Aula 05 QO 2020

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Funções Nitrogenadas e Sulfuradas
Prof. Dr. Laudimir L. W. Veloso-Silva
Mestre em Química Analítica (UFPI)
Doutor em Química Orgânica e Biológica (USP)
Disciplina: Química Orgânica
Curso: Engenharias
Aula: 06
Química Orgânica
Grupos funcionais
Funções Nitrogenadas
Aminas
São bases fracas, entretanto, entre as bases
sem carga, são as mais fortes em condições
fisiológicas;
As aminas são derivados da amônia;
Os grupos R podem ser tanto
alquila quanto arila;
Compostos contendo nitrogênio são essenciais para a vida: redução de N2 a NH3
(fixação do nitrogênio) + conversão do NH3 a compostos orgânicos nitrogenados;
Aminas
Nomenclatura
A IUPAC considera duas maneiras corretas para nomenclatura: como
alquilaminas ou como alcanaminas;
Exemplo: Dê um nome de alquilamina ou alcanamina, de acordo com a IUPAC
para as seguintes aminas:
Aminas
Nomenclatura
Os derivados do benzeno com um substituinte amino são chamados pelo termo
parental de anilina;
Compostos com dois grupos aminos são nomeados pela adição do sufixo –diamina
ao nome do alcano correspondente;
Aminas
Nomenclatura
Observação: Os grupos aminos têm prioridade bem baixa quando se trata de dar
nome ao composto  grupos –OH e carbonila têm prioridade maior que os
grupos amino;
 Grupos aminos é nomeado como um substituinte;
Aminas secundárias e terciárias são nomeadas como derivados N-
substituídos das aminas primárias;
Aminas
Nomenclatura
Observação: Um nitrogênio ligado a quatro substituintes é carregado
positivamente e é nomeado como um íon amônio. O ânion associado a ele
também é identificado no nome;
Os sais de amônio que têm quatro grupos alquila ligados ao nitrogênio, são
chamados de sais de amônio quaternários.
Aminas
Propriedades físicas
A maioria das alquilaminas são líquidas a temperatura ambiente e com cheiro
desagradável de peixe;
Aminas são compostos básicos. Por 
esse motivo, muitos derivados das 
aminas são chamados pelo termo 
alcaloides!
Aminas
Aminas como produtos naturais
Funções Nitrogenadas
Amidas
São obtidas a partir da reação de um éster com amônia:
A amina deve ser 
primária ou secundária
Amidas
Propriedades físicas
Deslocalização do par isolado do nitrogênio diminui o caráter positivo do
carbono carbonílico e torna as amidas menos reativas do que os outros derivados
dos ácidos carboxílicos;
Amidas
Propriedades físicas
O número de substituintes no nitrogênio determina quantas ligações de
hidrogênio são possíveis;
Amidas
Propriedades físicas
O nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio, assim, o grupo N-H de uma
amida é um ácido mais fraco que o grupo O-H de um ácido carboxílico;
Funções Sulfuradas
Tióis
O enxofre fica logo abaixo do oxigênio na tabela periódica  muitos compostos
orgânicos que contêm oxigênio têm análogos de enxofre;
Os análogos de enxofre dos álcoois (ROH) são os tióis (RSH);
Os tióis já foram chamados de mercaptanos;
Funções Sulfuradas
Tióis
A propriedade mais óbvia de um tiól é o baixo peso molecular e seu odor
desagradável;
O odor dos tióis enfraquece a medida que a cadeia carbônica aumenta;
3-metil-1-butanotiol
Funções Sulfuradas
Tióis
A ligação S-H é menos polar que a ligação O-H;
Líquido (pe: 65 ºC) Gás (pe: 6 ºC)
Uma das principais diferenças entre 
álcoois e tióis diz respeito à sua oxidação
Importância bioquímica
Não existe 
oxidação dos 
tióis a compostos 
C=S!
Tema Status
1 – Introdução a Química Orgânica e Teoria estrutural Ok!
2 – Orbitais atômicos, carga formal e hibridização Ok!
3 – Ressonância Ok!
4 – Hidrocarbonetos: Alcanos e cicloalcanos Ok!
5 – Haletos orgânicos e funções oxigenadas Ok!
6 – Funções nitrogenadas e sulfuradas Ok!
7 – Compostos organometálicos
8 – Estereoquímica
9 – Acidez e basicidade de substâncias orgânicas
10 – Reações orgânicas
Química Orgânica
Check-list dos conteúdos ministrados