo do leite fermentado e Berzelius que, em 1807, isolou a mesma substância de músculos,
porém com atividade óptica. (Adaptado de: GREENBERD, A. Uma Breve História da Química da Alquimia às Ciências Moleculares
Modernas. Trad. de Henrique Eisi Toma, Paola Corio e Viktoria Klara Lakatos Osório. São Paulo: Edgard Blücher Ltda., 2009. p.297-299.)
Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria óptica, assinale a alternativa correta.
a) Os isômeros ópticos do ácido lático possuem propriedades
físico-químicas diferentes, como pontos de fusão e ebulição.
b) O ácido lático isolado do músculo por Berzelius era opticamente
ativo porque possuía plano de simetria.
c) O ácido lático possui dois carbonos quirais e dois isômeros ópticos
que são diasteroisômeros.
d) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, pode formar
até duas misturas racêmicas.
e) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, tinha os dois
enantiômeros em quantidades iguais, a mistura racêmica.
115
https://bit.ly/3nYXiwu
4) (Cesgranrio) Em 1848, Louis Pasteur estudou os sais de potássio e amônio obtidos do ácido racêmico (do
latim racemus que significa cacho de uva), o qual se depositava nos tonéis de vinho durante a sua fermentação.
Após observar que esse ácido era uma mistura de dois outros com a mesma fórmula molecular do ácido
tartárico; que, separados, desviavam a luz plano-polarizada e juntos, em quantidades iguais, perdiam essa
propriedade, nasceu o conceito de mistura racêmica. De acordo com o exposto, assinale a opção correta, com
relação aos conceitos de isomeria espacial.
(a) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada para a direita é chamado de levógiro.
(b) O 1- butanol pode ser um álcool opticamente ativo e pode originar uma mistura racêmica.
(c) O 2- buteno apresenta dois isômeros ópticos, o cis-2-buteno e o trans-2-buteno.
(d) O 2- butanol apresenta três isômeros ópticos ativos denominados dextrógiro, levógiro e racêmico.
(e) Uma mistura racêmica é uma mistura equimolecular de dois compostos enantiomorfos entre si.
5) (UnebSe 15) A busca por novos fármacos e a preocupação com o fenômeno da resistência de
Mycobacterium tuberculosis — agente causador da tuberculose — aos medicamentos, também são aspectos
importantes da batalha contra essa antiga enfermidade. Entre as mudanças no tratamento da tuberculose
implantadas no Brasil está a redução do número de comprimidos tomados diariamente. Antes eram de nove
comprimidos, de fármacos diferentes, agora são quatro, nos quais os fármacos já estão combinados nas
dosagens corretas. Outra mudança é a introdução de um novo fármaco, etambutol, na fase intensiva da doença.
(DALCOMO, 2014, p.16-18).
Considerando-se a introdução do novo fármaco antibiótico, e de acordo com os conhecimentos de Química, é
correto afirmar:
01) O etambutol possui um átomo de carbono quiral na estrutura química.
02) As duas estruturas químicas são representações simétricas e superponíveis do etambutol.
03) A solução de dois enantiômeros de iguais concentrações desvia o plano da luz polarizada de 50°.
04) A síntese de um fármaco quiral, que permite obter apenas o enantiômero de interesse, utiliza catalisador
quiral.
05) As duas estruturas químicas têm ação antibiótica sobre a bactéria da tuberculose, desde que não apresentem
atividade óptica.
6) (MackSp 15) Determinado composto orgânico apresenta as seguintes características:
I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e homogênea.
II. Possui carbono carbonílico.
III. Possui enantiômeros.
IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio.
O composto orgânico que apresenta todas as características citadas acima está representado em
116
7) (UpfRs 13) "A bielorrussa Nadzeya Ostapchuk perdeu a medalha de ouro conquistada no arremesso de peso
nos Jogos Olímpicos de Londres/2012, após ser flagrada em exame antidoping, para a substância metenolona,
esteroide anabolizante proibido pela Agência Mundial Antidoping. Com a decisão, a bielorrussa se tornou a
primeira atleta dos Jogos de Londres a perder uma medalha por doping (Notícia veiculada no site gazeta do
povo em 13/08/2012).
De acordo com a representação da estrutura molecular do metabolizante
metenolona, apresentada a seguir, assinale a alternativa incorreta.
a) Possui fórmula molecular C21H32O3 e apresenta na sua estrutura as
funções orgânicas álcool e cetona.
b) Apresenta isomeria óptica, pois possui pelo menos um carbono
assimétrico na estrutura.
c) Apresenta isomeria geométrica (cis-trans), pois a ligação dupla entre
os átomos de carbono propicia a formação de compostos com
construções espaciais distintas.
d) Compostos que apresentam isomeria óptica possuem a mesma fórmula molecular e são chamados de
estereoisômeros.
e) Para que um composto seja opticamente ativo é necessário que suas moléculas possuam pelo menos um
plano de simetria.
8) (UelPr 17) Leia a charge a seguir.
A charge evidencia uma situação cotidiana relacionada à
compra de medicamentos, na qual ocorrem dúvidas por
parte da consumidora, tendo em vista os diferentes
medicamentos comercializados: os de marca, os similares e
os genéricos. Essa dúvida, no entanto, não deveria existir,
pois os diferentes tipos de medicamentos devem apresentar
o mesmo efeito terapêutico. O que não se sabe, por parte da
população em geral, é que muitos medicamentos são
vendidos na forma de dois isômeros ópticos em quantidades
iguais, mas apenas um deles possui atividade terapêutica.
Por exemplo, o ibuprofeno é um anti-inflamatório que é
comercializado na sua forma (S)+ (ativa) e (R)- (inativa),
conforme mostram as figuras a seguir.
Com base nessas informações, considere as afirmativas a seguir.
I. O ibuprofeno é comercializado na forma de racemato.
II. Os dois isômeros são diasteroisômeros.
III. Os dois isômeros apresentam isomeria de posição.
IV. Os dois isômeros possuem pontos de fusão iguais.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas I e II são corretas.
b) Somente as afirmativas I e IV são corretas.
c) Somente as afirmativas III e IV são corretas.
d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas.
e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
117
QUÍMICA DO SCHNO 3.4.07 – CARBONOS QUIRAIS IGUAIS 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/3rSeapV e receba a resposta imediata com comentários.
1) O composto ao lado apresenta:
a) 2 isômeros ativos, um meso e uma mistura racêmica.
b) 1 isômeroativo, um meso e uma mistura racêmica.
c) 4 isômeros ativos e uma mistura racêmica.
d) 2 isômeros ativos e uma mistura racêmica.
e) 4 isômeros ativos, um meso e uma mistura racêmica.
2) O 2,5-dicloroexano apresenta:
a) 1 d, 1 ℓ, 1 racêmico.
b) 1 d, 1 ℓ, 1 racêmico, 1 meso.
c) 2 d, 2 ℓ, 2 racêmicos.
d) 2 d, 2 ℓ, 2 racêmicos, 2 mesos.
e) não apresenta isômeros ópticos.
3) (FeiSp) Qual das respostas traduz melhor a relação entre número de dextrogiros (d), levogiros (ℓ) e
racêmicos (r) de um mesmo composto?
a) número d = número ℓ = número r
b) número d = número ℓ > número r
c) número d > número ℓ = número r
d) número d > número ℓ > número r
e) número d < número ℓ < número r
4) O composto 3–cloro butan-2-ol possui na sua estrutura:
a) apenas um carbono assimétrico.
b) dois carbonos assimétricos diferentes.
c) dois carbonos assimétricos iguais.
d) três carbonos assimétricos.
e) não apresenta carbono assimétrico.
5) (FccSp) Um composto meso é opticamente inativo porque:
a) é uma mistura racêmica.
b) ainda não existem métodos de resolução satisfatórios.
c) ele é internamente compensado.
d) ele não pode ser superposto à sua imagem especular.
e) (a) e (c) estão corretas.
6) (FurgRs 05) Assinale a alternativa que apresenta o número correto de isômeros opticamente ativos
apresentados pela molécula de 1,2,3,4-tetra-hidróxibutano.
A) 0
B) 4
C) 3
D) 2
E) 1
7) (PuccampSp) Considere as fórmulas estruturais seguintes:
I – CH2(OH)-CH2(OH)
II – CH3-CH(OH)-CH2-CH3
III – CH2(OH)-CH=CH-CH3
IV – CH2(OH)-CH=CH2
Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por:
a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno118
https://bit.ly/3rSeapV
QUÍMICA DO SCHNO 3.4.23 – ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS AD 3ª SÉRIE
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1) Considere o 1-buteno e 2-buteno, e identifique a afirmação verdadeira:
a) 1-buteno e 2-buteno não são isômeros.
b) 1-buteno admite isômeros funcionais.
c) 2-buteno não admite isômeros cis-trans.
d) 1-buteno admite isômeros geométricos.
e) 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição.
2) (Unicentro) Apresenta isomeria cis-trans:
a) 1,2-dimetil-ciclobutano
b) 2-metil-but-2-eno
c) 2,3-dimetil-but-2-eno
d) 1,1-dimetil-ciclobutano
3) (PucMg) Sobre um par de isômeros cis-trans, é correto afirmar que:
a) o isômero trans é sempre mais estável. b) o isômero cis apresenta cadeia mais longa.
c) ambos apresentam a mesma disposição no espaço. d) suas fórmulas moleculares são diferentes.
e) a massa molecular do isômero cis é sempre maior.
4) (UelPr edit.) Considere as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos a seguir. É correto afirmar:
a) IV e V representam isômeros geométricos.
b) I e III representam isômeros geométricos.
c) I e II representam substâncias diferentes.
d) As fórmulas moleculares de I e V são diferentes.
e) As fórmulas moleculares de I e II são iguais, portanto representam a mesma substância.
5) (UfnRs 06) Qual dos compostos, cujas fórmulas estão representadas a seguir, pode apresentar isomeria de
cadeia, de posição, de função, de compensação e espacial geométrica?
6) (UepgPr 20) Considere os pares de compostos a seguir e assinale o que for correto.
I. Hexano e benzeno
II. o-Metil-fenol e álcool benzílico
III. Ciclo-pentano e metil-ciclobutano
IV. cis-Dicloroeteno e trans-dicloroeteno
V. Etanal e etenol
01) O par IV representa isômeros de posição.
02) O par III representa isômeros de cadeia.
04) O par I representa isômeros.
08) O par II representa isômeros de função.
16) O par V representa isômeros geométricos.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno119
https://bit.ly/3rLo8cs
QUÍMICA DO SCHNO 3.4.24 – CARBONO QUIRAL R 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/3IHpuw2 e receba a resposta imediata com comentários.
Os exercícios aqui reunidos, além de envolver conceitos de isomeria plana e espacial geométrica,
abordam a classificação de cadeias carbônicas e a identificação de funções orgânicas.
1) (MackSp 15) Durante o processo de transpiração, o ser humano elimina secreções, ricas em proteínas e
lipídeos, por intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas utilizam tais secreções como
“alimento” e produzem compostos malcheirosos como o ácido 3-metil-hex-2-enoico. Assim, é correto afirmar
que o ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química
a) de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral.
b) que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter.
c) que apresenta isomeria geométrica.
d) que possui 2 átomos de carbono híbridos sp2.
e) que apresenta ligações covalentes polares e iônicas.
2) (UepgPr 19) Sobre a estrutura da cafeína, assinale o que for correto.
01) Apresenta dois grupos metila.
02) Apresenta carbono quiral.
04) Apresenta ligações covalentes polares e apolares.
08) Apresenta grupos capazes de formar ligação de hidrogênio com a água.
3) (UepgPr 11) Com relação ao composto 3-metil-2-penteno, assinale o que for correto.
01) Apresenta plano de simetria.
02) É um isômero de cadeia do cicloexano.
04) Não apresenta carbono assimétrico.
08) Apresenta isomeria geométrica.
4) (UelPr 10) Leia o texto a seguir: “Atenção fenilcetonúricos: contém Fenilalanina”
Por que a embalagem apresenta essa informação?
Resposta: A fenilcetonúria é uma doença relacionada a uma alteração genética, ocasionada pela
deficiência da enzima fenilalanina hidroxilase, necessária para converter fenilalanina em
tirosina. Assim, uma outra enzima na célula converte fenilalanina em ácido fenilpirúvico. O
acúmulo de fenilalanina e ácido fenilpirúvico no sangue pode levar a graves danos cerebrais.
Desta forma, as crianças com fenilcetonúria são alimentadas com uma dieta pobre em
fenilalanina. As equações a seguir mostram as conversões citadas no texto.
Com base no texto e nas fórmulas, assinale a alternativa correta.
a) O ácido fenilpirúvico possui atividade óptica, pois apresenta carbono quiral.
b) A função cetona está presente na fenilalanina, na tirosina e no ácido fenilpirúvico.
c) A massa molar da fenilalanina é maior que a massa molar da tirosina.
d) O nome oficial da fenilalanina é ácido 2-amino-3-fenilpropanoico.
e) A fenilalanina e o ácido fenilpirúvico são isômeros de função.
120
https://bit.ly/3IHpuw2
5) (Ufma 09) O tadalafil (cialis) é uma droga de administração oral, usada no tratamento de disfunção erétil
(impotência), possui tempo de meia-vida de 17,50 h, muito maior do que sildenafil (viagra) que é de 4 a 5h.
Com relação ao tadalafil, considere as proposições abaixo e, em seguida, assinale a afirmativa correta.
I) O tadalafil possui 18 carbonos sp2 e 06 carbonos sp3.
II) Meia-vida é o tempo necessário para que a atividade do
composto no organismo seja reduzida à metade da atividade inicial.
III) A molécula é um heterocíclico e é solúvel em água.
IV) A molécula apresenta carbono quiral.
V) A molécula apresenta a função amina, sendo esta secundária.
a) Somente I, II e IV estão corretas
b) Somente II, III e IV estão corretas
c) Somente II, III e V estão corretas
d) Somente III, IV e V estão corretas
e) Somente II, IV e V estão corretas
6) (UepgPr 05) A citrulina, substância que exerce um papel chave no metabolismo orgânico, participando da
eliminação de amônia na forma de uréia, tem a seguinte estrutura plana:
Sobre esta estrutura, assinale o que for correto.
01) As funções ácido e amina estão presentes nesta
estrutura.
02) A cadeia apresenta um heteroátomo.
04) Há um carbono assimétrico na estrutura, o que indica
que esta substância pode desviar o plano da luz polarizada.
08) Uma das funções amina presentes na cadeia é
classificada como secundária.
16) Em uma das extremidades da cadeia está presente o grupamento carboxila.
7) (UepgPr 19) A respeito do composto orgânico representado, assinale o que for correto.
01) É um composto oticamente ativo.
02) Caracteriza-se como uma substância halogenada.
04) O anel aromáticopresente na estrutura é um benzeno dissubstituído com orientação
para.
08) Apresenta uma amina terciária em sua estrutura.
16) Apresenta dois carbonos quirais.
8) (UffRj 09) Alguns medicamentos usados para o tratamento da disfunção erétil masculina, aprovados pela
“US Food and Administration”, têm como princípio ativo um sal do Sidenafil, substância cuja estrutura química
é mostrada abaixo. O sal é sintetizado a partir da reação entre o
Sidenafil com o Ácido Cítrico.
Com base nas informações mencionadas, pode-se verificar que, na
estrutura do Sidenafil:
(A) cada átomo de Nitrogênio possui um par de elétrons livres;
(B) existem apenas cinco átomos de Carbono assimétrico;
(C) podem-se identificar átomos de Carbono hibridizados na forma
sp;
(D) pode-se identificar a função orgânica éster;
(E) pode-se identificar a função anidrido de ácido.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
121
QUÍMICA DO SCHNO 3.4.25 – ISOMERIA ÓPTICA AD 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/3nZVBPg e receba a resposta imediata com comentários.
1) (UfnRs 09) O éster responsável pelo aroma do rum tem a seguinte fórmula estrutural
Esse composto não apresenta
A) isomeria ótica nem geométrica.
B) isomeria de função.
C) isomeria de compensação.
D) isomeria de cadeia.
E) metameria.
2) (UfnRs 02) Relativo à isomeria, qual das afirmações abaixo é incorreta?
A) Todos os compostos formados por cadeias heterogêneas apresentam metameria ou isomeria de
compensação, como é o caso do éter dimetílico, da dietilamina, do metanoato de metila, etc.
B) Quando o músculo trabalha com deficiência de O2 forma-se, anaerobicamente, o ácido lático (ácido α –
hidroxi – propanóico) o qual apresenta isomeria ótica.
C) O alceno mais simples (menor número de carbonos) que apresenta isomeria geométrica é o buteno-2.
D) Os cresóis (hidroxi – metil – benzeno), utilizados como desinfetantes, existem na forma de três isômeros de
posição.
E) O ácido butanóico, encontrado no queijo velho, no chulé e na manteiga rançosa é isômero de função do
acetato de etila que é utilizado como essência de maçã, pêra, etc.
3) (UfnRs 02) Quanto ao fenômeno da isomeria, qual é a alternativa correta?
A) Para um composto de cadeia aberta, basta ter dupla ligação para apresentar isomeria geométrica.
B) O ácido 3-metil-butanóico apresenta isomeria óptica.
C) A propanona e o propanal são isômeros de cadeia.
D) A isomeria de compensação pode ocorrer em ácidos carboxílicos, ésteres, éteres, aminas, etc.
E) A substância encontrada no queijo velho e no chulé é o ácido butanóico e o que apresenta sabor menta é o
acetato de etila. Esses dois compostos são, entre si, isômeros de função.
4) (MackSp 20) A tetrahidrobiopterina é uma substância própria do organismo humano que atua no
metabolismo do aminoácido fenilalanina, convertendo-o em um outro aminoácido, denominado tirosina. Dessa
forma, combate o acúmulo de fenilalanina, o que evita o desenvolvimento da fenilcetonúria.
De acordo com a fórmula estrutural tetrahidrobiopterina, representada acima, são feitas as seguintes afirmações:
I. apresenta os grupos funcionais amina, cetona e álcool.
II. possui 8 isômeros opticamente ativos.
III. apresenta característica básica.
IV. possui 5 átomos de carbono primário.
Estão corretas somente as afirmações
a) I e IV.
b) I, II e III.
c) II e III.
d) III e IV.
e) II, III e IV.
122
https://bit.ly/3nZVBPg
5) (Ufam 19) Em 2018, um Projeto de Lei (PL) em tramitação no congresso nacional tem despertado o interesse
da sociedade e também muita polêmica, a ponto de ser denominado popularmente de “PL do veneno”. Esse
Projeto de Lei N o. 6200/2002, de autoria do Senador Blairo Maggi – SPART/MT, “altera os arts. 3º e 9º da Lei
nº 7.802, de 11 de julho de 1989, que dispõe sobre a pesquisa, a experimentação, a produção, a embalagem e
rotulagem, o transporte, o armazenamento, a comercialização, a propaganda comercial, a utilização, a
importação, a exportação, o destino final dos resíduos e embalagens, o registro, a classificação, o controle, a
inspeção e a fiscalização de agrotóxicos, seus componentes e afins, e dá outras providências.”
(http://www.camara.gov.br/proposicoesWeb/).
A polêmica do “PL do veneno” está centrada na alteração da designação nominal de agrotóxicos ou
defensivos agrícolas para fitossanitários, o que “desburocratizaria” a comercialização desses insumos químicos
(www.g1.com). Caso seja aprovado, vários produtos químicos, atualmente proibidos no Brasil, poderiam ser
comercializados, bem como utilizados. A seguir são apresentados quatro estruturas químicas e seus respectivos
nomes comerciais.
A respeito das estruturas químicas em destaque, assinale a alternativa CORRETA:
a) A estrutura química do Lindano evidencia seis carbonos assimétricos, o que confere atividade óptica a essa
molécula.
b) O Edusulfano é um organoclorado, cuja atividade óptica se deve à presença dos carbonos assimétricos de
hibridização sp3.
c) O Monocrotophos é um organofosforado derivado do ácido fosfórico, cuja ligação π entre dois carbonos
proporciona um tipo de isomeria geométrica.
d) O Prochloraz é um organoclorado de fórmula molecular C14H16Cℓ3N3O2 e massa molar aproximada de 362 𝑔
∙ 𝑚𝑜ℓ -1.
e) O Prochloraz apresenta três funções orgânicas em sua estrutura.
6) (UffRj) A carne-de-sol é produto de artesanato e, em alguns sítios nordestinos, é denominada carne-de-vento.
A carne preciosa é destrinchada em mantas, que são salgadas com camadas de sal grosso e depois estendidas
em varais. Sofrem a ação de sereno. Assim que amanhece, a carne é recolhida e, apesar de se chamar
carne-de-sol, o grande artífice é o sereno. Quando não se faz a etapa de salgar a carne, esta entra em estado de
putrefação e alguns dos aminoácidos provenientes das proteínas em decomposição se convertem, por ação
enzimática e perda de CO2, em aminas. A putrescina e a cadaverina são duas dessas aminas. Por decomposição
da lisina obtém-se a cadaverina, de acordo com a reação:
H2N(CH2)4CH(NH2)COOH → H2N(CH2)5NH2 + CO2
Lisina Cadaverina
Com relação às substâncias lisina e cadaverina, pode-se afirmar que:
(a) A lisina e a cadaverina são isômeros funcionais;
(b) A cadaverina é uma amina secundária;
(c) Existem dois átomos de carbono terciários na lisina;
(d) A cadaverina apresenta atividade óptica;
(e) A lisina apresenta atividade óptica.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno123
QUÍMICA DO SCHNO 3.4.26 – ENANTIÔMEROS AD 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/3KOIydE e receba a resposta imediata com comentários.
1) (UfrgsRs 15) Na série Breaking Bad, o personagem Professor Walter White começou a produzir
metanfetamina a partir da extração de pseudoefedrina de remédios contra resfriados. A estrutura da
(1S,2S)-pseudoefedrina é mostrada abaixo. O número possível de isômeros espaciais oticamente ativos para a
pseudoefedrina é
(A) 0.
(B) 2.
(C) 3.
(D) 4.
(E) 6.
2) (MackSp 16) A epidemia de dengue no Brasil, transmitida pelo mosquito Aedes aegypti e mais recentemente
os casos de microcefalia, causado pela disseminação do Zika vírus, vem preocupando a população brasileira e
principalmente as gestantes. Na tentativa de evitar o contato com o mosquito, os repelentes desapareceram das
prateleiras das farmácias, mas a eficácia não está no uso de um repelente qualquer. Os médicos alertam que o
repelente eficaz contra o Aedes aegypti deve conter um princípio ativo chamado icaridina. A Organização
Mundial de Saúde (OMS) acrescenta também outros princípios ativos eficazes, o DEET e IR3535. Assim, de
acordo com as fórmulas estruturais do DEET e da icaridina, abaixo representadas, são feitas as seguintes
afirmações:
I. O DEET possui três carbonos terciários e um grupo funcional amida.
II. A fórmula molecular da icaridina é C 12H22NO3.
III. A molécula de icaridina possui enantiômeros.
IV. A hidrólise ácida do DEET forma um ácido carboxílico e uma amina secundária.
É correto dizer que apenas as afirmações
a) II, III e IV são verdadeiras.
b) I e II são verdadeiras.
c) I, II e III sãoverdadeiras.
d) II e IV são verdadeiras.
e) III e IV são verdadeiras.
3) (Uerj 12) Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas enantioméricas. Observe,
abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos.
O único desses aminoácidos que não apresenta enantiômeros é:
(A) serina (B) glicina (C) alanina (D) cisteína
124
https://bit.ly/3KOIydE
4) (UffRj) Os perfumes, colônias e loções têm suas origens
na antiguidade. Os perfumes modernos são misturas de
vários produtos químicos, óleos animais e extratos de
plantas, usados como soluções de 10% a 25%, em álcool
etílico. O citronelol (I) e o geraniol (II), cujas estruturas são
mostradas a seguir, são isômeros orgânicos bastante
apreciados como fragrâncias. Com relação às estruturas do
citronelol (I) e do geraniol (II), pode-se afirmar que:
(a) apenas a substância II pode apresentar enantiômero;
(b) as substâncias I e II são isômeros de função;
(c) a substância I possui carbono assimétrico e, portanto, pode apresentar atividade óptica;
(d) as substâncias I e II apresentam tautomeria ceto-enólica;
(e) a substância I apresenta isomeria cis-trans.
5) (Ufu) A anfetamina é uma poderosa substância
estimulante do sistema nervoso central, que cria um estado
de alerta e boa disposição de ânimo. Com base em seus
conhecimentos em isomeria óptica e, considerando um
sistema que contenha uma mistura de 70% do composto A e
30% do composto B, assinale a alternativa correta.
A) O desvio do plano da luz polarizada da mistura é zero,
pois se trata de uma mistura racêmica.
B) B desvia o plano da luz polarizada no sentido horário.
C) A mistura desvia o plano da luz polarizada no sentido
horário.
D) Os compostos acima são idênticos e, por isso, não
apresentam isomeria óptica.
6) (UpfRs 14) A fluazepona de butila é um composto químico formado por moléculas quirais que apresenta
dois isômeros com propriedades bastante distintas: um com forte ação herbicida e outro totalmente atóxico para
as plantas. A representação de sua fórmula estrutural é mostrada a seguir:
A partir da análise da fórmula estrutural, tem-se as seguintes proposições:
I. A estrutura representa um composto isômero opticamente ativo em função de possuir carbono assimétrico na
sua estrutura.
II. Os compostos isômeros podem ser diferenciados pela propriedade de desviar o sentido da luz polarizada e
com um polarizador é possível observar o isômero que possui forte ação herbicida e o que é totalmente atóxico
para as plantas, ou seja, os isômeros dextrogiro e levogiro.
III. O composto químico não representa um caso de tautomeria, mas apresenta na sua estrutura os grupos
correspondentes às funções éter, éster, amina e haleto orgânico.
IV. Na análise com o polarímetro, se verifica para o composto a presença de três isômeros: um dextrogiro, um
levogiro e a mistura racêmica.
Está correto o que se afirma em:
a) I, II e III apenas.
b) I, II e IV apenas.
c) I, III e IV apenas.
d) II, III e IV apenas.
e) I, II, III e IV. 125
7) (Paies edit.) Os haletos orgânicos possuem larga aplicação como intermediários em sínteses orgânicas, além
de diversos usos industriais e domésticos. A equação abaixo mostra a reação de um haleto com a água, com
formação dos compostos A e B, em proporções idênticas (50% cada), e HBr.
Dados:
Et = etil;
Ph = fenil
Em relação a essa reação, assinale a alternativa verdadeira:
a) Os compostos A e B são idênticos, pois representam o mesmo composto.
b) Os compostos A e B são isômeros geométricos, cis e trans.
c) Os compostos A e B são derivados fenólicos.
d) Os compostos A e B são isômeros opticamente inativos, dextrogiro e levogiro.
e) Os compostos A e B apresentam pontos de fusão e de ebulição semelhantes, mas desviam o plano da luz
polarizada com a mesma magnitude, embora em sentidos opostos.
8) (PucRj) Assinale a alternativa incorreta.
(a) O ácido benzoico é uma substância aromática.
(b) O ácido benzoico reage com hidróxido de sódio formando benzoato de sódio.
(c) O pH de uma solução aquosa de ácido benzoico é menor do que 7.
(d) O benzoato de sódio é mais solúvel em água do que em tolueno.
(e) O ácido benzoico é uma substância que possui diasteroisômeros cis e trans.
9) (Ufam 18) Em meados do século XIX, o cientista francês Louis Pasteur analisou cristais obtidos no fundo de
barris de vinho, os quais ele designou como uma forma de ácido tartárico, ácido paratartárico ou ácido
racêmico. Esse brilhante cientista, munido de apenas uma pinça, um simples “microscópio”, um pequeno
espelho e muita curiosidade, conseguiu separar os cristais em dois tipos. Ele constatou que um tipo de cristal
era a imagem especular do outro. As propriedades químicas e físicas de ambos os cristais foram comparadas.
Então, ele preparou uma solução de cada cristal e as analisou sob o efeito da luz plano-polarizada. Uma das
soluções desviou a luz para a direita (dextrorotatório) e a outra para a esquerda (levorotatório). Pasteur sabia
que esses cristais eram diferentes no arranjo espacial de seus átomos. Porém, somente em meados do século
XX, e após o surgimento da cristalografia de Raio X, foi possível comprovar a estrutura tridimensional de
ambos os ácidos.
Considerando os dois ácidos carboxílicos em destaque e suas propriedades, analise as proposições a seguir:
I. Os dois ácidos carboxílicos não possuem as mesmas propriedades químicas.
II. O ácido dextrorotatório é a imagem especular do ácido levorotatório.
III. O número máximo de isômeros possíveis para o ácido tartárico é quatro.
IV. Um dos isômeros do ácido tartárico é um composto meso.
V. O nome sistemático do ácido tartárico dextrorrotatório é ácido 2,3-dihidroxibutanodióico.
Assinale a alternativa correta:
a) Somente as proposições I, II e V estão corretas.
b) Somente as proposições I e III estão corretas.
c) Somente as proposições II e IV estão corretas.
d) Somente as proposições II, IV e V estão corretas.
e) Somente as proposições III, IV e V estão corretas.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno126
QUÍMICA DO SCHNO 3.4.33 – ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS R 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/3AwDvd3 e receba a resposta imediata com comentários.
Os exercícios aqui reunidos, além de envolver conceitos de isomeria plana e espacial geométrica,
abordam a classificação de cadeias carbônicas e a identificação de funções orgânicas.
1) (Ufam 15) Em artigo recente publicado na revista Science (22 de agosto de 2014) foram confirmadas as
influências antropogênicas, relacionadas à queima de combustíveis fósseis, no derretimento das geleiras, o que
terá como consequência a inevitável elevação do nível dos mares em alguns metros nas próximas décadas.
Poucas pesquisas têm sido realizadas sobre os possíveis efeitos no represamento do rio Amazonas nas
proximidades de sua foz, mas os efeitos no bioma Amazônico são certos. Sobre os constituintes dos
combustíveis, alcanos, cicloalcanos, alcenos e aromáticos, é INCORRETO afirmar que:
a) A molécula 3,4-dimetil-5-etil-5-isopropil-octano pode também ser escrita corretamente pela IUPAC como
2,4-dietil-3,5-dimetil-4-propil-hexano.
b) 2,3-dimetil pentano e 3-metil hexano são isômeros de cadeia
c) Isômeros cis-trans são isômeros geométricos que ocorrem em alcenos e também em moléculas cíclicas.
d) Butano é o principal constituinte do gás de cozinha.
e) Benzeno, tolueno e xileno (BTX) são as principais substâncias aromáticas presentes nos combustíveis.
2) (MackSp 20) Na segunda-feira (19/08/2019) por volta das 15 horas, a cidade de São Paulo experimentou
algumas horas de escuridão no meio da tarde. O fenômeno ocorreu pela chegada de uma frente fria, vinda do
litoral, e também pela presença de uma névoa seca com partículas de detritos em suspensão. Essa camada densa
impedia a chegada de luz do Sol e prejudicou a visibilidade na capital paulista. Análises realizadas com a água
da chuva, desse dia, identificaram a presença da substância química reteno, poluente encontrado na fumaça de
queimadas.
De acordo com a fórmula estrutural do reteno, representada acima, são feitasas seguintes afirmações:
I. Trata-se de um hidrocarboneto com núcleos aromáticos
condensados, apresentando os grupos substituintes metil e isopropil.
II. Possui fórmula molecular C18H18 com 6 carbonos terciários sp2.
III. Apresenta isômeros geométricos cis/trans.
IV. É um composto de alta polaridade, por isso, foi detectado na
água da chuva.
Estão corretas somente as afirmações
a) I e II. b) I, II e III. c) II e III.
d) III e IV. e) I, II e IV.
3) (Unesp 14) Segundo a Organização Mundial da Saúde (OMS), atualmente cerca de 5% da população
mundial sofre de depressão. Uma das substâncias envolvidas nesses distúrbios é o neurotransmissor serotonina,
produzido no metabolismo humano a partir do triptofano. O processo metabólico responsável pela formação de
serotonina envolve a reação química global representada pela equação não balanceada fornecida a seguir.
A reação de conversão de triptofano em serotonina ocorre em duas etapas metabólicas distintas. Com relação a
essas duas substâncias e ao processo metabólico em que elas estão envolvidas, é correto afirmar que
(A) uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo amina.
(B) a serotonina apresenta função álcool.
(C) uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo carboxílico.
(D) por apresentarem ligações C = C em suas estruturas, as duas substâncias formam isômeros geométricos.
(E) apenas a serotonina apresenta anel aromático. 127
https://bit.ly/3AwDvd3
4) (MackSp 15) Pesquisadores de um famoso centro de pesquisa na Califórnia – EUA – anunciaram o
desenvolvimento de uma nova pílula que “engana” o corpo: ela faz com que o organismo ache que houve
ingestão de alimentos e passe a queimar calorias. O medicamento, segundo os resultados, freou o ganho de peso
e reduziu os níveis de colesterol e de diabetes nos testes realizados em ratos. Diferente da maioria dos
medicamentos de dieta no mercado, a pílula, denominada fexaramine, não se dissolve no sangue como os
inibidores de apetite e como os remédios para emagrecer à base de cafeína. Ela permanece nos intestinos,
causando menos efeitos colaterais.
De acordo com a fórmula estrutural do fexaramine, representada acima, são feitas as seguintes afirmações.
I. Estão presentes os grupos funcionais, amina terciária, éster e
cetona.
II. Possui isomeria geométrica cis-trans, sendo a molécula acima a
representação do isômero trans.
III. Possui fórmula molecular C32H36N2O3 e 12 pares de elétrons π.
IV. Possui característica apolar e 7 carbonos terciários.
Estão corretas
a) I e III, apenas.
b) I e IV, apenas.
c) I e II, apenas.
d) II e IV, apenas.
e) II e III, apenas.
5) (MackSp 17) A gota é um tipo de artrite causada pela presença de níveis mais altos do que o normal de ácido
úrico na corrente sanguínea. Isso pode ocorrer quando o corpo produz ácido úrico em excesso ou tem
dificuldade de eliminá-lo pelos rins. Quando essa substância se acumula no líquido ao redor das articulações,
são formados os cristais de ácido úrico, que causam inchaço e inflamação nas articulações.
De acordo com a fórmula estrutural do ácido úrico, anteriormente representada,
são feitas as seguintes afirmações:
I. possui somente átomos de carbono com geometria trigonal plana.
II. possui os grupos funcionais cetona e amina.
III. apresenta isomeria geométrica cis/trans.
IV. possui 10 pares de elétrons não compartilhados.
Estão corretas somente as afirmações
a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I e IV. e) III e IV.
6) (PucSp 16) O eugenol e o anetol são substâncias aromáticas presentes em óleos essenciais, com aplicações
nas indústrias de cosméticos e farmacêutica. O eugenol está presente principalmente nos óleos de cravo, canela
e sassafrás, já o anetol é encontrado nos óleos essenciais de anis e anis estrelado.
Sobre esses compostos foram feitas as seguintes afirmações.
I. Ambos apresentam isomeria geométrica.
II. O eugenol apresenta funções fenol e éter, enquanto que o anetol apresenta função éter.
III. A fórmula molecular do eugenol é C 10H12O2, enquanto que o anetol apresenta fórmula molecular C10H12O.
IV. O anetol apresenta temperatura de ebulição maior do que o eugenol.
Estão corretas APENAS as afirmações:
(A) I e II. (B) I e IV. (C) II e III. (D) III e IV.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
128
QUÍMICA DO SCHNO 3.4.35 – ISOMERIA ÓPTICA AV 3ª SÉRIE
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1) (Fgv) A partir da fórmula molecular C 4H11N, o número possível de isômeros de compostos orgânicos de
cadeia aberta, contendo um grupo amina primária, é:
(a) 7
(b) 6
(c) 5
(d) 4
(e) 3
2) (Ufrrj) Os álcoois são substâncias orgânicas extremamente comuns, sendo alguns utilizados no cotidiano por
todos nós. O etanol, por exemplo, além de ser usado como combustível, é encontrado em bebidas, em produtos
de limpeza, em perfumes, cosméticos e na formulação de muitos medicamentos. Já o 2-propanol está presente
em alguns produtos de limpeza. Em relação aos álcoois que obedecem à fórmula molecular C4H10O, analise as
afirmações a seguir:
I. Somente dois álcoois obedecem à fórmula apresentada.
II. Um dos álcoois que obedecem à fórmula apresentada possui uma insaturação.
III. Um dos álcoois que obedecem à fórmula apresentada apresenta um carbono assimétrico.
IV. Não há compostos cíclicos entre os álcoois que obedecem à fórmula apresentada.
São corretas somente as afirmações:
(a) I, III e IV. (b) III e IV. (c) I e II. (d) I e IV. (e) II e III.
3) O alceno de menor massa molar que apresenta simultaneamente isomeria geométrica e isomeria óptica é o:
a) C4H8
b) C5H12
c) C5H10
d) C6H12
e) C7H14
4) (UelPr) Considere as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos a seguir. É correto afirmar:
a) IV e V representam isômeros ópticos.
b) I e III representam isômeros geométricos.
c) I, II e IV representam substâncias diferentes.
d) As fórmulas moleculares de I e V são diferentes.
e) As fórmulas moleculares de I e II são iguais, portanto representam a mesma substância.
5) (ItaSp) No total, quantas estruturas isômeras (isômeros geométricos contados separadamente) podem ser
escritas para uma molécula constituída de três átomos de carbono, cinco átomos de hidrogênio e um átomo de
cloro?
a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7
129
https://bit.ly/3AwQueC
6) (PucRj) As afirmativas abaixo são corretas, à exceção de uma. Indique a opção que apresenta essa exceção.
(a) O 1,1-dicloroetano não possui um isômero óptico.
(b) O etanol e o metóxi-metano são isômeros funcionais.
(c) O cis 1,2-dicloroeteno é isômero óptico do trans 1,2-dicloroeteno.
(d) O n-butano e o t-butano são isômeros de cadeia.
(e) A propanona possui pelo menos um isômero funcional.
7) A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a alternativa correta.
a) I e II não possuem isômero geométrico.
b) I e II são isômeros de função.
c) II e III possuem tautômeros.
d) III possui um isômero ótico.
e) III e IV são isômeros de cadeia.
8) (PucSp 11) A hidrólise da substância X, utilizada como aromatizante artificial de banana, forma o composto
Y, isômero de função do metanoato de metila e o composto Z, isômero de cadeia do 2-metilbutan-1-ol. As
substâncias X, Y e Z são, respectivamente,
A) hexan-2-ona, etanal e butan-1-ol.
B) acetato de pentila, ácido acético e pentan-1-ol.
C) acetato de pentila, etanol e ácido pentanóico.
D) ácido hexanóico, acetato de metila e etanol.
E) butanoato de etila, ácido butanóico e butan-1-ol.
9) (UfrgsRs 17) O Prêmio Nobel de Química de 2016 foi concedido aos cientistas Jean-Pierre Sauvage, Sir J.
Fraser Stoddart e Bernard L. Feringa que desenvolveram máquinas moleculares. Essas moléculas, em função de
estímulos externos, realizam movimentos controlados que poderão levar, no futuro, à execução de tarefas de
uma máquina na escala nanométrica (10-9 m). Abaixo está mostrada uma molécula na qual, pela irradiação de
luz (fotoestimulação), o isômero A é convertido no isômero B. Sob aquecimento (termoestimulação), oisômero
B novamente se converte no isômero A.
A respeito disso, considere as seguintes afirmações.
I - A e B são isômeros geométricos em que os substituintes na
ligação N=N estão em lados opostos no isômero A e, no
mesmo lado, no isômero B.
II - A interação do grupo –+NH3 com o heterociclo, no isômero
B, é do tipo ligação de hidrogênio.
III - Todos os nitrogênios presentes nos dois isômeros
apresentam uma estrutura tetraédrica.
Quais estão corretas?
(A) Apenas I.
(B) Apenas III.
(C) Apenas I e II.
(D) Apenas II e III.
(E) I, II e III.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
130
QUÍMICA DO SCHNO 3.4.45 – ISOMERIA ÓPTICA R 3ª SÉRIE
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Os exercícios aqui reunidos, além de envolver conceitos de isomeria plana e espacial, abordam a
classificação de cadeias carbônicas, identificação de funções orgânicas e propriedades ácido-base.
1) (UfnRs 04) Entre as alternativas abaixo, assinale a única proposição correta, considerando a informação de
que a anfetamina é usada ilegalmente como “doping” nos esportes e cuja molécula deste composto tem a
A) Não apresenta isomeria ótica.
B) Pode apresentar isomeria de posição.
C) Não contém carbono assimétrico, por isso não apresenta isomeria
espacial.
D) Quando em solução aquosa comporta-se como um ácido de
Brönsted-Lowry.
E) É insolúvel em água e no álcool etílico por não formar pontes de “H” com esses solventes.
2) (UfsmRs 10) A ideia da mumificação, a tentativa de conservação do corpo do indivíduo após a sua morte,
existe desde os primórdios da civilização humana. Essa ideia alcançou seu ápice durante o apogeu da
civilização egípcia. Cientistas divulgaram seus estudos a respeito da identificação das substâncias usadas pelos
embalsamadores na múmia de Sankh-Kare (1500 a.C.). Foi observada a presença de compostos orgânicos,
como cresol, xileno, guaiacol e naftaleno.
Analise as representações moleculares e assinale a alternativa com a afirmação correta.
A) As três moléculas representadas possuem cadeia principal cíclica alifática.
B) As moléculas que representam fenóis são ácidos de Brönsted-Lowry.
C) As três moléculas representadas possuem somente átomos de carbonos secundários.
D) As três moléculas representadas possuem átomos com pares de elétrons livres.
E) A molécula que representa hidrocarboneto possui dois isômeros geométricos.
3) (PucRs 17) Em 2015, o prêmio Nobel de Medicina foi concedido à educadora e química chinesa Tu Youyou
pela descoberta da artemisina. A artemisina é um composto extremamente eficaz contra o parasita causador da
malária e já beneficiou milhões de pessoas no mundo todo. Tu Youyou, seguindo indicações de um dos
clássicos da medicina tradicional chinesa, descobriu que extratos da planta Artemisia anuum apresentavam
eficácia, e neles identificou a substância ativa. Acredita-se que o mecanismo de ação da artemisina envolve
reações do grupo funcional O-O (peróxido) presente na molécula. Com base nas informações, é correto afirmar
que a artemisina apresenta
A) grupo funcional éster.
B) doze átomos de hidrogênio.
C) anel aromático ou benzênico.
D) pH ácido em solução aquosa.
E) isômeros cis e trans do grupo peróxido.
131
https://bit.ly/3KLgs2U
Questões 4 e 5) (Unesp 14) Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê
Olímpico em relação ao doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no
organismo como diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos. O propranolol foi um dos
primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância proibida em jogos olímpicos.
4) A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa
que apresenta corretamente sua fórmula molecular e as funções orgânicas
presentes.
(A) C16H21NO2, amina, álcool e éter.
(B) C16H8NO2, amida, fenol e éter.
(C) C16H21NO2, amida, álcool e éter.
(D) C16H8NO2, amina, álcool e éster.
(E) C16H8NO2, amina, álcool e éter.
5) Com base nas informações contidas no texto e na fórmula estrutural
apresentada, é correto afirmar que o propranolol apresenta
(A) isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido porque pode
tornar os atletas mais sonolentos.
(B) isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é proibido porque
pode aumentar a potência e a velocidade dos atletas.
(C) isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é proibido porque
pode diminuir os batimentos cardíacos e aumentar a precisão dos atletas.
(D) isomeria óptica devido à presença de carbonos insaturados e é proibido porque pode aumentar a potência e
a velocidade dos atletas.
(E) isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido porque pode diminuir os batimentos
cardíacos e aumentar a precisão dos atletas.
6) (Fgv) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3,5-dimetil-hepta-2-eno:
I. A sua fórmula molecular é C 9H18.
II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar.
III. Apresenta isômeros ópticos.
IV. Apresenta isomeria geométrica.
São corretas as afirmações contidas apenas em:
(a) II e III. (b) III e IV. (c) I, II e III. (d) I, II e IV. (e) I, III e IV.
7) (PucRj) Assinale a alternativa incorreta sobre a substância propanona (vulgarmente conhecida como
acetona).
(a) Na molécula de acetona existem nove ligações sigma (δ) e uma pi (π).
(b) A propanona é uma substância que não apresenta isomeria geométrica.
(c) O propanal é isômero da acetona.
(d) A propanona é uma substância que apresenta isomeria óptica.
(e) A acetona é uma substância polar.
8) (Enem 12) Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de
compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição espontânea.
Combustíveis com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a
compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de ramificações e com ramificações mais
afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero do octano
mais resistente à compressão. Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse
composto?
a) n-octano.
b) 2,4-dimetil-hexano.
c) 2-metil-heptano.
d) 2,5-dimetil-hexano.
e) 2,2,4-trimetilpentano.
132
9) (Paies) Ao lado são apresentados dois compostos químicos,
que normalmente constam dos rótulos de embalagens
comerciais de produtos alimentícios.
I) Os dois ácidos citados apresentam isomeria ótica.
II) O ácido lático apresenta três carbonos assimétricos.
III) Os dois compostos acima possuem as funções álcool e ácido
carboxílico.
IV) Segundo a IUPAC, a nomenclatura do ácido lático é
ácido 2-hidróxipropanoico.
São verdadeiras apenas:
a) I b) II c) III d) III e IV e) I e IV
10) (Ufu) Em relação às substâncias, cujas fórmulas estruturais estão apresentadas, assinale a alternativa
correta.
A) Somente I admite isômeros óticos
B) I e II possuem carbonos quirais.
C) I e II são isômeros funcionais.
D) I e II podem formar ligação de hidrogênio.
11) (UfnRs 07) O biodiesel é um combustível biodegradável, derivado de fontes renováveis e produzido a partir
dos triglicerídios que compõem as gorduras animais e os óleos vegetais. Um dos processos mais utilizados
atualmente para sua produção é a transesterificação de matérias graxas (triglicerídios), que consiste numa
reação química de óleos vegetais ou gorduras animais com o etanol (no Brasil) ou metanol, na presença de
catalisadores (ex. soda cáustica). Além do biodiesel produzido pela reação, forma-se também a glicerina que,
após separada, encontra diversas aplicações na indústria química. Para ser usado nos motores, o biodiesel
obtido tem que ser purificado para eliminar as impurezas que prejudicam o seu funcionamento. A equação
química a seguir representa a reação de transformação do óleo de mamona em biodiesel.
Considerando as substâncias envolvidas na reação, qual a proposição correta?
A) O óleo de mamonaapresenta as funções químicas álcool e éter.
B) A cadeia carbônica do biodiesel é classificada como acíclica, reta, insaturada e heterogênea.
C) A glicerina também pode ser denominada de tripropanol. (nome oficial).
D) A molécula do biodiesel apresenta isomeria de cadeia, de posição, metameria e geométrica, mas não
apresenta isomeria ótica.
E) O etanol, que é um monoálcool primário, só apresenta carbonos primários, e o óleo de mamona apresenta
três carbonos terciários.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno133
QUÍMICA DO SCHNO 3.4.46 – ENANTIÔMEROS R 3ª SÉRIE
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Os exercícios aqui reunidos, além de envolver conceitos de isomeria plana e espacial, retomam conceitos
da 2ª série, como deslocamento de equilíbrio e fórmula centesimal.
Questões 1 e 2) (Unesp 16) O estireno, matéria-prima indispensável para a produção do poliestireno, é obtido
industrialmente pela desidrogenação catalítica do etilbenzeno, que se dá por meio do seguinte equilíbrio
químico:
1) O etilbenzeno e o estireno
(A) são hidrocarbonetos aromáticos.
(B) apresentam átomos de carbono quaternário.
(C) são isômeros funcionais.
(D) apresentam átomos de carbono assimétrico.
(E) são isômeros de cadeia.
2) Analisando-se a equação de obtenção do estireno e considerando o princípio de Le Châtelier, é correto
afirmar que
(A) a entalpia da reação aumenta com o emprego do catalisador.
(B) a entalpia da reação diminui com o emprego do catalisador.
(C) o aumento de temperatura favorece a formação de estireno.
(D) o aumento de pressão não interfere na formação de estireno.
(E) o aumento de temperatura não interfere na formação de estireno.
3) (UfnRs 11) Os animais mortos (inclusive o homem) e em decomposição têm cheiro desagradável devido à
liberação de uma série de substâncias nitrogenadas e voláteis, entre elas a putrecina e a cadaverina, cujas
estruturas estão representadas a seguir.
H2N−CH2−CH2−CH2−CH2−NH2 putrecina
H2N−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−NH2 cadaverina
Relativamente aos compostos citados, qual a proposição correta?
A) Ambos pertencem à função química amina e suas cadeias carbônicas são classificadas como acíclicas,
saturadas, não ramificadas e homogêneas.
B) Além de serem isômeros entre si, ambos podem apresentar também isomeria de posição.
C) Todos os carbonos dos dois compostos são classificados como secundários.
D) A fórmula percentual da putrecina é C = 44,44%, H = 3,7% e N = 51,85%.
E) A reação H2N−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−NH2 + 2H2O ↔ +H3N−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−NH3+ + 2 OH-
demonstra o caráter ácido da cadaverina.
4) (PucPr) Dadas as fórmulas estruturais, podemos afirmar:
I – as duas representam aminoácidos.
II – somente a alanina tem atividade óptica.
III – as duas substâncias formam pontes de hidrogênio.
Estão corretas:
a) somente I
b) somente II
c) somente III
d) I e II
e) I, II e III
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno134
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QUÍMICA DO SCHNO 3.5.01 – ADIÇÃO À C=C 3ª SÉRIE
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1) (UnifesoRJ 15) Os dois ácidos monocarboxílicos, cujas estruturas são apresentadas a seguir, são ácidos
graxos. O primeiro deles é um ácido graxo ômega 3.
A reação química que, devidamente
controlada, pode transformar o ácido
estearidônico em ácido esteárico é a
(A) hidrogenação.
(B) hidratação.
(C) esterificação.
(D) halogenação.
(E) desidratação.
2) (FmitMG) A adição de brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetil-pent-2-eno forma:
a) 2-bromo-4-metillexano
b) 2-bromo-3-etilpentano
c) 3-bromo-2,3-dimetilpentano
d) 3-bromo-3-metilexano
e) 2-bromo-3,4-dimetilpentano
3) (Upe 07) A reação entre o cloreto de hidrogênio e o 2-metil-2-penteno, origina:
a) 2-cloro-2-metilpentano.
b) 3-cloro-3-metilpentano.
c) 2-cloro -3-metilpentano.
d) 3-cloro-2-metilpentano.
e) 2-cloro-2-etilpentano.
4) (PuccampSP) A fórmula molecular estrutural da vitamina A é:
Para a hidrogenação de 1 mol da vitamina A, sem perda da função
alcoólica, quantos mols de H2 são necessários?
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
5) (Ufba) O principal produto obtido pela adição de 1 mol de HBr ao eritreno (1,3-butadieno) é o:
a) 2-bromo-butano b) 2-bromo-but-2-eno
c) 2,3-dibromo-but-2-eno d) 2-bromo-2-metil-butano
e) 1-bromo-but-2-eno
6) (MackSP) Sobre um alcadieno, sabe-se que:
I) sofre adição 1,4;
II) quando hidrogenado parcialmente, produz, em maior quantidade, o hex-3-eno.
O nome desse dieno é
a) hexa-1,2-dieno b) hexa-1,3-dieno
c) hexa-2,4-dieno d) hexa-1,4-dieno
e) hex-1-eno
7) (UflaMG) O propeno, um derivado do petróleo, é um composto de grande importância na indústria química,
principalmente na produção de plásticos (polímeros). A reação do propeno com HBr na presença de peróxido
forma o produto:
a) CH3CH = CHBr b) CH3CHBrCH3 c) CH2BrCHBrCH3 d) CH3CH2CH2Br e) CH3C(Br)2CH3
135
https://bit.ly/384DPlU
8) A reação total de ácido clorídrico com acetileno produz:
a) 1-cloroetano b) 1,2-dicloroetano c) 1,1-dicloroetano d) 2,2-dicloroetano
9) (Upe) O produto formado a partir da reação que envolve o but-1-ino com dois mols de ácido bromídrico é:
a) 1-bromobut-1-eno. b) 2-bromobut-1-eno. c) 1,2-dibromobutano.
d) 2,2-dibromobutano. e) 1,1-dibromobuteno.
10) (Uespi) A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é caracterizada como uma reação de:
a) eliminação. b) adição. c) transesterificação. d) de saponificação. e) substituição.
11) (Vunesp 01) As margarinas são produzidas industrialmente pela hidrogenação catalítica parcial de
triglicerídeos (lipídios) poliinsaturados. As matérias-primas que fornecem o hidrogênio e os triglicerídeos
usados no processo são, respectivamente:
a) gás metano e óleo vegetal.
b) água e melaço de cana.
c) petróleo e gordura animal.
d) gás metano e gordura animal.
e) calcário e óleo vegetal.
12) (Upe) Assinale dentre as alternativas abaixo aquela que NÃO caracteriza uma reação de adição.
a) Acetileno + Brometo de Hidrogênio.
b) Butadieno-1,3 + Iodo.
c) Hexano + Cloro.
d) Ciclobuteno + Cloreto de Hidrogênio.
e) Metilpropeno + Água.
13) (Unifesp 02) Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada por ácidos, de alcenos. Nessa
reação de adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem mais hidrogênios ligados a ele e o grupo
hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os álcoois formados
na hidratação de dois alcenos são respectivamente 2-metil-pentan-2-ol e 1-etilciclopentanol, quais os nomes dos
alcenos correspondentes que lhes deram origem?
a) 2-metil-pent-2-eno e 2-etilciclopenteno.
b) 2-metil-pent-2-eno e 1-etilciclopenteno.
c) 2-metil-pent-3-eno e 1-etilciclopenteno.
d) 2-metil-pent-1-eno e 2-etilciclopenteno.
e) 3-metil-pent-2-eno e 2-etilciclopenteno.
14) (Uece 16) O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilização em uma substância indispensável a nossa
sobrevivência: a água potável. A água encontrada em rios não é recomendável para o consumo, sem antes
passar por um tratamento prévio. Graças à adição de cloro, é possível eliminar todos os microrganismos
patogênicos e tornar a água potável, ou seja, própria para o consumo. Em um laboratório de química, nas
condições adequadas, fez-se a adição do gás cloro em um determinado hidrocarboneto, que produziu o
2,3-diclorobutano. Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural desse hidrocarboneto.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
136
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.02 – ADIÇÃO À C=O 3ª SÉRIE
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1) (UcsRS 09) Muitos papéis escurecem e apodrecem como consequência de reações químicas que produzem
ácidos em suas fibras. Para bibliotecários e arquivistas, a perda de livros raros, manuscritos e jornais antigos é
um problema preocupante. Recentemente, há muitos esforços para encontrar um meio de preservar vastos
acervos, com baixo custo e sem danificar o papel ou a tinta. Uma solução promissora é aque utiliza o vapor de
dietilzinco para neutralizar a acidez por meio da reação com os íons hidrogênio. O dietilzinco é um exemplo de:
a) hidrocarboneto alifático.
b) haleto orgânico.
c) composto organometálico.
d) carboidrato.
e) composto organoclorado.
2) (UfgGO 12) Reagentes de Grignard (RMgX, em que R é um grupo alquila) reagem com aldeídos para
produzir álcoois secundários, de acordo com a seguinte equação química genérica.
Para produzir o composto pentan-3-ol, R e R´ devem ser
a) etil e metil.
b) metil e metil.
c) etil e propil.
d) metil e propil.
e) etil e etil.
3) (BE) Indique a nomenclatura do composto de Grignard mostrado a seguir: H3C ─ CH2 ─ MgCℓ
a) cloreto de fenil magnésio
b) propil-magnésio-cloro
c) cloreto de etil-magnésio
d) etil-cloreto de magnésio
e) cloreto de magnésio etílico
4) (Ufro) Identifique, entre as alternativas, o produto principal da sequência de reações:
a) n-butanol
b) sec-butanol
c) iso-butanol
d) terc-butanol
e) neo-butanol
5) (UffRJ) Por meio da reação de butanona com cloreto de metilmagnésio (H3C-MgCℓ), obtém-se o composto
X que, por sua vez, em reação com a água, origina o composto denominado:
a) 2-metil-2-butanol
b) 2-pentanona
c) pentanal
d) 3-metil-2-butanol
e) 2-pentanol
137
https://bit.ly/3kf12av
https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-organometalicos.htm#resp-4
6) (MackSP) H3C-MgCℓ
Sobre as ligações existentes no cloreto de metilmagnésio, cuja fórmula é dada acima, é correto afirmar que:
a) todas as ligações são predominantemente covalentes.
b) a ligação entre o Mg e o C é predominantemente iônica.
c) somente as ligações entre os hidrogênios e o carbono são iônicas.
d) a ligação entre o Mg e o Cℓ é predominantemente iônica.
e) somente a ligação entre o Mg e o Cℓ é 100% covalente.
7) (Ufmt) Ao reagir o acetaldeído com brometo de etilmagnésio, seguido de hidrólise, o produto orgânico final
será o:
a) isobutanol
b) tercbutanol
c) propan-2-ol
d) butan-2-ol
e) butan-1-ol
8) (Ufsc) Os aldeídos e as cetonas reagem com os compostos de Grignard (R — MgX), originando um
composto intermediário que, por hidrólise, dá origem a diferentes álcoois. Indique o(s) álcool(is) que pode(m)
ser obtido(s) pela reação, em separado, do metanal, do etanal e da propanona com o cloreto de metil magnésio.
I — Somente etanol.
II — Etanol.
III — Propan-2-ol.
IV — Metanol.
V — Metil-propan-2-ol.
VI — Propan-1-ol.
VII — Butan-2-ol.
9) (Fesp) “Nas reações de adição, a porção positiva a adicionar dirige-se para o carbono mais hidrogenado da
insaturação”. Esta é a regra de:
a) Markownikoff
b) Karasch
c) Sabatier-Senderens
d) Friedel-Crafts
e) Friendrick Wöhler
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno138
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.28 – REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO 3ª SÉRIE
5.2) Eliminação (inverso da adição): A → B + C + ...
a) Eliminação de hidrogênio ou Desidrogenação
Através da eliminação de hidrogênio é possível converter alcanos em alcenos, álcoois em cetonas ou aldeídos
(oxidação), aminas em nitrilas, gorduras saturadas em insaturadas e na produção de eteno (matéria-prima para o
polietileno). Observe a reação de eliminação de H2 do etano catalisada por calor:
b) Eliminação de halogênio ou De-halogenação
Di-haletos vicinais reagem com zinco formam alcenos e brometo de zinco, reação catalisada por álcool:
c) Eliminação de halogenidretos HCℓ, HBr e HI ou Desidro-halogenação
Um haleto de alquila, catalisado por uma base, que pode ser o KOH e um álcool, perde um halogenidreto:
d) Eliminação de água ou Desidratação
1 mol álcool = desidratação intramolecular = alceno
2 mols álcool = desidratação intermolecular = éter
A desidratação intramolecular de álcool é catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor (170 °C), e ocorre
com a eliminação de água e alceno.
A facilidade de desidratação dos álcoois é dada pela ordem: álcool terciário > álcool secundário > álcool
primário. Portanto, os álcoois primários têm mais facilidade de passar por outra desidratação, que é chamada de
intermolecular, entre dois álcoois formando éter e eliminando água. A reação deve ser catalisada por ácido
sulfúrico concentrado e calor (140 °C):
139
A desidratação intermolecular de dois álcoois diferentes produz três éteres diferentes. Observe a desidratação
do álcool metílico e do álcool etílico.
A desidratação de ácidos carboxílicos também ocorre com eliminação de água e formação de anidrido do ácido
correspondente, enquanto que a desidratação de fenóis pode produzir éteres.
e) Eliminação de grupos afastados
Nas reações já citadas, pode ocorrer a eliminação de átomos ou grupos vizinhos, originando um composto
cíclico. Observe a reação do 1,5-dibromopentano com zinco e com álcool como catalisador.
f) Eliminação em grupos maiores
Regra de Saytzef: carbonos menos hidrogenados tendem a perder hidrogênio com mais facilidade. Observe o
exemplo do 2-bromobutano com hidróxido de potássio e álcool.
g) Eliminações múltiplas
Quando a reação de eliminação ocorre duas vezes na mesma molécula, há a formação de duas ligações duplas
ou uma ligação tripla. Observe a reação do 2,2-dibromobutano com hidróxido de potássio e álcool.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno140
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.03 – ELIMINAÇÃO 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/3ILX1oE e receba a resposta imediata com comentários.
1) (UelPr) A transformação do 1-propanol, CH3-CH2-CH2-OH, em propileno, CH3-CH=CH2, constitui reação
de
a) hidratação. b) desidratação. c) hidrogenação. d) halogenação. e) descarboxilação.
2) (Chagas) Considere a reação: X → eteno + água. O composto X é um:
a) hidrocarboneto b) aldeído c) álcool d) éster e) éter
3) (Unip) A reação entre CH 3—CHCℓ—CH3 e KOH alcoólico ocorre por mecanismo de eliminação formando:
a) propeno
b) 2-propanol
c) 1-propanol
d) propanona
e) propanoato de potássio
4) (Ufpe) Álcoois não são utilizados somente como combustíveis, mas também na produção de derivados do
petróleo, como, por exemplo, alquenos. Qual dos álcoois a seguir produzirá propeno a partir da desidratação em
meio ácido?
a) 2-metil-2-propanol.
b) etanol.
c) 2-propanol.
d) 2-butanol.
e) 2-metil-1-propanol.
5) (Ufpi) Indique, entre as alternativas abaixo, o alceno que é obtido a partir da reação de eliminação
(desidratação) do 3-metil-1-butanol, cuja fórmula molecular é C5H12O.
a) 2-metil-3-buteno.
b) 3-metil-2-buteno.
c) 2-metil-2-buteno.
d) 3-metil-1-buteno.
e) 2-metil-1-buteno.
6) (PucMg) A desidratação do 1-butanol leva ao:
a) butanal
b) 2-metilpropeno
c) 2-buteno
d) 1-buteno
7) (Unirio) Durante a reação de desidratação de etanol para a produção de eteno, que é uma das matérias-primas
mais importantes da indústria de plásticos, ocorre a quebra de:
a) uma ligação sigma e formação de duas ligações pi.
b) ligações sigma e formação de uma ligação pi.
c) ligações sigma e formação de novas ligações sigma.
d) ligações pi e formação de uma ligação sigma.
e) ligações pi e formação de novas ligações pi.
8) (UnisaSp) O etanol (composto A) foi submetido à desidratação com Al2O3, resultando um composto B. Este
composto B adiciona cloreto de hidrogênio, resultando um produto de adição C. O composto C é:
a) eteno
b) éter etílico
c) propanona
d) cloroetano
e) cloreto de isopropila 141
https://bit.ly/3ILX1oE
* A facilidade de desidratação dos álcoois é dada pela ordem:
álcool terciário > álcool secundário > álcool primário
9) (CesgranrioRj) Assinale o álcool que se desidrata mais facilmente em presença de H2SO4 a quente.
a) propan-1-ol
b) 2-metil-propan-2-ol
c) pentan-2-ol
d) 2-metilpropanal
e) butan-1-ol
10) (Uece 17) Atente à seguinte reação química:
Considerando a reação química acima, assinale a opção que completa corretamente as lacunas do seguinte
enunciado: O terc-butanol (reagente), quando aquecido na presença de um catalisador____________1, por meio
de uma reação de____________2, produz o isobutileno (produto) cujo nome pela IUPAC é ____________3.
A) básico1; condensação2; 1,1-dimetileteno3
B) ácido1, eliminação2; 2-metilpropeno3C) ácido1, desidratação2; 1,1-dimetileteno3
D) básico1, desidratação2; 2-metilpropeno3
11) (UfrgsRs 18) O Polietileno Verde possui essa denominação por ser obtido a partir do etanol proveniente da
fermentação biológica da cana-de-açúcar, segundo a rota sintética representada abaixo.
As reações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como
(A) oxidação e adição.
(B) eliminação e condensação.
(C) condensação e polimerização.
(D) eliminação e hidrogenação.
(E) desidratação e polimerização.
12) (UfrgsRs 11) Assinale a alternativa que preenche corretamente a lacuna do enunciado abaixo. O polietileno
é obtido através da reação de polimerização do etileno, que, por sua vez, é proveniente do petróleo.
Recentemente, foi inaugurada, no Polo Petroquímico do RS, uma planta para a produção de “plástico verde”.
Nesse caso, o etileno usado na reação de polimerização é obtido a partir do etanol, uma fonte natural renovável,
e não do petróleo. A reação de transformação do etanol (CH 3CH2OH) em etileno (CH2=CH2) é uma reação de ..
(A) substituição
(B) adição
(C) hidrólise
(D) eliminação
(E) oxidação
13) (UfrgsRs 19) A produção industrial de cloreto de vinila, matéria-prima para a obtenção do poli(cloreto de
vinila), polímero conhecido como PVC, envolve as reações mostradas no esquema abaixo
CH2=CH2 + Cℓ2 → CℓCH2-CH2Cℓ → CH2=CHCℓ + HCℓ
As reações I e II podem ser classificadas como
(A) cloração e adição.
(B) halogenação e desidroalogenação.
(C) adição e substituição.
(D) desidroalogenação e eliminação.
(E) eliminação e cloração.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
142
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.04 – DESIDRATAÇÃO 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/3HdlqDh e receba a resposta imediata com comentários.
1) (UffRj) O etanol é o álcool industrial mais importante, sendo utilizado como ingrediente em bebidas
fermentadas, solvente, antisséptico tópico etc. A desidratação intermolecular do etanol realizada a 130 °C
produz um importante produto orgânico:
a) eteno
b) etanal
c) éter etílico
d) ácido etanóico
e) etanonitrila
2) (MackSp 19) As reações orgânicas de eliminação são aquelas em que átomos ou grupos de átomos de uma
molécula são eliminados dela, formando-se um novo composto orgânico, além de um composto inorgânico. Um
tipo de reação de eliminação é a desidratação, em que a molécula inorgânica eliminada é a da água. A
desidratação dos álcoois, em meio ácido e sob aquecimento, pode se dar de duas formas: intramolecular e
intermolecular. Sendo assim, os produtos obtidos nas desidratações intra e intermolecular do etanol, sob
condições adequadas são, respectivamente,
3) (FccBa) Pela ação de catalisadores adequados, quando se desidrata o metanol, obtém-se o éter dimetílico;
quando se desidrata o etanol, obtém-se o éter dietílico. Que produto, além desses dois citados, pode ser obtido
quando se desidrata uma mistura de metanol e etanol?
a) propeno
b) buteno
c) éter dipropílico
d) éter propilbutílico
e) éter metiletílico
4) (FuvestSp) A desidratação do álcool etílico dá como produtos:
a) éter dietílico e etileno.
b) acetona e ácido acético.
c) éter dietílico e acetaldeído.
d) etano e etileno.
e) álcool metílico e acetaldeído.
5) (FuvestSp) É possível preparar etileno e éter dietílico a partir do etanol de acordo com o esquema:
etanol → etileno + x etanol → éter dietílico + y
As substâncias x e y representam, respectivamente:
a) água, água
b) hidrogênio, hidrogênio
c) água, hidrogênio
d) oxigênio, hidrogênio
e) oxigênio, água 143
https://bit.ly/3HdlqDh
6) (UpfRs 16) Correlacione cada reação indicada na coluna 1 com o produto que deve ser formado nesta,
indicado na coluna 2.
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:
a) 1 4 3 5 2. b) 3 5 1 2 4. c) 5 3 1 4 2. d) 1 4 5 3 2. e) 4 3 5 1 2.
7) (Ufrn) Éteres, anidridos e alcenos podem ser obtidos a partir de respectiva desidratação de:
I. fenóis, ácidos carboxílicos e alcoóis
II. fenóis, álcoois e ácidos carboxílicos
III. ácidos carboxílicos, fenóis e álcoois
IV. ácidos carboxílicos, álcoois e fenóis
a) I b) II c) III d) IV e) III e IV
8) (Uece 19) Normalmente na desidratação de ácido carboxílico há formação de
A) éter.
B) éster.
C) aldeído.
D) anidrido.
9) (MackSp) Da reação abaixo, é incorreto afirmar que: 2 CH3CH2OH → CH3CH2OCH2CH3
a) ocorre desidratação intermolecular.
b) um dos produtos formados é um éter.
c) o nome do reagente usado é metanol.
d) a função orgânica do reagente é álcool.
e) moléculas de álcool são polares.
10) (UepgPr 20) Sobre os compostos, assinale o que for correto.
I. Etanol
II. Eteno
III. Bromoetano
IV. Propanoato de sódio
01) A desidratação do composto I produz o composto II.
02) A adição de HBr ao composto II gera o composto III.
04) O composto III apresenta um carbono com hibridização sp2.
08) A reação do composto I com NaOH leva à formação do composto IV.
16) A fórmula molecular do composto IV é C 3H5O2Na.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno144
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.05 – SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/3t1Yrok e receba a resposta imediata com comentários.
1) (FuvestSp) Na primeira etapa da reação de alcanos com cloro ocorre a troca de apenas um átomo de
hidrogênio por átomo de cloro. Considerando somente esta etapa, quantos hidrocarbonetos clorados diferentes
podem se formar ao reagirem 2-metilpropano e cloro?
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
2) (Uepb 03) Os haletos orgânicos têm estado atualmente em evidência, devido aos problemas ambientais
causados pelo uso indiscriminado de certas substâncias pertencentes a essa classe de compostos orgânicos. A
partir da reação de monocloração do 2,4-dimetil-pentano, podem-se obter diferentes produtos halogenados.
Quantos produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reação?
a) 5. b) 3. c) 4. d) 2. e) 6.
3) (Ufam) O 2-metil-propano, ao reagir com gás cloro, na presença de luz e a 25 °C, dará dois compostos
isômeros de proporções diferentes. São eles:
a) cloreto de butila e cloreto de terc-butila.
b) clorobutano e 2-clorobutano.
c) cloreto de isopropila e cloreto de metilpropila.
d) cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila.
e) 1-cloro-1-metilpropano e 2-cloro-2metilpropano.
4) (PucSP 05) Sob aquecimento e ação da luz, alcanos sofrem reação de substituição na presença de cloro
gasoso, formando um cloro alcano:
Considere que, em condições apropriadas, cloro e propano reagem formando, principalmente, produtos
dissubstituídos. O número máximo de isômeros planos de fórmula C3H6Cℓ2 obtido é
a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1
5) (Ufsc) Para efetuarmos uma cloração total de uma molécula de etano, deveremos utilizar quantas moléculas
de cloro?
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 6
6) (FespSP) Quantos derivados monobromados se obtêm durante a bromação do 2-metil-pentano a 300 °C?
a) 2 b) 4 c) 3 d) 6 e) 5
Observação: a substituição é mais rápida em hidrogênios ligados a carbonos terciários, secundários e por
fim primários.
7) (Uern 15) A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em presença de luz ultravioleta, resulta
como produto principal, o composto:
a) 1-cloropropeno.
b) 2-cloropropano.
c) 1-cloropropano.
d) 2-cloropropeno.
8) (FespPe) Na halogenação do composto 3-metil-pentano, em reação de substituição, o átomo de hidrogênio
mais facilmente substituível pelo halogênio se situa no carbono:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
145
https://bit.ly/3t1Yrok
9) (CesgranrioRj) Identifique o número de produtos monoclorados obtidos pela substituição de qualquer átomo
de hidrogênio em 2,4-dimetil-pentano por um átomo de cloro.
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
10) (CesgranrioRj) Uma mistura de n-pentano e todos os seus isômeros, submetida a ação do cloro, em
condições adequadas, fornece diversos cloretos de alquila. O número de monocloretos de alquila possível em
que o cloro se liga a carbono primário é:
a) 3 b) 5 c) 2 d) 6 e) 4
11) (UcsalBa) Para obter tetracloreto de carbono a partir do metano deve-se fazer reagir esse gás com:
a) cloro.
b) cloreto de hidrogênio.
c) cloretode sódio.
d) dicloro-metano.
e) 1,2-dicloro-etano.
12) (FuvestSp 01) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos
monoclorados.
Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos monoclorados
que podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é:
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5
13) (PucPr) A monocloração do 2-metilpentano pode fornecer vários compostos, em proporções diferentes. Dos
compostos monoclorados isômeros planos, quantos apresentarão carbono quiral ou assimétricos?
a) 4. b) 5. c) 1. d) 2. e) 3.
14) (UfvMg) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos
2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é:
a) isopropano.
b) metilbutano.
c) pentano.
d) butano.
e) metilpropano.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
146
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.06 – SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/3t5T1IZ e receba a resposta imediata com comentários.
1) (CesgranrioRj) É dada a reação que é classificada como uma reação de:
a) adição. b) ciclo-adição. c) condensação.
d) eliminação. e) substituição.
2) (Uece 09) Hidrocarbonetos aromáticos presentes no alcatrão, respondem, em parte, pelos riscos à saúde que
o fumo oferece. Muitos fumantes têm tido problemas nos pulmões causados pelos hidrocarbonetos aromáticos.
Assinale a alternativa que representa corretamente os produtos da reação química de substituição de um
hidrocarboneto aromático, cujos reagentes são:
3) (UfuMg 05) Considere a reação do benzeno com cloreto de etanoíla. Nesta reação o produto principal é
4) (Ufpb) Os produtos principais das reações são respectivamente:
a) tolueno; nitrobenzeno; clorobenzeno.
b) 1,3-diclorobenzeno; ácido benzenossulfônico; hexaclorobenzeno.
c) 1,3- dimetilbenzeno; 1,4-dinitrobenzeno; 1,3,5-triclorobenzeno.
d) 1,3,5-trimetilbenzeno; nitrobenzeno; 1,3,5-triclorobenzeno.
e) clorobenzeno; nitrobenzeno; hexaclorobenzeno
5) (PucRj 01) A cloração é um dos processos de desinfecção de águas de abastecimento doméstico. Atualmente,
este tipo de tratamento vem sendo questionado em função da possibilidade de formação de compostos
organoclorados, que são substâncias tóxicas. Para um despejo industrial que contém traços de benzeno, que
composto pode ser formado a partir de uma reação de substituição com cloro, Cℓ2:
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
147
https://bit.ly/3t5T1IZ
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.07 – GRUPOS DIRIGENTES 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/2Yu6pLT e receba a resposta imediata com comentários.
1) (Ufba) Das alternativas a seguir, a que contém somente grupos orientadores meta é:
a) NO2, Cℓ, Br. b) CH3, NO2, COOH. c) CHO, NH2, CH3. d) SO3H, NO2, COOH. e) CH3, Cℓ, NH2.
2) (FeqCe) Na reação de nitração do etil-benzeno obtém-se a mistura representada
na imagem ao lado. Pode-se, portanto, afirmar que o radical etil é:
a) meta-dirigente. b) orto e meta-dirigente.
c) orto e para-dirigente. d) meta e para-dirigente.
e) orto, meta e para-dirigente.
3) (PucRj) O grupo NO2, quando ligado ao benzeno, orienta a entrada de outros radicais na posição:
a) para. b) orto. c) orto e para. d) meta. e) nda.
4) (UfsmRs) A vanilina, cuja estrutura está representada ao lado, é uma substância
responsável pelo odor característico da baunilha, sendo empregada como flavorizante na
indústria de alimentos. Analisando a estrutura dessa substância, pode-se dizer que:
a) há um grupo ativante e dois desativantes.
b) há um grupo desativante e dois ativantes.
c) há três grupos ativantes.
d) há três grupos desativantes.
e) os grupos OH, OCH3 e CHO não exercem nenhum efeito sobre o anel aromático.
5) (UfsmRs) Observe as equações de reações de substituição
eletrofílica em compostos aromáticos ao lado. Os nomes corretos dos
produtos A e B são, respectivamente:
a) 1,4–dibromobenzeno e 4–bromofenol.
b) 1,2,3–tribromobenzeno e 2–bromofenol.
c) 5–bromobenzeno e 2,4–dibromofenol.
d) 1,2–dibromobenzeno e 1,1,3–tribromofenol.
e) bromobenzeno e 2,4,6–tribromofenol.
6) (UfvMg) Substâncias que apresentam anéis benzênicos em suas estruturas podem sofrer reações de
substituição eletrofílica, conforme o exemplo abaixo, onde o FeBr3 atua como catalisador. Dentre as opções
abaixo, identifique aquela que corresponde aos compostos (I) e (II):
a) (I) = Br2 e (II) = FeBr2
b) (I) = NaBr e (II) = NaH
c) (I) = HBr e (II) = H2
d) (I) = HBr e (II) = H+
e) (I) = Br2 e (II) = HBr
7) (Ufpr) Dentre os hidrocarbonetos, cujas fórmulas são aqui apresentadas, qual daria somente um composto, se
substituíssemos apenas um dos átomos de hidrogênio do anel? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
150
https://bit.ly/2Yu6pLT
8) (Fuvest) Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos
mononitrados (ao lado). Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de
compostos MONONITRADOS sintetizados é igual a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
9) (UemPr) Em reações de substituição de compostos aromáticos, SOME a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito
de grupos dirigentes de reação. a) 15 b) 03 c) 06 d) 11 e) 12
01) Grupos dirigentes doadores de elétrons são considerados ativantes do anel aromático e são chamados de
orto-para dirigentes.
02) Um grupo OH ligado ao anel benzênico facilita a reação de substituição nas posições 2, 4 e 6 do anel.
04) Os grupos dirigentes doadores de elétrons –NH2, –OH e –O–R apresentam a mesma intensidade de ativação
do anel benzênico.
08) Uma reação de nitração do anel benzênico ocorre mais facilmente no tolueno do que no ácido benzoico.
16) O TNT (trinitrotolueno), produzido a partir de uma reação de nitração do tolueno, é composto de uma série
de isômeros de posição com os três grupos nitro ocupando indistintamente três das cinco possíveis posições no
tolueno.
10) Sabendo que os grupos alquila são orto-para dirigentes e que o grupo nitro, -NO2, é meta dirigente, o
composto abaixo provavelmente foi formado por qual reação?
a) reação de substituição entre o nitrobenzeno e o cloreto de metila.
b) nitração do metilbenzeno.
c) nitração do 1-metil-3-amino-benzeno.
d) reação de substituição entre o nitrobenzeno e o brometo de etila.
e) reação de substituição entre o 1-amino-3-nitrobenzeno e o cloreto de metila.
11) (MackSp) O ácido pícrico, ingrediente usado em pomadas para queimaduras, tem a seguinte fórmula
estrutural plana.
A respeito dessa substância, fazem-se as afirmações: Das afirmações feitas, estão corretas:
I. Apresenta radical nitro nas posições orto e para. a) II, III e IV, somente.
II. Pode ser obtida por nitração do fenol. b) IV e V, somente.
III. 2,4,6-trinitro-fenol é o seu nome oficial. c) I e II, somente.
IV. Possui grupo hidróxi ligado a anel aromático. d) III e IV, somente.
V. Possui grupo amino em sua estrutura. e) I, II, III e IV, somente.
12) (PucSp 18) O 2,4,6-trinitrotolueno é um explosivo fabricado a partir da trinitração do tolueno. Baseado
nessa informação, é CORRETO dizer que o grupo metil do tolueno é
A) orto-dirigente. B) orto-para-dirigente. C) meta-dirigente. D) orto-meta-para-dirigente.
13) (UfsmRs) Diabinese é um dos compostos utilizados por pacientes
diabéticos, pois reduz o nível de açúcar no sangue. A matéria-prima para sua
obtenção é o ácido p-cloro sulfônico, mostrado na figura ao lado, o qual
pode ser obtido pela reação de:
a) sulfonação do cloro benzeno, pois o cloro é ativante.
b) sulfonação do cloro benzeno, pois o cloro orienta orto/para.
c) cloração do ácido benzeno sulfônico, pois o SO3 é ativante.
d) cloração do ácido benzeno sulfônico, pois o SO3 orienta orto/para.
e) cloração do ácido benzeno sulfônico, pois o cloro orienta orto/para.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
151
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.08 – SUBSTITUIÇÃO EM HALETOS 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/3HaPPC9 e receba a resposta imediata com comentários.
Os haletos alifáticos (não aromáticos)são muito reativos e podem ser usados para sintetizar praticamente todas
as outras funções orgânicas, apesar de seu preço elevado. A reatividade é maior em halogênios terciários
seguido dos secundários, primários, haletos de metila e por fim os aromáticos. Os produtos mais comuns são:
Álcool: H3C─Br + NaOH → H3C─ OH + NaBr
Éter: H3C─Cℓ + NaOCH3 → H3C─ O ─ CH3 + NaCℓ
Alcino: H3C─Cℓ + NaC ≡ C ─ CH3 → H3C─ C ≡ C ─ CH3 + NaCℓ
Cianeto: H3C─Cℓ + NaCN → H3C─ CN + NaCℓ
Amina: H3C─Cℓ + NH3 → H3C─ NH2 + HCℓ
1) (UfrgsRs 13) A reação do 2-bromo-2-metilpropano com o etóxido de sódio, usando etanol como solvente,
leva à formação de 3% de éter e de 97% de alceno, conforme representado abaixo.
Em relação aos produtos, é correto afirmar que o
éter é formado por uma reação de ........ , e o alceno
é formado por uma reação de .........
Assinale a alternativa que preenche corretamente as
lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que
aparecem.
(A) substituição - eliminação
(B) substituição - desidratação
(C) oxidação - eliminação
(D) adição - hidrogenação
(E) adição - desidratação
2) (UfrgsRs 17) Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em
que aparecem. A reação do 2-bromo-2-metilpropano (A) com o etóxido de
sódio (B), usando etanol como solvente, leva a uma mistura de produtos C e D,
apresentada ao lado.
Em relação aos produtos, é correto afirmar que C é formado por uma reação de
........; e D, por uma reação de ........ .
(A) substituição – desidratação
(B) substituição – eliminação
(C) oxidação – desidrogenação
(D) adição – eliminação
(E) adição – desidratação
3) (Enem 16) Nucleófilos (Nu–) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de uma reação
chamada substituição nucleofílica (SN), como mostrado no esquema:
R-X + Nu– → R-Nu + X– (R=grupo alquila e X=halogênio)
A reação de SN, entre metóxido de sódio (Nu– = CH3O–) e brometo de metila fornece um composto orgânico
pertencente à função
A) éter. B) éster. C) álcool. D) haleto. E) hidrocarboneto.
152
https://bit.ly/3HaPPC9
4) (Be) Álcoois e haletos de alquila são substâncias muito reativas em comparação aos reagentes nucleofílicos.
Um exemplo de reagente nucleofílico é o grupo OH– proveniente, por exemplo, de uma molécula de água em
meio básico (presença de hidróxido). Assim, qual será o produto da reação entre o 2-cloropropano e o cianeto
de sódio?
a) Cianeto de propila
b) Cianeto de etila
c) Cianeto de isopropila
d) Cianeto de butila
5) (FeiSp) A equação CH 3CH2Br + OH- → CH3CH2OH + Br- representa uma reação de:
a) ionização
b) condensação
c) eliminação
d) substituição
e) adição
6) (PucRj) Dada a reação: C2H5Br + OH- → C2H5OH + Br-
a) uma adição nucleofílica em que OH- é o agente nucleófilo.
b) uma adição nucleofílica em que C2H5Br é o agente nucleófilo.
c) uma substituição eletrofílica em que OH- é o agente eletrófilo.
d) uma adição eletrofílica em que C2H5Br é o agente eletrófilo.
e) uma substituição nucleofílica em que OH- é o agente nucleófilo.
7) (Be) Sabe-se que feromônios são substâncias químicas exaladas por alguns animais para marcar um
determinado caminho, atrair outro animal para acasalamento etc. Um exemplo de substância que é utilizada
pelos animais para defesa do seu território é a heptan-2-ona, substância secretada pelas abelhas. A heptan-2-ona
é obtida a partir da seguinte rota reacional com o 2-bromo-heptano:
Qual será o nome do composto X, sabendo que a primeira reação (envolvendo NaOH) é uma substituição?
a) Heptan-4-ol
b) Heptan-2-ol
c) Heptan-1-ol
d) Heptan-3-ol
e) Heptanol
8) (UfnRs 12) Analise as seguintes reações:
Relativamente aos itens acima, qual das
proposições abaixo está incorreta?
A) Na reação II, o catalisador FeCℓ3 é utilizado para promover a obtenção da espécie eletrofílica, possibilitando
a ocorrência da reação de substituição eletrofílica aromática.
B) A reação I é de substituição nucleofílica.
C) A reação I é de adição eletrofílica e o composto orgânico obtido é o etanol.
D) Na reação III, após a ocorrência da adição eletrofílica, o produto obtido é um álcool.
E) Na reação III, o eteno sofreu uma reação de redução.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
153
https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-reacoes-substituicao-haletos.htm#:~:text=%C3%81lcoois%20e%20haletos%20de%20alquila,b%C3%A1sico%20(presen%C3%A7a%20de%20hidr%C3%B3xido).
https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-reacoes-substituicao-haletos.htm#:~:text=%C3%81lcoois%20e%20haletos%20de%20alquila,b%C3%A1sico%20(presen%C3%A7a%20de%20hidr%C3%B3xido).
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.09 – MECANISMOS 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/3ASPRMD e receba a resposta imediata com comentários.
Radicalar Eletrofílico Nucleofílico
Adição à liga dupla C=C, tripla C≡C ou ciclanos
Adição de Karash ou anti-Marcownikowski (HBr + peróxido)
Adição à liga dupla C=O
Substituição em alcanos
Substituição em aromáticos
Substituição em haletos orgânicos
1) (UpfRs 18) A reação de halogenação do composto abaixo ocorre via mecanismo de:
a) substituição eletrofílica.
b) adição eletrofílica.
c) substituição nucleofílica.
e) eliminação unimolecular.
d) substituição via radicais livres.
2) (MackSp) Da nitração (HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30°C) de um certo derivado do
benzeno equacionada por fazem-se as seguintes afirmações:
I. O grupo A é orto-para-dirigente.
II. O grupo A é meta-dirigente.
III. Ocorre reação de substituição eletrófila.
IV. Ocorre reação de adição nucleófila.
V. Ocorre reação de eliminação.
São corretas as afirmações: a) II e IV. b) I e III. c) II e V. d) I e IV. e) II e III.
3) Na reação observe que o símbolo λ indica presença de luz. O mecanismo é:
a) adição nucleófila. b) substituição nucleófila.
c) substituição eletrófila. d) adição eletrófila.
e) substituição por radical livre.
4) (UfjfMg) Indique qual das alternativas representa, respectivamente, o nome dos produtos A e B formados a
partir das reações de cloração descritas abaixo:
a) cloreto de benzila e ácido benzóico.
b) ácido benzóico e 2-cloro-metilbenzeno.
c) 2-cloro-metilbenzeno e cloreto de benzila.
d) 3-cloro-metilbenzeno e tolueno.
e) tolueno e 2-cloro-metilbenzeno.
5) (CesgranrioRj) As reações de substituição do tolueno com Cℓ2 podem gerar diferentes produtos, dependendo
das condições em que ocorram. No caso em que essa substituição é realizada com aquecimento e na presença
de luz, o produto orgânico formado é:
6) (UfuMg) Na reação química, representada pela equação, forma(m)-se preferencialmente, o(s) produto(s):
a) 1,2-dibromo-3-metil-benzeno
b) 1-bromo-2-metil-benzeno e 1-bromo-3-metil-benzeno
c) 1-bromo-benzeno
d) 1-bromo-2-metil-benzeno e 1-bromo-4-metil-benzeno
e) 1-bromo-3-metil-benzeno 154
https://bit.ly/3ASPRMD
7) (UpfRs) No que se refere às reações orgânicas de substituição, a afirmativa incorreta é:
a) a existência da ressonância é um fator que justifica a predominância de reações de substituição no anel
benzênico.
b) as reações de substituição podem se dar através de três mecanismos: via radical livre, substituição eletrofílica
e substituição nucleofílica.
c) nas reações de substituição em alcanos com três ou mais carbonos, sempre se obtém uma mistura de
isômeros.
d) nas reações de substituição, o anel benzênico não permanece com a sua estrutura.
e) os cicloalcanos podem sofrer reações de substituição via radical livre.
8) (UfnRs 17) De acordo com as equações químicas abaixo, é correto afirmar:
A) I caracteriza uma reação de substituição eletrofílica.
B) II representa uma das etapas de obtenção industrial do ácido sulfúrico.
C) III é a reação reversível de combustão do metano.
D) I representa uma reação de substituição nucleofílica aromática.
E) I e III são reações reversíveis.
9) (Uespi) Uma das grandes contribuições para a síntese orgânica ocorreu em 1877, no laboratório de Charles
Friedel. Esses processos reacionais de acilação e alquilação de benzeno e derivados passarama ser chamados
de reações Friedel-Crafts. O mecanismo dessas reações é o de uma reação de:
a) adição. b) substituição nucleofílica. c) substituição eletrofílica.
d) eliminação. e) desidratação.
10) (Ufjf) A reação: C 4H9Br + NaOH → C4H9OH + NaBr é do tipo:
a) substituição eletrófila; b) adição nucleófila; c) adição eletrófila;
d) eliminação nucleófila; e) substituição nucleófila.
11) (UfsmRs) O “gás mostarda” contido na equação a seguir é uma arma química, pois causa irritação na pele,
olhos e pulmões; produz asfixia quando reage com H2O (umidade do ar ou do organismo), liberando HCℓ, o
qual reage com a pele, olhos e sistema respiratório:
Qual é a alternativa correta a respeito do mecanismo desta reação?
a) substituição; a água atua como eletrófilo.
b) substituição; a água atua como nucleófilo.
c) eliminação; a água atua como eletrófilo.
d) eliminação; o cloro atua como base.
e) hidrólise; o cloro atua como ácido.
12) (PucSp) Das ligações abaixo, qual terá maior tendência a sofrer ruptura heterolítica?
a) CH3 – H. b) CH3 – CH3. c) CH3 – NO2. d) CH3 – NH2. e) CH3 – F.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno155
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.12 – OXIDAÇÃO ENERGÉTICA 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/3tPuCYE e receba a resposta imediata com comentários.
1) (PucPr) Dada a reação, obteremos como produtos:
I. propanal.
II. 2-butanona.
III. 4-metil-3-hexanol.
IV. ácido propanoico.
Estão corretas as afirmações:
a) I e III. b) I e IV. c) II e III. d) I e II. e) II e IV.
2) (Fei) A oxidação energética do metil-2-buteno produz:
a) propanona e etanal.
b) etanal e etanoico.
c) metil 2,3 butanodiol.
d) propanona e etanoico.
e) butanona, água e gás carbônico.
3) (PucMg) A ozonólise do metilbut-2-eno, seguida de hidrólise, em presença de zinco metálico, produz:
a) propanal e etanal. b) metanal e etanal. c) etanal e propanona. d) propanal e propanona.
4) (PucPr) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá moléculas de:
a) Diálcoois ou ácidos carboxílicos
b) Álcoois ou fenóis.
c) Cetonas ou aldeídos.
d) Cetonas ou ácidos carboxílicos.
e) Álcoois ou ácidos carboxílicos.
5) (PucRj) A reação de oxidação exaustiva ou oxidação enérgica dos alcenos, com quebra da ligação dupla,
ocorre na presença dos oxidantes:
a) MnO4-/solução básica
b) O2(g)
c) O3/H2O/Zn
d) K2Cr2O7/H2SO4
e) O3/H2O
6) (UpfRs) A ozonólise de um alceno levou à formação de dois compostos: a butanona e o propanal. O alceno
de partida deve ter sido o:
a) hept-3-eno.
b) 3-metil-hex-3-eno.
c) 2-etil-hept-2-eno.
d) but-2-eno.
e) ciclohexeno.
7) (UnifesoRj 12) O tratamento de compostos orgânicos cujas moléculas apresentam ligação dupla entre átomos
de carbono com soluções aquosas ácidas concentradas de um agente oxidante sob aquecimento, é denominado
oxidação enérgica. Assinale, dentre as substâncias apresentadas a seguir, a única que, oxidada nessas condições
severas, produz duas cetonas distintas.
160
https://bit.ly/3tPuCYE
8) (PucSp 11)
Observe alguns exemplos de oxidações enérgicas de alcenos e cicloalcanos na presença de KMnO4 em meio de
ácido sulfúrico a quente. As amostras X, Y e Z são formadas por substâncias puras de fórmula C5H10.
Utilizando-se KMnO4 em meio de ácido sulfúrico a quente, foi realizada a oxidação enérgica de alíquotas de
cada amostra. A substância X formou o ácido pentanodióico, a substância Y gerou o ácido acético e a
propanona, enquanto que a substância Z produziu gás carbônico, água e ácido butanóico. As amostras X, Y e Z
contêm, respectivamente,
A) ciclopentano, metilbut-2-eno e pent-1-eno.
B) pent-1-eno, pent-2-eno e 2-metilbut-1-eno.
C) ciclopentano, 2-metilbut-1-eno e metilbut-2-eno.
D) pent-2-eno, ciclopentano e pent-1-eno.
E) pentano, metilbutano e dimetilpropano.
9) (UfsmRs) Os principais produtos obtidos pela oxidação do but-2-eno com KMnO4 em meio ácido e em meio
básico são, respectivamente:
10) (PucPr) As reações de oxidação são de suma importância em química orgânica, pois, por meio delas,
pode-se obter outros compostos orgânicos de grande aplicação industrial, como dialcoóis, ácidos, cetonas, etc.
Assim, a oxidação enérgica do but-1-ino, produz:
a) ácido pirúvico.
b) ácido propanoico somente.
c) 2 mol de ácido acético.
d) ácido propanóico, gás carbônico e água.
e) butan-2-ona.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno161
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.13 – OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS 3ª SÉRIE
Responda esta lista no formulário em bit.ly/3CuAARA e receba a resposta imediata com comentários.
1) (Unipa) A ação de bactérias aeróbicas em garrafas de vinho mantidas abertas transforma o vinho em vinagre
segundo a sequência de reações descrita abaixo: C2H5OH → CH3CHO → CH3CO2H. Podemos afirmar
corretamente que:
a) ocorre uma oxidação de ácido acético a álcool passando por aldeído etanoico como intermediário.
b) ocorre uma redução de álcool a ácido passando por aldeído etanoico como intermediário.
c) ocorre uma redução do ácido acético a álcool passando por aldeído etanoico como intermediário.
d) ocorre uma oxidação do álcool a aldeído etanoico passando por ácido acético como intermediário.
e) ocorre uma oxidação do álcool a ácido acético passando por acetaldeído como intermediário.
2) (FuvestSp) Automóveis a álcool emitem grande quantidade de aldeído, produzido por:
a) fragmentação da molécula do álcool.
b) redução do álcool.
c) oxidação parcial do álcool.
d) oxidação completa do álcool.
e) reação do álcool com o nitrogênio do ar.
3) (MackSp) Com a finalidade de preservar a qualidade, as garrafas de vinho devem ser estocadas na posição
horizontal. Desse modo, a rolha umedece e incha, impedindo a entrada de _______ que causa _______ no
vinho, formando _______. Os termos que preenchem corretamente as lacunas são:
a) ar; decomposição; etanol
b) gás oxigênio (do ar); oxidação; ácido acético
c) gás nitrogênio (do ar); redução; etano
d) vapor de água; oxidação; etanol
e) gás oxigênio (do ar); redução; ácido acético
4) (UelPr) Um tipo de “bafômetro” tem seu funcionamento baseado na reação representada por:
3 C2H5OH + 2 Cr2O72- + 16 H+ → 3 C2H4O2 + 4 Cr3+ + 11 H2O
O produto orgânico que se forma nessa reação é:
a) um álcool
b) um aldeído
c) uma acetona
d) uma amida
e) um ácido carboxílico
5) (CesgranrioRj) Os sais de dicromato Cr2O7-2 são alaranjados e, ao reagirem com um álcool, são convertidos
em sais verdes de Cr+3. Tal variação de cor é utilizada em alguns aparelhos para testar o teor de etanol no hálito
de motoristas suspeitos de embriaguez. A reação do etanol com o sal de dicromato envolve:
a) redução do etanol para etanal
b) redução do etanol para etano
c) oxidação do etanol para ácido acético
d) oxidação do dicromato para cromato CrO42-
e) redução do etanol e do dicromato
6) (UriRs 15) No aparelho conhecido como etilômetro, a reação que nele ocorre representa a:
A) Oxidação do álcool.
B) Redução do álcool.
C) Oxidação do dicromato.
D) Redução do ácido sulfúrico.
E) Hidratação do álcool.
162
https://bit.ly/3CuAARA
7) (MackSp) O nome do composto, que não sofre oxidação quando em presença de KMnO4 em meio ácido, é:
a) etanol
b) 2-pentanol
c) metil-2-propanol
d) but-1-eno
e) propanal
8) (PucMg) Dada a sequência de reações:
São etapas em que há ocorrência de reação de oxidação:
a) I e II apenas. b) II e III apenas. c) III e IV apenas. d) I e IV apenas. e) I, III e IV.
9) (Upe) O álcool 2-propanol pode ser obtido por:
a) redução da propanona.
b) redução do propanal.
c) oxidação do propanal.
d) redução do ácido propanoico.
e) desidratação do ácido propanoico.
10) (Unicamp editada) É voz corrente que, na Terra, tudo nasce, cresce e morre, dando a impressão de um
processo limitado a um início e a um fim. No entanto, a vida é uma permanente transformação. Após a morte de
organismos vivos, a decomposição microbiológica é manifestação de ampla atividade vital. As plantas, por
exemplo, contêm lignina, que é um complexo polimérico altamente hidroxilado e metoxilado, multi-ramificado.
Após a morte do vegetal, ela se transforma pela ação microbiológica. A substância I, cujafórmula estrutural é
mostrada no esquema abaixo, pode ser considerada como um dos fragmentos de lignina. Esse fragmento pode
ser metabolizado por certos micro-organismos, que o transformam na substância II. Considerando as
transformações que ocorrem de I para II, nos carbonos identificados pelos números 1, 2 e 3, houve
respectivamente:
a) oxidação, redução e redução.
b) oxidação, oxidação e redução.
c) redução, redução e oxidação.
d) redução, oxidação e oxidação.
11) (Ufg) A pentosúria é um erro inato do metabolismo caracterizado pela deficiência da enzima L-xilulose
redutase. Essa enzima promove a redução do carbono com maior estado de oxidação, produzindo o xilitol. A
fórmula estrutural plana da L-xilulose está representada a seguir. A ação da enzima promove a conversão do
grupo:
a) carboxila em éter.
b) éster em carbonila.
c) álcool em fenol.
d) carbonila em álcool.
e) éter em éster.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
163
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.15 – COMBUSTÃO 3ª SÉRIE
A combustão é uma reação química exotérmica entre dois reagentes, combustível e comburente, em que
ocorre liberação de energia na forma de calor.
O princípio de uma reação de combustão é a queima de algum combustível e um comburente –
geralmente gás oxigênio (O2) – por meio de uma fonte de ignição, como uma faísca. Trata-se de uma reação
que está presente em muitos aspectos do cotidiano, inclusive dentro de nossas células, sempre com o objetivo
de produzir energia térmica.
Dependendo da quantidade de oxigênio utilizada no processo de combustão, a queima pode ser
classificada em completa ou incompleta. Vale lembrar que, como as reações de combustão liberam energia na
forma de calor, ambas são denominadas reações exotérmicas.
A principal diferença entre esses dois tipos de combustão são os produtos resultantes da reação. As
principais substâncias derivadas de uma combustão completa são gás carbônico e água, pois todos os átomos
de carbono são oxidados. Na combustão completa, o combustível reage totalmente com o oxigênio, liberando
dióxido de carbono ou gás carbônico (CO2), além de água (H2O).
Combustão completa do gás metano:
CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(ℓ) + calor
Na combustão incompleta, por sua vez, parte do combustível não é consumido, sendo então oxidado –
o que produz também monóxido de carbono (CO) ou carbono (C), conhecido como fuligem. Na combustão
incompleta de compostos orgânicos, como não há oxigênio suficiente para a reação, os produtos podem ser
monóxido de carbono e água ou carbono elementar e água, além de dióxido de carbono.
Combustões incompletas do metano:
CH4(g) + 3/2 O2(g) → CO(g) + 2 H2O(ℓ)
CH4(g) + O2(g) → C(s) + 2 H2O(ℓ)
Combustões incompletas do butano:
C4H10(g) + 9 O2(g) → 8 CO(g) + 10 H2O(ℓ)
C4H10(g) + 5 O2(g) → 8 C(g) + 10 H2O(ℓ)
Combustões incompletas do isoctano:
C8H18(g) + 17/2 O2 (g) → 8 CO (g) + 9 H2O(ℓ)
C8H18(g) + 9/2 O2 (g) → 8 C (g) + 9 H2O(ℓ)
Outra diferença que pode ser observada entre a combustão completa e a incompleta é a forma da chama.
Quando acendemos um isqueiro, por exemplo, temos uma chama amarela e heterogênea, característica de uma
combustão incompleta. Além disso, ela deixa fuligem devido à presença de carbono. Quando a chama é azul e
homogênea, como a do maçarico, a combustão é completa.
A combustão é dita completa quando há formação de CO2 porque essa substância não é combustível, ao
contrário, ela extingue a chama. Formando CO ou C(s), a combustão é dita incompleta porque ambas as
substâncias ainda são combustíveis, ou seja, reagem com o oxigênio liberando calor.
Considerando a poluição atmosférica, é fundamental verificar se não há nenhuma falha nos processos de
combustão realizados por automóveis e indústrias. Isso porque o monóxido de carbono expelido por
escapamentos e chaminés é extremamente tóxico para as pessoas e para o meio ambiente.
Fontes: https://www.fragmaq.com.br/blog/voce-combustao-incompleta/
https://manualdaquimica.uol.com.br/fisico-quimica/combustao-completa-incompleta.htm
164
https://www.fragmaq.com.br/blog/voce-combustao-incompleta/
https://manualdaquimica.uol.com.br/fisico-quimica/combustao-completa-incompleta.htm
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.16 – COMBUSTÃO 3ª SÉRIE
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1) (Uece 19) Para que um carro se movimente, é necessário que ele tenha algum combustível, como, por
exemplo, o etanol. Esse combustível é consumido em uma reação de combustão completa que pode ser
representada da seguinte forma:
A) 2 CH3OH (ℓ) + 3 O2 (g) → 2 CO2 (g) + 4 H2O (g) + energia térmica
B) CH3CH2OH (ℓ) + 2 O2 (g) → 2 CO (g) + 3 H2O (g) + energia térmica
C) CH3CH2OH (ℓ) + 3 O2 (g) → 2 CO2 (g) + 3 H2O (g) + energia térmica
D) 2 CH3CH2 CH2OH (ℓ) + 9 O2 (g) → 6 CO2 (g) + 8 H2O (g) + energia térmica
2) (Uerj 15) Os combustíveis fósseis, que têm papel de destaque na matriz energética brasileira, são formados,
dentre outros componentes, por hidrocarbonetos. A combustão completa dos hidrocarbonetos acarreta a
formação de um óxido ácido que vem sendo considerado o principal responsável pelo efeito estufa. A fórmula
química desse óxido corresponde a:
(A) CO2
(B) SO3
(C) H2O
(D) Na2O
3) (PucRs 12) A análise da figura permite afirmar que
A) o que queima é o pavio, pois a chama está afastada da “cera”, que apenas derrete.
B) há a ocorrência de somente uma mudança de estado: do sólido para o líquido.
C) a chama é constituída, principalmente, de partículas incandescentes de carbono,
pois não há oxigênio suficiente para a oxidação total.
D) o fenômeno produz, como em toda combustão de compostos orgânicos, somente
gás carbônico e água.
E) tanto a fusão da cera quanto a sua combustão são processos exotérmicos.
4) (UfnRs 08) Relacione as colunas.
Coluna I Coluna II
1. Combustão completa do butano ( ) Álcool
2. Oxidação de álcool secundário ( ) Ácido carboxílico
3. Oxidação de aldeído ( ) Éster
4. Reação de ácido carboxílico com álcool ( ) Amina
5. Hidrogenação catalítica (Ni) de alcinos ( ) 4 CO2 + 5 H2O
6. Base Orgânica ( ) Cetona
7. Hidratação de alceno
A soma dos números da coluna II, corretamente relacionada à coluna I, é
A) 21. B) 22. C) 23. D) 24. E) 25.
5) (Serra 15) No maçarico de oxiacetileno, a chama é alimentada por uma mistura dos gases acetileno (C2H2) e
oxigênio (O2) em proporções que dependem da temperatura de chama que se pretende obter de acordo com o
material a ser fundido. A queima do acetileno é uma reação muito exotérmica e pode produzir chamas de
elevadíssimas temperaturas. Por esse motivo, essa ferramenta é largamente empregada em soldas, cortes de
metais e em outros processos que requeiram altas temperaturas. A equação química da reação de combustão
completa que se processa durante o uso desse maçarico, quando devidamente balanceada, revela que há
(A) formação de um mol de gás carbônico por mol de acetileno consumido.
(B) consumo de um mol de água por mol de acetileno produzido.
(C) consumo de dois mols e meio de gás oxigênio por mol de acetileno consumido.
(D) formação de dois mols de gás carbônico por mol de água consumido.
(E) produção de dois mols e meio de oxigênio por dois mols de gás carbônico consumidos.
165
https://bit.ly/3Gn8Zni
6) (PucRs 13) De acordo com a notícia apresentada na Revista Ciência Hoje (n. 294, v. 49, p. 18, 2012),
Graham Richards, da Universidade de Oxford (Reino Unido), sugeriu aos colegas químicos uma forma de
divulgar essa disciplina nos Jogos Olímpicos de 2012, em Londres. Propôs uma molécula cujo formato é
semelhante ao símbolo das Olimpíadas, com cinco anéis entrelaçados, representando
a união dos continentes. A ideia foi aprovada e concretizou-se por meio dos químicos
Anis Mistry e David Fox, da Universidade de Warwick (Reino Unido). Assim, o
olympicene ou olimpiceno (em português), que é um pó que muda de cor com a
incidência de luz, tem a estrutura representada ao lado:
A respeito do olimpiceno, é correto afirmar que
A) é um composto aromático de fórmula C19H11.
B) produz, por combustãocompleta, 19 mols de CO2 e 6 mols de H2O por mol do composto.
C) é altamente solúvel em água devido à baixa polaridade de suas moléculas.
D) tem propriedades similares às da acetona e às do álcool etílico, que pertencem à mesma função química que
esse composto.
E) não é uma substância orgânica, por ser um composto sintetizado em laboratório, e não um composto natural.
7) (UpfRs 17) Carboidratos, lipídios, proteínas e ácidos nucleicos têm em sua composição o carbono, que é
constantemente retirado da natureza e, por meio do CO2, devolvido à atmosfera, formando assim o ciclo desse
elemento. Assinale a alternativa que contempla as formas pelas quais o CO2 retorna à atmosfera.
a) Respiração, fotossíntese e combustão.
b) Transpiração, fotossíntese e respiração.
c) Decomposição, respiração e evaporação.
d) Fotossíntese, combustão e evaporação.
e) Decomposição, respiração e combustão.
8) (PucRs 16) O fogo sempre foi objeto de fascínio e instrumento de extrema utilidade para o ser humano.
Mesmo hoje, com o uso cada vez mais disseminado da energia elétrica, não deixamos de utilizar o fogo no
cotidiano: ainda queimamos carvão na churrasqueira, lenha na lareira, gás liquefeito de petróleo no fogão e
parafina nas velas. Sobre esse assunto, são apresentadas as seguintes afirmativas:
I. A combustão é uma reação redox em que o comburente age como oxidante.
II. Na combustão do gás de cozinha, há produção de água, mas na do carbono não há.
III. A velocidade de combustão do carvão em pedaços é igual à do carvão em pó.
IV. As reações de combustão são exotérmicas e liberam gás carbônico.
Em relação à combustão, são corretas somente as afirmativas
A) I e II. B) I e III. C) I e IV. D) II e III. E) II e IV.
9) (UpfRs 13) A combustão é um importante processo químico que impulsiona a sociedade moderna, no
entanto, sabe-se que a excessiva queima dos combustíveis fósseis prejudica muito a qualidade ambiental do ar
atmosférico em razão dos poluentes liberados. Abaixo se tem representada equação química na qual não estão
presentes os ajustes corretos dos coeficientes estequiométricos concernentes à reação de combustão completa
de um dos componentes que corresponde à gasolina, o octano, C8H18
Analise as seguintes proposições:
I. As diferentes frações obtidas do petróleo, inclusive a gasolina, são obtidas na indústria petroquímica, através
do processo de separação de sistemas denominado destilação simples.
II. Para aumentar o rendimento da gasolina e do óleo diesel, as frações de cadeias carbônicas maiores são
submetidas a um processo chamado de craqueamento catalítico, que envolve o aquecimento a altas
temperaturas, com o auxílio de catalisadores adequados e na ausência de oxigênio.
III. Na combustão de 2 mols de gasolina, C8H18(ℓ), são liberados 704,16 g de CO2(g) para o ambiente.
IV. Para a combustão completa de 2 mols de gasolina são necessários 9 mols de gás oxigênio, O2(g).
É correto apenas o que se afirma em:
a) I, II e III. b) I, III e IV. c) II, III e IV. d) II e III. e) II e IV.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno166
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.17 – OUTRAS REAÇÕES 3ª SÉRIE
DIFERENCIAÇÃO DE CETONAS E ALDEÍDOS
O Reativo de Tollens é uma solução amoniacal de nitrato de prata, ou seja, contém nitrato de prata (AgNO3) e
excesso de hidróxido de amônio. Quando um aldeído é colocado em contato com o reativo de Tollens, ele é
oxidado ao ácido carboxílico correspondente enquanto que uma cetona não. Essa reação pode ser usada na
produção industrial de espelhos.
R-CHO + 2 [Ag(NH3)2]OH → R-COONH4 + 2 Ag↓ + 3 NH3 + H2O
O Reativo de Fehling é uma solução azul de sulfato de cobre II (CuSO4) em meio básico, pois está misturado
com outra solução formada por hidróxido de sódio (NaOH) e tartarato de sódio e potássio
(NaOOC-CHOH-CHOH-COOK). O tartarato é adicionado à solução de sulfato de cobre II para estabilizá-lo e
evitar sua precipitação. Um aldeído forma o ácido carboxílico pela sua oxidação, enquanto os íons cúpricos
(Cu2+) presentes no meio são reduzidos para cuprosos (Cu1+), formando um precipitado castanho-avermelhado
(mais parecido com a cor de tijolo), que é o óxido cuproso. Já as cetonas não reagem porque não conseguem
reduzir os íons Cu2+.
RCOH + 2 Cu(OH)2 → RCOOH + Cu2O↓ + 2 H2O
O Reativo de Benedict é formado pelo reativo de Fehling misturado com citrato de sódio. O citrato de sódio
forma um complexo com os íons cobre (II) de modo que eles não se deteriorem em íons cobre (I) durante o
armazenamento. Esse reativo é muito utilizado em exames para detectar a presença e o teor de alguns
monossacarídeos na urina, como glicose, galactose, lactose, maltose e manose.
A glicose, por exemplo, possui um grupo aldeído em sua estrutura (imagem abaixo), por isso ela reage com o
reativo de Benedict presente em fitas para esses testes, por exemplo. A partir daí, basta comparar a cor da fita
com a cor da escala na embalagem do produto.
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm
https://pt.thpanorama.com/blog/ciencia/azcares-reductures-mtodos-para-determinacin-importancia.html
167
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.18 – OUTRAS REAÇÕES 3ª SÉRIE
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1) (Ufpa) As cetonas em presença do reativo de Tollens:
a) fornecem um álcool secundário. b) não reagem. c) dão um precipitado negro.
d) são oxidadas a ácido. e) fornecem um álcool terciário.
2) (Acafe 18) Na química orgânica, o teste de Tollens pode ser utilizado para diferenciação de aldeídos e
cetonas. O teste consiste no aquecimento da amostra em solução de nitrato de prata com excesso de hidróxido
de amônio (reativo de Tollens). Caso a amostra contenha a função química aldeído, ocorrerá a formação de um
precipitado de prata (espelho de prata). Baseado nos conceitos químicos e nas informações fornecidas analise as
afirmações a seguir e assinale a alternativa correta.
I. Numa solução aquosa de glicose submetida ao teste de Tollens ocorrerá a formação do espelho de prata.
II. Numa amostra de formol submetida ao teste de Tollens ocorrerá a formação do espelho de prata.
III. Numa amostra de ácido metanoico submetida ao teste de Tollens ocorrerá a formação do espelho de prata.
a) Todas estão corretas. b) Apenas a II está correta.
c) Nenhuma está correta. d) Apenas I e II estão corretas.
3) (UfsmRs) Sabendo que o rótulo de um frasco que contém um líquido incolor indica apenas a fórmula C3H6O,
considere os seguintes reagentes:
I. reativo de Tollens (solução de nitrato de prata amoniacal).
II. dicromato de potássio meio básico.
III. reativo de Fehling.
IV. benzeno.
Quais deles permitem verificar se o composto contido no frasco é um aldeído?
a) I e II b) I e III c) I e IV d) II e IV e) III e IV
4) (Ufmt) Um estudante de Química resolveu testar, no laboratório, se o reativo de Tollens (solução de nitrato
de prata amoniacal) estava ou não deteriorado. Reagiu com uma substância e observou a formação do “espelho
de prata”, o que confirmou a não-deterioração do reativo. A substância usada para o teste foi:
a) acetato de n-butila. b) propan-2-ol. c) ácido butanoico.
d) 3-metil-pentan-2-ona. e) metilpropanal.
5) (Upe) A glicose pode ser evidenciada em laboratório, através da redução de íons Cu2+, utilizando-se o “Licor
de Fehling”. Isso ocorre, porque, na estrutura da glicose, existe a função:
a) álcool. b) aldeído. c) cetona. d) ácido carboxílico. e) éter.
6) (FurgRs 01) Os testes de glicose no sangue são baseados na presença do grupo aldeído (imagem). Se o
reagente utilizado é o reagente de Benedict que contém o íon cúprico, a glicose reduz este íon, produzindo o
óxido cuproso. Neste processo, a glicose é
A) oxidada a alceno (R1=R2).
B) reduzida a álcool (R–OH).
C) oxidada a álcool (R–OH).
D) reduzida a ácido carboxílico (R–COOH).
E) oxidada a ácido carboxílico (R–COOH).
7) (UfvMg) O reagente de Tollens oxida aldeídos a ácidos carboxílicos e, quando isso é feito em um frasco
limpo, fica depositado em suas paredes um “espelho de prata”. Considere a seguintesituação:
Composto desconhecido + Reagente de Tollens → Espelho de prata + Ácido 2-metilpropanoico
A fórmula estrutural do composto desconhecido é:
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QUÍMICA DO SCHNO 3.5.19 – REAÇÕES ORGÂNICAS 3ª SÉRIE
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1) (CefetBa) A classificação das reações é, respectivamente:
a) eliminação, adição, eliminação, substituição.
b) eliminação, adição, substituição, eliminação.
c) adição, substituição, eliminação, substituição.
d) substituição, eliminação, substituição, adição.
e) substituição, eliminação, eliminação, adição.
2) (UffRj) O aldeído ao lado apresentado é derivado da
vitamina A e está presente nas células da retina do olho
humano. Quando um fóton de luz incide nestas células,
ocorre uma transformação que resulta numa sequência de
reações cujos mecanismos ainda não foram totalmente
elucidados. As reações dão origem a um sinal elétrico
transmitido ao cérebro, que responde com a visão. O
processo representado é uma reação de:
a) substituição.
b) oxidação.
c) redução.
d) isomerização.
e) hidratação.
3) (Unirio) “Há 15 dias pega fogo a reserva florestal Sooretama, no Espírito Santo, onde fica a maior
concentração de jacarandá do planeta. O ministro (...) foi informado do incêndio, mas não deu notícias
animadoras.” O processo citado na notícia é uma:
a) sulfonação. b) cloração. c) oxidação. d) esterificação. e) saponificação.
4) (MackSp) A associação correta número-letra sobre os tipos de reações equacionadas a seguir é:
(A) substituição (B)adição (C) oxidação (D) eliminação
a) I. A; II. B; III. C; IV. D b) I. C; II. A; III. D; IV. B c) I. D; II. B; III. A; IV. C
d) I. B; II. C; III. D; IV. A e) I. C; II. D; III. B; IV. A
5) (UelPr) A transformação do propano-1-ol em propileno, constitui reação de:
a) hidratação. b) desidratação. c) hidrogenação. d) halogenação. e) descarboxilação.
6) (UfrgsRs 14) O ácido lactobiônico é usado na conservação de órgãos de doadores. A sua síntese é feita a
partir da lactose, na qual um grupo aldeído é convertido em grupo ácido carboxílico. A reação em que um ácido
carboxílico é formado a partir de um aldeído é uma reação de
(A) desidratação. (B) hidrogenação. (C) oxidação.
(D) descarboxilação. (E) substituição.
169
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7) (FeiSp) A equação CH 3CH2OH + Br- → CH3CH2Br + OH- uma reação de:
a) ionização b) condensação c) eliminação d) substituição e) adição
8) (UfsmRs 13) As lavouras brasileiras são sinônimo de alimentos que vão parar nas mesas das famílias
brasileiras e do exterior. Cada vez mais, no entanto, com o avanço da tecnologia química, a produção
agropecuária tem sido vista também como fonte de biomassa que pode substituir o petróleo como
matéria-prima para diversos produtos, tais como etanol, biogás, biodiesel, bioquerosene, substâncias
aromáticas, biopesticidas, polímeros e adesivos. Por exemplo, a hidrólise ácida da celulose de plantas e
materiais residuais resulta na produção de hidroximetilfurfural e furfural. Esses produtos são utilizados na
geração de outros insumos, também de alto valor agregado, usados na indústria química. O esquema de reações
mostra a transformação da celulose no álcool furílico e a conversão deste em outros derivados.
Observando o esquema de reações, é correto afirmar que a transformação de 1 em 2 e a de 2 em 3 envolvem,
respectivamente, reações de
a) hidrólise e oxidação. b) redução e oxidação. c) oxidação e oxidação.
d) redução e hidrólise. e) redução e redução.
9) (FuvestSp) A equação a seguir representa a preparação de um
éter difenílico bromado, que é utilizado no combate a incêndios.
O subproduto A é transformado em Br2, que é reaproveitado no
processo. Qual dos seguintes reagentes pode ser utilizado para
transformar diretamente o subproduto A em Br 2?
a) Brometo de sódio.
b) Cloreto de sódio.
c) Cloro.
d) Éter difenílico.
e) Clorofórmio.
10) Em 1898 Rudolf Diesel apresentou ao mundo um motor abastecido com óleo de amendoim, bem mais
eficiente que os motores a vapor usados na época. A preocupação atual com o desenvolvimento sustentável faz
ressurgir o emprego de óleos vegetais nos motores movidos a óleo mineral. A estrutura representa o ácido
oléico, encontrado em grande quantidade no óleo de amendoim.
Com relação às reações que ocorrem com o ácido oléico,
assinale a afirmativa INCORRETA:
a) A reação com H 2 forma um ácido saturado.
b) A reação com Br 2 é exemplo de uma reação de adição.
c) A reação com etanol, em meio ácido, leva à formação de um éster.
d) A reação de adição de água, catalisada por H +, leva à formação de um diol.
11) (FuvestSp) O uísque contém água, etanol e pequenas quantidades de outras substâncias, dentre as quais
ácido acético e acetato de etila. Estas duas últimas substâncias teriam se formado, a partir do etanol,
respectivamente, por reações de:
A) oxidação e hidrólise. B) hidrólise e esterificação. C) esterificação e redução.
D) redução e oxidação. E) oxidação e esterificação.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno170
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.20 – REAÇÕES ORGÂNICAS 3ª SÉRIE
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1) (Unifor) As reações orgânicas têm fundamental importância devido à produção de uma infinidade de
compostos utilizados na indústria de transformação, cosmética, alimentícia, de fármacos, dentre outros. Uma
classe de reações orgânicas de particular interesse são as reações de substituição, onde troca-se um átomo ou
grupo de átomos de um composto orgânico por outro átomo ou grupo de átomos. Analise as reações orgânicas:
I. C2H2 + 2 H2 → C2H6
II. C2H6 + Cℓ2 → C2H5Cℓ + HCℓ
III. C2H6O → C2H4 + H2O
IV. C2H6 + HNO3 → C2H5NO2 + H2O
Das reações mostradas, são reações de substituição:
a) Apenas I e II. b) Apenas I e III. c) Apenas II e IV.
d) Apenas I, III e IV. e) Apenas II, III e IV.
2) (Fuvest)
1/4 de xícara de bicarbonato de sódio
1/4 de xícara de óleo vegetal
1/4 de xícara de água
Ao aquecer a mistura acima mantendo fervura branda, o óleo sofre uma:
a) hidrólise ácida. b) hidrogenação catalítica. c) polimerização por condensação.
d) polimerização por adição. e) saponificação.
3) (Fei) A oxidação energética do metil-2-buteno produz:
a) propanona e etanal
b) etanal e etanóico
c) metil 2,3 butanodiol
d) propanona e etanóico
e) butanona, água e gás carbônico
4) (Uerj) As fórmulas dos compostos que por neutralização podem formar o etanoato de berílio são:
a) CH3COOH, BeOH
b) CH3COOH, Be(OH)2
c) CH3CH2COOH, BeOH
d) CH3CH2COOH, Be(OH)2
5) (ImeRj) Considere as duas moléculas ao lado. Ambas sofrerão
nitração nos anéis aromáticos via substituição eletrofílica. Dentre as
opções a seguir, a única que indica posições passíveis de substituição
nas moléculas I e II, respectivamente, é:
a) 4 e 4 b) 6 e 6 c) 5 e 2
d) 3 e 5 e) 4 e 6
6) (Unesp) Reações de desidratação de álcoois, oxidação de aldeídos e polimerização de cloreto de vinila dão
origem, respectivamente, a
a) alcenos, ácidos carboxílicos e PVC.
b) alcanos, fenóis e poliamidas.
c) alcinos, aminas e dióis.
d) éteres, cetonas e baquelite.
e) ácidos carboxílicos, álcoois e proteínas.
7) (Ufpel 05) A obtenção de um álcool saturado, a partir do 3- cis-hexenol, é possível através da reação de
a) oxidação. b) redução de carbonila. c) hidrogenação.
d) esterificação. e) substituição por halogênio.
171
https://bit.ly/3rj7TV5
8) (ItasP) Qual das opções a seguir contém a afirmação CORRETA?
a) A oxidação de álcool a aldeído é mais fácil do que a redução de ácido carboxílico a aldeído.
b) É tão fácil oxidar álcool a aldeído como reduzir ácido carboxílico a aldeído.
c) Tanto ácido carboxílico como aldeído podem ser obtidos a partir da oxidação de álcool terciário.
d) Reações entre álcool e ácidos carboxílicos não são catalisadas por ácidos fortes.
e) É mais fácil oxidar benzeno do que oxidar ciclohexano.
9) (Fuvest) A desidratação do álcool etílico dá como produtos:a) éter dietílico e etileno.
b) acetona e ácido acético.
c) éter dietílico e acetaldeído.
d) etano e etileno.
e) álcool metílico e acetaldeído.
10) (Usp) Uma substância orgânica reagiu com iodeto de etil-magnésio dando um composto que, depois de
hidrolisado, formou metil-etilcetona. A substância original é:
a) Formiato de etila
b) Acetona
c) Acetaldeído
d) Ácido acético
e) Cianeto de metila
11) (Fuvest) Na primeira etapa da reação de alcanos com cloro ocorre a troca de apenas um átomo de
hidrogênio por átomo de cloro. Considerando somente esta etapa, quantos hidrocarbonetos clorados diferentes
podem se formar ao reagirem 2-metilpropano e cloro?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
12) (Puc) Dentre as alternativas a seguir, é incorreto afirmar que:
a) etanol e etóxi-etano apresentam, respectivamente, isomeria funcional e de compensação.
b) 2-buteno e propino apresentam, respectivamente, reação de adição e de polimerização.
c) fenol e metanóico ionizam em água e são neutralizados por base.
d) por oxidação, 1-propanol fornece propanal e 2- propanol fornece propanona.
e) no etano o número de oxidação de carbono é +3 e no eteno é +2.
13) (UnB) Assinale a opção que contém somente métodos de preparação de álcool etílico:
a) redução de propanona e reação do etino com reagentes de Grignard.
b) reação de compostos de Grignard com aldeído fórmico e reação do álcool metílico com ácido acético.
c) reação de bromoetano com hidróxido de potássio em meio alcoólico e hidratação do eteno em meio ácido.
d) redução do etanal e halogenação do eteno.
e) n.d.a.
14) (Fei) Um alcino por oxidação energética dá origem a uma molécula de ácido etanóico e uma molécula de
anidrido carbônico. Qual o nome desse alcino?
a) 2-butino ou butino-2
b) etino ou acetileno
c) 1-propino ou propino-1
d) 1-pentino ou pentino-1
e) 1-butino ou butino-1
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
172
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.21 – REAÇÕES DE ADIÇÃO 3ª SÉRIE
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1) (UfsmRS 13) Muitas plantas podem servir como alternativa terapêutica pela atividade antimicrobiana
comumente associada aos seus óleos essenciais. Também é promissora a utilização desses óleos como aditivos
alimentares, para retardar a deterioração dos alimentos ou para evitar o
crescimento de patógenos alimentares e micro-organismos resistentes aos
antibióticos. A figura mostra a estrutura química de dois constituintes de
óleos essenciais de famílias de plantas brasileiras já estudadas, o limoneno e
o alfa-terpineol.
A transformação de um desses constituintes em outro no organismo do
vegetal é mediada por enzimas e ocorre de modo bem específico;
entretanto, em laboratório de química, se for conduzido um experimento
para adição de água sob catálise ácida ao limoneno, supondo que ocorresse
somente uma reação de adição por molécula, a mistura resultante seria
constituída principalmente do que está representado na alternativa
2) (UfsmRS 06) A pitangueira, além de produzir o fruto saboroso, tem sido também usada tradicionalmente
como planta medicinal. Ao chá das folhas da pitangueira são atribuídas atividades farmacológicas, tais como
ser antidiarreico, diurético, adstringente, antifebril, estimulante e
antirreumático (Simões, C. et al., 1995). O óleo essencial dessas
folhas é rico, entre outros, nos seguintes terpenos:
Ao se observar a estrutura molecular do geraniol, verifica-se que,
através de reação da dupla ligação C=C alílica (circulada),
pode-se obter o citronelol. Qual a classificação dessa reação e seu
respectivo reagente?
a) Oxidação do substrato de carbono com K2Cr2O7 / H2SO4.
b) Redução do substrato de carbono com H2 / Pt.
c) Adição eletrofílica à dupla ligação de H2O / H3PO4.
d) Substituição eletrofílica com H2 / ZnCℓ2.
e) Rearranjo tautomérico em meio HCℓ.
3) (FeiSP) Qual das substâncias abaixo é produzida pela hidratação do acetileno?
a) Etileno. b) Etanol. c) Acetona. d) Acetaldeído. e) Ácido acético.
4) (CesgranrioRJ) A hidratação do propino, catalisada por ácido, produz principalmente
a) propan-1-ol b) propan-2-ol c) propanal d) propanona e) ácido propanóico
173
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5) Qual a função que não pode ser obtida na hidratação de um alceno ou alcino?
a) aldeído b) cetona c) álcool d) diol
6) (UpfRS 14 edit.) Considerando-se as reações químicas para os compostos orgânicos, analise as afirmações a
seguir e marque V para o que for verdadeiro e F para o que for falso:
(__) O composto propeno, H3C–CH=CH2(g), ao reagir com HCℓ(aq), produzirá preferencialmente o composto
2-cloropropano e não o 1-cloropropano, fato explicado de acordo com a regra de Markovnikov.
(__) A produção da margarina se dá pela hidrogenação catalítica: processo que consiste na adição de gás
hidrogênio (H2(g)) em compostos insaturados na presença de catalisador metálico e com aquecimento em torno
de 150 °C. Esse processo provoca a quebra das insaturações para permitir a entrada dos átomos de hidrogênio
na molécula.
(__) A adição de gás cloro (Cℓ2(g)) ao composto químico H3C–CH=CH2, na presença de calor, produzirá o
composto H3C–CCℓ2–CH3.
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:
a) V – F – F. b) F – V – F. c) F – V – V. d) V – V – F. e) V – F – V.
7) (Ufmg) A reação entre um mol de propino, HC≡C–CH3, e dois mols de bromo, Br2, na ausência de luz ou
calor, produz:
a) CHBr2 – CBr2 – CH3
b) CH2Br – CBr2 – CH2Br
c) CBr2 = CH – CHBr2
d) CHBr = CBr – CHBr2
8) (Ufpe) O HCℓ, o HBr e o HI transformam os alcenos nos correspondentes haletos de alquila. Na reação do
HBr com o H3C – CH = CH2, na ausência e na presença de peróxidos, ocorrerá respectivamente:
a) a formação do 2-bromopropano e a formação do 1-bromopropano.
b) a formação do 1-bromopropano e a formação do 2-bromopropano.
c) a formação do 1-bromopropano e a reação não ocorre.
d) a formação do 2-bromopropano e a reação não ocorre.
e) a reação não ocorre e a formação do 1- bromopropano.
9) (FatecSP) A polimerização do acetileno (HC ≡ CH), produz o benzeno. Por analogia, espera-se que a
polimerização do propino (H3C – CH ≡ CH) produza:
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
174
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.22 – REAÇÕES DE ADIÇÃO 3ª SÉRIE
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1) (UfrgsRS 19) Considere a reação de hidrogenação do
ciclopenteno, em fase gasosa, formando ciclopentano, e a
tabela de entalpias de ligação, mostradas abaixo. Qual
será o valor da entalpia da reação de hidrogenação do
ciclopenteno em kJ/mol?
(A) - 265.
(B) - 126.
(C) + 126.
(D) + 265.
(E) + 335.
2) (UnifesoRJ 11) A piperina, substância orgânica responsável pelo sabor picante da pimenta do reino e
considerada por muitos como facilitadora da digestão possui a seguinte
fórmula estrutural:
A hidrogenação de todas as ligações pi presentes na parte acíclica da
cadeia carbônica de todas as moléculas existentes em uma amostra
contendo um mol de moléculas dessa substância, consumiria uma
quantidade em mols de hidrogênio que, nas CNTP, ocuparia o seguinte
volume em litros: V.M.: 22,4 L
a) 22,4 b) 44,8 c) 67,2 d) 112 e) 134,4
3) (UnifesoRJ 12) O trans‐2‐buteno ou trans‐but‐2‐eno, composto orgânico gasoso à temperatura e à pressão
ambiente, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir, é encontrado em pequena proporção no petróleo. A
ligação dupla presente em sua estrutura torna‐o propenso a sofrer reações de adição, o que faz com que ele
apresente reatividade maior que a dos alcanos que possuem moléculas com o mesmo número de átomos de
carbono. Esse composto produzirá uma substância orgânica opticamente ativa quando for submetido a uma
reação de
(A) combustão completa.
(B) hidrogenação catalítica.
(C) azonólise.
(D) hidratação, na presença de ácido sulfúrico.
(E) oxidação enérgica.
4) (UegGO) O exame da equação a seguir permite afirmar que:
a) representa a reação de hidratação de um alceno.
b) a água é adicionada a um composto saturado.
c) há formaçãode um enol e um ácido carboxílico.
d) há formação de um composto de menor massa molecular.
e) há formação de tautômeros.
175
https://bit.ly/382HEb7
5) (FuvestSP 01) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à
hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada
caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser:
a) but-1-ino e but-1-eno.
b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
c) but-2-eno e 2-metilpropeno.
d) but-2-ino e but-1-eno.
e) but-2-eno e 2-metilpropano.
6) (FsmRJ 11) A hidrogenação catalítica consiste em saturar uma cadeia carbônica insaturada através da ruptura
de uma ou mais ligações pi, com a consequente ocupação das valências livres produzidas por átomos de
hidrogênio. O termo “catalítica” provém do fato dessa reação ser normalmente acelerada com a utilização de
catalisadores metálicos como o níquel, o paládio e a platina.
Para testar esse processo, um químico hidrogenou um composto orgânico carbonilado Q, de fórmula C4H8O, na
presença de platina finamente pulverizada. O produto da reação foi uma substância R, que apresentou a
propriedade de desviar o plano de vibração luz polarizada. O composto Q, utilizado no teste foi um(a):
(A) aldeído de cadeia normal.
(B) aldeído de cadeia ramificada.
(C) cetona de cadeia normal.
(D) cetona de cadeia ramificada.
(E) éter de cadeia normal.
7) A fórmula H 2C = CH – CH = CH2 corresponde a:
a) um alqueno com duplas ligações conjugadas.
b) um dieno conjugado.
c) um dieno com duplas isoladas.
d) um alqueno com duplas isoladas.
e) um alcino.
8) (ItaSP) A adição de 1 mol de cloro a 1 mol de alcino forneceu uma mistura dos isômeros cis e trans do
mesmo alceno diclorado. Entre as opções abaixo, qual é aquela que contém o alcino ou derivado de alcino que
não foi utilizado nesta adição?
a) Acetileno
b) Metilacetileno
c) Dimetilacetileno
d) Cloroacetileno
e) Dietilacetileno
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
176
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.23 – REAÇÕES DE ADIÇÃO 3ª SÉRIE
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1) (Ufam 17) Organometálicos são os compostos orgânicos que possuem pelo menos um átomo de metal ligado
a um átomo de carbono. As substâncias organometálicas mais importantes são os compostos de Grignard,
apresentando a fórmula geral RMgX e, por serem muito reativos, são amplamente usados em síntese orgânica.
O que confere essa reatividade aos compostos de Grignard?
a) A ligação Mg-X é facilmente quebrada, liberando X-.
b) A quebra da ligação carbono-metal deixa o carbono positivo, com isso, altamente reativo.
c) Quando os átomos de metal formam ligações covalentes com os de carbono, os elétrons são quase sempre
desigualmente compartilhados e, como resultado, a ligação fica polarizada.
d) Os átomos de metal formam ligações covalentes com os de carbono, deixando as moléculas com baixa
polaridade.
e) O carbono está com uma baixa densidade eletrônica, tornando-se suscetível a ataques eletrolíticos.
2) (Ufam 16) Entre as reações de adição mais importantes está a de hidratação dos alcenos e alcinos. Nessa
reação, ocorre a adição de água catalisada em meio ácido (normalmente são usadas soluções aquosas de ácido
fosfórico ou sulfúrico, para que a concentração de água seja alta. O primeiro passo dessa reação está mostrado a
seguir:
Essa etapa só é possível porque:
a) Os elétrons π do alceno atacam o próton do ácido formando um carbocátion mais estável.
b) Os elétrons σ do alceno atacam o próton do ácido formando um carbocátion menos estável.
c) O alceno age como eletrófilo, capturando o próton do ácido.
d) Os elétrons dos orbitais sp2 do alceno atacam o próton do ácido, formando um carbocátion mais estável.
e) Os elétrons dos orbitais p do alceno atacam o oxigênio da água para formar um álcool secundário.
3) (Ufam 17) Os alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetos alifáticos
insaturados com pelo menos uma ligação dupla entre seus átomos de carbono. Os alcenos são bem reativos
normalmente, com a quebra da ligação dupla e a formação de novas ligações, sendo estas chamadas reações de
adição. Uma clássica reação dos alcenos é sua hidratação catalisada por ácido. Qual a justificativa mais
apropriada para explicar que o produto majoritário da reação do 2-metil-propeno mais água em meio ácido será
o 2-metil-propan-2-ol?
a) O ataque do nucleófilo à dupla ligação é determinante na quantidade do produto formado.
b) O excesso de H+ presente na reação faz com que a formação do carbocátion primário seja facilitada.
c) O hidrogênio do ácido se liga ao carbono menos hidrogenado, enquanto que a hidroxila (OH) se liga ao outro
carbono da dupla.
d) O ataque da nuvem π ao eletrófilo (H+) forma um carbocátion mais estável que, logo em seguida, sofre o
ataque do nucleófilo (H2O).
e) Mesmo sem o ácido, a reação aconteceria, mas o produto seria o 2-metil-propanol.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno
177
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QUÍMICA DO SCHNO 3.5.24 – REAÇÕES DE ADIÇÃO 3ª SÉRIE
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1) (QS) “No processo de fritura descontínua, ocorrem reações de oxidação, hidrólise e polimerização,
produzindo moléculas complexas e compostos voláteis, como a acroleína (responsável por um aroma
desagradável no ambiente).” Segundo o artigo, a fritura descontínua se refere ao aquecimento e resfriamento
repetido de óleo ou gordura para o preparo de diversas refeições.
Principais alterações físico-químicas em óleos e gorduras submetidos ao processo de fritura por imersão: regulamentação e efeitos na saúde Disponível em
https://www.scielo.br/j/rn/a/LzJ7Wc4c5zNhcpJFsmSKYLz/?lang=pt Acesso em ago 2021
A acroleína, nome oficial _______________, pode sofrer hidrogenação com catalisador segundo uma reação de
_______________, obtendo-se o produto chamado de _______________.
As lacunas são corretamente completadas com os termos:
A) propenal, adição, propanal.
B) propanal, adição, propanol.
C) propenal, eliminação, propanol.
D) propanal, eliminação, ácido propanoico.
E) propenol, eliminação, propanal.
2) As reações: CaO + CO2 → CaCO3 e 2 NaI + Cℓ2 → 2 NaCℓ + I2 , são, respectivamente:
a) síntese e análise
b) síntese e deslocamento
c) síntese e dupla troca
d) análise e deslocamento
e) análise e síntese
3) Dadas as reações, classificando-as corretamente, de acordo com os itens:
( ) Cℓ2O7 + H2O → 2 HCℓO4 1- simples troca
( ) Br2 + 2 KI → 2 KBr + I2 2- análise
( ) NaOH + HI → NaI + H2O 3- síntese
( ) 2 KBrO3 → 2 KBr + 3 O2 4- dupla troca
Na vertical de cima para baixo, aparecerá o número:
a) 3 2 1 4
b) 2 3 4 1
c) 2 1 3 4
d) 4 1 3 2
e) 3 1 4 2
4) (Furrn) No filme fotográfico, quando exposto à luz, ocorre a reação: 2 AgBr → 2 Ag + Br 2
Essa reação pode ser classificada como:
a) pirólise.
b) eletrólise.
c) fotólise.
d) síntese.
e) simples troca.
178
https://bit.ly/3D6HM7Q
https://www.scielo.br/j/rn/a/LzJ7Wc4c5zNhcpJFsmSKYLz/?lang=pt
5) Fazendo-se a classificação das reações abaixo:
(I) CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4
(II) Cu(OH)2 → CuO + H2O
(III) Zn + 2AgNBaCO3 → 2Ag + Zn(NBaCO3)2
(IV) NH3 + HCℓ → NH4Cℓ
A ordem correta é:
a) Decomposição, simples troca, dupla troca, adição.
b) Dupla troca, adição, simples troca, análise.
c) Dupla troca, análise, deslocamento, síntese.
d) Deslocamento, análise, dupla troca, adição.
e) Dupla troca, decomposição, síntese, simples troca.
6) (FeiSP) Das reações químicas que ocorrem:
I. nos flashes fotográficos descartáveis; I. 2 Mg + O2 →2 MgO
II. com o fermento químico para fazer bolos; II. NH4HCO3 → CO2 + NH3 + H2O
III. no ataque de ácido clorídrico ao ferro; III. Fe + 2 HCℓ → FeCℓ2 + H2
IV. no tratamento de água; IV. Aℓ2(SO4)3 + 6 NaOH → 2 Aℓ(OH)3 + 3 Na2SO4
V. na câmara de gás; V. H2SO4+ 2 KCN → K2SO4 + 2 HCN
Assinale a alternativa que corresponde a reações de decomposição:
a) apenas Ie III.
b) apenas II e IV.
c) apenas I.
d) apenas II.
e) apenas V.
7) (BE) O luminol é uma substância que reage com o ferro presente na hemoglobina do sangue produzindo luz.
Essa propriedade do luminol é muito útil para a investigação forense, uma vez que permite visualizar locais
contaminados com pequenas quantidades de sangue, até mesmo se a superfície for lavada após o crime.
Na reação do luminol ocorre o fenômeno de:
a) incandescência.
b) fosforescência.
c) luminescência.
d) quimioluminescência.
e) fluorescência.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno179
https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-excitacao-eletronica.htm#resp-4
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.25 – DESIDRATAÇÃO AD 3ª SÉRIE
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1) (UcsBa) A desidratação intramolecular de um álcool produz:
a) éster b) alcano c) alceno d) cetona e) aldeído
2) O(s) composto(s) orgânico(s) obtido(s) pela desidratação intermolecular de uma mistura de 1-propanol e
2-propanol é (são):
a) éter di-n-propílico e éter di-isopropílico.
b) propóxi-propano, éter di-n-propílico e éter di-isopropílico.
c) propóxi-propano.
d) éter di-n-propílico, éter di-isopropílico e éter n-propil-isopropílico.
e) éter n-propil-isopropilíco.
3) (Ufpe) Álcoois não são utilizados somente como combustíveis, mas também na produção de derivados do
petróleo, como, por exemplo, alquenos. Qual dos álcoois abaixo produzirá propeno a partir da desidratação em
meio ácido?
a) 2-metil-propan-2-ol.
b) etanol.
c) propan-2-ol.
d) butan-2-ol.
e) 2-metil-propan-1-ol.
4) (CesgranrioRj) Da mistura de etanol, 2-propanol e ácido sulfúrico aquecida podem ser destilados:
a) éter etílico, éter etil-isopropílico e éter di-isopropílico.
b) ácido acético e ácido propanóico.
c) propanoato de etila e pentanona.
d) butano, pentano e hexano.
e) etanal e propanal.
5) A reação de desidratação do etanol em fase líquida, para obtenção de eteno, é utilizada em:
a) presença de catalisador ácido.
b) ausência de catalisador ácido.
c) presença de catalisador básico.
d) alta pressão.
e) baixa pressão.
6) (UnitauSp) O composto ao lado é normalmente obtido pela desidratação de:
a) duas moléculas iguais de ácido carboxílico.
b) duas moléculas iguais de álcool.
c) uma molécula de álcool e uma de cetona.
d) duas moléculas iguais de cetona.
e) uma molécula de ácido carboxílico e uma de cetona.
7) (UfvMg) Ao se fazer um churrasco de carne vermelha, percebe-se, a distância, um aroma característico. Isto
se deve, em parte, à reação de decomposição do glicerol, com formação de acroleína, um líquido de forte odor.
Assinale a opção incorreta:
a) A acroleína é um aldeído.
b) A acroleína é uma substância insaturada.
e) O glicerol é um triol.
c) A formação de acroleína necessita de aquecimento.
d) A acroleína tem temperatura de ebulição maior que a do glicerol.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno180
https://bit.ly/3KTm7Up
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.26 – DESIDRATAÇÃO R 3ª SÉRIE
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Os exercícios aqui reunidos, além de envolver conceitos de reações de adição e eliminação, abordam a
isomeria plana e isomeria espacial.
1) (Unesp 12) Observe a estrutura do corticoide betametasona.
Com relação à estrutura representada, pode-se afirmar que
(A) o composto apresenta seis carbonos assimétricos.
(B) o composto apresenta três grupos funcionais de cetona.
(C) o composto apresenta dois grupos funcionais de álcool.
(D) o composto apresenta seis átomos de carbono com
hibridização do tipo sp2.
(E) o composto sofre reação de eliminação, pois apresenta duplas
ligações.
Questões 2 e 3) (Univag 18) O ácido málico é um dos componentes da maçã ao qual são atribuídos diversos
benefícios dessa fruta à saúde humana.
Esse ácido participa de uma das etapas do processo de respiração celular, sendo formado no ciclo de Krebs pela
hidratação do ácido fumárico, catalisada pela enzima fumarase.
2) O número de átomos de carbono quiral presente no ácido málico é
(A) 0. (B) 3. (C) 1. (D) 4. (E) 2.
3) A reação pela qual o ácido fumárico se transforma em ácido málico é uma reação de
(A) eliminação.
(B) substituição.
(C) esterificação.
(D) adição.
(E) isomerização.
4) (MackSp) Diminuindo-se o número de insaturações da cadeia carbônica de óleos naturais, através de
hidrogenação catalítica, obtêm-se as margarinas, usadas como alimento. Do processo mencionado, é
CORRETO dizer que as ligações rompidas e a reação que ocorre são do tipo:
a) sigma e adição
b) pi e substituição
c) pi e adição
d) sigma e oxidação
e) pi e eliminação
181
https://bit.ly/3GqzKat
5) (UfjfMg) Considerando o esquema e as informações abaixo, em que I e II representam compostos orgânicos,
marque a opção que apresenta a afirmativa correta:
I = cadeia insaturada
II = cadeia saturada
a) 1-propanol e II são isômeros de posição.
b) 1-propanol e II representam o mesmo composto.
c) I e II possuem cadeias carbônicas aromáticas.
d) I possui cadeia aromática e II possui sp2 em sua molécula.
e) I possui três átomos de carbono sp2 em sua molécula.
6) (Facid) A química orgânica analítica é uma parte da química que estuda os princípios e a teoria dos métodos
de análise química que nos permitem identificar substâncias ou misturas delas. A seguir são apresentados os
resultados de testes para três hidrocarbonetos X , Y e Z .
• X , Y e Z são isômeros.
• apenas X e Y descoram a água de bromo.
• apenas o composto Y apresenta isomeria geométrica.
• o composto Z apresenta um grupo metila.
Com base nas informações, os compostos X, Y e Z podem ser, respectivamente:
A) but-1-eno, ciclobuteno e metilciclopropano
B) but-1-eno, but-2-eno e metilciclopropano
C) pent-2-eno, pent-1-eno e metilciclobutano
D) but-2-eno, but-3-eno e metilciclopropano
7) (Ufpe adapt.) A reação de 1 mol de 3-etil-pentan-3-ol com ácido sulfúrico sob o aquecimento leva à
formação de um único produto com 50% de rendimento. É falso afirmar, com relação a esta reação, que:
a) ocorre formação de água.
b) o produto gerado não apresenta isomeria cis/trans.
c) o produto formado é o 3-etil-pent-2-eno.
d) o produto formado nestas condições será uma cetona.
8) (UfrgsRs) Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla, formando compostos
di-halogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir:
Em relação a essa equação, podemos afirmar que:
a) o composto II apresenta dois carbonos assimétricos.
b) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metil-butano.
c) o nome do composto I é 2-metil-but-2-eno.
d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica.
e) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metil-propano.
9) (Ufjf 18) Qual dos compostos a seguir formaria por hidrogenação catalí tica um hidrocarboneto opticamente
ativo:
a) 2-metil-but-eno
b) 3-metil-but-2-en-al
c) 3-metil-hept-3-eno
d) 2-metil-pent-2-eno
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno182
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.30 – NÚMERO DE OXIDAÇÃO 3ª SÉRIE
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1) (Uerj 18) Em estações de tratamento de água, é feita a adição de compostos de flúor para prevenir a
formação de cáries. Dentre os compostos mais utilizados, destaca-se o ácido fluossilícico, cuja fórmula
molecular corresponde a H2SiF6. O número de oxidação do silício nessa molécula é igual a:
(A) +1 (B) +2 (C) +4 (D) +6
2) (UfrgsRs 17) Nos compostos H2SO4, KH, H2, H2O2, NaHCO3, o número de oxidação do elemento hidrogênio
é, respectivamente,
(A) +1, -1, 0, +1, +1.
(B) +1, +1, +1, 0, +1.
(C) +1, -1, 0, +2, +1.
(D) -1, -1, +1, +1, -1.
(E) -1, +1, 0, +1, +2.
3) (Ufam 15) Um dos problemas recorrentes no Brasil,
lembrado neste período eleitoral e esquecido em seguida, é
o do saneamento básico. Toda água residual (esgoto)
produzida nas residências, indústrias e nos hospitais,
deveria ser coletada em redes ou adequadamente tratada em
estações de tratamento(ETEs). Entretanto, boa parte não é
tratada, mas lançada diretamente no solo ou nos rios. O
problema é que grande parcela desta água residual pode
conter nitrogênio. O nitrogênio pode existir em vários
estados de oxidação na natureza. Em sistemas aquáticos as
formas que predominam e que são importantes para
avaliação da qualidade da água, o nitrogênio apresenta
número de oxidação -3, 0, +3 e +5. Assim, uma forma
prática de perceber que esgoto doméstico foi lançado em
um igarapé é analisar as várias formas de estados de
oxidação do nitrogênio. A figura abaixo mostra os
mecanismos de nitrificação e desnitrificação para o ciclo do
nitrogênio. Considerando a figura e os estados
predominantes de oxidação do nitrogênio, quais espécies
apresentam estados de oxidação -3, 0, +3 e +5, respectivamente?
a) N orgânico, N2, NO2-, NO3-
b) NH3, N2, NO, NO3-
c) N2O, NH2OH, NO2-, NO3-
d) N orgânico, NO, NO2-, NO3-
e) NH3, N2, NO2-, NH2OH
4) (UepgPr 03) O número de oxidação do nitrogênio nos íons e compostos a seguir é, respectivamente:
NH4+; NO2-; HNO3; N2.
a) –4, –5, +2, 0 b) +3, +4, –5, +1 c) –3, +3, +5, 0 d) +3, –5, –2, +1 e) +2, +3, +5, 0
5) (UepgPr 08) A respeito da reação representada a seguir, assinale a alternativa correta.
Ca(OH)2 (aq) + H2SO4 (aq)→ CaSO4 (s) + H2O (líq)
a) A reação se processa com variação do nox.
b) O produto CaSO4 é um óxido.
c) O reagente Ca(OH)2 é um sal básico.
d) O reagente H2SO4 é um monoácido.
e) É uma reação de neutralização total.
183
https://bit.ly/2XtjODK
6) (Uece 17) A reação que ocorre no airbag pode ser representada pela seguinte equação não balanceada:
NaN3(s) + Fe2O3(s)→ Na2O2(s) + Fe (s) + N2(g). Sobre essa equação, é correto afirmar que
A) a soma de todos os coeficientes da equação balanceada é 23.
B) o Na2O2 é um peróxido.
C) o ferro sofreu oxidação.
D) no NaN3 o nox do sódio é +3.
7) (Ufam 15) Uma das causas da chuva ácida é a combustão do enxofre, elemento químico presente como
impureza nos combustíveis fosseis. A combustão do enxofre leva a formação de dióxido de enxofre (SO2) e
trióxido de enxofre (SO3) na atmosfera, que podem precipitar na forma de H2SO3 e H2SO4. Sobre o dióxido de
enxofre e o trióxido de enxofre é CORRETO afirmar:
a) Ambos são óxidos ácidos.
b) Ambos são compostos iônicos.
c) O SO2 possui geometria trigonal plana e o SO3 possui geometria tetraédrica.
d) O número de oxidação do enxofre no SO2 e no SO3 é respectivamente -4 e -6.
e) Ambos reagem com ácidos para formar sal e água.
8) (Unifeso 12) Meninas na faixa etária de 13 a 20 anos, tendem a comer muito pouco para se manterem dentro
do padrão de magreza atualmente exigido. Em alguns casos um pouco mais rígidos de abstenção alimentar, elas
acabam sendo conduzidas a um estado de subnutrição. As substâncias cujas fórmulas químicas são FeSO4 e
H3PO4 fazem parte da composição de um dos medicamentos normalmente prescritos para estimular essas
jovens a se alimentarem.
A respeito dessas sustâncias, assinale a afirmativa incorreta.
(A) FeSO4 é um sal e H3PO4 é um óxido ácido.
(B) O número de oxidação do fósforo na substância de fórmula H3PO4 é igual a (+5).
(C) Uma solução aquosa de FeSO4 contém íons Fe2+.
(D) A dissolução de H 3PO4 em água produz solução aquosa ácida.
(E) A substância de fórmula FeSO 4 pode ser produzida por uma reação entre um ácido e uma base.
9) (UfrgsRs 18) Assinale com V (verdadeiro) ou F (falso) as afirmações abaixo, referentes a compostos
inorgânicos.
( ) A sílica, presente na areia, e o gás carbônico fazem parte da mesma função inorgânica: os óxidos.
( ) O número de oxidação do oxigênio, no composto OF2, é – 2.
( ) O óxido de alumínio pode comportar-se como óxido ácido ou como óxido básico.
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é
(A) V – V – V.
(B) V – V – F.
(C) V – F – V.
(D) F – F – V.
(E) F – F – F.
10) (UepgPr 03) O hidrogênio é um elemento presente na natureza e ocorre na composição química de um
grande número de compostos: H2, HCℓ, NaH, H2O, NaOH. Sobre esses compostos, assinale o que for correto.
Dados: H (Z=1); Cℓ (Z=17); Na (Z=11); O (Z=16)
a) No hidreto de sódio, ocorre ligação iônica.
b) A molécula de hidrogênio apresenta ligação covalente polar.
c) Na molécula de água e de ácido clorídrico, o hidrogênio compartilha elétrons com átomos mais
eletronegativos, formando ligação covalente apolar.
d) O número de oxidação do hidrogênio, em todos os compostos citados, é igual a +1.
e) No hidróxido, o hidrogênio estabelece duas ligações covalentes: a primeira, com o oxigênio formando a
hidroxila e, a segunda, com o sódio formando o hidróxido de sódio.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno184
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.31 – OXIRREDUÇÃO 3ª SÉRIE
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1) (Uerj 13) Substâncias que contêm um metal de transição podem ser oxidantes. Quanto maior o número de
oxidação desse metal, maior o caráter oxidante da substância. Em um processo industrial no qual é necessário o
uso de um agente oxidante, estão disponíveis apenas quatro substâncias: FeO, Cu2O, Cr2O3 e KMnO4. A
substância que deve ser utilizada nesse processo, por apresentar maior caráter oxidante, é:
(A) FeO
(B) Cu2O
(C) Cr2O3
(D) KMnO4
2) (Unesp 15) Uma medida adotada pelo governo do estado para amenizar a crise hídrica que afeta a cidade de
São Paulo envolve a utilização do chamado “volume morto” dos reservatórios do Sistema Cantareira. Em artigo
publicado pelo jornal O Estado de S.Paulo, três especialistas alertam sobre os riscos trazidos por esse
procedimento que pode trazer à tona poluentes depositados no fundo das represas, onde se concentram
contaminantes que não são tratados por sistemas convencionais. Entre os poluentes citados que contaminam os
mananciais há compostos inorgânicos, orgânicos altamente reativos com os sistemas biológicos,
microbiológicos e vírus. Segundo as pesquisadoras, “quanto mais baixo o nível dos reservatórios, maior é a
concentração de poluentes, recomendando maiores cuidados”. (http://sao-paulo.estadao.com.br. Adaptado.)
2.1) De modo geral, em sistemas aquáticos a decomposição de matéria orgânica de origem biológica, na
presença de oxigênio, se dá por meio de um processo chamado degradação aeróbica. As equações representam
reações genéricas envolvidas na degradação aeróbica, em que “MO” = matéria orgânica contendo nitrogênio e
enxofre.
Analisando as equações apresentadas, é correto afirmar que no processo de degradação aeróbica ocorrem
reações de
(A) decomposição, em que o oxigênio não sofre alteração em seu número de oxidação.
(B) oxirredução, em que o oxigênio atua como agente redutor.
(C) decomposição, em que o oxigênio perde elétrons.
(D) oxirredução, em que o oxigênio sofre oxidação.
(E) oxirredução, em que o oxigênio atua como agente oxidante.
2.2) A quantidade de oxigênio necessária para degradar biologicamente a matéria orgânica presente na água é
expressa pela Demanda Bioquímica de Oxigênio (DBO). Sabendo que um dos parâmetros analíticos de
monitoramento da qualidade da água potável envolve a medida da quantidade de oxigênio nela dissolvida, a
presença de grande quantidade de matéria orgânica de origem biológica em decomposição no fundo de
determinado reservatório irá promover
(A) a diminuição da DBO e a diminuição da quantidade de oxigênio dissolvido.
(B) o aumento da DBO e a diminuição da qualidade da água.
(C) a diminuição da DBO e a diminuição da qualidade da água.
(D) a diminuição da DBO e o aumento da qualidade da água.
(E) o aumento da DBO e o aumento da quantidade de oxigênio dissolvido.
185
https://bit.ly/2Xsuvpy
3) (Unesp 16)
Nas últimas décadas, o dióxido de enxofre (SO2) tem sido o principal contaminante atmosférico que afeta a
distribuição de liquens em áreas urbanas e industriais. Os liquens absorvem o dióxido de enxofre e, havendo
repetidas exposições a esse poluente, eles acumulam altos níveis de sulfatos (SO42-) e bissulfatos (HSO4–), o que
incapacita os constituintes dos liquens de realizarem funçõesvitais, como fotossíntese, respiração e, em alguns
casos, fixação de nitrogênio. (Rubén Lijteroff et al. Revista Internacional de contaminación ambiental, maio de
2009. Adaptado.)
Nessa transformação do dióxido de enxofre em sulfatos e bissulfatos, o número de oxidação do elemento
enxofre varia de __________ para __________ , portanto, sofre __________ . As lacunas desse texto são,
correta e respectivamente, preenchidas por:
(A) – 4; – 6 e redução.
(B) + 4; + 6 e oxidação.
(C) + 2; + 4 e redução.
(D) + 2; + 4 e oxidação.
(E) – 2; – 4 e oxidação.
4) (Unesp 21) As bacteriorrizas são exemplos de associações simbióticas entre bactérias e raízes de plantas
leguminosas. Essas bactérias fixam o nitrogênio atmosférico (N2), transformando-o em amônia (NH3). Nessa
transformação, o número de oxidação do elemento nitrogênio é alterado de
(A) +2 para –3, sendo reduzido.
(B) +2 para +1, sendo reduzido.
(C) 0 para +3, sendo oxidado.
(D) 0 para +1, sendo oxidado.
(E) 0 para –3, sendo reduzido.
5) (Unifeso 13) A platina faz parte da lista dos metais notabilizados por apresentarem alta resistência à ação de
substâncias oxidantes. Entretanto, quando submetida ao contato com uma mistura de HNO3 e HCℓ, ela sofre um
ataque químico que pode ser representado pela equação química a seguir.
4 HCℓ(aq) + 12 HNO3(aq) + 3 Pt(s)→ 8 H2O(ℓ) + 3 PtCℓ4(aq) + 4 NO(g)
Nessa reação, o número de oxidação do nitrogênio variou de
(A) –5 para –2.
(B) +5 para +2.
(C) +3 para +2.
(D) –3 para +2.
(E) +5 para –2.
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6) (Uece 16) Um belo exemplo de como a química está presente em todo lugar são os vaga-lumes, nos quais
ocorre uma reação química do tipo bioluminescente que “acende” seus corpos, produzindo um lindo efeito com
a participação do oxigênio que age como agente oxidante e, dessa forma, uma reação de oxidação- redução é
responsável pela emissão de luz. Atente ao que se diz a esse respeito:
I. Em uma reação de oxidação-redução, todos os átomos passam por variação do número de oxidação.
II. Geralmente não há oxidação sem redução e vice-versa.
III. As reações de dupla troca são de oxidação-redução.
IV. As reações de combustão (queima na presença de oxigênio) são também processos redox.
V. Os termos oxidante e redutor costumam referir-se às espécies químicas, e não somente a determinado átomo.
Está correto o que se afirma somente em
A) I, II e III.
B) II, IV e V.
C) I, III, IV e V.
D) II, III e IV.
7) (Upf 16) No ano de 2015, ocorreu o rompimento das barragens de Fundão e Santarém e o despejo de
toneladas de rejeitos de minério de ferro no meio ambiente. Dentre esses rejeitos, encontra-se a hematita, um
minério de ferro que apresenta fórmula molecular Fe2O3. A equação geral que representa o processo de
obtenção do ferro metálico a partir da hematita é: 3 Fe2O3(s) + 9 CO (g)→ 6 Fe (s) + 9 CO2(g)
Acerca desse processo, complete as lacunas:
Na hematita (Fe2O3(s)), o íon ferro apresenta-se na forma de ______, com número de oxidação ____. Dessa
maneira, uma das formas de obtenção de ferro metálico, a partir da hematita, consiste resumidamente em o íon
ferro ________ elétrons, em um processo denominado _________.
A alternativa que completa corretamente, na sequência, as lacunas da frase é:
a) cátion, 2+, doar, oxidação.
b) ânion, 3+, receber, redução.
c) íon, 2+, receber, oxidação.
d) ânion, 2+, receber, redução.
e) cátion, 3+, receber, redução.
8) (UfnRs 12) Analise as proposições e assinale a alternativa incorreta.
A) As reações de oxidação e redução ocorrem simultaneamente.
B) A substância oxidada é o agente redutor, a substância reduzida é o agente oxidante.
C) O flúor tem um número de oxidação -1 em todos os seus compostos.
D) O número de oxidação de metais ligados a hidrogênio em compostos binários é -1.
E) Na maioria de seus compostos, o NOX do oxigênio é -2, exceto no peróxido de hidrogênio (H2O2) e no íon
peróxido (O22-), onde o número de oxidação é -1.
9) (UfnRs 08) Para a reação S + O2 → SO2 (grande poluente do ar atmosférico) a única afirmativa incorreta é:
A) É uma reação de oxidorredução.
B) O número de oxidação do enxofre passa de zero para +4.
C) É classificada como reação de síntese.
D) O oxigênio atua como redutor do enxofre.
E) O oxigênio sofre redução.
Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Química do Schno187
QUÍMICA DO SCHNO 3.5.32 – NÚMERO DE OXIDAÇÃO 3ª SÉRIE
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1) (FurgRs 02) Por que existem tantos compostos orgânicos?
A) Porque o carbono forma cadeias de diferentes tamanhos com diferentes elementos.
B) Porque a quantidade de seres vivos é muito grande.
C) Porque o carbono é o elemento químico mais abundante na crosta terrestre.
D) Por causa do número de oxidação invariante do carbono.
E) Porque o carbono é um não-metal de inúmeras formas alotrópicas.
2) (FurgRs 10) Sobre os compostos orgânicos, são feitas as seguintes afirmações:
I. Nos compostos orgânicos, o número de oxidação do carbono pode variar de +4 a -4.
II. Todos os compostos de carbono são tetraédricos.
III. Carbono secundário é aquele que se liga diretamente a três outros átomos de carbono.
IV. Compostos orgânicos podem apresentar átomos de C com hibridização sp, cuja geometria é linear.
Estão corretas:
A) I e IV.
B) I, II e III.
C) III e IV.
D) I e III.
E) II, III e IV.
3) (UesbBa 19)
A Aloe Vera, planta conhecida popularmente como babosa, tem o uso autorizado em cosméticos, gel para
higiene das mãos e medicamentos fitoterápicos de uso tópico. Entretanto, apesar de essa planta conter diversos
nutrientes, como vitaminas hidrossolúveis e lipossolúveis, sais minerais, aminoácidos, mono e polissacarídeos,
dentre outros, a utilização de Aloe Vera na produção de alimentos não é recomendada pela Agência Nacional de
Vigilância Sanitária, ANVISA, devido à ausência de estudos conclusivos sobre os efeitos toxicológicos de
alguns dos seus componentes no organismo, a exemplo do antraceno e da antraquinona, que podem causar
mutações celulares.
Com base na análise das informações, das propriedades dos compostos orgânicos e das estruturas químicas do
antraceno e da antraquinona, é correto afirmar:
01) A estrutura química do antraceno possui anéis aromáticos condensados que apresentam 14 átomos de
carbonos secundários.
02) A antraquinona é um composto orgânico de fórmula molecular C12H8O2 obtido pela decomposição do
antraceno na presença da luz.
03) O número de oxidação dos átomos de carbono ligados a átomos de oxigênio, na antraquinona, é maior do
que o nox dos átomos de carbono do antraceno.
04) As vitaminas lipossolúveis são substâncias químicas constituídas por moléculas que apresentam,
predominantemente, grupos funcionais polares.
05) Os mono e polissacarídeos encontrados na Aloe Vera são substâncias químicas que absorvem energia do
ambiente durante o processo de combustão.
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4) (UnebBa 19)
O aumento do consumo de drogas sintéticas que causam dependência química tem se tornado um problema que
envolve áreas de saúde e segurança públicas, dentre outras, em vários lugares do Mundo. Entre as novas drogas
sintéticas apreendidas e identificadas pela Polícia Civil da Bahia, nos últimos anos, está a metilona, um
composto químico estimulante e psicoativo representado pela estrutura química. Amostras contendo os
materiais apreendidos são encaminhadas para a Polícia Federal que solicita a inclusão dessas substâncias
químicas, usadas de forma ilícita, em uma das listas de substâncias entorpecentes, psicotrópicas, dentre outras
classificações, da Anvisa, Agência Nacional de Vigilância Sanitária, segundo notícias veiculadas na imprensa
baiana.
Considerando-se as informações e a estrutura química da metilona, é correto afirmar:
01) O átomo de hidrogênio ligado ao nitrogênio por covalência é liberado, em meio aquoso, como próton H+.
02) A metilona é um composto de função mista que possui o grupo característico das amidas secundárias na sua
estrutura química.
03) O hexágono, na cadeia carbônica da metilona, apresenta átomos de carbono que