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Exercícios de Química Orgânica

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Prévia do material em texto

1 
UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS / ESCOLA DE BELAS ARTES 
QUÍMICA PARA RESTAURADORES – PROF.: João Cura D´Ars de Figueiredo Junior 
CADERNO DE EXERCÍCIOS 
 
E – QUÍMICA ORGÂNICA 
 
1) Abaixo estão representadas duas cadeias carbônicas: 
 
 
C C C C C O C C
O
 
 
Substância responsável pelo sabor de banana 
C
C
C
C
C
C C C
C
C
C
C
C ClCl
C ClCl
Cl 
 
Inseticida DDT 
 
a) Escreva as suas fórmulas estruturais, condensada e de linhas, completando as valências dos carbonos com os átomos de 
hidrogênio necessários. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ESTRUTURAL ESTRUTURAL 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CONDENSADA CONDENSADA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
LINHAS LINHAS 
 2 
b) Indique o número de carbonos primários (1°), secundários (2º), terciários (3°) e quaternários (4°) existentes em cada 
estrutura. Escreva o número ao lado de cada carbono. 
Exemplo: 
Os carbonos são classificados em primários, secundários, terciários e quaternários de acordo com o número de átomos 
de carbono com os quais esteja ligado (primário ligado com um, secundário ligado com dois, terciário ligado com três e 
quaternário ligado com quatro). No exemplo abaixo pode-se ver esta classificação com os números indicando o tipo de 
carbono. 
CH3 1º
CH
3°
CH3 1°
C
4°
CH31º
CH31°
CH22º
CH31º
 
 
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 O C CH3
O
 
 
C
CH
CH
CH
CH
C CH C
CH
CH
CH
CH
C ClCl
C ClCl
Cl 
 
2) Desenhe: 
 
(a) A estrutura em linhas da aspirina, representada abaixo: 
 
O
C
C
CH
C
CH
CH
CH
OCH3
O
C
OH
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
(b) A fórmula estrutural de CH3(CH2)2C(CH3)2CH2C(CH3)3 
 
 
 
 
 
 
 
 
(c) A fórmula condensada de C5H12 
 
 
 
 
 
 
 
 3 
3) Classifique as cadeias carbônicas dos compostos orgânicos abaixo em: 
 
I) Aberta ou Fechada II) Normal ou Ramificada III) Saturada ou Insaturada IV) Homogênea ou Heterogênea 
 
 
Exemplo: 
 
CH3 O
CH3
 Cadeia aberta, normal, saturada, heterogênea 
 
a) 
CH2
CH2
S
CH2
CH2
ClCl b) 
 
c) S
 
 
 
 
 
 
d) OO
 
e) 
CH2
CH2
CH2 
f) 
NH2
 
 
 
 
 
 
g) 
CH3
CH3 
h) 
CH3
CH2
CH2
C
O
CH2
CH3
O 
i) CH3 OH
O
O
 
 
 
 
 
 
 
 4 
4) Dê as fórmulas moleculares das seguintes estruturas em linhas e identifique-as como um alcano, um alqueno, um 
alquino ou um hidrocarboneto aromático: 
 
Exemplo: 
 
Para definir a fórmula molecular, a partir de uma fórmula de linhas, devemos contar cada vértice da fórmula como 
um carbono. Uma vez contados os carbonos, devemos adicionar hidrogênios até termos a valência de cada carbono 
completa. Por fim contamos os carbonos e escrevemos a fórmula molecular com os átomos e suas quantidades. Os 
átomos devem ser colocados em ordem alfabética. Observe a sequência abaixo, da esquerda para a direita, mostrando 
o que foi explicado. 
 
 
C
C
C
C
C
C
C
C
 
CH
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH
CH2
 
C8H12 
Alceno 
Esta é a fórmula de 
linhas. 
Em cada vértice há um 
átomo de carbono. 
Adiciona-se a cada átomo de 
carbono a quantidade de H 
necessária para que ele 
complete sua valência: 4. 
Escrevemos, então, sua 
fórmula molecular e o 
classificamos como 
alceno por possuir 
duplas. 
 
 
 
a) 
 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fómula 
Molecular 
Tipo de 
Hidrocarboneto 
 Fómula 
Molecular 
Tipo de 
Hidrocarboneto 
 Fómula Molecular Tipo de 
Hidrocarboneto 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fómula 
Molecular 
Tipo de 
Hidrocarboneto 
 Fómula 
Molecular 
Tipo de 
Hidrocarboneto 
 Fómula Molecular Tipo de 
Hidrocarboneto 
 
 
Para os exercícios 5 a 7 será necessário conhecer as funções orgânicas. Elas se encontram abaixo. Em um primeiro 
momento elas podem ser consultadas mas, em um segundo momento, elas devem ser memorizadas. 
Usamos R para representar um grupo orgânico qualquer. 
 
C C
 
C C 
 
C OH
 
OH
 
Alceno Alcino Aromático Álcool Fenol 
C
O
CC
 
C
O
H 
O CC
 C
O
OH 
C
O
O C
 
Cetona Aldeído Éter Ácido Carboxílico Éster 
 
 
 5 
NC H
H 
Amina Primária 
 
NHC C
Amina Secundária 
 
NC
C
C
 
Amina Terciária 
C
O
O N
 
C N 
C X
X = F, Cl, Br, I, At 
Amina Amida Nitrilas Haletos 
 
5) Identifique os compostos abaixo como aldeídos ou cetonas. 
 
*É necessário, até a memorização das funções orgânicas, olhar a tabela anterior para reconhecer os grupos funcionais 
nos próximos exercícios. 
 
(a) 
CH3 C
O
H
 
 
(b) CH3
C
CH3
O
 
 
(c) 
CH2
C
CH2
O
CH3CH3 
 
(d) CH2
CH3C
O
H 
 
 
 
(e) 
O
 
 
(f) 
O
H 
 
(g)
O O
 
 
(h)
O
 
 
 
 
 
 
 
6) Identifique os compostos abaixo como álcoois, fenóis ou éteres. 
 
(a) CH3
CH2
CH2
OH
 
(b) 
OH
CH3
 
 
(c) 
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
 
 
(d) OH
Cl
 
 
 
 
(e) 
CH3
O
CH2
CH3 
(f) 
OH
 
 
(g) 
OH OH
 
 
(h) 
O
 
 
 
 
 
 
 6 
7) Identifique os compostos abaixo como ácidos carboxílicos ou ésteres. 
 
(a) 
O
CH3
C
OH 
 
(b) 
O
CH3
C
O CH3 
 
(c) 
O
CH2
C
O
CH2CH3
CH3 
 
(d) 
O
OH
O
OH
OOH 
 
 
 
(e) 
O
C O
CH2CH3
 
 
(f) 
C C
OHO
OH O 
 
(g) 
O OH
 
 
(h) O
O
 
 
 
 
 
 
8) Identifique os compostos abaixo como aminas (primária, secundária e terciária) e amidas. 
 
(a) 
N
CH2
CH3
CH2
CH3CH3
 
 
(b) 
O
CH3
C
NH2 
 
(c) 
N
H
 
 
(d) 
O
NH 
 
 
 
(e) 
N
H
NH
O
O
 
 
(f) 
NH
O
O
 
 (g) 
NH2
CH2
CH3
 
 (h) 
CH3
NH
CH3
 
 
 
 
 
 
 7 
 
9) Identifique todos os grupos funcionais: 
 
a) 
O
OH CHO
 
Aromatizante de baunilha 
 
b) 
O
 
Carvona (aroma de hortelã) 
 
 
 
 
 
 
c) 
N
N N
N
O
O
 
Cafeína (estimulante do café) 
 
d) OH
NH CH3
O
 
Paracetamol (analgésico e antitérmico) 
 
 
 
 
 
 
e) 
OH
OH
NH
CH3
OH
 
 
Epinefrina (adrenalina) 
 
f) 
O
O
Cl
OH
OH
Cl
OH
OH
Cl
OH
 
Sucralose (adoçante) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 8 
EXERCÍCIO CONTEXTUALIZADO 
 
X) Leia as informações abaixo do site “Cientista Beta”( https://cientistabeta.com.br/2016/04/19/cheirinho-de-livro/). O 
texto se chama “Cheirinho de livro” de Fernanda Neumann. 
 
 
https://doodletimeinportuguese.tumblr.com/post/46978914942 
 
A lignina é a grande responsável pela coloração amarelada que os livros adquirem com o tempo. Antigamente, o processo de 
fabricação de papel deixava muito mais lignina residual do que nos processos atuais. Assim, com o tempo, a lignina e todos 
os outros compostos orgânicos presentes se degradam e geram compostos orgânicos voláteis, como o benzaldeído (que gera 
cheiro de amêndoa), a vanilina (de baunilha!) e outros compostos com cheiros de flores, por exemplo. Você já sentiu cheiro 
de baunilha no seu livro velho favorito? 
Bom, agora já sabemos o porquê do cheiro em livros velhos… mas e os novos? Livros novos não liberam cheiro por conta de 
degradação de algum composto, e sim por conta do tratamento feito na sua produção. Os responsáveis pelo cheiro são os 
aderentes (copolímeros), os solventes e as tintas usadas: por isso, o cheiro é mais forte e mais “industrializado” que o cheiro 
de livros antigos. 
 
 
Responda: 
 
a) Nas substâncias acima, apenas uma não é orgânica. Diga qual é e explique porque ela não é orgânica. 
 
 
 
 
 
b) Quais são as funções orgânicas presentes nos compostos que dão cheiro aos livros novos e velhos? 
 
Acetato de vinil etileno 
 
 
 
 
Dímero de Alquilceteno Benzaldeído 
Vanilina Etilbenzeno e tolueno 
 
 
 
 
2-etil hexanol 
 
ACETATO DE VINIL ETILENO 
 9 
 
 
RESPOSTAS 
 
1) 
 
a) 
C C C C C O C C
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H 
C
C
C
C
C
C C C
C
C
C
C
C ClCl
C ClCl
Cl
H H
HH
H
H
H H
H
 
ESTRUTURAL ESTRUTURAL 
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 O C CH3
O
 
C
CH
CH
CH
CH
C CH C
CH
CH
CH
CH
C ClCl
C ClCl
Cl 
CONDENSADA CONDENSADA 
O O
 
ClCl
ClCl
Cl 
LINHAS LINHAS 
b) 
CH3 1°
CH22°
CH22°
CH22°
CH21°
O C
1°
CH31°
OC
3°
CH
2°
CH
2°
CH
2°
CH
2°
C
2°
CH
3°
C
2°
CH
2°
CH
2°
CH
2°
CH
2°
C
3°
ClCl
C
1°
ClCl
Cl 
 
2) 
(a) 
O
C
C
CH
C
CH
CH
CH
OCH3
O
C
OH
 
 
OO
O
OH
 
 
 
 10 
(b) 
C C C C
C
C
C C
C
C
C
H
H
H H
H
H
H
H
HH
H
HH
H
HH
H
H
H
H
HH
H
H
 
 
(c) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 
 
3) 
 
a) CH2
CH2
S
CH2
CH2
ClCl b) 
 
c) S
 
 Aberta Aberta Aberta 
 Normal Ramificada Normal 
 Saturada Insaturada Insaturada 
 Heterogênea Homogênea Homogênea 
d) OO
 
e) 
CH2
CH2
CH2 
f) 
NH2
 
 Fechada Fechada Fechada 
 Normal Normal Normal 
 Insaturada Saturada Insaturada 
 Homogênea Homogênea Homogênea 
g) 
CH3
CH3 
h) 
CH3
CH2
CH2
C
O
CH2
CH3
O 
i) CH3 OH
O
O
 
 Fechada Aberta Aberta 
 Ramificada Normal Normal 
 Insaturada Saturada Saturada 
 Homogênea Heterogênea Homogênea 
 
 
 11 
4) 
a) 
 
b) 
 
c) 
C4H10 Alcano C7H10 Alceno C6H12 Alcano 
Fómula 
Molecular 
Tipo de 
Hidrocarboneto 
 Fómula 
Molecular 
Tipo de 
Hidrocarboneto 
 Fómula Molecular Tipo de 
Hidrocarboneto 
d) 
 
e) 
 
f) 
C5H12 Alcano C6H10 Alcino C10H8 Alceno 
Fómula 
Molecular 
Tipo de 
Hidrocarboneto 
 Fómula 
Molecular 
Tipo de 
Hidrocarboneto 
 Fómula Molecular Tipo de 
Hidrocarboneto 
 
5) 
(a) 
CH3 C
O
H
 
 
(b) CH3
C
CH3
O
 
 
(c) 
CH2
C
CH2
O
CH3CH3 
 
(d) CH2
CH3C
O
H 
Aldeído Cetona Cetona Aldeído 
(e) 
O
 
 
(f) 
O
H 
 
(g)
O O
 
 
(h)
O
 
Cetona Aldeído Aldeído Cetona 
 
 6) 
(a) CH3
CH2
CH2
OH
 
(b) 
OH
CH3
 
 
(c) 
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
 
 
(d) OH
Cl
 
Álcool Fenol Álcool Fenol 
(e) 
CH3
O
CH2
CH3 
(f) 
OH
 
 
(g) 
OH OH
 
 
(h) 
O
 
Éter Fenol Fenol Éter 
 
7) 
(a) 
O
CH3
C
OH 
 
(b) 
O
CH3
C
O CH3 
 
(c) 
O
CH2
C
O
CH2CH3
CH3 
 
(d) 
O
OH
O
OH
OOH 
Ácido Carboxílico Éster Éster Ácido Carboxílico 
(e) 
O
C O
CH2CH3
 
 
(f) 
C C
OHO
OH O 
 
(g) 
O OH
 
 
(h) O
O
 
Éster Ácido Carboxílico Ácido Carboxílico Éster 
 12 
8) 
 
(a) 
N
CH2
CH3
CH2
CH3CH3
 
 
(b) 
O
CH3
C
NH2 
 
(c) 
N
H
 
 
(d) 
O
NH 
Amina Terciária Amida Amina Secundária Amida 
(e) 
N
H
NH
O
O
 
 
(f) 
NH
O
O
 
 (g) 
NH2
CH2
CH3
 
 (h) 
CH3
NH
CH3
 
Amida Amida Amina Primária Amina Secundária 
 
9) 
 
a) 
O
OH CHO
 
Aromatizante de baunilha 
 
b) 
O
 
Carvona (aroma de hortelã) 
Fenol, éter, aldeído Cetona, alceno 
c) 
N
N N
N
O
O
 
Cafeína (estimulante do café) 
 
d) OH
NH CH3
O
 
Paracetamol (analgésico e antitérmico) 
 
Amida, amina, alceno Fenol, amida 
e) 
OH
OH
NH
CH3
OH
 
Epinefrina (adrenalina) 
 
f) 
O
O
Cl
OH
OH
Cl
OH
OH
Cl
OH
 
Sucralose (adoçante) 
Fenol, álcool, amina Álcool, haleto, éter 
 
10) 
 
a) Peróxido de hidrogênio porque não contém carbono. 
b) 
Acetato de vinil etileno 
Éster 
Dímero de Alquilceteno 
Éster, alceno 
Benzaldeído 
Aromático, aldeído 
Vanilina 
Fenol, éter, aldeído 
Etilbenzeno e tolueno 
Aromático 
2-etil hexanol 
Álcool

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