plano-2019-qo16047-17-pcs-organicas

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HCT/DBTQ 
 UNIDADE UNIVERSITÁRIA: Instituto de Química 
 CURSO: Bacharelado em Química 
 DEPARTAMENTO RESPONSÁVEL: Química Orgânica 
 IDENTIFICAÇÃO: 
CÓDIGO NOME DA DISCIPLINA OU ESTÁGIO SERIAÇÃO IDEAL 
QO16047 
Preparação e Caracterização das 
Substâncias Orgânicas 
7 Semestre 
TIPO PRÉ-REQUISITOS CO-REQUISITOS 
Obrigatória Métodos Analíticos de Separação Não há 
CRÉDITOS 
CARGA HORÁRIA 
TOTAL 
DISTRIBUIÇÃO DA CARGA HORÁRIA 
TEÓRICA PRÁTICA TEO/PRAT OUTRAS 
6 90 30 60 
NÚMERO MÁXIMO DE ALUNOS POR TURMA 
AULAS TEÓRICAS AULAS PRÁTICAS A. TEOR/PRÁTICAS OUTRAS 
50 25 
 
OBJETIVOS (Ao término da disciplina o aluno deverá ser capaz de:) 
 
PARTE A 
Revisar e expandir conhecimentos sobre métodos químicos e espectrométricos para a análise 
qualitativa de substâncias orgânicas. 
 
 
PARTE B 
Ministrar aos alunos os conhecimentos práticos sobre a reatividade de compostos orgânicos 
através da realização, no laboratório das principais classes de reações orgânicas, em escala 
preparativa. Dar ao aluno o conhecimento dos aspectos fundamentais de Sínteses Orgânicas 
isoladas e sequenciais no laboratório. 
 
 
 
CONTEÚDO PROGRAMÁTICO (Título e descriminação das Unidades) 
 
PARTE A (15 Hs) 
1. Métodos para determinação de estruturas orgânicas. Abordagem química: clássica e 
instrumental. 
2. Revisão dos métodos espectrométricos: de massas, RMN, infravermelho e ultravioleta: 
potencialidades destes métodos na caracterização de compostos orgânicos. Interpretação de 
espectros 
3. Análises químicas e físicas: Fundamentos e Metodologia. 
4. Determinação de constantes físicas e o aproveitamento destes dados na identificação de 
uma substância. 
5. Análise elementar por fusão com metais e por análise de toque. 
6. Relações entre solubilidade, pH e estrutura de compostos orgânicos. 
7. Testes preliminares: cor, odor, comportamento na ignição e pirólise. Testes para estrutura 
aromática e insaturação ativa. Ação de oxidantes. 
8. Detecção de funções orgânicas por métodos espectroscópicos e testes funcionais, 
abrangendo: álcoois, aldeídos, cetonas, carbohidratos, fenóis, ácidos, amidas, anidridos, 
ésteres, nitrilas, aminas, nitrocompostos, nitrosocompostos, haletos, éteres, hidrocarbonetos 
e compostos sulfurados. 
 
 
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9. Práticas: Identificação de compostos orgânicos por métodos químicos e espectrométricos: 
Testes funcionais. Preparação de derivados. Interpretação de espectros. Identificação 
simulada de compostos orgânicos pela resolução de problemas com dados de literatura 
provenientes da aplicação de métodos químicos e espectrométricos. 
 
 
PARTE B (75 Hs) 
Preparação de compostos orgânicos através de reações representativas, integrando os aspectos 
descritos na parte A e envolvendo as reações abaixo: 
 
1. Reações de Substituição Nucleofílica alifática 
2. Reação de Substituição Eletrofílica Aromática. 
3. Reação de Substituição Nucleofílica Aromática. 
4. Reações com reagentes de Grignard. 
5. Reação de Friedel - Crafts. 
6. Reações de Redução: Uso de NaBH4. 
7. Reações de Rearranjo 
8. Reações de Oxidação 
9. Reações de Hidrólise 
10. Reações de Esterificação 
11. Reações de Condensação Aldólica 
 
 
 
METODOLOGIA DE ENSINO 
 
Período: Semestre letivo 
Aulas teóricas expositivas, com auxílio de recursos audiovisuais. 
Aulas de resolução de exercícios. 
 
Período: Regime de Recuperação (Requisitos: frequência mínima de 70% e nota inferior a 5,0) 
Aulas de revisão e discussão de conceitos. 
 
Ao longo do semestre serão desenvolvidas atividades voltadas aos alunos com insuficiências no 
aprendizado (lista de exercícios complementares, horário de atendimento aos alunos etc.). 
 
 
 
BIBLIOGRAFIA 
 
BÁSICA: 
1. Engel, R. G.; Kriz, G. S.; Lampman, G. M.; Pavia, D. L., Química Orgânica Experimental: 
técnicas de escala pequena. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012, 1010p. 
2. Mano, E. B.; Seabra, A. P. Práticas de Química Orgânica. 3. ed. São Paulo: Edgard Blucher, 
1987, 248p. 
3. Vogel, A. I. Vogel's Text Book of Practical Organic Chemistry. 5th ed., London: Longman 
Group Limited, 1989, 1514p. 
4. Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y. The Systematic Identification of Organic 
Compounds. 8th. ed. Hoboken: John Wiley, 2004, 519p. 
5. Wilcox, C. F., Wilcox, M. F. Experimental Organic Chemistry: A Small-Scalle Approach. 2. ed. 
New York: Prentice Hall Inc., 1995, 542p. 
6. Silverstein, R. M. Identificação espectrométrica de compostos orgânicos. 7a Ed., Rio de 
Janeiro: LTC Editora, 2005, 506 p. 
7. Gonçalves, D., Wal, E., Almeida, R. R. Química Orgânica Experimental. São Paulo: McGraw 
Hill, 1988, 269p. 
 
 
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COMPLEMENTAR: 
8. Cheronis, N. D.; Entrikin, J. B. Semimicro Qualitative Organic Analysis. 2nd. ed., New York: 
Interscience, 1965, 1060p. 
9. Soares, B. G., Souza, N. A., Pires, D. X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação, 
purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988, 322p. 
10. Collins, C.H.; Braga, G.L.; Bonato, P.S. Fundamentos de Cromatografia. Campinas: Editora 
da Unicamp, 2006, 456p. 
11. Pasto, D. J.; Johnson, C. R. Determinacion de estructuras organicas. Barcelona: Reverte, 
1974, 577p. 
12. Vogel, A. I. Química Orgânica - Análise Orgânica Qualitativa - Ao Livro Técnico, Rio de 
Janeiro, 1983, 1992p. 
13. Brewster, R. O.; Vanderwerf, C. A.; McEven, W. E. Unitized Experiments in Organic 
Chemistry. 4th ed. New York, D. Van Nostrand, 1977, 577p. 
14. Adams, R.; Johnson, J. R.; Wilcox, C. F. T. Laboratory Experiments in Organic Chemistry. 
7th ed., New York, McMillan Publishing Co., 1979, 538p. 
15. Jones, E. E. Introduction Organic Chemistry. Boston, Northeastern University, 1974. 
16. Doyle, M. P.; Mungall, W.S. Experimental Organic Chemistry. New York, John Wiley & Sons, 
Inc. 1980, 490p. 
17. Mohrig, J. R.; Neckers, D. C. Laboratory Experiments in Organic Chemistry. 3rd ed., New 
York, B. Van Nostrand Company, 1979, 583p. 
18. Ault, A. Techniques and Experiments for Organic Chemistry. 3rd ed., Boston, Allyn and 
Bacon Onc., 1979, 442p. 
19. Mayo, D. W.; Pike, R. M.; Trumper, P. K. Microscale Organic Laboratory. 3. ed., Wiley & 
Sons, Inc., 1991, 285p. 
20. Fessenden, R. J.; Fessenden, J. S. Organic laboratory techniques. 2nd ed. Califórnia: 
Brooks ; Cole Publishing, 1993. 
21. Helmkamp, G. K., Johnson, H. W. Selected experiments in organic chemistry. San 
Francisco: W. H. Freemean, 1964. 
 
 
 
CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO DA APRENDIZAGEM 
 
Período: Normal 
 
Média = 0,6 x MPE + 0,3 x MTE + 0,1 AS 
 
onde: MPE = Média de Duas Provas Escritas e/ou Práticas 
 MTE = Média do Trabalho Experimental (desempenho no laboratório, 
 estudos dirigidos e relatórios) 
 AS = Apresentações (seminários) 
 
 
Período: Recuperação 
 
Ao aluno com frequência mínima de 70%, reprovado por não atingir a nota 5,0, será concedida a 
oportunidade de um único Exame Final (EF). 
 
A Média Final será dada pela média aritmética simples entre a média do período regular (MP) e a 
nota do exame final (EF). 
 
Média Final = (MP + EF) / 2 
 
 
 
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EMENTA (Tópicos que caracterizam as unidades dos programas de ensino) 
 
PARTE A 
01. Métodos para determinação de estruturas orgânicas. 
02. Espectrometria de Massas e Espectroscopia, RMN, infravermelho e ultravioleta. 
03. Análise de toque. 
04. Determinação de constantes físicas. 
05. Análise elementar. 
06. Solubilidade. 
07. Detecção de funções orgânicas por métodos espectrométricos e testes funcionais. 
08. Preparação de derivados. 
09. Isolamento e verificação da pureza de compostos orgânicos. 
10. Práticas: identificação de compostos orgânicos por métodos químicos espectrométricos. 
 
 
PARTE B 
01. Reações de Substituição Nucleofílica Alifática 
02. Reação de Substituição Eletrofílica Aromática 
03. Reação de SubstituiçãoNucleofílica Aromática 
04. Reações com Reagentes de Grignard 
05. Reação de Friedel - Crafts 
06. Reações de Redução 
07. Reações de Rearranjo 
08. Reações de Oxidação 
09. Reações de Hidrólise 
10. Reações de Esterificação 
11. Reações de Condensação Aldólica 
 
 
 
APROVAÇÃO 
DEPARTAMENTO CONSELHO DE CURSO CONGREGAÇÃO 
04/10/2006 04/10/2006 16/10/2006 
15/05/2009 15/05/2009 Delegação de competência ao 
Conselho de Curso de 
Graduação, conforme Portaria 
nº 022/2006 D-IQ/CAr., de 
05/06/2006. 
30.06.2010 12/08/2010 
16/05/2013 16/05/2013 
20/10/2015 11/11/2015 
07/11/2016 20/12/2016 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Carimbo e Assinatura da Chefia Departamento Carimbo e Assinatura da Coordenadoria CCG