plano-2019-qo16012-17-qo-experimental

Prévia do material em texto

HCT/DBTQ 
 UNIDADE UNIVERSITÁRIA: Instituto de Química 
 CURSO: Bacharelado em Química e Bacharelado em Química Tecnológica 
 DEPARTAMENTO RESPONSÁVEL: Química Orgânica 
 IDENTIFICAÇÃO: 
CÓDIGO NOME DA DISCIPLINA OU ESTÁGIO SERIAÇÃO IDEAL 
QO16012 Química Orgânica Experimental 4 Semestre 
TIPO PRÉ-REQUISITOS CO-REQUISITOS 
Obrigatória Não há 
CRÉDITOS 
CARGA HORÁRIA 
TOTAL 
DISTRIBUIÇÃO DA CARGA HORÁRIA 
TEÓRICA PRÁTICA TEO/PRAT OUTRAS 
4 60 60 
NÚMERO MÁXIMO DE ALUNOS POR TURMA 
AULAS TEÓRICAS AULAS PRÁTICAS A. TEOR/PRÁTICAS OUTRAS 
 30 
 
OBJETIVOS (Ao término da disciplina o aluno deverá ser capaz de:) 
 
Permitir aos alunos adquirir conhecimento dos princípios de organização e segurança, de 
gerenciamento de produtos e resíduos orgânicos, dos fundamentos teóricos, os princípios físico-
químicos, as técnicas básicas, os materiais e os equipamentos básicos necessários para a 
preparação, isolamento e purificação de substâncias orgânicas no Laboratório de Química 
Orgânica. 
 
 
 
CONTEÚDO PROGRAMÁTICO (Título e descriminação das Unidades) 
 
 
1. Boas Práticas no Laboratório Química Orgânica 
Segurança no Laboratório de Química Orgânica. Gerenciamento de Resíduos Químicos. 
Organização do material e local de trabalho no laboratório. Elaboração de fluxogramas dos 
experimentos. Apresentação de estudos dirigidos e relatórios. Bases de dados físico-químicos de 
compostos orgânicos. Literatura em Química Orgânica Experimental. Pesquisa na literatura e 
elaboração de estudos dirigidos, relatórios e seminários, utilizando os recursos das tecnologias da 
informação e comunicação (TICs). Registro de dados e observações em caderno de laboratório. 
 
 
2. Técnicas 
Métodos de aquecimento e resfriamento no laboratório (bicos de gás, banho-maria, banho de 
óleo, mantas e placas de aquecimento, banho de gelo). Agitação magnética. Filtração por 
gravidade e à pressão reduzida. Purificação de sólidos. Precipitação. Recristalização (curva de 
solubilidade, escolha do solvente, uso do carvão ativo, filtração a quente). Ponto de fusão 
(determinação, ponto de fusão como critério de pureza, eutéticos). Agentes secantes (conceitos, 
classes, eficiência, capacidade, conveniência, limitações). Sublimação (comportamento da 
pressão de vapor em sólidos e líquidos, diagrama de fases, sublimação à pressão reduzida, usos 
e aparelhagem). Extrações com Solventes. Extração contínua de sólidos e líquidos. Extração 
líquido-sólido. Partição. Extração simples, múltipla e com solventes quimicamente ativos. 
Emulsões. Efeito “salting out”. Uso do funil de separação. Destilação simples. Correção do ponto 
de ebulição. Destilação por arraste de vapor (aparelhagem e utilização). Destilação fracionada 
(aparelhagem, tipos de colunas de fracionamento, conceito de prato teórico, a coluna de Vigreux, 
azeótropos de ponto de ebulição máximo e mínimo). Destilação à pressão reduzida (aparelhagem 
e utilização). Uso do rotaevaporador. Refluxo (usos, aparelhagem). 
 
 
 
HCT/DBTQ 
 
3. Cromatografia 
O que é cromatografia. Fase estacionária. Fase móvel. Tipos de cromatografia de acordo com a 
fase móvel/estacionária e com o método de separação. Cromatografia planar e tubular. Força de 
eluição. Cromatografia em Camada Delgada (CCD): seleção do solvente (fase móvel), aplicação 
das amostras, desenvolvimento do cromatograma, revelação, cálculo dos fatores de retenção – 
Rf, aplicações da CCD em Química Orgânica. Cromatografia Gasosa (CG): o cromatógrafo, o 
injetor, a coluna, o detector, princípios da separação dos componentes da mistura, fatores que 
afetam a separação, o tempo de retenção, análise qualitativa por CG, tratamento dos dados 
cromatográficos. 
 
 
4. Purificação de Solventes 
Critérios de pureza de solventes orgânicos. Testes da presença e eliminação de impurezas em 
solventes orgânicos. Pressão de vapor em líquidos. 
 
 
5. Preparação e Purificação de Compostos Orgânicos Representativos I - Reação de Acilação 
Classe do composto a ser preparado (estrutura, nomenclatura, mecanismo da reação geral de 
preparação, propriedades químicas). Composto a ser preparado (estrutura, nomenclatura, 
propriedades químicas e físicas, mecanismo da reação de preparação). Compostos envolvidos no 
experimento (constantes físicas, riscos químicos, diagramas de Hommel). Cálculo do rendimento 
final do produto. Identificação dos reagentes e do produto por métodos químicos e/ou por 
cromatografia. 
 
 
6. Preparação e Purificação de Compostos Orgânicos Representativos II - Reação de 
Esterificação 
Ésteres (nomenclatura, propriedades químicas, reações de obtenção, ocorrência). Efeito da 
temperatura nas reações orgânicas. Efeito dos catalisadores nas reações orgânicas. Reação de 
esterificação de Fischer (catálise ácida). Cálculo do rendimento final do produto. Identificação dos 
reagentes e do produto por métodos químicos e/ou por cromatografia. 
 
 
7. Isolamento e Purificação de Compostos Orgânicos de Fontes Naturais I – Líquidos 
Classe do composto a ser isolado (estrutura, nomenclatura, biossíntese, propriedades químicas, 
ocorrência). Composto a ser isolado (estrutura, nomenclatura, propriedades físicas). Pressão de 
vapor e temperatura de ebulição de um sistema de dois líquidos imiscíveis (Lei das pressões 
parciais de Dalton). Destilação de uma mistura de líquidos imiscíveis. Destilação por arraste de 
vapor. Lei de Raoult. Diagrama de fases líquido-vapor de dois líquidos miscíveis (pressão de 
vapor da mistura versus fração molar de seus componentes) Diagrama de temperatura de 
ebulição versus composição para mistura de dois líquidos miscíveis. Destilação fracionada. 
 
 
8. Isolamento de Compostos Orgânicos de Fontes Naturais II - Sólidos 
Classe do composto a ser isolado (estrutura, nomenclatura, biossíntese, propriedades químicas, 
ocorrência). Composto a ser isolado (estrutura, nomenclatura, propriedades físicas). Infusão 
(extração líquido-sólido). 
 
 
 
METODOLOGIA DE ENSINO 
 
Período: Semestre letivo 
Aulas de laboratório, antecedidas de orientações teóricas sobre cada experimento a ser 
desenvolvido. 
 
Período: Regime de Recuperação (Requisitos: frequência mínima de 70% e nota inferior a 5,0) 
Exercícios envolvendo o conteúdo ministrado durante o semestre. 
 
Ao longo do semestre serão desenvolvidas atividades voltadas aos alunos com insuficiências no 
aprendizado (lista de exercícios complementares, horário de atendimento aos alunos etc.). 
 
 
HCT/DBTQ 
 
 
BIBLIOGRAFIA 
 
 
BÁSICA: 
 
 
1. ENGEL, R. G.; KRIZ, G. S.; LAMPMAN, G. M.; PAVIA, D. L. Química Orgânica Experimental: 
técnicas de escala pequena. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012, 1010 p. 
2. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de Química Orgânica. 3. ed. São Paulo: Edgard 
Blucher, 1987, 248 p. 
3. VOGEL, A. I. Vogel's Text Book of Practical Organic Chemistry. 5th ed., London: Longman 
Group Limited, 1989, 1514 p. 
4. COLLINS, C.H.; BRAGA, G.L.; BONATO, P.S. Fundamentos de Cromatografia. Campinas: 
Editora da Unicamp, 2006, 456 p. 
5. SHRINER, R. L.; FUSON, R. C.; CURTIN, D. Y. The Systematic Identification of Organic 
Compounds. 8th. ed. Hoboken: John Wiley, 2004, 519 p. 
 
 
 
 COMPLEMENTAR: 
 
 
6. CORRÊA, A. G.; DE OLIVEIRA, K. T.; PAIXÃO, M. W.; BROCKSOM, T. J. Química Orgânica 
Experimental: Uma Abordagem de Química Verde. 1. ed. Editora Campus - Grupo Elsevier, 
2016, 200 p. 
7. CHERONIS, N. D.; ENTRIKIN, J. B. Semimicro Qualitative Organic Analysis. 2nd. ed., New 
York: Interscience, 1965, 1060 p. 
8. SOARES, B. G., SOUZA, N. A., PIRES, D. X. Química Orgânica: teoria e técnicas de 
preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro: Guanabara, 
1988, 322 p. 
9. WILCOX, C. F., WILCOX, M. F. Experimental Organic Chemistry: A Small-Scalle Approach. 
2. ed. New York: Prentice Hall Inc., 1995, 542 p. 
10. GONÇALVES, D., WAL, E., ALMEIDA, R. R. Química Orgânica Experimental. São Paulo: 
McGraw Hill, 1988, 269 p. 
11. PASTO, D. J.; JOHNSON, C. R. Determinacionde estructuras organicas. Barcelona: 
Reverte, 1974, 577 p. 
12. VOGEL, A. I. Química Orgânica - Análise Orgânica Qualitativa - Ao Livro Técnico, Rio de 
Janeiro, 1983, 1992 p. 
13. BREWSTER, R. O.; VANDERWERF, C. A.; MCEVEN, W. E. Unitized Experiments in Organic 
Chemistry. 4th ed. New York, D. Van Nostrand, 1977, 577 p. 
14. ADAMS, R.; JOHNSON, J. R.; WILCOX, C. F. T. Laboratory Experiments in Organic 
Chemistry. 7th ed., New York, McMillan Publishing Co., 1979, 538 p. 
15. JONES, E. E. Introduction Organic Chemistry. Boston, Northeastern University, 1974. 
16. DOYLE, M. P.; MUNGALL, W.S. Experimental Organic Chemistry. New York, John Wiley & 
Sons, Inc. 1980, 490 p. 
17. MOHRIG, J. R.; NECKERS, D. C. Laboratory Experiments in Organic Chemistry. 3rd ed., 
New York, B. Van Nostrand Company, 1979, 583 p. 
18. AULT, A. Techniques and Experiments for Organic Chemistry. 3rd ed., Boston, Allyn and 
Bacon Onc., 1979, 442 p. 
19. MAYO, D. W.; PIKE, R. M.; TRUMPER, P. K. Microscale Organic Laboratory. 3. ed., Wiley & 
Sons, Inc., 1991, 285 p. 
20. FESSENDEN, R. J.; FESSENDEN, J. S. Organic laboratory techniques. 2nd ed. Califórnia: 
Brooks ; Cole Publishing, 1993. 
21. HELMKAMP, G. K., JOHNSON, H. W. Selected experiments in organic chemistry. San 
Francisco: W. H. Freemean, 1964. 
 
 
 
 
 
 
 
 
HCT/DBTQ 
 
CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO DA APRENDIZAGEM 
 
Avaliação Semestre Letivo: 
 
Média = 0,6 x MPE + 0,3 x MTE + 0,1 AS 
 
onde: MPE = Média de Duas Provas Escritas e/ou Práticas 
 MTE = Média do Trabalho Experimental (desempenho no laboratório, 
 estudos dirigidos e relatórios) 
 AS = Apresentações (seminários) 
 
Avaliação Processo de Recuperação: 
 
Ao aluno com frequência mínima de 70%, reprovado por não atingir a nota 5,0, será concedida a 
oportunidade de um único Exame Final (EF). 
 
A Média Final será dada pela média aritmética simples entre a média do período regular (MP) e a 
nota do exame final (EF). 
 
Média Final = (MP + EF) / 2 
 
 
 
EMENTA (Tópicos que caracterizam as unidades dos programas de ensino) 
 
1. Destilação; 
2. Extração; 
3. Recristalização 
4. Cromatografia. 
 
 
 
APROVAÇÃO 
DEPARTAMENTO CONSELHO DE CURSO CONGREGAÇÃO 
04/10/2006 04/10/2006 
Delegação de competência ao 
Conselho de Curso de 
Graduação, conforme Portaria 
n°022/2006 D- IQ/CAr., de 
05/06/2006. 
 
15/05/2009 15/05/2009 
30/06/2010 12/08/2010 
16/05/2013 16/05/2013 
08/09/2014 11/12/2014 
20/10/2015 10/11/2015 
01.08.2016 
07/11/2016 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Carimbo e Assinatura da Chefia Departamento 
 
Carimbo e Assinatura da Coordenadoria CCG